专题11 有机合成综合题（山东专用）2026年高考化学一模分类汇编

专题11 有机合成综合题 1．（2026·山东淄博·一模）抗肿瘤药物尼洛替尼(J)的一种合成路线如下： 已知：Ⅰ． Ⅱ．(为有机基团或氢原子) 回答下列问题： (1)A的结构简式为___________；B中含氧官能团名称为___________；C→D中通常加入，其作用为___________。 (2)F的化学名称为___________；F→G中反应①的化学方程式为___________；G→H的反应类型为___________。 (3)I的同分异构体中，同时满足下列条件的结构简式为___________(写出一种即可)。 ①含2个六元环的芳香族化合物 ②红外光谱图中无N-H键吸收峰 ③含5种不同化学环境的氢原子(个数比为3:2:2:2:1) (4)B→D的另一种合成路线为： M与N的结构简式分别为___________、___________。 【答案】(1) 酮羰基 吸收生成的HBr，提高物质D的产率 (2) 三氟甲苯 还原反应 (3)等 (4) 【分析】 由流程结合E、J结构和物质化学式，A为，A发生信息Ⅰ第一步反应生成B为，B发生信息Ⅰ第二步反应生成C为，C中氨基发生取代反应生成D为，D中酯基水解后酸化得到E。F为，F发生取代反应引入溴原子和硝基得到G为，G中硝基还原为氨基得到H为，H中溴原子被取代生成I为，E、I发生取代反应生成J；据此分析解答。 【详解】（1） 由分析，A的结构简式为；B为，B中含氧官能团名称为酮羰基；结合质量守恒，C→D过程中还生成HBr，碳酸钾能吸收生成的HBr，促进反应正向进行，提高物质D的产率； （2） F为，名称为三氟甲苯；F→G中反应①为硝化反应引入硝基，化学方程式为；G中硝基还原为氨基得到H ，G→H的反应类型为还原反应； （3） I为，I的同分异构体中，同时满足下列条件：①含2个六元环的芳香族化合物，则必须含苯环；②红外光谱图中无N-H键吸收峰；③含5种不同化学环境的氢原子(个数比为3:2:2:2:1)，则结构对称且含1个甲基。可推断满足条件的结构简式可以为等； （4） 由流程，B和(NH2)2CO发生已知Ⅰ中原理成环得到M为，M中羟基和SOCl2、DMF发生转化为N，N发生取代反应生成D。 2．（2026·山东滨州·一模）荧光探针K的合成路线如下： 已知： 回答下列问题： (1)A→B的反应类型是___________。 (2)试剂a的名称为___________。 (3)写出E中所含官能团的名称___________。 (4)F→G中，反应①的化学方程式为___________。 (5)写出一种满足下列条件的G的同分异构体的结构简式___________。 i．核磁共振氢谱有3组峰，峰面积之比为1∶1∶1 ii．含有一个苯环和一个五元环 (6)由B合成C的反应过程如下： 写出L的结构简式___________。 (7)J→K的过程中还生成了一种K的同分异构体X。依据J→K的反应原理，X的结构简式为___________(不考虑立体异构)。 【答案】(1)加成反应 (2)苯甲醛 (3)羧基、碳碳双键 (4) (5) (6) (7) 【分析】 中N=C键与A发生加成反应生成B，B依次经加成反应、氧化反应、水解反应生成C；根据，C与试剂a反应生成D，试剂a为苯甲醛；E与溴发生加成反应生成F，F 发生消去反应生成G，由G逆推，可知E是、F是，G脱去1个二氧化碳生成H，H是，据此分析。 【详解】（1） A→B是中N=C键与A发生加成反应； （2） C和试剂a反应生成D，根据，由D逆推，a是，名称为苯甲醛； （3） E的结构简式为,所含官能团的名称羧基、碳碳双键； （4） F→G中，反应①是F在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应，羧基与氢氧化钠发生中和反应，化学方程式为; （5） G的分子式为C9H6O2,不饱和度为7，符合以下条件i．核磁共振氢谱有3组峰，峰面积之比为1∶1∶1，说明结构对称；ii．含有一个苯环和一个五元环，用去5个不饱和度；2个不饱和度考虑有2个酮羰基，符合条件的G的同分异构体为； （6） B发生加成反应生成L，L氧化为M，M发生水解反应生成C，由C逆推，L是、M是； （7） J→K为分子内-NH-与碳碳三键加成的反应，可分别发生在碳碳三键的两个碳上，依据J→K的反应原理，X的结构简式为。 3．（2026·山东青岛·一模）M()是合成药物的重要中间体，其合成路线如下：        已知：①；②；③，回答下列问题： (1)B可由二元羧酸和醇反应生成，该二元羧酸的名称为_______。 (2)A中不含氧官能团的名称为_______。I结构简式为_______。 (3)实际经历两步反应，两步反应的反应类型依次为_______。 (4)E→F化学方程式为_______。 (5)G在此路线中的作用为_______。 (6)B的同分异构体中，同时满足下列条件的结构简式为_______(写出一种即可)。 ①含结构；②含4种不同化学环境的氢原子(不考虑立体异构) (7)以、和为原料合成。参照题给信息设计合成路线_______。 【答案】(1)丙二酸 (2) 碳碳双键、碳碳三键 (3)加成反应、取代反应 (4) (5)保护酮羰基，避免被还原为羟基 (6)或 (7) 【分析】 由题，B可由二元羧酸和醇反应生成，结合C和结构简式和B的化学式得B为，则A为 ，A与B 发生加成反应生成C；C经多步反应生成D；D与发生酯化反应生成E（），E成环得到F（），F与G先发生加成反应生成，再发生取代反应生成H（），H在条件下还原得I（），I脱去成环生成J，J在作用下还原生成K，K与发生取代反应生成L，L再经过反应生成目标产物。 【详解】（1） 由分析可知，B的结构简式为，名称为丙二酸； （2） 由分析可知，A的结构简式为，不含氧官能团的名称为碳碳双键、碳碳三键；由分析可知，I的结构简式为； （3） 由分析可知，F与G先发生加成反应生成，再发生取代反应生成H（）； （4） 由题，E断裂碳碳双键和一个碳氢键成环得到F，化学方程式为：； （5）分析物质变化流程可知，G在此路线中的作用为保护酮羰基，避免被还原为羟基； （6） 由分析可知，B的结构简式为，含结构且含4种不同化学环境的氢原子，则对称性很强，因此符合条件的B的同分异构体为或； （7） 由题，先与发生取代反应生成，在作用下还原生成，与发生取代反应生成目标产物。合成路线为：。 4．（2026·山东日照·一模）阿托品(化合物I)为一种抗胆碱药物，一种合成路线如下： 已知：Ⅰ、    Ⅱ、 Ⅲ、(R为，，) 回答下列问题： (1)A的结构简式为______，B的化学名称为______。 (2)B→C的化学方程式为______。 (3)D的结构简式为______。 (4)H的同分异构体中，同时满足下列条件的有______种(不考虑立体异构)。 ①与H具有相同官能团    ②芳香族化合物    ③不能与溶液显色 (5)下列说法错误的是______(填标号)。 A．E含有2种官能团 B．G→I的反应类型为取代反应 C．I中含有4个手性碳原子 D．E既能与盐酸反应也能与氢氧化钠反应 (6)以为原料合成过程如下： 上述反应还需的两种反应物分别为______、______(填结构简式)。 【答案】(1) 1，4-丁二醇 (2) (3) (4)25 (5)AC (6) HCHO 【分析】 A()与水在酸性条件下发生已知反应Ⅰ生成B()，B催化氧化生成C()，C与D()、发生已知反应Ⅲ生成E（），结合C和D的分子式可知，C为，D为，故B为，A为；E发生已知反应Ⅱ生成F（）G，则F的结构简式为，F与氢气加成生成G()，则G的结构简式为，G和H()在浓硫酸作用下发生酯化反应生成I，则H为，据此分析。 【详解】（1） 由分析知，A为；B为，系统命名为1，4-丁二醇。 （2） 由分析知，是在铜作催化剂条件下与氧气反应生成和水，化学方程式为。 （3） 由分析知，D的结构简式为。 （4） 由分析知，H为，满足条件①与H具有相同官能团②芳香族化合物 ③不能与FeCl3溶液显色的同分异构体有：苯环上的取代基为一个时，取代基可以为、 共3种；当苯环上的取代基为2个时，取代基可以为和、和、和、和，每种有邻间对三种结构，共种；当苯环上的取代基为3个时，取代基只能为、和，同分异构体数目为10种，故满足条件的H的同分异构体数目为种。 （5） A．E为，含有羧基、酮羰基、氨基3种官能团，A错误；     B．由分析知，G→I的反应类型为取代反应（酯化反应），B正确； C．手性碳原子是指连有四个不同的原子或原子团的饱和碳原子，I（）中含有3个手性碳原子，图中标有*的碳原子为手性碳，C错误；     D．E的结构中含有氨基，能与盐酸反应，同时含有羧基，能与氢氧化钠反应，D正确； 故选AC。 （6） 合成时发生已知反应Ⅲ的反应，因此还需的两种反应物分别为HCHO、。 5．（2026·山东聊城·一模）化合物H是一种具有重要药理活性的有机分子，其合成路线如下： 已知：①吡啶()与苯环类似，具有芳香性。 ②异构化生成D的反应类似酮式一烯醇式互变： ③ 回答下列问题： (1)A的结构简式为___________，的名称为___________，C中含氧官能团的名称为___________。 (2)D→E的反应类型为___________，C+F→G的化学方程式为___________。 (3)化合物X的分子式，符合下列条件的X的结构简式为___________。 ①含有六元环，且具有芳香性 ②六元环上只有2种不同化学环境的氢原子 ③N原子与Cl原子不直接相连 (4)以、和为主要原料合成。利用上述信息补全合成路线，___________。 【答案】(1) 对氟苯甲醛或4-氟苯甲醛 醚键、醛基 (2) 取代反应 + (3)和 (4)   【分析】A的不饱和度为4，结合已知信息1，其含有吡啶环，根据最终产物结构简式，氯原子与氮原子在吡啶环处于邻位，故A结构简式为，A和发生取代反应生成B，结合H的结构简式左侧基团，则结构简式为，B结构简式为，B中羟基和对氟苯甲醛中的氟原子发生取代反应生成C，C的结构简式为；根据已知，异构化生成D，则D的结构简式为，D与 反应生成E，E在作用下生成F，F与C反应发生已知信息③的反应生成G，则G结构简式为：，G发生还原反应生成H。 【详解】（1）根据分析，A结构简式为，的系统命名法为：4-氟苯甲醛，习惯命名法为：对氟苯甲醛；C的结构简式为，含氧官能团的名称为醚键、醛基； （2）D→E的方程式为，反应类型是取代反应；F中的五元环上的亚甲基与C中的醛基发生加成反应生成醇羟基，然后再让醇羟基发生消去反应生成碳碳双键，故C+F→G化学方程式为+； （3）化合物X的分子式，不饱和度为4，满足①含有六元环，且具有芳香性，可能是苯环，也可能是吡啶环，其余结构均为饱和结构，②六元环上只有2种不同化学环境的氢原子，若是苯环，则为对位取代，③N原子与Cl原子不直接相连，满足条件的结构简式为和； （4）根据题干路线可知，与发生取代反应生成，再与发生已知信息③的反应生成，再发生还原反应生成目标产物，故合成路线是：。 6．（2026·山东青岛·一模）化合物I是一种新型杀菌剂，广泛应用于谷物病虫害的防治。以下为化合物I的简化部分条件的合成路线。 已知：①R-W+Mg→R-MgW(R为烃基，W为卤族元素)； ②+R3-NH2+H2O。 回答下列问题： (1)A的系统名称是_______。 (2)F中含氧官能团的名称为_______。 (3)C的结构简式为_______。 (4)F→G反应的化学方程式为_______；G→H的反应类型为_______。 (5)H与M反应生成I的过程中有HCl生成，则M的结构简式为_______。 (6)L是F的同系物，且相对分子质量比F少14，则L的同分异构体中，同时满足下列条件的共有_______种。 ①含有手性碳原子；②能发生银镜反应；③含苯环且苯环上只有一个取代基。 (7)E→F过程发生一系列反应，如下图所示，其中Y为加成反应产物，Y在酸性条件下水解的产物除F外，还有有机物Z和盐类物质(已略去)，则Z的结构简式为_______。 【答案】(1)4-异丙基硝基苯或4-硝基异丙基苯 (2)醛基 (3) (4) ++H2O 加成反应或还原反应 (5) (6)4 (7) 【分析】 A发生取代反应转化为B；B中硝基被还原为氨基生成C，C为；C在NaNO2/H2SO4作用下反应生成D；D在HCl/CuCl条件下发生反应得到E；F与试剂Q：反应生成G：+H2O，E与G在Mg/THF条件下进行反应，随后经酸性水解得到中间体H，H又与M：反应生成I，据此作答。 【详解】（1）由A的结构简式，以苯环为主体，取代基为异丙基、硝基，其系统名称为4-异丙基硝基苯或4-硝基异丙基苯。 （2）由F的结构简式可知，其含氧官能团为醛基。 （3） 由B和C的结构简式，可知B转化成C是硝基被还原成氨基的过程，所以C的正确结构简式为： （4） F到G发生醛基的加成反应，得到羟基，再发生羟基的消去反应得到碳氮双键，则反应的化学方程式为：++H2O，由G和H的结构简式可得，碳氮双键断开，与氢原子加成，发生的是加成反应或还原反应。 （5） H与M反应生成I的过程有HCl生成，对比H和I的结构简式，可得M的结构简式为： （6） L是F的同系物，且相对分子质量比F少 14，即L的分子式为C9H9OCl，除苯环外还有一个 -CHO、一个-Cl、两个饱和C原子，其中含有手性碳原子、能发生银镜反应、含苯环且苯环上只有一个取代基的结构有：、、、，共4种。 （7） 与Mg反应生成X：，与(CH3)2NCHO生成中间产物Y，其中Y为加成反应产物，则Y为再与HCl反应生成F（ ）和Z（），故X为：，Z为：。 7．（2026·山东烟台·一模）帕金森病精神症状治疗药物M（）的合成路线如下： 已知：Ⅰ.R1NH2 Ⅱ.R1COOCH3+R2CH2COOCH3+CH3OH Ⅲ.+R-N=C=O 回答下列问题： (1)A→B反应类型为________，B→C的化学方程式为________，E的结构简式为________。 (2)Q(C7H6O3)为G的同系物，且其官能团在苯环上的相对位置与G相同，Q的名称为________，合成路线中设计G→H、I→K反应目的为________。 (3)I中含氧官能团的名称为________，L中C原子的轨道杂化方式有________种。 (4)写出符合下列条件的L同分异构体的结构简式________。 ①分子中含有苯环，有-CONH2和-CHO结构。 ②核磁共振氢谱显示分子中共有4种不同化学环境的H原子。 (5)根据上述信息，写出以环己烯和甲醇为原料（其他试剂任选）制备的合成路线________。 【答案】(1) 加成反应   +CH3OH    (2) 对羟基苯甲酸（4-羟基苯甲酸） 保护羧基 (3) 酯基、醚键 3 (4)   (5)   【分析】A(甲胺)与2分子发生已知信息Ⅰ的加成反应后，B的结构简式为，B发生已知信息Ⅱ的反应生成C，则C的结构简式为，D和E在作用下生成F，结合M的结构简式可知，F的结构简式为，E的结构简式为；G的不饱和度为4，结合K的结构简式以及G的分子式可知，其结构简式为。G与甲醇发生酯化反应生成H，H的结构简式为，H和发生取代反应生成I，I结构简式为，I中酯基水解后酸化得到羧基，故G→H的目的是保护羧基；L的不饱和度为6，而K的不饱和度为5，则K与发生取代反应，L的结构简式为，E和L发生已知信息Ⅲ的反应生成M，据此解答。 【详解】（1）由分析可知，A→B反应类型为加成反应，B→C的反应是类似已知信息Ⅰ的反应，化学方程式为 +CH3OH，根据分析可知，E的结构简式为； （2）G结构简式为，Q是G的同系物，Q比G少了1个CH2，Q官能团在苯环上的相对位置与G相同，则Q的结构简式为，命名为对羟基苯甲酸（4-羟基苯甲酸）；根据分析可知，设计G→H是为了保护羧基，I→K的反应重新得到羧基； （3）I结构简式为，氧官能团的名称为酯基、醚键；L的结构简式为，饱和碳原子为杂化、苯环碳原子为杂化，基团中碳原子为sp杂化，共有3种杂化方式； （4）L的不饱和度为6，①分子中含有苯环，有-CONH2和-CHO结构，刚好消耗6个不饱和度，其余4个碳均为饱和结构，②核磁共振氢谱显示分子中共有4种不同化学环境的H原子，说明其结构高度对称，满足条件的结构简式为； （5）目标产物与C结构相似，则需要构建2个羧基发生已知信息Ⅱ的反应，故环己烯先于酸性高锰酸钾反应得到己二酸，己二酸与甲醇酯化得到己二酸二甲酯，己二酸二甲酯发生已知信息Ⅱ的反应得到目标产物，合成路线是： 。 8．（2026·山东菏泽·一模）贝诺酯(H)的一种合成路线如下： 已知：I． II．R1-COOH+R2-COOH+H2O 回答下列问题： (1)设计和两步反应的目的是_______，中反应①的化学方程式为_______。 (2)F中官能团名称为_______；反应类型为_______。 (3)在催化剂(浓)作用下，将C与聚乙烯醇()熔融酯化可以制得缓释效果更好的高分子药物结构简式为_______。 (4)实验室可以利用与反应制备贝诺酯，符合下列条件的I的同分异构体有_______种。 ①含有乙基    ②能与溶液反应生成 ③含有吡啶环[吡啶()是类似苯的芳香化合物] (5)根据上述信息，写出以苯酚和邻二甲苯为主要原料制备的合成路线_______。 【答案】(1) 保护酚羟基，防止其被氧化 +3NaOH+CH3COONa+2H2O (2) 酯基、酚羟基、硝基 取代反应 (3)   (4)10 (5)     【分析】 由有机物的转化关系可知，与乙酸酐发生取代反应生成，则A为、B为；与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应生成，则C为；与氢氧化钠溶液共热发生水解反应后，酸化得到，则D为；POCl3作用下与发生取代反应生成，则F为；镍做催化剂条件下与氢气发生还原反应生成，则G为；吡啶作用下与乙酸酐发生取代反应生成H。 【详解】（1） 由分析可知，A、D的结构简式分别为、，则由结构简式可知，A、D分子中都含有酚羟基，则设计A→B和C→D两步反应的目的是保护酚羟基，防止其被氧化；C→D的反应为与氢氧化钠溶液共热发生水解反应后，酸化得到，则反应①的化学方程式为：+3NaOH+CH3COONa+2H2O； （2） 由分析可知，F的结构简式为，官能团为酯基、酚羟基、硝基；G→H的反应为吡啶作用下与乙酸酐发生取代反应生成H和乙酸； （3） 由分析可知，C的结构简式为，一定条件下与熔融酯化生成和水，则M的结构简式为； （4）由题意可知，I分子能与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳说明I分子中含有羧基，含有乙基和吡啶环说明I分子中含有氨基，则该分子由一个吡啶环、一个乙基和一个羧基构成，若羧基在吡啶环2位，乙基可在3、4、5、6位，有4种结构；若羧基在吡啶环3位，乙基可在2、4、5、6位，有4种结构；若羧基在吡啶环4位，乙基可在2、3位（因对称性，2与6等效，3与5等效），有2种结构，则符合条件的结构共有种； （5） 由题给信息可知，以苯酚和邻二甲苯为主要原料制备的合成步骤为邻二甲苯与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应生成邻苯二甲酸，一定条件下邻苯二甲酸发生脱水反应生成邻苯二甲酸酐，邻苯二甲酸酐与苯酚发生取代反应生成，合成路线为： 。 9．（2026·山东济宁·一模）化合物F是一种胰岛素增敏剂，合成路线如下： 已知：①吡啶()少与苯环类似，具有芳香性。 ②。 回答下列问题： (1)M的化学名称为___________；B结构简式为___________；C中含氧官能团的名称为___________。 (2)C+N→D的反应分两步进行，反应类型分别为___________、___________。 (3)B→D化学方程式为___________。 (4)化合物X为A的同系物，且相对分子质量比A大14，则符合下列条件的X的同分异构体(含X)有___________种。 ①含有六元环，且具有芳香性    ②N原子与Cl原子不直接相连 (5)结合上述信息，写出以与为原料，合成的路线___________(无机试剂任选)。 【答案】(1) 4-氟苯甲醛或对氟苯甲醛 醛基、醚键 (2) 加成反应 消去反应 (3)++HF或 2+2+K2CO32+2KF+H2O+CO2↑ (4)16 (5) 【分析】化合物 A（）与发生取代反应，氯原子被氨基取代，生成中间体 B）；中间体 B中的醇羟基（-OH）与对氟苯甲醛在NaOH条件下发生取代反应，生成含醛基的中间体C（）。此步实现了杂环与苯环的连接，引入醛基官能团；中间体C与N在KOH加热条件下发生缩合反应，生成含双键的中间体D（），或中间体 B与E在一定条件下合成中间体D。此步构建了目标分子的碳碳双键骨架；中间体D在NaBH4条件下发生催化还原反应生成F。 【详解】（1）根据M的结构简式，可得M的化学名称为4-氟苯甲醛或对氟苯甲醛；根据分析，B结构简式为；C的结构简式为，故C中含氧官能团的名称为醛基、醚键。 （2）该反应是典型的羟醛缩合反应，首先，N的α-氢在碱性条件下脱去，形成碳负离子，进攻C的双键，发生亲核加成反应。随后，中间体发生分子内脱水（消去反应），形成新的碳碳双键，得到D。因此，反应类型为加成反应和消去反应。 （3）根据分析，B（）与在K2CO3、二甲基亚砜和100℃发生取代反应生成D，故化学方程式为 ++HF或 2+2+K2CO32+2KF+H2O+CO2↑。 （4）A的分子式为C5H4NCl，化合物X为A的同系物，且相对分子质量比A大14，则X的化学式为C6H6NCl，不饱和度为4。含有六元环，且具有芳香性，结合已知信息，X的同分异构体含有一个苯环或吡啶环；N原子与Cl原子不直接相连，则N原子与C原子相连。当六元环为苯环时，存在结构 (①、②、③表示-NH2所在位置)，有3种。当为吡啶环，环上取代基为-CH3、-Cl时，存在结构、、结构（①、②、③、④表示-CH3所在位置），有10种，环上的取代基为-CH2Cl时，有3种结构。综上共有16种符合条件的同分异构体。 （5）先和NaOH溶液发生取代反应生成，发生催化氧化反应生成，和发生已知信息的反应原理得到，合成路线为：。 10．（2026·山东德州·一模）尼拉帕尼是一种重要的靶向抗肿瘤药物。其关键中间体I的一种合成路线如下： 已知： ① ② 回答下列问题： (1)A的名称_______，H的结构简式_______。 (2)B→C的化学方程式为_______。 (3)F中含氧官能团的名称为_______，F→G的反应类型为_______。 (4)B的同分异构体中，同时符合下列条件的同分异构体有_______种。 ①苯环上存在3个取代基  ②含有4种不同化学环境的氢原子 (5)由E合成D的路线如下： E→L→MD E生成L所需的试剂和反应条件为_______；M的结构简式为_______。 【答案】(1) 间甲基苯甲酸(3-甲基苯甲酸) (2) (3) 硝基 还原反应 (4)4 (5) NaOH水溶液、加热 【分析】A发生硝化反应生成B，结合I中苯环上硝基和酯基处于邻位，可知A的结构简式为，B结构简式为，B与甲醇发生酯化反应生成C，则C的结构简式为，C中甲基被氧化为醛基生成D，D结构简式为，根据E的分子式可知，C中甲基中1个氢被氯取代，E结构简式为；F的分子式为，不饱和度为9，结合I的结构简式，F的结构简式为，F发生还原反应生成G，G的结构简式为，G与发生取代反应生成H，H的结构简式为，D和H发生已知信息②的反应生成I，据此解答。 【详解】（1）根据分析，A的结构简式为，命名为间甲基苯甲酸(3-甲基苯甲酸)；H的结构简式为； （2）B→C是酯化反应，化学方程式为； （3）F的结构简式为，含氧官能团的名称为硝基；F→G的反应是加氢的反应，类型为还原反应； （4）B的分子式为，不饱和度为6，①苯环上存在3个取代基 ②含有4种不同化学环境的氢原子，说明其结构高度对称，3个取代基可以是，满足条件的结构简式为、，或3个取代基为，也有2种同分异构体，所以共有4种同分异构体； （5）E（）→D（）的主要变化在于卤代烃转化为醛基，结合卤代烃的性质，卤代烃先发生水解反应转化为羟基，试剂和反应条件分别为NaOH水溶液、加热，但这里酯基同时会水解，故L的结构简式为，L中的羟基催化氧化得到醛基，故M的结构简式为，M第一步先酸化，转化为羧基，第二步与甲醇酯化得到D。 11．（2026·山东东营·一模）依匹哌唑(F)是治疗精神分裂症的药物，两种合成路线如下(部分试剂省略)： 已知：F的结构为，基团。回答下列问题： (1)A结构简式为_______，B→C反应类型为_______。 (2)D中含氧官能团名称为_______，-Boc基团的作用是_______。 (3)E→G化学方程式为_______。 (4)A的同分异构体中，同时满足下列条件的结构简式为_______(写出一种即可)。 ①遇溶液不变紫色 ②含4种不同化学环境的氢原子且个数比为1：2：2：2 (5)已知： 填写以A与、为主要原料制备C的流程：_______。 【答案】(1) 取代反应 (2) 醚键、酰胺基 保护氨基防止发生取代反应 (3)或 (4)、、、、等 (5) 【分析】A的分子式为，不饱和度为7，结合F的结构简式，推测A应当是F右侧的基团，A的结构简式为，A发生取代反应生成B，结合B的分子式可知，A中酚羟基与中的溴原子发生取代反应，则B的结构简式为，B和中左侧的亚氨基发生取代反应生成C，则C的结构简式为，C经过酸化得到D，则D的结构简式为，由此可见，-Boc的作用是保护一个氨基；E的分子式为，其应当是F中左侧的基团，其结构简式为，E和发生取代反应生成G，G的结构简式为，G发生类似C→D的反应生成H，H的结构简式为，H和B发生取代反应生成F，同理D和E也可以发生取代反应生成F，据此解答。 【详解】（1）根据分析可知，A的结构简式为，B→C反应类型是取代反应； （2）D的结构简式为，含氧官能团名称为醚键、酰胺基；由分析可知，-Boc基团的作用是保护氨基防止发生取代反应； （3）和发生取代反应生成，化学方程式为：或； （4） A的分子式为，不饱和度为7，其同分异构体满足①遇溶液不变紫色，无酚羟基，②含4种不同化学环境的氢原子且个数比为1：2：2：2，说明苯环的取代基高度对称，且除了苯环外还剩余3个不饱和度，若是含有硝基，还剩余两个不饱和度，可以是或，若是含有氨基，还剩余3个不饱和度，可以是、、等； （5）A的结构简式为，C的结构简式为，变化主要来源于左侧基团，故A先和发生取代反应，产物为，再根据已知条件，将氰基还原为氨基得到，再和发生取代反应左侧成环得到C，流程是。 12．（2026·山东潍坊·一模）Darunavir是一种非肽类HIV蛋白酶抑制剂，其合成路线如图所示。 已知： ① ② ③能与CH2N2发生反应并生成。 回答下列问题： (1)A中的官能团名称是___________；合成路线中反应A→B的目的是___________。 (2)D的结构简式为___________，D→E的反应类型是___________。 (3)F→G的反应中，除G外，另一种产物的结构简式为___________。 (4)A的一种同分异构体满足：①苯环上只有一个取代基，但不含—COOH、—OH和氮氧键；②含有6种不同化学环境的氢原子(个数比为1：1：1：2：2：4)，其结构简式为___________(写出一种即可)。 (5)B→C的反应需经历如下过程： CH2N2分子，中心N原子的杂化方式为___________；J→K反应的过程中放出一种气体，其化学式为___________。 【答案】(1) 羧基、氨基 保护氨基 (2) 取代反应 (3) (4)或或 (5) sp N2 【分析】A发生取代反应生成B，B发生一系列反应生成C，C和生成D，结合D的分子式，D中有5个不饱和度，而C中有6个不饱和度，推测C中三元环发生开环反应（已知信息②），故D的结构简式为，D和反应得到E，结合E的分子式（没有氯原子）可知，发生的是取代反应，根据最终产物的结构简式，可知取代的是D中亚氨基的氢，故E的结构简式为，E经过还原反应生成F，结合分子式可知，E中硝基被还原为氨基，故F的结构简式为：，F发生已知信息①的反应生成G，结合G的分子式，G的结构简式为，G和发生取代反应得到目标产物，据此解答。 【详解】（1）A中的官能团名称是羧基、氨基；反应A→B中，将氨基转化为酰胺基，后续路线F→G中重新生成了此氨基，由此可见，反应A→B的目的是保护氨基； （2）根据分析，D的结构简式为，D→E的反应类型是取代反应； （3）根据已知信息①，F→G的反应中，除G外，另一种产物的结构简式为； （4）A分子中除了苯环外还存在3个碳原子，1个氮原子，2个氧原子，1个不饱和度，其同分异构体满足①苯环上只有一个取代基，但不含—COOH、—OH和氮氧键；②含有6种不同化学环境的氢原子(个数比为1：1：1：2：2：4)，当苯环只有一个取代基，其上有3种不同不同化学环境的氢原子，个数比为1：2：2，则满足条件的同分异构体的结构简式为或或； （5）分子结构是，其中与碳相连的氮原子（中心N）形成两个键（分别与C和另一个N），没有孤对电子，价层电子对数为2，因此杂化方式为sp杂化。根据已知信息③，J的结构简式为，结合K的结构简式，根据原子守恒可知，J→K反应的过程中放出的气体是。 13．（2026·山东泰安·一模）降血脂药立普妥的中间体，合成路线如下所示（反应条件及试剂已简化） 已知：① ② (1)化合物A的名称是_____。 (2)B→C经过两步，，为加成反应，则的反应类型为_____。 (3)C的同分异构体中，同时满足下列条件的结构简式为_____（写出一种即可）。 ①含有苯环  ②该物质含有羟基  ③能与溶液发生显色反应  ④有5种不同化学环境的氢原子（不含键） (4)过程中有副产物生成，写出一种可能的副产物的结构简式_____。（其分子式为） (5)请写出的化学方程式_____。 (6)以乙醇和苯胺为原料合成，利用上述信息补全合成路线（无机试剂任选）_____。 CH3CH2OHCH3COOHCH3COOC2H5   【答案】(1)丙二酸 (2)消去反应 (3) (4) (5)   (6)CH3CH2OHCH3COOHCH3COOC2H5    【分析】B与发生取代反应生成C()和HCl，根据已知信息逆推可知，B为 C6H8O4（），根据原子守恒，A（）与C3H6O反应生成B C6H8O4（）和水，可推知C3H6O结构简式为），C与乙醇发生反应生成D()，D与苯胺发生取代反应生成E C12H15O2N（），E再与苯甲醛发生反应生成F C19H19O2N（），最后F与对氟苯甲醛()发生加成反应生成中间体G()，据此分析。 【详解】（1）由A的结构简式可知，其名称是丙二酸； （2）为加成反应，则Y的结构简式为，Y发生卤代烃的消去反应生成碳碳双键得到化合物C； （3）C的分子式为不饱和度为4，其同分异构体①含有苯环，刚好占用4个不饱和度，说明其余结构均为饱和结构，②该物质含有羟基，还剩余1个氧原子，③能与溶液发生显色反应，含有酚羟基，④有5种不同化学环境的氢原子（不含键），满足条件的结构简式为； （4）过程中有副产物D（）自身发生反应，反应式为：2+； （5）E与苯甲醛发生反应（先加成，后消去）生成F（），的化学方程式； （6）苯胺和乙醇为原料合成，根据逆推可知，可由和反应生成，根据逆推可知，由自身反应生成；根据逆推可知，由和反应生成，可由进行氧化可得，合成路线：CH3CH2OHCH3COOHCH3COOC2H5。 14．（2026·山东枣庄·一模）以化合物A为原料制备一种药物中间体J的合成路线如图。 回答下列问题： (1)A的化学名称为______，A的酸性______(填“大于”“小于”或“等于”)的酸性。 (2)D→E化学反应方程式为______；F分子中的大键可表示为______。 (3)H结构简式为______，其含氧官能团的名称为______。 (4)物质M比A多一个，满足下列条件的M的同分异构体有______种。 ①能发生银镜反应    ②取代基中不含甲基且有两个取代基相同 ③能与氯化铁溶液发生显色反应 (5)以为原料制备，利用上述信息补全合成路线______。 【答案】(1) 邻羟基苯甲酸 大于 (2) + (3) 酯基、醚键、酰胺基 (4)6 (5) 【分析】 A与浓硫酸发生苯环上的取代反应生成B，B与发生取代引入氯原子生成C，根据C的结构逆推可知，B的结构式为，A的结构式为；C再经稀水解得到D；E与浓在浓硫酸催化下发生硝化反应引入硝基生成F；根据F逆推可知，E的结构式为；可推知D与甲醇在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成E；F在条件下发生还原反应，硝基被还原为氨基生成G，G的结构式为；G与发生取代反应生成H，H的结构式为；H与发生取代反应生成I， I的结构式为；I在条件下发生反应，再经酸化得到J，据此分析。 【详解】（1） 的分子式为，结构为化学名称为邻羟基苯甲酸；邻位羟基与羧基形成分子内氢键，稳定了羧基电离后生成的羧酸根负离子，使其更加容易电离出氢离子，酸性更强；而当羟基处于对位时，由于距离远无法形成分子内氢键，且羟基的给电子共轭效应会占主导，反而会增加羧基区域的电子云密度，使氢更难解离，酸性较弱，故 的酸性大于对羟基苯甲酸的酸性； （2） 为与在浓硫酸、加热条件下发生的酯化反应，化学方程式为：+；分子中的原子与两个原子形成3中心4电子的大键，可表示为； （3） 与发生取代反应生成，的结构简式；其含氧官能团的名称为酯基、醚键、酰胺基； （4）物质比多一个，分子式为不饱和度为5，满足条件：①能发生银镜反应，含，不饱和度为1；②取代基中不含甲基且有两个取代基相同；③能与溶液显色，含酚羟基，且为2个；符合条件的同分异构体为苯环上3取代且有两个取代基相同，共有6种； （5） 条件下发生取代反应生成；在条件下发生还原反应，生成；与发生取代反应生成；补全的路线为；。 15．（2026·山东济南·一模）化合物H是合成慢性丙肝病毒治疗药物的中间体，其合成路线如下： 回答下列问题： (1)A→B有HBr生成，化学方程式为______；C→D反应类型为______；C含有______种化学环境的氢原子（不考虑立体异构）。 (2)E的化学名称为______；F→G时，官能团由______转化为______（填官能团名称）。 (3)A同分异构体中，符合下列条件的有______种（不考虑立体异构）。 ①含结构    ②能发生银镜反应 (4)根据上述信息，写出以、为主要原料制备的合成路线______。 【答案】(1) + 取代反应 5 (2) 对甲基苯胺（4-甲基苯胺） 硝基 氨基 (3)13 (4) 【分析】A与在作用下发生反应生成B，B在一定条件下生成C，C与反应生成D，根据C的分子式和D的结构可知：C为，则C→D为取代反应，根据B的分子式可知：B→C为加成反应，则B为，根据A→B的反应条件可知A为；D与E（）反应生成F，F在Fe/HCl作用下发生还原反应生成G，G与反应生成H，根据H的结构式可知G为，F→G为还原反应，则F为，根据D的结构和E的分子式可知E为，据此解答。 【详解】（1）据分析，A（）与在作用下发生反应生成B（）和HBr，化学方程式为+；C（）与反应生成D和HCl，则反应类型为取代反应；C（）为对称结构，苯环上有2种氢原子、有2种sp3碳上的氢原子及1种羟基氢原子，故C含有5种化学环境的氢原子。 （2）据分析，E为，名称为对甲基苯胺（4-甲基苯胺）；F→G为还原反应，硝基转化为氨基。 （3）根据已知，符合条件的A的同分异构体为-NO2和-CH2CHO二取代的苯（有邻、间、对取代3种结构），或-NO2、-CH3和-CHO三取代的苯（任意两种取代基处于苯环的邻、间位时，第三种取代基均有4种位置；任意两种取代基处于苯环的对位时，第三种取代基有2种位置；共有10种结构），则共有13种同分异构体。 （4）根据化合物H的合成过程可得：与在作用下发生取代反应生成和HBr，在Fe/HCl作用下还原为，再发生分子内取代反应生成和水，即合成路线为：。 试卷第1页，共3页 / 学科网（北京）股份有限公司 $命学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 专题11有机合成综合题 1.(1) 酮羰基 吸收生成的HBr,提高物质D的产率 NO, (2) 三氟甲苯 浓硫酸 HNO; +HO 还原反应 CF CF: 3 (4) 2.(1)加成反应 (2)苯甲醛 (3)羧基、碳碳双键 Br Br CHCHCOOH+3NaOH C2H,OH C=CCOONa+2NaBr+3H2O 学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 3.(1)丙二酸 (2) 碳碳双键、碳碳三键 H (3)加成反应、取代反应 4) o. (⑤)保护酮羰基，避免被还原为羟基 OH HO HO HO (6 或 OH OH OH (T)入NH 4.(1) 1,4丁二醇 (2)HO 0H+0,8>0入入0+2H,0 (③)H00C COOH (4)25 (5)AC (6 HCHO HN(CH3)2 5.(1) 对氟苯甲醛或4-氟苯甲醛 醚键、醛基 厨学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 (2) 取代反应 CHO SNH+H.O CH CH,CI 3)C1 -NH,和 HO CHO HO. 夕 KOH△ r 6.(1)4-异丙基硝基苯或4-硝基异丙基苯 (2)醛基 (3) NH, 4) +H2O 加成反应或还原反应 命学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 5 (64 CH, (HN CH; COOCH 0 7.(1) 加成反应 HC-N CH,ON HC-N +CH3OH COOCH. COOCH, NH2 (2) 对羟基苯甲酸(4羟基苯甲酸) 保护羧基 (3) 酯基、醚键3 (4OHC CONH2 酸性 (S) COOH CH,OH KMnO,溶液广 COOCH,CH ONa COOCH CO0H浓H,SO4△ COOCH, COOH COONa 8.(1) 保护酚羟基，防止其被氧化 +3NaOH→ OOCCH3 ONa CH3COONa+2H2O (2) 酯基、酚羟基、硝基 取代反应 [CH一H寸m (3) 0 (4)10 命学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 OH CH COOH (50 KMnO/H' 定条件 CH. COOH COOH 9.(1) 4-氟苯甲醛或对氟苯甲醛 OH 醛基、醚键 CH (2) 加成反应 消去反应 O 0 (3)N CH; +HF或 OH NH+K2CO,1oc,二甲基亚2 CH JH+2KF+H2O+CO2↑ CH: (4)16 CI NaOH OH O2 CI水，△ OHCu,△ 10.(1) 间甲基苯甲酸(3.甲基苯甲酸) H2N- COOH COOCH 浓H2SO4 CHOH △ +H20 No2 NO2 CH, CH, (3) 硝基 还原反应 学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 (4)4 COONa (5) NaOH水溶液、加热 NO2 CHO 11.(1) 取代反应 (2) 醚键、酰胺基 保护氨基防止发生取代反应 KHCO Br +HN -Boc Boc +HBr +HnN-Bae+KHc0,→ Boc+KBr+CO,↑+H,O NH,、HOOC =一NH, 12.(1) 羧基、氨基 保护氨基 (2) 取代反应 O 3 学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 (4 (5) sp N2 13.(1)丙二酸 (2)消去反应 HQ (3) C(CH,OH) +H,0 催化剂 浓硫酸△ (6)CH;CH2OH CH,COOH aon CHCOOCHs CH.COOCH CH.COCH.COOC H 14.(1) 邻羟基苯甲酸 大于 COOH COOCH, OH (2) +CH,OH一蒸酸 OH +H,0 Π COOCH (3) 酯基、醚键、酰胺基 CI (4)6 命学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 OH OH CI (5) Fe/HCI NO NH. 15.(1) CH:+ Br zncl 02N NO2 +HBr 取代反应 5 O,N (2) 对甲基苯胺(4-甲基苯胺) 硝基 氨基 (3)13 4 NH,学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 专题11有机合成综合题 1.(2026山东淄博一模)抗肿瘤药物尼洛替尼()的一种合成路线如下： -0 (NH),CNH A(C,H,NO) →B(CH.NO) →C(C,HN) 00 →D(CH1N4O) H ①HaOH ②HCI OH F(CHF,)①HNO,HSO, →H(C,H,BrF,N) ②Br →GC,HBF,NO,)e ICH。FN) (NH),CNH NH (NH),CO R Br R IⅡ.RNHR R,一N(R为有机基团或氢原子) R 回答下列问题： (1)A的结构简式为 ;B中含氧官能团名称为 ;C→D中通常加入K,CO3,其作用 为 (2)F的化学名称为 F→G中反应①的化学方程式为 ;G→H的反应类型为 (3)I的同分异构体中，同时满足下列条件的结构简式为 (写出一种即可)。 ①含2个六元环的芳香族化合物 ②红外光谱图中无N-H键吸收峰 ③含5种不同化学环境的氢原子（个数比为3：2：2：2：1） (4)B一→D的另一种合成路线为： CH NH (NH,).CO →M(C,H,N,O) SOCL B(C1oH2N2O)- →N(C,H,CIN)OO →D(CHIsN,O,) DMF 命学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 M与N的结构简式分别为 2.(2026山东滨州一模)荧光探针K的合成路线如下： oo-cmo OH-CO,I H F①NaOH.C.H,OH△f C.H C,H,O, C,H.O.Br ②H+ 已知：R,-CH0+H,N-R,-二定毫→R,-CH=N-R,+H,0 回答下列问题： (1)A→B的反应类型是 (2)试剂a的名称为 (3)写出E中所含官能团的名称 (4)F→G中，反应①的化学方程式为 (⑤)写出一种满足下列条件的G的同分异构体的结构简式 i.核磁共振氢谱有3组峰，峰面积之比为1：1：1 ⅱ.含有一个苯环和一个五元环 (⑥由B合成C的反应过程如下： BL(C..H N,OS)M(C.HNOS)C 氧化反应 写出工的结构简式 (⑦J→K的过程中还生成了一种K的同分异构体X。依据J→K的反应原理，X的结构简式为 (不 考虑立体异构)。 3.(2026山东青岛一模)M(0 0是合成药物的重要中间体，其合成路线如下： 学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 NO 多步反应 A(C,H,ON) 加成 OH HS SH NO CHOE成环C,,0y 》E HZV/HCI 酯化 0入 脱C,HOH LiAIH J(0 多K u →M 戊环 HN R NH R 己知：① H ③R-N0,-ZaCI→R-NH,回答下 R OH R 列问题： (1)B可由二元羧酸和醇反应生成，该二元羧酸的名称为 (2)A中不含氧官能团的名称为 。I结构简式为 (3)F+G→H实际经历两步反应，两步反应的反应类型依次为 (4)E一F化学方程式为 (⑤)G在此路线中的作用为 (⑥B的同分异构体中，同时满足下列条件的结构简式为 (写出一种即可)。 ①含 结构；②含4种不同化学环境的氢原子（不考虑立体异构 00 为原料合成 参照题给信息设计合成路线 4.(2026山东日照.一模)阿托品（化合物）为一种抗胆碱药物，一种合成路线如下： 学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 AMC,H,O) D(C,H O;) HB(C H.O)C(C,H.O,CH,NPE oOC 02,Cu H,0 E( COOH) OH FCJH,NO)是GCH,NO)LS0,△ 己知：I、 CH I、R'-C- Ci,+CH.CHO+cHNH,pI巴R8-CH CHNHCH,R为-H,-CooH,-CN】 回答下列问题： (1)A的结构简式为 B的化学名称为 (2)B→C的化学方程式为 (3D的结构简式为。 (4)I的同分异构体中，同时满足下列条件的有 种（不考虑立体异构）。 ①与H具有相同官能团②芳香族化合物③不能与FCl,溶液显色 (⑤)下列说法错误的是 (填标号)。 A.E含有2种官能团 B.G→I的反应类型为取代反应 C.I中含有4个手性碳原子 D.E既能与盐酸反应也能与氢氧化钠反应 (6以 为原料合成 过程如下： pH=5 上述反应还需的两种反应物分别为 (填结构简式)。 5.(2026山东聊城一模)化合物H是一种具有重要药理活性的有机分子，其合成路线如下： 厨学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 F CHO C,H NCI- CH,NO →CgH2N,O NaOH →CgH6N2O2 A B CI 异构化、 D HN NH KOH △ E NH Pd/C N.O.S H 己知：①吡啶( 与苯环类似，具有芳香性。 ②异构化生成D的反应类似酮式一烯醇式互变： -H-8--Qu R R 回答下列问题： (1)A的结构简式为 CHO的名称为 ,C中含氧官能团的名称为 (2)D一E的反应类型为 C+F→G的化学方程式为 (3)化合物X的分子式CH,NC1,符合下列条件的X的结构简式为 ①含有六元环，且具有芳香性 ②六元环上只有2种不同化学环境的氢原子 ③N原子与C1原子不直接相连 HO (4)以 NH为主要原料合成 学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 H。利用上述信息补全合成路线， CHO 6.(2026山东青岛一模)化合物I是一种新型杀菌剂，广泛应用于谷物病虫害的防治。以下为化合物I的 简化部分条件的合成路线。 HCI.CuCl H>.Pt NaNO2,H2SO CHOH N:HSO NO, NO. D (1)(CH)NCHO, Q Mg,40℃ OHC CH。CIN H2.Pt (2)HC1,<30C G 己知：①R-W+Mg→R-MgWR为烃基，W为卤族元素)； R ② +R3-NH2 +H20。 1 回答下列问题： (1I)A的系统名称是 (2)F中含氧官能团的名称为 (3)C的结构简式为 0 (4F→G反应的化学方程式为； G→H的反应类型为 (⑤)H与M反应生成I的过程中有HCI生成，则M的结构简式为 (6L是F的同系物，且相对分子质量比F少14，则L的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种。 ①含有手性碳原子；②能发生银镜反应；③含苯环且苯环上只有一个取代基。 (7)E→F过程发生一系列反应，如下图所示，其中Y为加成反应产物，Y在酸性条件下水解的产物除F外， 还有有机物Z和盐类物质（已略去），则Z的结构简式为 命学科网 www zxxk.com 让教与学更高效 Mg,40℃， (CH)2NCHO 中间产物Y HCI.<30C CI E 7.(2026山东烟台.一模)帕金森病精神症状治疗药物M( 的合成路线 如下： ◇0 0 A(CH NH,)- →BCH,0)CH ONCC,o)哭D- O)EC H FN)FCH FN) 碱 H,/Ni CH,CN COOH M CH,OH GCH0,)浓H,S0 HCH)Br DMF,K,CO, C)INOHH,O 2)H K( ）TEA O CH,CN-L(CHIsO,N) 0 己知：IRNH2 碱 →R-N入 IIRCOOCH+R2CH COOCH OMRC-CHCOOCH3+CHOH R Ⅲ. NH+R-N-C=OCH.CN Nh-R 回答下列问题： (1)A一B反应类型为 B→C的化学方程式为 ,E的结构简式为 (2)Q(CHO3)为G的同系物，且其官能团在苯环上的相对位置与G相同，Q的名称为 ,合成路线 中设计G→H、I→K反应目的为 (3I中含氧官能团的名称为，L中C原子的轨道杂化方式有种。 (4)写出符合下列条件的L同分异构体的结构简式 ①分子中含有苯环，有-CONH2和-CHO结构。 ②核磁共振氢谱显示分子中共有4种不同化学环境的H原子。 (⑤)根据上述信息，写出以环己烯和甲醇为原料（其他试剂任选）制备 COOCH的合成路线 命学科网 www zxxk.com 让教与学更高效 8.(2026山东菏泽一模)贝诺酯H)的一种合成路线如下： (CH,CO),O A(C,H.O)- >B(C.H02 H ①NaOH溶液A,D(C,H,O,) KM04,C(C,H,0,)②酸化 E(C.H NO) CH.NO,.-G(CH.N0)吧院H (CHCO),O POCI 己知：I. OH (CHCO), Ⅱ.R-COOH+R2-COOH定条件 +H2O -R 回答下列问题： (1)设计A→B和C→D两步反应的目的是 C→D中反应①的化学方程式为 (2)F中官能团名称为 ;G→H反应类型为 ③)在催化剂浓H,S0,作用下，将C与聚乙烯醇十CH,一CH于n格碰酯化可以制得缓释效果更好的高分子 OH 药物M,M结构简式为 (4)实验室可以利用C(C,H,0,)与(CH,N0,)反应制备贝诺酯(H)，,符合下列条件的I的同分异构体有 种。 ①含有乙基 ②能与NaHCO,溶液反应生成CO2 ③含有吡啶环吡啶 ○是类似苯的芳香化合物] (⑤)根据上述信息，写出以苯酚和邻二甲苯为主要原料制备 的合成路线 COOH 9.(2026山东济宁.一模)化合物F是一种胰岛素增敏剂，合成路线如下： 学科网 www zxxk com 让教与学更高效 =0 N: CisHncN2Oz KOH,△ CHO 二甲基亚砜，100°C KCO NH OHCHI2N2O B E:CIH NO,FS A 己知：①吡啶( 少与苯环类似，具有芳香性。 R CH RCHCR;KOH ARCH-CCR,+HO- R 回答下列问题： (1)M的化学名称为 ;B结构简式为 ;C中含氧官能团的名称为 (2)C+N→D的反应分两步进行，反应类型分别为 (3)B→D化学方程式为 、0 (4)化合物X为A的同系物，且相对分子质量比A大14，则符合下列条件的X的同分异构体（含）有 种。 ①含有六元环，且具有芳香性 ②N原子与CI原子不直接相连 (⑤)结合上述信息，写出以 O为原料，合成 的路线 (无机试剂任选)。 10.(2026山东德州一模)尼拉帕尼是一种重要的靶向抗肿瘤药物。其关键中间体I的一种合成路线如下： C.HsCINO E CHO2HNO3 CH-NO CH,OH CHNO MnO2 CHNO COOCH A 浓H,SO.△B浓H,SO.△CHNO, D NO2 乙醇 CHN,O.H/PbO2CHiN (Boc)2O F G 己知： 学科网 www.zxxk.com 让教与学更高效 CH3 MnO2 CHO HNO; @R-CHO+R:-NH:R-CH=N-R2+H:0 回答下列问题： (1)A的名称 H的结构简式 (2)B→C的化学方程式为 0 (3)F中含氧官能团的名称为，F一→G的反应类型为 (4)B的同分异构体中，同时符合下列条件的同分异构体有 种。 ①苯环上存在3个取代基②含有4种不同化学环境的氢原子 (⑤)由E合成D的路线如下： ①H E→L→M®cm,0aHs0:→D E生成L所需的试剂和反应条件为；M的结构简式为 11.(2026山东东营一模)依匹哌唑)是治疗精神分裂症的药物，两种合成路线如下（部分试剂省略）： HN NH Boc,O CI(CH,),B HN N-Boc iHC A(C,HNO,) →B(CH4NO,C) K,CO, KHCO, →C(CzHN,O) ⅱ吡啶 D(C,H2N,O,) E吡啶 HN N-Boc iHCI E(C,H,SBr) B G H吡啶 F KHCO, ⅱ吡 已知：F的结构为 -(CH);O 基团-Boc=-C00C(CH;),。回答下列问题： (1)A结构简式为 ,B→C反应类型为 (2)D中含氧官能团名称为，-Boc基团的作用是 (3)E一G化学方程式为 (4)A的同分异构体中，同时满足下列条件的结构简式为 (写出一种即可。 ①遇FeCl,溶液不变紫色 ②含4种不同化学环境的氢原子且个数比为1：2：2：2 (5)已知：R-CN-NaBH:→RCH,NH, /