专题5 第3单元 第1课时 有机物基团间的相互影响-【新课程学案】2025-2026学年高中化学选择性必修3配套课件PPT（苏教版）

该高中化学课件聚焦有机物基团间的相互影响，先通过表格系统总结烷基、双键、苯环等常见官能团的特征反应，再深入分析苯环与侧链（如甲基、羟基）的相互作用，构建从官能团性质到基团影响的递进式学习支架。 其亮点在于结合对比实验（如苯与苯酚溴代反应条件及产物差异）和高考真题（如2024河北卷化合物X性质分析），培养学生科学思维（证据推理、模型建构）和科学探究能力。采用表格归纳与问题驱动教学，帮助学生形成“结构决定性质”的化学观念，教师可直接利用题点训练提升教学效率。

第三单元 有机合成设计 学习目标 重点难点 1.认识有机合成的关键是碳骨架的构建和官能团的转化,了解设计有机合成路线的一般方法。 2.体会有机合成在创造新物质、提高人类生活质量及促进社会发展方面的重要贡献。 重 点 1.官能团的结构对有机物性质的影响。 2.官能团间的相互转化与有机物性质的关系。 3.有机合成和推断的基本方法。 难 点 1.官能团间的相互转化关系。 2.有机合成与推断。 第1课时　有机物基团间的相互影响 目录 新知探究(一)——常见有机物或官能团性质总结 新知探究(二)——基团间的相互影响 课时跟踪检测 4 新知探究(一) 常见有机物或官能团性质总结 从官能团的视角认识有机物的分类,认识官能团与有机物特征性质的关系。 官能团(或其他基团) 常见的特征反应及其性质 烷烃基 取代反应:在光照条件下与卤素单质反应 碳碳双键、碳碳三键 (1)加成反应:使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色 (2)氧化反应:能使酸性KMnO4溶液褪色 苯环 (1)取代反应:①在FeBr3催化下与液溴反应;②在浓硫酸催化下与浓硝酸反应 (2)加成反应:在一定条件下与H2反应 注意:苯与溴水、酸性高锰酸钾溶液都不反应 碳卤键 (卤代烃) (1)水解反应:卤代烃在NaOH水溶液中加热生成醇 (2)消去反应:(部分)卤代烃与NaOH醇溶液共热生成不饱和烃 续表 醇羟基 (1)与活泼金属(Na)反应放出H2 (2)催化氧化:在铜或银催化下被氧化成醛基或酮羰基 (3)与羧酸发生酯化反应生成酯 酚羟基 (1)弱酸性:能与NaOH、Na2CO3溶液反应 (2)显色反应:遇FeCl3溶液显紫色 (3)取代反应:与浓溴水反应生成白色沉淀 续表 醛基 (1)氧化反应:①与银氨溶液反应产生光亮的银镜; ②与新制的Cu(OH)2共热产生砖红色沉淀 (2)还原反应:与H2加成生成醇 羧基 (1)使紫色石蕊溶液变红 (2)与NaHCO3溶液反应产生CO2 (3)与羟基发生酯化反应 续表 酯基 水解反应:①酸性条件下水解生成羧酸和醇; ②碱性条件下水解生成羧酸盐和醇 胺 具有碱性:与酸反应生成盐 酰胺基 在强酸、强碱条件下均能发生水解反应 续表 1.我国国家药品监督管理局禁止使用含有PPA的抗感冒药物。PPA是盐酸苯丙醇胺的英文缩写,已知苯丙醇胺的结构简式如图,下列对苯丙醇胺叙述错误的是 (　　) A.一定条件下,可以发生消去反应 B.一定条件下与Br2可以发生苯环上的取代反应 C.具有弱碱性,可与强酸反应生成盐 D.具有弱酸性,可与强碱反应生成盐 [题点多维训练] √ 解析:含有羟基,羟基邻位碳原子含有氢原子,可发生消去反应,故A正确;含有苯环,在催化剂作用下可与Br2发生取代反应,故B正确;含有氨基,具有弱碱性,可与强酸反应生成盐,故C正确;该分子不具有酸性,故D错误。 2.(2024·河北卷)化合物X是由细菌与真菌共培养得到的一种天然产物,结构简式如图。下列相关表述错误的是 (　　) A.可与Br2发生加成反应和取代反应 B.可与FeCl3溶液发生显色反应 C.含有4种含氧官能团 D.存在顺反异构 √ 解析:根据X的结构简式可知,X中含有碳碳双键,可与Br2发生加成反应,含有酚羟基,且苯环上酚羟基的邻位有氢原子,可与Br2发生取代反应,A正确;X中含有酚羟基,可与FeCl3溶液发生显色反应,B正确;X中含有醚键、酮羰基、酚羟基、醛基4种含氧官能团,C正确;X的碳碳双键中的1个C原子上连有2个相同的基团(2个甲基),故X不存在顺反异构,D错误。 √ 3.(2025·承德期末)香料茉莉酮是一种人工合成的有机化合物,其结构简式为 ,下列关于茉莉酮的说法正确的是(　　) A.该有机物的分子式是C11H16O B.1 mol该有机物与H2充分反应,消耗4 mol H2 C.该有机物属于不饱和酮类物质,能发生银镜反应 D.该有机物能发生加成反应,但不能发生氧化反应 解析:该有机物分子中含有羰基和碳碳双键,能发生加成反应,也能被酸性KMnO4溶液等强氧化剂氧化,但不能发生银镜反应,1 mol该有机物与H2充分反应消耗3 mol H2。 4.(2024·贵州卷)贵州盛产灵芝等中药材。灵芝酸B是灵芝的主要活性成分之一,其结构简式如图。下列说法错误的是 (　　) A.分子中只有4种官能团 B.分子中仅含3个手性碳原子 C.分子中碳原子的杂化轨道类型是sp2和sp3 D.该物质可发生酯化反应、加成反应和氧化反应 √ 解析:分子中的官能团有羟基、碳碳双键、羰基、羧基4种官能团, A正确;分子中的手性碳原子如图所示(标 号) , 总共9个,B错误;分子中的碳原子有饱和碳原子和双键碳原子,其杂化类型有sp2和sp3,C正确;该物质中有羟基和羧基,可以发生酯化反应,含有碳碳双键和羰基,可以发生加成反应,同时,也一定能发生氧化反应,D正确。 新知探究(二) 基团间的相互影响 1.苯环与侧链的相互影响 (1)苯环与甲基的相互影响 ①甲基对苯环的影响:甲基使苯环上侧链邻、对位上的H原子变得 _____。甲苯更______发生取代反应。 ②苯环对甲基的影响:苯环使甲基容易被氧化剂所氧化。 活泼 容易 (2)苯环与羟基的相互影响 ①苯酚中苯基对羟基的影响 在苯酚分子中,苯基影响了与其相连的羟基上的氢原子,促使它比乙醇分子中羟基上的氢原子更易电离。 ②苯酚中羟基对苯基的影响(苯和苯酚溴代反应的比较)   苯 苯酚 反应物 液溴、苯 浓溴水、苯酚 反应条件 FeBr3催化剂 不需催化剂 被取代的氢原子数 1个 3个 反应速率 慢 快 结论 羟基使与其相连的苯环上邻、对位的氢原子更活泼,更容易被其他原子或原子团取代 2.基团之间的相互影响 (1)有机化合物分子中基团之间是相互影响和相互制约的。基团之间的相互作用会影响物质的性质,以及有机反应的速率。 (2)有机反应所用的溶剂及其他反应条件会影响反应的速率和反应产物。如乙醇在浓硫酸催化作用下,加热到140 ℃时主要发生分子间脱水生成乙醚,而加热到170 ℃时主要发生分子内脱水生成乙烯。 [微拓展]　烃基结构对反应的影响 与卤素原子相连的碳原子上氢原子越多的卤代烃,越容易发生取代反应,氢原子越少的卤代烃,越容易发生消去反应。如CH3CH2CH2CH2Br容易发生取代反应,(CH3)3CBr容易发生消去反应。 √ 1.下列实验事实不能用基团间相互影响来解释的是 (　　) A.乙醇与钠的反应没有水与钠的反应剧烈 B.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色而甲烷不能 C.乙烯能发生加成反应而乙烷不能 D.苯、甲苯发生硝化反应生成一硝基取代产物时,甲苯的反应温度更低 [题点多维训练] 解析:乙醇与钠的反应没有水与钠的反应剧烈,即乙醇中羟基不如水中羟基活泼,说明烃基对羟基产生影响,故A不符合题意;甲烷中的甲基不能被酸性高锰酸钾溶液氧化,而甲苯中的甲基可以被酸性高锰酸钾溶液氧化,体现出苯环使甲基变得更活泼,更易被氧化,能体现出基团间的相互影响,故B不符合题意;乙烯能发生加成反应是由于乙烯中含碳碳双键,而乙烷中无碳碳双键,故不能加成,与基团间的相互影响无关,故C符合题意;甲苯发生硝化反应时温度更低,说明甲苯中苯环上H原子更活泼,说明甲基的存在能使苯环活化,取代时更容易,体现了基团间的相互影响,故D不符合题意。 2.下列反应能说明苯酚分子中由于羟基影响苯环使苯酚分子中苯环比苯活泼的是 (　　) A.①和③ B.只有② C.②和③ D.全部 √ 解析:羟基对苯环影响的结果是使苯环上的氢原子活泼性增强,更易发生取代反应,三个反应中只有②为苯环上的取代反应,所以B项正确。 3.有机物结构理论中有一个重要的观点:有机物分子中原子间或原子团间可以产生相互影响,从而导致化学性质的不同,下列事实不能说明此观点的是 (　　) A.ClCH2COOH的酸性比CH3COOH酸性强 B.丙酮分子(CH3COCH3)中的氢原子比乙烷分子中的氢原子更易发生卤代反应 C.HOOCCH2CHO既能发生银镜反应又能发生酯化反应 D.甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色,而苯和甲烷不能 √ 解析:两种物质都含有羧基,具有酸性,但ClCH2COOH含有氯原子,对羧基产生影响,酸性增强,可说明氯原子对羧基有影响,故A不选;丙酮分子(CH3COCH3)与乙烷分子中甲基连接的基团不同,丙酮中甲基与 C==O相连,丙酮中的氢原子比乙烷分子中的氢原子更易被卤素原子取代,说明羰基的影响使丙酮中氢原子比乙烷中氢原子更活泼,故B不选; HOOCCH2CHO含有羧基可以发生酯化反应,含有醛基能发生银镜反应,是由含有的官能团影响的化学性质而不是原子团之间的相互影响,故C选;甲烷中的甲基不能被酸性KMnO4溶液氧化,而甲苯中的甲基可以被酸性KMnO4溶液氧化,说明苯环使甲基变得更活泼,故D不选。 课时跟踪检测 14 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 13 15 √ 12 1.下列有机化合物与其所含官能团对应错误的是 (　　) A.碘甲烷(CH3I)——碳碘键 B.甲醚(CH3OCH3)——醚键 C.苯胺( )——氨基、碳碳双键 D.乙酰胺( )——酰胺基 16 17 解析:苯环中不含碳碳双键,苯胺( )含有的官能团为氨基,C项错误。 一、选择题 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 2.下列说法正确的是 (　　) A.含有相同官能团的物质其化学性质完全相同 B.含有 的物质不是醛就是酮 C.两种某物质具有相同的化学性质则一定含有相同的官能团 D.含有 的物质一定能与H2在一定条件下发生加成反应 16 17 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 解析:A项,由于邻近基团的相互影响,含有相同的官能团的物质化学性质不一定完全相同;B项,含有 的结构除醛、酮外还有羧酸、酯等;C项,具有相同化学性质的物质不一定具有相同的官能团,如烯烃、炔烃均能与H2、X2等加成,但官能团不同。 16 17 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 3.有机物R的结构简式如图所示。下列有关R的性质叙述正确的是 (　　) A.R的所有原子一定在同一平面上 B.在催化和加热条件下,1 mol R能与5 mol H2发生加成反应 C.R既能与羧酸、醇反应,还能发生加成、氧化反应 D.1 mol R与足量氢氧化钠溶液反应,消耗氢氧化钠的物质的量为2 mol 16 17 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 解析:该分子中含有饱和碳原子,具有甲烷的结构特点,所以该分子中所有原子不在同一平面上,故A错误;苯环和醛基能和氢气发生加成反应,则在催化加热条件下,1 mol R最多能与4 mol H2发生加成反应,故B错误;醇羟基能和羧基发生酯化反应,羧基能和醇发生酯化反应,苯环和醛基能发生加成反应,醇羟基和醛基能发生氧化反应,故C正确;只有羧基能和NaOH反应,则1 mol R最多能消耗1 mol NaOH,故D错误。 16 17 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 4.下列有关甲苯的实验事实中,与苯环上的甲基有关(或受到影响)的是 (　) ①甲苯与浓硫酸和浓硝酸的混合物反应生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯 ②甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色而苯不能 ③甲苯燃烧产生带浓烟的火焰 ④1 mol甲苯与3 mol H2发生加成反应 A.①③ B.②④ C.①② D.③④ 16 17 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 解析:由于甲基对苯环的影响,使苯环上与甲基相连的碳的邻、对位碳上的氢原子变得活泼,更容易被取代,①正确;由于苯环对甲基的影响,使甲基易被酸性KMnO4溶液氧化,②正确。 16 17 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 5.有机物M( )具有止血功能。下列关于有机物M的说法错误的是(　　) A.属于芳香族化合物 B.与 互为同系物 C.能使酸性KMnO4溶液褪色 D.能发生缩聚反应和还原反应 16 17 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 解析: 中含有苯环,属于芳香族化合物,A项正确; 与 的官能团类别不同,不互为同系物,B项错误; 中与苯环直接相连的碳原子上含有氢原子且含有氨基,能与酸性KMnO4溶液反应,C项正确; 中含有氨基和羧基,可以发生缩聚反应,苯环可以与H2加成,属于还原反应,D项正确。 16 17 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 6.(2024·海安中学段考)已知扎那米韦是流感病毒神经氨酸酶抑制剂,其对流感病毒的抑制是以慢结合的方式进行的,具有高度特异性,其分子结构如图所示。下列说法正确的是 (　　) 16 17 A.该物质的分子式为C12H19N4O7 B.1 mol该物质与足量NaOH溶液反应,可以消耗4 mol NaOH C.在一定条件下,该物质可以发生消去反应、加成反应、取代反应 D.该物质能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色,能与FeCl3溶液发生显色反应 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 解析:由分子结构可知该有机物的分子式为C12H20N4O7,故A错误; —CONH—、—COOH均能与NaOH溶液反应,则1 mol该物质最多可以消耗2 mol NaOH,故B错误;该物质中含有醇羟基,能发生消去反应、取代反应,含有碳碳双键,能发生加成反应,故C正确;该物质中不含酚羟基,不能与FeCl3溶液发生显色反应,故D错误。 16 17 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 12 11 13 14 15 3 7.下列说法不符合事实的是 (　　) A.苯酚的水溶液呈酸性,说明苯环对羟基有影响,使羟基变得活泼 B.甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色,说明苯环活化了甲基 C.苯酚和溴水发生反应产生沉淀,说明苯环对羟基产生影响 D.甲苯和浓硝酸、浓硫酸发生反应生成2,4,6⁃三硝基甲苯,说明甲基活化了苯环的邻、对位 16 17 1 2 4 5 6 7 8 9 10 12 11 13 14 15 3 解析:A项,与醇相比较,苯酚的水溶液呈酸性,说明苯环对羟基有影响,使羟基变得活泼;B项,甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色,说明苯环活化了甲基,导致苯环上的甲基易被氧化;C项,苯酚和溴水反应产生沉淀,说明苯环上的氢原子易被取代,与羟基对苯环的影响有关;D项,甲苯和浓硝酸、浓硫酸发生反应生成2,4,6⁃三硝基甲苯,说明甲基活化了苯环的邻、对位氢原子。 16 17 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 8.柿子中因含有单宁酸而呈现出苦涩味,如图是单宁酸的结构简式,下列说法不正确的是 (　　) A.1 mol单宁酸可与8 mol H2发生反应 B.1 mol单宁酸可与5 mol Br2发生反应 C.单宁酸中含有三种官能团,均可发生取代反应 D.将柿子去皮晾晒可使单宁酸与O2发生作用,从而脱去涩味 16 17 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 解析:根据该有机物的结构,能与氢气发生反应的基团为苯环,1 mol苯环最多可与3 mol氢气发生加成反应,即1 mol该有机物最多可与6 mol氢气发生加成反应,A错误;由于酚羟基的影响,使与其相连的苯环上的邻、对位上的氢原子易发生取代反应,根据该有机物的结构,1 mol该有机物最多消耗5 mol Br2,B正确;根据该有机物的结构,含有的官能团是(酚)羟基、羧基和酯基,均可发生取代反应,C正确;该有机物中含有(酚)羟基,(酚)羟基容易被氧气氧化,将柿子去皮晾晒可使单宁酸与O2发生作用,从而脱去涩味,D正确。 16 17 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 9.已知 +3HBr。某同学做如下实验: 16 17 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 上面对照实验不能完成实验目的的是 (　　) A.①和②对照,比较H2O、C2H5OH中羟基氢原子的活泼性 B.②和③对照,说明C2H5OH中存在不同于烃分子中的氢原子 C.④和⑤对照,能说明苯环对羟基的化学性质产生影响 D.②和③、④和⑤对照,说明官能团对有机物的化学性质起决定作用 √ 16 17 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 解析:钠与水反应的剧烈程度远大于钠在乙醇中反应的剧烈程度,所以①和②对照可以比较水和乙醇中羟基氢原子的活泼性,故A正确;乙醇和煤油中都含有烃基,但钠在乙醇中的反应现象和钠在煤油中的反应现象不同,说明乙醇中存在不同于烃分子中的氢原子,故B正确;溴水与苯不反应,而苯酚中除有苯环外,还有酚羟基,由于酚羟基对苯环的影响,使苯环上的邻、对位的氢原子非常活泼,所以苯酚能与溴水反应生成2,4,6⁃三溴苯酚,说明羟基对苯环的化学性质产生了影响,所以C错误;经过上面对照实验可得知官能团对有机物的化学性质起决定性作用,所以D正确。 16 17 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 10.(2024·唐山期末)番木鳖酸具有一定的抗炎、抗菌活性,结构简式如图。下列说法错误的是 (　　) A.1 mol该物质与足量饱和NaHCO3溶液 反应,可放出22.4 L(标准状况)CO2 B.一定量的该物质分别与足量Na、NaOH反应,消耗二者的物质的量之比为6∶1 C.1 mol 该物质最多可与2 mol H2发生加成反应 D.该物质可被酸性KMnO4溶液氧化 √ 16 17 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 解析:根据分子结构简式可知,1 mol该分子中含有1 mol羧基,可与NaHCO3溶液反应生成1 mol CO2,在标准状况下的体积为22.4 L,A正确; 1 mol该分子中含5 mol羟基和1 mol羧基,其中羟基和羧基均能与Na发生置换反应产生氢气,而只有羧基可与氢氧化钠发生中和反应,所以一定量的该物质分别与足量Na和NaOH反应,消耗二者的物质的量之比为6∶1,B正确;1 mol该分子中含1 mol碳碳双键,其他官能团不与氢气发生加成反应,所以1 mol该物质最多可与1 mol H2发生加成反应,C错误;该分子中含碳碳双键和羟基,均能被酸性KMnO4溶液氧化,D正确。 16 17 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 11.化合物Z是合成某种抗结核药物的重要中间体,其可由下列反应制得: 16 17 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 下列有关化合物X、Y和Z的说法中正确的是 (　　) A.X分子中不含手性碳原子 B.Y分子中的碳原子一定处于同一平面 C.Z在稀硫酸催化下加热可发生消去反应 D.X、Z分别在过量NaOH水溶液中加热,均能生成丙三醇 √ 16 17 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 解析: 中方框内碳原子连有4个不同的原子或基团,为手性碳原子,A说法错误; 中醚的氧原子为sp3杂化,与醚键的氧原子相连接的碳原子之间的化学键为单键,可以旋转,因此左侧甲基上的碳原子不一定与苯环共平面,B说法错误; 中与羟基相连接的碳原子邻位碳原子上有氢原子,在浓硫酸作催化剂并加热条件下,能够发生消去反应,在稀硫酸 16 17 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 的作用下不能发生消去反应,C说法错误; 中含有卤素原子,在过量氢氧化钠水溶液并加热条件下能够发生取代反应生成丙三醇, 在氢氧化钠水溶液作用下先发生水解反应生成 ,然后 在氢氧化钠水溶液并加热条件下发生取代反应生成丙三醇,D说法正确。 16 17 12 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 13 14 15 3 16 17 12.(2023·河北卷)在K⁃10蒙脱土催化下,微波辐射可促进化合物X的重排反应,如下图所示: 下列说法错误的是 (　　) A.Y的熔点比Z的高 B.X可以发生水解反应 C.Y、Z均可与Br2发生取代反应 D.X、Y、Z互为同分异构体 √ 12 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 13 14 15 3 16 17 解析:Z易形成分子间氢键、Y易形成分子内氢键,Y的熔点比Z的低,故A错误;X中含有酯基,可以发生水解反应,故B正确;Y、Z均含有酚羟基,所以均可与Br2发生取代反应,故C正确;X、Y、Z分子式都是C12H10O2,结构不同,互为同分异构体,故D正确。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 16 17 13.(2024·湖北卷)鹰爪甲素(如图)可从治疗疟疾的有效药物鹰爪根中分离得到。下列说法错误的是 (　　) A.有5个手性碳 B.在120 ℃条件下干燥样品 C.同分异构体的结构中不可能含有苯环 D.红外光谱中出现了3 000 cm-1以上的吸收峰 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 16 17 解析:该分子中有5个手性碳,如图中“ ”所示: , A正确;该分子中含有过氧键,不稳定,在120 ℃条件下干燥样品,会造成样品变质,B错误;鹰爪甲素的分子式为C15H26O4,不饱和度为3,故其同分异构体的结构中不可能含有苯环,C正确;该物质中含有O—H,故红外光谱中会出现3 000 cm-1以上的吸收峰,D正确。 10 1 2 4 5 6 7 8 9 11 12 13 14 15 3 16 17 14.(2024·镇江调研)异黄酮类是药用植物的有效成分之一。一种异黄酮类化合物Z的部分合成路线如图: 10 1 2 4 5 6 7 8 9 11 12 13 14 15 3 16 17 下列有关化合物X、Y和Z的说法错误的是 (　　) A.1 mol X与足量溴水反应消耗2 mol Br2 B.1 mol Y最多能与5 mol NaOH反应 C.可用酸性高锰酸钾溶液检验Z中的碳碳双键 D.Z与足量H2加成所得有机物的1个分子中含有6个手性碳原子 √ 10 1 2 4 5 6 7 8 9 11 12 13 14 15 3 16 17 解析:X苯环上酚羟基的邻位和对位氢原子能和溴以1∶1发生取代反应,1 mol X最多消耗2 mol Br2,故A正确;Y中含有2个酚羟基和2个酯基、酯基水解生成1个酚羟基,所以1 mol Y最多消耗5 mol NaOH,故B正确;Z中的酚羟基也能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其褪色,故不能用酸性高锰酸钾溶液检验Z中的碳碳双键,故C错误;Z与足量H2加成所得有机物 如图 ,1个分子中含有6个手性碳原子,故D正确。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 16 17 15.(2025·江苏南京、盐城模拟)化合物Z是抗肿瘤活性药物中间体,其合成路线如下: 下列说法不正确的是(　　) A.X中含有醛基和醚键 B.X、Y可用FeCl3溶液或2%银氨溶液进行鉴别 C.Z分子存在手性碳原子 D.该转化过程中包含加成、消去、取代反应类型 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 16 17 解析:由X的结构简式可知,X中含有醛基和醚键,A项正确。由X、Y的结构简式可知,X中没有酚羟基,Y中有酚羟基,酚羟基可以与FeCl3溶液反应,生成紫色物质,所以可用FeCl3溶液进行鉴别;X中有醛基,Y中没有醛基,醛基可与银氨溶液发生银镜反应,所以可用2%银氨溶液进行鉴别,B项正确。手性碳原子指碳原子上连的四个原子或原子团都不相同,根据Z的结构简式可知,Z分子中不存在手性碳原子,C项错误。该转化过程中F原子与羟基发生取代反应生成醚键,醛基与甲基先发生加成反应,再发生消去反应生成碳碳双键,D项正确。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 16 17 二、非选择题 16.(11分)某课外小组以苯酚、苯和乙醇性质的比较为例,分析与实验探究有机化合物分子中的基团与性质的关系,以及基团之间存在的相互影响。 (1)苯酚、苯和乙醇物理性质比较(以水溶性为例)   乙醇 苯 苯酚 水溶性 与水以任意比互溶 不溶于水 室温下,在水中溶解度是9.2 g,当温度高于65 ℃时,能与水混溶 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 16 17 试分析苯酚、苯和乙醇水溶性差异的原因:  —OH是亲水基,烃基是疏水基,苯中没有亲水基,水溶性最小,苯酚中的苯基疏水性比乙醇中乙基的疏水性强,水溶性小于乙醇 。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 16 17 (2)实验发现苯不和氢氧化钠反应,理论计算与实验发现:室温下苯酚的饱和溶液pH≈5,此时所测蒸馏水pH在5~6。考虑到空气中二氧化碳的影响,该小组认为需进一步实验以确认苯酚的酸性。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 16 17 ①写出苯酚与氢氧化钠反应的化学方程式: __________________________________。  ②证明苯酚显酸性的实验现象是 ______________________________________。  ③苯和乙醇均不显酸性,苯酚中的羟基具有酸性是因为_________ _________________________________________________________ __________。  C6H5—OH+NaOH→C6H5ONa+H2O ⅰ中红色褪去,ⅱ、ⅲ中红色变浅,但不褪色 苯酚分子 中的苯基影响了与其相连的羟基上的氢原子,促使羟基上的氢原子 更易电离 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 16 17 (3)设计实验并结合实验现象证明苯酚中羟基对苯环的影响: 。 苯只能和液溴在催化剂的作用下发生取代反应,而且只能取代一个氢原子,但受羟基的影响,苯酚可发生如下反应: (文字描述、画图等均可)  1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 16 17 解析:题目要求证明的是苯酚中羟基对苯环的影响。苯酚中苯环受羟基的影响,表现为2、4、6位碳上的氢比苯中的氢活泼,苯酚容易与溴水反应生成2,4,6⁃三溴苯酚沉淀。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 16 17 17.(12分)芳香族化合物N可由以下流程制得,请回答下列问题: 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 16 17 已知:①—CHO+—CH2CHO ② —CH==CH—COOH ③R—CH==CH2 R—CH2CH2OH ④物质的量之比为1∶1的A和氯气在光照下反应生成两种一氯代物 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 16 17 (1)A的分子式为C8H10,A的化学名称为______。 乙苯 解析:根据I的分子式可知,I为乙醇,J为乙醛,根据题干信息①可知,F和J在稀氢氧化钠溶液中反应生成K,F中应含有醛基;G含有2个碳原子,G与氯气光照的产物在氢氧化钠水溶液中水解生成乙醇,则H为氯乙烷,G为乙烷;N为芳香族化合物,则A中含有苯环结构,A的分子式为C8H10,物质的量之比为1∶1的A和氯气在光照下反应生成两种一氯代物,则A为乙苯( );A与氯气光照时发生侧链上的取代反应 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 16 17 生成B和C,B和C消去都得到烯烃D,则D为苯乙烯( );根据信息③,苯乙烯生成E,E为 ,则F为 ,根据已知信息①可知,F与J反应生成K,K所含的官能团为碳碳双键和醛基,K与Br2加成生成L,L催化氧化生成M,M的官能团为羧基和碳溴键,M在锌的作用下生成N,由已知信息②知,N的官能团为碳碳双键和羧基。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 16 17 (2)L中所含官能团的名称为_______________。 醛基、碳溴键 (3)由E制得F的化学方程式为______________________________ ______________________。  (4)由H得到I的反应类型为______________________。 取代反应(或水解反应) 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 16 17 (5)由K制得L在合成N中的作用为_______________________。  保护碳碳双键不被氧化　 (6)与N具有相同官能团,且苯环上只有两个取代基的N的同分异构体共有____种(不考虑立体异构)。  18 解析: (6)与N(C10H10O2)具有相同官能团,且苯环上只有两个取代基,则两个取代基可能的组合为—CH3、—CH==CHCOOH,—CH3、 —C(COOH) ==CH2,—CH==CHCH3、—COOH,—COOH、 —CH2CH==CH2,—COOH、—C(CH3) ==CH2,—CH2COOH、 —CH==CH2,共6种,每种组合均有邻、间、对3种结构,共18种同分异构体。 本课结束 更多精彩内容请登录：www.zghkt.cn $