第2章 第3节 第2课时 苯的同系物-【优学精讲】2025-2026学年高中化学选择性必修3教用课件（人教版）

该高中化学课件聚焦苯的同系物，系统涵盖组成结构、物理化学性质及同分异构体判断等核心知识点，通过对比苯与甲苯的溴水、酸性高锰酸钾反应实验及同系物判断活动，搭建与苯的知识联系，形成递进式学习支架。 其亮点在于以“结构决定性质”化学观念为统领，结合实验探究（如甲苯硝化反应、侧链与苯环相互影响实验）培养科学探究能力，运用对称法、换元法等科学思维解析同分异构体。助力学生深化官能团相互作用理解，教师可通过随堂演练与课时作业高效巩固教学效果。

第2课时　苯的同系物 1.认识苯的同系物的组成和结构特点，了解常见苯的同系物的物理性质。 2.能基于化学键的特点与反应规律分析和推断苯的同系物的化学性质，能通过对比、类比等方法，举例说明有机化合物中官能团之间的相互影响。 3.结合生产、生活实际了解芳香烃对环境和人体健康可能产生的影响， 关注有机化合物的安全使用。 学习目标 目 录 知识点一　苯的同系物的结构及性质 知识点二　苯的同系物同分异构体数目的判断 随堂演练 课时作业 知识点一　苯的同系物的结构及性质 目 录 1. 结构特点：苯的同系物是苯环上的氢原子被 ⁠取代所得到的一系 列产物，其通式为CnH2n－6。 2. 物理性质：苯的同系物一般是具有类似苯的气味的无色液体， ⁠溶 于水，易溶于 溶剂，密度比水的 ⁠。 3. 常见的苯的同系物 名称 结构简式 甲苯 ⁠ 乙苯 ⁠ 烷基　 不　 有机　 小　 化学·选择性必修3 目 录 名称 结构简式 二 甲 苯 邻二甲苯 ⁠ 间二甲苯 ⁠ 对二甲苯 ⁠ 化学·选择性必修3 目 录 【教材挖掘】 教材中提到“邻二甲苯、间二甲苯的名称分别为1，2-二甲苯和1，3-二甲 苯”。请你用系统命名法对有机物A（ ）命名。如何对苯的同 系物进行命名？ 提示：A的名称为1，2-二乙基苯。苯的同系物命名规则如下：①苯的同系 物的命名是以苯作母体的。②编号的原则：将苯环上支链中最简单的取代 基所在位号定为1，再根据位次和最小的原则给其他取代基编号。 化学·选择性必修3 目 录 4. 化学性质 氧化 反应 苯的同系物大多数能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色。均能燃 烧，燃烧的化学方程式通式为 ⁠ CnH2n－6＋ O2　 nCO2＋（n－3）H2O　 化学·选择性必修3 目 录 取代 反应 甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下可以发生取代反 应，生成一硝基取代物、二硝基取代物和三硝基取代物，硝基取 代的位置均以甲基的 位为主。其中生成三硝基取代物 的化学方程式为 。产物2，4，6-三硝基甲苯又叫梯恩梯（TNT），是 一种 色晶体， 溶于水，是一种烈性炸药 加成 反应 在催化剂和加热的条件下，甲苯与氢气能发生类似苯的加成反 应，其反应化学方程式为 ＋3H2 ⁠ 邻、对　 ＋3H2O　 ＋3HO—NO2 淡黄　 不　 化学·选择性必修3 目 录 5. 活动探究 活动1：萘（ ）、苯乙烯（ ）属于苯的同系物吗？ 提示：不是。萘中含有两个苯环，苯乙烯中含有碳碳双键，结构不相 似，所以二者不属于苯的同系物。苯的同系物只含有一个苯环，支链 必须是烷基。 化学·选择性必修3 目 录 活动2：结合苯及其同系物的性质，根据实验内容，回答其实验现象。 实验内容 实验现象 （1）向两支分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中各加入几滴溴水，静置 （2）将上述试管用力振荡，静置 （3）向两支分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中各加入几滴酸性高锰酸钾溶液，静置 （4）将上述试管用力振荡，静置 提示：（1）溴水沉到试管底部　（2）均分层，上层为橙红色，下层为无 色　（3）酸性KMnO4溶液沉到试管底部　（4）苯未使酸性KMnO4溶液褪 色，甲苯使酸性高锰酸钾溶液褪色 化学·选择性必修3 目 录 活动3：在FeBr3催化下，甲苯与溴发生取代反应可以生成一溴代甲苯，请 写出该反应的主要有机产物的结构简式，并从化学键和官能团的角度分析 反应中有机化合物的变化。 提示： 、 。由于甲基使苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子活 化，导致邻、对位上的C—H更易断裂，从而更容易发生溴代反应。 化学·选择性必修3 目 录 活动4：比较下列两个反应，结合反应的条件，总结取代反应的规律。 ＋Br2 ＋HBr ＋Br2 ＋HBr↑ 提示：（1）光照条件下，苯的同系物的取代反应发生在烷基侧链上； （2）卤化铁作催化剂，苯的同系物的取代反应发生在苯环上侧链的邻 位、对位上。 化学·选择性必修3 目 录 归纳总结 1. 苯及其同系物在分子组成、结构和性质上的异同 苯 苯的同系物 相 同 点 结构 组成 ①分子中都含有一个苯环 ②都符合分子通式CnH2n－6（n≥6） 化学 性质 ①燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有黑烟 ②都易发生苯环上的取代反应 ③都能发生加成反应，且都比较困难 不 同 点 取代 反应 易发生取代反应，主要得到一元取代产物 更容易发生取代反应，常得到多元取代产物 氧化 反应 难被氧化，不能使酸性 KMnO4溶液褪色 易被氧化剂氧化，大多能使酸性 KMnO4溶液褪色 化学·选择性必修3 目 录 2. 苯的同系物中苯环与支链的相互影响 （1）苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而易被氧化。苯的同系物被氧 化时，不论它的侧链长短如何，如果侧链烃基中与苯环直接相连的碳原子 上有氢原子，则该侧链烃基通常被（如酸性KMnO4溶液）氧化为羧基。 （2）侧链对苯环的影响，使苯环上侧链邻、对位上的H原子变得活泼。甲 苯与硝酸反应时，生成一硝基甲苯、二硝基甲苯、三硝基甲苯，以邻、对 位居多，而苯与硝酸反应只生成硝基苯。 化学·选择性必修3 目 录 1. 正误判断（正确的打“√”，错误的打“×”）。 （1）可用酸性KMnO4溶液区别苯和甲苯。 （　√　） （2）苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，而甲苯可以，是苯环对侧链的影 响。 （　√　） （3）含有苯环的有机物均为芳香族化合物。 （　√　） （4）受甲基的影响，甲苯与浓硝酸反应易生成三硝基甲苯。 （　√　） （5）C6H5—CH CH2属于苯的同系物。 （　×　） （6）苯乙炔（ ）难溶于水，不能使酸性KMnO4溶液褪色，但能发 生加成反应和取代反应。 （　×　） √ √ √ √ × × 化学·选择性必修3 目 录 2. （2025·江苏泰州月考）下列关于苯及其同系物的说法中错误的是 （　　） A. 苯分子为平面正六边形结构，具有碳碳单键和碳碳双键相互交替的 结构 B. 苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，而甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色 C. 苯与氢气在催化剂的作用下能反应生成环己烷，该反应为加成反应 D. 与苯分子中氢原子相比，甲苯中甲基的邻位和对位氢原子更易被取代 √ 化学·选择性必修3 目 录 解析：　苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的 键，不存在碳碳单键和碳碳双键相互交替的结构，A错误；苯分子不能使 酸性KMnO4溶液褪色，而甲苯中苯环对甲基产生影响，使甲基易被酸性 KMnO4溶液氧化，B正确；苯分子中虽然不存在碳碳双键，但在催化剂的 作用下，苯也可与氢气发生加成反应生成环己烷，C正确；甲苯中甲基也 对苯环产生影响，使得苯环上甲基邻位和对位氢原子活泼性增强，更易被 取代，D正确。 化学·选择性必修3 目 录 3. 甲苯的转化关系如图所示（部分产物未标出）。下列说法正确的是 （　　） A. 反应①的主要产物是 B. 反应②说明甲基使苯环上的氢原子易被取代 C. 反应③的两种反应物刚混合时分层，上层呈紫红色 D. 反应④的产物的一氯取代物有4种（不考虑立体异构） √ 化学·选择性必修3 目 录 解析：　由题图可知，反应①为光照下进行的取代反应，氯原子取代甲 基上的氢原子，A错误；甲苯的密度小于酸性高锰酸钾溶液，刚混合时分 层，下层呈紫红色，C错误；由题图可知，反应④的产物为甲基环己烷， 含有5种等效氢原子，即其一氯取代物有5种，D错误。 化学·选择性必修3 目 录 4. 下列实验事实中，能说明苯环上的取代基对苯环的性质造成影响的是 （　　） A. 甲苯使酸性高锰酸钾溶液褪色 B. 甲苯和浓硝酸反应生成2，4，6-三硝基甲苯 C. 甲苯与氯气在光照条件下生成 D. 甲苯和氢气加成生成甲基环己烷 √ 化学·选择性必修3 目 录 解析：　烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲苯被酸性高锰酸钾溶 液氧化时，氧化的位置是甲基，故能说明苯环使甲基活化，A错误；甲苯 和浓硝酸、浓硫酸发生取代反应，侧链对苯环有影响，使得苯环上的氢原 子变得活跃，生成2，4，6-三硝基甲苯，能说明苯环上的取代基对苯环的 性质造成影响，B正确；甲苯与氯气在光照条件下发生取代反应，Cl原子 取代甲基上的氢原子，故不能说明苯环上的取代基对苯环的性质造成影 响，C错误；甲苯中苯环含有不饱和键，能与氢气发生加成反应，故不能 说明苯环上的取代基对苯环的性质造成影响，D错误。 化学·选择性必修3 目 录 知识点二 苯的同系物同分异构体数目的判断 目 录 分子式为C8H10的苯的同系物（如图）和一氯代物同分异构体种数（见表） 　 　 乙苯 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 烃基上一氯代物种数 2 1 1 1 苯环上一氯代物种数 3 2 3 1 一氯代物种数 5 3 4 2 化学·选择性必修3 目 录 【思考1】　二甲苯的一溴代物有几种？ 提示：邻二甲苯的一溴代物有3种（苯环上2种，烃基上1种）；间二甲苯 的一溴代物有4种（苯环上3种，烃基上1种）；对二甲苯的一溴代物有2种 （苯环上1种，烃基上1种）。因此二甲苯的一溴代物有9种。 化学·选择性必修3 目 录 【思考2】　分子式为C9H12的芳香烃，可能有几种结构？ 提示：分析可知除苯环外还有三个饱和碳原子，若苯环为单取代，结构有 两种（ 、 ）；若为二取代，结构有三种 （ 、 、 ）；若为三取代，结构 有三种（ 、 、 ）。共有8种同分异构体。 化学·选择性必修3 目 录 【思考3】　分子式为C9H12的苯的同系物，苯环上有两个侧链，苯环上的 一氯代物共有几种？ 提示：10种。分子式为C9H12的苯的同系物，苯环上有两个侧链的同分异构 体有3种： 、 、 ，这3种同分异构体苯环上的一氯 代物分别有4、4、2种，共有10种。 化学·选择性必修3 目 录 归纳总结 含有苯环的有机物同分异构体的判断技巧 （1）对称法：苯分子中所有的氢原子所处的化学环境相同，含有多条对 称轴，但是如果苯环上连有取代基，其对称性就会受到影响，如图所示 （箭头方向表示可以被氯原子取代的氢原子位置）： 化学·选择性必修3 目 录 （2）换元法：对于芳香烃，若苯环上氢原子数为m，且有a＋b＝m，则 该芳香烃苯环上的a元卤代物和b元卤代物的同分异构体种类相同。如对 二甲苯苯环上的一氯取代物共有1种，则其苯环上的三氯取代物也为1种。 （3）定一（或二）移一法：苯环上连有两个取代基时，可固定一个，移 动另一个，从而写出邻、间、对三种同分异构体；苯环上连有三个取代基 时，可先固定两个取代基，得到几种结构，再逐一插入第三个取代基，从 而确定出同分异构体的数目。 化学·选择性必修3 目 录 1. 某烃的分子式为C10H14，它不能使溴的四氯化碳溶液褪色，但可使酸性 KMnO4溶液褪色，分子结构中只含有两个不相同烷基，符合条件的烃有 （　　） A. 3种 B. 4种 C. 5种 D. 6种 √ 解析：　该烃不能使溴的四氯化碳溶液褪色，可使酸性KMnO4溶液褪 色，可判断该烃为苯的同系物；分子结构中含有两个不相同的烷基，则一 个为甲基，另一个为丙基（—CH2—CH2—CH3、 ），而两个烷 基在苯环上有邻、间、对三种位置关系，故符合条件的烃共有6种。 化学·选择性必修3 目 录 2. （苏教版习题）某液态芳香烃的相对分子质量为106，请写出该芳香烃 所有可能的结构简式，并用系统命名法命名：⁠⁠ ⁠ ⁠ ⁠。 结构简式： 　 、　 、　 、　 ，名称分别为乙苯、 1，2-二甲基苯、1，3-二甲基苯、1，4-二甲基苯 化学·选择性必修3 目 录 解析：液态芳香烃的相对分子质量为106，可得 ＝8…10，则该芳香烃 的分子式为C8H10，符合条件的结构简式 为 、 、 、 ，名称依次为乙苯、1，2-二甲基 苯、1，3-二甲基苯、1，4-二甲基苯。 化学·选择性必修3 目 录 3. 下列关于芳香烃的同分异构体的说法正确的是（　　） A. 立方烷（ ）存在与苯互为同系物的同分异构体 B. 苯的二溴代物中， 与 互为同分异构体 C. 已知 的苯环上的二溴代物有9种，则苯环上的四溴代物也有9种 D. 分子式为C9H12的芳香烃共有2种 √ 化学·选择性必修3 目 录 解析：　立方烷的分子式为C8H8，不符合苯的同系物的通式CnH2n－6，A 错误；苯环中不存在碳碳双键， 与 是同一物质——邻二溴 苯，B错误； 的苯环上的氢原子数一共是6个，所以苯环上的二溴代 物与四溴代物的种数相同，C正确；分子式为C9H12的芳香烃既可能含1个 侧链（侧链为—C3H7，可以是正丙基或异丙基，此时有2种结构），也可 能含2个侧链（1个甲基和1个乙基，此时有邻、间、对位3种结构），还可 以含3个侧链（3个甲基，此时有3种结构），D错误。 化学·选择性必修3 目 录 4. 已知分子式为C12H12的某有机物的结构简式为 ，则该物质苯环上 的一溴代物的同分异构体有 　　种。 3 解析：分析该物质的结构，可知分子是中心对称的，如图 ，故其 一氯代物的同分异构体有3种。 化学·选择性必修3 目 录 随堂演练 目 录 1. 鉴别苯和苯的同系物的试剂或方法是（　　） A. 液溴和铁粉 B. 浓溴水 C. 酸性高锰酸钾溶液 D. 在空气中点燃 解析：　苯和苯的同系物的共同性质：①与液溴或硝酸在催化剂作用下 能发生取代反应；②能在空气中燃烧且现象相似；③与H2能发生加成反 应。不同点：苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化，而苯不能。 √ 化学·选择性必修3 目 录 2. （人教版习题）下列苯的同系物的名称错误的是（　　） A. 　对二甲苯 B. 　乙苯 C. 　1，2，3-三甲苯 D. 　1，3，4-三甲苯 √ 化学·选择性必修3 目 录 解析：　 的甲基在1，2，4号碳原子上，命名为1，2，4-三 甲苯，D错误。 化学·选择性必修3 目 录 3. 异丙苯[ ]是一种重要的化工原料，下列关于异丙苯的说 法错误的是（　　） A. 异丙苯是苯的同系物 B. 在一定条件下能与氢气发生加成反应 C. 可用酸性高锰酸钾溶液区别苯与异丙苯 D. 在光照条件下，异丙苯与Cl2发生取代反应生成的氯代产物有2种 √ 化学·选择性必修3 目 录 解析：　异丙苯是苯的同系物，异丙苯中含有苯环，故在一定条件下能 与氢气发生加成反应，A、B正确；苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而异 丙苯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，故可用酸性高锰酸钾溶液区别苯与异 丙苯，C正确；根据等效氢原子可知，在光照条件下，异丙苯与Cl2发生取 代反应时只能取代异丙基上的H原子，则生成的一氯代物有2种，还有二氯 代物、三氯代物、四氯代物等，D错误。 化学·选择性必修3 目 录 4. 下列事实不能用有机化合物分子中基团间的相互作用解释的是（　　） A. 与金属Na反应时，乙醇的反应速率比水慢 B. 甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色而甲烷不能 C. 乙烯能发生加成反应而乙烷不能 D. 苯在50～60 ℃时发生硝化反应而甲苯在30 ℃时即可发生硝化反应 √ 化学·选择性必修3 目 录 解析：　受乙基的影响，乙醇中的羟基氢原子变得不活泼，所以与金属 Na反应时，乙醇的反应速率比水慢，能用基团间的相互作用解释，A不符 合题意；苯、甲烷都不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，甲苯可以使酸性高锰 酸钾溶液褪色，自身被氧化为苯甲酸，说明苯环对侧链产生影响，B不符 合题意；乙烯的结构中含有碳碳双键，能与氢气发生加成反应，而烷烃中 没有，是自身的官能团性质，不能用基团间的相互作用解释性质，C符合 题意；苯、甲苯均不含官能团，甲苯中甲基影响苯环使苯环上H原子易被 取代，则甲苯易发生硝化反应，能用有机物分子内基团间的相互作用解 释，D不符合题意。 化学·选择性必修3 目 录 5. （教材资料卡片改编题）萘（ ）、蒽（ ）、菲 （ ）是比较简单的稠环芳香烃，请回答以下问题。 （1）在一定条件下，萘与浓硝酸、浓硫酸的混合酸作用可以得到两种萘 的一硝基取代物，写出这两个反应的化学方程式： ⁠ ⁠ ⁠。 ＋HNO3 （浓）　 ＋H2O、　 ＋HNO3 　 ＋H2O （浓） 化学·选择性必修3 目 录 解析： 萘分子的结构简式为 ，分子中含有2类H原子，一硝基 取代物有 、 两种。 （2）蒽和菲之间存在何种关系 （填“同系物”或“同分 异构体”）。 解析： 蒽和菲的分子式相同、结构不同，互为同分异构体。 同分异构体　 化学·选择性必修3 目 录 （3）菲的一氯取代产物有 种。写出它们的结构简式： ⁠。 5　 、　 、　 、　 、 解析： 菲的分子中含有5类氢原子，则其一氯代物有5种，取代氢原 子的位置如图所示： 。 化学·选择性必修3 目 录 课时作业 目 录 题组一　苯的同系物的判断 1. 下列物质属于苯的同系物的是（　　） A. B. C. D. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 √ 化学·选择性必修3 目 录 解析：　该有机物分子含六个苯环，与苯的结构不相似，故不是苯的同 系物，B错误；该有机物分子中含有2个苯环，与苯结构不相似，不属于苯 的同系物，C错误；该有机物不含苯环，不是苯的同系物，D错误。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 化学·选择性必修3 目 录 2. 下列有机物中属于苯的同系物的是 （填序号，下同），能使酸性 高锰酸钾溶液褪色的烃是 ⁠。 ① 　② ③ 　④ ⑤ 　 ⑥ 解析：⑤的侧链是烷基，分子中只有一个苯环，符合通式CnH2n－6（n＞ 6），属于苯的同系物；②④属于烃，且含有碳碳双键，可以被酸性高锰 酸钾溶液氧化，使其褪色。 ⑤　 ②④　 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 化学·选择性必修3 目 录 题组二　苯的同系物的性质 3. 下列有关甲苯的实验事实中，与苯环上的甲基有关的是（　　） ①甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物反应生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯 ②甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能 ③甲苯燃烧产生带浓烟的火焰 ④1 mol甲苯与3 mol H2发生加成反应 A. ①③ B. ②④ C. ①② D. ③④ √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 化学·选择性必修3 目 录 解析：　由于甲基对苯环的影响，使苯环上与甲基相连的碳原子的邻、 对位碳原子上的氢原子变得活泼，更容易被取代，①符合题意；由于苯环 对甲基的影响，使甲基易被酸性KMnO4溶液氧化，②符合题意。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 化学·选择性必修3 目 录 4. 苯的同系物C8H10在溴化铁作催化剂的条件下，与液溴反应，其中只能 生成一种一溴代物的是（　　） A. B. C. D. √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 化学·选择性必修3 目 录 解析：　苯的同系物C8H10在溴化铁作催化剂的条件下，与液溴发生苯环 上的取代反应，溴原子主要取代烷基邻、对位的氢原子。其中只能生成一 种一溴代物的是 ，而 、 、 的一溴代物均不止一 种，D正确。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 化学·选择性必修3 目 录 5. （2025·山东日照市期中）要鉴别1-己烯中是否混有少量甲苯，正确的实 验方法是（　　） A. 加入浓硫酸与浓硝酸后加热 B. 点燃这种液体，然后再观察火焰的颜色 C. 先加足量溴水，然后再加入酸性高锰酸钾溶液 D. 先加足量的酸性高锰酸钾溶液，然后再加入溴水 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 化学·选择性必修3 目 录 解析：　A. 加入浓硫酸与浓硝酸后加热，无论是否反应，溶液都分层， 不能鉴别；B. 点燃，火焰都较明亮，且有黑烟，现象不明显，不能鉴别； C. 先加足量溴水，1-己烯与溴水发生加成反应，排除碳碳双键的影响，然 后再加入酸性高锰酸钾溶液，溶液褪色可说明1-己烯中混有少量甲苯；D. 先加足量的酸性高锰酸钾溶液，二者均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，反应 完后都不能使溴水褪色，不能鉴别。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 化学·选择性必修3 目 录 6. 有机化合物分子中的邻近基团间往往会有一定的相互影响，这种影响会 使有机化合物表现出一些特性。下列事实不能证明这一说法的是（　　） A. 甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而乙烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪 色 B. 乙酸能与NaOH溶液反应，而乙醇不能与NaOH溶液反应 C. 苯与硝酸反应生成一硝基苯，而甲苯与硝酸反应生成三硝基甲苯 D. 苯乙烯能与溴水反应，而苯不能与溴水反应 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 化学·选择性必修3 目 录 解析：　苯环影响甲基，乙烷也有甲基，甲苯易被高锰酸钾氧化，但 乙烷与高锰酸钾不反应，A不符合题意；乙酸含有羧基，乙醇含有羟 基，乙酸中的羰基影响—OH，使其电离出H＋显酸性，B不符合题意； 甲基影响苯环，使苯环上的氢原子活泼，易发生三取代，C不符合题 意；苯乙烯含有碳碳双键，与官能团性质有关，不能说明基团的相互 影响，D符合题意。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 化学·选择性必修3 目 录 题组三　苯的同系物的同分异构体数目判断 7. 分子式满足C10H14的苯的同系物中，含有两个侧链的同分异构体有 （　　） A. 6种 B. 7种 C. 8种 D. 9种 解析：　分子式满足C10H14的苯的同系物，含有两个侧链，可以是一个甲 基、一个正丙基，也可以是一个甲基、一个异丙基，还可以是两个乙基。 每种情况下的两个取代基在苯环上的相对位置都可以是邻位、间位和对位 三种，故共有9种同分异构体，选D。 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 化学·选择性必修3 目 录 8. 下列说法中正确的是（　　） A. 、 、 　　 都是苯的同系物 B. 苯和甲苯都能发生取代反应 C. 的一氯代物有8种 D. 甲苯和苯乙烯都能使溴水褪色，两者褪色原理相同 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 化学·选择性必修3 目 录 解析：　苯的同系物指的是仅含一个苯环且苯环上的侧链均为烷基的芳 香烃，故 、 都不是苯的同系物，A错 误； 是具有对称结构的芳香烃，因C—C能够旋转，故其一 氯代物只有4种（ ），C错误；甲苯使溴水褪色是由于甲 苯将溴从溴水中萃取出来，发生的是物理变化，苯乙烯使溴水褪色是由于 苯乙烯与溴发生了加成反应，故两者褪色原理不同，D错误。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 化学·选择性必修3 目 录 9. 在EY沸石催化下，萘与丙烯反应主要生成二异丙基萘M和N。 ＋CH3CH CH2 ＋ 　　　　M　　　　　　　　N 下列说法正确的是（　　） A. 1 mol M中含有5 mol π键 B. M分子中最多有12个碳原子共平面 C. N的一溴代物有5种 D. 萘的二溴代物有14种 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 化学·选择性必修3 目 录 解析：　萘分子中的10个碳原子是共面的，异丙基中的单键可以旋转， 最多可以有2个碳原子与苯环共面，因此，M分子中最多有14个碳原子共平 面，B错误；N分子中有5种处于不同化学环境的H原子，因此其一溴代物 有5种，C正确；萘分子中有8个H，但是只有两种处于不同化学环境的H原 子（分别用α、β表示，其分别有4个），根据定一移一法可知，若先取代α- H，则取代另一个H的位置有7种，然后先取代1个β-H，然后再取代其他β- H，有3种，因此，萘的二溴代物有10种，D错误。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 化学·选择性必修3 目 录 10. 有机物A常用作聚合物单体及用于制造涂料，在一定条件下可发生如 下反应，请回答下列问题： （1）有机物A的名称为 ，分子中最多有 ⁠个原子共 平面。 对甲基苯乙烯　 17　 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 化学·选择性必修3 目 录 解析： 有机物A为 ，其名称为对甲基苯乙烯，根 据苯分子中12个原子共平面、乙烯分子中6个原子共平面，甲烷为正四面 体形分子，甲基上最多还有一个H在苯环所在的平面上，则有机物A分子中 最多有17个原子共平面。 （2）A→D的反应类型为 ，B的结构简式 为 ⁠。 加成反应　 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 解析： A（ ）在酸性高锰酸钾溶液中被氧化生成 的B为 。 化学·选择性必修3 目 录 （3）C是一种高分子聚合物，A→C的化学方程式为 ⁠⁠  　。 解析：C是一种高分子聚合物，则A→C的化学方程为 。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 化学·选择性必修3 目 录 （4）E的结构简式有2种，写出其中含手性碳原子的E的结构简式： ⁠。 解析： E的结构简式有2种： 和 ，其中含手性 碳原子的E的结构简式为 。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 化学·选择性必修3 目 录 （5）F是A与足量H2加成后得到的产物，请写出A→F的化学方程 式： ，F的一氯代物 有 种（不考虑立体异构）。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 ＋4H2 　　 7　 解析： F是A与足量H2加成后得到的产物，则F为 ，A→F 是 与氢气发生加成反应生成 ，反应的化学方 程式为 ＋4H2 ，F中有7种处于不同化学 环境的氢原子，其一氯代物有7种。 化学·选择性必修3 目 录 11. 某实验小组用如图所示装置制备一硝基甲苯（包括对硝基甲苯和邻硝基甲苯），反应原理为 2 ＋ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 化学·选择性必修3 目 录 实验步骤： ①浓硝酸与浓硫酸按体积比1∶3配制混合溶液（即混酸）共40 mL； ②在三颈烧瓶中加入13 g甲苯（易挥发）， 按如图所示装好试剂和其他仪器； ③向三颈烧瓶中加入混酸； ④控制温度为50～55 ℃，反应大约10 min， 三颈烧瓶底部有大量淡黄色油状液体出现； ⑤分离出一硝基甲苯，经提纯最终得到对硝基甲苯和邻硝基甲苯共15 g。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 化学·选择性必修3 目 录 相关物质的性质如下： 有机物 熔点/℃ 沸点/℃ 溶解性 甲苯 0.866 110.6 不溶于水 对硝基甲苯 1.286 237.7 不溶于水，易溶于液态烃 邻硝基甲苯 1.162 222 不溶于水，易溶于液态烃 （1）仪器A的名称是 ⁠。 分液漏斗　 （2）仪器B的作用是 ，进水口是 （填“a”或“b”）。 冷凝回流　 a　 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 化学·选择性必修3 目 录 （3）为了使反应在50～55 ℃下进行，常用的加热方法是 ⁠。 （4）若实验后在三颈烧瓶中收集的产物较少，可能的原因是 ⁠ ⁠ ⁠ ⁠。 水浴加热　 混酸未冷 却即加入三颈烧瓶（或水浴温度过高），导致反应温度过高而产生大量副 产物或冷凝效果不佳导致浓硝酸、甲苯等反应物挥发而降低一硝基甲苯的 产率 解析：实验后在三颈烧瓶中收集的产物较少，可能的原因为混酸未冷却即加入三颈烧瓶（或水浴温度过高），导致反应温度过高而产生大量副产物或冷凝效果不佳导致浓硝酸、甲苯等反应物挥发而降低一硝基甲苯的产率。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 化学·选择性必修3 目 录 （5）写出甲苯与混酸反应生成邻硝基甲苯的化学方程式： ⁠ ⁠。 ＋HO— NO2　 ＋H2O 解析：甲苯与浓硝酸、浓硫酸在加热条件下发生硝化反应生成邻硝基甲苯和 水，化学方程式为 ＋HO—NO2 ＋H2O。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 化学·选择性必修3 目 录 （6）分离反应后产物的方案如下： 混合物 操作1的名称是 ，操作2的名称是 ⁠。 操作2中不需要用到下列仪器中的 （填字母）。 a.冷凝管 b.酒精灯 c.温度计 d.分液漏斗 e.蒸发皿 分液　 蒸馏　 de　 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 化学·选择性必修3 目 录 解析： 有机混合物和无机混合物通常不能互溶，故操作1的名称为分液；由表中数据可知甲苯和邻、对硝基甲苯的沸点相差较大，故操作2为蒸馏，需要用到冷凝管、酒精灯、温度计，不需要用到分液漏斗和蒸发皿，答案选de。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 化学·选择性必修3 目 录 （7）本实验中一硝基甲苯的产率为 （保留小数点后一位）。 77.5％　 解析： 根据化学方程式可知，1 mol甲苯可生成1 mol一硝基甲苯，13 g甲苯完全反应，理论上生成一硝基甲苯的质量为 g≈19.36 g，实际生成一硝基甲苯的质量为15 g，因此本实验中一硝基甲苯的产率为 ×100％≈77.5％。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 化学·选择性必修3 目 录 $