第3章 拓展专题5 有机合成与推断解题突破-【优学精讲】2025-2026学年高中化学选择性必修3教用课件（人教版）

该高中化学课件系统梳理有机合成与推断核心知识，通过官能团转化关系图串联选修与试题信息转化，分类整合取代、加成等常考陌生反应类型，结合解题思维模型与合成路线设计步骤，构建“转化-反应-解题-合成”的逻辑知识网络。 其亮点在于以科学思维为核心，通过“析信息-析路线-析问题-析目标”思维模型培养证据推理能力，结合合成路线设计与同分异构体判断等分层训练题，如化合物G合成路线分析及限定条件同分异构体推导，助力学生深化物质结构与性质关系认知，教师可依托系统框架实施精准复习，提升教学效率。

拓展专题5　有机合成与推断解题突破 1. 了解转化关系 如图为常见化合物官能团之间的转化关系，图中实线箭头是选修中要求掌 握的，虚线箭头是试题中可能给予信息的转化。 化学·选择性必修3 2. 常考的陌生典型反应类型 （1）取代反应 ①羧酸的α-H卤代：Br2＋CH3CH2COOH HBr＋CH3CHBrCOOH。 ②丙烯的α-H卤代：CH2 CH—CH3＋Cl2 CH2 CH—CH2Cl＋ HCl。 ③酯与格氏试剂的反应： CH3CH2COOCH3 。 化学·选择性必修3 ⑥卤代烃与烯烃的Heck反应： ＋CH2 CH— R ＋HBr。 ④酯交换（酯的醇解）反应：R1COOR2＋R3OH R1COOR3＋R2OH。 ⑤醇钠和卤代烃的成醚反应：R1ONa＋R2X R1OR2＋NaX。 化学·选择性必修3 （2）加成反应 醛或酮与格氏试剂（R'MgX）反应： ＋ R'MgX 。 （3）烯烃的臭氧化分解反应： ＋ 。 化学·选择性必修3 （4）还原反应 ①将硝基还原成氨基： 。 ②用氢化铝锂（LiAlH4）还原羧酸成醇： RCOOH RCH2OH。 化学·选择性必修3 3. “有机合成与推断”综合题解题一般思维模型 化学·选择性必修3 4. 合成路线设计思维模型 化学·选择性必修3 1. 化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下： 化学·选择性必修3 已知：A分子中只含有一种官能团且能与NaHCO3反应生成CO2。 回答下列问题： （1）A的结构简式是 ，C中 官能团名称是 ⁠。 （或HOOCCH2CH2COOH）　 （2）F生成G的反应类型是 ，写出E→F反应的化学方程 式 ⁠。 羰基、羧基　 取代反应　 ＋HCl （3）G中手性碳原子数目为 ⁠。 1　 化学·选择性必修3 （4）满足下列所有条件的有机物同分异构体有 种（不考虑立体异 构），其中核磁共振氢谱峰面积比为1∶2∶2∶2∶3的结构简式 为⁠⁠ （任写1种）。 ②苯环上只有两个取代基 ③能发生银镜反应 6　 ①分子式比F少1个碳原子 或 　 化学·选择性必修3 解析：A分子中只含有一种官能团且能与NaHCO3反应生成CO2，说明A中 含有羧基一种官能团，结合A的分子式和A到B的条件、B的结构简式可以 推导出A的结构简式为HOOCCH2CH2COOH，B的结构简式为 ，B与苯发 生开环加成反应生成C，C的结构简式为 ，C发生还原反应生成D， D的结构简式为 ，D发生取代反应生成E，E的结构简式为 ， 化学·选择性必修3 G的结构简式为 ，结合E和G的结构简式、F的分子式可以推 导出F的结构简式为 。 （4）F的结构简式为 ，①分子式比F少1个碳原子，有9个碳原子； ②苯环上只有两个取代基，含有苯环且苯环有2个取代基；③能发生银镜 反应，有醛基；符合条件的同分异构体有： （邻间 对）， （邻间对），共6种；核磁共振氢谱峰面积比为 1∶2∶2∶2∶3的结构简式为 或 。 化学·选择性必修3 （5）以苯和甲苯为原料制备 的合成路线如下，根据信息完成下 空（无机试剂任选）。 H K 试剂①为 （写化学式），H、K的结构简式分别 为 、 ⁠。 Zn（Hg）/HCl　 化学·选择性必修3 解析：甲苯被KMnO4氧化为苯甲酸，H为 ；H与SOCl2反应得到 K，K与苯在AlCl3作用下加热得到 ，结合题目中D到E的信息可 知，K的结构简式为 ； 生成 ，结合题目中C 到D的反应，试剂①为Zn（Hg）/HCl。 化学·选择性必修3 2. 雷西莫特（Resiquimod）是一种抗病毒药物，其部分合成路线如下。 C9H9 L7 化学·选择性必修3 回答下列问题： （1）L1中官能团的名称是 ⁠。 （2）L0的化学名称为 ⁠。 （3）L7的结构简式为 ⁠。 氨基、羧基　 邻硝基苯甲酸（或2-硝基苯甲酸）　 化学·选择性必修3 （4）步骤L6→L7中，还需加入的试剂是 （填字母）。 A. SOCl2 B. H2/Pd—C C. Fe/HCl D. KMnO4 （5）步骤L4→L5是取代反应，请写出其化学方程式： ⁠ ⁠。 A　 ＋ 2NH3·H2O ＋NH4Cl＋2H2O 化学·选择性必修3 （6）在L2的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种（考虑顺 反异构）； ①只有一个环并且是苯环；②有两个硝基；③苯环上只有一个侧链。 其中，核磁共振氢谱显示为四组峰且峰面积之比为1∶2∶2∶3的同分异构 体的结构简式为 ⁠ （写出一种即可）。 19　 、 、 （任写一 种）　 化学·选择性必修3 解析：由流程可知，L0的结构式为 ，被氢气、5％Pd/C还原，得到 L1为 ；L1与HON CHCH2NO2和NaOH反应，再用HCl进行酸 化得到L2为 ；L2在 和醋酸钾的条件下，得 到L3为 ； 化学·选择性必修3 L3再与POCl3发生取代反应，得到L4为 ；L4和一水合氨反应 得到L5为 ；L5被氢气、5％Pd/C还原，得到L6，结合分子式 可知，L6为 ； 接着与 化学·选择性必修3 作用生成L7，L7与 作用下生成L8为 ，可知L7 为 。 化学·选择性必修3 （6）L2为 ，其同分异构体中，同时满足下列条件：只有一个 环并且是苯环；有两个硝基；苯环上只有一个侧链，则两个硝基在侧链 上，剩下三个碳原子构成侧链，根据“定一推一”原则，则苯环可能位置 如下： 化学·选择性必修3 ① 、② 、③ 、④ 、 ⑤ ，共19种；其中，核磁共振氢谱显示为四组峰且峰面积之比 为1∶2∶2∶3，由峰面积比可知，该结构中一定有甲基，则满足条件的同 分异构体的结构简式为 、 、 。 化学·选择性必修3 3. 有机物H为缓释激素类片剂药物的主要成分，其合成路线如下： 已知：RCN RCH2NH2 化学·选择性必修3 回答下列问题： （1）A→B为加成反应，试剂X的名称为 ⁠。 （2）D中含氧官能团的名称为 ⁠。 （3）G→H的反应类型为 ⁠。 （4）E生成F的化学反应方程式为 ⁠ ⁠。 乙醛　 醚键、羟基　 取代反应　 ＋ HCN　 化学·选择性必修3 （5）芳香化合物M是C的同分异构体，符合下列条件：①能发生银镜反 应；②核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为6∶2∶2∶1。则M的结构 简式为⁠⁠ （任写一种）。 、　 或 　 解析：A和X发生加成反应生成B，根据A和B结构式的变化可知X为 CH3CHO，B和硼酸在加热条件下反应生成C为 ，C和甲醛发生 加成反应生成D，根据E的分子式和D的结构简式可知D发生消去反应生成E 是 ，E和HCN发生加成反应生成F为 。 化学·选择性必修3 （5）芳香化合物M是C的同分异构体，符合下列条件：①能发生银镜反 应，说明其中含有—CHO；②核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积之比为 6∶2∶2∶1，说明该同分异构体是对称的结构，且含有2个对称的甲基，C 中含有5个不饱和度，结合C的不饱和度分析，若M中苯环上有2个取代 基，为—N（CH3）2、—CHO，M为 ，若M中苯环上含有4个取代 基，为2个—CH3、—NH2和—CHO，M为 或 。 化学·选择性必修3 （6）结合题中所给信息，设计以甲醛和 为主要原料，制 取 的合成路线（其他试剂任选）。 答案： 化学·选择性必修3 解析：根据题干信息可判断 和甲醛反应生 成 ， 发生消去反应生 成 ， 和HCN发生加成反应生 成 ， 发生已知信息中的反应生 成 ，具体合成路线见答案。 化学·选择性必修3 $