内容正文:
第4节
羧酸 氨基酸和蛋白质
学习目标
1.认识羧酸、酯的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、
生活中的重要应用。
2.了解乙酸乙酯的制备与性质,结合皂化反应认识油脂在生产、生活中的重要应用,认识酰胺的结构特点和应用。
3.能基于官能团、化学键的特点与反应规律分析和推断含羧基的有机化合物的化学性质。
学习目标
4.认识蛋白质的组成和性质特点,认识氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质,知道氨基酸和蛋白质的关系,了解氨基酸、蛋白质与人体健康的关系。
5.认识人工合成多肽、蛋白质等的意义,体会化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。
重点难点
重点 1.氨基酸的性质。
2.酯的水解反应。
3.掌握羧酸的化学性质。
难点 1.氨基酸的结构特点。
2.理解油脂的化学性质。
3.学会根据羧酸的结构分析其性质。
第一课时 羧酸
目录
新知探究(一)——羧酸的结构与物理性质
新知探究(二)——羧酸的化学性质
课时跟踪检测
6
新知探究(一)
羧酸的结构与物理性质
1.羧酸的结构及分类
(1)羧酸的概念:羧酸是由烃基(或氢原子)与羧基( )相连而构成的有机化合物。
(2)官能团:羧基 (或___________)。
(3)分子通式:饱和一元脂肪酸的分子通式为CnH2nO2(n≥1)或CnCOOH(n≥0)。
—COOH
(4)羧酸的分类
2.命名
如 的名称为____________________。
4⁃甲基⁃3⁃乙基戊酸
羧基
羧基
3.羧酸的物理性质
(1)溶解性
分子中碳原子数在4以下的羧酸能与水互溶。随着分子中碳链的增长,羧酸在水中的溶解度减小,直至与相对分子质量相近的烷烃的溶解度相近。
(2)熔、沸点
羧酸的熔、沸点随碳原子数的增多而升高,且与相对分子质量相当的其他有机化合物相比,沸点______,这与羧酸分子间可以形成氢键有关。
较高
4.三种常见的羧酸
羧酸 结构简式 俗名 性质
甲酸 _________ 蚁酸 组成最简单的羧酸,有刺激性气味、无色液体,与水、乙醇、乙醚、甘油等互溶,有腐蚀性。有羧酸和醛的化学性质
苯甲酸 安息
香酸 组成最简单的芳香酸,白色针状晶体,易升华;____溶于水,易溶于乙醇、乙醚,有羧酸的性质
HCOOH
微
乙二酸 ________________ 草酸 组成最简单的二元羧酸,无色透明晶体,通常含有结晶水,能溶于水或乙醇,有羧酸的性质
HOOC—COOH
续表
[典例] 水杨酸(分子式为C7H6O3)是重要的精细化工原料,它与醋酸酐反应生成乙酰水杨酸(阿司匹林)。水杨酸具备下列条件的同分异构体有 ( )
①芳香族化合物 ②能使氯化铁溶液显紫色 ③能发生银镜反应
A.3种 B.5种
C.7种 D.9种
√
[解析] 据题意知具备条件的同分异构体分子中含苯环、酚羟基、醛基,甲酸酯类有: 、 、 3种;
醛类有: 、 、 、 、 、
6种。
|归纳拓展|羧酸的同分异构体
羧酸的同分异构现象比较普遍,这里将C4H8O2的一部分同分异构体列出,以作启示。
(1)羧酸类
CH3CH2CH2COOH、
(2)分子中含有双官能团—CHO和—OH
1.下列有关乙酸结构的表示或说法中错误的是 ( )
A.乙酸的比例模型为
B.乙酸分子中所有原子均位于同一平面上
C.乙酸的结构简式为CH3COOH,官能团名称为羧基
D.乙酸分子中既存在极性键又存在非极性键
[题点多维训练]
√
解析:乙酸分子中含有甲基,因此所有原子不可能共平面。
2.下列命名正确的是 ( )
A.CH3CH2COOH 1⁃丙酸
B.CH3CH2CH2COOH 1⁃丁酸
C. 2⁃甲基丁酸
D. 3,4⁃二甲基戊酸
√
解析:A项正确命名为丙酸;B项正确命名为丁酸;C项正确命名为3⁃甲基丁酸。
3.下列说法中不正确的是 ( )
A.分子中含有苯环的羧酸叫作芳香酸
B.分子中羧基的数目决定了羧酸的元数
C.羧酸分子中都含有极性官能团—COOH,因此都易溶于水
D.乙酸的沸点比乙醇的沸点高,主要是因为乙酸分子间更易形成氢键
√
解析:根据分子中烃基种类的不同,羧酸可分为脂肪酸(如乙酸、硬脂酸)和芳香酸(如苯甲酸、苯乙酸),其中分子中含有苯环的羧酸叫作芳香酸,A项正确;羧酸的元数是根据分子中含有羧基的数目来决定的,B项正确;羧酸分子中虽含有亲水基团羧基,但也含有憎水基团烃基,烃基越大,该羧酸在水中的溶解度就越小,高级脂肪酸都难溶于水的原因就在于此,C项错误;乙酸的沸点比乙醇的沸点高的主要原因是乙酸分子间更易形成氢键,D项正确。
4.分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机化合物(不含立体异构)有 ( )
A.3种 B.4种
C.5种 D.6种
√
解析:能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体说明该有机化合物为羧酸,将C5H10O2改写为C4H9—COOH;—C4H9有4种异构体,故该有机化合物有4种,即CH3CH2CH2CH2COOH、 、
、 。
新知探究(二)
羧酸的化学性质
1.预测丙酸的化学性质
丙酸分子的结构式如下,联系前面所学醇、醛、酮等知识,请推测其可能发生化学反应的部位及可能发生什么类型的化学反应。
取代
酸性
取代
2.羧酸的化学性质(以丙酸为例)
(1)弱酸性
羧酸是一种弱酸,其酸性比碳酸的强,具有酸的通性。
CH3CH2COOH+NaHCO3→___________________________。
CH3CH2COONa+CO2↑+H2O
(2)取代反应
①与乙醇的酯化反应:
______________________________________________________。
②与NH3反应(加热条件下生成酰胺,羟基被—NH2取代):
CH3CH2COOH+NH3 +H2O。
③α⁃H的取代反应(在催化剂存在下与Cl2反应,α⁃H被取代):
CH3CH2COOH+Cl2 。
CH3CH2COOH+CH3CH2OH CH3CH2COOC2H5+H2O
(3)还原反应
一般情况下,羧酸很难通过催化加氢的方法被还原,但强还原剂如氢化铝锂(LiAlH4)可将羧酸还原为相应的醇。化学方程式为
CH3CH2COOH ________________。
CH3CH2CH2OH
3.酯化反应的基本类型
(1)生成链状酯
①一元羧酸与一元醇的反应
CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOC2H5+H2O
②一元羧酸与二元醇或二元羧酸与一元醇的反应
③无机含氧酸与醇形成无机酸酯
(2)生成环状酯
①多元醇与多元羧酸进行分子间脱水形成环酯
②羟基酸分子间脱水形成环酯
③羟基酸分子内脱水形成环脂
(3)生成聚酯
[典例] 某有机物A的结构简式为 ,取足量Na、NaOH、NaHCO3分别与等物质的量的该物质充分反应(反应时可加热煮沸),则消耗Na、NaOH、NaHCO3三种物质的物质的量之比为( )
A.2∶2∶1 B.1∶1∶1
C.3∶2∶1 D.3∶3∶2
√
[解析] 有机物A的分子中含有醇羟基、酚羟基、醛基、羧基,因此它同时具有醇、酚、醛、羧酸四类物质的化学特性。与钠反应时,酚羟基、羧基、醇羟基均能参加反应,1 mol A消耗3 mol Na;与NaOH反应的官能团是酚羟基、羧基,1 mol A消耗2 mol NaOH;与NaHCO3反应的官能团只有羧基,1 mol A只能与1 mol NaHCO3反应。故消耗Na、NaOH、NaHCO3三种物质的物质的量之比为3∶2∶1。
|归纳拓展| 醇、酚、羧酸分子中羟基氢原子的活泼性比较
名称 乙醇 苯酚 乙酸
结构简式 CH3CH2OH CH3COOH
羟基氢原子
的活泼性 不能电离 能电离 能电离
酸性 中性 极弱酸性 弱酸性
与Na反应 放出H2 放出H2 放出H2
与NaOH反应 不反应 反应 反应
与Na2CO3反应 不反应 反应 反应
与NaHCO3反应 不反应 不反应 反应
由上表可知,常见分子(离子)中羟基氢原子的活泼性顺序为RCOOH> H2CO3> >HC>ROH。运用上述反应现象的不同,可判断有机物分子结构中含有的羟基类型。
续
表
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。
(1)羧酸发生化学反应的部位只有羧基( )
(2)乙酸显酸性,能电离出H+,因此发生酯化反应时断裂H—O键( )
(3)能与碳酸钠、碳酸氢钠反应产生二氧化碳的有机物中一定含有羧基( )
[题点多维训练]
×
×
√
(4)甲酸是一种羧酸,具有酸的通性,能与醇发生酯化反应;甲酸中含有醛基,也能发生银镜反应( )
(5)酯化反应生成的酯可以是链状,也可以是环状( )
√
√
2.(2025·重庆市第十一中学校月考)柠檬酸是一种重要的有机酸,下列关于柠檬酸的说法错误的是 ( )
A.分子式为C6H8O7
B.只有两种含氧官能团
C.所有的碳原子均可在同一平面上
D.能和乙醇发生酯化反应
√
解析:根据柠檬酸的结构可知,柠檬酸的分子式为C6H8O7,故A正确;柠檬酸分子中含有羟基和羧基两种含氧官能团,故B正确;连羟基的碳原子连有三个碳原子和一个氧原子,形成了类似甲烷的四面体结构,所以所有碳原子不可能在同一平面内,故C错误;分子中有羧基,可以和乙醇发生酯化反应,故D正确。
3. [双选]番木鳖酸具有一定的抗炎、抗菌活性,结构简式如图。下列说法错误的是 ( )
A.1 mol该物质与足量饱和NaHCO3溶液反应,
可放出22.4 L(标准状况)CO2
B.一定量的该物质分别与足量Na、NaOH反应,
消耗二者物质的量之比为5∶1
C.1 mol该物质最多可与2 mol H2发生加成反应
D.该物质可被酸性KMnO4溶液氧化
√
√
解析:1 mol该分子中含有1 mol —COOH,可与NaHCO3溶液反应生成1 mol CO2,A正确;1 mol分子中含5 mol羟基和1 mol羧基,一定量的该物质分别与足量Na、NaOH反应,消耗二者物质的量之比为6∶1,B错误;1 mol分子中含1 mol碳碳双键,1 mol该物质最多可与1 mol H2发生加成反应,C错误;该分子中含碳碳双键和羟基,均能被酸性KMnO4溶液氧化,D正确。
4.苹果醋是由苹果发酵而成的酸性饮品,具有解毒、降脂、减肥和止泻等功效。苹果酸(A)是这种饮料中的主要酸性物质。已知:在下列有关苹果酸(A)的转化关系中,B能使溴的四氯化碳溶液褪色。回答下列问题:
(1)苹果酸分子中所含官能团的名称是____________。
羧基、羟基
(2)苹果酸不能发生的反应有______(填序号)。
①加成反应 ②酯化反应 ③加聚反应
④氧化反应 ⑤消去反应 ⑥取代反应
①③
(3)B的结构简式:___________________________,
C的结构简式:_______________________,
F的分子式:_________。
HOOC—CH==CH—COOH
C8H8O8
(4)写出A→D的化学方程式:
______________________________________。
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1.下列有关常见羧酸的说法正确的是 ( )
A.甲酸能与银氨溶液反应,被氧化为碳酸后分解为二氧化碳和水
B.乙酸的沸点低于丙醇,高于乙醇
C.苯甲酸属于脂肪酸,易溶于水
D.乙二酸具有酸性,因此可以使酸性KMnO4溶液褪色
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解析:B项,乙酸的沸点高于丙醇;C项,苯甲酸属于芳香酸,微溶于水;D项,乙二酸使酸性KMnO4溶液褪色是因其具有还原性。
一、选择题
√
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2.乙酸分子的结构式为 。下列反应及断键部位不正确的是( )
A.乙酸与NaOH溶液反应,断裂②键
B.乙酸与乙醇发生酯化反应,断裂②键
C.在一定条件下,Br2与CH3COOH的反应:CH3COOH+Br2
CH2Br—COOH+HBr,断裂③键
D.乙酸变成乙酸酐的反应:2CH3COOH
+H2O,断裂①、②键
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解析:羧基中O—H键的极性较强,在水溶液中易解离出H+,因此乙酸与NaOH溶液反应断裂的是①键,故A不正确;酯化反应的反应机理是“酸脱羟基醇脱氢”,发生酯化反应时断裂的是②键,故B正确;受羧基的影响,α⁃H活性增强,因此与Br2发生取代反应时断裂的是③键,故C正确;由题给反应可知,一个乙酸分子断裂的是①键,另一个乙酸分子断裂的是②键,故D正确。
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3.下列关于丙酸(CH3CH2COOH)的化学性质,说法不正确的是 ( )
A.丙酸可与NaHCO3溶液反应生成CO2
B.丙酸可在催化剂作用下与氢气发生还原反应制备CH3CH2CH2OH
C.丙酸可与NH3发生取代反应
D.丙酸中与羧基相连碳原子上的氢原子较活泼,易被取代
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解析:CH3CH2COOH的羧基中羟基受羰基影响,其中的氢原子更容易以离子形式电离出来而具有弱酸性,其酸性强于碳酸,因此可与NaHCO3溶液反应生成CO2,A正确;羧酸很难通过催化加氢的方法被还原,用氢化铝锂可将羧酸还原为相应的醇,B错误;丙酸羧基中的羟基可与NH3发生取代反应,生成对应的酰胺,C正确;丙酸中与羧基相连碳原子上的氢原子即α⁃H较活泼,易被取代,D正确。
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4.巴豆酸的结构简式为CH3CH==CH—COOH。现有:①氯化氢 ②溴水 ③纯碱溶液 ④酸性KMnO4溶液 ⑤异丙醇,试根据巴豆酸的结构特点判断在一定条件下能与其反应的物质的组合是 ( )
A.②④⑤ B.①③④
C.①②③④ D.①②③④⑤
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解析:巴豆酸分子中含有碳碳双键和羧基,可推测巴豆酸具有烯烃和羧酸的性质。碳碳双键可以与氯化氢、溴水发生加成反应,与酸性KMnO4溶液发生氧化反应;羧基可以与纯碱发生复分解反应,与异丙醇发生酯化反应。
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5.(2025·保定市部分高中期末)制备乙酸乙酯的原理为CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O,下列物质性质与用途具有对应关系的是( )
A.CH3CH2OH具有还原性,可用于消毒、杀菌
B.CH3COOH具有酸性,可用于清除锅炉中的水垢
C.乙酸乙酯的密度比水小,可用于清洗去油剂
D.浓硫酸具有强氧化性,可用作酯化反应的催化剂
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解析:CH3CH2OH可用于消毒、杀菌是因为乙醇能使蛋白质变性,故A错误; 锅炉中的水垢主要有碳酸钙、氢氧化镁,可用酸性溶液洗涤除去,故B正确;乙酸乙酯用于清洗去油剂是因为乙酸乙酯可以溶解油脂,故C错误;浓硫酸可用作酯化反应的催化剂是因为浓硫酸具有吸水性,故D错误。
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6.(2025·安康市期末)布洛芬为解热镇痛类、非甾体抗炎药,对感冒发烧有一定治疗效果,其分子结构如图所示。下列叙述不正确的是( )
A.布洛芬分子化学式为C13H18O2
B.分子结构中有且只有1个手性碳原子
C.该物质与CH3COH发生反应,可在产物中检测到O
D.有既往消化性溃病史、胃酸过多或穿孔的患者不宜服用布洛芬
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解析:由布洛芬的结构简式知,布洛芬的化学式为C13H18O2,A项正确; 中“ ”标示的碳原子为手性碳原子,只有1个手性碳原子,B项正确;该物质与CH3COH发生酯化反应,根据酯化反应的机理,18O在产物 中,产物水中没有18O,C项错误;布洛芬含羧基、呈酸性,有既往消化性溃病史、胃酸过多或穿孔的患者不宜服用布洛芬,D项正确。
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7.(2025·江西九江高二检测)苯甲酸常用作食品添加剂。下列有关苯甲酸的说法正确的是 ( )
A.其同系物中相对分子质量最小的是C7H6O2
B.其分子中所有碳原子共面
C.若与醇反应得到碳、氢原子个数比为9∶10的酯,则该醇一定是乙醇
D.其钠盐可用作奶粉中的抗氧化剂
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解析:苯甲酸的同系物中相对分子质量最小的是C8H8O2,A错误;该醇可能是乙二醇,C错误;苯甲酸钠是常用的食品防腐剂,不能用作奶粉中的抗氧化剂,D错误。
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8.一定质量的某有机物和足量Na反应可得到气体VA L,同质量的该有机物与足量碳酸氢钠反应,可得到相同条件下气体VB L,若VA<VB,则该有机物可能是 ( )
A.HO—CH2—COOH
B.
C.HOOC—COOH
D.
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解析:有机物可与足量钠反应,说明该有机物中可能含有—OH或
—COOH;可与足量碳酸氢钠反应,说明该有机物中含有—COOH。再根据数量关系2—OH~H2、2—COOH~H2、—COOH~CO2进行判断。
A项,—OH与—COOH的数目相等,生成气体体积相等,错误;B项,—OH与—COOH的数目比为2∶1,生成气体VA>VB,错误;C项,含2个—COOH,生成气体VA<VB,正确;D项,含1个酚羟基和1个羧基,酚羟基与碳酸氢钠不反应,所以该物质与足量钠和碳酸氢钠反应放出的气体体积相等,错误。
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9.0.5 mol某羧酸与足量乙醇发生酯化反应,生成酯的质量比原羧酸的质量增加了28 g,则原羧酸可能是 ( )
A.甲酸 B.乙二酸 C.丙酸 D.丁酸
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解析:0.5 mol羧酸与足量乙醇发生酯化反应,生成酯的质量比原羧酸的质量增加了28 g,则羧酸与酯的相对分子质量相差56(即2个
—COOH转变为2个—COOCH2CH3),故原羧酸为二元羧酸。
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10.已知咖啡酸的结构如图所示,下列关于咖啡酸的描述正确的是 ( )
A.分子式为C9H6O4
B.1 mol咖啡酸最多可与5 mol氢气发生加成反应
C.与溴水既能发生取代反应,又能发生加成反应
D.能与Na2CO3溶液反应,但不能与NaHCO3溶液反应
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解析:A项,根据咖啡酸的结构简式可知其分子式为C9H8O4,错误;B项,苯环和碳碳双键能够与氢气发生加成反应,而羧基有独特的稳定性,不能与氢气发生加成反应,所以1 mol咖啡酸最多可与4 mol氢气发生加成反应,错误;C项,咖啡酸分子中含有碳碳双键,可以与溴水发生加成反应,含有酚羟基,可以与溴水发生取代反应,正确;D项,咖啡酸含有羧基,与Na2CO3溶液、NaHCO3溶液都能发生反应,错误。
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11.阿魏酸化学名称为3⁃甲氧基⁃4⁃羟基肉桂酸,可以做医药、保健品、化妆品原料和食品添加剂,结构简式为 。在阿魏酸溶液中加入合适的试剂(可以加热),检验其官能团。下列试剂、现象、结论都正确的是( )
选项 试剂 现象 结论
A 氯化铁溶液 溶液变蓝色 含有酚羟基
B 银氨溶液 产生银镜 含有醛基
C 碳酸氢钠溶液 产生气泡 含有羧基
D 溴水 溶液褪色 含有碳碳双键
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解析:根据阿魏酸的结构简式可知,它含有酚羟基,与氯化铁溶液反应显紫色,不是蓝色,A项错误;它不含醛基,B项错误;它含羧基,与碳酸氢钠溶液反应产生气泡,C项正确;酚羟基邻位上的氢原子与Br2可发生取代反应,溴水褪色不能证明一定含有碳碳双键,D项错误。
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12.分子组成为C3H5O2Cl的含氯有机物A,与NaOH水溶液反应后再酸化,得到分子组成为C3H6O3的有机物B;在适当条件下,两分子B可以发生酯化反应生成一分子C。则C的结构简式不可能是 ( )
A.CH3CH(OH)COOCH(CH3)COOH
B.
C.
D.
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解析:有机物B(C3H6O3)可发生分子间酯化反应,推知B中既含羟基,又含羧基,其可能的结构简式为 或 。A、C、D项中的物质都有可能由上述某一物质通过分子间酯化反应得到,B项中的物质是由两种结构不同的分子通过酯化反应得到的。
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13.有机物M为肿瘤血管阻断剂,对正常血管影响小,可切断肿瘤血管供血,导致大面积肿瘤细胞死亡,具有较好的抗肿瘤活性,其分子结构如图所示。下列关于M的说法错误的是 ( )
A.分子中碳原子有sp2和sp3两种杂化方式
B.该物质可发生还原反应和酯化反应
C.分子中所有碳原子可能共平面
D.该物质与苯甲酸互为同系物
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解析:由M的结构可知其分子中碳原子有sp2和sp3两种杂化方式,
A正确;分子中含苯环、酮羰基和羧基,所以能发生还原反应和酯化反应,B正确;苯环上连有“—CH2COOH ”,所以所有碳原子可能共平面,
C正确;该物质与苯甲酸官能团不同,不属于同系物,D错误。
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14. [双选]尿黑酸是由酪氨酸在人体内非正常代谢而产生的一种物质。其转化过程如下:
下列说法错误的是 ( )
A.酪氨酸既能与盐酸反应,又能与氢氧化钠反应
B.1 mol尿黑酸与足量浓溴水反应,最多消耗3 mol Br2
C.对羟基苯丙酮酸分子中在同一平面上的碳原子最多有7个
D.1 mol尿黑酸与足量NaHCO3反应,最多消耗3 mol NaHCO3
√
√
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解析:酪氨酸中含有氨基和羧基,还有酚羟基,氨基可以与盐酸反应,羧基、酚羟基可以与NaOH反应,故A正确;尿黑酸中酚羟基的邻、对位可以与Br2按1∶1发生取代反应,故苯环上三个位置均可以发生取代,故B正确;对羟基苯丙酮酸分子苯环上的6个碳原子共平面,与苯环相连的碳原子,一定与苯环共平面,同时由于碳碳单键可以旋转,故最多有9个碳原子共平面,故C错误;尿黑酸中只有羧基可以与NaHCO3反应放出CO2,而酚羟基不可以,故D错误。
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二、非选择题
15.(10分)某有机化合物X(C7H8O)与另一有机化合物Y发生如下反应,生成化合物Z(C11H14O2):
X+Y Z+H2O
请回答下列问题:
(1)已知X不能与FeCl3溶液发生显色反应,则X是____(填字母)。
A. B. C. D.
D
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解析:X不能与FeCl3溶液发生显色反应,则不含酚羟基,又因为X的分子式为C7H8O,则X为 。
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(2)Y的分子式是_________,可能的结构简式是
_____________________________________。
C4H8O2
CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH
解析:根据原子守恒,由X和Z的分子式及反应的化学方程式,可推知Y的分子式为C4H8O2,又因为Y能与X( )发生酯化反应,所以Y是羧酸,其可能的结构简式为CH3CH2CH2COOH和(CH3)2CHCOOH。
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(3)Y有多种同分异构体,其中一种同分异构体E发生银镜反应后,其产物经酸化可得到F(C4H8O3)。F可发生如下反应:F
+H2O。该反应的类型是______________________,E的结构简式是
_____________________。
酯化反应(或取代反应)
HOCH2CH2CH2CHO
解析:由于 属于五元环酯,则F的结构简式应为HOCH2CH2CH2COOH,其反应为酯化反应或取代反应,E发生银镜反应后,产物经酸化得到F,则E的结构简式应为HOCH2CH2CH2CHO。
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(4)若Y与E具有相同的碳链,则Z的结构简式为
___________________________。
解析:因Y与E具有相同的碳链,故Y的结构简式为CH3CH2CH2COOH,根据题意可推出Z的结构简式为
。
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16.(12分)(2025·昆明市第八中学期末)乙酸异戊酯是组成蜜蜂信息素的成分之一,具有香蕉的香味。实验室制备乙酸异戊酯的反应原理为
。
有关数据如下表:
有机物 相对分子质量 密度/(g·cm-3) 沸点/℃ 水中溶解性
异戊醇 88 0.812 3 131 微溶
乙酸 60 1.049 2 118 溶
乙酸异戊酯 130 0.867 0 142 难溶
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实验步骤:
向如图所示的仪器A中加入4.4 g异戊醇、6.0 g乙酸、
数滴浓硫酸和2~3片碎瓷片。缓慢加热A,回流50 min。
反应液冷却至室温后倒入分液漏斗中,依次用少量水、饱和碳酸氢钠溶液和水洗涤。分离出的产物加入少量无水MgSO4固体,静置片刻,过滤除去MgSO4固体,进行蒸馏纯化,收集140~143 ℃馏分,得到乙酸异戊酯3.9 g。
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回答下列问题:
(1)仪器B的名称是____________,碎瓷片的作用是________。
球形冷凝管
防暴沸
解析:仪器B的名称是球形冷凝管,碎瓷片的作用是防暴沸。
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(2)洗涤操作中,第一次水洗的目的是_________________________,第二次水洗的目的是___________________。
除去大部分的乙酸、硫酸
洗掉碳酸氢钠溶液
解析:因为乙酸和浓硫酸都易溶于水,洗涤操作中,第一次水洗的目的是除去大部分的乙酸、硫酸,第二次水洗之前使用碳酸氢钠溶液洗涤,故这次的目的是洗掉碳酸氢钠溶液。
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(3)在洗涤、分液操作中,应充分振荡,然后静置,待分层后粗产品应从分液漏斗的_____(填“上”或“下”)口分离出。
上
解析:乙酸异戊酯的密度小于水的密度,分液时在上层,在洗涤、分液操作中,应充分振荡,然后静置,待分层后粗产品应从分液漏斗的上口分离出。
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(4)实验中加入少量无水MgSO4的目的是___________。
干燥产品
(5)实验中加入过量乙酸的目的是_____________________。
提高异戊醇的转化率
解析: (4)无水MgSO4可以吸收水分,起到干燥的作用,实验中加入少量无水MgSO4的目的是干燥。(5)实验中加入过量乙酸的目的是增加乙酸浓度,促进反应正向进行,提高异戊醇的转化率。
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(6)乙酸异戊酯的产率是______。在进行蒸馏操作时,若从130 ℃便开始收集馏分,会使实验的产率偏___(填“高”或“低”)。
60%
高
解析:乙酸的物质的量为6.0 g÷60 g·mol-1=0.1 mol,异戊醇的物质的量为4.4 g÷88 g·mol-1=0.05 mol,根据反应原理可知,乙酸和异戊醇是按照1∶1进行反应,所以乙酸过量,生成乙酸异戊酯的量要按照异戊醇的物质的量计算,即理论上生成0.05 mol乙酸异戊酯;实际上生成的乙酸异戊酯的物质的量为3.9 g÷130 g·mol-1=0.03 mol,所以实验中乙酸异戊
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酯的产率为×100%=60%;在蒸馏操作中,乙酸异戊酯的沸点为142 ℃,异戊醇的沸点为131 ℃,在进行蒸馏操作时,若从130 ℃便开始收集馏分,会使实验的产率偏高,会收集到少量未反应的异戊醇。
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17.(13分)化合物X是一种香料,以乙烯与甲苯为主要原料合成化合物X的路线如图所示:
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已知:RCHO+CH3COOR' RCH==CHCOOR'。
回答下列问题:
(1)A→B的反应类型是__________,D的化学名称是________。
氧化反应
苯甲醇
(2)写出下列反应的化学方程式:
①D→E:__________________________________________。
②B+D→F:_______________________________
_______________________。
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+2H2O
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(4)化合物E中的官能团名称是______,实验室中可用银氨溶液检验E中的官能团,实验室中配制银氨溶液的操作方法是在一支洁净的试管中,加入1 mL 2%的AgNO3溶液,边振荡边滴加2%的氨水,直到________
_________________为止。写出化合物E与银氨溶液反应的化学方程式:
__________________________________________________________。
醛基
最初产
生的沉淀恰好溶解
(3)X的结构简式:_________________________。
本课结束
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