2.4 羧酸 氨基酸和蛋白质 第1课时（同步讲义）化学鲁科版选择性必修3

第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物 第4节 羧酸 氨基酸和蛋白质 第1课时 羧酸 教学目标 1.能从羧基成键方式的角度，了解羧酸的结构特点和分类，理解羧酸的化学性质及官能团与反应类型之间的关系。 2.能根据酯化反应的原理优化乙酸乙酯的制备方案，提高乙酸乙酯的产率。 重点和难点 重点：羧酸的结构与性质。 难点：复杂的酯化反应。 ◆知识点一 羧酸概述 1．羧酸的结构及分类 (1)羧酸的概念：羧酸是由 (或氢原子)与 ()相连而构成的有机化合物。 (2)官能团：羧基(或—COOH)。 (3)分子通式：饱和一元脂肪酸的分子通式为 或 。 (4)羧酸的分类 ①根据与羧基相连的烃基种类的不同 羧酸 ②根据羧酸分子中羧基的数目 羧酸 2．羧酸的命名 (1)选主链：选择含有羧基的 作为主链，按主链碳原子数称为某酸。 (2)编号位：在选取的主链中，从羧基碳原子开始给主链上的碳原子编号。 (3)定名称：在“某酸”名称之前加上 的位次号和名称。 如的名称为4-甲基-3-乙基戊酸。 3．常见的羧酸 典型羧酸 物理性质 主要用途 甲酸(蚁酸)HCOOH 无色、有 的液体，有腐蚀性，能与水、乙醇等互溶 在工业上可用作还原剂，也是合成医药、农药和染料等的原料 苯甲酸(安息香酸) 白色针状晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙醇、乙醚 可用于合成香料、药物等，其钠盐或钾盐是常用的食品防腐剂 乙二酸(草酸) HOOC—COOH 无色透明晶体，通常含有结晶水，能溶于水和乙醇 化学分析中常用的还原剂，也是重要的化工原料 4.羧酸的物理性质 (1)溶解性 甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶，随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度减小，直至与相对分子质量相近的烷烃的溶解度相近。高级脂肪酸是不溶于水的蜡状固体。 (2)熔、沸点 羧酸的熔、沸点随碳原子数的增多而升高，且与相对分子质量相当的其他有机化合物相比，沸点较高，这与羧酸分子间可以形成 有关。 5．取代羧酸 (1)概念：羧酸分子中烃基上的氢原子被其他官能团取代的羧酸。 (2)常见的取代羧酸 ①卤代酸，如氯乙酸：ClCH2COOH； ②氨基酸，如丙氨酸：； ③羟基酸，如乳酸：。 即学即练 1．下列有关常见羧酸的说法正确的是(　　) A．甲酸能与银氨溶液反应，被氧化为碳酸后分解为二氧化碳和水 B．乙酸的沸点低于丙醇，高于乙醇 C．苯甲酸属于脂肪酸，易溶于水 D．乙二酸具有酸性，因此可以使酸性KMnO4溶液褪色 2．有机物的名称是(　　) A．2­甲基­3­乙基丁酸 B．2，3­二甲基戊酸 C．3，4­二甲基戊酸 D．3，4­二甲基丁酸 ◆知识点二 羧酸的化学性质 1．丙酸的化学性质 2．羧酸的化学性质(以丙酸为例) (1)弱酸性 羧酸是一种 ，其酸性比碳酸的强，具有酸的通性。 CH3CH2COOH＋NaHCO3―→CH3CH2COONa＋CO2↑＋H2O。 (2)取代反应 ①与乙醇的酯化反应： CH3CH2COOH＋CH3CH2OHCH3CH2COOC2H5＋H2O。 ②与NH3反应(加热条件下生成酰胺，羟基被—NH2取代)： CH3CH2COOH＋NH3＋H2O。 ③α-H的取代反应(在催化剂存在下与Cl2反应，α-H被取代)： CH3CH2COOH＋Cl2。 (3)还原反应 一般情况下，羧酸很难通过催化加氢的方法被还原，但强还原剂如氢化铝锂(LiAlH4)可将羧酸还原为相应的醇。化学方程式为CH3CH2COOHCH3CH2CH2OH。 即学即练 1．某有机物A的结构简式为，取足量Na、NaOH、NaHCO3分别与等物质的量的该物质充分反应(反应时可加热煮沸)，则消耗Na、NaOH、NaHCO3三种物质的物质的量之比为(　　) A．2∶2∶1 B．1∶1∶1 C．3∶2∶1 D．3∶3∶2 2．为探究草酸(H2C2O4)的性质，进行了如下实验。(已知：室温下，0.1 mol·L－1 H2C2O4溶液的pH＝1.3) 实验 装置 试剂a 现象 ① Ca(OH)2溶液(含酚酞) 溶液褪色，产生白色沉淀 ② 少量NaHCO3溶液 产生气泡 ③ 酸性KMnO4溶液 紫色溶液褪色 ④ C2H5OH和浓硫酸 加热后产生有香味的物质 由上述实验所得草酸的性质与所对应的方程式不正确的是(　　) A．H2C2O4有酸性：Ca(OH)2＋H2C2O4===CaC2O4↓＋2H2O B．酸性：H2C2O4>H2CO3，则NaHCO3＋H2C2O4===NaHC2O4＋CO2↑＋H2O C．H2C2O4具有还原性：2MnO＋5C2O＋16H＋===2Mn2＋＋10CO2↑＋8H2O D．H2C2O4可发生酯化反应：HOOCCOOH＋2C2H5OHC2H5OOCCOOC2H5＋2H2O 1、 酯化反应的原理及应用 1．酯化反应原理 ＋H—18OR′。 2．生成链状酯 (1)一元羧酸与一元醇的酯化反应 RCOOH＋HOR′RCOOR′＋H2O。 (2)一元羧酸与二元醇(或二元羧酸与一元醇)的酯化反应 2CH3COOH＋HOCH2CH2OHCH3COOCH2CH2OOCCH3＋2H2O， HOOC—COOH＋2CH3CH2OHCH3CH2OOC—COOCH2CH3＋2H2O。 3．生成环状酯 (1)二元羧酸与二元醇的酯化反应 (2)羟基酸分子间发生酯化反应 (3)羟基酸分子内脱水生成酯 HOCH2CH2CH2COOH＋H2O。 4．生成聚酯 (1)二元羧酸与二元醇的酯化反应 nHOOC—COOH＋nHOCH2CH2OH＋(2n－1)H2O。 (2)羟基酸自身酯化反应 。 【归纳总结】醇、酚、羧酸分子中羟基氢原子的活泼性比较 名称 乙醇 苯酚 乙酸 结构简式 CH3CH2OH CH3COOH 羟基氢原子的活泼性 不能电离 能电离 能电离 酸性 中性 极弱酸性 弱酸性 与Na反应 放出H2 放出H2 放出H2 与NaOH反应 不反应 反应 反应 与Na2CO3反应 不反应 反应 反应 与NaHCO3反应 不反应 不反应 反应 由上表可知，常见分子(离子)中羟基氢原子的活泼性顺序为RCOOH> H2CO3>> HCO>ROH。运用上述反应现象的不同，可判断有机物分子结构中含有的羟基类型。 实践应用 1．一溴代烷A经水解后再氧化得到有机物B，A的一种同分异构体经水解得到有机物C，B和C可发生酯化反应生成酯D，则D可能是(　　) A．(CH3)2CHCOOC(CH3)3 B．(CH3)2CHCOOCH2CH(CH3)2 C.CH3(CH2)2COOCH2(CH2)2CH3 D．(CH3)2CHCOOCH2CH2CH3 2．A、B、C、D、E是常见的有机物，其相互转化关系如图所示。 (1)写出下列物质的结构简式 A.______________，B.______________，C.____________，D.______________。 (2)写出B＋D→E的化学方程式________________。 考点一 羧酸的结构及物理性质 【例1】下列物质中，属于饱和一元羧酸的是(　　) A．乙二酸 B．苯甲酸 C．硬脂酸 D．石炭酸 【变式1-1】苯甲酸常用作食品添加剂。下列有关苯甲酸的说法正确的是(　　) A．其同系物中相对分子质量最小的是C7H6O2 B．其分子中所有碳原子共面 C．若与醇反应得到碳、氢原子个数比为9∶10的酯，则该醇一定是乙醇 D．其钠盐可用作奶粉中的抗氧化剂 【变式1-2】网络趣味图片“一脸辛酸”，是在图中重复画满了辛酸的键线式结构。下列有关辛酸的叙述正确的是(　　) A．辛酸在常温下呈气态 B．辛酸在水中的溶解度大于乙酸 C．辛酸和油酸(C17H33COOH)互为同系物 D．辛酸的同分异构体(CH3)3CCH(CH3)CH2COOH的化学名称为3,4,4-三甲基戊酸 考点二 羧酸的化学性质 【例2】根据甲酸的结构，对甲酸的化学性质进行了下列推断，其中不正确的是(　　) A．能与碳酸钠溶液反应 B．能发生银镜反应 C．不能使酸性KMnO4溶液褪色 D．能与单质镁反应 【变式2-1】要使有机化合物转化为，可选用的试剂是(　　) A．Na B．NaHCO3 C．NaCl D．NaOH 【变式2-2】正丁醇(CH3CH2CH2CH2OH)和乙酸在浓硫酸作用下，通过酯化反应制得乙酸正丁酯，反应温度为115～125 ℃，反应装置如图，下列对该实验的描述错误的是(　　) A．不能用水浴加热 B．长玻璃管起冷凝回流作用 C．正丁醇和乙酸至少有一种能消耗完 D．若加入过量乙酸可以提高醇的转化率 考点三 物质的鉴别 【例3】下列试剂可以鉴别乙醇、乙醛、乙酸、甲酸四种无色溶液的是(　　) A．银氨溶液 B．浓溴水 C．新制的Cu(OH)2 D．FeCl3溶液 【变式3-1】若要证明某甲酸溶液中可能存在甲醛，下列操作正确的是(　　) A．加入新制的Cu(OH)2，加热，有砖红色沉淀生成，证明一定存在甲醛 B．能发生银镜反应，证明含甲醛 C．试液与足量NaOH溶液混合，其蒸馏产物可发生银镜反应，则有甲醛 D．先将试液充分进行酯化反应，收集生成物进行银镜反应，有银镜产生，则含甲醛 【变式3-2】若要证明某甲酸溶液中可能存在甲醛，下列操作正确的是(　　) A．加入新制Cu(OH)2悬浊液，加热，有砖红色沉淀生成，证明一定存在甲醛 B．能发生银镜反应，证明含甲醛 C．试液与足量NaOH溶液混合，其蒸馏产物可发生银镜反应，则有甲醛 D．先将试液充分进行酯化反应，收集生成物进行银镜反应，有银镜产生，则含甲醛 基础达标 1．下列有关乙酸结构的表示或说法中错误的是(　　) A．乙酸的空间填充模型为 B．乙酸分子中所有原子均位于同一平面上 C．乙酸的结构简式为CH3COOH，官能团名称为羧基 D．乙酸分子中既存在极性键又存在非极性键 2．将甲基、羟基、羧基和苯基四种不同的原子团两两结合后形成的化合物的水溶液呈酸性的有机物有(　　) A．2种 B．3种 C．4种 D．5种 3．为除去乙酸乙酯中残留的乙酸，应选用的试剂是(　　) A．饱和食盐水 B．饱和碳酸钠溶液 C．饱和NaOH溶液 D．浓硫酸 4．某甲酸溶液中可能存在着甲醛，下列操作能正确说明的是(　　) A．加入新制Cu(OH)2加热，有砖红色沉淀生成，证明一定存在甲醛 B．能发生银镜反应，证明含甲醛 C．试液与足量NaOH溶液混合，其蒸馏产物可发生银镜反应，则有甲醛 D．先将试液充分进行酯化反应，收集生成物进行银镜反应，有银镜产生，则含甲醛 5．下列有机化合物中沸点最高的是(　　) A．乙烷 B．乙烯 C．乙醇 D．乙酸 6．4-羟基戊酸()在浓硫酸存在时加热，可得到分子式为C5H8O2的有机物，该有机物不可能是(　　) A． B． C. D. 7．某有机物的结构简式为，则它是(　　) A．饱和二元羧酸 B．芳香酸 C．脂环酸 D．高级脂肪酸 8．下列哪一种试剂可以鉴别乙醇、乙醛、乙酸、甲酸四种无色溶液(　　) A．银氨溶液 B．浓溴水 C．新制Cu(OH)2 D．FeCl3溶液 9．下列分子中官能团相同的是(　　) ③　 ④C2H5OH A．①和② B．③和④ C．①和③ D．②和④ 10．分子式为C5H10O2的羧酸A可由醇B氧化得到，A和B可生成酯C(相对分子质量为172)，符合此条件的酯有(　　) A．1种 B．2种 C．3种 D．4种 综合应用 11．分子式为C9H10O2的芳香族化合物中能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有(不考虑立体异构)(　　) A．6种 B．8种 C．12种 D．14种 12．已知有机化合物A只由C、H两种元素组成且能使溴水褪色，其产量可以用来衡量一个国家石油化工发展水平。A、B、C、D、E有如下转化关系： 下列说法不正确的是(　　) A．鉴别A和甲烷可用酸性高锰酸钾溶液 B．D中含有的官能团为羧基，利用物质D可以清除水壶中的水垢 C．物质C的结构简式为CH3CHO，E的名称为乙酸乙酯 D．B＋D―→E的化学方程式为CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOC2H5 13．阿魏酸化学名称为4­羟基­3­甲氧基肉桂酸，可以做医药、保健品、化妆品原料和食品添加剂，结构简式为。在阿魏酸溶液中加入合适试剂(可以加热)，检验其官能团。下列试剂、现象、结论都正确的是(　　) 选项 试剂 现象 结论 A 氯化铁溶液 溶液变蓝色 含有酚羟基 B 银氨溶液 产生银镜 含有醛基 C 碳酸氢钠溶液 产生气泡 含有羧基 D 溴水 溶液褪色 含有碳碳双键 14．对羟基肉桂酸的结构简式如图所示，下列有关对羟基肉桂酸的说法正确的是(　　) A．分子式为C9H10O3 B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但不能使溴水褪色 C．苯环上的一氯代物有2种 D．能发生加成反应，但不能发生取代反应 15．取一定量的有机物和足量Na反应得到Va L H2，取另一份等物质的量的同种有机物和足量NaHCO3反应得到Vb L CO2，若在同温同压下，Va＝Vb≠0，则该有机物可能是(　　) ①　②HOOC—COOH ③CH3CH2COOH　 ④　⑤ A．② B．②③④ C．④ D．① 16．柠檬中含有大量的柠檬酸，因此被誉为“柠檬酸仓库”。柠檬酸的结构简式为，柠檬酸分别与足量的金属钠和碳酸氢钠溶液反应生成等量的气体，则消耗柠檬酸的物质的量之比为(　　) A．2∶3 B．3∶2 C．4∶3 D．3∶4 17．苹果醋是一种由苹果发酵而形成的具有解毒、降脂、减肥等明显药效的健康食品。苹果酸是这种饮料的主要酸性物质，苹果酸的结构简式如图所示，下列相关说法不正确的是(　　) A．1 mol苹果酸完全燃烧消耗3 mol O2 B．苹果酸含有2种官能团 C．苹果酸在一定条件下可发生催化氧化和酯化反应 D．1 mol苹果酸和足量NaHCO3反应生成1 mol气体 18．0.5 mol某羧酸与足量乙醇发生酯化反应，生成酯的质量比原羧酸的质量增加了28 g，则原羧酸可能是(　　) A．甲酸 B．乙二酸 C．丙酸 D．丁酸 19．阿魏酸的化学名称为4-羟基-3-甲氧基肉桂酸，可以作医药、保健品、化妆品原料和食品添加剂，其结构简式为。在阿魏酸溶液中加入合适试剂(可以加热)，检验其官能团。下列试剂、现象和结论都正确的是(　　) 选项 试剂 现象 结论 A 氯化铁溶液 无明显现象 不含有酚羟基 B 银氨溶液 产生银镜 含有醛基 C 碳酸氢钠溶液 产生气泡 含有羧基 D 溴水 溶液褪色 含有碳碳双键 20．已知咖啡酸的结构如图所示，下列关于咖啡酸的描述正确的是(　　) A．分子式为C9H6O4 B．1 mol咖啡酸最多可与5 mol氢气发生加成反应 C．与溴水既能发生取代反应，又能发生加成反应 D．能与Na2CO3溶液反应，但不能与NaHCO3溶液反应 拓展培优 21．番木鳖酸具有一定的抗炎、抗菌活性，结构简式如图所示。下列说法正确的是(　　) A．1 mol该物质与足量饱和NaHCO3溶液反应，可放出22.4 L CO2 B．一定量的该物质分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者物质的量之比为5∶1 C．1 mol该物质最多可与2 mol H2发生加成反应 D．该物质可被酸性KMnO4溶液氧化 22．咖啡酸有止血功效，存在于多种中药中，其结构简式如图所示。 (1)根据咖啡酸的结构简式，列举3种咖啡酸可以发生的反应类型：______________。 (2)蜂胶的分子式为C17H16O4，在一定条件下可水解生成咖啡酸和一种醇A，则醇A的分子式为______________。 23.莽草酸是合成治疗禽流感的药物——达菲(Tamiflu)的原料之一。 (1)莽草酸的分子式是________。 (2)莽草酸与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为______________________(有机物用结构简式表示)。OHHOCOOHOH (3)莽草酸与乙醇反应的化学方程式是_________________________________(有机物用结构简式表示)。 (4)17.4 g莽草酸与足量碳酸氢钠溶液反应，生成二氧化碳的体积(标准状况)为________。 (5)莽草酸在浓硫酸作用下加热可得到B(B的结构简式为)，其反应类型是__________。 24．某有机化合物X(C7H8O)与另一有机化合物Y发生如下反应，生成化合物Z(C11H14O2)： X＋YZ＋H2O 请回答下列问题： (1)已知X不能与FeCl3溶液发生显色反应，则X是________(填字母)。 (2)Y的分子式是____________，可能的结构简式是__________________________________。 (3)Y有多种同分异构体，其中一种同分异构体E发生银镜反应后，其产物经酸化可得到F(C4H8O3)。F可发生如下反应：。该反应的类型是______________，E的结构简式是________________________________________________________。 (4)若Y与E具有相同的碳链，则Z的结构简式为__________________________。 学科网（北京）股份有限公司1 / 10 学科网（北京）股份有限公司 $ 第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物 第4节 羧酸 氨基酸和蛋白质 第1课时 羧酸 教学目标 1.能从羧基成键方式的角度，了解羧酸的结构特点和分类，理解羧酸的化学性质及官能团与反应类型之间的关系。 2.能根据酯化反应的原理优化乙酸乙酯的制备方案，提高乙酸乙酯的产率。 重点和难点 重点：羧酸的结构与性质。 难点：复杂的酯化反应。 ◆知识点一 羧酸概述 1．羧酸的结构及分类 (1)羧酸的概念：羧酸是由烃基(或氢原子)与羧基()相连而构成的有机化合物。 (2)官能团：羧基(或—COOH)。 (3)分子通式：饱和一元脂肪酸的分子通式为CnH2nO2(n≥1)或CnH2n＋1COOH(n≥0)。 (4)羧酸的分类 ①根据与羧基相连的烃基种类的不同 羧酸 ②根据羧酸分子中羧基的数目 羧酸 2．羧酸的命名 (1)选主链：选择含有羧基的最长碳链作为主链，按主链碳原子数称为某酸。 (2)编号位：在选取的主链中，从羧基碳原子开始给主链上的碳原子编号。 (3)定名称：在“某酸”名称之前加上取代基的位次号和名称。 如的名称为4-甲基-3-乙基戊酸。 3．常见的羧酸 典型羧酸 物理性质 主要用途 甲酸(蚁酸)HCOOH 无色、有刺激性气味的液体，有腐蚀性，能与水、乙醇等互溶 在工业上可用作还原剂，也是合成医药、农药和染料等的原料 苯甲酸(安息香酸) 白色针状晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙醇、乙醚 可用于合成香料、药物等，其钠盐或钾盐是常用的食品防腐剂 乙二酸(草酸) HOOC—COOH 无色透明晶体，通常含有结晶水，能溶于水和乙醇 化学分析中常用的还原剂，也是重要的化工原料 4.羧酸的物理性质 (1)溶解性 甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶，随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度减小，直至与相对分子质量相近的烷烃的溶解度相近。高级脂肪酸是不溶于水的蜡状固体。 (2)熔、沸点 羧酸的熔、沸点随碳原子数的增多而升高，且与相对分子质量相当的其他有机化合物相比，沸点较高，这与羧酸分子间可以形成氢键有关。 5．取代羧酸 (1)概念：羧酸分子中烃基上的氢原子被其他官能团取代的羧酸。 (2)常见的取代羧酸 ①卤代酸，如氯乙酸：ClCH2COOH； ②氨基酸，如丙氨酸：； ③羟基酸，如乳酸：。 即学即练 1．下列有关常见羧酸的说法正确的是(　　) A．甲酸能与银氨溶液反应，被氧化为碳酸后分解为二氧化碳和水 B．乙酸的沸点低于丙醇，高于乙醇 C．苯甲酸属于脂肪酸，易溶于水 D．乙二酸具有酸性，因此可以使酸性KMnO4溶液褪色 【答案】A 【解析】B项，乙酸的沸点高于丙醇；C项，苯甲酸属于芳香酸，微溶于水；D项，乙二酸使酸性KMnO4溶液褪色是因其具有还原性。 2．有机物的名称是(　　) A．2­甲基­3­乙基丁酸 B．2，3­二甲基戊酸 C．3，4­二甲基戊酸 D．3，4­二甲基丁酸 【答案】B 【解析】属于羧酸，含有羧基的最长碳链含有5个碳原子，侧链为2个甲基，名称为2，3­二甲基戊酸。 ◆知识点二 羧酸的化学性质 1．丙酸的化学性质 2．羧酸的化学性质(以丙酸为例) (1)弱酸性 羧酸是一种弱酸，其酸性比碳酸的强，具有酸的通性。 CH3CH2COOH＋NaHCO3―→CH3CH2COONa＋CO2↑＋H2O。 (2)取代反应 ①与乙醇的酯化反应： CH3CH2COOH＋CH3CH2OHCH3CH2COOC2H5＋H2O。 ②与NH3反应(加热条件下生成酰胺，羟基被—NH2取代)： CH3CH2COOH＋NH3＋H2O。 ③α-H的取代反应(在催化剂存在下与Cl2反应，α-H被取代)： CH3CH2COOH＋Cl2。 (3)还原反应 一般情况下，羧酸很难通过催化加氢的方法被还原，但强还原剂如氢化铝锂(LiAlH4)可将羧酸还原为相应的醇。化学方程式为CH3CH2COOHCH3CH2CH2OH。 即学即练 1．某有机物A的结构简式为，取足量Na、NaOH、NaHCO3分别与等物质的量的该物质充分反应(反应时可加热煮沸)，则消耗Na、NaOH、NaHCO3三种物质的物质的量之比为(　　) A．2∶2∶1 B．1∶1∶1 C．3∶2∶1 D．3∶3∶2 【答案】C 【解析】有机物A的分子中含有醇羟基、酚羟基、醛基、羧基，因此它同时具有醇、酚、醛、羧酸四类物质的化学特性。与钠反应时，酚羟基、羧基、醇羟基均能参加反应，1 mol A消耗3 mol Na；与NaOH反应的官能团是酚羟基、羧基，1 mol A消耗2 mol NaOH；与NaHCO3反应的官能团只有羧基，1 mol A只能与1 mol NaHCO3反应。故消耗Na、NaOH、NaHCO3三种物质的物质的量之比为3∶2∶1。 2．为探究草酸(H2C2O4)的性质，进行了如下实验。(已知：室温下，0.1 mol·L－1 H2C2O4溶液的pH＝1.3) 实验 装置 试剂a 现象 ① Ca(OH)2溶液(含酚酞) 溶液褪色，产生白色沉淀 ② 少量NaHCO3溶液 产生气泡 ③ 酸性KMnO4溶液 紫色溶液褪色 ④ C2H5OH和浓硫酸 加热后产生有香味的物质 由上述实验所得草酸的性质与所对应的方程式不正确的是(　　) A．H2C2O4有酸性：Ca(OH)2＋H2C2O4===CaC2O4↓＋2H2O B．酸性：H2C2O4>H2CO3，则NaHCO3＋H2C2O4===NaHC2O4＋CO2↑＋H2O C．H2C2O4具有还原性：2MnO＋5C2O＋16H＋===2Mn2＋＋10CO2↑＋8H2O D．H2C2O4可发生酯化反应：HOOCCOOH＋2C2H5OHC2H5OOCCOOC2H5＋2H2O 【答案】C 【解析】A项，向含酚酞的Ca(OH)2溶液中加入草酸，溶液褪色，可知草酸具有酸性，Ca(OH)2与H2C2O4反应生成CaC2O4白色沉淀，正确；B项，由实验②可知，向NaHCO3溶液中滴加草酸，有气泡产生，即生成CO2，说明草酸的酸性比碳酸的强，正确；D项，草酸结构中含2个羧基，与乙醇发生酯化反应生成含2个酯基的酯类物质，正确。 1、 酯化反应的原理及应用 1．酯化反应原理 ＋H—18OR′。 2．生成链状酯 (1)一元羧酸与一元醇的酯化反应 RCOOH＋HOR′RCOOR′＋H2O。 (2)一元羧酸与二元醇(或二元羧酸与一元醇)的酯化反应 2CH3COOH＋HOCH2CH2OHCH3COOCH2CH2OOCCH3＋2H2O， HOOC—COOH＋2CH3CH2OHCH3CH2OOC—COOCH2CH3＋2H2O。 3．生成环状酯 (1)二元羧酸与二元醇的酯化反应 (2)羟基酸分子间发生酯化反应 (3)羟基酸分子内脱水生成酯 HOCH2CH2CH2COOH＋H2O。 4．生成聚酯 (1)二元羧酸与二元醇的酯化反应 nHOOC—COOH＋nHOCH2CH2OH＋(2n－1)H2O。 (2)羟基酸自身酯化反应 。 【归纳总结】醇、酚、羧酸分子中羟基氢原子的活泼性比较 名称 乙醇 苯酚 乙酸 结构简式 CH3CH2OH CH3COOH 羟基氢原子的活泼性 不能电离 能电离 能电离 酸性 中性 极弱酸性 弱酸性 与Na反应 放出H2 放出H2 放出H2 与NaOH反应 不反应 反应 反应 与Na2CO3反应 不反应 反应 反应 与NaHCO3反应 不反应 不反应 反应 由上表可知，常见分子(离子)中羟基氢原子的活泼性顺序为RCOOH> H2CO3>> HCO>ROH。运用上述反应现象的不同，可判断有机物分子结构中含有的羟基类型。 实践应用 1．一溴代烷A经水解后再氧化得到有机物B，A的一种同分异构体经水解得到有机物C，B和C可发生酯化反应生成酯D，则D可能是(　　) A．(CH3)2CHCOOC(CH3)3 B．(CH3)2CHCOOCH2CH(CH3)2 C.CH3(CH2)2COOCH2(CH2)2CH3 D．(CH3)2CHCOOCH2CH2CH3 【答案】A　 【解析】B、C项，酸和醇是由同一种溴代烃得到的，不合题意；D项，酸和醇的碳原子个数不相同，不可能是由同分异构体得到的。 2．A、B、C、D、E是常见的有机物，其相互转化关系如图所示。 (1)写出下列物质的结构简式 A.______________，B.______________，C.____________，D.______________。 (2)写出B＋D→E的化学方程式________________。 【解析】本题可以采用逆推法，E为环酯，可推知B为，D为，乙烯和Br2加成后再碱性水解可得到B。 【答案】(1) 　HOOC—COOH (2) ＋2H2O 考点一 羧酸的结构及物理性质 【例1】下列物质中，属于饱和一元羧酸的是(　　) A．乙二酸 B．苯甲酸 C．硬脂酸 D．石炭酸 【答案】C 【解析】乙二酸分子中含有两个羧基，为二元羧酸，A项错误；苯甲酸中含苯环，属于芳香酸，B项错误；硬脂酸(C17H35COOH)由烷基和一个羧基直接相连而构成，属于饱和一元羧酸，C项正确；石炭酸为苯酚，属于酚类，不属于羧酸，D项错误。 【变式1-1】苯甲酸常用作食品添加剂。下列有关苯甲酸的说法正确的是(　　) A．其同系物中相对分子质量最小的是C7H6O2 B．其分子中所有碳原子共面 C．若与醇反应得到碳、氢原子个数比为9∶10的酯，则该醇一定是乙醇 D．其钠盐可用作奶粉中的抗氧化剂 【答案】B 【解析】苯甲酸的同系物中相对分子质量最小的是C8H8O2，A错误；该醇可能是乙二醇，C错误；苯甲酸钠是常用的食品防腐剂，不能用作奶粉中的抗氧化剂，D错误。 【变式1-2】网络趣味图片“一脸辛酸”，是在图中重复画满了辛酸的键线式结构。下列有关辛酸的叙述正确的是(　　) A．辛酸在常温下呈气态 B．辛酸在水中的溶解度大于乙酸 C．辛酸和油酸(C17H33COOH)互为同系物 D．辛酸的同分异构体(CH3)3CCH(CH3)CH2COOH的化学名称为3,4,4-三甲基戊酸 【答案】D 【解析】辛酸的相对分子质量大于乙酸，辛酸的熔、沸点高于乙酸，乙酸常温下呈液态，辛酸在常温下不呈气态，A错误；随着碳原子数的增加，饱和一元羧酸在水中的溶解度减小，B错误；辛酸为C7H15COOH，为饱和一元酸，油酸(C17H33COOH)为不饱和一元酸，二者官能团不完全相同，不互为同系物，C错误；根据官能团位置最小给主链碳原子编号，所以(CH3)3CCH(CH3)CH2COOH的名称为3,4,4-三甲基戊酸，D正确。 考点二 羧酸的化学性质 【例2】根据甲酸的结构，对甲酸的化学性质进行了下列推断，其中不正确的是(　　) A．能与碳酸钠溶液反应 B．能发生银镜反应 C．不能使酸性KMnO4溶液褪色 D．能与单质镁反应 【答案】C 【解析】甲酸分子中含有醛基和羧基两种官能团，同时具有醛与羧酸的性质。 【变式2-1】要使有机化合物转化为，可选用的试剂是(　　) A．Na B．NaHCO3 C．NaCl D．NaOH 【答案】B 【解析】酸性强弱顺序为—COOH＞H2CO3＞＞HCO，所以NaHCO3能与—COOH反应生成—COONa，而不能和酚羟基反应。 【变式2-2】正丁醇(CH3CH2CH2CH2OH)和乙酸在浓硫酸作用下，通过酯化反应制得乙酸正丁酯，反应温度为115～125 ℃，反应装置如图，下列对该实验的描述错误的是(　　) A．不能用水浴加热 B．长玻璃管起冷凝回流作用 C．正丁醇和乙酸至少有一种能消耗完 D．若加入过量乙酸可以提高醇的转化率 【答案】C 【解析】因为需要的反应温度为115～125 ℃，而水浴加热适合反应温度低于100 ℃的反应，故A正确；有易挥发的液体反应物时，为了避免反应物损耗和充分利用原料，要在发生装置中设计冷凝回流装置，实验室可通过在发生装置中安装长玻璃管或冷凝管等实现，故B正确；该反应为酯化反应，属于可逆反应，反应物不能消耗完，故C错误；酯化反应为可逆反应，增加乙酸的量，可使平衡向生成酯的方向移动，从而提高醇的转化率，故D正确。 考点三 物质的鉴别 【例3】下列试剂可以鉴别乙醇、乙醛、乙酸、甲酸四种无色溶液的是(　　) A．银氨溶液 B．浓溴水 C．新制的Cu(OH)2 D．FeCl3溶液 【答案】C 【解析】乙醇、乙醛不能溶解新制的Cu(OH)2，但乙醛与新制的Cu(OH)2共热时生成砖红色沉淀；甲酸和乙酸都能溶解新制的Cu(OH)2，但甲酸与过量新制的Cu(OH)2共热时生成砖红色沉淀，故C项符合题意。 【变式3-1】若要证明某甲酸溶液中可能存在甲醛，下列操作正确的是(　　) A．加入新制的Cu(OH)2，加热，有砖红色沉淀生成，证明一定存在甲醛 B．能发生银镜反应，证明含甲醛 C．试液与足量NaOH溶液混合，其蒸馏产物可发生银镜反应，则有甲醛 D．先将试液充分进行酯化反应，收集生成物进行银镜反应，有银镜产生，则含甲醛 【答案】C 【解析】甲酸()与甲醛()含有相同的结构：，因此二者均可发生银镜反应，或与新制的Cu(OH)2反应产生砖红色沉淀。若要证明试液中存在甲醛，可使试液与足量NaOH溶液反应，生成沸点高的甲酸钠溶液，然后蒸馏，得到低沸点的甲醛，再用银氨溶液或新制的Cu(OH)2加以鉴定。D项中将试液进行酯化反应，由于酯化反应是可逆反应，生成物中还含有甲酸，并且生成的甲酸酯中也含有醛基，因而无法鉴别。 【变式3-2】若要证明某甲酸溶液中可能存在甲醛，下列操作正确的是(　　) A．加入新制Cu(OH)2悬浊液，加热，有砖红色沉淀生成，证明一定存在甲醛 B．能发生银镜反应，证明含甲醛 C．试液与足量NaOH溶液混合，其蒸馏产物可发生银镜反应，则有甲醛 D．先将试液充分进行酯化反应，收集生成物进行银镜反应，有银镜产生，则含甲醛 【答案】C 【解析】甲酸()与甲醛()含有相同的结构：，因此二者均可发生银镜反应，或与新制Cu(OH)2悬浊液反应产生砖红色沉淀。若要证明甲酸溶液中存在甲醛，可使试液与足量NaOH溶液反应，生成沸点高的甲酸钠溶液，然后蒸馏，得到低沸点的甲醛，再用银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液加以鉴定；D项中将试液进行酯化反应，由于酯化反应是可逆反应，生成物中还含有甲酸，并且生成的甲酸酯中也含有醛基，因而进行银镜反应无法鉴别。 基础达标 1．下列有关乙酸结构的表示或说法中错误的是(　　) A．乙酸的空间填充模型为 B．乙酸分子中所有原子均位于同一平面上 C．乙酸的结构简式为CH3COOH，官能团名称为羧基 D．乙酸分子中既存在极性键又存在非极性键 【答案】B 【解析】乙酸分子中含有甲基，因此所有原子不可能共平面。 2．将甲基、羟基、羧基和苯基四种不同的原子团两两结合后形成的化合物的水溶液呈酸性的有机物有(　　) A．2种 B．3种 C．4种 D．5种 【答案】B 【解析】水溶液呈酸性的有机物可以是羧酸或酚，四种原子团两两结合后形成的化合物的水溶液呈酸性的有：CH3COOH、和，但是为无机物，故选B。 3．为除去乙酸乙酯中残留的乙酸，应选用的试剂是(　　) A．饱和食盐水 B．饱和碳酸钠溶液 C．饱和NaOH溶液 D．浓硫酸 【答案】B 【解析】乙酸能与碳酸钠反应，乙酸乙酯不溶于碳酸钠溶液，所以选用饱和碳酸钠可除去乙酸。 4．某甲酸溶液中可能存在着甲醛，下列操作能正确说明的是(　　) A．加入新制Cu(OH)2加热，有砖红色沉淀生成，证明一定存在甲醛 B．能发生银镜反应，证明含甲醛 C．试液与足量NaOH溶液混合，其蒸馏产物可发生银镜反应，则有甲醛 D．先将试液充分进行酯化反应，收集生成物进行银镜反应，有银镜产生，则含甲醛 【答案】C 【解析】甲酸()与甲醛()含有相同的结构，因此二者均可发生银镜反应，或与新制Cu(OH)2反应产生砖红色沉淀。若要证明试液中存在着甲醛，可使试液与足量NaOH溶液反应，生成沸点高的甲酸钠溶液，这时蒸馏，得到低沸点的甲醛，可用银氨溶液或新制的Cu(OH)2加以鉴定。D项中将试液进行酯化反应，由于酯化反应是可逆反应，生成物中还是含有甲酸，并且生成的甲酸酯中也含有醛基，因而无法鉴别。 5．下列有机化合物中沸点最高的是(　　) A．乙烷 B．乙烯 C．乙醇 D．乙酸 【答案】D 【解析】4种有机化合物所含的碳原子数相同，与乙烷、乙烯相比，乙醇、乙酸的分子间可以形成氢键，且相对分子质量较大，故乙醇、乙酸的沸点较高；与乙醇相比，乙酸的相对分子质量较大，沸点较高。 6．4-羟基戊酸()在浓硫酸存在时加热，可得到分子式为C5H8O2的有机物，该有机物不可能是(　　) A． B． C. D. 【答案】C 【解析】4-羟基戊酸在浓硫酸存在时加热，可能发生醇羟基的消去反应生成或；也可能发生分子内的酯化反应生成，不可能生成。 7．某有机物的结构简式为，则它是(　　) A．饱和二元羧酸 B．芳香酸 C．脂环酸 D．高级脂肪酸 【答案】B　 【解析】该有机物分子中含有两个羧基、一个苯环，故它不是饱和二元羧酸，也不是脂环酸或高级脂肪酸。 8．下列哪一种试剂可以鉴别乙醇、乙醛、乙酸、甲酸四种无色溶液(　　) A．银氨溶液 B．浓溴水 C．新制Cu(OH)2 D．FeCl3溶液 【答案】C 【解析】乙醇、乙醛不能溶解新制Cu(OH)2，但乙醛与新制Cu(OH)2共热时生成砖红色沉淀。甲酸和乙酸都能溶解新制Cu(OH)2，但甲酸能与过量新制Cu(OH)2共热时生成砖红色沉淀，故C项符合题意。 9．下列分子中官能团相同的是(　　) ③　 ④C2H5OH A．①和② B．③和④ C．①和③ D．②和④ 【答案】C 【解析】①属于羧酸，官能团为羧基；②属于酯类，官能团为酯基；③　④C2H5OH属于羧酸，官能团为羧基；④C2H5OH属于醇类，官能团为羟基；则官能团相同的为①和③，故选C。 10．分子式为C5H10O2的羧酸A可由醇B氧化得到，A和B可生成酯C(相对分子质量为172)，符合此条件的酯有(　　) A．1种 B．2种 C．3种 D．4种 【答案】D　 【解析】羧酸A可由醇B氧化得到，则醇B结构简式为R—CH2OH。因酯C的相对分子质量为172，故分子式为C10H20O2，即醇为C4H9—CH2OH，而—C4H9有4种结构，故酯C有4种同分异构体。 综合应用 11．分子式为C9H10O2的芳香族化合物中能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有(不考虑立体异构)(　　) A．6种 B．8种 C．12种 D．14种 【答案】D 【解析】该芳香族化合物能与NaHCO3发生反应产生CO2，说明含有—COOH，还有C6H5—，取代基为正丙酸基时，有1种；取代基为异丙酸基时，有1种；取代基为羧基、—CH2CH3时，有邻、间、对3种；取代基为乙酸基、—CH3时，有邻、间、对3种；取代基为—COOH、—CH3、—CH3时，甲基为邻位，有2种；间位，有3种；对位，有1种；符合条件的共有14种。 12．已知有机化合物A只由C、H两种元素组成且能使溴水褪色，其产量可以用来衡量一个国家石油化工发展水平。A、B、C、D、E有如下转化关系： 下列说法不正确的是(　　) A．鉴别A和甲烷可用酸性高锰酸钾溶液 B．D中含有的官能团为羧基，利用物质D可以清除水壶中的水垢 C．物质C的结构简式为CH3CHO，E的名称为乙酸乙酯 D．B＋D―→E的化学方程式为CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOC2H5 【答案】D 【解析】由题意可知A为乙烯，根据流程图可知，B为乙醇，C为乙醛，D为乙酸，乙醇和乙酸反应生成的E为乙酸乙酯。B＋D―→E的化学方程式为CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOCH2CH3＋H2O，D错误。 13．阿魏酸化学名称为4­羟基­3­甲氧基肉桂酸，可以做医药、保健品、化妆品原料和食品添加剂，结构简式为。在阿魏酸溶液中加入合适试剂(可以加热)，检验其官能团。下列试剂、现象、结论都正确的是(　　) 选项 试剂 现象 结论 A 氯化铁溶液 溶液变蓝色 含有酚羟基 B 银氨溶液 产生银镜 含有醛基 C 碳酸氢钠溶液 产生气泡 含有羧基 D 溴水 溶液褪色 含有碳碳双键 【答案】C 【解析】根据阿魏酸的结构简式可知，它含有酚羟基，与氯化铁溶液反应显紫色，不是蓝色，A项错误；它不含醛基，B项错误；它含羧基，与碳酸氢钠溶液反应产生气泡，C项正确；酚羟基邻位上的氢原子与Br2可发生取代反应，溴水褪色不能证明一定含有碳碳双键，D项错误。 14．对羟基肉桂酸的结构简式如图所示，下列有关对羟基肉桂酸的说法正确的是(　　) A．分子式为C9H10O3 B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但不能使溴水褪色 C．苯环上的一氯代物有2种 D．能发生加成反应，但不能发生取代反应 【答案】C 【解析】根据对羟基肉桂酸的结构简式可知，其分子式为C9H8O3，A项错误；分子中含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，也能使溴水褪色，B项错误；根据对羟基肉桂酸的结构简式可知其苯环上有2种氢原子，所以苯环上的一氯代物有2种，C项正确；碳碳双键和苯环能发生加成反应，苯环上的氢、酚羟基和羧基均可发生取代反应，D项错误。 15．取一定量的有机物和足量Na反应得到Va L H2，取另一份等物质的量的同种有机物和足量NaHCO3反应得到Vb L CO2，若在同温同压下，Va＝Vb≠0，则该有机物可能是(　　) ①　②HOOC—COOH ③CH3CH2COOH　 ④　⑤ A．② B．②③④ C．④ D．① 【答案】D 【解析】—OH只与Na反应产生H2；—COOH既能与Na反应产生H2，又能与NaHCO3反应产生CO2，题中物质各取1 mol时分别与足量Na或NaHCO3反应所得气体物质的量如下： 下列物质均为1 mol 与足量Na反应产生H2的量/mol 与足量NaHCO3反应 产生CO2的量/mol ① 1 1 ② 1 2 ③ 0.5 1 ④ 1.5 2 ⑤ 1 0 16．柠檬中含有大量的柠檬酸，因此被誉为“柠檬酸仓库”。柠檬酸的结构简式为，柠檬酸分别与足量的金属钠和碳酸氢钠溶液反应生成等量的气体，则消耗柠檬酸的物质的量之比为(　　) A．2∶3 B．3∶2 C．4∶3 D．3∶4 【答案】B 【解析】由柠檬酸的结构简式可知，1 mol柠檬酸分子中含有1 mol羟基和3 mol羧基，羟基和羧基都能与金属钠发生反应，因此1 mol柠檬酸和足量的Na反应生成氢气的物质的量为 2 mol；该物质中只有羧基能与碳酸氢钠反应，1 mol柠檬酸和足量的碳酸氢钠反应生成二氧化碳的物质的量为3 mol，要生成等量的气体，则消耗柠檬酸的物质的量之比为3∶2。 17．苹果醋是一种由苹果发酵而形成的具有解毒、降脂、减肥等明显药效的健康食品。苹果酸是这种饮料的主要酸性物质，苹果酸的结构简式如图所示，下列相关说法不正确的是(　　) A．1 mol苹果酸完全燃烧消耗3 mol O2 B．苹果酸含有2种官能团 C．苹果酸在一定条件下可发生催化氧化和酯化反应 D．1 mol苹果酸和足量NaHCO3反应生成1 mol气体 【答案】D 【解析】根据苹果酸的结构简式可知，该物质燃烧方程式为C4H6O5＋3O24CO2＋3H2O可知，1 mol苹果酸完全燃烧消耗3 mol O2，A正确；根据苹果酸的结构简式可知，苹果酸含有羧基和羟基2种官能团，苹果酸在一定条件下可发生催化氧化和酯化反应，B、C正确；根据苹果酸的结构简式可知，苹果酸含有2个羧基和1个羟基，1 mol苹果酸和足量NaHCO3反应生成2 mol气体，D错误。 18．0.5 mol某羧酸与足量乙醇发生酯化反应，生成酯的质量比原羧酸的质量增加了28 g，则原羧酸可能是(　　) A．甲酸 B．乙二酸 C．丙酸 D．丁酸 【答案】B 【解析】0.5 mol羧酸与足量乙醇发生酯化反应，生成酯的质量比原羧酸的质量增加了28 g，则羧酸与酯的相对分子质量相差56(即2个—COOH转变为2个—COOCH2CH3)，故原羧酸为二元羧酸。 19．阿魏酸的化学名称为4-羟基-3-甲氧基肉桂酸，可以作医药、保健品、化妆品原料和食品添加剂，其结构简式为。在阿魏酸溶液中加入合适试剂(可以加热)，检验其官能团。下列试剂、现象和结论都正确的是(　　) 选项 试剂 现象 结论 A 氯化铁溶液 无明显现象 不含有酚羟基 B 银氨溶液 产生银镜 含有醛基 C 碳酸氢钠溶液 产生气泡 含有羧基 D 溴水 溶液褪色 含有碳碳双键 【答案】C 【解析】阿魏酸分子中含有酚羟基，加入氯化铁溶液，会发生显色反应，故A错误；阿魏酸分子结构中无醛基，不能发生银镜反应，故B错误；阿魏酸分子中含有羧基，可与碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳气体，故C正确；阿魏酸分子中含有酚羟基，与溴发生取代反应，也能使溴水褪色，故D错误。 20．已知咖啡酸的结构如图所示，下列关于咖啡酸的描述正确的是(　　) A．分子式为C9H6O4 B．1 mol咖啡酸最多可与5 mol氢气发生加成反应 C．与溴水既能发生取代反应，又能发生加成反应 D．能与Na2CO3溶液反应，但不能与NaHCO3溶液反应 【答案】C 【解析】A项，根据咖啡酸的结构简式可知其分子式为C9H8O4，错误；B项，苯环和碳碳双键能够与氢气发生加成反应，而羧基有独特的稳定性，不能与氢气发生加成反应，所以1 mol咖啡酸最多可与4 mol氢气发生加成反应，错误；C项，咖啡酸分子中含有碳碳双键，可以与溴水发生加成反应，含有酚羟基，可以与溴水发生取代反应，正确；D项，咖啡酸含有羧基，与Na2CO3溶液、NaHCO3溶液都能发生反应，错误。 拓展培优 21．番木鳖酸具有一定的抗炎、抗菌活性，结构简式如图所示。下列说法正确的是(　　) A．1 mol该物质与足量饱和NaHCO3溶液反应，可放出22.4 L CO2 B．一定量的该物质分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者物质的量之比为5∶1 C．1 mol该物质最多可与2 mol H2发生加成反应 D．该物质可被酸性KMnO4溶液氧化 【答案】D 【解析】 等量的该物质消耗Na与NaOH的物质的量之比为6∶1，B项错误；1 mol该物质最多可与1 mol H2发生加成反应，C项错误。 22．咖啡酸有止血功效，存在于多种中药中，其结构简式如图所示。 (1)根据咖啡酸的结构简式，列举3种咖啡酸可以发生的反应类型：______________。 (2)蜂胶的分子式为C17H16O4，在一定条件下可水解生成咖啡酸和一种醇A，则醇A的分子式为______________。 【解析】(1)咖啡酸分子中含有碳碳双键，可发生加成反应、加聚反应、氧化反应等，其中与氢气的加成反应属于还原反应；酚类物质可与溴水发生取代反应；含有羧基，可发生中和反应、酯化反应(取代反应)。(2)根据咖啡酸的结构简式可知其分子式为C9H8O4，根据C17H16O4＋H2OC9H8O4＋A可知，A的分子式为C8H10O。 【答案】(1)加成反应、酯化反应、加聚反应、氧化反应、还原反应等(任写3种即可)　(2)C8H10O 23.莽草酸是合成治疗禽流感的药物——达菲(Tamiflu)的原料之一。 (1)莽草酸的分子式是________。 (2)莽草酸与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为______________________(有机物用结构简式表示)。OHHOCOOHOH (3)莽草酸与乙醇反应的化学方程式是_________________________________(有机物用结构简式表示)。 (4)17.4 g莽草酸与足量碳酸氢钠溶液反应，生成二氧化碳的体积(标准状况)为________。 (5)莽草酸在浓硫酸作用下加热可得到B(B的结构简式为)，其反应类型是__________。 【解析】(1)由碳原子形成4个化学键及莽草酸结构简式可知，莽草酸的分子式为C7H10O5；(2)莽草酸与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，其化学方程式为＋Br2―→；(3)莽草酸中含—COOH，与乙醇发生酯化反应，其化学方程式为＋C2H5OH＋H2O；(4)莽草酸和NaHCO3发生的反应可以表示为＋NaHCO3―→＋H2O＋CO2↑，生成二氧化碳的体积为×22.4 L/mol＝2.24 L；(5) 在浓硫酸、加热条件下，可发生羟基的消去反应，生成。 【答案】(1)C7H10O5 (2) ＋Br2―→ (3) ＋C2H5OH＋H2O (4)2.24 L　(5)消去反应 24．某有机化合物X(C7H8O)与另一有机化合物Y发生如下反应，生成化合物Z(C11H14O2)： X＋YZ＋H2O 请回答下列问题： (1)已知X不能与FeCl3溶液发生显色反应，则X是________(填字母)。 (2)Y的分子式是____________，可能的结构简式是__________________________________。 (3)Y有多种同分异构体，其中一种同分异构体E发生银镜反应后，其产物经酸化可得到F(C4H8O3)。F可发生如下反应：。该反应的类型是______________，E的结构简式是________________________________________________________。 (4)若Y与E具有相同的碳链，则Z的结构简式为__________________________。 【答案】(1)D　(2)C4H8O2　CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH　(3)酯化反应(或取代反应)　HOCH2CH2CH2CHO (4) 【解析】(1)X不能与FeCl3溶液发生显色反应，则不含酚羟基，又因为X的分子式为C7H8O，则X为。(2)根据原子守恒，由X和Z的分子式及反应的化学方程式X＋YZ＋H2O，可推知Y的分子式为C4H8O2，又因为Y能与X()发生酯化反应，所以Y是羧酸，其可能的结构简式为CH3CH2CH2COOH和(CH3)2CHCOOH。(3)由于属于五元环酯，则F的结构简式应为HOCH2CH2CH2COOH，其反应为酯化反应或取代反应，E发生银镜反应后，产物经酸化得到F，则E的结构简式应为HOCH2CH2CH2CHO。(4)因Y与E具有相同的碳链，故Y的结构简式为CH3CH2CH2COOH，根据题意可推出Z的结构简式为。 学科网（北京）股份有限公司1 / 10 学科网（北京）股份有限公司 $