专题5 第3单元 第3课时 有机合成与推断的解题策略-【新课程学案】2025-2026学年高中化学选择性必修3配套课件PPT（苏教版）

该高中化学课件聚焦有机合成与推断解题策略，涵盖有机物推断（性质、定量关系、反应条件）和限定条件下同分异构体书写等核心内容，通过从基础方法到综合应用的递进设计，搭建前后知识关联的学习支架，帮助学生系统掌握解题思路。 其亮点在于以科学思维为核心，通过典例解析（如17种同分异构体的分类讨论）和思维建模（碎片推测-碳骨架构建-组装步骤）培养证据推理与模型认知能力，结合题点训练和合成路线设计题提升科学探究与实践能力。学生能深化有机化学观念，教师可依托系统资料优化教学效率。

第3课时　有机合成与推断的解题策略 目录 命题热点(一)——有机物的推断 命题热点(二)——限定条件下同分异构体的判断与书写 课时跟踪检测 2 命题热点(一) 有机物的推断 1.根据有机化合物的性质进行推断 (1)能使溴水褪色的有机物通常含有碳碳双键、碳碳三键或 —CHO。 (2)能使酸性KMnO4溶液褪色的有机物通常含有碳碳双键、碳碳三键、—CHO或为苯的同系物。 (3)能发生加成反应的有机物通常含有碳碳双键、碳碳三键、 —CHO、 或苯环,其中—CHO、 和苯环一般只与H2发生加成反应。 (4)能发生银镜反应或与新制氢氧化铜反应生成砖红色沉淀的有机物必含—CHO。 (5)能与Na或K反应放出H2的有机物含有—OH(醇羟基或酚羟基)或—COOH。 (6)能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使紫色石蕊溶液变红的有机物必含—COOH。 (7)遇FeCl3溶液显紫色的有机物含酚羟基。 (8)能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。 (9)能发生连续氧化的有机物具有—CH2OH结构。 (10)能发生水解反应的有机物有卤代烃、酯等。 2.根据有机物推断中的定量关系进行推断 (1)相对分子质量增加16,可能是加进了一个氧原子。 (2)根据发生酯化反应生成物(有机物)减轻的质量就可以求出参与反应的羟基或羧基的个数。 (3)由生成Ag的质量可确定醛基的个数:—CHO~2Ag。 (4)由有机物与Na反应生成H2的量可以求出—OH或—COOH的个数:2—OH~H2、2—COOH~H2。 3.根据有机物间转化时的反应条件进行推断 反应条件 常见结构及反应 浓H2SO4,加热 ①醇的消去反应(—OH); ②羧酸和醇的酯化反应(—COOH和—OH) NaOH的乙醇溶液,加热 卤代烃的消去反应( ) NaOH水溶液,加热 ①卤代烃的水解反应( ); ②酯的水解反应( ) Cu/Ag,O2,△ 醇的催化氧化反应( ) 光照 烷烃或苯环侧链的取代反应 Fe/FeX3作催化剂 苯环与卤素单质的取代反应 银氨溶液或新制Cu(OH)2 醛、甲酸、甲酸某酯的氧化反应 续表 1.有机物A是常用的抗氧化剂,分子式为C10H12O5,可发生如图转化: [题点多维训练] 已知:B的相对分子质量为60,分子中只含一个甲基;C的结构可表示 为 (其中:—X、—Y均为官能团)。 请回答下列问题: (1)根据系统命名法,B的名称为________。  1⁃丙醇 解析:E为高分子材料,结合反应③条件可知D有可能是烯烃,B是醇,结合B的相对分子质量为60可推知B为丙醇,只有一个甲基,则B为CH3CH2CH2OH,D为CH2==CH—CH3,E为 。C能与NaHCO3溶液反应产生气泡,则含有—COOH,与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基,结合已知条件可知C的结构简式只能是 ,则A的结构简式为 。 (2)官能团—X的名称为______。  羧基 (3)A的结构简式为_________________________。 (4)反应⑤的化学方程式为_______________________________ ___________________________。 +H2O+CO2↑ +NaHCO3→ 2.某课题小组以苯为主要原料,采取以下路线合成利胆药——柳胺酚。回答下列问题: 已知: 回答下列问题: (1)化合物F的结构简式为_____________,其化学名称为 _____________________________。  邻羟基苯甲酸或2⁃羟基苯甲酸 (2)由E和F生成柳胺酚的反应类型是__________。 取代反应 (3)写出由A生成B反应所需的试剂:_________________。 浓硝酸、浓硫酸 (4)写出由B生成C的化学方程式:___________________________ _________________________。  +2NaOH +NaCl+H2O 解析:根据苯与液溴反应的条件及产物,可知苯与氯气在FeCl3催化下生成的A为氯苯;根据最终产物柳胺酚的结构、题示信息和转化路线中的反应条件,可知A到B的反应是苯环上的硝化反应,A生成B反应所需的试剂是浓硝酸、浓硫酸,B是对氯硝基苯;B到C的反应是对氯硝基 苯的水解反应,C是 ;C经过盐酸酸化得到的D为 ;D中硝基被还原生成的E为 ;E与F ( )发生取代反应生成柳胺酚。 命题热点(二) 限定条件下同分异构体的判断与书写 1.明确不饱和度(Ω)与结构关系 不饱和度 思考方向 Ω=1 1个双键或1个环或一个碳氧键 Ω=2 1个三键或2个双键 Ω=3 3个双键或1个双键和1个三键(或考虑环结构) Ω≥4 考虑可能含有苯环 2.限定条件下官能团的判断 (1)性质限定 常见限定条件 有机物分子中的官能团或结构特征 与金属钠反应放出氢气 含羟基、羧基 能发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液反应产生砖红色沉淀 含醛基、甲酸酯基 能与NaOH溶液反应 含酚羟基、羧基、酯基、碳卤键 (卤素原子)等 与NaHCO3、Na2CO3溶液反应产生CO2 含羧基 与FeCl3溶液发生显色反应或与浓溴水反应产生白色沉淀 含酚羟基 能发生水解反应 含酯基、碳卤键(卤素原子)等 卤代烃或醇能发生消去反应 含β⁃H原子 续表 (2)结构限定 常见限定条件 有机物分子中的官能团或结构特征 属于芳香族 含苯环 核磁共振氢谱有 n组峰 一般为对称结构,有n种不同化学环境的氢原子,若峰面积比中出现3或6的,可考虑含有1个或2个甲基 　[典例]　 (1)符合下列要求的 的同分异构体共有____种。  ①属于芳香族化合物 ②能与银氨溶液反应产生光亮的银镜 ③能与NaOH溶液反应 17 [解析]　(1)第一步:确定有机物的类别,找出该有机物常见的类别异构体(可以结合不饱和度)。 技巧:原题有机物属于羧酸类,与羟基醛、酯互为类别异构体。 第二步:结合类别异构体和已知限定条件确定基团和官能团(核心步骤)。   与银氨溶液 与NaOH溶液 备注 羧酸 × √   羟基醛 √ 苯酚√ 醇羟基与NaOH溶液不反应,但酚羟基可以 酯 甲酸酯√ √ 一般酯与银氨溶液不反应,但甲酸酯可以 综上所述,符合本题条件的有两大类:①羟基醛[(酚)—OH,—CHO];②甲酸酯(—OOCH)。 第三步:按类别去找,方便快捷不出错。 ①若为羟基醛[(酚)—OH,—CHO],则还剩余一个碳原子,分两种情况讨论: 若苯环有两个侧链,此时—CH2—只能和醛基一起,有邻、间、对3种结构; 若苯环有三个侧链,则为—OH、—CHO、—CH3,苯环连接三个不同的取代基,有10种结构。 ②若为甲酸酯(—OOCH):则用—OOCH取代甲苯上的氢原子,有4种结构。 第四步:符合要求的同分异构体共有17种。 (2)化合物I(C10H14O)的同分异构体满足以下条件的有____种(不考虑立体异构);  ⅰ.含苯环且苯环上只有一个取代基 ⅱ.红外光谱无醚键吸收峰 其中,苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子,且个数比为 6∶2∶1的结构简式为___________________________(任写一种)。  12 (或 ) [解析]　化合物I的分子式为C10H14O,计算可得不饱和度为4,根据题目所给信息,化合物I的同分异构体分子中含有苯环(已占据4个不饱和度),则其余C原子均为饱和碳原子(单键连接其他原子);又由红外光谱无醚键吸收峰,可得苯环上的取代基中含1个羟基;再由分子中苯环上 只含有1个取代基,可知该有机物的碳链结构有如下四种: 、 、 、 (1、2、3、4均表示羟基的连接位置),所以满足条件的化合物I的同分异构体共有12种;其中,苯环侧链上 有3种不同化学环境的氢原子,且个数比为6∶2∶1的同分异构体应含有两个等效的甲基,则其结构简式为 或 。 |思维建模|限定条件下同分异构体的书写步骤 第一步 依据限定条件,推测“碎片”(原子、基团)的结构 第二步 摘除“碎片”,构建碳骨架 第三步 按照思维的有序性组装“碎片”,完成书写 1.(1)(2024·江西卷·节选)E( )的消去产物(C6H10O2)的同分异构体中,同时满足下列条件a、b和c的可能结构有___种(立体异构中只考虑顺反异构);写出只满足下列条件a和c,不满足条件b的结构 简式__________(不考虑立体异构)。  a)能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生CO2; b)红外光谱中有碳碳双键特征吸收峰; c)核磁共振氢谱峰面积比例为3∶3∶2∶1∶1。 [题点多维训练] 9 解析:E的消去产物(C6H10O2)的结构简式为CH2== CHCH2COOCH2CH3,其同分异构体能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生CO2,则含有羧基,结合条件b可知,其同分异构体中含有碳碳双键,结合条件c可知,其同分异构体中含有5种类型的氢原子,个数比为3∶3∶2∶1∶1,且考虑顺反异构,故满足条件的同分异构体的碳骨架结构为 (2种)、 (2种)、 (2种)、 (2种)、 (1种), 共9种。只满足条件a和c,不满足条件b的结构简式中含有1个碳环,则结构简式为 。 (2)(2024·河北卷·节选)同时满足下列条件的I( )的同分异构体共有___种。  (a)核磁共振氢谱显示为4组峰,且峰面积比为3∶2∶2∶2; (b)红外光谱中存在C==O和硝基苯基( )吸收峰。 6 解析:由题给条件知,I的同分异构体中存在C==O和 ,根据I的结构简式可知,其同分异构体(记为I')除含有一个对硝基苯基 ( )外,还有3个C、2个O、1个不饱和度,再除去I'中还含有的C==O(1个C、1个O、1个不饱和度),还剩2个C和1个O,对硝基苯基中有两种H,个数比为2∶2,则核磁共振氢谱中剩余的两组峰(个数比为3∶2)分别属于一个甲基(—CH3)和一个亚甲基(—CH2—)。综上,I'的结构中包含以下结构各一个:甲基(—CH3)、亚甲基(—CH2—)、羰基( )、 饱和O原子( )、对硝基苯基( ),其中甲基和对硝基苯基分居I'两端,剩余三个基团共有 、 、 3种组合,6种连接形式。 2.(2024·安徽卷,节选) 的同分异构体中,同时满足下列条件的有____种(不考虑立体异构),写出其中一种同分异构体的结构简式___________________________________________。  ①含有手性碳　②含有2个碳碳三键　③不含甲基 4 HC≡C—CH2—CH2—CH2—CH(NH2)—C≡CH 解析:根据题目所给条件,同分异构体中含有2个碳碳三键,说明结构中不含苯环,结构中不含甲基,说明三键在物质的两端,同分异构体中又含有手性碳原子,因此,可能的结构有 HC≡C—CH2—CH2—CH2—CH(NH2)—C≡CH、CH≡C—CH2—CH2—CH(NH2)—CH2—C≡CH、HC≡C—CH(CH2NH2)—CH2—CH2—C≡CH、HC≡C—CH(CH2CH2NH2)—CH2—C≡CH,共4种。 3.(1)(2024·浙江6月选考)写出4种同时符合下列条件的化合物CH3COCH2CH2COOCH3的同分异构体的结构简式 _______________________________________________ __________________________。  ①分子中有2种不同化学环境的氢原子; ②有甲氧基(—OCH3),无三元环。 (其他符合条件的结构也可) 解析:CH3COCH2CH2COOCH3的同分异构体中有2种不同化学环境的氢原子,说明其结构高度对称,有甲氧基(—OCH3),无三元环,符合 条件的结构简式为 、 、 、 (其他符合条件的结构也可)。 (2)(2024·上海卷)化合物 有多种同分异构体,写出满足下 列条件的同分异构体的结构简式________。  ⅰ.芳香族化合物,可以发生银镜反应; ⅱ.核磁共振氢谱中显示出3组峰,其峰面积之比为6∶6∶1。 解析:满足条件的同分异构体中有苯环、醛基,且分子对称性较强,核磁共振氢谱中显示出3组峰,其峰面积之比为6∶6∶1,则其结构简式 为 。 (3)(2024·重庆卷) 的同分异构体能同时满足以下条件的有____个(不考虑立体异构体)。  (ⅰ)含环戊烷基;(ⅱ)含两个甲基;(ⅲ)含碳氧双键。 其中,核磁共振氢谱显示五组峰(峰面积比为6∶4∶2∶1∶1)的同 分异构体的结构简式为________________(只写一个)。  11 解析: 的同分异构体满足:(ⅰ)含环戊烷基;(ⅱ)含两个甲基;(ⅲ)含碳氧双键,①若环戊烷基上连接2个取代基,2个取代基为 —CH3和 ,2个取代基可连在同碳、邻碳、间碳上,有3种结构;②若环戊烷基上连接3个取代基,分别为2个甲基和1个醛基,2个甲基有三种位置,如图 、 、 ,醛基在环上的位置依次有2、3、3种,共有8种结构;符合条件的同分异构体有11种;核磁共振氢谱显示五 组峰(峰面积比为6∶4∶2∶1∶1),说明2个甲基对称,则符合要求的同分 异构体结构简式: 、 。 课时跟踪检测 1 2 3 4 5 6 1.(12分) (2025·山东部分名校大联考)奥培米芬(化合物J)是一种雌激素受体调节剂,其合成路线如图所示(部分反应条件简化): 1 2 3 4 5 6 已知:① ;②—Ph为苯基。 回答下列问题: (1)E中所含官能团的名称为____________________。 酯基、醚键、酮羰基 解析:根据有机物E的结构可以推测,有机物C的结构为 ,进而推断出有机物D为苯乙酸,有机物E与有机物F(CH2BrCH2Cl)反应生成有机物G,有机物G根据已知条件发生反应生成有机物H,有机物H的结构为 ,有机物H发生两步反应得到目标化合物J(奥培米芬),据此分析解题。 1 2 3 4 5 6 (1)根据有机物E的结构简式可知有机物E中所含官能团的名称为酯基、醚键、酮羰基; 1 2 3 4 5 6 (2)C的结构简式为_________________。 (3)由E生成G的反应类型是___________。  取代反应 解析:(2)根据分析可知有机物C的结构简式为 ; (3)根据分析可知由E生成G的反应类型是取代反应; 1 2 3 4 5 6 (4)F的核磁共振氢谱显示为两组峰,峰面积比为1∶1,其结构简式为 ______________。 CH2BrCH2Cl 解析:有机物F的核磁共振氢谱显示为两组峰,峰面积比为1∶1,说明这4个H原子被平均分为两组,结合有机物F的分子式可以得到有机物F的结构简式为CH2BrCH2Cl; 1 2 3 4 5 6 (5)H的结构简式为_________________________。 解析:根据分析可知,有机物H的结构简式为 ; (6)K为D的一氯取代产物,K有多种同分异构体,其中属于酯类且氯原子直接连在苯环上的同分异构体有____种。  19 1 2 3 4 5 6 解析:有机物K的同分异构体中属于酯类且氯原子直接连在苯环上的同分异构体有多种,其中苯环上可能有2个取代基,也可能有3个取代基。若苯环上有2个取代基,则取代基有3种情况,分别为—Cl和 —OOCCH3、—Cl和—CH2OOCH、—Cl和—COOCH3,2个取代基的位置分别有邻、间、对3种情况,即苯环上有2个取代基,共有9种同分异构体;若苯环上有3个取代基,分别是—Cl和—OOCH、—CH3,先将2个取代基分别定于邻、间、对三种位置,第3个取代基共有4+4+2=10种连接方式,则一共有19种同分异构体。 1 2 4 5 6 3 2.(12分)缓解焦虑类药物阿戈美拉汀(E)的一种合成路线如下: 1 2 4 5 6 3 (1)下列谱图中能够获得有机物C虚线框内基团信息的是____。  A.原子发射光谱　　　　　 B.原子吸收光谱 C.红外光谱 D.核磁共振氢谱 C 解析:原子发射光谱和吸收光谱的特征谱线用于鉴定元素,红外光谱用于测定某有机物分子中所含有的化学键或官能团,核磁共振氢谱用于测定有机物分子中氢原子的类型和它们的数目之比,则欲确定C中虚线框内基团的结构,可采用的分析方法为红外光谱,C项正确。 1 2 4 5 6 3 (2)吡啶是一种有机碱,请推测其在D→E转化中的作用__________ ________________________。 吸收反应 生成的HCl,提高E的产率 解析:吡啶是一种有机碱,能吸收反应生成的HCl,提高E的产率。 1 2 4 5 6 3 (3)A→B生成的另一种产物为HCl,B的结构简式为 ___________________。 解析:A→B生成的另一种产物为HCl,说明发生取代反应,B为 。 1 2 4 5 6 3 (4)相同条件下, 的熔点比 高,原因是____________ ________________________________________。 两者均为分 子晶体,前者能形成分子间氢键,而后者不能 解析: 和 两者均为分子晶体,前者能形成分子间氢键,而后者不能,前者熔点高于后者。 1 2 4 5 6 3 (5)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式 ______________________。 ①分子中含有氨基、2个苯环,有6种不同化学环境的氢原子; ②能和FeCl3发生显色反应。 解析:先确定分子中含有2个苯环、氨基、酚羟基,然后根据分子中有6种不同化学环境的氢原子确定结构简式为 。 1 2 4 5 6 3 (6)请设计以BrCH2CH2CH2CH2Br、CH3CH2NH2为原料制备 的合成路线(无机试剂和有机溶剂任选)___________________________ ____________________________________________________________ 　 。  已知:RCOOH RCOCl。 BrCH2CH2CH2CH2Br HOCH2CH2CH2CH2OH OHCCH2CH2CHO HOOCCH2CH2COOH ClOCCH2CH2COCl 1 2 4 5 6 3 3.(10分)(2025·江苏省锡山高级中学高二期中)医药合成中可用下列流程合成一种治疗心脏病的特效药物(G)。 1 2 4 5 6 3 已知:①RCH==CH2 RCH2CH2CHO ② (1)B分子中碳原子的杂化类型为_________,G分子结构中手性碳原子数目为____。  sp2、sp3 3 1 2 4 5 6 3 解析:A→B的条件与已知①相同,可推知B的结构简式为(CH3)2CHCH2CHO;由分子式变化以及反应条件可知,B→C是醛基氧化为羧基,C的结构简式为(CH3)2CHCH2COOH;D→E的条件与已知②相同,结合F的结构简式,可知D、E的结构中均含有苯环,E→F为E与H2 的加成反应,因此倒推可知,E结构简式为 ;D的结构简式为 。 1 2 4 5 6 3 (1)B的结构简式为(CH3)2CHCH2CHO,—CHO上碳原子为sp2杂化,其他碳原子为sp3杂化;手性碳原子是碳原子周围连接四个不同的原子 或原子团,G中手性碳原子有3个,如图: ; 1 2 4 5 6 3 (2)写出D→E的化学方程式: _____________________________________________。  解析:D到E发生加成反应,丙烯中碳碳双键被加成,反应的化学方程式为 。 1 2 4 5 6 3 (3)E的同分异构体中,结构中有醚键且苯环上只有一个取代基的结构共有13种,写出其中甲基数目最多的同分异构体的结构简式 __________________________________。  1 2 4 5 6 3 解析:E的结构简式为 ,其同分异构体中,结构中有醚键且苯环上只有一个取代基,则取代基含4个碳原子,取代基的碳链结构有4种,每种碳链结构中,醚键位置有以下几种: ,因此共13种;其中甲基数目最多的同分异构体的结构简式为 或 。 1 2 4 5 6 3 (4)写出以溴乙烷为原料制备丙酸乙酯(CH3CH2COOCH2CH3)的 合成路线______________________________________。 (无机试剂及题干中出现的有机溶剂任用) 解析:溴乙烷在NaOH溶液中加热得到乙醇,乙醇在浓硫酸作用下加热得到乙烯,乙烯与CO和H2在PdCl2作用下生成丙醛,丙醛催化氧化生成丙酸,丙酸与乙醇发生酯化反应得到丙酸乙酯。 1 2 4 5 6 3 4.(13分)(2025·江苏省锡山高级中学高二期中)合成盐酸左西替利嗪的重要中间体G的过程如下: 1 2 4 5 6 3 (1)化合物C中含有的官能团名称为____________________________。  解析:由有机物的转化关系可知,在氯化铝作用下 与 发生取代反应生成 ,则B为 ; 与氨气、甲酸共热反应生成 , 在L⁃(+)⁃酒石酸、NaOH作用下转化为 , 与 在碳酸钾作用下转化 碳氯键(或氯原子)、(酮)羰基 1 2 4 5 6 3 为F: , 在(C2H5)3N作用下与BrCH2CH2OH发生取代反应生成 。(1)由化合物C的结构简式 可知,其含有的官能团名称为碳氯键(或氯原子)、(酮)羰基。 1 2 4 5 6 3 (2)由C→D需要经历C X D的过程,中间体X的分子式为C13H10NCl。在X→D的过程中还释放一种无色无味气体,则X→D反应类型是___。  a.取代反应　b.加成反应　c.氧化反应　d.还原反应 bd 1 2 4 5 6 3 解析:由题意可知,C的分子式为C13H9ClO、X的分子式为 C13H10NCl,则C→X的反应为 与氨气反应生成 ,即X为 ; 与甲酸发生还原反应生成 ,该反应X中的碳氮双键发生了加成反应,由不饱和变饱和,故选b、d。 1 2 4 5 6 3 (3)由E→F的反应中溴元素转化为______(填化学式)。  解析:由E→F的反应中, 与 发生取代反应,氢原子与溴原子结合成HBr,HBr再与K2CO3反应转化为KBr,即溴元转化为KBr。 KBr 1 2 4 5 6 3 (4)实际生产过程中,D→E所加试剂的目的可能是____________。  解析:酒石酸可以电离出氢离子,呈酸性,而—NH2可以和酸反应转化为盐,为保留—NH2,所以还需加入氢氧化钠,将盐再转化为—NH2。 保留—NH2 1 2 4 5 6 3 (5)G的一种同分异构体同时满足下列条件,写出一种符合条件的同 分异构体的结构简式:___________________________。  ①分子在核磁共振氢谱中显示7组谱峰; ②碱性条件下水解生成3种产物,其中一种为C,另外2种产物的苯环上均只有2个取代基。 1 2 4 5 6 3 解析:G的分子式为C19H23ON2Cl,核磁共振氢谱中显示7组谱峰,在碱性条件下水解生成3种产物,其中一种为C,另外2种产物的苯环上 均只有2个取代基,则左侧苯环的取代基可以为 和 ,那么右侧苯环的取代基为 和 —Cl,则符合条件的结构简式为 。 1 2 4 5 6 3 (6)已知: (R表示烃基)。写出以 、 为原料制备 的合成路线流程图(无机试剂及题干中出现的有机溶剂任用)。 1 2 4 5 6 3 解析:铜作催化剂条件下 与氧气共热发生催化氧化反应生成 , 与氨气和甲酸共热反应生成 , 与 发生环加成反应生成 , 与溴化氢共热发生取代反应生成 ,在碳酸钾作用下先发生分子内取代反应、后与 发生取代反应生成目标产物。 1 2 4 5 6 3 答案: 1 2 4 5 6 3 5.(13分)有机物K是重要的药物中间体,一种K的合成路线如下: 1 2 4 5 6 3 已知:① ② 。 回答下列问题: (1)G中含有官能团的名称为_______________。 羰基、碳氯键 1 2 4 5 6 3 解析:由有机物的转化关系可知, 与氯气发生光催化反应生成 ,则A为 、B为 ; 在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成 ,则C为 ; 酸化生成 , 与SOCl2发生取代反应生成 , 与硫化铵和氨水发生取代反应生成 ,则F为 ; 与 1 2 4 5 6 3 反应生成 ; 用硫酸处理后加入溴水,在酸性条件下发生取代反应生成 ,则I为 ;在碳酸钾和DMF作用下 与 发生取代反应生成 。 (1)由结构简式可知, 的官能团为羰基和碳氯键; 1 2 4 5 6 3 (2)H+J→K的反应类型为___________。  取代反应 (3)F的结构简式为___________。 1 2 4 5 6 3 解析:(2)由分析可知,H+J→K的反应类型为在碳酸钾和DMF作用下 与 发生取代反应生成 和氯化氢; (3)由分析可知,F的结构简式为 ; 1 2 4 5 6 3 (4)B→C的化学方程式为__________________________________。  +3NaCl+2H2O 解析:由分析可知,B→C的反应为 在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成 、氯化钠和水,反应的化学方程式为 +4NaOH +3NaCl+2H2O; 1 2 4 5 6 3 (5)L是D与乙醇酯化后的产物,符合下列条件的L的同分异构体有 ____种(不考虑立体异构);  ①含有苯环; ②能发生水解反应且1 mol物质需要2 mol NaOH发生反应。 写出其中一种核磁共振氢谱峰面积之比为6∶2∶1∶1的物质的结 构简式____________________________。 13 或 1 2 4 5 6 3 解析: D与乙醇发生酯化反应生成的L为苯甲酸乙酯,L的同分异构体分子中含有苯环,能发生水解反应且1 mol物质需要2 mol氢氧化钠发生反应说明同分异构体分子中含有酚酯基,则苯环上的取代基可能为CH3CH2COO—,或CH3—和CH3COO—,或CH3CH2—和HCOO—,或CH3—、CH3—和HCOO—,苯环上的取代基为CH3CH2COO—所得结构有1种,取代基为CH3—和CH3COO—、CH3CH2—和HCOO—所得结构各有3种,取代基为CH3—、CH3—和HCOO—所得结构可以视作 1 2 4 5 6 3 邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯的苯环上氢原子被HCOO—取代所得结构,共有6种,则符合条件的结构共有13种,其中核磁共振氢谱峰面积之比为6∶2∶1∶1的结构简式为 、 ; 1 2 4 5 6 3 (6)参照上述合成路线,设计以CH3COOH和 为原料合成 的合成路线(其他试剂任选)。 解析:由有机物的转化关系可知,以CH3COOH和 为原料合成 的合成步骤为CH3COOH与SOCl2发生取代反应生成 , 与硫化铵和氨水发生取代反应生成 , 与 反应生成 。 1 2 4 5 6 3 答案: 1 2 4 5 6 3 6.(13分)(2024·湖北卷)某研究小组按以下路线对内酰胺F的合成进行了探索: 1 2 4 5 6 3 回答下列问题: (1)从实验安全角度考虑,A→B中应连有吸收装置,吸收剂为 ___________________________。  NaOH(或KOH或FeSO4)溶液 解析:A→B反应中用到剧毒的HCN气体,需吸收处理,HCN有弱酸性,可以用NaOH、KOH等碱性溶液吸收,CN-可以与Fe2+配位形成Fe(CN,故可用亚铁盐吸收。 1 2 4 5 6 3 (2)C的名称为________________________________________,它在酸溶液中用甲醇处理,可得到制备___(填标号)的原料。  a.涤纶　　b.尼龙　　c.维纶　　d.有机玻璃 甲基丙烯腈(或2-甲基丙烯腈或α-甲基丙烯腈) d 1 2 4 5 6 3 解析:C中含有碳碳双键、氰基,命名时以氰基为主官能团,母体为图中虚线所示 ,名为丙烯腈,主链从氰基中的C开始编号,甲基在2号位,可命名为2-甲基丙烯腈;与氰基直接相连的C为α—C,故也可命名为α-甲基丙烯腈。C在酸溶液中用甲醇处理,可发生反应: ,产物为甲基丙烯酸甲酯,其发生加聚反应可得有机玻璃。 1 2 4 5 6 3 (3)下列反应中不属于加成反应的有____(填标号)。  a.A→B b.B→C c.E→F bc 解析:A中碳氧双键断开,形成O—H、C—C σ键,A→B属于加成反应,a不符合题意;B→C为消去反应,E→F为取代反应,b、c符合题意。 1 2 4 5 6 3 (4)写出C→D的化学方程式_______________________________。  解析:对比C、D的结构可知,反应时C中碳碳双键断裂,与C6H10O3发生加成反应,结合D的结构可知,C6H10O3的结构简式为 ,则反应的化学方程式为 。 1 2 4 5 6 3 (5)已知 (亚胺)。然而,E在室温下主要生成 ,原因是_____________________。  G可形成大π键更稳定 1 2 4 5 6 3 解析:已知反应相当于酮羰基脱去O,氨基脱去2个H,共脱去1分子水。E中的氨基与酮羰基可发生类似已知信息中的反应生成G': 。G'与G互为同分异构体,G中的碳碳双键可以与相邻的碳氧双键形成大π键而提高其稳定性,G'则没有这样的结构优势,因此G'会转化为更稳定的G。 1 2 4 5 6 3 (6)已知亚胺易被还原。D→E中,催化加氢需在酸性条件下进行的原因是______________________________________________________ _____, 若催化加氢时,不加入酸,则生成分子式为C10H19NO2的化合物H, 其结构简式为_______________。  防止催化加氢得到的氨基与羰基反应生成亚胺;促使反应正向 进行 1 2 4 5 6 3 解析:D→E中,催化加氢将D中的氰基转化为氨基,在酸性条件下,氨基上的N原子会提供孤电子对与H+结合而形成—N,从而促使反应正向进行,且可防止氨基与酮羰基反应生成亚胺;若不加酸,E会生成亚胺G',结合已知信息“亚胺易被还原”,知在催化加氢的条件下,亚胺中的 C==N双键易与H2发生加成反应:  ,产物分子式为C10H19NO2。 本课结束 更多精彩内容请登录：www.zghkt.cn $