内容正文:
章末质量检测(一) 有机化合物的结构特点与研究方法
(分值:100分)
一、选择题(本题共15小题,每小题3分,共45分。每小题只有一个选项符合题意)
1.古代中国常用如图所示装置来炼丹、熬烧酒、制花露水等,南宋张世南《游宦纪闻》中记载了民间制取花露水的方法:“锡为小甑,实花一重,香骨一重,常使花多于香,转甑之傍,以泄汗液,以器贮之。”该装置利用的实验操作方法是( )
A.分液 B.结晶
C.萃取 D.蒸馏
解析:D 从题图中可以看出,以花为原料,通过加热产生蒸气,然后冷凝成液体,便制成花露水,所以此操作为蒸馏,故选D。
2.下列化学用语或图示表达错误的是( )
A.乙炔的球棍模型:
B.乙烯的结构简式:CH2CH2
C.乙醇的键线式:
D.乙醇的核磁共振氢谱:
解析:C 乙醇分子中有2个碳原子,C项键线式表示的分子中碳原子是4个,C错误。
3.根据同分异构体的概念,判断下列物质互为同分异构体的是( )
A.CH3—CH2—CH3和CH3—CH2—CH2—CH3 B.NO和CO
C.CH3—CH2OH和CH3—O—CH3 D.红磷和白磷
解析:C CH3—CH2—CH3和CH3—CH2—CH2—CH3的分子式不同,不互为同分异构体,A不符合题意;NO和CO的分子式不同,不互为同分异构体,B不符合题意;CH3—CH2OH和CH3—O—CH3的分子式相同,结构不同,二者互为同分异构体,C符合题意;红磷和白磷互为同素异形体,D不符合题意。
4.按构成有机化合物分子的碳骨架进行分类,下列说法正确的是( )
①CH3CH2Cl ② ③(CH3)2CCH2 ④ ⑤
A.脂肪烃:①③ B.烃:①②③④⑤
C.脂环烃:②④⑤ D.芳香烃:②
解析:D ①CH3CH2Cl的组成元素除C、H外还有Cl,其属于氯代烃,A错误;①CH3CH2Cl属于烃的衍生物,B错误;②为苯,属于芳香烃,不属于脂环烃,C错误;①属于氯代烃,③属于脂肪烃,④⑤属于脂环烃,只有②属于芳香烃,D正确。
5.有的运动员为提高比赛成绩而违规服用的药物大多属于兴奋剂药物——刺激剂类。某种兴奋剂的结构如图:
关于该兴奋剂的说法错误的是( )
A.它的分子式为C20H24O3
B.含有羟基和碳碳双键两种官能团
C.从结构上看,它属于醇类
D.从元素组成上看,它可以在氧气中燃烧生成CO2和水
解析:C 从结构上看,羟基直接与苯环相连,属于酚类,C错误。
6.下列关于链状葡萄糖(结构如图)的叙述错误的是( )
A.分子中含有σ键和π键两种共价键
B.分子间存在氢键,使其熔、沸点较高
C.分子的质谱图中质荷比最大值为172
D.分子中存在羟基和醛基两种官能团
解析:C 该物质的分子式为C6H12O6,相对分子质量为180,该分子的质谱图中质荷比最大值为180,C项错误。
7.NM-3是处于临床试验阶段的小分子抗癌药物,其分子结构如图。下列说法错误的是( )
A.该有机化合物的分子式为C12H10O6
B.该有机化合物含有4种官能团
C.该物质不属于芳香族化合物
D.该有机化合物可属于羧酸类
解析:C 分子中含有苯环,故该物质属于芳香族化合物,C错误。
8.现有三组混合物:①单质碘的水溶液,②丙三醇(沸点为290 ℃)和乙醇(沸点为78.3 ℃),③饱和食盐水。分离以上各组混合物的正确方法依次是( )
A.蒸馏、萃取、冷却结晶 B.分液、分馏、萃取
C.过滤、蒸馏、分液 D.萃取、蒸馏、蒸发结晶
解析:D ①向单质碘的水溶液中加入萃取剂四氯化碳后,碘单质会溶解在四氯化碳中,四氯化碳和水互不相溶而分层,然后分液即可实现二者的分离,所以分离单质碘的水溶液采用萃取法;②丙三醇(沸点为290 ℃)和乙醇(沸点为78.3 ℃)是互溶的两种液体,但是沸点相差较大,可以采用蒸馏的方法来分离;③饱和食盐水可通过蒸发结晶的方法将氯化钠提取出来,水蒸气也可以收集。
9.精油被誉为西方的中草药,其护肤和调养的功效非常显著。如图是工业常用的精油提取方法,下列说法错误的是( )
A.该提取方法其原理为蒸馏
B.提取过程中采用了水浴加热
C.在实验室中乙部分可以用蛇形冷凝管代替
D.丙部分利用水与精油的密度差异进行了分离
解析:B 题图中实验利用植物中各物质的沸点不同进行分离,为蒸馏法,A正确;由富含精油的水蒸气可知,温度不低于100 ℃,不能水浴加热,B错误;乙为冷凝装置,可用蛇形冷凝管代替,C正确;丙中水与精油的密度不同,精油难溶于水,可分液分离,D正确。
10.关于苯甲酸的重结晶实验,其结论或解释错误的是( )
选项
实验步骤
实验现象
结论或解释
A
常温溶解
苯甲酸几乎不溶
苯甲酸常温下难溶于水
B
加热溶解
苯甲酸完全溶解
升高温度,苯甲酸在水中的溶解度增大
C
趁热过滤
过滤时伴有晶体析出
此晶体为杂质
D
冷却结晶,滤出晶体
针状晶体
针状晶体为苯甲酸
解析:C 常温下,苯甲酸在水中的溶解度较小,所以常温溶解时,苯甲酸几乎不溶解,A正确;由加热条件下苯甲酸完全溶解,可知苯甲酸在水中的溶解度随温度的升高而增大,B正确;过滤时,漏斗的温度低,所以与漏斗接触的溶液的温度降低析出苯甲酸,即过滤时析出的晶体为苯甲酸,C错误;冷却苯甲酸的浓溶液,会析出苯甲酸晶体,所以冷却结晶时,溶液中析出的针状晶体是苯甲酸,D正确。
11.下列有关物质检测的说法正确的是( )
A.核磁共振氢谱能鉴别CH3COOH和HCOOCH3
B.可以通过X射线衍射获得包括键长、键角、键能等分子结构信息
C.质谱法测得某有机物的相对分子质量为72,可推断其分子式为C5H12
D.红外光谱不仅可以测有机物的化学键和官能团,还可以测定元素组成和含量
解析:A 核磁共振氢谱可以获得氢原子的种类数和不同种类氢原子数目之比,CH3COOH有两种化学环境的氢原子,吸收峰面积之比为3∶1,HCOOCH3有两种化学环境的氢原子,吸收峰面积之比为1∶3,但二者核磁共振氢谱中吸收峰的相对位移不同,A正确;X射线衍射不能测键能,B错误;质谱法测得某有机物的相对分子质量为72,不可据此推断其分子式为C5H12,相对分子质量为72的有机物还可以是C4H8O、C3H4O2等,C错误;红外光谱可以测定有机物分子中所含化学键和官能团信息,不能测定元素组成和含量,D错误。
12.叔丁醇(沸点为82 ℃)和浓盐酸反应制备2-甲基-2-氯丙烷(沸点为52 ℃)的过程如下:
已知:2-甲基-2-氯丙烷的密度为0.842 0 g·cm-3。
下列说法正确的是( )
A.“搅拌”的目的是增大反应物中活化分子的百分数,从而加快反应速率
B.用5%Na2CO3溶液洗涤,分液时先将有机层从分液漏斗上口倒出
C.第一、二次水洗的主要目的是分别除去有机层中的盐酸、碳酸钠
D.蒸馏收集2-甲基-2-氯丙烷时,应选用球形冷凝管
解析:C “搅拌”的目的是增加反应物之间的接触机会,从而加快反应速率,并不能增大反应物中活化分子的百分数,A错误;用5%Na2CO3溶液洗涤,分液时上层为有机层,下层为水层,应先将水层从分液漏斗下口放出,然后关闭分液漏斗活塞,再将有机层从分液漏斗上口倒出,B错误;第一、二次水洗的主要目的是分别除去有机层中的盐酸、碳酸钠,C正确;蒸馏收集2-甲基-2-氯丙烷时应选用直形冷凝管,D错误。
13.确定较复杂的有机化合物结构,需要借助现代分析仪器,根据图谱进行分析确定。一组分析仪器的图片如图所示。下列有关说法正确的是( )
A.甲为核磁共振氢谱图,乙为质谱图
B.甲表明该有机化合物的相对分子质量为31
C.乙表明该有机化合物分子中含4种处于不同化学环境的H原子
D.丙表明该有机化合物中只含C—H、C—O、O—H三种化学键
解析:C 乙为核磁共振氢谱图,甲为质谱图,A错误;由题图知,甲表明该有机化合物的相对分子质量为74,B错误;乙表明该有机化合物分子中含4种处于不同化学环境的H原子,C正确;丙表明该有机化合物中含C—H、C—O、O—H三种化学键,还可能含有其他化学键,D错误。
14.下列说法正确的是(均不考虑立体异构)( )
A.和互为同分异构体
B.的一氯代物有7种
C.(CH3)2CHCHClCH3的同分异构体有7种
D.分子式为C4H8O2且官能团与相同的物质共有5种
解析:C A.两种物质的分子式不同,不互为同分异构体,错误;B.所给物质的分子中碳原子上处于不同化学环境的氢原子共有6种,则其一氯代物有6种,错误;C.戊烷的一氯代物共有8种(正戊烷3种、异戊烷4种、新戊烷1种),除去(CH3)2CHCHClCH3,则 (CH3)2CHCHClCH3的同分异构体有7种,正确;D.与官能团相同,则含有酯基,符合条件的物质有HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3,共4种,错误。
15.(2024·湖北高考6题)连有4个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子。鹰爪甲素(如图)可从治疗疟疾的有效药物鹰爪根中分离得到。下列说法错误的是( )
A.有5个手性碳原子
B.在120 ℃条件下干燥样品
C.同分异构体的结构中不可能含有苯环
D.红外光谱中出现了3 000 cm-1以上的吸收峰
解析:B 该分子中有5个手性碳原子,如图中“*”所示:,A正确;该分子中含有过氧键,不稳定,在120 ℃条件下干燥样品,会造成样品变质,B错误;鹰爪甲素的分子式为C15H26O4,不饱和度为3,故其同分异构体的结构中不可能含有苯环,C正确;该物质中含有O—H,故红外光谱中会出现3 000 cm-1以上的吸收峰,D正确。
二、非选择题(本题共5个小题,共55分)
16.(10分)学好有机化学,从认识有机物的组成和结构开始。请用所学知识回答下列问题:
(1)某有机物R的结构简式为,该物质属于 烯烃 (填有机物的类别)。
(2)有机物中官能团的名称为 碳氯键、酯基 。
(3)和的关系为 同分异构体 (填“同种物质”“同系物”或“同分异构体”)。
(4)属于 卤代烃 (填“烃”“芳香烃”或“卤代烃”)。
(5)的分子式为 C17H14 。
解析:(1)中含碳碳双键,只有碳、氢两种元素,属于烯烃。
(2)有机物中官能团的名称为碳氯键、酯基。
(3)和分子式相同,结构不同,互为同分异构体。
(4)中含碳氯键,属于卤代烃。
(5)分子中含有17个C原子、14个氢原子,故其分子式为C17H14。
17.(10分)回答下列问题:
(1)某有机物A的结构简式如图所示,有机物A的一氯取代物共有 6 种。
(2)键线式表示的有机物的分子式为 C6H14 ;与其互为同分异构体且一氯代物有两种(不考虑立体异构)的烃的结构简式为 。
(3)的二氯代物有 6 种。
(4)并五苯()的一氯代物有 4 种,二氯蒽(蒽:)有 15 种。
解析:(1)A的分子中有6种等效氢,则其一氯取代物有6种。
(2)键线式表示的有机物的分子式为C6H14;与其互为同分异构体且一氯代物有两种的烃分子中只含有 2种处于不同化学环境的H原子,则该烃的结构简式为。
(3)结构中含有2种等效氢,所以其一氯代物有2种,在一氯代物的基础上可得二氯代物6种,具体为、、、、和,共6种。
(4)并五苯分子中有2条对称轴,根据对称关系可得分子中有4种等效氢,所以其一氯代物有4种。蒽分子中有3种等效氢,其一氯代物有3种,在一氯代物的基础上,可得二氯代物有15种,给分子中碳原子编号如图:可得到1、4、5、8位为α位,2、3、6、7为β位,9、10 为γ位,一个氯原子在α位,另一个氯原子可以在剩下的9个碳原子上,有9种二氯代物;一个氯原子在β位,另一个氯原子可以在剩下的3个β位以及2个γ位碳原子上,有5种二氯代物;一个氯原子在γ位,另一个氯原子可以在剩下的1个γ位碳原子上,有1种二氯代物,所以共有15种二氯代物。
18.(13分)某研究性学习小组为确定一种从煤中提取的液态烃X的结构,对其进行了探究。下列装置是用燃烧法确定有机物X的分子式的常用装置。
(1)仪器M的名称是 锥形瓶 。
(2)产生的O2按从左到右的流向,所选装置正确的连接顺序是 E → D → F →C→A→B。
(3)燃烧管中CuO的作用是 使有机物X充分氧化,生成二氧化碳和水 。
(4)氧化2.12 g有机物X的蒸气,生成了7.04 g二氧化碳和1.80 g水,通过仪器分析得知X的相对分子质量为106,用核磁共振氢谱仪测出X的核磁共振氢谱中有2组峰,其峰面积之比为2∶3,用红外光谱仪测得X分子的红外光谱如图所示。
上述测X的相对分子质量的方法称为 质谱法 ,X的分子式为 C8H10 。
(5)写出符合下列条件的X的同分异构体的结构简式: 、 。
①属于芳香烃 ②苯环上的一氯代物有三种
(6)以醋酸为溶剂,在催化剂作用下用氧气氧化X得到另一种重要的化工原料PTA,查阅资料得知PTA的溶解度:25 ℃时为0.25 g,50 ℃时为0.97 g,95 ℃时为7.17 g。得到的粗产品中有部分不溶性杂质,请简述实验室中提纯PTA的实验方案: 将粗产品溶于适量热水,趁热过滤,冷却结晶,过滤出晶体 。
解析:(1)由题图可知,仪器M的名称是锥形瓶。
(2)利用装置E产生O2,再利用装置D中浓硫酸吸收O2中的水蒸气,在装置F中发生核心反应,然后用装置C先吸收产生的水分,接着再用装置A吸收二氧化碳,为了防止空气中二氧化碳和水蒸气的干扰,最后连接装置B,连接顺序为E→D→F→C→A→B。
(3)燃烧管中CuO的作用是使有机物X充分氧化,生成CO2 和H2O。
(4)由题知,通过仪器分析得知X的相对分子质量为106,所以该仪器是质谱仪,该方法是质谱法。通过仪器分析得知X的相对分子质量为106,由氧化2.12 g有机物X的蒸气生成了7.04 g二氧化碳和1.80 g水,n(X)==0.02 mol,n(C)==0.16 mol,n(H)=×2=0.2 mol ,m(C)+m(H)=0.16 mol×12 g·mol-1+0.2 mol×1 g·mol-1=2.12 g,可知X不含其他原子,n(X)∶n(C)∶n(H)=0.02∶0.16 mol∶0.2 mol=1∶8∶10,所以该有机物的分子式为C8H10。
(5)X的同分异构体属于芳香烃,且苯环上的一氯代物有三种,可知有两种,分别为和。
(6)由题意可知,PTA的溶解度随温度升高而增大,所以可以在较高温度时将粗产品溶解过滤以除去不溶性杂质,然后冷却结晶,过滤出晶体即得到PTA。
19.(10分)有机物M(只含C、H、O三种元素中的两种或三种)具有令人愉悦的牛奶香气,主要用于配制奶油、乳品、酸奶和草莓等型香精。某化学兴趣小组从粗品中分离提纯有机物M,然后测定有机物M的分子组成和结构,具体实验过程如下:
步骤一:将粗品用蒸馏法进行纯化。
(1)蒸馏装置如图1所示,图中虚线框内应选用右侧的 仪器y (填“仪器x”或“仪器y”)。
步骤二:确定M的实验式和分子式。
(2)利用元素分析仪测得有机物M中碳元素的质量分数为54.5%,氢元素的质量分数为9.1%。
①M的实验式为 C2H4O 。
②已知M的密度是同温同压下二氧化碳密度的2倍,则M的分子式为 C4H8O2 。
步骤三:确定M的结构简式。
(3)用核磁共振仪测出M的核磁共振氢谱如图2所示,图中峰面积之比为1∶3∶1∶3;利用红外光谱仪测得M的红外光谱如图3所示。
M中官能团的名称为 羟基、酮羰基 ,M的结构简式为 (填键线式)。
解析:(1)由蒸馏装置构造可知,图中仪器a为蒸馏烧瓶,蒸发逸出的气态物质需要冷凝,虚线框内应选用右侧的直形冷凝管,即仪器y。
(2)①有机物M(只含C、H、O三种元素中的两种或三种)中碳元素的质量分数为54.5%,氢元素的质量分数为9.1%,则氧元素的质量分数为1-54.5%-9.1%=36.4%,有机物分子中N(C)∶N(H)∶N(O)=∶∶≈2∶4∶1,所以M的实验式为C2H4O。②M的密度是同温同压下二氧化碳密度的2倍,即有机物M的相对分子质量为44×2=88,有机物M的实验式为C2H4O,C2H4O的式量为44,则M的分子式为(C2H4O)2,即M的分子式为C4H8O2。
(3)有机物M的分子式为C4H8O2,由核磁共振氢谱图和红外光谱图可知,M中有4种处于不同化学环境的H原子,4种H原子数之比为1∶3∶1∶3,并且含有O—H、C—H和CO,则结构中含两个—CH3,M的结构简式为 ,键线式为 ,官能团的名称为羟基和酮羰基 。
20.(12分)(1)根据核磁共振氢谱图可以确定有机物分子中氢原子的种类和相对数目。
①下列分子中,其核磁共振氢谱中只有一组峰的物质是 AD (填字母)。
A.CH3—CH3 B.CH3COOH
C.CH3COOCH3 D.CH3COCH3
②化合物A和B的分子式都是C2H4Br2,A的核磁共振氢谱如下图所示,则A的结构简式为 BrCH2CH2Br ,请预测B的核磁共振氢谱上有 ② 组峰。
(2)有机物C常用于食品行业。已知9.0 g C在足量O2中充分燃烧,将生成的混合气体依次通过足量的浓硫酸和碱石灰,分别增重5.4 g和13.2 g,经检验剩余气体为O2。
①C分子的质谱图如图所示,从图中可知其相对分子质量是 90 ,则C的分子式是 C3H6O3 。
②C能与NaHCO3溶液发生反应,C一定含有的官能团名称是 羧基 。
③C分子的核磁共振氢谱有4组峰,峰面积之比是1∶1∶1∶3,则C的结构简式是 。
④0.1 mol C与足量Na反应,在标准状况下产生H2的体积是 2.24 L。
解析:(2)①有机物质谱图中,最右边的峰表示有机物的相对分子质量,因此该有机物的相对分子质量为90。浓硫酸吸水,所以生成的水是5.4 g,即0.3 mol;碱石灰吸收CO2,则生成的CO2是13.2 g,即0.3 mol。所以9.0 g C中氧原子的物质的量是 mol=0.3 mol,此有机物的实验式为CH2O,又因其相对分子质量为90,所以C的分子式为C3H6O3。②C能与NaHCO3溶液发生反应,则C中含有羧基。③根据氢原子的种类及个数之比可知,C的结构简式为。④C的1个分子中含有1个羟基和1个羧基,所以0.1 mol C与Na反应能生成0.1 mol H2,标准状况下的体积是2.24 L。
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