第2章 单元整体教学设计与阶段验收评价-【新课程学案】2025-2026学年高中化学选择性必修3配套课件PPT（鲁科版 单选版）

该高中化学课件聚焦有机化学核心知识，涵盖反应类型、烃的衍生物性质、糖类油脂蛋白质等内容，通过微点判断澄清基础概念，经综合思维实现知识融会，以项目活动践行学以致用，构建从基础到应用的递进式学习支架。 其亮点在于以“医用胶探秘”项目活动为载体，结合科学探究与实践，引导学生从结构分析性能，培养科学思维。通过反应类型表格、转化关系图等模型建构，强化化学观念，助力学生提升知识应用能力，也为教师提供系统高效的教学资源。

单元整体教学设计与阶段验收评价 目录 一、主干知识——在微点判断中澄清 二、综合思维——在知识融会中贯通 三、项目活动——在学以致用中践行 阶段质量检测 2 一、主干知识 在微点判断中澄清 1.判断下列有关反应类型及卤代烃叙述的正误 (1)消去反应可以引入双键,加成反应也可以引入双键( ) (2)有机合成中原子利用率最高的反应是化合反应、加成反应、加聚反应等( ) (3)由乙醇合成乙炔:第一步消去反应,第二步加成反应,第三步消去反应( ) √ √ √ (4)1⁃氯丙烷和2⁃氯丙烷分别与NaOH乙醇溶液共热的反应所得产物相同 ( ) (5)利用乙烷和氯气在催化剂存在的条件下制备氯乙烷( ) (6)检验氯乙烷中的氯原子:先滴加NaOH水溶液,加热,再加入AgNO3 溶液有白色沉淀( ) √ × × 2.判断下列有关烃的含氧衍生物叙述的正误 (1)茉莉香醇 能与FeCl3溶液发生显色反应( ) (2)检验乙醇中是否含有水,可向乙醇中加入一小粒金属钠,产生无色气体,则证明乙醇中含有水( ) (3) 既能发生消去反应,又能被氧化为醛( ) × × × (4)甲酸能发生银镜反应,能与新制的氢氧化铜反应生成砖红色沉淀 ( ) (5)醛类催化加氢后都得到饱和一元醇( ) (6)HCOOH和CH3COOH具有相同的官能团,性质相似( ) (7)羧基和酯基中的 均能与H2加成( ) √ × × × (8) 与 互为官能团异构( ) (9)根据苯酚的空间填充模型,分子中所有原子一定处于同一平面内( ) (10)用同位素示踪法标记乙酸中的羰基氧,可以判断酯化反应的脱水原理( ) × × × 3.判断下列有关糖类、油脂、蛋白质、胺、核酸叙述的正误 (1)“梨花淡自棉深青,柳絮飞时花满城”中柳絮的主要成分和羽毛的相同( ) (2)“地沟油”经分馏可得汽油,用作汽车燃料( ) (3)胺是指含有—NH2、—NHR或者—NR2(R为烃基)的一系列有机化合物( ) × × √ (4)油脂、乙酸乙酯与NaOH溶液反应均有醇生成( ) (5)在蔗糖与稀硫酸共热后的溶液中,滴加银氨溶液,验证产物中的葡萄糖( ) (6)蛋白质水解的条件是酸、碱或酶 ( ) √ × √ 二、综合思维 在知识融会中贯通 (一)有机反应类型   反应类型 有机物类别 取代 反应 卤代反应 饱和烃、苯和苯的同系物、卤代烃等 酯化反应 醇、羧酸、糖类等 水解反应 卤代烃、酯、低聚糖、多糖、蛋白质等 硝化反应 苯和苯的同系物等 磺化反应 苯和苯的同系物等 加成反应 烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛等 消去反应 卤代烃、醇等 氧化 反应 燃烧 绝大多数有机物 酸性KMnO4溶液 烯烃、炔烃、苯的同系物等 直接(或催化)氧化 酚、醇、醛、葡萄糖等 续表 还原反应 醛、葡萄糖等 聚合 反应 加聚反应 烯烃、炔烃等 缩聚反应 苯酚与甲醛、多元醇与多元羧酸等 与浓硝酸的颜色反应 蛋白质(含苯环的) 与FeCl3溶液的显色反应 酚类物质 续表 1.下列反应不属于取代反应的是 (　　) A.淀粉水解制葡萄糖 B.石油裂解制丙烯 C.乙醇与乙酸反应制乙酸乙酯 D.油脂与浓NaOH反应制高级脂肪酸钠 [综合训练] √ 解析:淀粉发生水解反应生成葡萄糖,是取代反应,A不选;石油裂解制丙烯,不属于取代反应,B选;乙醇与乙酸反应制乙酸乙酯,该反应属于取代反应,C不选;油脂与浓NaOH反应制高级脂肪酸钠,该反应属于取代反应,D不选。 √ 2.以溴代芳香烃A为原料发生如图转化,下列说法错误的是 (　　) A.合适的原料A可以有两种 B.转化中②⑦发生的是消去反应 C.C的名称为苯乙烯 D.转化中发生取代反应的是①③⑥⑨ 解析:从A到C8H10的转化过程中碳原子数不变,推断出A分子中有8个碳原子。C的结构为 ,所以溴代芳香烃A的结构可能为 或 ,A正确;从反应条件中可以明显看出,②⑦发生的都是卤代烃的消去反应,B正确;C的结构为 ,名称为苯乙烯,C正确;①是卤代烃的水解,③是酯化反应,⑥是卤代烃的水解,三个反应均是取代反应,但⑨是催化加氢,是加成(或还原)反应,D错误。 3. 已知: ,若要合成 ,所用的起始原料可以为(　) A.1,3⁃戊二烯和丙炔 B.1,3⁃戊二烯和2⁃丁炔 C.2,3⁃二甲基⁃1,3⁃戊二烯和丙炔 D.2⁃甲基⁃1,3⁃丁二烯和2⁃丁炔 √ 解析:根据反应原理,若要合成 ,所用的起始原料可以为 (乙炔)、 (2,3⁃二甲基⁃1,3⁃戊二烯)或 (1,3⁃戊二烯)、 (2⁃丁炔),故选B。 (二)烃的常见衍生物的结构与性质　 类别 饱和一元通式 官能团 结构特点 化学性质 卤代烃 CnH2n+1X —X C—X键有极性,易断裂 ①取代反应(水解):生成醇 ②消去反应:生成不饱和烃 醇 CnH2n+2O 醇—OH C—O、O—H键有极性,易断裂 ①取代反应:生成醇钠、醚、酯 ②消去反应:生成不饱和烃 ③氧化反应:生成醛、酮 酚 — 酚—OH —OH与苯环直接相连,—OH与苯环相互影响 ①酸性; ②取代反应:—OH的邻、对位被取代 ③显色反应: 醛 CnH2nO —CHO C==O键有不饱和性,—CHO中C—H键易断裂 ①氧化反应:生成羧酸 ②加成反应:和H2加成生成醇 续表 羧酸 CnH2nO2 —COOH C—O、O—H键有极性,易断裂 ①酸性:具有酸的通性 ②酯化反应:生成酯 酯 CnH2nO2 —COO— C—O键易断裂 水解反应:生成相应酸和醇 续表 4.(2023·重庆卷)橙皮苷广泛存在于脐橙中,其结构简式(未考虑立体异构)如图所示: [综合训练] 关于橙皮苷的说法正确的是 (　) A.光照下与氯气反应,苯环上可形成C—Cl键 B.与足量NaOH水溶液反应,O—H键均可断裂 C.催化剂存在下与足量氢气反应,π键均可断裂 D.与NaOH醇溶液反应,多羟基六元环上可形成π键 √ 解析:光照条件下与氯气反应,氯原子可取代烃基上的氢,但不能取代苯环上的氢,A错误;酚羟基可与NaOH水溶液反应,而醇羟基不能与NaOH水溶液反应,故B错误;该物质中π键存在于苯环和羰基中,催化剂作用下苯环和羰基均能与氢气发生加成反应而使π键断裂,C正确;六元环上不含卤素原子,不能与NaOH醇溶液反应,D错误。 5.(2024·贵州卷)贵州盛产灵芝等中药材。灵芝酸B是灵芝的主要活性成分之一,其结构简式如图。下列说法错误的是 (　　) A.分子中只有4种官能团 B.分子中仅含3个手性碳原子 C.分子中碳原子的杂化轨道类型是sp2和sp3 D.该物质可发生酯化反应、加成反应和氧化反应 √ 解析:分子中的官能团有羟基、碳碳双键、羰基、羧基4种官能团, A正确;分子中的手性碳原子如图所示(标号) , 总共9个,B错误;分子中的碳原子有饱和碳原子和双键碳原子,其杂化类型有sp2和sp3,C正确;该物质中有羟基和羧基,可以发生酯化反应,含有碳碳双键和羰基,可以发生加成反应,同时,也一定能发生氧化反应,D正确。 √ 6.(2025·重庆卷)温郁金是一种中药材,其含有的某化学成分 M 的结构简式如图所示: 下列说法正确的是(　　) A.分子式为C15H24O2 B.手性碳有3个 C. 为M的加成反应产物 D. 为M的缩聚反应产物 解析:该物质分子不饱和度为3,碳原子数为15,则其中含有的H原子个数为15×2+2-3×2=26,含有的O原子数为2,故其化学式为C15H26O2,A错误;连接四个互不相同的原子或原子团的碳原子是手性碳原子,根据该分子结构可知:该物质分子中含有5个手性碳原子,用“*”标注为 ,B错误;根据其结构简式,若其与HCl发生加成反应,产物为 或 ,不存在选项中的加成产物,C错误; 若发生缩聚反应,平均不同分子的每两个羟基中一个脱去羟基,一个脱去羟基的H原子形成醚,同时反应产生水,缩聚反应产生的有机物分子 可以是 ,D正确。 √ 7.(2025·河南卷)化合物M是从红树林真菌代谢物中分离得到的一种天然产物,其结构如图所示。下列有关M的说法正确的是 (　　) A.分子中所有的原子可能共平面 B.1 mol M最多能消耗4 mol NaOH C.既能发生取代反应,又能发生加成反应 D.能形成分子间氢键,但不能形成分子内氢键 解析:该分子中存在—CH3,因此不可能所有原子共面,故A项错误;该分子中能与NaOH反应的官能团为2个酚羟基、1个酚酯基、1个羧基,因此1 mol M最多能消耗5 mol NaOH,故B项错误;M中存在羟基、羧基等,能够发生取代反应,存在苯环结构,因此能发生加成反应,故C项正确;M中存在羟基、羧基,能形成分子间氢键,由于存在羟基与羧基相邻的结构,因此也能形成分子内氢键,故D项错误。 (三)糖类、油脂、 蛋白质的性质与用途 8.(2024·广东卷)我国饮食注重营养均衡,讲究“色香味形”。下列说法不正确的是 (　　) A.烹饪糖醋排骨用蔗糖炒出焦糖色,蔗糖属于二糖 B.新鲜榨得的花生油具有独特油香,油脂属于芳香烃 C.凉拌黄瓜加醋使其具有可口酸味,食醋中含有极性分子 D.端午时节用棕叶将糯米包裹成形,糯米中的淀粉可水解 [综合训练] √ 解析:1 mol蔗糖水解可得到1 mol葡萄糖和1 mol果糖,蔗糖属于二糖,故A正确;油脂主要是高级脂肪酸和甘油形成的酯,不属于芳香烃,故B错误;食醋中含有CH3COOH、H2O等多种物质,CH3COOH、H2O均为极性分子,故C正确;糯米中的淀粉可水解,淀粉水解的最终产物为葡萄糖,故D正确。 9.(2024·山东卷)中国美食享誉世界,东坡诗句“芽姜紫醋炙银鱼”描述了古人烹饪时对食醋的妙用。食醋风味形成的关键是发酵,包括淀粉水解、发酵制醇和发酵制酸等三个阶段。下列说法错误的是 (　　) A.淀粉水解阶段有葡萄糖产生 B.发酵制醇阶段有CO2产生 C.发酵制酸阶段有酯类物质产生 D.上述三个阶段均应在无氧条件下进行 √ 解析:淀粉属于多糖,淀粉水解的最终产物为葡萄糖,反应为+nH2O ,A项正确;发酵制醇阶段的主要反应为 2CH3CH2OH+2CO2↑,该阶段有CO2产生,B项正确;发酵制酸阶段的主要反应为2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O、2CH3CHO+O2 2CH3COOH,CH3COOH与CH3CH2OH会发生酯化反应生成CH3COOCH2CH3,CH3COOCH2CH3属于酯类物质,C项正确;发酵制酸阶段CH3CH2OH发生氧化反应生成CH3COOH,应在有氧条件下进行,D项错误。 10.(2022·海南卷)化合物“E7974”具有抗肿瘤活性,结构简式如下,下列有关该化合物说法错误的是 (　　) A.能使Br2的CCl4溶液褪色 B.分子中含有4种官能团 C.分子中含有3个手性碳原子 D.1 mol该化合物最多与2 mol NaOH反应 √ 解析:根据结构可知,“E7974”中含有碳碳双键,可使Br2的CCl4溶液褪色,A正确;由结构简式可知,分子中含有的官能团如图 ,其中有两个酰胺基,共4种官能团,B正确;连有4个不同基团的饱和碳原子是手性碳原子,因此化合物“E7974”含有的手性碳原子如图 ,共3个,C正确;分子中 均能与NaOH溶液反应,故1 mol该化合物最多与3 mol NaOH反应,D错误。 (四)烃及其衍生物之间的转化关系 11.(2023·河北卷)在K⁃10蒙脱土催化下,微波辐射可促进化合物X的重排反应,如下图所示: 下列说法错误的是(　　) A.Y的熔点比Z的高 B.X可以发生水解反应 C.Y、Z均可与Br2发生取代反应 D.X、Y、Z互为同分异构体 √ [综合训练] 解析:Z易形成分子间氢键、Y易形成分子内氢键,Y的熔点比Z的低,故A错误;X中含有酯基,可以发生水解反应,故B正确;Y、Z均含有酚羟基,所以均可与Br2发生取代反应,故C正确;X、Y、Z分子式都是C12H10O2,结构不同,互为同分异构体,故D正确。 12.(2025·江苏卷)化合物Z是一种具有生理活性的多环呋喃类化合物,部分合成路线如下: 下列说法正确的是(　　) A.1 mol X最多能和4 mol H2发生加成反应 B.Y分子中sp3和sp2杂化的碳原子数目比为1∶2 C.Z分子中所有碳原子均在同一个平面上 D.Z不能使Br2的CCl4溶液褪色 √ 解析:X中苯环、碳碳双键、酮羰基均可以与H2发生加成反应,则 1 mol X最多能和6 mol H2发生加成反应,A错误;饱和碳原子采用sp3杂化,碳碳双键的碳原子采用sp2杂化,1个Y分子中,采用sp3杂化的碳原子有2个, 采用sp2杂化的碳原子有4个,数目比为1∶2,B正确; 中1号碳原子为饱和碳原子,与2、3、4号碳原子直接相连,这4个碳原子不可能共面, C错误;Z分子中含有碳碳双键,能使Br2的CCl4溶液褪色,D错误。 三、项目活动 在学以致用中践行 探秘神奇的医用胶——有机化学反应的创造性应用 项目活动1　从性能需求探究医用胶的分子结构及黏合原理 在外科手术中,抗菌、止血是基础,对生物体组织的修复,缝、扎是 两项最基本的操作。这种方法不仅烦琐费力,且易造成出血和新的损伤,给病人带来更多的痛苦;对于那些找不到出血点的大面积渗血,医生也感到束手无策。如果能用胶黏代替或部分代替缝合,用喷胶能 [探究活动] 止住小血管的渗血或封闭癌浆膜面,将是外科手术的一场革命,近百年来,人们为了寻找一种理想的医用胶,而进行了不懈的努力。理想医用胶通常要满足的性能要求主要有:在血液和组织液存在的条件下可以使用,常温、常压下固化实现黏合、具有良好的黏合强度及持久性, 黏合部位有一定的弹性、韧性,安全,可靠,无毒。 其中,α⁃氰基丙烯酸正丁酯(俗称504)的结构简式如图。 1.504医用胶分子中含有哪些基团?其作用分别是什么? 提示:该分子中含有能聚合的基团——碳碳双键,含有对聚合反应有活化作用的官能团——氰基、酯基;含有能够与蛋白质大分子形成的氢键的官能团——氰基。 2.504医用胶分子中的官能团在黏合过程中分别起到怎样的作用?在黏合过程中发生了怎样的反应? 提示:氰基使双键活化从而更易发生加聚反应;能形成氢键,同时增大聚合物分子间作用力、聚合物分子与蛋白质分子间作用力,从而表现出黏合性。 碳碳双键:能发生加聚反应,由小分子变为高聚物,使得医用胶可以由液态转变为固态。 酯基:有极性,使双键活化从而更易发生加聚反应,并增大聚合物分子间作用力;能发生水解反应,有利于医用胶使用后的降解。 黏合过程发生加聚反应。室温下受到人体组织中水的引发,可快速聚合,固化成膜,并与创面紧密镶嵌,表现出良好的黏合及止血性能。 3.无机氰化物有剧毒,为什么504医用胶的分子含有氰基却几乎没有毒性? 提示:因氰基与碳原子以三键连接,使得氰基相当稳定,通常在化学反应中都以一个整体存在,所以几乎没有毒性。 1.医用胶的结构与性能的关系 [生成认知] 2.研究有机化合物结构的几个关注点 (1)官能团; (2)官能团与相邻基团之间的相互影响; (3)官能团中化学键的极性和饱和程度。 3.医用胶的结构及反应 (1)结构特点 α⁃氰基丙烯酸正丁酯所含有的官能团:碳碳双键、氰基、酯基。 (2)反应类型 加聚反应。 (3)医用胶结构改进对性能的影响 增长酯基碳链有助于提升固化胶的柔韧性并降低其聚合热;在酯基部位引入易水解的官能团有利于加快其降解速率;氰基丙烯酸部分的结构中有两个或多个碳碳双键,则可发生交联聚合,形成体型高聚物,有助于增强医用胶的耐水、耐热、抗冷热交替等性能。 1.下列不是理想的医用胶应满足的性能需求的是 (　　) A.在血液、组织液中能迅速溶解 B.良好的黏合强度及持久性 C.常温、常压下可快速固化实现黏合 D.黏合部位具有一定的弹性和韧性 [素养训练] √ 解析:理想的医用胶在血液和组织液存在的条件下能实现迅速黏合,不能迅速溶解,A项错误。 2.α⁃氰基丙烯酸酯( )是一类瞬时胶黏剂的单体,下列有关α⁃氰基丙烯酸酯的说法错误的是(　　) A.α⁃氰基丙烯酸酯是一类物质 B.α⁃氰基丙烯酸酯均至少含3种官能团 C.α⁃氰基丙烯酸酯是高分子化合物 D.α⁃氰基丙烯酸酯中至少有4个碳原子处于同一平面 √ 解析:α⁃氰基丙烯酸酯是α⁃氰基丙烯酸与不同醇发生酯化反应的产物,属于酯类物质,故α⁃氰基丙烯酸酯是一类物质,A项正确;α⁃氰基丙烯酸酯至少含碳碳双键、氰基、酯基3种官能团,B项正确;α⁃氰基丙烯酸酯是用来制备高分子化合物的单体,是小分子化合物,不是高分子化合物,C项错误;α⁃氰基丙烯酸酯中与碳碳双键碳原子相连的2个碳原子和碳碳双键中的2个碳原子一定共平面,故至少有4个碳原子处于同一平面,D项正确。 3.α⁃氰基丙烯酸异丁酯可用作医用胶,其结构简式如图所示。下列关于α⁃氰基丙烯酸异丁酯的说法错误的是 (　　) A.其分子式为C8H11NO2 B.分子中的碳原子有3种杂化方式 C.分子中可能共平面的碳原子最多为6个 D.其任一含苯环的同分异构体中至少有4种不同化学环境的氢原子 √ 解析:由α⁃氰基丙烯酸异丁酯的结构简式可确定其分子式为C8H11NO2,A项正确;—CN为直线形结构,其中的碳原子为sp杂化,碳碳双键两端的碳原子和碳氧双键上的碳原子均为sp2杂化,4个饱和碳原子为sp3杂化,则该分子中的碳原子有3种杂化方式,B项正确;由于 为四面体结构,最少有1个碳原子不与其他碳原子在同一平面上,即该分子中最多有7个碳原子共平面,C项错误;含苯环的该物质的同分异构体 中含有4种不同化学环境的氢原子,其他含苯环的同分异构体中所含不同化学环境的氢原子种数一定大于4,D项正确。 4.目前,外科手术常用一种化学合成材料——医用胶代替传统的手术缝合线,这种医用胶具有黏合伤口快、免敷料包扎、抑菌性能强、伤口愈合后无明显疤痕等优点。某种医用胶的结构简式为 。 (1)该医用胶能使溴的四氯化碳溶液褪色,与溴发生______(反应类 型)反应,化学方程式为_________________________________ _______________________。  加成 +Br2→ 解析:由该医用胶的结构简式可知,其分子中含有碳碳双键,能与Br2发生加成反应,从而使溴的四氯化碳溶液褪色,反应的化学方程式为 +Br2 → 。 (2)将该医用胶涂在手术伤口表面,在数秒钟内会发生固化(加聚)并起黏结作用,形成一种性能优良的高分子材料。请写出它固化时发生反应的化学方程式: ________________________________________________。  → 解析:该医用胶固化时发生加聚反应,反应的化学方程式为 → 。 项目活动2　通过结构转化改进医用胶的安全性等性能 [探究活动] 医用胶在使用过程中要思考多种问题: (1)聚合反应放热是否会对人体产生危害? (2)韧性不够是否会造成使用部位受限? (3)降解过程中是否会产生大量有害物质? 所以对医用胶进行改性是研发者必须要面对的问题。 1.在α⁃氰基丙烯酸正丁酯中,怎样改变分子的结构以提高医用胶的耐水性、柔韧性、降解性等性能? 提示:增长酯基碳链有助于提升固化胶的柔韧性并降低其聚合热;在酯基部位引入易水解的官能团有利于加快其降解速率;氰基丙烯酸部分的结构中有两个或多个碳碳双键,则可发生交联聚合,形成体型高聚物,有助于增强医用胶的耐水、耐热、抗冷热交替等性能。 2.把医用胶中原有的酯基转化为烷氧基等功能性基团应使用什么反应? 提示:利用酯交换等有机化学反应,可使医用胶分子中原有的酯基转化为烷氧基等功能性基团。 1.医用胶的安全性可以从两个方面进行衡量 (1)黏合过程中单体的聚合热、产生的聚合物等是否对人体有害; (2)聚合物在人体内的代谢过程中,聚合物代谢时间、产生的小分子等是否对人体有害。 2.医用胶性能的决定因素:官能团和碳骨架。 [生成认知] 3.应用有机化学反应的思路和方法 1.手术缝合线、人造器官等人体用的功能高分子要求无毒且与人体有较好的相容性。根据有关化合物的性质及生物学知识可知,下列高分子不宜用作手术缝合线或人造器官材料的是 (　　) A.聚乳酸 B.聚氨酯 C.氯纶 D.聚乙烯醇 [素养训练] √ 解析:由聚乳酸制成的产品除能生物降解外,生物相容性、光泽度、透明性、手感和耐热性好,可生产一次性输液用具、免拆型手术缝合线等,A不选;聚氨酯具有优良的生物相容性,逐渐被广泛用作生物医用材料,可用于人工心脏起搏器、人工血管等,B不选;氯纶的分子中含有大量的氯原子,所以在使用过程中会逐渐释放出含氯的有毒物质,对人体有害,不能作手术缝合线或人造器官材料,C选;聚乙烯醇无毒,对人体皮肤无刺激性,可作手术缝合线等,D不选。 2.GMA可用作涂料、离子交换树脂和油墨的黏合剂等,通过酯交换反应制备,反应如下: 下列说法错误的是(　　) A.与a互为同分异构体的羧酸只有1种 B.b分子中的所有C原子和O原子可能在同一平面内,含有三种官能团 C.GMA的分子式为C7H10O3 D.GMA能与NaOH溶液、溴水、酸性KMnO4溶液反应 √ 解析:与 a 互为同分异构体的羧酸为丙酸,只有一种,故A正确;根据双键的位置可知,b分子中的所有C原子和O原子可能在同一平面内,含有双键和酯基两种官能团,故B错误;由结构简式可知GMA的分子式为C7H10O3,故C正确;GMA含有碳碳双键,可与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应,含有酯基,可在NaOH溶液存在的条件下发生水解反应,含有碳碳双键,可以和溴水发生加成反应,故D正确。 3.在医用胶使用过程中,人们发现仍然存在一些问题,于是化学家利用有机化学反应对医用胶分子进行结构修饰,进而改良其性能。以下三种酯类医用胶为研究者从安全性和使用需求的角度出发进行修饰后的新型医用胶分子: 下列说法不正确的是 (　　) A.新型医用胶分子X的分子式为C7H9O3N B.新型医用胶分子Y有利于加快降解速率 C.新型医用胶分子Z中含有两个碳碳双键,可发生交联聚合,形成体型高聚物 D.X、Y含有相同的官能团 √ 解析:根据X的结构简式知其X的分子式为C7H9O3N,故A正确;Y中含有酯基,易水解,有利于加快降解速率,故B正确;新型医用胶分子Z中含有两个碳碳双键,可发生交联聚合,形成体型高聚物,故C正确;X含有的官能团为碳碳双键、氰基、酯基和醚键,Y含有的官能团为碳碳双键、氰基、酯基,所含的官能团不相同,故D不正确。 4.α⁃氰基丙烯酸酯类医用胶无毒无害、性质稳定、与生物组织的黏合性好,可用作手术伤口黏合剂。其分子结构可表示为 。 已知:分子中—R部分碳链增长,耐水性增强,更适合在潮湿环境中黏合。 回答下列问题: (1)502医用胶是应用最早的医用胶,主要成分是 。 ①该分子中含有的官能团是氰基(—CN)、碳碳双键和______。  ②该物质具有黏合性的原因是可发生加聚反应(在微量水蒸气作 用下),化学方程式是_______________________________。  酯基 ③常温下,丙烯难以聚合,而502医用胶可以快速聚合。从分子结构的角度分析产生该差异的原因是________________________________ ___________________________。 —CN和酯基对碳碳双键具有活化 作用,使其更易发生加聚反应 (2)科学家已将502医用胶改良为504医用胶( ), 504医用胶相对于502医用胶的优点是_____________。  耐水性增强 解析:对比504医用胶和502医用胶主要成分的结构简式可知,504医用胶分子中酯基碳链增长,根据已知信息可知,其耐水性增强,更适合在潮湿环境中黏合。 阶段质量检测 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 13 √ 12 一、选择题(本题包括15个小题,每小题3分,共45分) 1.我国科学家在以下领域作出了巨大贡献。下列说法正确的是(　　) A.人工合成的淀粉是纯净物 B.氨基酸是合成结晶牛胰岛素的原料 C.青蒿素属于高分子化合物 D.DNA是一种核糖核酸 15 14 19 18 17 16 解析:人工合成的淀粉是混合物,A错误;氨基酸是合成结晶牛胰岛素的原料,B正确;青蒿素不属于高分子化合物,C错误;DNA是一种脱氧核糖核酸,D错误。 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 2.除去下列物质中所含杂质(括号内为杂质),所用试剂和操作方法均合理的是 (　　) A.CH4(C2H4):酸性KMnO4溶液　洗气 B.苯酚(苯):NaOH溶液　分液 C.乙醛(甲酸):NaOH溶液　蒸馏 D.苯(苯酚):溴水　过滤 15 14 19 18 17 16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 解析:乙烯能被酸性高锰酸钾溶液氧化成CO2,产生新的杂质,故A不符合题意;苯与NaOH溶液不反应,苯酚与NaOH溶液反应生成苯酚钠,故B不符合题意;甲酸与NaOH溶液生成甲酸钠,乙醛不与NaOH溶液反应,乙醛的沸点较低,采用蒸馏的方法分离出乙醛,故C符合题意;苯酚与溴水反应生成三溴苯酚,三溴苯酚溶于苯,不能通过过滤的方法分离,故D不符合题意。 15 14 19 18 17 16 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 3.下列实验操作不能达到实验目的的是 (　　) 15 14 19 18 17 16 选项 实验操作 实验目的 A 淀粉溶液中加入碘水 验证淀粉是否完全水解 B 将乙醇与酸性重铬酸钾溶液混合 验证乙醇具有还原性 C 在CuSO4溶液中加入过量NaOH溶液振荡,立即加入尿液样本并加热 验证是否患有糖尿病 D 将CH3CH2Cl与NaOH溶液共热,冷却后,取出上层水溶液,加入AgNO3溶液,观察是否产生白色沉淀 验证CH3CH2Cl在NaOH溶液中是否发生水解 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 解析:碘遇淀粉溶液变蓝色,如果淀粉溶液中加入碘水后溶液变蓝色,说明淀粉没有完全水解;如果淀粉溶液中加入碘水后溶液不变蓝色,说明淀粉完全水解,故A能达到实验目的。重铬酸钾具有强氧化性,能氧化乙醇生成乙酸,该反应中重铬酸钾得电子作氧化剂,乙醇作还原剂,体现还原性,故B能达到实验目的。CuSO4溶液中加入过量NaOH溶液振荡,得到碱性条件下的氢氧化铜悬浊液,则可验证是否患有糖尿病,故C能达到实验目的。CH3CH2Cl在NaOH溶液中发生水解后,若要检验氯离子,需在酸性条件下加入硝酸银溶液,若直接取上层清液加入硝酸银溶液,硝酸银溶液会与过量的NaOH反应产生沉淀干扰氯离子的检验,故D不能达到实验目的。 15 14 19 18 17 16 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 4.下列有关有机物及有机反应类型的说法不正确的是 (　　) A.能发生加成反应的烃必含有碳碳双键 B.乙烯能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色,二者反应原理不同 C.乙醇转变成乙醛和葡萄糖与新制Cu(OH)2悬浊液反应属于同一种有机反应类型 D.酶和纤维素都能发生水解反应 15 14 19 18 17 16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 解析:乙炔、苯等都属于烃,都能发生加成反应,但其分子中都不含碳碳双键,A错误;乙烯使酸性KMnO4溶液褪色发生氧化反应,使溴水褪色发生加成反应,原理不同,B正确;乙醇转化为乙醛和葡萄糖与新制Cu(OH)2悬浊液反应都发生氧化反应,C正确;酶是蛋白质,在一定条件下可水解生成氨基酸,纤维素可水解生成葡萄糖,D正确。 15 14 19 18 17 16 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 5.腺嘌呤核苷酸是生产核酸类药物的中间体,其分子结构如图所示。下列有关说法正确的是 (　　) A.能发生消去反应和加成反应 B.所有中心原子均采取sp3杂化 C.水解生成的碱基的分子式为C5H4N5 D.水解生成的戊糖的核磁共振氢谱有7组峰 15 14 19 18 17 16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 解析:分子中含有羟基且与羟基相连的碳原子的邻位碳上有氢原子,可以发生消去反应,含有大π键,可以发生加成反应,A正确;部分C、N原子采取sp2杂化,B错误;腺嘌呤核苷酸水解生成的碱基是腺嘌呤,分子式为C5H5N5,C错误;腺嘌呤核苷酸水解生成的戊糖是核糖,核磁共振氢谱有9组峰,D错误。 15 14 19 18 17 16 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 6.分子式为C8H16O2的有机物A,它能在酸性条件下水解生成B和C,且B在一定条件下能转化成C。则有机物A的可能结构有 (　　) A.1种 B.3种 C.2种 D.4种 15 14 19 18 17 16 解析:根据有机物A的分子式和化学性质可知A属于酯类,水解可以生成相应的酸和醇,因为B在一定条件下能转化成C,则B中含有—CH2OH,C属于羧酸,且二者含有相同的碳原子数,故B可能为CH3CH2CH2CH2OH和(CH3)2CHCH2OH,则有机物A的可能结构也有2种,C满足题意。 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 12 11 13 3 7.根据下列实验操作和现象所得出的结论正确的是 (　　) 15 14 19 18 17 16 选项 实验操作和现象 结论 A 向淀粉溶液中加入少量稀硫酸,加热约5 min,冷却后加入NaOH溶液至碱性,再加入新制Cu(OH)2悬浊液,加热,有砖红色沉淀生成 淀粉已完全水解 B 向可能含少量苯酚的苯中加入过量浓溴水,未出现白色沉淀 苯中不含苯酚 C 向甲苯中滴加酸性KMnO4溶液,振荡,紫红色褪去 苯环增强了甲基的活性,使其被氧化 D 向蛋白质溶液中滴加饱和(NH4)2SO4溶液,有固体析出 蛋白质的结构已发生变化 1 2 4 5 6 7 8 9 10 12 11 13 3 解析:有砖红色沉淀生成,说明发生了水解,但是不能说明水解完全,故A错误;反应生成的2,4,6⁃三溴苯酚溶于苯中,观察不到沉淀,故B错误;反应生成苯甲酸,苯环增强了甲基的活性,使其被氧化,故C正确;有固体析出的过程是蛋白质的盐析,是可逆过程,蛋白质的结构没有发生变化,故D错误。 15 14 19 18 17 16 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 8. 柳胺酚是一种常见的利胆药,结构如图。下列说法不正确的是 (　　) A.分子式为C13H11NO3 B.分子中所有原子可能共面 C.能使酸性KMnO4溶液褪色 D.1 mol柳胺酚最多能与3 mol NaOH反应 15 14 19 18 17 16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 解析:由柳胺酚的结构可知,分子式为C13H11NO3,故A正确;分子中N原子采用sp3杂化,N原子及与氮原子直接连接的3个原子呈三角锥形结构,所以该分子中所有原子一定不共平面,故B错误;分子中酚羟基能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色,故C正确;酚羟基、酰胺基水解生成的羧基都能和NaOH以1∶1反应,该分子中含有2个酚羟基、1个酰胺基,所以1 mol该物质最多能与3 mol NaOH反应,故D正确。 15 14 19 18 17 16 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 9.如图所示,糠醛可在不同催化剂作用下转化为糠醇或2⁃甲基呋喃。下列说法正确的是 (　　) A.糠醇能与蚁酸反应 B.2⁃甲基呋喃中所有原子可能共平面 C.糠醛与 互为同系物 D.糠醛在铜单质催化条件下生成糠醇为氧化反应 15 14 19 18 17 16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 解析:醇和羧酸能发生酯化反应,则糠醇能与蚁酸发生酯化反应,故A正确;2⁃甲基呋喃中含有甲基,所有原子不可能共平面,故B错误;糠醛含有醛基, 含羰基,不互为同系物,故C错误;糠醛在Cu单质催化条件下能与氢气发生加成反应生成糠醇,分子中H原子数增加,为还原反应,故D错误。 15 14 19 18 17 16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 √ 10.(2024·山东卷)植物提取物阿魏萜宁具有抗菌活性,其结构简式如图所示。下列关于阿魏萜宁的说法错误的是 (　　) A.可与Na2CO3溶液反应 B.消去反应产物最多有2种 C.酸性条件下的水解产物均可生成高聚物 D.与Br2反应时可发生取代和加成两种反应 15 14 19 18 17 16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 解析:由阿魏萜宁的分子结构可知,其分子中存在醇羟基、酚羟基、酯基和碳碳双键多种官能团。该有机物含有酚羟基,故又可看作是酚类物质,酚羟基显酸性,且酸性强于HC;故该有机物可与Na2CO3溶液反应,A正确。由分子结构可知,与醇羟基相连的C原子共与3个不同化学环境的C原子相连,且这3个C原子上均连接了H原子,因此,该有机物发生消去反应时,其消去反应产物最多有3种,B不正确。该有机物酸性条件下的水解产物有2种,其中一种含有碳碳双键和2个醇羟基, 15 14 19 18 17 16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 这种水解产物既能通过发生加聚反应生成高聚物,也能通过缩聚反应生成高聚物;另一种水解产物含有羧基和酚羟基,其可以发生缩聚反应生成高聚物,C正确。该有机物分子中含有酚羟基且其邻位上有H原子,故其可与浓溴水发生取代反应;还含有碳碳双键,故其可与Br2发生加成,因此,该有机物与Br2反应时可发生取代和加成两种反应,D正确。 15 14 19 18 17 16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 11.甲烷经过一系列反应后能够合成 ,合成路线如图所示。下列说法错误的是(　　) A.步骤2的反应类型为取代反应 B.可用红外光谱鉴别甲醇和甲醛 C.0.1 mol HCHO与足量银氨溶液反应最多生成21.6 g Ag D.步骤3的反应条件和所需试剂为加热、铜 15 14 19 18 17 16 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 解析:甲醇的官能团为羟基、甲醛的官能团为醛基,两者的官能团不同,红外光谱的谱图不同,故B正确;甲醛与足量银氨溶液共热反应的化学方程式为HCHO+4[Ag(NH3)2]OH (NH4)2CO3+4Ag↓+6NH3+2H2O,生成银的质量为0.1 mol×4×108 g·mol-1=43.2 g,故C错误;步骤3的反应为在铜做催化剂的条件下,甲醇与氧气共热发生催化氧化反应生成甲醛,故D正确。 15 14 19 18 17 16 12 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 13 3 12.蔗糖酯可由油酸(C17H33COOH)与蔗糖反应而得,其转化关系如图所示: 下列说法正确的是(　　) A.油酸和硬脂酸互为同系物 B.蔗糖酯属于油脂类物质 C.蔗糖可以发生氧化、取代、消去反应 D.蔗糖酯在酸性条件下充分水解的最终产物为油酸和蔗糖 15 14 19 18 17 16 12 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 13 3 解析:油酸烃基中含碳碳双键,硬脂酸为饱和一元羧酸,因此两者不是同系物,A错误;蔗糖脂含有酯基,属于酯类物质,油脂类是高级脂肪酸甘油酯,由结构可知蔗糖酯不属于油脂类物质,B错误;蔗糖中含多个醇羟基,可发生氧化、取代、消去反应,C正确;蔗糖在酸性条件下还能进一步水解生成单糖(一分子葡萄糖和一分子果糖),D错误。 15 14 19 18 17 16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 13.甲基丙烯酸甲酯是合成有机玻璃的单体,用如图装置制备甲基丙烯酸甲酯,下列叙述错误的是 (　　) A.向三颈烧瓶中依次加入浓硫酸、甲基丙烯酸和甲醇 B.及时打开油水分离器的活塞并放出水,能提高产率 C.冷凝管起冷凝回流作用,能提高原料利用率 D.在粗产品中加入饱和碳酸钠溶液,分液提纯甲基丙烯酸甲酯 15 14 19 18 17 16 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 解析:加入试剂顺序依次是甲醇、浓硫酸、甲基丙烯酸,A项错误;及时分离出水,减少产物的量,可以促进平衡向右移动,提高产率,B项正确;甲醇易挥发,冷凝管起冷凝回流的作用,有利于原料充分利用,C项正确;饱和碳酸钠溶液可以降低甲基丙烯酸甲酯在溶液中的溶解度,利于分层,同时吸收甲醇,中和甲基丙烯酸,D项正确。 15 14 19 18 17 16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 14.化合物Y具有抗菌、消炎作用,可由X制得。 下列有关化合物X、Y的说法不正确的是(　　) A.X、Y均能与酸性KMnO4溶液反应 B.1 mol X最多能与3 mol NaOH反应 C.Y与乙醇发生酯化反应可得到X D.相对分子质量M(X)-M(Y)=42 14 15 19 18 17 16 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 解析:X中含有碳碳双键、Y中含有碳碳双键、羟基,所以均能与酸性KMnO4溶液反应,故A正确;X中含有1个酚酯基、1个羧基,所以1 mol X最多能与3 mol NaOH反应,故B正确;Y与乙醇发生酯化反应生成 ,不是X,故C错误;X水解生成Y和乙酸,根据质量守恒,M(X)+18=M(Y)+60,M(X)-M(Y)=42,故D正确。 14 15 19 18 17 16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 15.(2025·河北卷)丁香挥发油中含丁香色原酮(K)、香草酸(M),其结构简式如下: 下列说法正确的是(　　) A.K中含手性碳原子 B.M中碳原子都是sp2杂化 C.K、M均能与NaHCO3反应 D.K、M共有四种含氧官能团 14 15 19 18 17 16 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 解析:由题图知,K中环上碳原子均为sp2杂化,饱和碳原子均为甲基碳原子,所以不含手性碳原子,A错误;M中环上碳原子和羧基上的碳原子均为sp2杂化,甲基碳原子为sp3杂化,B错误;由于酸性:羧酸>碳酸>苯酚>HC,所以K中的酚羟基不能与NaHCO3溶液反应,M中羧基可与NaHCO3溶液反应,C错误;K、M 中共有羟基、醚键、羰基、羧基四种含氧官能团,D正确。 14 15 19 18 17 16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 二、非选择题(本题包括4个小题,共55分) 16.(12分)乙酸脱水可以形成乙酸酐。早在1853年,弗雷德里克·热拉尔就用乙酸酐与水杨酸合成了乙酰水杨酸(阿司匹林)。 (1)水杨酸中的含氧官能团为_____。  A.酚羟基 B.醇羟基 C.酯基 D.羧基 14 15 16 19 18 17 解析:水杨酸中的含氧官能团为酚羟基和羧基,故选A、D。 AD 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 (2)阿司匹林可看成为酯类物质,则1 mol阿司匹林与足量NaOH溶液完全反应需要NaOH____。  A.1 mol B.1.5 mol C.2 mol D.3 mol 14 15 16 19 18 17 解析:由题干阿司匹林的结构简式可知,1分子阿司匹林中含有1个羧基和1个酚酯基,故1 mol阿司匹林与足量NaOH溶液完全反应需要3 mol NaOH,故选D。 D 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 14 15 16 19 18 17 (3)写出水杨酸与碳酸氢钠反应的化学方程式 _________________________________________。  解析:由题干水杨酸的结构简式可知,分子中的羧基能与碳酸氢钠反应,酚羟基不能与碳酸氢钠反应,故水杨酸与碳酸氢钠反应的化学方程式为 。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 14 15 16 19 18 17 (4)阿司匹林药品需要保存在干燥处,受潮的药品易变质不宜服用,请从有机物结构的角度分析阿司匹林易变质的原因________________ _______________________________;检验受潮药片是否变质的试剂是 _________________。  解析:阿司匹林分子中含有酯基,受潮时易发生水解反应,变质后的产物含有酚羟基,可与氯化铁发生显色反应,也可与溴水反应,则可用FeCl3溶液或溴水检验。 阿司匹林分子中 含有酯基,受潮时易发生水解反应 FeCl3溶液或溴水 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 17.(13分)A、B、C、D四种芳香族化合物的结构简式如下所示,请回答下列问题: 14 15 16 17 19 18 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 (1)写出A中无氧官能团的名称__________;C中官能团的结构简式 _________。  (2)用A、B、C、D填空:能发生银镜反应的有_____;既能使FeCl3溶液显紫色又能与Na2CO3溶液反应放出气体的是____。  14 15 16 17 19 18 解析:(1)A中的官能团有醚键、酯基、碳碳双键,其中无氧官能团为碳碳双键,C中官能团为醛基,结构简式为—CHO。 (2)能发生银镜反应的物质有醛基或者是甲酸某酯,有A、C;既能使FeCl3溶液显紫色含有酚羟基,能与Na2CO3溶液反应放出气体含有羧基,D符合条件。 碳碳双键 —CHO AC D 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 (3)按下图C经一步反应可生成E,F是B的同分异构体。 写出反应②的化学方程式: __________________________________________________________。  14 15 16 17 19 18 解析:由题图C经一步反应可生成E,F是B的同分异构体,则F为 ,反应②是 和甲醇发生酯化反应。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 (4)G和D互为同分异构体,它具有如下特点: a.是苯的二元取代物,这两个取代基分别为羟基和含有—COO—结构的基团 b.G苯环上的一氯代物有两种不同结构 c.G可以发生银镜反应 写出G的结构简式:____________________。 14 15 16 17 19 18 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 解析:G和D互为同分异构体,是苯的二元取代物,这两个取代基分别为羟基和含有—COO—结构的基团,G苯环上的一氯代物有两种不同结构,则两个取代基是对位结构,G可以发生银镜反应,则两个取代基分别为—OH、HCOOCH2—,其结构为 。 14 15 16 17 19 18 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 18.(15分)(2024·贵州卷·节选)氨磺必利是一种多巴胺拮抗剂。以下为其合成路线之一(部分试剂和条件已略去)。 14 15 16 17 18 19 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 回答下列问题: (1)Ⅰ的结构简式是____________。  14 15 16 17 18 19 解析:反应Ⅰ到Ⅱ为取代反应,故Ⅰ的结构简式为 ,Ⅲ到Ⅳ 也为取代反应,Ⅳ的结构简式应为 ,根据氨磺必利和Ⅷ的结构简式可推断Ⅸ为 。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 (2)Ⅱ含有的官能团名称是磺酸基、酯基、　　　和________。  (3)Ⅲ→Ⅳ的反应类型是___________,Ⅵ→Ⅶ的反应中H2O2的作用是__________。  14 15 16 17 18 19 解析: (2)根据Ⅱ的结构简式可判断官能团除了磺酸基、酯基,还有醚键和酰胺基。 (3) Ⅲ到Ⅳ应为取代反应,根据结构简式可判断Ⅵ到Ⅶ属于加氧的反应,因此反应类型是氧化反应,故H2O2的作用为作氧化剂。 醚键 酰胺基 取代反应 作氧化剂 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 (4)Ⅴ是常用的乙基化试剂。若用a表示Ⅴ中—CH3的碳氢键,b表示Ⅴ中—CH2—的碳氢键,则两种碳氢键的极性大小关系是a___b(填“>”“<”或“=”)。  14 15 16 17 18 19 解析:Ⅴ中—CH3比—CH2—离结构中的极性基团更远,故—CH3的碳氢键比Ⅴ中—CH2—的极性更小,所以a<b。 < 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 (5)Ⅶ→Ⅷ分两步进行,第1)步反应的化学方程式是 ______________________________________。  14 15 16 17 18 19 解析:Ⅶ含有酯基,转化为羧基,Ⅶ→Ⅷ中分两步进行,第1)步反应的 化学方程式为 。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 (6)Ⅸ的结构简式是____________。Ⅸ有多种同分异构体,其中一种含五元碳环结构,核磁共振氢谱有4组峰,且峰面积之比为1∶1∶1∶1, 其结构简式是____________。  14 15 16 17 18 19 解析:根据以上分析可知Ⅸ的结构简式是 ,其同分异构体中含五元碳环结构,核磁共振氢谱有4组峰,且峰面积之比为1∶1∶1∶1,其结构简式为 。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 14 15 16 17 18 19 19.(15分)(2024·江西卷)托伐普坦是一种治疗心血管疾病的药物,其前体(L)合成步骤如图(部分试剂和条件略去)。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 14 15 16 17 18 19 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 14 15 16 17 18 19 已知: 回答下列问题: (1)化合物A____(填“能”或“不能”)形成分子内氢键。  解析:化合物A中—COOH、—NO2处于邻位,可以形成分子内氢键O—H…O或O—H…N。 能 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 14 15 16 17 18 19 (2)写出由C生成D的化学反应方程式____________________________。  解析:结合C、D的结构简式可知,C→D的反应为取代反应,根据原子 守恒可得化学方程式为 。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 14 15 16 17 18 19 (3)写出G的结构简式_________________。 解析:分析F和G的分子式知,F→G失去1个CH3OH,结合H的结构 简式可知,G为 。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 14 15 16 17 18 19 (4)H到I的反应类型是__________。 (5)参照上述合成路线,试剂X的化学式是_______。  解析:(4)H到I的反应为 , 为取代反应。(5)I→J过程中—NO2转化为—NH2,发生类似B→C的反应,则试剂X为SnCl2。 取代反应 SnCl2 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 14 15 16 17 18 19 (6)K完全水解后,有机产物的名称是_____________________________。 解析:根据J、L的结构简式可知,J→L发生取代反应,结合K的分子式可推断K为 ,K完全水解后生成 ,名称为2-甲基苯甲酸或邻甲基苯甲酸。 2-甲基苯甲酸(或邻甲基苯甲酸) 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 14 15 16 17 18 19 (7)E的消去产物(C6H10O2)的同分异构体中,同时满足下列条件a、b和c的可能结构有____种(立体异构中只考虑顺反异构);写出只满足下 列条件a和c,不满足条件b的结构简式__________ (不考虑立体异构)。  (a)能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生CO2; (b)红外光谱中有碳碳双键特征吸收峰; (c)核磁共振氢谱峰面积比例为3∶3∶2∶1∶1。 9 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 14 15 16 17 18 19 解析:E的消去产物(C6H10O2)的结构简式为CH2==CHCH2COOCH2CH3,其同分异构体能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生CO2,则含有羧基,结合条件b可知,其同分异构体中含有碳碳双键,结合条件c可知,其同分异构体中含有5种类型的氢原子,个数比为3∶3∶2∶1∶1,且考虑顺反异构,故满足条件的同分异构体的碳骨架结构为 (2种)、 (2种)、 (2种)、 (2种)、 (1种),共9种。只满足条件a 和c,不满足条件b的结构简式中含有1个碳环,则结构简式为 。 本课结束 更多精彩内容请登录：www.zghkt.cn $