第3章 第1节 第2课时 有机合成路线的设计（课件PPT）-【精讲精练】2025-2026学年高中化学选择性必修第三册（鲁科版）

该高中化学课件聚焦有机合成路线设计，核心知识点涵盖官能团转化与碳骨架构建。课堂导入从起始原料与中间产物的转化切入，通过甲苯的氧化还原、取代水解等反应示例，搭建从具体反应到合成路线设计的学习支架，帮助学生梳理官能团转化规律。 其亮点是以“化学原理、安全可靠、原子经济”为原则，结合甲苯经KMnO4氧化为苯甲酸再还原为苯甲醇等具体反应示例，培养学生科学思维与科学探究能力。采用反应示例驱动的教学方法，助力学生掌握合成路线设计逻辑，也为教师提供结构化的教学资源支持。

第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 第1节　有机化合物的合成 第2课时　有机合成路线的设计 返回目录 第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 目 录 新知学习探究 01 CONTENTS 03 知能达标训练 02 随堂巩固演练 返回目录 第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 新知学习探究 01 返回目录 第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 官能团 碳骨架 返回目录 第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 中间有机化合物 起始原料 返回目录 第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 化学原理 安全可靠 原子经济 返回目录 第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 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化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 随堂巩固演练 02 返回目录 第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 返回目录 第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 点击进入Word 知能达标训练 03 返回目录 第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 谢谢观看 返回目录 第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物 化学•选择性必修3　有机化学基础(配LK版) 1 [素养目标]　1.掌握有机合成的正向分析法和逆向分析法。2.知道有机合成路线设计的一般程序和方法，能对给出的有机合成路线进行简单的分析和评价。3.了解原子经济性等绿色合成思想的重要性。 知识点一　有机合成路线的设计 1．正向合成分析法 (1)路线：某种原料分子eq \o(――――――――→,\s\up17(碳骨架的构建),\s\do15(官能团的引入或转化))目标分子。 (2)过程：首先比较原料分子和目标化合物分子在结构上的异同，包括________和________两个方面的异同；然后，设计由原料分子转化为目标化合物分子的合成路线。 (3)示例 以乙烯为原料合成分子结构为的医用胶。 CH2===CH2―→CH3CH2OH―→CH3CHO―→CH3COOH―→ClCH2COOH eq \o(――――――――→,\s\up17(CH3CH22CH2OH))ClCH2COOCH2(CH2)2CH3eq \o(――→,\s\up17(NaCN))NC—CH2COOCH2(CH2)2CH3 eq \o(――→,\s\up17(HCHO))―→CH2=== 2．逆合成分析法 (1)路线：目标分子eq \o(――→,\s\up17(逆推))原料分子。 (2)过程：在逆推过程中，需要逆向寻找能顺利合成目标化合物的__________________，直至选出合适的__________。 (3)程序 (4)优选合成路线的依据 ①合成路线是否符合__________。 ②合成操作是否__________。 ③绿色合成思想：有机合成中的__________性；原料的绿色化；试剂与催化剂的无公害性。 (5)示例： 利用逆合成分析法设计苯甲酸苯甲酯的合成路线。 ①观察目标分子的结构 ②逆推，设计合成思路 ③设计合成路线(设计四种不同的合成路线) ④合成方法的优选 a路线中由甲苯分别制取苯甲醇和苯甲酸较合理。bd路线中制备苯甲酸步骤多、成本高，且Cl2的使用不利于环境保护。c的步骤虽然少，但使用了价格昂贵的还原剂LiAlH4和要求无水操作，成本较高。 1．以乙烯为原料，设计合成乙酸乙酯的路线(其他试剂任选)。 提示： 2．有下述有机反应类型：①消去反应；②水解反应；③加聚反应；④加成反应；⑤还原反应；⑥氧化反应。以丙醛为原料制取1,2­丙二醇，所需进行的反应类型依次是________。 提示：⑤(或④)①④②。用逆向分析法： ←—CH2===CH—CH3←—HO—CH2—CH2—CH3←—OHC—CH2—CH3，从原料到产品依次发生还原反应(或加成反应)、消去反应、加成反应、水解反应。 1．有机合成题的解题思路 (1)分析碳链的变化：有无碳链的增长或缩短，有无成环或开环。 (2)分析官能团的改变：引入了什么官能团，是否要注意官能团的保护。 (3)读懂信息：题中的信息可能会成为物质转化中的重要一环，因而要认真分析信息中牵涉的官能团(或碳链的结构)与原料、产品或中间产物之间的联系。 (4)可以由原料正向推导产物，也可以从产物逆向推导出原料，也可以从中间产物出发向两侧推导，还可以由原料和产物推导中间产物。 2．有机合成常见的三条合成路线 (1)一元合成路线：R—CH===CH2→卤代烃→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯。 (2)二元合成路线 (3)芳香化合物合成路线： ―→―→芳香酯 1．(2024·浙江1月卷)制造隐形眼镜的功能高分子材料Q的合成路线如下： 下列说法不正确的是(　　) A．试剂a为NaOH乙醇溶液 B．Y易溶于水 C．Z的结构简式可能为 D．M分子中有3种官能团 解析　X与溴的四氯化碳溶液反应生成C2H4Br2，则X为乙烯；由Q的结构简式和M的分子式可知，M为CH2===C(CH3)COOCH2CH2OH，M属于酯，可由HOCH2CH2OH和CH2===C(CH3)COOH发生酯化反应得到，根据C2H4Br2→Y→M知，Y为C2H4Br2水解生成的HOCH2CH2OH，则Z为，试剂a为NaOH水溶液。 由上述分析知，A项错误，C项正确；Y为HOCH2CH2OH，羟基可与水分子形成分子间氢键，故Y易溶于水，B项正确；M为CH2===C(CH3)COOCH2CH2OH，含碳碳双键、酯基和羟基3种官能团，D项正确。 答案　A 2．以乙烯为原料，设计合成乙二酸乙二酯的路线(其他试剂任选)。 答案　 3．丁烯二酸(HOOCCH===CHCOOH)可用于制造不饱和聚酯树脂，也可用作食品的酸性调味剂。某同学以ClCH2CH===CHCH2Cl为原料，设计了下列合成路线： HOOCCH===CHCOOH 上述设计存在的缺陷：____________________________________________， 请写出改进后的合成路线：________________________________________ ___________________________________________________________________。 答案　在第二步的氧化过程中，碳碳双键也会被氧化，使产率降低　eq \o(――――――→,\s\up17(NaOH的水溶液),\s\do15(△))eq \o(――→,\s\up17(HBr),\s\do15(　))eq \o(――――――→,\s\up17(酸性KMnO4溶液),\s\do15(△)) eq \o(――――――→,\s\up17(NaOH的醇溶液),\s\do15(△))NaOOCCH===CHCOONaeq \o(――→,\s\up17(H＋))HOOCCH===CHCOOH 知识点二　有机合成的应用 1．有机合成是化学学科中最活跃、最具创造性的领域之一，人工合成的有机物广泛应用于农业(如高效低毒杀虫剂)、轻工业(如表面活性剂)、重工业(如工程塑料)、国防工业(如高能燃料)等众多领域。 2．有机合成是化学基础研究的一个重要工具。 防治禽流感病毒是目前人类面临的一个重大课题。八角茴香属于草本植物，是我国民间常用的烹调香料。医学研究成果显示，从八角茴香中可提取到莽草酸，莽草酸有抗炎、镇痛作用，也是合成对禽流感病毒有一定抑制作用的一种药物“达菲”的前体。莽草酸的结构简式为。莽草酸分子中含有哪些官能团？可发生哪些类型的反应？ 提示：莽草酸分子中含—COOH、—OH和碳碳双键。可发生中和反应、氧化反应、取代反应、加成反应及消去反应等。 有机合成的应用 1．化工合成方面 人类已知的物质中绝大多数为有机化合物，其中大多数是由人工合成的。有机合成的许多药物、材料、催化剂，广泛地应用于农业、轻工业、重工业、国防工业等众多领域。 2．化学基础研究方面 (1)研制新的、具有特定性能的物质。 (2)系统认识有机化合物的物理性质和化学性质。 (3)证实和检验有机化学的基本理论以及新反应、新方法。 1．氨是制造化肥和生产其他某些化工产品的原料，下列有关氨生产的三种化工产品的说法错误的是(　　) A．H2NCH2COOH是一种氨基酸 B．CO(NH2)2是首次由无机物人工合成的有机化合物 C．聚丙烯腈的单体为CH2===CHCN D．上述流程涉及的反应中，氨气均为氧化剂 解析　H2NCH2COOH是一种氨基酸，A正确；CO(NH2)2是首次由无机物人工合成的有机化合物，B正确；聚丙烯腈的单体为CH2===CHCN，C正确；题给流程涉及的反应中，生成的反应中氨气不是氧化剂，D不正确。 答案　D 2．甲基丙烯酸甲酯是合成有机玻璃的单体。旧法合成的反应是： ①(CH3)2C===O＋HCN―→(CH3)2C(OH)CN ②(CH3)2C(OH)CN＋CH3OH＋H2SO4―→CH2===C(CH3)COOCH3＋NH4HSO4 新法合成的反应是：③CH3C≡CH＋CO＋CH3OHPd,CH2===C(CH3)COOCH3 下列说法错误的是(　　) A．甲基丙烯酸甲酯有两种官能团 B．反应③符合绿色化学思想 C．反应②中CH3OH是CH2OHCH2OH(乙二醇)的同系物 D．反应①是加成反应 解析　根据甲基丙烯酸甲酯的结构简式可知，该结构中有碳碳双键和酯基两种官能团，故A正确；反应③只有一种产物，所以符合绿色化学思想，故B正确；甲醇中含有1个—OH，乙二醇含有2个—OH，二者结构不相似，所以不属于同系物，故C错误；反应①属于加成反应，故D正确。 答案　C 1．以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOC—COOH)的过程中，要依次经过下列步骤中的(　　) ①与NaOH的水溶液共热　②与NaOH的醇溶液共热　③与浓硫酸共热到170 ℃　④在催化剂存在情况下与氯气加成　⑤在Cu或Ag存在的情况下与氧气共热　⑥与新制的Cu(OH)2悬浊液共热 A．①③④②⑥ B．①③④②⑤ C．②④①⑤⑥ D．②④①⑥⑤ 解析　采取逆向分析可知，乙二酸→乙二醛→乙二醇→1,2­二卤代烃→乙烯→氯乙烷。然后再逐一分析反应发生的条件，可知C项设计合理。 答案　C 2．某同学设计了下列合成路线，你认为不能实现的是(　　) A．用乙烯合成乙酸：H2C===CH2eq \o(――――→,\s\up17(水、催化剂),\s\do15(△))CH3CH2OHeq \o(――――→,\s\up17(O2/Cu),\s\do15(△))CH3CHOeq \o(――――→,\s\up17(O2/催化剂),\s\do15(△))CH3COOH B．用氯苯合成环己烯：eq \o(――――→,\s\up17(H2),\s\do15(催化剂))eq \o(――――→,\s\up17(浓硫酸),\s\do15(加热)) C．用乙烯合成乙二醇：H2C===CH2eq \o(――→,\s\up17(Cl2/催化剂))ClCH2CH2Cleq \o(――――→,\s\up17(NaOH/水),\s\do15(加热))HOCH2CH2OH D．用甲苯合成苯甲醇：eq \o(――→,\s\up17(Cl2),\s\do15(hν))eq \o(――→,\s\up17(NaOH/水),\s\do15(△)) 解析　乙烯与水发生加成反应生成乙醇，乙醇催化氧化生成乙醛，乙醛氧化生成乙酸，可实现转化，A项可以实现；苯环可与氢气发生加成反应，氯代烃在NaOH醇溶液中可发生消去反应，反应条件不是浓硫酸加热，B项不能实现；乙烯与氯气发生加成反应生成1,2－二氯乙烷，1,2－二氯乙烷在氢氧化钠溶液中水解生成乙二醇，可实现转化，C项可以实现；光照下甲基上H被Cl取代，氯代烃在NaOH水溶液中发生水解反应生成，可实现转化，D项可以实现。 答案　B 3．(2025·昆明检测)由1­氯环己烷()制备1,2­环己二醇()时，需要经过下列哪几步反应(　　) A．加成→消去→取代　　 B．消去→加成→取代 C．取代→消去→加成 D．取代→加成→消去 解析　由1­氯环己烷制备1,2­环己二醇，正确的过程为eq \o(――→,\s\up17(NaOH、乙醇),\s\do15(△))eq \o(――→,\s\up17(Cl2),\s\do15(　))eq \o(――→,\s\up17(NaOH、水),\s\do15(△))，即依次发生消去反应、加成反应、取代反应。 答案　B 4．防腐剂G可经下列反应路线制得，下列说法不正确的是(　　) A．G可以发生取代反应、消去反应 B．1 mol A与浓溴水反应最多消耗2 mol Br2 C．用FeCl3溶液可鉴别化合物D和E D．反应A→B和D→E的目的是保护酚羟基不被氧化 解析　G中含有的官能团为酚羟基和酯基，G不能发生消去反应，A错误；根据苯酚与浓溴水发生的取代反应可知，1 mol 与足量溴水反应，最多可消耗2 mol单质溴，B正确；D中的官能团为醚键和羧基，E中的官能团为酚羟基和羧基，E遇FeCl3溶液呈紫色，C正确；由整个流程可知，反应A→B和D→E通过(CH3)2SO4的作用保护酚羟基不被酸性高锰酸钾溶液氧化，D正确。 答案　A 5．肉桂醛()在自然界中存在于桂油中，是一种常用的植物调味油。工业上主要以CH2===CH2和甲苯为主要原料进行合成： 请回答： (1)E中含氧官能团的名称是________。 (2)反应①～④中属于加成反应的是________(填序号)。 (3)反应②的化学方程式是__________________________________________ ___________________________________________________________________。 (4)用流程图表示出制备的方案，例如： 解析　由框图可知A是乙醇，B是乙醛；在碱性条件下两个醛分子间可以发生反应，生成羟基醛，故E中的含氧官能团有羟基和醛基；从给出的反应原理来看，两个醛分子间的反应实质是加成反应，同时乙烯和水的反应也是加成反应；在设计流程时一定要标明反应的条件。 答案　(1)羟基、醛基　(2)①③ (3)2CH3CH2OH＋O2eq \o(――→,\s\up17(Cu),\s\do15(△))2CH3CHO＋2H2O (4) eq \o(――→,\s\up17(Cl2),\s\do15(光))eq \o(――――→,\s\up17(NaOH溶液),\s\do15(△))eq \o(――→,\s\up17(Cu，O2),\s\do15(△)) $