第3章 第3节 醛 酮-【优学精讲】2025-2026学年高中化学选择性必修3教用课件（人教版）

该高中化学课件聚焦醛和酮，系统讲解乙醛的结构、性质（加成、氧化反应）及醛类、酮的组成与应用，通过结构分析导入，衔接醇类知识，为羧酸学习搭建支架。 其亮点在于结合实验探究（如银镜反应操作）和问题链设计，培养科学思维与探究能力，如通过对比醛基与酮羰基性质差异，引导学生证据推理。资料助力学生深化官能团决定性质的化学观念，也为教师提供丰富教学活动素材。

第三节　醛　酮 1.通过对醛基中原子成键情况的分析，了解醛类的结构特点，理解乙醛的化学性质与醛基的关系，学会醛基的检验方法。 2.了解甲醛、苯甲醛、丙酮等有机物的性质和应用，关注有机物安全使用的问题。 学习目标 目 录 知识点一　乙醛 知识点二　醛类和酮 随堂演练 课时作业 知识点一　乙醛 目 录 1. 醛的结构、组成 化学·选择性必修3 目 录 2. 乙醛的物理性质 颜色 气味 状态 密度 沸点 挥发性 溶解性 ⁠色 ⁠ ⁠气味 ⁠体 比水 ⁠ 20.8 ℃ 易 ⁠ 与 、 ⁠等互溶 无　 刺激 性 液　 小　 挥 发 水 乙醇 化学·选择性必修3 目 录 3. 乙醛的化学性质 （1）加成反应 催化 加氢 乙醛蒸气和H2的混合气体通过热的镍催化剂，发生加成反应的化学方程式为 。乙醛的催化加氢反应也是它的还原反应 与HCN 加成 在醛基的碳氧双键中，电负性氧 碳，碳氧双键中的电子偏向 原子，使氧原子带部分 电荷，碳原子带部分 ⁠电荷，从而使醛基具有较强的极性。乙醛能与HCN发生加成反应，化学方程式为　 ⁠ CH3CHO＋H2　 CH3CH2OH 大于　 氧　 负　 正　 化学·选择性必修3 目 录 （2）氧化反应 ①银镜反应 实验 操作 实验 现象 向①中逐滴滴加氨水，现象为先出现白色沉淀后变澄清。向②中 滴加3滴乙醛，水浴加热一段时间后，试管内壁出现一层光亮 的 ⁠ 银镜　 化学·选择性必修3 目 录 实验 结论 由实验可知，硝酸银与氨水生成的银氨溶液中含有[Ag（NH3） 2]OH（氢氧化二氨合银），能把乙醛氧化成乙酸，化学方程式 为 ⁠ ⁠ 应用 常用来检验醛基 CH3CHO＋2[Ag（NH3）2]OH　 CH3COONH4＋2Ag↓＋ 3NH3＋H2O　 化学·选择性必修3 目 录 【教材挖掘】 教材实验3-7中用氨水和硝酸银制备银氨溶液。请写出相关的化学方程式。 提示：化学方程式为AgNO3＋NH3·H2O AgOH↓（白色）＋NH4NO3 AgOH＋2NH3·H2O [Ag（NH3）2]OH＋2H2O。 【思考1】　1 mol苯甲醛与足量银氨溶液反应，能生成多少mol Ag单质？ 提示：1 mol —CHO～2 mol Ag，所以能生成2 mol银单质。 化学·选择性必修3 目 录 ②与新制氢氧化铜反应 实验 操作 实验 现象 ①中溶液出现 ，滴入乙醛，加热至沸腾后， ③中溶液有 ⁠产生 蓝色絮状沉淀　 砖红色沉淀　 化学·选择性必修3 目 录 有关方 程式 ①中： ⁠ ③中： ⁠ ⁠ 应用 常用来检验醛基 2NaOH＋CuSO4 Cu（OH）2↓＋Na2SO4　 CH3CHO＋2Cu（OH）2＋NaOH　 CH3COONa＋ Cu2O↓＋3H2O　 【思考2】　根据实验中试剂的用量可知，该反应中的碱过量，这样做的 原因是什么？ 提示：醛与新制的氢氧化铜的反应要在碱性条件下进行，所以碱必须 过量。 化学·选择性必修3 目 录 ③催化氧化 乙醛在有催化剂并加热的条件下，能被氧气氧化为乙酸，反应的化学方程 式为 ⁠。 2CH3CHO＋O2　 2CH3COOH　 【思考3】　乙醛能被银氨溶液、新制的氢氧化铜氧化，乙醛能否被其他 物质（如酸性高锰酸钾、溴水等）氧化？ 提示：由于醛基的还原性比较强，除了可以被银氨溶液、新制的氢氧化铜 氧化外，其他较强的氧化剂：酸性高锰酸钾、溴水、次氯酸盐溶液都可以 氧化乙醛。 化学·选择性必修3 目 录 1. 正误判断（正确的打“√”，错误的打“×”）。 （1）乙醛由乙基和醛基组成，甲醛由甲基和醛基组成。 （　×　） （2）银镜反应说明乙醛有还原性。 （　√　） （3）乙醛不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 （　×　） （4）乙醛既能发生氧化反应又能发生还原反应。 （　√　） × √ × √ 化学·选择性必修3 目 录 2. 茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式如图所示。下列关于茉莉醛的 叙述中，正确的是（　　） A. 茉莉醛与苯甲醛互为同系物 B. 一定条件下，茉莉醛能发生氧化、还原、酯化等反应 C. 在加热和催化剂作用下加氢，1 mol茉莉醛最多能消耗3 mol H2 D. 从理论上说，1 mol茉莉醛能从足量银氨溶液中还原出2 mol Ag √ 化学·选择性必修3 目 录 解析：　苯甲醛中不含碳碳双键，茉莉醛中含有碳碳双键，结构不同， 不属于同系物，A错误；茉莉醛含—CHO，能发生氧化、还原反应，但不 能发生酯化反应，B错误；1 mol茉莉醛含有1 mol苯环、1 mol碳碳双键、1 mol碳氧双键，所以1 mol茉莉醛最多能与5 mol氢气加成，C错误；1 mol茉 莉醛含1 mol醛基，可从足量银氨溶液中还原出2 mol Ag，D正确。 化学·选择性必修3 目 录 3. 下列有关乙醛的银镜反应和乙醛与新制的Cu（OH）2反应实验的说法正 确的是（　　） A. 实验前，试管应先用热的烧碱溶液洗涤，然后用蒸馏水洗涤 B. 向2％的稀氨水中滴入2％的AgNO3溶液，配得银氨溶液 C. 将乙醛滴入银氨溶液中，用酒精灯直接加热煮沸制银镜 D. 2 mL 1 mol·L－1 CuSO4溶液和4 mL 0.5 mol·L－1 NaOH溶液混合后加入 0.5 mL 40％的乙醛溶液，加热，产生砖红色沉淀 √ 化学·选择性必修3 目 录 解析：　配制银氨溶液时，应向AgNO3溶液中滴加稀氨水至最初产生的 沉淀恰好溶解，滴加顺序不能颠倒，B错误；制取光亮的银镜必须用水浴 加热，C错误；根据题给CuSO4溶液和NaOH溶液的量知，CuSO4过量，而 乙醛与新制的Cu（OH）2的反应要在碱性条件下进行，故不能产生砖红色 沉淀，D错误。 化学·选择性必修3 目 录 4. 有机物M是合成二氢荆芥内酯的重要原料，其结构简式为 ，下 列检验M中官能团的试剂和顺序正确的是（　　） A. 先加酸性高锰酸钾溶液，后加银氨溶液，微热 B. 先加溴水，后加酸性高锰酸钾溶液 C. 先加银氨溶液，微热，再加入溴水 D. 先加入新制氢氧化铜，微热，酸化后再加溴水 √ 化学·选择性必修3 目 录 解析：　A中先加酸性高锰酸钾溶液，醛基和碳碳双键均被氧化；B中先 加溴水，醛基被氧化、碳碳双键发生加成反应；C中若先加银氨溶液，可 检验醛基，但考虑到银氨溶液显碱性，若不酸化直接加溴水，则无法确定 M中是否含有碳碳双键。 化学·选择性必修3 目 录 归纳总结 　　检验碳碳双键时，若该分子中同时含有醛基，应先将醛基氧化，再来 检验碳碳双键。一般方法为先加入新制的Cu（OH）2，加热，然后将溶液 酸化，再滴入几滴溴水，若溴水褪色，说明存在碳碳双键。 化学·选择性必修3 目 录 知识点二　醛类和酮 目 录 1. 醛类 （1）常见的醛 ①甲醛是最简单的醛，又叫蚁醛，结构式： ，是一种 色、 有强烈刺激性气味的 体， 溶于水，它的水溶液（又称 ⁠ ）具有杀菌、防腐性能，可用于消毒和制作生物标本。 ②苯甲醛（ ）是最简单的芳香醛，俗称苦杏仁油，是一种有 ⁠ 气味的无色液体，是制造染料、香料及药物的重要原料。 无　 气　 易　 福尔 马林　 苦 杏仁　 （2）醛类的化学性质 醛类的化学性质与乙醛类似，一般情况下，能被还原成 ，被氧化 成 ，可以发生 ，能与氰化氢 ⁠。 醇　 羧酸　 银镜反应　 加成　 化学·选择性必修3 目 录 2. 酮 羰基与 相连的化合物叫做酮，其结构可表示 为 ，饱和一元酮的通式为CnH2nO（n≥3）。 （1）丙酮 丙酮是最简单的酮，结构简式： ⁠。 ①物理性质 常温下，丙酮是无色透明的液体，沸点：56.2 ℃，易 ，能与水、 乙醇等互溶。 两个烃基　 挥发　 化学·选择性必修3 目 录 ②化学性质 不能被 等弱氧化剂氧化，但在催化剂存 在的条件下，能催化加氢生成 。反应的化学方程式 为 ＋H2 。 银氨溶液、新制的Cu（OH）2　 2-丙醇　 【思考】　丙酮和丙醛属于同分异构体吗？可采用哪些方法鉴别二者？ 提示：分子式都是C3H6O，属于同分异构体。可以用银氨溶液或新制Cu （OH）2鉴别二者，也可以用核磁共振氢谱和红外光谱法鉴别。 化学·选择性必修3 目 录 （2）酮的应用 酮是重要的有机溶剂和化工原料，丙酮可用作化学纤维、钢瓶储存乙炔等 的溶剂，还用于生产有机玻璃、农药和涂料等。 化学·选择性必修3 目 录 【教材挖掘】 具有α-H的醛（或酮），在稀NaOH的催化下，α-H加成到羰基氧上，生成 β-羟基醛（或酮），然后受热脱水生成α、β-不饱和醛（或酮）： （1）请指出①和②的反应类型。 提示： ①是加成反应；②是消去反应。 化学·选择性必修3 目 录 （2）根据上述转化信息，写出苯甲醛（ ）与丙酮在NaOH溶液 加热条件下反应的化学方程式。 提示： ＋ ＋ H2O。 化学·选择性必修3 目 录 1. 正误判断（正确的打“√”，错误的打“×”）。 （1）甲醛的水溶液俗称福尔马林，能浸制生物标本，具有防腐性。 （　√　） （2）丙醛和丙酮是不同类的同分异构体，二者的化学性质相似。 （　×　） （3）丙酮难溶于水，但丙酮是常用的有机溶剂。 （　×　） （4）酮类物质能与氢气发生加成反应，不能被银氨溶液氧化，所以只能 发生还原反应，不能发生氧化反应。 （　×　） √ × × × 化学·选择性必修3 目 录 2. 环戊酮（ ）不可能具有的化学性质是（　　） A. 加成反应 B. 取代反应 C. 还原反应 D. 消去反应 解析：　环戊酮与H2反应既是加成反应又是还原反应，环戊基可以 发生类似烷烃的取代反应；环戊酮分子中无—OH、—X，故不能发生 消去反应。 √ 化学·选择性必修3 目 录 3. 化合物M是合成受体拮抗剂的重要中间体。关于化合物M下列说法不正 确的是（　　） A. 有两种官能团 B. 能发生氧化反应 C. 能还原新制Cu（OH）2得到Cu2O D. 1 mol M最多能与4 mol H2发生加成反应 解析：　M含有羰基、醚键两种官能团，A正确；M能燃烧生成二氧化碳 和水，能发生氧化反应，B正确；M不含醛基，不能还原新制Cu（OH）2 得到Cu2O，C错误；M中羰基、苯环能与氢气发生加成反应，1 mol M最多 能与4 mol H2发生加成反应，D正确。 √ 化学·选择性必修3 目 录 随堂演练 目 录 1. 下列关于乙醛的说法错误的是（　　） A. 一个乙醛分子有6个σ键，1个π键 B. 乙醛分子中存在非极性键 C. 乙醛在催化剂铜存在下可以氧化生成乙醇 D. 乙醛晶体属于分子晶体 解析：　有机物中的—CH2OH可以被氧化为—CHO，—CHO可以被氧化 为—COOH，故CH3CH2OH可以被氧化为CH3CHO，CH3CHO可以被氧化为 CH3COOH，C错误。 √ 化学·选择性必修3 目 录 2. （人教版习题）1-丙醇在铜作催化剂并加热的条件下，可被氧化为M。 下列物质与M互为同分异构体的是（　　） A. CH3OCH2CH3 B. CH3CH（OH）CH3 C. CH3COCH3 D. CH3CH2CHO 解析：　在铜作催化剂并加热的条件下，1-丙醇可被氧化为丙醛，即M的 结构简式是CH3CH2CHO，分子式C3H6O。CH3COCH3和丙醛（M）分子式 相同，结构不同，二者互为同分异构体，C符合题意。 √ 化学·选择性必修3 目 录 3. （苏教版习题）某学生做乙醛还原性的实验，在一支试管内加入2 mL 1 mol·L－1硫酸铜溶液和4 mL 0.4 mol·L－1氢氧化钠溶液，混合后加入0.5 mL 40％的乙醛溶液，加热至沸腾，无砖红色沉淀。实验失败的原因是 （　　） A. 氢氧化钠不足 B. 硫酸铜不足 C. 乙醛溶液太少 D. 加热时间不够 解析：　做该实验，与乙醛反应的必须是新制的氢氧化铜，氢氧化钠必 须相对过量，所以实验失败的主要原因是氢氧化钠不足。 √ 化学·选择性必修3 目 录 4. （鲁科版习题）醛、酮在有机合成中是非常重要的中间产物。下面列出 了乙醛和一些有机化合物的转化关系，回答下列问题。 （1）甲 ，乙 ，丙 ⁠。 （2）上述反应分子中碳链增长的是 （写出反应的序号即可）。 CH3CH2OH　 CH3CH（OH）CN　 CH3COOH　 ③　 化学·选择性必修3 目 录 解析：反应①为乙醛的加成反应，生成乙醇，结构简式为CH3CH2OH；反 应②为乙醇的催化氧化；反应③为乙醛与HCN加成，产物为 ；乙 醛和氧气在催化剂加热条件下可以转化为乙酸：CH3COOH。（2）碳链增 长即化合物中碳原子个数增加，上述反应中，反应①②④的反应物和产物 碳原子个数不变，不属于碳链增长；反应③由乙醛合成CH3CH（OH） CN，属于碳链增长，故填③。 （3）各物质分子中含氧的官能团分别是：甲 ，乙 ⁠ ，丙 ⁠。 羟基或—OH　 羟基 或—OH　 羧基或—COOH　 化学·选择性必修3 目 录 5. （苏教版习题）柠檬醛是一种具有柠檬香味的有机化合物，广泛存在于 香精油中，是食品工业中重要的调味品，且可用于合成维生素A，柠檬醛 的结构简式如下： （1）试推测柠檬醛可能发生的反应有 ⁠。 ①能使溴的四氯化碳溶液褪色　②能与乙醇发生酯化反应　③能发生银镜 反应　④能与新制的Cu（OH）2反应　⑤能使酸性KMnO4溶液褪色 A. ①②③④ B. ①②④⑤ C　 C. ①③④⑤ D. ①②③④⑤ 化学·选择性必修3 目 录 （2）检验柠檬醛分子中含有醛基的方法是 ⁠ ⁠ ，发生反应的化学方程式 为 ⁠ ⁠。 将少量的柠檬醛加入盛有银 氨溶液的试管中，振荡后放在热水浴中加热，若有银镜出现，说明有醛基 （答案合理即可） ＋2[Ag（NH3）2]OH　 2Ag↓＋3NH3 ＋H2O＋　 化学·选择性必修3 目 录 （3）检验柠檬醛分子中含有碳碳双键的方法是 ⁠ ⁠ ⁠。 （4）实验操作中，应先检验哪一种官能团？为什么？ ⁠ ⁠ ⁠。 在加足量银氨溶液或新 制Cu（OH）2氧化—CHO后，调节溶液pH至酸性，再加入溴的四氯化碳溶 液或酸性KMnO4溶液，若溶液褪色说明柠檬醛分子中含有碳碳双键 醛基。碳碳双键和醛基同时存在时，检验碳碳双键用溴水或酸性高锰酸 钾溶液，但醛基也会使溴水或酸性高锰酸钾褪色，所以应先检验醛基，然 后除去醛基，再检验碳碳双键 化学·选择性必修3 目 录 课时作业 目 录 题组一　醛、酮的组成与结构 1. 下列说法正确的是（　　） A. 含有醛基的有机物一定属于醛 B. 饱和一元脂肪醛的通式为CnH2nO C. 烃的含氧衍生物在常温下均是液态或固态 D. 甲醛是由甲基和醛基相连而构成的醛 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 √ 化学·选择性必修3 目 录 解析：　含有醛基的有机物不一定属于醛，如甲酸等，A错误；饱和一元 脂肪醛分子中含1个—CHO，且不含其他不饱和键，通式为CnH2nO，B正 确；烃的含氧衍生物在常温下不全是液态或固态，如甲醛在常温下为气 态，C错误；甲醛的结构简式是HCHO，D错误。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 化学·选择性必修3 目 录 2. 分子式为C5H10O，且结构中含有 的有机物共有（不考虑立体异 构）（　　） A. 4种 B. 5种 √ C. 6种 D. 7种 解析：　分子式为C5H10O满足饱和一元醛、酮的通式CnH2nO，且结构中 含有 ，故可以从醛类、酮类两方面考虑。醛类：可写为C4H9— CHO，—C4H9有4种结构，故醛有4种；酮类：可写为CH3COC3H7和 C2H5COC2H5，因—C3H7有2种结构，所以酮有3种。综上所述，满足条件 的有机物共有7种。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 化学·选择性必修3 目 录 题组二　醛、酮的性质与应用 3. 下列关于常见的醛或酮的说法中，正确的是（　　） A. 常温下甲醛和乙醛都是有刺激性气味的无色液体 B. 丙酮是结构最简单的酮，可以发生银镜反应，也可以加氢还原 C. 丙酮难溶于水，但丙酮是常用的有机溶剂 D. 苯甲醛可由苯甲醇氧化得到 解析：　常温下甲醛为气体，不是液体，A错误；含—CHO的物质能发 生银镜反应，丙酮不含醛基，不能发生银镜反应，B错误；丙酮能与水互 溶，是常用的有机溶剂，C错误；苯甲醛可由苯甲醇氧化得到，D正确。 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 化学·选择性必修3 目 录 4. 黄酮是一种很强的抗氧剂，可以改善血液循环，可以降低胆固醇，其结 构简式如图所示，下列说法正确的是（　　） A. 其分子式为C16H10O2 B. 能与FeCl3溶液发生显色反应 C. 可以与氢气反应生成羟基 D. 在一定条件下可发生加成、取代、消去反应 解析：　其分子式为C15H10O2，A错误；该有机物没有酚羟基不能与FeCl3 溶液发生显色反应，B错误；酮羰基可以与氢气发生加成反应生成羟基，C 正确；该有机物分子有碳碳双键、酮羰基、醚键和苯环结构，在一定条件 下可发生加成反应和取代反应，但不能发生消去反应，D错误。 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 化学·选择性必修3 目 录 5. 下列说法中正确的是（　　） A. 凡能发生银镜反应的物质一定是醛 B. 乙醛能发生银镜反应，表明了醛具有氧化性 C. 在加热和有催化剂的条件下，醇都能被空气中的O2所氧化，生成对应 的醛 D. 福尔马林是35％～40％的甲醛的水溶液，可用于浸制生物标本 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 化学·选择性必修3 目 录 解析：　能发生银镜反应的物质含有醛基，但不一定为醛，如葡萄糖 等，A项错误；乙醛能发生银镜反应，表明了醛具有还原性，B项错 误；在加热和有催化剂（如铜）的条件下，与羟基所连碳上有氢原子 的醇可能被空气中的O2所氧化，生成对应的醛或酮，C项错误；福尔马 林是35％～40％的甲醛水溶液，可以使蛋白质发生变性，可用于浸制 生物标本，D项正确。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 化学·选择性必修3 目 录 6. 某醛的结构简式为（CH3）2C CHCH2CH2CHO，则（　　） A. 该有机物的分子式为C7H10O B. 若醛基为平面结构，该有机物分子里最多有12个原子在同一平面上 C. 检验分子中含有的官能团的方法是加入溴水或酸性高锰酸钾溶液 D. 实验操作中应先检验碳碳双键，再检验醛基 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 化学·选择性必修3 目 录 解析：　根据物质结构可知，其分子式：C7H12O，A错误；乙烯为平面 结构，若醛基为平面结构，则该有机物分子里最多有12个原子在同一平面 上，B正确；溴水或酸性高锰酸钾均可氧化碳碳双键和醛基，不能检验分 子中含有的官能团，C错误；检验醛基一般用银氨溶液或新制氢氧化铜， 检验碳碳双键一般用溴水或酸性高锰酸钾溶液，则实操中应先检验醛基， 再检验碳碳双键，D错误。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 化学·选择性必修3 目 录 题组三　醛的相关实验 7. 乙醛的银镜反应实验如下： 步骤1：向试管中加入1 mL 2％ AgNO3溶液，边振荡边滴加2％氨水，观察 到有白色沉淀产生并迅速转化为灰褐色。 步骤2：向试管中继续滴加2％氨水，观察到沉淀完全溶解。 步骤3：再向试管中加入3滴乙醛溶液，振荡，在60～70 ℃水浴中加热，观 察到试管内壁形成了光亮银镜。 下列说法不正确的是（　　） A. 步骤1中观察到的白色沉淀为AgOH B. 步骤2中沉淀溶解是因为生成了银氨配合物 C. 步骤3中产生银镜说明乙醛具有还原性 D. 实验结束后试管壁上的银可以用稀硫酸洗涤除去 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 化学·选择性必修3 目 录 解析：　氨水少量时，氨水中一水合氨电离出氢氧根离子和银离子结合 成白色的AgOH沉淀，因此步骤1中观察到的白色沉淀为AgOH，A正确； AgOH与NH3·H2O反应生成[Ag（NH3）2]OH而溶解，AgOH转变成[Ag （NH3）2]＋，B正确；[Ag（NH3）2]OH和乙醛发生银镜反应生成Ag，Ag 元素化合价降低，被还原，而乙醛发生氧化反应，具有还原性，被氧化， C正确；可以用具有强氧化性的硝酸溶解Ag，试管内壁的银镜，可用稀硝 酸洗去， D错误。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 化学·选择性必修3 目 录 8. 苯乙醛可用于制备工业香料，工业上通过以下途径制备苯乙醛。下列说 法正确的是（　　） 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 化学·选择性必修3 目 录 A. 反应②、④的原子利用率均为100％ B. 乙烯、苯乙醇、苯乙醛均能因发生化学反应而使酸性高锰酸钾溶液和溴 水褪色 C. 向2 mL 10％的硫酸铜溶液中滴加5滴2％的NaOH溶液，再加入0.5 mL 苯乙醛，加热，有砖红色沉淀出现 D. 预测可以发生如下反应： √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 化学·选择性必修3 目 录 解析：　反应②中乙烯与Cl2、H2O发生反应生成ClCH2CH2OH，同时还 生成HCl，原子利用率不是100％，A错误；碳碳双键、羟基、醛基都能被 酸性KMnO4溶液氧化，故乙烯、苯乙醇、苯乙醛均能因与酸性高锰酸钾溶 液发生化学反应而使酸性高锰酸钾溶液褪色，乙烯、苯乙醛均能因与溴水 发生化学反应而使溴水褪色，但苯乙醇不能与溴水反应，B错误；向2 mL 10％的CuSO4溶液中滴加5滴2％的NaOH溶液，CuSO4溶液过量，溶液显酸 性，因此加入苯乙醛，加热，不会有砖红色沉淀出现，C错误；根据题图 中反应④，预测可以发生题干中的反应，D正确。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 化学·选择性必修3 目 录 9. 某有机物能跟新制的氢氧化铜反应生成砖红色沉淀，该有机物的相对分 子质量为44。燃烧该有机物2.2 g，生成2.24 L（已换算成标准状况下的体 积）二氧化碳。下列说法不正确的是（　　） A. 该有机物属于醛类 B. 1 mol该有机物在一定条件下能与1 mol氢气加成 C. 燃烧4.4 g该有机物，生成1.8 g水 D. 0.01 mol该有机物与足量银氨溶液充分反应，析出金属银2.16 g √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 化学·选择性必修3 目 录 解析：　某有机物能跟新制的氢氧化铜反应生成砖红色沉淀说明含有— CHO结构，2.2 g该有机物的物质的量为 ＝0.05 mol，燃烧生成 2.24 L（标准状况）CO2，即 0.1 mol二氧化碳，所以1个该有机物分子中 含有2个碳原子，由于该物质的相对分子质量为44，所以最多还含有1个氧 原子，则氢原子个数为 ＝4，所以该物质为CH3CHO。根据分析 可知该有机物为乙醛，属于醛类，A正确；醛基可以和氢气发生加成反 应，所以1 mol乙醛在一定条件下可以和1 mol氢气加成，B正确；4.4 g该 有机物的物质的量为0.1 mol，含有 0.4 mol氢原子，可以生成0.2 mol水， 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 化学·选择性必修3 目 录 即3.6 g水，C错误；乙醛发生银镜反应的化学方程式为CH3CHO＋2[Ag（NH3）2]OH CH3COONH4＋H2O＋2Ag↓＋3NH3，根据化学方程式可知 0.01 mol该有机物与足量银氨溶液充分反应析出0.02 mol Ag，质量为0.02 mol×108 g·mol－1＝2.16 g，D正确。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 化学·选择性必修3 目 录 10. 化合物E（CH3CH CHCHO）是一种重要的有机合成中间体，其合 成路线如下： （1）A→B时发生加成反应，化合物X的化学式为 。化合物A （CH2 CH2）在一定条件下可形成高分子化合物F，F的结构简式 为 ⁠。 HBr　 􀰷CH2—CH2􀰻　 解析：A（CH2 CH2）→B（CH3CH2Br）时发生加成反应，则化 合物X的化学式为HBr。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 化学·选择性必修3 目 录 （2）C→D发生反应的化学方程式为 ⁠ ⁠。 2H2O 2CH3CH2OH＋O2 2CH3CHO＋ （3）化合物E中的含氧官能团是 （填名称），向新制氢氧化铜中 加入化合物E，加热，产生的现象为 ⁠。 醛基　 产生砖红色沉淀　 解析化合物E为CH3CH CHCHO，含氧官能团是醛基，向新制氢氧化 铜中加入化合物E，加热，醛基将氢氧化铜还原为Cu2O，产生的现象为产 生砖红色沉淀。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 化学·选择性必修3 目 录 （4）D→E转化过程分两步进行： 2CH3CHO CH3CH CHCHO ①反应a的类型是 ⁠。 ②从元素守恒的角度分析，反应b过程中生成的另一种无机产物是 ⁠ （填化学式） 。 加成反应　 H2O　 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 化学·选择性必修3 目 录 解析： ①由2分子CH3CHO发生反应a，生成的产物 分子式为 CH3CHO的分子式的2倍，所以反应类型是加成反应。②CH3CH CHCHO与 相比，少了一个水分子，则从元素守恒的角度分 析，反应b过程中生成的另一种无机产物是H2O。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 化学·选择性必修3 目 录 11. 实验表明，当乙醛加入溴水中，溴水会褪色。针对此现象，某小组同 学依据乙醛结构进行探究。 【实验假设】 （1）假设Ⅰ：醛基含有不饱和键，乙醛可与Br2发生 反应（填反应 类型）。 假设Ⅱ：乙醛中—CH3上的氢原子（α-H），可与溴水发生取代反应。其中 一元取代反应如下： CH3CHO＋Br2 BrCH2CHO＋HBr 加成　 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 化学·选择性必修3 目 录 无论是几元取代，当反应消耗1 mol Br2时，形成的C—Br键数目 为 ⁠。 NA　 假设Ⅲ：乙醛有较强还原性，可被溴水氧化为乙酸，请补全下面反应方程 式： 1CH3CHO＋1 Br2＋1 H2O CH3COOH＋ 2 ⁠。 1 1 1 2 　 HBr　 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 化学·选择性必修3 目 录 方案Ⅰ：通过对比反应现象判断反应类型。 序号 操作 现象 试管1 1 mL溴水＋1 mL乙醛，充分振荡后静置 褪色 试管2 1 mL溴的CCl4溶液＋1 mL乙醛，充分振荡后静置 【实验过程】　针对以上假设，该小组同学设计了两组方案。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 化学·选择性必修3 目 录 解析：由醛基含有碳氧不饱和键可知，乙醛可与溴水发生加成反应；由取代反应的机理可知，若乙醛与溴水发生取代反应，无论是几元取代，参加反应的溴与生成的溴化氢物质的量之比恒定为1∶1，则反应消耗1 mol Br2时，形成的C—Br键数目为NA；由题意可知，若乙醛与溴水发生氧化反应，乙醛与溴水反应生成乙酸和氢溴酸，反应的化学方程式为1CH3CHO＋1Br2＋1H2O 1CH3COOH＋2HBr。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 化学·选择性必修3 目 录 序号 操作 pH 试管3 加入20 mL溴水，再加入10 mL苯酚溶液，待完全反应后（苯酚过量），测定混合液pH 1.85 试管4 加入20 mL相同浓度的溴水，再加入10 mL 20％的乙醛溶液（乙醛过量），3 min后完全褪色，测定混合液pH 注：苯酚和乙酸的电离及温度变化对混合液pH的影响可忽略。 （2）结论：假设Ⅰ不成立，则试管2中的实验现象为 ⁠ ⁠。 方案Ⅱ：通过测定反应后混合液的pH判断反应类型。 溴的CCl4溶液不褪 色　 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 化学·选择性必修3 目 录 解析： 由假设Ⅰ不成立可知，乙醛与溴的四氯化碳溶液不能发生加成 反应，所以充分振荡后静置，溴的四氯化碳溶液不褪色。 （3）写出苯酚与溴水反应的化学方程式： ⁠ ⁠。 ＋3Br2 　 ＋3HBr 解析：溴水与苯酚发生取代反应，反应为 ＋3Br2 ＋ 3HBr。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 化学·选择性必修3 目 录 （4）若试管4中反应后混合液的pH＝1.85，则证明乙醛与溴水的反应类型 为 反应；若pH （填“大于”或者“小于”）1.85，则证 明乙醛与溴水的反应类型为氧化反应；若pH介于两组实验的pH值之间，则 证明两种反应类型同时发生。 解析： 若试管4中反应后混合液的pH＝1.85，与试管3中pH一致，则证明乙醛与溴水的反应类型为取代反应；若乙醛与溴水发生氧化反应，反应生成的溴化氢的物质的量为取代反应的2倍，溶液的pH小于1.85，所以若溶液的pH小于1.85说明乙醛与溴水发生氧化反应。 取代　 小于　 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 化学·选择性必修3 目 录 $