第3章 单元整体教学设计与阶段验收评价-【新课程学案】2025-2026学年高中化学选择性必修3配套课件PPT（鲁科版 多选版）

该高中化学课件聚焦有机合成、高分子化合物及结构测定等核心知识，通过微点判断澄清主干概念，综合训练融会知识，构建从基础到应用的学习支架，帮助学生梳理有机化学知识脉络。 其亮点在于以“改进手机电池离子导体材料”项目活动为载体，结合真实情境培养科学探究与实践能力，综合训练融入高考题提升科学思维。学生能在学以致用中深化理解，教师可借助系统内容设计高效教学。

单元整体教学设计与阶段验收评价 目录 一、主干知识——在微点判断中澄清 二、综合思维——在知识融会中贯通 三、项目活动——在学以致用中践行 阶段质量检测 2 一、主干知识 在微点判断中澄清 1.判断下列有关有机化合物合成叙述的正误 (1)有机合成中原子利用率最高的反应是化合反应、加成反应、加聚反应等( ) (2)逆推法设计合成路线时往往先推出一些中间产物,然后逐步推出原料分子( ) (3)可通过醇的氧化、苯环侧链的氧化和酯的水解等引入羧基( ) √ √ × (4)有机合成的关键是目标化合物分子碳骨架的构建和官能团的引入 ( ) (5)由乙烯合成乙二醛:第一步加成反应,第二步取代反应,第三步氧化反应( ) (6)由1⁃溴丁烷合成1,3⁃丁二烯:第一步消去反应,第二步加聚反应( ) √ √ × 2.判断下列有关有机化合物分子式、结构式的测定叙述的正误 (1)根据实验式CH4O可以确定分子式为CH4O( ) (2)利用李比希法可以确定有机物分子的最简式( ) (3)某有机物燃烧后生成二氧化碳和水,所以此有机物一定含有C、H、O三种元素( ) √ √ × (4)核磁共振氢谱中,有几个吸收峰就说明有几个氢原子 ( ) (5)红外光谱仪、核磁共振仪、质谱仪都可用于有机化合物结构的分析( ) (6) 有7种不同化学环境的氢原子( ) × √ × 3.判断下列合成高分子化合物有关叙述的正误 (1)聚丙烯的链节是—CH2—CH2—CH2—( ) (2)聚合度就是链节的个数( ) (3)顺丁橡胶、涤纶和酚醛树脂都属于天然高分子材料( ) × × × (4)酚醛树脂、用于生产“尿不湿”的高吸水性树脂均属于功能高分子材料 ( ) (5) 的结构中含有酯基( ) (6) 尼龙⁃66 由己胺和己酸经缩聚反应制备 ( ) × √ × 二、综合思维 在知识融会中贯通 (一)有机化合物结构的测定 有机化合 物分子式 的确定　 元素分析 碳、氢元素质量分数的测定 氮元素质量分数的测定 卤素质量分数的测定 测定有机化合物的相对分子质量 有机化合 物结构式 的确定　 化学方法 核磁共振氢谱法 红外光谱法 续表 1.(2024·浙江1月选考)关于有机物检测,下列说法正确的是 (　　) A.用浓溴水可鉴别溴乙烷、乙醛和苯酚 B.用红外光谱可确定有机物的元素组成 C.质谱法测得某有机物的相对分子质量为72,可推断其分子式为C5H12 D.麦芽糖与稀硫酸共热后加NaOH溶液调至碱性,再加入新制氢氧化铜并加热,可判断麦芽糖是否水解 [综合训练] √ 解析:溴乙烷可萃取浓溴水中的溴,出现分层,下层为有色层,溴水具有强氧化性,乙醛具有强还原性,乙醛能还原溴水,溶液褪色,苯酚和浓溴水发生取代反应产生三溴苯酚白色沉淀,故浓溴水可鉴别溴乙烷、乙醛和苯酚,A正确;红外吸收峰的位置与强度反映了分子结构的特点,红外光谱可确定有机物的基团、官能团等,元素分析仪可以检测样品中所含有的元素,B错误;质谱法测得某有机物的相对分子质量为72,不可据此推断其分子式为C5H12,相对分子质量为72的还可以是C4H8O、 C3H4O2等, C错误;麦芽糖及其水解产物均具有还原性,均能和新制氢氧化铜在加热反应生成砖红色沉淀Cu2O,若按方案进行该实验,不管麦芽糖是否水解,均可生成砖红色沉淀,故不能判断麦芽糖是否水解,D错误。 √ 2.8.8 g有机物C在足量O2中充分燃烧后,将混合气体依次通过足量的浓硫酸和碱石灰,浓硫酸和碱石灰的质量分别增加7.2 g和17.6 g,经检验最终剩余气体为O2。已知有机物C的质谱图与红外光谱图如图所示。下列有关有机物C的说法错误的是 (　　) A.含有C、H、O三种元素 B.分子式为C4H8O2 C.可能含有酯基 D.有两种可能结构 解析:由题意可知,8.8 g有机物C完全燃烧生成7.2 g(0.4 mol)H2O和17.6 g(0.4 mol)CO2,则8.8 g有机物C中含有0.8 mol H原子和0.4 mol C原子,两种原子的总质量为5.6 g,故8.8 g有机物C中还含有3.2 g(0.2 mol) O原子。C分子中,n(C)∶n(H)∶n(O)=0.4 mol∶0.8 mol∶0.2 mol= 2∶4∶1,其最简式为C2H4O。由有机物C的质谱图可知,其相对分子质量为88,则有机物C的分子式为C4H8O2,A、B正确;由有机物C的红外光 谱图可知,其可能为 、 、CH3COCH2OCH3,C正确,D错误。 3. ［双选］异靛蓝及其衍生物是一类具有生理活性的染料,目前在有机半导体材料中有重要的应用。其部分合成路线如下: √ 下列说法错误的是 (　　) A.物质M中含4种官能团 B.物质N与足量H2加成后,产物分子有3个手性碳原子 C.向1 mol N中加入足量NaOH溶液,最多与2 mol NaOH反应 D.物质K核磁共振氢谱有4组峰 √ 解析:物质M中含溴原子、酰胺基、(酮)羰基3种官能团,A错误;物质N与足量H2加成后生成 ,手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子,其中含有3个手性碳原子,位置为 ,B正确;N中含有酰胺基、溴原子,且溴原子水解后会产生1个酚羟基,则向1 mol N中加入足量NaOH溶液,最多与3 mol NaOH反应,C错误;K的结构对称,含有4种环境的H原子,核磁共振氢谱有4组峰,D正确。 4.高分子材料聚芳醚腈(PEN)被广泛应用于航空航天、汽车等领域。某聚芳醚腈的合成反应如下(未配平): 下列有关说法不正确的是 (　　) A. 的含氧官能团有碳氯键、氰基 B. 的核磁共振氢谱有四组峰 C.及时排出CO2和H2O有利于提高合成PEN的产率 D.PEN中的—CN可作为交联点,生成网状结构的高分子 √ 解析:该物质中不存在含氧官能团,A错误;该物质中共有4种不同化学环境的H,如图所示(用编号表示种类): ,故其核磁共振氢谱有四组峰,B正确;及时排出CO2和H2O,可减小生成物浓度,促进反应向正方向进行,有利于提高合成PEN的产率,C正确;—CN中C≡N可断开π键发生加成反应,因此PEN中的—CN可作为交联点,生成网状结构的高分子,D正确。 (二)高分子化合物及其合成　 √ 5.(2023·北京卷)一种聚合物PHA的结构简式如图所示,下列说法不正确的是 (　　) A.PHA的重复单元中有两种官能团 B.PHA通过单体 缩聚合成 C.PHA在碱性条件下可发生降解 D.PHA中存在手性碳原子 [综合训练] 解析:PHA的重复单元中只含有酯基一种官能团,A项错误;由PHA的结构可知其为聚酯,由单体 缩聚合成,B项正确;PHA为聚酯,碱性条件下可发生降解,C项正确;PHA的重复单元中只连有1个甲基的碳原子为手性碳原子,D项正确。 √ 6.(2023·浙江6月选考)丙烯可发生如下转化,下列说法不正确的是 (　　) A.丙烯分子中最多7个原子共平面 B.X的结构简式为CH3CH==CHBr C.Y与足量KOH醇溶液共热可生成丙炔 D.聚合物Z的链节为 解析:CH3—CH==CH2与Br2的CCl4溶液发生加成反应,生成 (Y);CH3—CH==CH2与Br2在光照条件下发生甲基上的取代反应,生成 (X);CH3—CH==CH2在催化剂作用下发生加聚反应生成 (Z)。乙烯分子中有6个原子共平面,甲烷分子中最多有3个原子共平面,则丙烯 分子中,两个框内的原子可能共平面,所以最多7个原子共平面,A正确;由分析可知,X的结构简式 为 ,B不正确;Y( )与足量KOH醇溶液共热,发生消去反应,可生成丙炔(CH3C≡CH)和KBr等,C正确;聚合物Z为 ,则其链节为 ,D正确。 √ 7.(2025·河南卷)可持续高分子材料在纺织、生物医用等领域具有广阔的应用前景。一种在温和条件下制备高性能可持续聚酯P的路线如图所示。 下列说法错误的是(　　) A.E能使溴的四氯化碳溶液褪色 B.由E、F和G合成M时,有HCOOH生成 C.P在碱性条件下能够发生水解反应而降解 D.P解聚生成M的过程中,存在C—O键的断裂与形成 解析:E含有碳碳双键,能使溴的四氯化碳溶液褪色,A正确;由反应原理推断,E与F发生碳碳双键的加成反应生成 ,与甲醛发生加成反应,再脱去1分子CH3OH可生成M,B错误;P中含有酯基,在碱性条件下,酯基会水解,导致高分子化合物降解,C正确;P解聚生成M的过程中,存在酯基中 碳氧键的断裂,形成M过程中存在C—O的生成,D正确。 √ 8.(2025·北京卷)一种生物基可降解高分子P合成路线如下。 下列说法正确的是(　　) A.反应物A中有手性碳原子 B.反应物A与B的化学计量比是1∶2 C.反应物D与E生成P的反应类型为加聚反应 D.高分子P可降解的原因是由于C—O键断裂 解析:A与B发生加成反应,结合A的分子式以及P的结构简式,可推出A的结构简式可能为 或 ,A与B反应生成D,由P的结构简式可知,反应物A与B的化学计量比是2∶1;D与E反应生成高聚物P和水。反应物A中有手性碳原子,如图所示 或 ,A正确;由分 析可知,反应物A与B的化学计量比是2∶1,B错误;反应物D与E反应生成高聚物P和水,有小分子生成,为缩聚反应,C错误;由高分子P的结构可知,P中的酰胺基易水解,导致高分子P可降解,即高分子P可降解的原因是由于C—N键断裂,D错误。 9. 聚乳酸是一种新型的生物可降解高分子材料,其合成路线如下: 下列说法错误的是(　　) A.m=n-1 B.聚乳酸分子中含有两种官能团 C.1 mol乳酸与足量的Na反应生成1 mol H2 D.两分子乳酸反应能够生成含六元环的分子 √ 解析:根据氧原子数目守恒可得:3n=2n+1+m,则m=n-1,A正确;聚乳酸分子中含有三种官能团,分别是羟基、羧基、酯基,B错误;1个乳酸分子中含有1个羟基和1个羧基,则1 mol乳酸和足量的Na反应生成1 mol H2,C正确;1个乳酸分子中含有1个羟基和1个羧基,则两分子乳酸可以缩 合产生含六元环的分子( ),D正确。 三、项目活动 在学以致用中践行 改进手机电池中的离子导体材料——有机合成在新型 材料研发中的应用 项目活动1 设计手机新型电池中离子导体材料的结构 [探究活动] 近几年我国在长征二号丁运载火箭遥测系统上采用的一组锂离子蓄电池替换了原先的一组锌银电池,在满足总体对电池的体积和重量的要求下,同时满足了电性能要求。同时,锂电池在同等能量情况下体积更小、重量更轻,可为其他系统的设计提供更大的余量,在满足火箭小型化、轻型化发展趋势的同时,也增强了火箭的运载能力。 某种聚合物锂离子电池放电时的反应为Li1-xCoO2+LixC6=== 6C+LiCoO2,其电池工作原理如图所示。 1.放电过程 (1)放电时,两极材料分别是什么? 提示:根据电池中电子流向可知,该电池的负极材料为LixC6,正极材料为Li1-xCoO2。 (2)电池放电前后两极材料在成分上分别发生了什么变化? 提示:负极材料为镶嵌有锂的石墨(LixC6)反应后变成了石墨;正极材料原来是Li1-xCoO2,反应后变成了LiCoO2。 (3)放电过程中电池中移动的阳离子是什么?向哪个方向移动? 提示:放电过程中锂离子由负极向正极移动。 2.充电过程 (1)电池充电过程中该电池的两极与外电源的两极如何连接? 提示:原电池的负极接外电源的负极,原电池的正极接外电源的正极。 (2)充电前后电池的两极材料发生了哪些变化? 提示:负极材料由石墨又变成了镶嵌有锂的石墨(LixC6)电极;正极材料由LiCoO2又生成了Li1-xCoO2。与电池的放电原理正好相反。 3.从上述可以看出,该电池在选择电解质溶液时有什么要求? 提示:该电池的电解质溶液首先要求非水体系,其次能够溶解并传导锂离子。 4.结合上述分析,试仅从物质变化角度来分析两极材料在成分上的变化。 提示:该电池的放电与充电过程可以看成锂原子或者锂离子的镶嵌与脱嵌过程。此时,电解质对锂离子的传导作用尤为重要。 1.锂离子电池的工作原理 (1)电极材料 [生成认知] 负极材料 石墨 正极材料 过渡金属氧化物 离子导体 锂盐的液态有机溶剂 (2)原理 ①放电 外电路 电子从负极移动到正极 内电路 锂离子通过有机溶剂的传导从负极移动到正极 ②充电 外电路 电子从阳极移动到电源正极;从电源负极移动到阴极 内电路 锂离子通过有机溶剂的传导从阳极移动到阴极 2.手机新型电池中离子导体的结构 (1)离子导体中有机溶剂的结构特点 ①作为溶剂应具备溶解并传导锂离子的两种性能。 ②酯基的存在能很好地提高有机溶剂对锂离子的溶解性,醚键的存在对锂离子的传导具有很好的效果。 ③有机溶剂应该性能稳定且为固态,则具有交联结构的高分子满足这一要求。 (2)离子导体材料 我国科学家提出以二缩三乙二醇二丙烯酸酯与丙烯酸丁酯的共聚物做有机溶剂基体,通过与锂盐复合形成聚合物离子导体材料。 3.常见锂离子电池的有机溶剂的类别 (1)质子溶剂,如乙醇、甲醇、乙酸等。 (2)极性非质子溶剂,如碳酸酯、醚类等。 (3)惰性溶剂,如四氯化碳等。 锂电池常用的溶剂一般是极性非质子溶剂,这些溶剂中常含有C==O、S==O、C==N、C—O等极性基团,能够有效地溶解锂盐并提高电解质溶液的电化学稳定性。 1.下列对于锂离子电池所用材料分类不正确的是 (　　) [素养训练] A B C D 正极(LiCoO2) 负极(C) 电解液(碳酸丙烯酯) 隔膜(聚烯烃) 无机物 有机物 酯类 合成高分子 √ 解析:LiCoO2属于无机物,A项正确;碳为单质,是无机物,B项错误;碳酸丙烯酯的结构是 ,属于酯类,C项正确;聚烯烃是由烯烃通过加聚反应得到的高分子化合物,D项正确。 2.下列物质是常见的锂离子电池的有机溶剂,有关说法不正确的是 (　　) A.四种物质的共同点就是含有酯基或醚键 B.醚键中的氧原子能和锂离子紧密结合 C.酯类物质能提高对锂离子的溶解性 D.锂离子电池放电时是电能转化为化学能 √ 解析:锂离子电池放电时是化学能转化为电能。 3.锂离子电池已经成为应用最广泛的可充电电池。 某种锂离子电池的结构如图,其中两极区间的隔膜只允许Li+通过。电池充电时总反应的化学方程式为LiCoO2===Li1-xCoO2+xLi。关于该电池的推论错误的是 (　　) A.放电时,Li+主要从正极区通过隔膜移向负极区,因此电解质溶液必须是含有Li+的盐 B.该电解质溶液应该选用对锂盐具有很好的溶解性和传导性的有机溶剂 C.负极材料是镶嵌有锂原子的石墨 D.充电时，阴极(C)上锂元素被还原 √ 解析:该电池用LiCoO2为正极，负极材料是镶嵌有锂原子的石墨电极，电解质溶液一般是锂的有机盐。放电时的反应为Li1－xCoO2＋xLi===LiCoO2，则正极反应为Li1－xCoO2＋xe－＋xLi＋===LiCoO2，负极反应为xLi－xe－===xLi＋，Li＋主要从负极区通过隔膜移向正极区；充电时负极(C)接的是外接电源的负极，此时C为阴极，电极反应是xLi＋＋xe－===xLi，锂元素被还原。 4.现在广泛使用的锂离子电池有多种类型。 某可充电钴酸锂电池的工作原理如图所示: (1)该电池放电时,其中一极的电极反应式是LixC6-xe-===6C+xLi+,则该极应为图中的____(填“A”或“B”)。  A 解析:题中给出的电极反应为失电子的氧化反应,即为负极上发生的电极反应,原电池装置中,阳离子从负极移向正极,故图中的A为负极。 (2)碳酸乙烯酯(EC)常用作电解液的溶剂,其结构为 ,熔点为 35 ℃,可燃,可由二氧化碳和有机物X在一定条件下合成。X与乙醛互为同分异构体,核磁共振氢谱显示只有一组峰。写出合成EC的化学方程式: ______________________。 解析:结合目标产物 的结构特点及反应物X与乙醛互为同分异构体,X分子中只有1种化学环境的氢原子可知,X为环氧乙烷,则合成EC的化学方程式是 。 项目活动2　合成离子导体材料中有机溶剂的单体 [探究活动] 聚丁二酸乙二醇酯(PES)是一种生物可降解的聚酯,PES与聚丁二酸丁二醇酯(PBS)类似,易被自然界的多种微生物或动植物体内的酶分解代谢,最终生成二氧化碳和水。PES常作为PBS的替代物或填充物,在保持产品性能不变的情况下不仅可以节省成本,还可以改善材料的某些性能,达到预想不到的效果。基于PES的生物可降解性,其在塑料薄膜、 食品包装、生物材料等方面有着巨大的发展前景。研究表明PES具有较好的体外降解性能,其薄膜在磷酸缓冲溶液中酶解24天后其降解失重达到79.91%。PES可以与其他生物降解材料混合调节材料的降解速率,也可以在一定的时间内选择性维持材料的生物力学性能。该高分子聚合物的化学式为 。 1.(1)聚丁二酸乙二醇酯(PES)有两种单体。这两种单体分别是什么?这两种单体以什么方式聚合成该高聚物分子? 提示: 对应的单体为HOOCCH2CH2COOH和HOCH2CH2OH,二者可发生缩聚反应生成聚酯。 (2)有一种新型的合成材料“丁苯吡橡胶”,结构简式为 。 该高分子的单体是什么?其反应类型是什么? 提示:先分析高分子链中主链的结构简式,合成材料是由不饱和的单体发生加聚反应而形成的,后再将高分子链节(即重复结构单元)断成三段:—CH2—CH==CH—CH2—、 、 ,可知有 3种单体:CH2==CH—CH==CH2、 、 ,其反应类型是加聚反应。 (3)若高分子化合物A和B的部分结构如下: A. B. A的单体是什么?反应类型是什么? B的单体是什么?反应类型是什么? 提示:由高分子化合物A的部分结构可看出其重复的结构单元为 ,则A的结构简式为 ,它是由加聚反应所得的高聚物,其单体是CH2==CH—COOH。由高分子化合物B的部分结构,可看出其重复的结构单元为 ,则B的结构简式为 ,它是由缩聚反应所得的高聚物,其单体是 。 (4)对比以上三题,分析如何判断高分子化合物属于加聚的反应产物还是缩聚反应的产物? 提示:若高分子化合物的主链上无特殊官能团,只有碳原子,则是加聚反应的产物;若主链上含有特殊官能团,则为缩聚反应的产物。 2.若聚丁二酸乙二醇酯(PES)两种单体相互之间能形成一种八元环状酯,该环状化合物的结构简式是什么? 提示:该两种单体可以发生酯化反应生成环酯,其结构简式为 。 (一)有机合成的三种常见方法 [生成认知] 正向 合成法 此法采用正向思维方法,从已知原料入手,找出合成所需要的直接或间接的中间产物,逐步推向合成目标有机物,其思维程序是原料→中间产物→产品 逆向 合成法 简称逆推法,此法采用逆向思维方法,从合成目标有机物的组成、结构、性质入手,找出合成所需的直接或间接的中间产物,逐步推向已知原料,其思维程序是产品→中间产物→原料 正逆 结合法 此法要点是采用综合思维的方法,其思维程序为“比较题目所给知识原型→找出原料与合成物质的内在联系→确定中间产物→产品” 续表 (二)常见碳链成环的方法 1.烯、炔烃的成环 烯烃的氧化 炔烃的聚合 双烯的 加成 续表 2.烃的衍生物的缩合成环 (1)羟基—羟基缩合成环 (2)羟基—羧基酯化成环 (3)羧基—羧基缩合成环 (4)羧基—氨基缩合成环 1.碳酸二甲酯(简称DMC)是一种绿色化学品,可用于锂离子电池的电解质溶剂。一定条件下,合成DMC的一种方法如图所示: [素养训练] 回答下列问题: 该合成路线中所有反应的原子利用率均为100%,则化合物Ⅰ的名称是_________,化合物Ⅱ的结构简式是__________,反应②的反应类型是__________。  二氧化碳 取代反应 解析:因所有反应的原子利用率均为100%,则对比反应①的反应物和生成物的结构可知,化合物Ⅰ为CO2;对比反应②的反应物和生成物的结构可知,该反应为取代反应,生成物Ⅱ为 。 2.在新型锂离子电池中,需要一种有机聚合物作为正、负极之间锂离子迁移的介质,该有机聚合物的单体之一(用G表示)的结构简式如下: G的合成方法如图: 请回答下列问题: (1)反应①、⑤的反应类型分别为__________,__________。  加成反应 消去反应 解析:反应①是 与溴发生加成反应生成A( ); 反应⑤是D[HOOCC(OH)(CH3)2]在浓硫酸作用下发生消去反应生成E[CH2 C(CH3)COOH]。 (2)A的结构简式是_____________。  解析:由前面分析可知,A的结构简式为 。 (3)写出2种含有—OH和—COOH的D的同分异构体的结构简式: _____________________、________________________________。  (答案合理即可) 解析:含有—OH和—COOH的HOOCC(OH)(CH3)2的同分异构体有 、 、 、 。 (4)写出B→C反应的化学方程式:_________________________ ___________________。  +2H2O。 解析:B→C是HOCH2C(OH)(CH3)2发生催化氧化生成OHCC(OH)(CH3)2,反应的化学方程式为 (5)写出E→F反应的化学方程式:____________________________ ___________________________。  解析:E→F是CH2 C(CH3)COOH与环氧乙烷反应生成CH2 C(CH3)COOCH2CH2OH,反应的化学方程式为 阶段质量检测 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 13 √ 12 一、选择题(本题共15小题,每小题3分,共45分) 1.化学与科技、生产、生活息息相关。下列说法错误的是(　　) A.使用可降解的聚碳酸酯塑料有利于控制白色污染 B.制作速滑竞赛服所用的聚氨酯属于合成高分子化合物 C.用来生产电闸、灯口等的酚醛树脂,合成它的单体是苯酚和甲醇 D.手机屏幕保护膜的主要材质有PP、PVC,都属于有机高分子材料 15 14 19 18 17 16 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 13 12 解析:聚碳酸酯塑料可以降解,不会造成环境污染,有利于控制白色污染,A正确;聚氨酯属于合成高分子化合物,B正确;酚醛树脂,合成它的单体是苯酚和甲醛,C错误;PP、PVC,都属于有机高分子材料,D正确。 15 14 19 18 17 16 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 2.下列物质能够自身聚合成高分子的是 (　　) A.CH3CH2OH　　　　 B. C. D.HOOC(CH2)3COOH 15 14 19 18 17 16 解析:分子结构中含有碳碳双键或三键的有机物,可以发生加聚反应;分子结构中同时含有羧基、羟基(或氨基),可通过缩聚反应形成高分子化合物,C物质中同时含有羧基和羟基,自身可以聚合成高分子。 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 3.某同学在收到的信封上发现有收藏价值的邮票,便将邮票剪下来浸入水中,以去掉邮票背面的黏合剂。该黏合剂的成分可能是 (　　) A.􀰷􀰻 B. C. D. 15 14 19 18 17 16 解析:由于该黏合剂易溶于水,其结构中应含亲水基团,各选项中只有B项含亲水基团—OH。 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 4. 下列化合物的核磁共振氢谱有两组峰,且峰面积之比为2∶1的是 (　) A.对苯二甲酸( ) B.氯乙烷(CH3CH2Cl) C.2⁃甲基丙烷[(CH3)3CH] D.乙酸甲酯(CH3COOCH3) 15 14 19 18 17 16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 解析:对苯二甲酸( )中有两种氢,在核磁共振氢谱中峰面积之比为2∶1,A正确;氯乙烷(CH3CH2Cl)中有两种氢,在核磁共振氢谱中峰面积之比为3∶2,B错误;2⁃甲基丙烷[(CH3)3CH]中有两种氢,在核磁共振氢谱中峰面积之比为9∶1,C错误;乙酸甲酯(CH3COOCH3)中有两种氢,在核磁共振氢谱中峰面积之比为1∶1,D错误。 15 14 19 18 17 16 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 5.以溴乙烷为原料制备乙二醇,下列方案最合理的是 (　　) A.CH3CH2Br CH3CH2OH CH2==CH2 CH2BrCH2Br 乙二醇 B.CH3CH2Br CH2BrCH2Br 乙二醇 C.CH3CH2Br CH2==CH2 CH3CH2Br CH2BrCH2Br 乙二醇 D.CH3CH2Br CH2==CH2 CH2BrCH2Br 乙二醇 15 14 19 18 17 16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 解析:A项与D项相比,步骤多一步,且在乙醇发生消去反应时,容易发生分子间脱水、氧化反应等副反应;B项步骤最少,但取代反应不会停留在“CH2BrCH2Br”阶段,副产物多,分离困难,原料浪费;C项比D项多一步取代反应,显然不合理;D项相对步骤少,操作简单,副产物少,较合理。 15 14 19 18 17 16 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 6.将2.25 g某有机物在足量氧气中完全燃烧,得到4.4 g CO2和2.25 g H2O,则下列说法错误的是 (　　) A.可以确定该有机物的相对分子质量为90 B.可以确定该有机物的分子式为C4H10O2 C.该有机物中碳、氢、氧原子个数比为2∶5∶1 D.因为不知道其相对分子质量,故无法确定其分子式 15 14 19 18 17 16 解析:n(CO2)=0.1 mol,m(C)=1.2 g,n(H2O)=0.125 mol,m(H)=0.25 g,则2.25 g该有机物中m(O)=0.8 g,n(O)=0.05 mol,可以确定该有机物的最简式为C2H5O;由C、H、O的成键方式可确定该有机物的分子式为C4H10O2。 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 12 11 13 3 7.下列物质中,不能使有机物成环的是 (　　) A.HO—CH2—CH2—CH2—COOH B.Cl—CH2—CH2—CH2—CH2—Cl C. D.H2N—CH2—CH2—CH2—COOH 15 14 19 18 17 16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 12 11 13 3 解析:因为HOCH2CH2CH2COOH有羧基和羟基两个官能团,分子之间可以生成环内酯;Cl—CH2—CH2—CH2—CH2—Cl与金属钠反应生成 ; 不能直接参与反应形成环状化合物;H2N—CH2CH2CH2—COOH两端反应形成酰胺基可结合成环状,故选C。 15 14 19 18 17 16 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 8.精细化学品W是酸性条件下X与HCN发生加成反应的主产物,Y、Z是反应过程中的过渡态或中间体。X→W的反应过程可表示为 下列说法正确的是(　　) A.X与 互为同素异形体 B.该过程产生的中间体可能有 C.Z中C、O原子的杂化类型均为sp3 D.W分子中含有1个手性碳原子 15 14 19 18 17 16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 解析:由题意可知,W为CH3CH(CN)CH2OH。X与 互为同系物,A错误;由反应过程图可知,该过程产生的中间体不可能是 ,B错误;Z中带正电荷的C原子的杂化类型为sp2,C错误;W分子中含有1个手性碳原子,D正确。 15 14 19 18 17 16 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 9.一种芳纶纤维的拉伸强度比钢丝还高,广泛用作防护材料。其结构片段如下图。 下列关于该高分子的说法正确的是(　　) A.氢键对该高分子的性能没有影响 B.完全水解产物的单个分子中,含有官能团—COOH或—NH2 C.结构简式为 D.完全水解产物的单个分子中,苯环上的氢原子具有不同的化学环境 15 14 19 18 17 16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 解析:氢键对该分子的沸点、密度、硬度等有重要影响,A错误;水解产物为 和 ,单体含有官能团 —COOH或—NH2,B正确;该高分子为缩聚产物,结构简式应为 , C错误;水解产物为 和 ,对应的单体的苯环上均只有一种化学环境的H,D错误。 15 14 19 18 17 16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 √ 10.(2024·全国甲卷)我国化学工作者开发了一种回收利用聚乳酸(PLA)高分子材料的方法,其转化路线如图所示。 下列叙述错误的是(　　) A.PLA在碱性条件下可发生降解反应 B.MP的化学名称是丙酸甲酯 C.MP的同分异构体中含羧基的有3种 D.MMA可加聚生成高分子 15 14 19 18 17 16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 解析:PLA中含有酯基,故在碱性条件下可被降解,A正确;MP为酯,故按酯类命名规则,其名称为丙酸甲酯,B正确;MP的分子式为C4H8O2,其同分异构体中含羧基的有2种,分别为 、 , C错误;MMA中碳碳双键能发生加聚反应,故可生成 , D正确。 15 14 19 18 17 16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 11.某软质隐形眼镜材料为如图所示的聚合物,下列有关说法错误的是 (　　) A.生成该聚合物的反应属于加聚反应 B.该聚合物的单体是丙酸乙酯 C.该聚合物分子中存在大量的—OH,所以具有较好的亲水性 D.该聚合物的结构简式为 15 14 19 18 17 16 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 解析:生成该聚合物,加聚反应为nCH2==C(CH3)COOCH2CH2OH ,该反应是甲基丙烯酸羟乙酯通过加聚反应生成了高分子化合物的反应,故A正确;该聚合物的单体是甲基丙烯酸羟乙酯,故B错误;该聚合物分子中存在大量的—OH,和水能形成氢键,所以具有较好的亲水性,故C正确;根据图示可知,该高聚物为 ,故D正确。 15 14 19 18 17 16 12 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 13 3 12.我国科研人员使用催化剂CoGa3实现了H2选择性还原肉桂醛生成肉桂醇,反应机理示意图如图: 下列说法错误的是(　　) A.该催化剂实现了选择性还原肉桂醛中的醛基 B.肉桂醛中官能团检验:先用溴水检验碳碳双键,再用银氨溶液检验醛基 C.还原反应过程发生了极性键和非极性键的断裂 D.苯丙醛中最多有16个原子共平面 15 14 19 18 17 16 12 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 13 3 解析:根据图中信息可知该催化剂实现了选择性还原肉桂醛中的醛基,变为肉桂醇,故A正确;溴水既能和碳碳双键反应,又能和醛基反应,因此肉桂醛中官能团检验:先用银氨溶液检验醛基,再用溴水检验碳碳双键,故B错误;还原反应过程发生了碳氧极性键和氢氢非极性键的断裂,故C正确;根据苯、醛基都在同一平面上,碳碳单键可以旋转,因此苯丙醛中最多有16个原子共平面,故D正确。 15 14 19 18 17 16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 13. ［双选］我国科学家制备了一种新型低毒性和较好亲水性的聚合物W,制备过程如下。 下列说法正确的是(　　) A.X分子中不同化学环境的氢原子有1种 B.Z在酸性条件下充分水解能生成乳酸 C.合成Z的过程中,理论上应控制X、Y的物质的量之比为m∶2n D.由Z合成W的过程中发生了取代反应 15 14 19 18 17 16 √ √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 解析:X分子为对称结构,不同化学环境的氢原子有2种,A错误;Z中含有酯基,在酸性条件下充分水解 , 部分可以生成乳酸CH3CH(OH)COOH,B正确;由图可知,Z的链节中需0.5分子X和1分子的Y反应而来,故合成Z的过程中,理论上应控制X、Y的物质的量之比为m∶2n,C正确;由图可知,Z中碳碳三键转变为W中的碳碳双键,即由Z合成W的过程中物质不饱和度减小,发生了加成反应,D错误。 15 14 19 18 17 16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 14. ［双选］以秸秆为原料合成PEF树脂的路线如图所示。下列说法错误的是 ( 　) A.异构化时,官能团由羰基变为醛基 B.PEF树脂可降解,单体a为乙二醇 C.5⁃HMF和FDCA中所有碳原子可能共平面 D.5⁃HMF的同分异构体中含苯环结构的有4种 14 15 19 18 17 16 √ √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 解析:葡萄糖含有醛基,果糖没有,异构化时,官能团由醛基变为羰基,故A错误;PEF树脂是由FDCA和乙二醇缩聚而成,含酯基,可降解,单体a为乙二醇,故B正确;碳碳双键上直接相连的原子共面,5⁃HMF和FDCA中所有碳原子可能共平面,故C正确;5⁃HMF的同分异构体中含苯环结构为 、 、 的有3种,故D错误。 14 15 19 18 17 16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 15.某种超分子聚合物网络生物电极的制备原料CB和PDMA的结构如下图。下列说法正确的是 (　 ) A.CB中的一氯代物有两种 B.PDMA单体的化学式为C10H20N2O2 C.CB与PDMA均为高分子化合物 D.CB与PDMA都具有良好的耐酸碱性 14 15 19 18 17 16 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 解析:根据等效氢原理可知,CB中核磁共振氢谱有两组峰如图所示 ,故一氯代物有两种,A正确;由题干图示信息可知,PDMA单体为 ,则其化学式为C5H9NO,B错误;高分子是指相对分子质量为10 000以上的物质,由题干可知,CB不是高分子化合物, PDMA为高分子化合物,C错误;由题干信息可知,CB与PDMA中都含有酰胺键,在酸性和碱性条件下均能发生水解,故CB与PDMA都不耐酸碱,D错误。 14 15 19 18 17 16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 二、非选择题(本题共4个小题,共55分) 16.(12分)按要求回答下列问题: (1)3⁃甲基⁃2⁃戊烯的结构简式为__________________________。  14 15 16 19 18 17 解析:该分子中主链上含有5个碳原子,甲基位于3号碳原子上,碳碳双键位于2、3号碳原子之间,其结构简式为CH3CH==C(CH3)CH2CH3。 CH3CH==C(CH3)CH2CH3 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 (2)等质量的CH4、C2H6、C3H8、C4H10四种烃在足量O2中燃烧,消耗O2最多的是______。  14 15 16 19 18 17 解析:质量一定时,分析耗氧量,可利用最简式,CH4、C2H6、C3H8、C4H10四种烃的最简式分别为CH4 、CH3、C 、CH2.5,在最简式中,H原子个数越多,耗氧越多,所以消耗O2最多的是CH4。 CH4 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 (3)完全燃烧甲烷和乙烯的混合气体1.12 L(标准状况下),生成气体通入足量澄清石灰水中,得到6 g沉淀。则混合气体中甲烷和乙烯的体积比为____(填序号)。  A.1∶1　　　　　　 B.1∶2 C.2∶1 D.4∶1 14 15 16 19 18 17 D 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 14 15 16 19 18 17 解析:完全燃烧甲烷和乙烯,生成气体通入足量澄清石灰水中,得到 6 g沉淀,反应方程式为CO2+Ca(OH)2==CaCO3↓+H2O,6 g碳酸钙的物质的量= =0.06 mol ,则燃烧后生成的二氧化碳物质的量为0.06 mol, 根据碳原子数守恒可知,甲烷和乙烯中含有的碳原子总物质的量为0.06 mol,标准状况下甲烷和乙烯的混合气体1.12 L,物质的量为= 0.05 mol,设甲烷的物质的量为x mol,乙烯的物质的量为y mol,根据碳原子数守恒可得x+2y=0.06,根据气体总物质的量关系可得x+y=0.05,解得x=0.04,y=0.01,相同条件下气体的体积之比等于物质的量之比,因此混合气体中甲烷和乙烯的体积之比为4∶1; 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 14 15 16 19 18 17 (4)同温同压下,某烯烃蒸气的密度是H2密度的42倍,分子中所有碳 原子一定在同一平面上,该烯烃的结构简式_____________,该烯烃在一 定条件下发生加聚反应的化学方程式__________________________。  1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 14 15 16 19 18 17 解析:同温同压下,某烯烃蒸气的密度是H2密度的42倍,则该烯烃相对分子质量M=42×2=84,由于烯烃分子通式是CnH2n,则14n=84,所以该烯烃分子式为C6H12,若分子中所有碳原子一定在同一平面上,则该分子可看作是乙烯分子中4个H原子被甲基取代产生的物质,因此该烯烃的 结构简式 ;该烯烃分子中有不饱和碳碳双键,在一定条件下断裂双键中较活泼的键,然后这些不饱和C原子彼此相连,形成长链,就得到高分子化合物,反应方程式为 ; 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 14 15 16 19 18 17 (5)化合物A和B的分子式都是C2H4Br2,A的核磁共振氢谐如图所示,请写出B的结构简式______________。  解析:化合物C2H4Br2的结构有两种:CH3—CHBr2有两种类型的氢原子;CH2Br—CH2Br只有一种类型的氢原子,由A的核磁共振氢谱判断A只有一种氢,所以A的结构简式为CH2Br—CH2Br,,则B的结构简式为CH3—CHBr2。 CH3—CHBr2 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 17.(14分)实验室利用氰基乙酸酯 (NC—CH2—COOR)制备医用胶单体原理如下: 实验步骤: 步骤1.将一定量甲醛和碱催化剂、复合助剂加入图1装置进行加热,然后向其中缓慢滴加氰基乙酸酯,使体系升温至85~90 ℃反应2~3 h; 步骤2.加入一定量的磷酸终止反应后回流1 h; 14 15 16 17 19 18 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 步骤3.将烧瓶中的产物转移至图2装置冷却至60 ℃,加入一定量五氧化二磷,进行减压蒸馏; 步骤4.在0.1 MPa下进行热裂解,收集160~190 ℃的馏分。 14 15 16 17 19 18 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 回答下列问题: (1)图2中仪器a的名称为____________。  (2)收率与原料配比、温度的关系如图3,制备该医用胶单体的最佳条件为___________________________________________。  (3)步骤3中加入五氧化二磷的目的是_____________。 14 15 16 17 19 18 解析:(2)根据图3可知,当甲醛和氰基乙酸酯的物质的量之比为1.00、温度为90 ℃时,收率最高。 (3)发生第一步反应时生成了水,步骤3中加入五氧化二磷的目的是除去水。 直形冷凝管 甲醛和氰基乙酸酯的配比为1.00、温度为90 ℃ 干燥有机物 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 (4)医用胶单体的核磁共振氢谱图如下:(已知 。A、B表示除氢原子之外的不同的原子或基团,则分子中的Ha和Hb 两原子在核磁共振氢谱中会显示出两组峰, 峰面积之比为1∶1)推知医用胶单体的结构 简式为________________________。  14 15 16 17 19 18 解析: 根据核磁共振氢谱图可知,该医用胶单体有6种不同化学环境的氢原子,个数比为1∶1∶2∶2∶2∶3,所以该有机物的结构简式为 。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 (5)步骤1中发生反应的化学方程式为________________________ ___________________________________________________。  14 15 16 17 19 18 解析:步骤1是氰基乙酸丁酯 (NC—CH2—COOCH2CH2CH2CH3)和甲醛在碱催化下发生聚合反应,发生反应的化学方程式为nNC—CH2—COOCH2CH2CH2CH3+ nHCHO +nH2O。 nNC—CH2—COOCH2 CH2CH2CH3+nHCHO 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 (6)检验医用胶单体中的氰基可选用的实验用品是____(填字母)。  a.稀盐酸 b.NaOH溶液 c.湿润的红色石蕊试纸 d.湿润的蓝色石蕊试纸 14 15 16 17 19 18 bc 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 18.(14分)酚醛树脂是一种合成塑料,线型酚醛树脂可通过如下路线合成: 回答下列问题: (1)B的官能团为________,C的结构简式为______。  14 15 16 17 18 19 碳氯键 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 (2)A生成B的化学方程式为_________________________,反应类型为___________。  14 15 16 17 18 19 解析:A为苯,A→B发生苯环上的取代反应,B为 ,C为 ,D为 。 取代反应 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 (3)D生成E的反应类型是__________,若D与HCHO按物质的量之比1∶3发生类似反应,则生成另一种聚合中间体的结构简式为 _______________。  14 15 16 17 18 19 解析:D→E为加成反应。若苯酚与HCHO按物质的量之比1∶3发生加成,则酚羟基邻、对位均发生加成反应,得到 。 加成反应 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 (4)E的同分异构体中,属于二元酚的共有____种,其中核磁共振氢谱有4组吸收峰,且峰面积之比为3∶2∶2∶1的是 _______________________(写出其中一种的结构简式)。  14 15 16 17 18 19 解析:E的同分异构体中除2个酚羟基外还有一个甲基,则2个酚羟基可以处于邻、间、对位,甲基作取代基分别有2、3、1种,共6种属于二元酚的同分异构体。 6 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 (5)尿素[CO(NH2)2]分子中氮原子上的氢原子可以像苯环上的氢原子那样与甲醛发生类似D→E→F的反应,则生成的线型脲醛树脂的结 构简式为__________________________________________________ ____________________。  14 15 16 17 18 19 (其他合理答案均可) 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 14 15 16 17 18 19 19.(15分)(2025·北京卷)一种受体拮抗剂中间体P合成路线如下。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 14 15 16 17 18 19 已知:①RCOOH RCOCl ②试剂a是 。 (1)I分子中含有的官能团是硝基和________________________。  解析:A为苯胺,与乙酸反应得到B( ),B与浓硫酸和浓硝酸在加热条件下发生硝化反应得到D( ),D水解得到E为 , 氟原子(或碳氟键)、羧基 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 14 15 16 17 18 19 E与试剂a反应得到F( ),F与H2发生还原反应得到G,I与SOCl2碱性条件下反应得到J( ),J与CH3OH反应得到K,根据K的分子式可以确定K为 ,K还原得到L,L进一步反应得到M,根据M的分子式可以确定M的结构简式为 ,G与M经过三步反应得到P。 (1)I分子含有的官能团为硝基、氟原子(或碳氟键)、羧基; 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 14 15 16 17 18 19 (2)B→D的化学方程式是_________________________________。  解析:B( )与浓硫酸和浓硝酸在加热条件下发生硝化 反应得到D( ),方程式 ; 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 14 15 16 17 18 19 (3)下列说法正确的是____(填序号)。  a.试剂a的核磁共振氢谱有3组峰 b.J→K的过程中,利用了(CH3CH2)3N的碱性 c.F→G与K→L的反应均为还原反应 解析:试剂a中有一种等效氢原子,核磁共振氢谱显示一组峰,a错误;J→K中有HCl生成,加入碱性物质(CH3CH2)3N,与生成HCl反应,促进反应正向进行,b正确;根据分析F→G与K→L的反应均为硝基转化为氨基,为还原反应,c正确。 bc 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 14 15 16 17 18 19 (4)以G和M为原料合成P分为三步反应。 已知: ①M含有1个sp杂化的碳原子。M的结构简式为_____________。  ②Y的结构简式为______________________。  1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 14 15 16 17 18 19 解析:①根据M的分子式和M含有1个sp杂化的碳原子,得出M的结 构简式为 ; ②M( )与G在N==C双键上先发生加成反应得到X,X 的结构简式为 ,X在碱性条件下脱除CH3OH得到Y,Y的结构简式为 ,最后发生已知的反应得到P; 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 14 15 16 17 18 19 (5)P的合成路线中,有两处氨基的保护,分别是: ①A→B引入保护基,D→E脱除保护基; ②_________________________________。  解析:根据分析,另一处保护氨基的反应为E→F引入保护基,Y→P脱除保护基。 E→F引入保护基,Y→P脱除保护基 本课结束 更多精彩内容请登录：www.zghkt.cn $