专题03 有机化合物的结构特点与研究方法（期末复习讲义）高二化学下学期人教版

专题03有机化合物的结构特点与研究方法 内容导航 明·期末考情：把握考试趋势方向，精准备考 理·核心要点：系统归纳知识脉络，构建体系 破·重难题型：攻克典型疑难问题，突破瓶颈 过·分层验收：阶梯式检测与评估，稳步提升 考查重点 命题角度 有机物的分类 有机物的分类方法；根据碳骨架和官能团分类 共价键 有机物中共价键的类型；极性与有机反应的关系 同分异构体 有机物的同分异构现象，判断有机物的同分异构体 有机物的分离、提纯 通过对蒸馏、萃取、重结晶；选择有机物分离、提纯的方法 有机物分子式和分子结构的确定 测定有机物元素含量、相对分子质量的方法；化学分析和波谱分析； 要点01 有机物的分类 一、依据碳骨架分类 1．有机化合物的分类依据：碳骨架、官能团。 2．依据碳骨架分类 二、依据官能团分类 1．烃的衍生物与官能团 (1)烃的衍生物：烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物，如CH3Cl、CH3OH、HCHO等。 (2)官能团：决定有机化合物特性的原子或原子团。 2．依据官能团分类 有机化合物类别 官能团(名称和结构简式) 代表物(名称和结构简式) 烃 烷烃 — 甲烷CH4 烯烃 碳碳双键 乙烯CH2==CH2 炔烃 碳碳三键—C≡C— 乙炔CH≡CH 芳香烃 — 苯 烃的衍生物 卤代烃 碳卤键 溴乙烷CH3CH2Br 醇 羟基—OH 乙醇CH3CH2OH 酚 羟基—OH 苯酚 醚 醚键 乙醚CH3CH2OCH2CH3 醛 醛基 乙醛CH3CHO 酮 酮羰基 丙酮CH3COCH3 羧酸 羧基 乙酸CH3COOH 酯 酯基 乙酸乙酯CH3COOCH2CH3 胺 氨基—NH2 甲胺CH3NH2 酰胺 酰胺基 乙酰胺CH3CONH2 要点02 有机化合物中的共价键 在有机化合物的分子中，碳原子通过共用电子对与其他原子形成不同类型的共价键，共价键的类型和极性对有机化合物的性质有很大的影响。 1．有机化合物中共价键的类型 (1)根据原子轨道的重叠方式可分为σ键和π键。 σ键 π 键 原子轨道重叠方式 沿键轴方向以“头碰头”形式相互重叠 以“肩并肩”形式从侧面重叠 原子轨道重叠程度 大 小 键的强度 较大 较小 能否绕键轴旋转 能，化学键不会断裂 否 (2)根据成键原子形成共用电子对的数目可分为单键、双键、三键，它们与σ键和π键的关系： 有机化合物的共价键 (3)共价键的类型与有机反应类型的关系 σ键不易断裂，能发生取代反应，如CH4等；π键比较容易断裂，π键更活泼，能发生加成反应。 2．共价键的极性与有机反应 由于不同的成键原子间电负性的差异，共用电子对会发生偏移。偏移的程度越大，共价键极性越强，在反应中越容易发生断裂。 (1)无水乙醇与钠反应的比较 ―→＋H2↑ (2)乙醇与氢溴酸的反应 由于羟基中氧原子的电负性较大，乙醇分子中的碳氧键极性也较强，也可断裂，如乙醇与氢溴酸的反应： ＋H—Br＋H2O。 归｜纳｜总｜结 共价键的断裂需要吸收能量，而且有机化合物分子中共价键断裂的位置存在多种可能。相对无机反应，有机反应一般反应速率较小，副反应较多，产物比较复杂。 要点03 有机化合物的同分异构现象 1．同分异构现象和同分异构体 (1)同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象。 (2)同分异构体：具有同分异构现象的化合物的互称。 (3)特点：一般情况下，有机化合物分子中的碳原子数目越多，其同分异构体的数目也越多。 2．同分异构现象的类型 3．构造异构现象 异构类别 实例 碳架异构 C4H10：CH3—CH2—CH2—CH3、 正丁烷 异丁烷 位置异构 C4H8：CH2==CH—CH2—CH3、 1-丁烯 CH3—CH==CH—CH3 2-丁烯 C6H4Cl2：、、 　　邻二氯苯　　间二氯苯　　对二氯苯 官能团异构 C2H6O：、 乙醇　　　　　　　　二甲醚 要点04 多角度认识有机物的分子组成与结构 1．有机物分子的空间结构与碳原子成键方式的关系 结构 碳原子的杂化方式 碳原子的成键方式 空间结构 sp3 σ键 四面体形 sp2 σ键、π键 平面形 —C≡C— sp σ键、π键 直线形 归｜纳｜总｜结 (1)通常把连接4个原子或原子团的碳原子称为饱和碳原子。全部由饱和碳原子构成的烃称为饱和烃，如烷烃。 (2)通常把连接的原子或原子团数目小于4的碳原子称为不饱和碳原子。含不饱和碳原子的烃称为不饱和烃，如烯烃、炔烃、芳香烃。 2．表示方法 有机物分子可以用分子式、电子式、结构式、结构简式、最简式(实验式)、球棍模型、空间填充模型等表示。如乙烯的分子式为C2H4，电子式为、结构式为，结构简式为CH2==CH2，最简式(实验式)为CH2，键线式为==，球棍模型为，空间填充模型为。 要点05 有机化合物分离、提纯 一、研究有机化合物的基本步骤 分离、提纯→确定实验式→确定分子式→确定分子结构 二、分离、提纯的区别与原则 (1)区别：分离是把混合物分成几种纯净物；提纯是除去杂质，杂质不用进行恢复。 (2)原则：①“不增”(不引入新的杂质)。 ②“不减”(不减少被提纯物)。 ③“易分离”(被提纯物与杂质易分离)。 ④“易复原”(被提纯物易复原)。 三、有机化学中常用的分离、提纯方法 1．蒸馏 (1)原理：利用沸点差异分离和提纯液态有机化合物。 (2)适用条件：①液态有机物中含有少量杂质；②有机物热稳定性较高；③有机物与杂质的沸点相差较大(一般约大于30 ℃)。 (3)蒸馏的实验装置及注意事项 ①实验装置：在横线上写出相应仪器的名称 ②注意事项 a．蒸馏烧瓶底部要垫陶土网，烧瓶内液体体积约为其容积的～； b．温度计水银球位置：蒸馏烧瓶的支管口处； c．加碎瓷片的目的：防止液体暴沸； d．冷凝管中水的流向：下口流入，上口流出； e．先通冷凝水再加热蒸馏烧瓶。 2．萃取 (1)原理 ①液-液萃取：利用待分离组分在两种不互溶的溶剂中的溶解度不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。 ②固-液萃取：用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程。 (2)萃取剂及其选择条件 ①萃取用的溶剂称为萃取剂，常用的萃取剂有乙醚、乙酸乙酯、二氯甲烷等。 ②萃取剂的选择条件 a．萃取剂与原溶剂不互溶； b．溶质在萃取剂中的溶解度远大于在原溶剂中的溶解度； c．萃取剂与原溶液中的成分不反应。 (3)装置及操作要求 装置(写出相应仪器的名称) 操作要求 加萃取剂后充分振荡，静置分层后，将漏斗上口的玻璃塞打开或使塞上的凹槽对准漏斗口上的小孔。注意漏斗下端管口尖嘴部分紧靠烧杯内壁。打开分液漏斗活塞，下层液体从下口放出，并及时关闭活塞，上层液体从上口倒出 3．重结晶 (1)原理：利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将杂质除去。 (2)选择溶剂的条件 ①杂质在溶剂中的溶解度很小或很大； ②被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大，能够进行冷却结晶。 结晶与重结晶的比较 结晶 重结晶 含义 物质从溶液中以晶体形式析出的过程。包括“冷却结晶法”和“蒸发结晶法” 将晶体溶于溶剂，使之重新从溶液中结晶析出的过程 相关 操作 冷却结晶法：将热的饱和溶液慢慢冷却析出晶体，适用于溶解度随温度变化大的物质，如KNO3。蒸发结晶法：把溶液蒸发至大量晶体析出，适用于溶解度随温度变化不大的物质，如NaCl 先加热溶解，趁热过滤后再冷却结晶，如提纯苯甲酸 目的 获得晶体 提纯或分离物质 归｜纳｜总｜结 分离、提纯方法的选择 (1)过滤：不溶性的固体和液体。 (2)蒸馏：沸点相差较大的互溶液体。 (3)分液：互不相溶的液体。 (4)重结晶：溶解度受温度影响较大的固体混合物。 (5)蒸发：提纯溶解度随温度变化较小的溶质。 (6)萃取：利用溶解性差异提取溶液中的溶质。 要点06 确定实验式和分子式 1．确定实验式 (1)原理：将一定量的有机化合物燃烧，转化为简单的无机化合物(如C→CO2，H→H2O)，并通过测定无机物的质量，推算出该有机化合物所含各元素的质量分数，然后计算出该有机化合物分子内各元素原子的最简整数比，确定其实验式(也称最简式)。 (2)元素分析方法 ①李比希法 分析思路：C、H、O的质量分数C、H、O的原子个数比实验式。 ②元素分析仪 现在，元素定量分析使用现代化的元素分析仪，分析的精确度和分析速度都达到了很高的水平。 2．确定分子式 (1)确定相对分子质量 ①质谱法 a．原理：质谱仪用高能电子流等轰击样品，使有机分子失去电子，形成带正电荷的分子离子和碎片离子等。这些离子因质量不同、电荷不同，在电场和磁场中的运动行为不同。计算机对其进行分析后，得到它们的相对质量与电荷数的比值，即质荷比。 b．质谱图：以质荷比为横坐标，以各类离子的相对丰度为纵坐标，根据记录结果所建立的坐标图。 ②计算法 相对分子质量数值上等于摩尔质量(以g·mol－1为单位时)的值。 a．标况密度法：已知标准状况下气体的密度ρ，摩尔质量：M＝ρ×22.4 L·mol－1。 b．相对密度法：根据气体A相对于气体B(已知)的相对密度d：MA＝d×MB。 c．混合气体平均摩尔质量：＝。 (2)确定分子式 在确定了物质的实验式(最简式)和相对分子质量之后，就可进一步确定其分子式。 计算依据：分子式是实验式的整数倍。 要点07 确定分子结构 有机化合物中普遍存在同分异构现象，需要借助现代分析仪器确定分子结构。 1．红外光谱 (1)原理：不同的化学键或官能团对红外线的吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置。 (2)作用：获得分子中所含化学键或官能团的信息。 2．核磁共振氢谱 (1)原理：用电磁波照射含氢元素的化合物，处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，相应的信号在谱图上出现的位置不同，具有不同的化学位移，而且吸收峰的面积与氢原子数成正比。 (2)作用：获得有机物分子中有几种处于不同化学环境的氢原子及它们的相对数目等信息，吸收峰数目＝氢原子种类数，吸收峰面积比＝氢原子数目比。 3．X射线衍射 (1)原理：X射线是一种波长很短的电磁波，它和晶体中的原子相互作用可以产生衍射图。 (2)作用：可获得分子结构的有关数据，如键长、键角等，用于有机化合物晶体结构的测定。 归｜纳｜总｜结 确定有机化合物结构的方法 要点08 有机物分子式的确定 一、有机物中氢原子种类的判断与应用 1．等效氢原子 有机化合物中，处于相同化学环境中的氢原子，可认为是“等效氢原子”。 (1)同一个碳原子上的氢原子等效，如CH4中4个H等效。 (2)同一个碳原子上所连接的甲基(—CH3)上的H等效，如新戊烷()中12个H等效。 (3)处于对称位置上的氢原子是等效的，如CH3CH3中的6个氢原子等效，乙烯分子中的4个氢原子等效，苯分子中的6个氢原子等效。 2．等效氢原子的应用 (1)一元取代物同分异构体的种类数 单官能团有机物可看作烃分子中一个氢原子被其他原子或原子团(官能团)取代的产物，即烃分子中等效氢原子有几种，则该烃一元取代产物就有几种同分异构体。 (2)二元取代物同分异构体的种类数 二元取代物可在一元取代物的基础上继续分析等效氢原子的种类，剔除重复结构后，即为二元取代物的种类数。 二、有机物分子式的确定 1．不饱和度(Ω) 不饱和度(Ω)是有机物分子不饱和程度的量化标志。有机物分子与碳原子数相等的链状烷烃(CnH2n＋2)比较，每减少2个氢原子，则有机物的不饱和度增加1。 如：Ω＝1，—C≡C—：Ω＝2，：Ω＝1，：Ω＝1，苯环：Ω＝4。 2．确定有机物分子式的方法 (1)单位物质的量法 根据有机物的摩尔质量(或相对分子质量)和有机物中各元素的质量分数，推算出1 mol有机物中各元素原子的物质的量，从而确定分子中各原子的个数，最后确定有机物的分子式。 (2)最简式法 根据有机物中各元素的质量分数求出分子组成中各元素的原子个数之比(最简式)，分子式为最简式的整数倍，利用物质的相对分子质量可确定其分子式。 N(C)∶N(H)∶N(O)＝∶∶＝a∶b∶c(最简整数比)，最简式为CaHbOc，则分子式为(CaHbOc)n，得n＝(Mr为有机物的相对分子质量)。 (3)商余法(适用于烃类分子式的求法) 用烃(CxHy)的相对分子质量除以12，看商和余数，即＝x……y，则分子式为CxHy。在此基础上，由一种烃的分子式求另一可能烃的分子式可采用增减法推断。 (4)化学方程式法 利用有机反应中反应物、生成物之间“量”的关系求分子式的方法。在有机化学中，常利用有机物燃烧的化学方程式对分子式进行求解。常用的化学方程式： CxHy＋(x＋)O2xCO2＋H2O CxHyOz＋(x＋－)O2xCO2＋H2O 归｜纳｜总｜结 确定有机物分子式的思路与方法 三、有机物结构简式的确定 1．图谱法 红外光谱、核磁共振氢谱分别获取官能团或化学键、氢原子种类等信息。 2．价键规律法 可根据不饱和度，判断可能含有的化学键或结构。如：CH4O中的碳原子已饱和，其结构简式只能是CH3OH；C4H8的Ω＝1，可能为烯烃或环烷烃。 3．化学方法 方法 依据 结论或实例 ① 定性实验 实验中有机化合物表现出的性质 确定官能团 ② 定量实验 确定有机化合物的官能团 如乙醇结构简式的确定 确定官能团的数目 如1 mol某醇与足量钠反应可得到1 mol氢气，则说明1个该醇分子中含2个—OH ③ 进行“组装”确定 根据实验测得的官能团种类、数目，联系价键规律等进行“组装”和“拼凑” 确定有机化合物的结构简式 题型01 依据碳骨架分类 【典例1】根据碳骨架进行分类，下列关于各有机物类型的说法中正确的是(　　) ①CH3CH2Cl　②　③(CH3)2C==CH2　④　⑤　⑥ A．链状烃：①③⑤ B．脂环烃：②⑤⑥ C．环状烃：②④⑤ D．芳香烃：②④⑥ 【答案】C 【解析】①⑥中含有C、H以外的其他元素，不属于烃，④中无苯环，不属于芳香烃。 方｜法｜点｜拨 首先明确有机物的分类依据：碳骨架可分为链状（开链）和环状（脂环、芳香环）。烃只含C、H，烃的衍生物含其他元素。 判断是否为烃：只有C和H两种元素的有机物才是烃，含Cl、O等元素的不是烃。 环状烃包括脂环烃（环烷烃、环烯烃等，不含苯环）和芳香烃（含苯环或类似结构）。 注意区分：芳香烃必须含有苯环，且只含C、H；脂环烃是环状但不是芳香族的烃。 【变式1-1】下列有机化合物按碳骨架分类，结果正确的是(　　) A．乙烯(CH2==CH2)、苯()、环己烷()都属于脂肪烃 B．苯()、环戊烷()、环己烷()都属于芳香烃 C．属于脂环化合物 D.、、均属于环状烷烃 【答案】D 【解析】A项，乙烯属于脂肪烃，苯属于芳香烃，环己烷属于脂环烃，错误；B项，环戊烷、环己烷属于脂环烃，错误；C项，属于芳香族化合物，错误；D项，环戊烷、环丁烷和乙基环己烷均属于环状烷烃，正确。 题型02 官能团的识别 【典例2】下列不属于官能团的是(　　) A．OH－ B．—NH2 C．—C≡C— D． 【答案】A 【解析】官能团是决定有机化合物特性的原子或者原子团。OH－为离子，不是官能团，—NH2、—C≡C—、都属于官能团。 方｜法｜点｜拨 官能团是决定有机物化学特性的原子或原子团，必须是电中性的基团，离子（如OH⁻）不属于官能团。 常见官能团：—OH（羟基）、—CHO（醛基）、—COOH（羧基）、—COO—（酯基）、—NH₂（氨基）、—X（卤素）、—C≡C—（碳碳三键）等。 注意区分：苯环不是官能团；碳碳双键、三键是官能团；硝基—NO₂是官能团。 官能团在结构简式中通常以短线表示未成键电子，如—OH、—CHO，而OH⁻是阴离子，无短线。 【变式2-1】下列物质中都含有“”，其中一种有别于其他三种，该物质是(　　) A． B． C． D． 【答案】D 【解析】A、B、C三种有机化合物中均含有羧基，D中含有酯基，因此D有别于其他三种物质。 【变式2-2】青蒿素是从中药黄花蒿中提取的一种抗疟有效成分，具有抗白血病和免疫调节功能，其结构简式如图所示，青蒿素分子中的官能团为(—O—O—过氧键除外)(　　) A．羧基、醚键 B．酯基、醚键 C．甲基、酯基 D．甲基、羧基 【答案】B 【解析】青蒿素结构简式中的是酯基，是醚键。 题型03 依据官能团分类 【典例3】列物质所属的类别与其所含官能团均正确的是(　　) A．　酚　—OH B．　羧酸　—COOH C．　醛　—CHO D．CH3—O—CH3　酮　 【答案】B 【解析】A项，羟基与饱和碳原子相连，该有机物属于醇，错误；C项，该有机物的官能团为，属于酯，错误；D项，该有机物的官能团为，属于醚，错误。 方｜法｜点｜拨 判断有机物类别时，先找出分子中的官能团，再根据官能团种类及连接对象确定类别。 注意：—OH连在苯环上为酚，连在饱和碳上为醇；—CHO为醛，但若同时含有—OH和—CHO可能归为羟基醛等。 易错点：含 的可能是羧酸（—COOH）或酯（—COO—），区别在于是否直接连有—OH；含 的可能是酮（两端连烃基）或醛（一端连H）。 醚键（C—O—C）与酯基（—COO—）不同，醚不属于酮或酯。 【变式3-1】下列物质的分类正确的是(　　) A．：卤代烃 B．：羧酸 C．：醛 D．：醇 【答案】A 【解析】B项分子属于酯类；C项分子为甲酸乙酯，属于酯类；D项分子中羟基直接与苯环相连，属于酚类。 【变式3-2】一种植物生长调节剂的分子结构如图所示。下列说法错误的是(　　) A．该有机物中含有3种官能团 B．该有机物属于脂环烃 C．该有机物不属于芳香族化合物 D．该有机物的分子式为C10H12O7 【答案】B 【解析】该有机物的分子式为C10H12O7，含酮羰基、羟基、羧基三种官能团，不含苯环，不属于芳香族化合物，A、C、D项正确；该有机物含有C、H、O三种元素，不属于烃，B项错误。 题型04 有机化合物中的共价键 【典例4】下列说法不正确的是(　　) A．π键由两个p轨道以“肩并肩”的形式重叠形成 B．通过π键连接的原子或原子团可绕键轴旋转 C．σ键和π键的强度不同 D．乙烷分子中的共价键全为σ键而乙烯分子中含σ键和π键 【答案】B 【解析】通过π键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转，B项错误；σ键和π键因轨道重叠程度不同，强度不同，C项正确；乙烷分子中的共价键均为单键，单键均为σ键，乙烯分子中含碳碳双键，双键中有1个π键和1个σ键，D项正确。 方｜法｜点｜拨 σ键：轨道“头对头”重叠，可绕键轴旋转，强度较大；π键：轨道“肩并肩”重叠，不能绕键轴旋转，强度较小。 单键全部是σ键；双键包含1个σ键和1个π键；三键包含1个σ键和2个π键。 σ键和π键的强度不同，π键更容易断裂，是发生加成反应的基础。 判断分子中σ键和π键时，注意苯环中的大π键（介于单双键之间）也属于π键。 【变式4-1】某有机物的结构简式为CH2==CHC≡CH，则该有机物分子中含有σ键和π键的数目分别为(　　) A．6、3 B．7、3 C．7、4 D．6、4 【答案】B 【解析】单键全部为σ键，双键中有1个σ键和1个π键，三键中有1个σ键和2个π键，故该有机物分子中含有σ键的数目为7，π键的数目为3。 【变式4-2】利托那韦的结构简式如图，下列有关利托那韦的说法错误的是(　　) A．分子式为C37H48N6O5S2 B．分子中既含有σ键又含有π键 C．分子中含有极性较强的化学键，化学性质比较活泼 D．分子中含有苯环，属于芳香烃 【答案】D 【解析】根据利托那韦的结构简式可知其分子式为C37H48N6O5S2，A正确；该分子中既含有单键又含有双键，所以既含有σ键又含有π键，B正确；该分子中含有O—H等极性较强的化学键，化学性质比较活泼，C正确；该分子中含有C、H、O、N、S元素，不属于烃，D错误。 题型05 有机化合物的同分异构现象 【典例5】下列各组物质中，互为同分异构体的是(　　) A．与 B．HC≡C(CH2)3CH3与 C．CH3CH2OCH2CH3与 D．与 【答案】B 【解析】A项和C项中物质的分子式不同，不互为同分异构体，错误；B项和D项中物质的分子式均相同，但是D项中两种物质结构相同，是同一物质，D项错误。 方｜法｜点｜拨 同分异构体的前提：分子式相同，结构不同。首先计算或确认各选项的分子式是否相等。 若分子式不同，直接排除；若分子式相同，再比较结构是否相同（相同则为同一物质）。 注意碳链异构、位置异构、官能团异构的区别；还要注意立体异构（顺反、对映）在题目要求中可能被考虑。 书写或判断时，可利用不饱和度辅助推测可能的结构类型。 【变式5-1】下列各组物质中，互为同分异构体且属于位置异构的是(　　) A．CH3CH2CH3和CH3CH(CH3)2 B．和 C．CH3COOH和HCOOCH3 D．CH3CH2CHO和CH3COCH3 【答案】B 【解析】A中CH3CH2CH3和CH3CH(CH3)2分子式不同，不互为同分异构体；B中两种物质官能团的位置不同，属于位置异构；C、D中物质均是分子式相同，官能团类别不同，属于官能团异构。 【变式5-2】下列关于同分异构体异构方式的说法不正确的是(　　) A．CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2属于碳架异构 B．H3CC≡CCH3和CH2==CHCH==CH2属于官能团异构 C．与属于对映异构 D．和属于位置异构 【答案】C 【解析】A中CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2碳骨架不同，属于碳架异构；B中两物质官能团类别不同，属于官能团异构；C中二者属于同种物质；D中甲基与—OH在苯环上的位置不同，属于位置异构。 题型06 物质分离的基本操作 【典例6】我国明代《本草纲目》中收载药物1 892种，其中“烧酒”条目下写道：“自元时始创其法，用浓酒和糟入甑，蒸令气上……其清如水，味极浓烈，盖酒露也。”这里所用的“法”是指(　　) A．萃取 B．渗析 C．蒸馏 D．过滤 【答案】C 【解析】这里所用的“法”是指我国古代制烧酒的方法——蒸馏，加热使酒精汽化再冷凝收集得到烧酒，C正确。 方｜法｜点｜拨 根据题中描述“蒸令气上”“酒露”等关键词，可判断为加热使液体汽化再冷凝收集的过程，即蒸馏。 蒸馏适用于分离沸点不同的互溶液体混合物，如乙醇和水。 萃取利用溶质在互不相溶的溶剂中溶解度不同；渗析用于分离胶体与溶液；过滤用于固液分古代烧酒酿造中的“蒸馏”技术是传统分离方法的典型应用。 【变式6-1】下列关于萃取操作的叙述正确的是(　　) A．把混合液体转移至分液漏斗，塞上玻璃塞，按如图所示用力振荡 B．振荡几次后需打开分液漏斗上口的玻璃塞放气 C．经几次振荡并放气后，手持分液漏斗静置待液体分层 D．分液时，需先将上口的玻璃塞打开，再打开活塞 【答案】D 【解析】为使液体混合均匀，两手分别顶住玻璃塞和活塞，把分液漏斗倒转过来，不能用力振荡；振荡几次后打开活塞放气；液体混合均匀后将分液漏斗放在铁架台上静置待液体分层；分液时先将分液漏斗上口的玻璃塞打开，再打开活塞，待下层液体完全流尽时，关闭活塞后再从上口倒出上层液体。 【变式6-2】实验室制备和纯化乙酸乙酯的相关装置如图所示(加热及夹持装置已略去)，下列关于该实验的说法正确的是(　　) A．图1装置中，球形冷凝管的主要作用是冷凝、回流，冷凝水从下口通入 B．加热图1装置后，发现未加碎瓷片，应立即停止加热并趁热补加 C．图2装置中的冷凝管也可以换成图1装置中的球形冷凝管 D．图2装置中温度计水银球的位置不正确，应伸入液体中 【答案】A 【解析】加热图1装置后，发现未加碎瓷片，应立即停止加热，待冷却后，再补加碎瓷片，故B错误；若图2装置中的直形冷凝管换成球形冷凝管，不利于冷凝液体顺利流入锥形瓶，故C错误；蒸馏时温度计水银球应在蒸馏烧瓶支管口处，故D错误。 题型07 混合物分离方法的选择 【典例7】下列有关除杂(括号中为杂质)的操作正确的是(　　) A．苯(乙烯)——加入足量的溴水，过滤 B．溴乙烷(乙醇)：多次加水振荡，分液，弃水层 C．乙醇(乙酸)：加入足量饱和碳酸钠溶液充分振荡，分液，弃水层 D．乙酸乙酯(乙酸)；加入适量乙醇、浓硫酸，加热，蒸馏，收集馏出物 【答案】B 【解析】加入溴水，乙烯与溴水反应生成CH2BrCH2Br，但CH2BrCH2Br能溶于苯，所以不能通过过滤除去，A项错误；溴乙烷不溶于水，乙醇易溶于水，所以多次加水振荡，分液，可以除去乙醇，B项正确；乙醇易溶于水，最后液体不分层，不能通过分液除去，C项错误。 方｜法｜点｜拨 除杂原则：不引入新杂质、不减少主要成分、操作简便易行。 分液适用于互不相溶的液体混合物，如溴乙烷和水；若反应后生成物互溶则不能分液。 除去溴乙烷中的乙醇，利用乙醇易溶于水而溴乙烷不溶，多次水洗后分液即可。 酯类（如乙酸乙酯）在酸性或碱性条件下易水解，因此不能用乙醇、浓硫酸加热除乙酸（会促进酯水解），应使用饱和Na₂CO₃溶液分液。 【变式7-1】正丁醛经催化加氢可制备正丁醇。为提纯含少量正丁醛杂质的正丁醇，现设计如下路线： 已知：①正丁醛与饱和NaHSO3溶液反应可生成沉淀；②乙醚的沸点是34.5 ℃，微溶于水，与正丁醇互溶；③正丁醇的沸点是118 ℃。则操作1～4分别是(　　) A．萃取、过滤、蒸馏、蒸馏 B．过滤、分液、蒸馏、萃取 C．过滤、蒸馏、过滤、蒸馏 D．过滤、分液、过滤、蒸馏 【答案】D 【解析】正丁醛与饱和NaHSO3溶液反应生成沉淀，且经操作1可得到滤液，故操作1为过滤；操作2是分液；加固体干燥剂后，要把干燥剂分离出来，故操作3为过滤；由乙醚与正丁醇的沸点相差较大可知，操作4为蒸馏。 【变式7-2】下列实验中，所采取的分离方法与对应原理都正确的是(　　) 选项 目的 分离方法 原理 A 分离溶于水中的碘 乙醇萃取 碘在乙醇中的溶解度较大 B 除去NH4Cl溶液中的FeCl3 加入NaOH溶液后过滤 Fe3＋转化为Fe(OH)3沉淀 C 除去KNO3固体中混杂的NaCl 重结晶 NaCl在水中的溶解度很大 D 除去丁醇中的乙醚 蒸馏 丁醇与乙醚的沸点相差较大 【答案】D 【解析】乙醇与水互溶，不能用作萃取剂，A项错误；NH4Cl、FeCl3均与NaOH反应，不能除杂，应选氨水，B项错误；除去KNO3中NaCl杂质是利用二者在不同温度下溶解度差别很大，使用重结晶法可分离，C项错误；分离两种沸点差别较大的互溶液体，一般使用蒸馏操作，D项正确。 题型08 确定有机物的实验式、分子式 【典例8】某有机物在氧气中充分燃烧，生成CO2和H2O的物质的量之比为1∶2，则下列说法中正确的是(　　) A．分子中C、H、O原子个数之比为1∶2∶3 B．分子中C、H原子个数之比为1∶4 C．该有机物中一定含有氧元素 D．该有机物的最简式为CH4 【答案】B 【解析】只根据生成物CO2和H2O无法确定该有机物中是否含有氧元素。由题意知N(C)∶N(H)＝1∶4。 方｜法｜点｜拨 有机物燃烧只生成CO₂和H₂O，说明一定含有C和H，可能含有O。 根据CO₂和H₂O的物质的量之比可以确定C和H的原子个数比，但不能确定是否含O。 若要确定是否含O，必须知道有机物的质量以及生成CO₂和H₂O的质量，通过质量守恒计算。 最简式（实验式）是分子中各原子最简单整数比，CH₄对应N(C):N(H)=1:4，但该有机物可能含O（如CH₄O甲醇）。 【变式8-1】某有机物质量为8.80 g；完全燃烧后得到22.0 g CO2、10.8 g H2O，该有机物的蒸气密度是相同条件下H2密度的44倍，则该有机物的分子式为(　　) A．C5H6O B．C5H12 C．C5H12O2 D．C5H12O 【答案】D 【解析】该有机物的蒸气密度是相同条件下氢气密度的44倍，则该有机物的相对分子质量为2×44＝88,8.80 g有机物的物质的量为＝0.1 mol,22.0 g CO2的物质的量为＝0.5 mol,10.8 g水的物质的量为＝0.6 mol，故1个该有机物分子中碳原子数目为＝5，氢原子数目为＝12，分子中C、H的相对原子质量之和为12×5＋1×12＝72，故1个该有机物分子中还含有1个氧原子，则该有机物的分子式为C5H12O。 【变式8-2】为了测定有机物M的分子式，进行了如下实验。取4.6 g M和4.8 g O2于一密闭容器中燃烧，产物为CO2、CO和水蒸气，测得的有关实验数据如下(实验前装置内的空气已排尽)，则该有机物M的分子式为(　　) A．C4H8O B．C2H4O2 C．C3H8O3 D．CH2O 【答案】C 【解析】燃烧产物通入浓硫酸中，浓硫酸的质量增加3.6 g，即生成水的质量为3.6 g，其物质的量为0.2 mol；通入浓NaOH溶液中，溶液的质量增加4.4 g，即生成CO2的质量为4.4 g，其物质的量为0.1 mol；剩余气体通入浓硫酸中干燥后再与CuO反应，CuO的质量减少0.8 g，根据化学方程式CO＋CuOCO2＋Cu可知，CuO的物质的量减少0.05 mol，CO的物质的量为0.05 mol。4.6 g该有机物中，m(C)＝0.15 mol×12 g·mol－1＝1.8 g，m(H)＝0.4 mol×1 g·mol－1＝0.4 g，则m(O)＝4.6 g－1.8 g－0.4 g＝2.4 g，则n(O)＝＝0.15 mol，因此n(C)∶n(H)∶n(O)＝0.15 mol∶0.4 mol∶0.15 mol＝3∶8∶3，则有机物M的实验式为C3H8O3，因为实验式中的碳原子已经达到饱和，所以该实验式即为M的分子式，C项正确。 题型09 图谱法在确定有机化合物结构中的应用 【典例9】乙酸和甲酸甲酯互为同分异构体，其结构式分别如下：和。在下列哪种检测仪上显示出的信号是完全相同的(　　) A．李比希元素分析仪 B．红外光谱仪 C．核磁共振仪 D．质谱仪 【答案】A 【解析】李比希元素分析仪检测的是元素的种类，乙酸和甲酸甲酯的元素种类相同，都含有C、H、O三种元素，A符合题意；红外光谱仪检测的是化学键和官能团的结构特征，乙酸中含有羧基、甲酸甲酯中含有酯基，信号不完全相同，B不符合题意；核磁共振仪检测的是氢原子的种类，乙酸中含有2种处于不同化学环境的氢原子，有2组峰且峰面积之比为3∶1，甲酸甲酯中含有2种处于不同化学环境的氢原子，有2组峰且峰面积之比为1∶3，峰的位置不完全相同，C不符合题意；质谱仪检测的是分子的相对分子质量，二者的相对分子质量相同，但分子碎片的相对质量不完全相同，D不符合题意。 方｜法｜点｜拨 李比希元素分析仪只能测定元素种类和含量，同分异构体元素组成相同，故信号完全相同。 红外光谱仪检测官能团和化学键，不同官能团（如羧基与酯基）吸收峰不同。 核磁共振氢谱检测氢原子种类、数目比及化学环境，同分异构体中氢原子化学环境可能不同（峰位置不同）。 质谱仪检测相对分子质量和碎片离子，同分异构体分子量相同但碎片可能不同。 【变式9-1】化学分析的手段通常有定性分析、定量分析、仪器分析等，现代化学中仪器分析是研究物质结构的基本方法和实验手段。下列关于仪器分析的说法不正确的是(　　) A．光谱分析：利用原子光谱上的特征谱线来鉴定元素 B．质谱分析：利用质荷比来测定分子的相对分子质量，CH3CH2OH与CH3OCH3的质谱图完全相同 C．红外光谱分析：获得分子中含有的化学键或官能团的信息，可用于区分CH3CH2OH和CH3OCH3 D．X衍射图谱分析：获得分子结构的有关信息，包括晶胞形状和大小、分子或原子在微观空间有序排列呈现的对称类型、原子在晶胞里的数目和位置等 【答案】B 【解析】不同元素原子的吸收光谱或发射光谱不同，常利用原子光谱上的特征谱线来鉴定元素，故A正确；CH3CH2OH与CH3OCH3的结构不同，最大质荷比相同，则质谱图不完全相同，故B错误；红外光谱仪可以测得未知物中的化学键或官能团，CH3CH2OH和CH3OCH3所含官能团为羟基和醚键，可用红外光谱分析区别，故C正确；X射线衍射法是区分晶体和非晶体的最科学的方法，能获得晶胞形状和大小、分子或原子在微观空间有序排列呈现的对称类型、原子在晶胞里的数目和位置等，故D正确。 【变式9-2】下列有关叙述正确的是(　　) A．质谱法通常用来确定有机化合物的分子结构 B．将有机化合物燃烧进行定量分析，可以直接确定该有机化合物的分子式 C．在核磁共振氢谱中能出现三组峰，峰面积之比为3∶1∶4 D．乙醚与1-丁醇不能利用红外光谱法进行鉴别 【答案】C 【解析】质谱法通常用来确定有机化合物的质荷比，即得出相对分子质量，A错误；有机化合物燃烧进行定量分析，只能通过生成的CO2和H2O算出分子中的最简整数比，得出该有机化合物的最简式，B错误；根据分子的对称性，在核磁共振氢谱中能出现三组峰，峰面积之比为3∶1∶4，C正确；红外光谱可以读出分子中特殊的化学键和官能团，乙醚的分子为CH3CH2OCH2CH3,1-丁醇为CH3CH2CH2CH2OH，分子中含有不同的官能团，故可以利用红外光谱法进行鉴别，D错误。 题型10 有机物分子中氢原子种类的判断与应用 【典例10】下列有机物一氯代物的同分异构体数目与其他三种不同的是(不考虑立体异构)(　　) A. B． C. D. 【答案】D 【解析】A项，有4种等效氢原子，其一氯代物有4种；B项，有4种等效氢原子，其一氯代物有4种；C项，有4种等效氢原子，其一氯代物有4种；D项，有3种等效氢原子，其一氯代物有3种。 方｜法｜点｜拨 一氯代物同分异构体数目等于分子中等效氢的种类数。 等效氢判断原则：①同一碳上的氢等效；②同一碳上所连相同取代基上的氢等效；③处于对称位置上的氢等效。 对于含苯环的结构，要考虑苯环上的对称性（如对位、间位、邻位取代）。 逐一分析各选项的对称结构，数出等效氢种数，比较得出不同者。 【变式10-1】由E(金属铁)制备的E(C5H5)2的结构如图甲所示，其中氢原子的化学环境完全相同。但早期人们却错误地认为它的结构如图乙所示。核磁共振氢谱能够区分这两种结构。甲和乙的核磁共振氢谱图中，分别有几组吸收峰(　　) A．1　1 B．1　2 C．1　3 D．2　3 【答案】C 【解析】甲中氢原子的化学环境完全相同，其核磁共振氢谱图中只有1组吸收峰；乙中与铁相连的2个五元环结构完全相同，每个五元环中有3种不同化学环境的氢原子，则其核磁共振氢谱图中有3组吸收峰。 题型11 有机物分子式的确定 【典例11】验证某有机物属于烃的含氧衍生物，应完成的实验内容是(　　) A．只需验证它完全燃烧后产物只有H2O和CO2 B．只需测定其燃烧产物中H2O和CO2物质的量的比值 C．测定完全燃烧时消耗的有机物与生成的CO2、H2O的物质的量之比 D．测定该试样的质量及其完全燃烧后生成CO2和H2O的质量 【答案】D 【解析】烃的含氧衍生物或烃燃烧均生成H2O和CO2，不能通过燃烧法进行确定；测定该试样的质量及其完全燃烧后生成CO2和H2O的质量，可以确定一定质量的有机物中含有C、H元素的质量，根据质量守恒可确定是否含有O元素。 方｜法｜点｜拨 仅凭燃烧产物只有CO₂和H₂O不能确定是否含氧，因为烃燃烧也只生成CO₂和H₂O。 要验证含氧衍生物，必须定量测定：称取一定质量有机物，完全燃烧后测定生成CO₂和H₂O的质量，计算C、H元素质量。 若C、H质量之和小于有机物质量，则说明含有O；若相等，则不含O。 若只测定CO₂和H₂O的物质的量之比，只能得到C、H原子个数比，无法确定是否含O。 【变式11-1】下列实验式中，不用相对分子质量就可以确定分子式的是(　　) ①CH3　②CH　③CH2　④C2H5 A．①② B．③④ C．②③ D．①④ 【答案】D 【解析】实验式乘以整数倍，即可得到有机物的分子式。根据链状烷烃通式，当碳原子数为n时，则氢原子数最多为2n＋2。符合实验式为CH3的只有C2H6；符合实验式为CH的有C2H2、C6H6等；符合实验式为CH2的有C2H4、C3H6等；符合实验式为C2H5的只有C4H10。 【变式11-2】已知某有机物9.2 g与足量氧气在密闭容器中完全燃烧后，将反应生成的气体依次通过浓硫酸和碱石灰。浓硫酸增重10.8 g，碱石灰增重17.6 g，该有机物的分子式是(　　) A．C2H6O B．C2H4O C．CH4O D．C2H6O2 【答案】A 【解析】将反应生成的气体依次通过浓硫酸和碱石灰，浓硫酸增重的10.8 g为水的质量，碱石灰增重的17.6 g为二氧化碳的质量。生成水的物质的量为＝0.6 mol，H原子的物质的量为0.6 mol×2＝1.2 mol；生成二氧化碳的物质的量为＝0.4 mol，C原子的物质的量为0.4 mol；9.2 g该有机物分子中含有氧原子的物质的量为＝0.2 mol。该有机物分子中含有C、H、O原子的物质的量之比为0.4 mol∶1.2 mol∶0.2 mol＝2∶6∶1，该有机物的最简式为C2H6O，由于H原子已经饱和，故该有机物的分子式为C2H6O，故A正确。 题型12 有机物结构简式的确定 【典例12】下列关于青蒿素分子结构的研究中说法不正确的是(　　) A．通过核磁共振氢谱能确定青蒿素分子中有三种氢原子 B．通过质谱法能确定青蒿素的相对分子质量 C．通过红外光谱能确定青蒿素分子中含有酯基 D．通过化学反应证明分子中含有过氧基(—O—O—) 【答案】A 【解析】青蒿素分子结构不对称，除了甲基上的氢原子，还有其他类型的氢原子，不止三种，A项错误；质谱仪通过质荷比确定相对分子质量，通过质谱法能确定青蒿素的相对分子质量，故B正确；依据红外光谱的特征频率可以鉴别有机物中含有哪些官能团，故C正确；含有过氧基的物质在高温下易分解，通过检验青蒿素的热稳定性可以证明其中含有过氧基，故D正确。 方｜法｜点｜拨 核磁共振氢谱的峰组数反映氢原子的种类数，峰面积比反映氢原子数目比。分子结构不对称时，氢原子种类可能较多。 质谱法通过分子离子峰（最大质荷比）确定相对分子质量。 红外光谱可根据特征吸收峰（如C=O、O—H、C—O等）判断官能团种类。 过氧基（—O—O—）不稳定，可通过热分解或还原反应等化学方法检验，如与KI反应生成I₂等。 【变式12-1】化合物A经质谱法和燃烧实验分析得知其相对分子质量为136，分子式为C8H8O2。A分子中含有一个苯环且苯环上只有一个取代基，其红外光谱图与核磁共振氢谱图如图所示。下列关于A的说法错误的是(　　) A．A属于酯 B．A在一定条件下可与3 mol H2发生加成反应 C．符合题中A分子结构特征的有机物只有1种 D．与A属于同类化合物的同分异构体(不包括A)只有2种 【答案】D 【解析】因化合物A中有4种不同化学环境的氢原子，且个数之比为1∶2∶2∶3，又因为A是一取代苯，则苯环上有3种氢原子，个数分别为1、2、2，所以苯环侧链上的3个氢原子等效，则侧链取代基中含有—CH3，结合红外光谱图可知，A为。A中含有酯基，属于酯；1 mol A在一定条件下可与3 mol H2发生加成反应；与A属于同类化合物的同分异构体(不包括A)有5种。 【变式12-2】某学习小组研究某烃的含氧衍生物A的组成和结构，研究过程如下：称取9 g A在足量氧气中充分燃烧，并使产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4 g和13.2 g，对A进行波谱分析结果如图。下列说法错误的是(　　) A．由质谱图可知A的实验式为C3H6O3 B．结合红外光谱和核磁共振氢谱可知A的结构简式为CH3CH(OH)COOH C．B是A的位置异构体，则B在核磁共振氢谱中峰面积之比为2∶2∶1∶1 D．取1 mol A、C2H6O、C2H4的混合物，三者无论以何种比例混合，完全燃烧消耗氧气的物质的量均为3 mol 【答案】A 【解析】由题意知，9 g A完全燃烧生成水的物质的量是＝0.3 mol，生成二氧化碳的物质的量是＝0.3 mol，n(O)＝＝0.3 mol，所以A的实验式为CH2O，通过质谱法测得A的相对分子质量为90，设A的分子式为(CH2O)n，则(12＋2＋16)n＝90，n＝3，故A的分子式为C3H6O3，A错误；根据红外光谱知A中含有—OH和—COOH，由核磁共振氢谱知A中含有4种氢原子，其数目之比为1∶1∶1∶3，故A的结构简式为CH3CH(OH)COOH，B正确；B是A的位置异构体，则B为CH2(OH)CH2COOH，共有4种氢原子，B在核磁共振氢谱中峰面积之比为2∶2∶1∶1，C正确；根据1 mol CxHyOz完全燃烧消耗氧气的量为(x＋－) mol知，1 mol C3H6O3完全燃烧消耗(3＋－) mol＝3 mol氧气，1 mol C2H6O完全燃烧消耗(2＋－) mol＝3 mol氧气，1 mol C2H4完全燃烧消耗 (2＋) mol＝3 mol氧气，所以三者无论以何种比例混合，完全燃烧消耗氧气的物质的量均为3 mol，D正确。 期末基础通关练（测试时间：10分钟） 1．（25-26高二下·重庆·期中）下列各组有机物不能用对应的方法区分的是 A．质谱法：丙烯与丙烷 B．元素分析仪：乙醇与二甲醚 C．红外光谱：乙烯与乙醛 D．核磁共振氢谱：正丁烷与异丁烷 【答案】B 【解析】丙烯分子式为，相对分子质量为42，丙烷分子式为，相对分子质量为44，相对分子质量不同，可以用质谱法区分丙烷和丙烯，A不符合题意；乙醇和二甲醚的分子式均为，元素种类、各元素含量完全相同，元素分析仪只能测定元素组成相关数据，无法区分二者，B符合题意；乙烯含碳碳双键，乙醛含醛基，二者官能团和化学键类型存在差异，红外光谱可以区分乙烯与乙醛，C不符合题意；正丁烷有2种等效氢，核磁共振氢谱峰面积比为3:2，异丁烷有2种等效氢，峰面积比为9:1，核磁共振氢谱可以区分正丁烷与异丁烷，D不符合题意；故选B。 2．（25-26高二下·山东济南·期中）以下检测方法不能达到目的的是 A．用X射线衍射法辨别玻璃和蓝宝石 B．利用光谱分析兵马俑彩绘中的元素种类 C．通过红外光谱推测青蒿素分子中的官能团 D．用质谱法测定古酒中有机物的氢原子种类及它们的相对数目 【答案】D 【解析】玻璃为非晶体，蓝宝石为晶体，X射线衍射法可区分晶体与非晶体，能达到实验目的，A正确；不同元素存在特征光谱，光谱分析可鉴定物质中含有的元素种类，能达到实验目的，B正确；不同官能团、化学键的红外特征吸收峰不同，可通过红外光谱推测分子中的官能团，能达到实验目的，C正确；质谱法用于测定有机物的相对分子质量及结构碎片信息，测定氢原子种类及相对数目的方法是核磁共振氢谱，不能达到实验目的，D错误；故选D。 3．（24-25高二下·天津·期中）下列说法正确的是 A．的同分异构体有4种，其熔点各不相同 B．和互为同系物 C．和互为同分异构体 D．和为同一物质 【答案】D 【解析】C6H14的同分异构体有5种，，其熔点各不相同，A错误；同系物是指结构相似、分子组成相差若干个“CH2”原子团的有机化合物， 和结构不相似，分别为酚、醇，不互为同系物，B错误；同分异构体是分子式相同、结构不同的化合物，HCOOCH3和CH3OCHO是同一物质，为甲酸甲酯，C错误；甲烷为正四面体结构，则卤代物 和为同一物质，D正确；故选D。 3．（2026·内蒙古包头·二模）化学是一门以实验为基础的学科，下列有关说法错误的是 A．氯酸钾和硫磺不能保存在同一药品柜中 B．浓硫酸滴加到少量胆矾晶体上，晶体变白，体现浓硫酸的吸水性 C．利用红外光谱仪可鉴别中是否有-OH D．蒸馏法分离和用到的玻璃仪器如上图 【答案】D 【解析】氯酸钾是强氧化剂，硫磺是易燃还原剂，二者混合易发生剧烈氧化还原反应引发安全事故，不能保存在同一药品柜，A正确； 浓硫酸吸收胆矾晶体中的结晶水，使蓝色转化为白色，体现浓硫酸的吸水性，B正确；红外光谱仪可检测有机物的官能团和化学键特征，的结构可能是含的乙醇或不含的二甲醚，可用红外光谱鉴别是否含羟基，C正确； 蒸馏操作需使用直形冷凝管，题图中为球形冷凝管（多用于反应回流，不适合蒸馏，会残留馏分），且缺少酒精灯、石棉网等必需仪器，D错误；故选D。 5．（25-26高二下·云南昭通·期中）将8.8 g的M完全燃烧生成7.2 g的和8.96 L(标准状况)的，使用现代分析仪器对有机化合物M(链状化合物)的分子结构进行测定，相关结果如图(图甲为质谱图，图乙为红外光谱图)。下列有关有机物M的说法错误的是 A．M的相对分子质量是40 B．有机物M中碳原子的杂化方式有和 C．分子式为 D．结构简式可能为 【答案】A 【解析】质谱图中质荷比最大值为，有机物M的相对分子质量为，A错误；由红外光谱图可知有机物M含羰基碳和饱和碳原子，羰基碳为杂化，饱和碳原子为杂化，B正确；，完全燃烧生成的，则有机物M中，完全燃烧生成的，则有机物M中，则1个M分子中含4个碳原子和8个氢原子，氧原子数为，分子式为，C正确；红外光谱显示含和结构，链状化合物可能为酯类，结构简式可能为，D正确；故选A。 6．（25-26高二下·广东茂名·期中）青蒿素是治疗疟疾的高效药。下列关于青蒿素的研究方法错误的是 A．用乙醚提取青蒿素：萃取分液 B．确定实验式：质谱法 C．确定分子的结构：X射线衍射 D．确定酯基和甲基结构片段：红外光谱和核磁共振氢谱 【答案】B 【解析】青蒿素在乙醚中溶解度远大于在水中溶解度，且乙醚与水不互溶，可通过萃取分液法提取，A正确，不符合题意；质谱法的作用是测定有机物的相对分子质量，确定实验式需要通过元素分析法测定各元素质量分数再计算得到，B错误，符合题意；X射线衍射可以测定晶体的微观结构，能够获得有机物分子的空间结构信息，可用于确定分子结构，C正确，不符合题意；红外光谱可以检测酯基等官能团的特征吸收峰，核磁共振氢谱可以判断甲基等不同化学环境的氢原子，二者结合可确定对应结构片段，D正确，不符合题意；故选B。 期末重难突破练（测试时间：10分钟） 7．（25-26高二下·辽宁大连·阶段检测）我国科学家在青蒿素研究方面为人类健康作出了巨大贡献。在青蒿素研究实验中，下列叙述错误的是 A．通过X射线衍射可测定青蒿素晶体结构 B．通过现代元素分析仪可获得青蒿素的实验式 C．通过红外光谱可推测青蒿素分子中的官能团 D．通过核磁共振氢谱可推测青蒿素相对分子质量 【答案】D 【解析】X射线衍射可用于测定晶体的结构，A正确；现代元素分析仪可以测定有机物的元素组成与各元素含量，据此可计算得到青蒿素的实验式（最简式），B正确；红外光谱可以得到有机物分子中化学键、官能团的信息，可推测青蒿素中的官能团，C正确；核磁共振氢谱只能推测青蒿素中等效氢的种类和数目比，推测相对分子质量需要使用质谱仪，D错误；故选D。 8．（25-26高二下·山东济南·期中）利用如图所示装置(加热装置已略去)对有机化合物Q(只含C、H、O元素或只含C、H元素)进行元素组成测定。现将2.64 g Q加入硬质玻璃管中，通入纯，充分反应后，反应只生成和，分别用无水氯化钙和固体氢氧化钠将产物完全吸收。下列说法错误的是 A．Q中一定含氧元素 B．装置G的作用为排除空气中和的干扰 C．纯除作氧化剂外，还可将生成的气体尽可能分别赶入E、F中充分吸收 D．若要确定Q的结构简式，只需再利用核磁共振氢谱测定分子中不同化学环境的氢原子即可 【答案】D 【分析】分析实验装置和原理： 硬质玻璃管中Q与纯O2反应，生成CO2和H2O。无水氯化钙（E）吸收H2O，固体NaOH（F）吸收CO2。装置G的作用是防止空气中的CO2和H2O进入F，避免干扰测量。需要根据生成的H2O和CO2质量，计算Q中C、H、O的含量，H2O的质量为2.16 g，物质的量为(H2O)==0.12 mol，CO2的质量为5.28 g，物质的量为(CO2)= =0.12 mol，计算Q中C和H的质量：C的质量(C)=0.12  mol×12 g/ mol = 1.44 g，H的质量：(H) = 0.12 mol×2×1 g/mol=0.24g，C和H的总质量： m(C)+m(H)=1.44 g+0.24 g=1.68 g，Q的总质量为2.64 g，显然： (C)+ (H) = 1.68 g < 2.64 g， 这说明Q中一定含有O元素，且O的质量为：(O)=2.64 g −1.68 g=0.96 g，(O)==0.06 mol；故C、H、O的物质的量比为：(C):(H):(O)=2:4:1 ，最简式为C2H4O。据此分析以下各问； 【解析】根据上述计算，m(C) + m(H) = 1.68 g < 2.64 g，说明Q中一定含有O元素，A正确；装置F用于吸收CO2，若空气中的CO2和H2O进入F，会导致CO2测量值偏高。装置G中的固体NaOH可以吸收空气中的CO2和H2O(g)，防止空气中的CO2和H2O(g)进入F装置，B项正确；通入的O2不仅作为氧化剂，还能将反应生成的H2O和CO2完全赶入E和F中，确保被完全吸收，C项正确；由题干信息只能确定Q的最简式为C2H4O，而分子式可能是C2H4O、C4H8O2等，因此无法确定其结构简式；另外，即使确定了分子式，通常也需要质谱、核磁共振氢谱、红外光谱等多种信息才能确定唯一结构，仅有核磁共振氢谱不一定只有一种结构，D错误；故选D。 9．（25-26高二下·湖北黄冈·期中）为提纯下列物质(括号内为杂质)，所用的除杂试剂和分离方法都正确的是 选项 不纯物 除杂试剂 分离方法 A 乙烷(乙烯) 酸性高锰酸钾溶液 洗气 B 苯甲酸(NaCl) 蒸馏水 重结晶 C 乙酸乙酯(乙酸) 饱和NaOH溶液 分液 D 生石灰 过滤 A．A B．B C．C D．D 【答案】B 【解析】乙烯会被酸性高锰酸钾溶液氧化生成，引入新杂质，达不到除杂目的，A错误；苯甲酸在水中的溶解度随温度变化幅度远大于，可用蒸馏水溶解后通过重结晶法提纯苯甲酸，B正确；乙酸乙酯会在溶液中发生水解反应，消耗目标产物，应选用饱和碳酸钠溶液，C错误；生石灰与水反应生成氢氧化钙后，需要通过蒸馏分离出乙醇，过滤无法得到纯净乙醇，D错误；故选B。 10．（25-26高二下·陕西西安·期中）可以通过以下三种方法测定有机化合物的分子结构，从而预测其性质。已知图3中峰面积之比为，下列说法错误的是 A．实验室可利用乙醇和浓硫酸在一定条件下合成该物质 B．该有机物的二氯取代物有6种(不考虑立体异构) C．该有机物不能发生氧化反应 D．相同条件下，该有机物在水中的溶解性大于丁烷 【答案】C 【分析】质谱图：最大质荷比为74，故相对分子质量为 74。红外光谱：含C-H和C-O键，无O-H宽峰（~3300 cm-1），排除醇类，应为醚类。核磁共振氢谱：两组峰，面积比3:2，分子中有两种等效氢，数量比为6:4（即3:2）。设分子式为 CxHyOz，由 M=74 得：若 z=1，则12x + y = 58，推理得x=4，y=10，故分子式为C4H10O（符合饱和醚通式），结合氢谱比例与对称性，唯一满足“两种氢、比例3:2”的结构为乙醚：CH3CH2OCH2CH3。据此分析以下各选项。 【解析】实验室可用乙醇在浓硫酸催化下于140℃发生分子间脱水合成乙醚：，A正确；乙醚的二氯取代物（不考虑立体异构）共6种：CH3CCl2OCH2CH3、Cl2CHCH2OCH2CH3、ClCH2CHClOCH2CH3、CH3CHClOCHClCH3、CH3CHClOCH2CH2Cl、ClCH2CH2OCH2CH2Cl，B正确；乙醚可燃烧：；且长期暴露在空气中可生成爆炸性过氧化物，均属氧化反应，C错误；乙醚含氧原子，可与水形成氢键；丁烷为非极性烃，无法形成氢键，故乙醚在水中溶解度大于丁烷，D正确；故选C。 11．（25-26高二下·江苏苏州·期中）下列物质中，一氯取代物的种类最多的是 A． B． C． D． 【答案】C 【解析】连在中心碳上的3个甲基氢等效为1种、亚甲基−CH2−为1种、末端乙基甲基为1种，共3种等效氢，即一氯代物3种；分子高度对称，所有甲基氢化学环境完全相同，共1种等效氢，即一氯代物1种；乙基中−CH2−、末端−CH3共2种等效氢；苯环上相对于乙基，邻位、间位、对位氢分别等效，共3种等效氢，总共有5种等效氢，即一氯代物5种；分子高度对称，三个甲基氢等效为1种，苯环剩余三个氢等效为1种，共2种等效氢，即一氯代物2种；故选C。 12．（25-26高二下·云南昭通·期中）下列说法正确的是 A．煤的干馏属于物理变化 B．烷烃分子中每个碳原子都能形成4个键 C．与互为同素异形体 D．环丙烷()和乙烯()互为同系物 【答案】B 【解析】煤的干馏是指将煤隔绝空气加强热，使煤分解生成焦炭、煤焦油等新物质，属于化学变化，A错误；烷烃中碳原子均形成单键，所以烷烃分子中每个碳原子都能形成4个键，B正确；同种元素形成的不同种单质互称为同素异形体，与均为化合物，不是同素异形体，C错误；环丙烷()和乙烯()官能团不同，属于不同种类物质，因此不是同系物，D错误；故选B。 期末综合拓展练（测试时间：15分钟） 13．（25-26高二下·宁夏银川·期中）分子式为C8H8O2，含苯环()、醛基()和醇羟基的同分异构体有 A．3 B．4 C．5 D．6 【答案】C 【解析】分子式为的物质不饱和度为，苯环和醛基的不饱和度之和为5；当苯环上只连一个取代基时，苯环、羟基和醛基一起连在饱和碳原子上，该碳原子为手性碳，含有对映异构体，共2种结构；当苯环上连两个取代基时，醛基和羟甲基各作为一个取代基，共有邻、间、对三种结构；综上，共有5种同分异构体，故选C。 14．（25-26高二下·宁夏银川·期中）一种天然保幼激素的结构简式如下： 下列有关该物质的说法错误的是 A．存在4个C-Oσ键 B．含有三种官能团 C．含有3个手性碳原子 D．分子式为C19H32O3 【答案】A 【解析】醚键含有2个C-O键，酯基中含有3个C-O键，如图：，则1个分子中含有5个C-O键，A错误；含有醚键、酯基和碳碳双键共三种官能团，B正确；手性碳原子是连接4个不同基团的C原子，其含有3个手性碳原子，如图： ，C正确；该分子不饱和度为4，碳原子数为19，氢原子数为，化学式为C19H32O3，D正确；故选A。 15．（25-26高二下·陕西宝鸡·期中）奥司他韦是目前治疗流感的常用药物之一，其分子结构如图所示，下列说法中正确的是 A．奥司他韦分子中只有2个手性碳原子 B．通过红外光谱有可能确定奥司他韦分子中含有酯基、氨基、醚键和酰胺基 C．通过质谱法可以测定奥司他韦分子中键长和键角等分子结构信息 D．奥司他韦分子式为 【答案】B 【解析】奥司他韦分子中有３个手性碳原子，即中连接四个不同原子或原子团的碳原子，故A选项错误；不同化学键或官能团在红外光谱中的峰值不同，所以通过红外光谱有可能确定奥司他韦分子中含有酯基、氨基、醚键和酰胺基这些官能团的存在，故B选项正确；质谱法是通过测量有机物分子的质荷比来确定分子的相对分子质量，不能测定分子中键长和键角等分子结构信息，故C选项错误；奥司他韦的分子式为：，故D选项错误；故选B 。 16．（25-26高二下·广西柳州·期中）对二甲苯(，熔点，密度)用于生产涤纶纤维、聚酯容器、涂料、染料等。下列说法错误的是 A．对二甲苯与苯互为同系物 B．对二甲苯的一溴代物有两种 C．对二甲苯分子中所有碳原子均共平面 D．可以用溴水鉴别苯与对二甲苯 【答案】D 【解析】同系物的定义为结构相似、分子组成相差个原子团的有机物。苯和对二甲苯都属于芳香烃，结构相似，对二甲苯比苯多2个单元，二者互为同系物，A正确；对二甲苯结构高度对称，分子中只有2种等效氢：甲基上的氢为1种，苯环上的氢为1种，因此对二甲苯的一溴代物只有2种，B正确；苯环是平面结构，所有苯环碳原子共平面；两个甲基碳原子直接连接在苯环碳原子上，因此所有碳原子都共平面，C正确；苯和对二甲苯都不与溴水发生反应，且二者密度都小于水，都能萃取溴水中的溴，现象均为上层有机层显橙红色，无法用溴水鉴别二者，D错误；故选D。 17．（25-26高二下·陕西西安·期中）有机物X→Y的异构化反应如图所示，下列说法不正确的是 A．X的分子式是 B．X和Y中所有碳原子不可能共平面 C．X、Y与发生完全加成反应的产物互为同分异构体 D．类比上述反应，的异构化产物可能为 【答案】B 【解析】由X的结构可知，X的分子式是，A正确；X和Y中双键碳、羰基碳均为杂化（平面结构），单键可旋转使环上碳原子可能共平面，B错误；X、Y与发生完全加成反应的产物分别为、，分子式均为，互为同分异构体，C正确；原反应为双键位置异构化，类比可知含双键和羰基的环状物可通过双键移位得到目标产物，D正确；故选B。 18．（25-26高二下·安徽淮南·期中）“芬必得”具有解热镇痛作用及抗生素作用，其主要成分结构简式如下图所示，下列有关“芬必得”说法不正确的是 A．该分子中杂化和杂化的碳原子个数比为 B．分子式为 C．属于芳香族化合物 D．分子中手性碳原子个数为1 【答案】A 【解析】苯环上的碳原子以及羧基上的碳原子采取杂化，其它碳原子采取杂化，故该分子中杂化和杂化的碳原子个数比为，A错误；有机物含有13个碳原子，分子式为，B正确；分子中含有苯环，属于芳香族化合物，C正确；分子中右侧连接苯环、氢原子、甲基、羧基的碳原子为手性碳原子，分子中含1个手性碳原子，D正确；故选A。 1 / 3 学科网（北京）股份有限公司 $ 专题03有机化合物的结构特点与研究方法 内容导航 明·期末考情：把握考试趋势方向，精准备考 理·核心要点：系统归纳知识脉络，构建体系 破·重难题型：攻克典型疑难问题，突破瓶颈 过·分层验收：阶梯式检测与评估，稳步提升 考查重点 命题角度 有机物的分类 有机物的分类方法；根据碳骨架和官能团分类 共价键 有机物中共价键的类型；极性与有机反应的关系 同分异构体 有机物的同分异构现象，判断有机物的同分异构体 有机物的分离、提纯 通过对蒸馏、萃取、重结晶；选择有机物分离、提纯的方法 有机物分子式和分子结构的确定 测定有机物元素含量、相对分子质量的方法；化学分析和波谱分析； 要点01 有机物的分类 一、依据碳骨架分类 1．有机化合物的分类依据： 、 。 2．依据碳骨架分类 二、依据官能团分类 1．烃的衍生物与官能团 (1)烃的衍生物：烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物，如CH3Cl、CH3OH、HCHO等。 (2)官能团：决定有机化合物特性的原子或原子团。 2．依据官能团分类 有机化合物类别 官能团(名称和结构简式) 代表物(名称和结构简式) 烃 烷烃 — 甲烷CH4 烯烃 乙烯CH2==CH2 炔烃 乙炔CH≡CH 芳香烃 — 苯 烃的衍生物 卤代烃 溴乙烷CH3CH2Br 醇 乙醇CH3CH2OH 酚 苯酚 醚 乙醚CH3CH2OCH2CH3 醛 乙醛CH3CHO 酮 丙酮CH3COCH3 羧酸 乙酸CH3COOH 酯 乙酸乙酯CH3COOCH2CH3 胺 甲胺CH3NH2 酰胺 乙酰胺CH3CONH2 要点02 有机化合物中的共价键 在有机化合物的分子中，碳原子通过共用电子对与其他原子形成不同类型的共价键，共价键的类型和极性对有机化合物的性质有很大的影响。 1．有机化合物中共价键的类型 (1)根据原子轨道的重叠方式可分为 。 σ键 π 键 原子轨道重叠方式 沿键轴方向以“头碰头”形式相互重叠 以“肩并肩”形式从侧面重叠 原子轨道重叠程度 键的强度 能否绕键轴旋转 (2)根据成键原子形成共用电子对的数目可分为单键、双键、三键，它们与σ键和π键的关系： 有机化合物的共价键 (3)共价键的类型与有机反应类型的关系 σ键不易断裂，能发生 ，如CH4等；π键比较容易断裂，π键更活泼，能发生 。 2．共价键的极性与有机反应 由于不同的成键原子间电负性的差异，共用电子对会发生偏移。偏移的程度越大，共价键极性越强，在反应中越容易发生断裂。 (1)无水乙醇与钠反应的比较 ―→＋H2↑ (2)乙醇与氢溴酸的反应 由于羟基中氧原子的电负性较大，乙醇分子中的碳氧键极性也较强，也可断裂，如乙醇与氢溴酸的反应： ＋H—Br＋H2O。 归｜纳｜总｜结 共价键的断裂需要吸收能量，而且有机化合物分子中共价键断裂的位置存在多种可能。相对无机反应，有机反应一般反应速率较小，副反应较多，产物比较复杂。 要点03 有机化合物的同分异构现象 1．同分异构现象和同分异构体 (1)同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象。 (2)同分异构体：具有同分异构现象的化合物的互称。 (3)特点：一般情况下，有机化合物分子中的碳原子数目越多，其同分异构体的数目也越多。 2．同分异构现象的类型 3．构造异构现象 异构类别 实例 C4H10：CH3—CH2—CH2—CH3、 正丁烷 异丁烷 C4H8：CH2==CH—CH2—CH3、 1-丁烯 CH3—CH==CH—CH3 2-丁烯 C6H4Cl2：、、 　　邻二氯苯　　间二氯苯　　对二氯苯 C2H6O：、 乙醇　　　　　　　　二甲醚 要点04 多角度认识有机物的分子组成与结构 1．有机物分子的空间结构与碳原子成键方式的关系 结构 碳原子的杂化方式 碳原子的成键方式 空间结构 —C≡C— 归｜纳｜总｜结 (1)通常把连接4个原子或原子团的碳原子称为饱和碳原子。全部由饱和碳原子构成的烃称为饱和烃，如烷烃。 (2)通常把连接的原子或原子团数目小于4的碳原子称为不饱和碳原子。含不饱和碳原子的烃称为不饱和烃，如烯烃、炔烃、芳香烃。 2．表示方法 有机物分子可以用分子式、电子式、结构式、结构简式、最简式(实验式)、球棍模型、空间填充模型等表示。如乙烯的分子式为C2H4，电子式为、结构式为，结构简式为CH2==CH2，最简式(实验式)为CH2，键线式为==，球棍模型为，空间填充模型为。 要点05 有机化合物分离、提纯 一、研究有机化合物的基本步骤 分离、提纯→确定实验式→确定分子式→确定分子结构 二、分离、提纯的区别与原则 (1)区别：分离是把混合物分成几种纯净物；提纯是除去杂质，杂质不用进行恢复。 (2)原则：①“不增”(不引入新的杂质)。 ②“不减”(不减少被提纯物)。 ③“易分离”(被提纯物与杂质易分离)。 ④“易复原”(被提纯物易复原)。 三、有机化学中常用的分离、提纯方法 1．蒸馏 (1)原理：利用沸点差异分离和提纯 。 (2)适用条件：①液态有机物中含有少量杂质；②有机物热稳定性较高；③有机物与杂质的沸点相差较大(一般约大于30 ℃)。 (3)蒸馏的实验装置及注意事项 ①实验装置：在横线上写出相应仪器的名称 ②注意事项 a．蒸馏烧瓶底部要垫陶土网，烧瓶内液体体积约为其容积的～； b．温度计水银球位置：蒸馏烧瓶的支管口处； c．加碎瓷片的目的：防止液体暴沸； d．冷凝管中水的流向：下口流入，上口流出； e．先通冷凝水再加热蒸馏烧瓶。 2．萃取 (1)原理 ①液-液萃取：利用待分离组分在两种不互溶的溶剂中的 ，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。 ②固-液萃取：用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程。 (2)萃取剂及其选择条件 ①萃取用的溶剂称为萃取剂，常用的萃取剂有乙醚、乙酸乙酯、二氯甲烷等。 ②萃取剂的选择条件 a．萃取剂与原溶剂不互溶； b．溶质在萃取剂中的溶解度远大于在原溶剂中的溶解度； c．萃取剂与原溶液中的成分不反应。 (3)装置及操作要求 装置(写出相应仪器的名称) 操作要求 加萃取剂后充分振荡，静置分层后，将漏斗上口的玻璃塞打开或使塞上的凹槽对准漏斗口上的小孔。注意漏斗下端管口尖嘴部分紧靠烧杯内壁。打开分液漏斗活塞，下层液体从下口放出，并及时关闭活塞，上层液体从上口倒出 3．重结晶 (1)原理：利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将杂质除去。 (2)选择溶剂的条件 ①杂质在溶剂中的溶解度很小或很大； ②被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大，能够进行冷却结晶。 结晶与重结晶的比较 结晶 重结晶 含义 物质从溶液中以晶体形式析出的过程。包括“冷却结晶法”和“蒸发结晶法” 将晶体溶于溶剂，使之重新从溶液中结晶析出的过程 相关 操作 冷却结晶法：将热的饱和溶液慢慢冷却析出晶体，适用于溶解度随温度变化大的物质，如KNO3。蒸发结晶法：把溶液蒸发至大量晶体析出，适用于溶解度随温度变化不大的物质，如NaCl 先加热溶解，趁热过滤后再冷却结晶，如提纯苯甲酸 目的 获得晶体 提纯或分离物质 归｜纳｜总｜结 分离、提纯方法的选择 (1)过滤：不溶性的固体和液体。 (2)蒸馏：沸点相差较大的互溶液体。 (3)分液：互不相溶的液体。 (4)重结晶：溶解度受温度影响较大的固体混合物。 (5)蒸发：提纯溶解度随温度变化较小的溶质。 (6)萃取：利用溶解性差异提取溶液中的溶质。 要点06 确定实验式和分子式 1．确定实验式 (1)原理：将一定量的有机化合物燃烧，转化为简单的无机化合物(如C→CO2，H→H2O)，并通过测定无机物的质量，推算出该有机化合物所含各元素的质量分数，然后计算出该有机化合物分子内各元素原子的最简整数比，确定其实验式(也称最简式)。 (2)元素分析方法 ①李比希法 分析思路：C、H、O的质量分数C、H、O的原子个数比实验式。 ②元素分析仪 现在，元素定量分析使用现代化的元素分析仪，分析的精确度和分析速度都达到了很高的水平。 2．确定分子式 (1)确定相对分子质量 ①质谱法 a．原理：质谱仪用高能电子流等轰击样品，使有机分子失去电子，形成带正电荷的分子离子和碎片离子等。这些离子因质量不同、电荷不同，在电场和磁场中的运动行为不同。计算机对其进行分析后，得到它们的相对质量与电荷数的比值，即质荷比。 b．质谱图：以质荷比为横坐标，以各类离子的相对丰度为纵坐标，根据记录结果所建立的坐标图。 ②计算法 相对分子质量数值上等于摩尔质量(以g·mol－1为单位时)的值。 a．标况密度法：已知标准状况下气体的密度ρ，摩尔质量：M＝ρ×22.4 L·mol－1。 b．相对密度法：根据气体A相对于气体B(已知)的相对密度d：MA＝d×MB。 c．混合气体平均摩尔质量：＝。 (2)确定分子式 在确定了物质的实验式(最简式)和相对分子质量之后，就可进一步确定其分子式。 计算依据：分子式是实验式的整数倍。 要点07 确定分子结构 有机化合物中普遍存在同分异构现象，需要借助现代分析仪器确定分子结构。 1．红外光谱 (1)原理：不同的化学键或官能团对红外线的吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置。 (2)作用：获得分子中所含化学键或官能团的信息。 2．核磁共振氢谱 (1)原理：用电磁波照射含氢元素的化合物，处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，相应的信号在谱图上出现的位置不同，具有不同的化学位移，而且吸收峰的面积与氢原子数成正比。 (2)作用：获得有机物分子中有几种处于不同化学环境的氢原子及它们的相对数目等信息，吸收峰数目＝氢原子种类数，吸收峰面积比＝氢原子数目比。 3．X射线衍射 (1)原理：X射线是一种波长很短的电磁波，它和晶体中的原子相互作用可以产生衍射图。 (2)作用：可获得分子结构的有关数据，如键长、键角等，用于有机化合物晶体结构的测定。 归｜纳｜总｜结 确定有机化合物结构的方法 要点08 有机物分子式的确定 一、有机物中氢原子种类的判断与应用 1．等效氢原子 有机化合物中，处于相同化学环境中的氢原子，可认为是“等效氢原子”。 (1)同一个碳原子上的氢原子等效，如CH4中4个H等效。 (2)同一个碳原子上所连接的甲基(—CH3)上的H等效，如新戊烷()中12个H等效。 (3)处于对称位置上的氢原子是等效的，如CH3CH3中的6个氢原子等效，乙烯分子中的4个氢原子等效，苯分子中的6个氢原子等效。 2．等效氢原子的应用 (1)一元取代物同分异构体的种类数 单官能团有机物可看作烃分子中一个氢原子被其他原子或原子团(官能团)取代的产物，即烃分子中等效氢原子有几种，则该烃一元取代产物就有几种同分异构体。 (2)二元取代物同分异构体的种类数 二元取代物可在一元取代物的基础上继续分析等效氢原子的种类，剔除重复结构后，即为二元取代物的种类数。 二、有机物分子式的确定 1．不饱和度(Ω) 不饱和度(Ω)是有机物分子不饱和程度的量化标志。有机物分子与碳原子数相等的链状烷烃(CnH2n＋2)比较，每减少2个氢原子，则有机物的不饱和度增加1。 如：Ω＝1，—C≡C—：Ω＝2，：Ω＝1，：Ω＝1，苯环：Ω＝4。 2．确定有机物分子式的方法 (1)单位物质的量法 根据有机物的摩尔质量(或相对分子质量)和有机物中各元素的质量分数，推算出1 mol有机物中各元素原子的物质的量，从而确定分子中各原子的个数，最后确定有机物的分子式。 (2)最简式法 根据有机物中各元素的质量分数求出分子组成中各元素的原子个数之比(最简式)，分子式为最简式的整数倍，利用物质的相对分子质量可确定其分子式。 N(C)∶N(H)∶N(O)＝∶∶＝a∶b∶c(最简整数比)，最简式为CaHbOc，则分子式为(CaHbOc)n，得n＝(Mr为有机物的相对分子质量)。 (3)商余法(适用于烃类分子式的求法) 用烃(CxHy)的相对分子质量除以12，看商和余数，即＝x……y，则分子式为CxHy。在此基础上，由一种烃的分子式求另一可能烃的分子式可采用增减法推断。 (4)化学方程式法 利用有机反应中反应物、生成物之间“量”的关系求分子式的方法。在有机化学中，常利用有机物燃烧的化学方程式对分子式进行求解。常用的化学方程式： CxHy＋(x＋)O2xCO2＋H2O CxHyOz＋(x＋－)O2xCO2＋H2O 归｜纳｜总｜结 确定有机物分子式的思路与方法 三、有机物结构简式的确定 1．图谱法 红外光谱、核磁共振氢谱分别获取官能团或化学键、氢原子种类等信息。 2．价键规律法 可根据不饱和度，判断可能含有的化学键或结构。如：CH4O中的碳原子已饱和，其结构简式只能是CH3OH；C4H8的Ω＝1，可能为烯烃或环烷烃。 3．化学方法 方法 依据 结论或实例 ① 定性实验 实验中有机化合物表现出的性质 确定官能团 ② 定量实验 确定有机化合物的官能团 如乙醇结构简式的确定 确定官能团的数目 如1 mol某醇与足量钠反应可得到1 mol氢气，则说明1个该醇分子中含2个—OH ③ 进行“组装”确定 根据实验测得的官能团种类、数目，联系价键规律等进行“组装”和“拼凑” 确定有机化合物的结构简式 题型01 依据碳骨架分类 【典例1】根据碳骨架进行分类，下列关于各有机物类型的说法中正确的是(　　) ①CH3CH2Cl　②　③(CH3)2C==CH2　④　⑤　⑥ A．链状烃：①③⑤ B．脂环烃：②⑤⑥ C．环状烃：②④⑤ D．芳香烃：②④⑥ 方｜法｜点｜拨 首先明确有机物的分类依据：碳骨架可分为链状（开链）和环状（脂环、芳香环）。烃只含C、H，烃的衍生物含其他元素。 判断是否为烃：只有C和H两种元素的有机物才是烃，含Cl、O等元素的不是烃。 环状烃包括脂环烃（环烷烃、环烯烃等，不含苯环）和芳香烃（含苯环或类似结构）。 注意区分：芳香烃必须含有苯环，且只含C、H；脂环烃是环状但不是芳香族的烃。 【变式1-1】下列有机化合物按碳骨架分类，结果正确的是(　　) A．乙烯(CH2==CH2)、苯()、环己烷()都属于脂肪烃 B．苯()、环戊烷()、环己烷()都属于芳香烃 C．属于脂环化合物 D.、、均属于环状烷烃 题型02 官能团的识别 【典例2】下列不属于官能团的是(　　) A．OH－ B．—NH2 C．—C≡C— D． 方｜法｜点｜拨 官能团是决定有机物化学特性的原子或原子团，必须是电中性的基团，离子（如OH⁻）不属于官能团。 常见官能团：—OH（羟基）、—CHO（醛基）、—COOH（羧基）、—COO—（酯基）、—NH₂（氨基）、—X（卤素）、—C≡C—（碳碳三键）等。 注意区分：苯环不是官能团；碳碳双键、三键是官能团；硝基—NO₂是官能团。 官能团在结构简式中通常以短线表示未成键电子，如—OH、—CHO，而OH⁻是阴离子，无短线。 【变式2-1】下列物质中都含有“”，其中一种有别于其他三种，该物质是(　　) A． B． C． D． 【变式2-2】青蒿素是从中药黄花蒿中提取的一种抗疟有效成分，具有抗白血病和免疫调节功能，其结构简式如图所示，青蒿素分子中的官能团为(—O—O—过氧键除外)(　　) A．羧基、醚键 B．酯基、醚键 C．甲基、酯基 D．甲基、羧基 题型03 依据官能团分类 【典例3】列物质所属的类别与其所含官能团均正确的是(　　) A．　酚　—OH B．　羧酸　—COOH C．　醛　—CHO D．CH3—O—CH3　酮　 方｜法｜点｜拨 判断有机物类别时，先找出分子中的官能团，再根据官能团种类及连接对象确定类别。 注意：—OH连在苯环上为酚，连在饱和碳上为醇；—CHO为醛，但若同时含有—OH和—CHO可能归为羟基醛等。 易错点：含 的可能是羧酸（—COOH）或酯（—COO—），区别在于是否直接连有—OH；含 的可能是酮（两端连烃基）或醛（一端连H）。 醚键（C—O—C）与酯基（—COO—）不同，醚不属于酮或酯。 【变式3-1】下列物质的分类正确的是(　　) A．：卤代烃 B．：羧酸 C．：醛 D．：醇 【变式3-2】一种植物生长调节剂的分子结构如图所示。下列说法错误的是(　　) A．该有机物中含有3种官能团 B．该有机物属于脂环烃 C．该有机物不属于芳香族化合物 D．该有机物的分子式为C10H12O7 题型04 有机化合物中的共价键 【典例4】下列说法不正确的是(　　) A．π键由两个p轨道以“肩并肩”的形式重叠形成 B．通过π键连接的原子或原子团可绕键轴旋转 C．σ键和π键的强度不同 D．乙烷分子中的共价键全为σ键而乙烯分子中含σ键和π键 方｜法｜点｜拨 σ键：轨道“头对头”重叠，可绕键轴旋转，强度较大；π键：轨道“肩并肩”重叠，不能绕键轴旋转，强度较小。 单键全部是σ键；双键包含1个σ键和1个π键；三键包含1个σ键和2个π键。 σ键和π键的强度不同，π键更容易断裂，是发生加成反应的基础。 判断分子中σ键和π键时，注意苯环中的大π键（介于单双键之间）也属于π键。 【变式4-1】某有机物的结构简式为CH2==CHC≡CH，则该有机物分子中含有σ键和π键的数目分别为(　　) A．6、3 B．7、3 C．7、4 D．6、4 【变式4-2】利托那韦的结构简式如图，下列有关利托那韦的说法错误的是(　　) A．分子式为C37H48N6O5S2 B．分子中既含有σ键又含有π键 C．分子中含有极性较强的化学键，化学性质比较活泼 D．分子中含有苯环，属于芳香烃 题型05 有机化合物的同分异构现象 【典例5】下列各组物质中，互为同分异构体的是(　　) A．与 B．HC≡C(CH2)3CH3与 C．CH3CH2OCH2CH3与 D．与 方｜法｜点｜拨 同分异构体的前提：分子式相同，结构不同。首先计算或确认各选项的分子式是否相等。 若分子式不同，直接排除；若分子式相同，再比较结构是否相同（相同则为同一物质）。 注意碳链异构、位置异构、官能团异构的区别；还要注意立体异构（顺反、对映）在题目要求中可能被考虑。 书写或判断时，可利用不饱和度辅助推测可能的结构类型。 【变式5-1】下列各组物质中，互为同分异构体且属于位置异构的是(　　) A．CH3CH2CH3和CH3CH(CH3)2 B．和 C．CH3COOH和HCOOCH3 D．CH3CH2CHO和CH3COCH3 【变式5-2】下列关于同分异构体异构方式的说法不正确的是(　　) A．CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2属于碳架异构 B．H3CC≡CCH3和CH2==CHCH==CH2属于官能团异构 C．与属于对映异构 D．和属于位置异构 题型06 物质分离的基本操作 【典例6】我国明代《本草纲目》中收载药物1 892种，其中“烧酒”条目下写道：“自元时始创其法，用浓酒和糟入甑，蒸令气上……其清如水，味极浓烈，盖酒露也。”这里所用的“法”是指(　　) A．萃取 B．渗析 C．蒸馏 D．过滤 方｜法｜点｜拨 根据题中描述“蒸令气上”“酒露”等关键词，可判断为加热使液体汽化再冷凝收集的过程，即蒸馏。 蒸馏适用于分离沸点不同的互溶液体混合物，如乙醇和水。 萃取利用溶质在互不相溶的溶剂中溶解度不同；渗析用于分离胶体与溶液；过滤用于固液分古代烧酒酿造中的“蒸馏”技术是传统分离方法的典型应用。 【变式6-1】下列关于萃取操作的叙述正确的是(　　) A．把混合液体转移至分液漏斗，塞上玻璃塞，按如图所示用力振荡 B．振荡几次后需打开分液漏斗上口的玻璃塞放气 C．经几次振荡并放气后，手持分液漏斗静置待液体分层 D．分液时，需先将上口的玻璃塞打开，再打开活塞 【变式6-2】实验室制备和纯化乙酸乙酯的相关装置如图所示(加热及夹持装置已略去)，下列关于该实验的说法正确的是(　　) A．图1装置中，球形冷凝管的主要作用是冷凝、回流，冷凝水从下口通入 B．加热图1装置后，发现未加碎瓷片，应立即停止加热并趁热补加 C．图2装置中的冷凝管也可以换成图1装置中的球形冷凝管 D．图2装置中温度计水银球的位置不正确，应伸入液体中 题型07 混合物分离方法的选择 【典例7】下列有关除杂(括号中为杂质)的操作正确的是(　　) A．苯(乙烯)——加入足量的溴水，过滤 B．溴乙烷(乙醇)：多次加水振荡，分液，弃水层 C．乙醇(乙酸)：加入足量饱和碳酸钠溶液充分振荡，分液，弃水层 D．乙酸乙酯(乙酸)；加入适量乙醇、浓硫酸，加热，蒸馏，收集馏出物 方｜法｜点｜拨 除杂原则：不引入新杂质、不减少主要成分、操作简便易行。 分液适用于互不相溶的液体混合物，如溴乙烷和水；若反应后生成物互溶则不能分液。 除去溴乙烷中的乙醇，利用乙醇易溶于水而溴乙烷不溶，多次水洗后分液即可。 酯类（如乙酸乙酯）在酸性或碱性条件下易水解，因此不能用乙醇、浓硫酸加热除乙酸（会促进酯水解），应使用饱和Na₂CO₃溶液分液。 【变式7-1】正丁醛经催化加氢可制备正丁醇。为提纯含少量正丁醛杂质的正丁醇，现设计如下路线： 已知：①正丁醛与饱和NaHSO3溶液反应可生成沉淀；②乙醚的沸点是34.5 ℃，微溶于水，与正丁醇互溶；③正丁醇的沸点是118 ℃。则操作1～4分别是(　　) A．萃取、过滤、蒸馏、蒸馏 B．过滤、分液、蒸馏、萃取 C．过滤、蒸馏、过滤、蒸馏 D．过滤、分液、过滤、蒸馏 【变式7-2】下列实验中，所采取的分离方法与对应原理都正确的是(　　) 选项 目的 分离方法 原理 A 分离溶于水中的碘 乙醇萃取 碘在乙醇中的溶解度较大 B 除去NH4Cl溶液中的FeCl3 加入NaOH溶液后过滤 Fe3＋转化为Fe(OH)3沉淀 C 除去KNO3固体中混杂的NaCl 重结晶 NaCl在水中的溶解度很大 D 除去丁醇中的乙醚 蒸馏 丁醇与乙醚的沸点相差较大 题型08 确定有机物的实验式、分子式 【典例8】某有机物在氧气中充分燃烧，生成CO2和H2O的物质的量之比为1∶2，则下列说法中正确的是(　　) A．分子中C、H、O原子个数之比为1∶2∶3 B．分子中C、H原子个数之比为1∶4 C．该有机物中一定含有氧元素 D．该有机物的最简式为CH4 方｜法｜点｜拨 有机物燃烧只生成CO₂和H₂O，说明一定含有C和H，可能含有O。 根据CO₂和H₂O的物质的量之比可以确定C和H的原子个数比，但不能确定是否含O。 若要确定是否含O，必须知道有机物的质量以及生成CO₂和H₂O的质量，通过质量守恒计算。 最简式（实验式）是分子中各原子最简单整数比，CH₄对应N(C):N(H)=1:4，但该有机物可能含O（如CH₄O甲醇）。 【变式8-1】某有机物质量为8.80 g；完全燃烧后得到22.0 g CO2、10.8 g H2O，该有机物的蒸气密度是相同条件下H2密度的44倍，则该有机物的分子式为(　　) A．C5H6O B．C5H12 C．C5H12O2 D．C5H12O 【变式8-2】为了测定有机物M的分子式，进行了如下实验。取4.6 g M和4.8 g O2于一密闭容器中燃烧，产物为CO2、CO和水蒸气，测得的有关实验数据如下(实验前装置内的空气已排尽)，则该有机物M的分子式为(　　) A．C4H8O B．C2H4O2 C．C3H8O3 D．CH2O 题型09 图谱法在确定有机化合物结构中的应用 【典例9】乙酸和甲酸甲酯互为同分异构体，其结构式分别如下：和。在下列哪种检测仪上显示出的信号是完全相同的(　　) A．李比希元素分析仪 B．红外光谱仪 C．核磁共振仪 D．质谱仪 方｜法｜点｜拨 李比希元素分析仪只能测定元素种类和含量，同分异构体元素组成相同，故信号完全相同。 红外光谱仪检测官能团和化学键，不同官能团（如羧基与酯基）吸收峰不同。 核磁共振氢谱检测氢原子种类、数目比及化学环境，同分异构体中氢原子化学环境可能不同（峰位置不同）。 质谱仪检测相对分子质量和碎片离子，同分异构体分子量相同但碎片可能不同。 【变式9-1】化学分析的手段通常有定性分析、定量分析、仪器分析等，现代化学中仪器分析是研究物质结构的基本方法和实验手段。下列关于仪器分析的说法不正确的是(　　) A．光谱分析：利用原子光谱上的特征谱线来鉴定元素 B．质谱分析：利用质荷比来测定分子的相对分子质量，CH3CH2OH与CH3OCH3的质谱图完全相同 C．红外光谱分析：获得分子中含有的化学键或官能团的信息，可用于区分CH3CH2OH和CH3OCH3 D．X衍射图谱分析：获得分子结构的有关信息，包括晶胞形状和大小、分子或原子在微观空间有序排列呈现的对称类型、原子在晶胞里的数目和位置等 【变式9-2】下列有关叙述正确的是(　　) A．质谱法通常用来确定有机化合物的分子结构 B．将有机化合物燃烧进行定量分析，可以直接确定该有机化合物的分子式 C．在核磁共振氢谱中能出现三组峰，峰面积之比为3∶1∶4 D．乙醚与1-丁醇不能利用红外光谱法进行鉴别 题型10 有机物分子中氢原子种类的判断与应用 【典例10】下列有机物一氯代物的同分异构体数目与其他三种不同的是(不考虑立体异构)(　　) A. B． C. D. 方｜法｜点｜拨 一氯代物同分异构体数目等于分子中等效氢的种类数。 等效氢判断原则：①同一碳上的氢等效；②同一碳上所连相同取代基上的氢等效；③处于对称位置上的氢等效。 对于含苯环的结构，要考虑苯环上的对称性（如对位、间位、邻位取代）。 逐一分析各选项的对称结构，数出等效氢种数，比较得出不同者。 【变式10-1】由E(金属铁)制备的E(C5H5)2的结构如图甲所示，其中氢原子的化学环境完全相同。但早期人们却错误地认为它的结构如图乙所示。核磁共振氢谱能够区分这两种结构。甲和乙的核磁共振氢谱图中，分别有几组吸收峰(　　) A．1　1 B．1　2 C．1　3 D．2　3 题型11 有机物分子式的确定 【典例11】验证某有机物属于烃的含氧衍生物，应完成的实验内容是(　　) A．只需验证它完全燃烧后产物只有H2O和CO2 B．只需测定其燃烧产物中H2O和CO2物质的量的比值 C．测定完全燃烧时消耗的有机物与生成的CO2、H2O的物质的量之比 D．测定该试样的质量及其完全燃烧后生成CO2和H2O的质量 方｜法｜点｜拨 仅凭燃烧产物只有CO₂和H₂O不能确定是否含氧，因为烃燃烧也只生成CO₂和H₂O。 要验证含氧衍生物，必须定量测定：称取一定质量有机物，完全燃烧后测定生成CO₂和H₂O的质量，计算C、H元素质量。 若C、H质量之和小于有机物质量，则说明含有O；若相等，则不含O。 若只测定CO₂和H₂O的物质的量之比，只能得到C、H原子个数比，无法确定是否含O。 【变式11-1】下列实验式中，不用相对分子质量就可以确定分子式的是(　　) ①CH3　②CH　③CH2　④C2H5 A．①② B．③④ C．②③ D．①④ 【变式11-2】已知某有机物9.2 g与足量氧气在密闭容器中完全燃烧后，将反应生成的气体依次通过浓硫酸和碱石灰。浓硫酸增重10.8 g，碱石灰增重17.6 g，该有机物的分子式是(　　) A．C2H6O B．C2H4O C．CH4O D．C2H6O2 题型12 有机物结构简式的确定 【典例12】下列关于青蒿素分子结构的研究中说法不正确的是(　　) A．通过核磁共振氢谱能确定青蒿素分子中有三种氢原子 B．通过质谱法能确定青蒿素的相对分子质量 C．通过红外光谱能确定青蒿素分子中含有酯基 D．通过化学反应证明分子中含有过氧基(—O—O—) 方｜法｜点｜拨 核磁共振氢谱的峰组数反映氢原子的种类数，峰面积比反映氢原子数目比。分子结构不对称时，氢原子种类可能较多。 质谱法通过分子离子峰（最大质荷比）确定相对分子质量。 红外光谱可根据特征吸收峰（如C=O、O—H、C—O等）判断官能团种类。 过氧基（—O—O—）不稳定，可通过热分解或还原反应等化学方法检验，如与KI反应生成I₂等。 【变式12-1】化合物A经质谱法和燃烧实验分析得知其相对分子质量为136，分子式为C8H8O2。A分子中含有一个苯环且苯环上只有一个取代基，其红外光谱图与核磁共振氢谱图如图所示。下列关于A的说法错误的是(　　) A．A属于酯 B．A在一定条件下可与3 mol H2发生加成反应 C．符合题中A分子结构特征的有机物只有1种 D．与A属于同类化合物的同分异构体(不包括A)只有2种 【变式12-2】某学习小组研究某烃的含氧衍生物A的组成和结构，研究过程如下：称取9 g A在足量氧气中充分燃烧，并使产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4 g和13.2 g，对A进行波谱分析结果如图。下列说法错误的是(　　) A．由质谱图可知A的实验式为C3H6O3 B．结合红外光谱和核磁共振氢谱可知A的结构简式为CH3CH(OH)COOH C．B是A的位置异构体，则B在核磁共振氢谱中峰面积之比为2∶2∶1∶1 D．取1 mol A、C2H6O、C2H4的混合物，三者无论以何种比例混合，完全燃烧消耗氧气的物质的量均为3 mol 期末基础通关练（测试时间：10分钟） 1．（25-26高二下·重庆·期中）下列各组有机物不能用对应的方法区分的是 A．质谱法：丙烯与丙烷 B．元素分析仪：乙醇与二甲醚 C．红外光谱：乙烯与乙醛 D．核磁共振氢谱：正丁烷与异丁烷 2．（25-26高二下·山东济南·期中）以下检测方法不能达到目的的是 A．用X射线衍射法辨别玻璃和蓝宝石 B．利用光谱分析兵马俑彩绘中的元素种类 C．通过红外光谱推测青蒿素分子中的官能团 D．用质谱法测定古酒中有机物的氢原子种类及它们的相对数目 3．（24-25高二下·天津·期中）下列说法正确的是 A．的同分异构体有4种，其熔点各不相同 B．和互为同系物 C．和互为同分异构体 D．和为同一物质 3．（2026·内蒙古包头·二模）化学是一门以实验为基础的学科，下列有关说法错误的是 A．氯酸钾和硫磺不能保存在同一药品柜中 B．浓硫酸滴加到少量胆矾晶体上，晶体变白，体现浓硫酸的吸水性 C．利用红外光谱仪可鉴别中是否有-OH D．蒸馏法分离和用到的玻璃仪器如上图 5．（25-26高二下·云南昭通·期中）将8.8 g的M完全燃烧生成7.2 g的和8.96 L(标准状况)的，使用现代分析仪器对有机化合物M(链状化合物)的分子结构进行测定，相关结果如图(图甲为质谱图，图乙为红外光谱图)。下列有关有机物M的说法错误的是 A．M的相对分子质量是40 B．有机物M中碳原子的杂化方式有和 C．分子式为 D．结构简式可能为 6．（25-26高二下·广东茂名·期中）青蒿素是治疗疟疾的高效药。下列关于青蒿素的研究方法错误的是 A．用乙醚提取青蒿素：萃取分液 B．确定实验式：质谱法 C．确定分子的结构：X射线衍射 D．确定酯基和甲基结构片段：红外光谱和核磁共振氢谱 期末重难突破练（测试时间：10分钟） 7．（25-26高二下·辽宁大连·阶段检测）我国科学家在青蒿素研究方面为人类健康作出了巨大贡献。在青蒿素研究实验中，下列叙述错误的是 A．通过X射线衍射可测定青蒿素晶体结构 B．通过现代元素分析仪可获得青蒿素的实验式 C．通过红外光谱可推测青蒿素分子中的官能团 D．通过核磁共振氢谱可推测青蒿素相对分子质量 8．（25-26高二下·山东济南·期中）利用如图所示装置(加热装置已略去)对有机化合物Q(只含C、H、O元素或只含C、H元素)进行元素组成测定。现将2.64 g Q加入硬质玻璃管中，通入纯，充分反应后，反应只生成和，分别用无水氯化钙和固体氢氧化钠将产物完全吸收。下列说法错误的是 A．Q中一定含氧元素 B．装置G的作用为排除空气中和的干扰 C．纯除作氧化剂外，还可将生成的气体尽可能分别赶入E、F中充分吸收 D．若要确定Q的结构简式，只需再利用核磁共振氢谱测定分子中不同化学环境的氢原子即可 9．（25-26高二下·湖北黄冈·期中）为提纯下列物质(括号内为杂质)，所用的除杂试剂和分离方法都正确的是 选项 不纯物 除杂试剂 分离方法 A 乙烷(乙烯) 酸性高锰酸钾溶液 洗气 B 苯甲酸(NaCl) 蒸馏水 重结晶 C 乙酸乙酯(乙酸) 饱和NaOH溶液 分液 D 生石灰 过滤 A．A B．B C．C D．D 10．（25-26高二下·陕西西安·期中）可以通过以下三种方法测定有机化合物的分子结构，从而预测其性质。已知图3中峰面积之比为，下列说法错误的是 A．实验室可利用乙醇和浓硫酸在一定条件下合成该物质 B．该有机物的二氯取代物有6种(不考虑立体异构) C．该有机物不能发生氧化反应 D．相同条件下，该有机物在水中的溶解性大于丁烷 11．（25-26高二下·江苏苏州·期中）下列物质中，一氯取代物的种类最多的是 A． B． C． D． 12．（25-26高二下·云南昭通·期中）下列说法正确的是 A．煤的干馏属于物理变化 B．烷烃分子中每个碳原子都能形成4个键 C．与互为同素异形体 D．环丙烷()和乙烯()互为同系物 期末综合拓展练（测试时间：15分钟） 13．（25-26高二下·宁夏银川·期中）分子式为C8H8O2，含苯环()、醛基()和醇羟基的同分异构体有 A．3 B．4 C．5 D．6 14．（25-26高二下·宁夏银川·期中）一种天然保幼激素的结构简式如下： 下列有关该物质的说法错误的是 A．存在4个C-Oσ键 B．含有三种官能团 C．含有3个手性碳原子 D．分子式为C19H32O3 15．（25-26高二下·陕西宝鸡·期中）奥司他韦是目前治疗流感的常用药物之一，其分子结构如图所示，下列说法中正确的是 A．奥司他韦分子中只有2个手性碳原子 B．通过红外光谱有可能确定奥司他韦分子中含有酯基、氨基、醚键和酰胺基 C．通过质谱法可以测定奥司他韦分子中键长和键角等分子结构信息 D．奥司他韦分子式为 16．（25-26高二下·广西柳州·期中）对二甲苯(，熔点，密度)用于生产涤纶纤维、聚酯容器、涂料、染料等。下列说法错误的是 A．对二甲苯与苯互为同系物 B．对二甲苯的一溴代物有两种 C．对二甲苯分子中所有碳原子均共平面 D．可以用溴水鉴别苯与对二甲苯 17．（25-26高二下·陕西西安·期中）有机物X→Y的异构化反应如图所示，下列说法不正确的是 A．X的分子式是 B．X和Y中所有碳原子不可能共平面 C．X、Y与发生完全加成反应的产物互为同分异构体 D．类比上述反应，的异构化产物可能为 18．（25-26高二下·安徽淮南·期中）“芬必得”具有解热镇痛作用及抗生素作用，其主要成分结构简式如下图所示，下列有关“芬必得”说法不正确的是 A．该分子中杂化和杂化的碳原子个数比为 B．分子式为 C．属于芳香族化合物 D．分子中手性碳原子个数为1 1 / 3 学科网（北京）股份有限公司 $