专题5 第2单元 第1课时 胺和酰胺-【新课程学案】2025-2026学年高中化学选择性必修3配套课件PPT（苏教版）

该高中化学课件聚焦胺和酰胺的结构特点、性质及应用，从氨的三角锥形结构切入，通过分类表格对比伯、仲、叔胺的结构与通式，再过渡到酰胺的结构、水解反应及典型物质（如DMF、扑热息痛）的应用，构建含氮化合物知识学习支架。 其亮点在于以“结构决定性质”的化学观念为主线，通过题点多维训练（如同分异构体判断、性质应用题）培养科学思维，结合乙二胺制备EDTA、尼龙-66合成等实例渗透科学态度与责任。采用对比归纳与实例分析结合的教学方法，学生能系统构建知识网络，教师可依托分层习题提升教学针对性。

第二单元 胺和酰胺 学习目标 重点难点 1.知道胺和酰胺的结构特点及其应用。 2.结合生产、生活实际了解胺和酰胺对环境和健康可能产生的影响,体会“绿色化学”思想在有机合成中的重要意义,关注有机化合物的安全使用。 重 点 1.胺的结构特点及其性质。 2.酰胺的结构特点及其性质。 难 点 涉及含氮化合物的同分异构体的判断。 第1课时　 胺和酰胺 目录 新知探究(一)——胺的结构与应用 新知探究(二)——酰胺的结构与应用 课时跟踪检测 4 新知探究(一) 胺的结构与应用 1.胺的概念与分子结构 (1)概念:氨分子中的氢原子被______取代而形成的一系列的 _______称为胺。 (2)结构特征:与氨气相似,都是_______形。如图: 烃基 衍生物 三角锥 2.胺的分类 (1)根据氢原子被烃基取代的数目分为一级胺(伯胺)、二级胺(仲胺)、________(叔胺)。 三级胺 类别 结构特点 举例 通式 一级胺 一个氮原子连接着两个氢原子和一个_____ CH3NH2(甲胺)、 C6H5NH2(苯胺) RNH2 二级胺 一个氮原子连接着一个氢原子和两个_____ (CH3)2NH(二甲胺)、 (吡咯烷) R2NH 三级胺 一个氮原子连接着三个 _____ (CH3)3N(三甲胺)、十二烷基二甲基叔胺 R3N 胺的结构与分类如表所示: 烃基 烃基 烃基 (2)根据胺分子中含有氨基的数目分为一元胺、 ________、三元胺等。 (3)根据胺中的烃基不同分为______胺,代表物:乙胺(CH3CH2NH2); _____ 胺,代表物:苯胺(C6H5NH2)。 二元胺 脂肪 芳香 3.胺的命名 (1)结构简单的胺:普通命名法 在烃基后直接加“胺”,如乙胺、二甲胺、苯胺等。 (2)结构复杂的胺:系统命名法 以烃基为母体,氨基作为取代基。 如 : 4⁃甲基⁃2⁃氨基庚烷。 [微点拨]　 (1)命名胺类化合物时应注意“氨”“胺”“铵”字的用法。 ①表示基团时用“氨”,如CH3NH—叫做甲氨基; ②表示氨的烃类衍生物时用“胺”; ③表示胺的盐时用“铵”。 (2)伯胺、仲胺、叔胺中分别含有氨基(—NH2)、亚氨基(—NH—)和次氨基( )。 4.胺的性质 (1)胺与酸反应转化为铵 ①胺具有碱性,可与酸反应生成类似的铵盐。 乙胺与盐酸:CH3CH2NH2+HCl→CH3CH2NCl-。 ②应用 在胺类药物的合成中,常利用胺与酸和强碱的反应将某些难溶于水、易被氧化的胺,转化为可溶于水的铵盐,增加药物的稳定性,便于保存和运输。 (2)铵与碱反应转化为胺 ①胺易溶于有机溶剂,而铵盐溶于水但不溶于有机溶剂。胺的碱性比较弱,向铵盐溶液中加强碱,又转化为有机胺。 氯化乙铵与NaOH溶液:CH3CH2NCl-+NaOH→CH3CH2NH2+NaCl+H2O。 ②应用:实验室可从含有胺的植物组织中分离、提纯胺类化合物(生物碱)。 (3)胺的酰化反应 胺与酰卤或酸酐反应,胺的氮原子上氢原子被酰基(RCO—)取代生成酰胺的反应。例如: 5.几种常见的胺 (1)乙二胺(H2NCH2CH2NH2):无色透明液体,溶于水和醇,具有扩张血管的作用。它是制备药物、乳化剂和杀虫剂的原料。乙二胺的戊酸盐是治疗动脉硬化的药物。乙二胺与氯乙酸作用,生成乙二胺四乙酸,简称EDTA,是重要的分析试剂。 (2)己二胺[H2N(CH2)6NH2]:合成化学纤维“尼龙⁃66”的主要原料。 (3)苯胺是染料工业中最重要的原料之一。 1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。 (1) 名称苯胺。( ) (2)胺具有碱性。( ) (3)CH3CH2—NH—CH2CH3属于二级胺。( ) (4)H2NCH2—CH2NH2属于二级胺。( ) (5)胺与盐酸生成的盐可与NaOH反应又生成胺。( ) [题点多维训练] √ √ √ × √ 2.下列物质中为叔胺的是 (　　) A.CH3CH2—NH2　　　　 B.(CH3CH2)2NH C.(CH3CH2)3N D.C6H5—NH2 √ 3.胺是指烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物,下列关于胺的说法错误的是 (　　) A.甲胺是甲基取代氨分子中的一个氢原子形成的 B.胺类化合物含有的官能团均只有一个—NH2 C.苯胺与盐酸反应的化学方程式为 D.三聚氰胺( )具有碱性 √ 解析:胺可看作氨分子中的氢原子被烃基取代而形成的一系列的衍生物,胺类化合物中除含氨基外,还可能含有碳碳双键等官能团,A正确,B错误;胺类化合物具有碱性,C、D正确。 4.按要求回答下列问题: (1)写出下列化合物的结构简式:三乙胺_____________;对甲基苯胺______________;  (2)按氮原子所连烃基数目分析,环己胺可归为______(填“伯胺” “仲胺”或“叔胺”,下同),三甲胺可归类为_____,二苯胺可归类为____。  (3)苯胺与盐酸反应的化学方程式为　 __________________________。  N(CH2CH3)3 伯胺 叔胺 仲胺 新知探究(二) 酰胺的结构与应用 1.概念、表示方法和分类 概念 酰胺是另一种含氮的烃的衍生物,是羧酸分子中羟基被_______或_______取代而成 表示 方法 其结构一般表示为 ,其中的 叫做酰基, 叫做___________ 分类 根据氮原子上取代基的多少,酰胺可以分为伯、仲、叔酰胺三类 [微点拨]　受羰基的影响,与胺相比,酰胺几乎没有碱性。 氨基 烃氨基 酰胺基(键) 2.酰胺的物理性质 [微点拨]　酰胺分子间氢键缔合能力较强,且酰胺分子的极性较大,因此酰胺的熔、沸点均比相应羧酸的高。 状态 除甲酰胺(无色油状液体)外,大部分是白色晶体 熔、沸点 酰胺的熔、沸点均比相应的羧酸的熔、沸点高 水溶性 低级的酰胺能溶于水,随着相对分子质量的增大,酰胺的溶解度逐渐减小 3.常见酰胺的名称及应用 (1)N,N⁃二甲基甲酰胺(简称DMF): ①结构简式:____________。 ②用途:它不但可以溶解有机物,还可以溶解某些无机物,是一种性能优良的溶剂;有机合成的重要中间体,可用来制造农药杀虫脒,还可用于合成维生素B6、扑尔敏等药物。 (2)“扑热息痛”又叫对乙酰氨基酚,其结构简式为 ,是重要的解热镇痛药。 (3)高分子材料“尼龙⁃66”其结构简式为 ,属于高分子化合物,都存在酰胺基团。 (4)二肽、多肽及蛋白质中也含有酰胺基,又称肽键。 4.酰胺的化学性质 酰胺与酯类有机化合物一样,都是羧酸衍生物,两者的结构类似,决定了它们具有相似的性质。在酸、碱作用下,它们都能发生水解反应。 (1)与酸反应 乙酰胺与硫酸反应的化学方程式:2CH3CONH2+2H2O+H2SO4 _______________________。 2CH3COOH+(NH4)2SO4 (2)与碱反应 乙酰胺与NaOH溶液反应的化学方程式:CH3CONH2+NaOH ___________________。 [微点拨]　胺可以转化成酰胺,酰胺又可以水解变成胺,常利用这种转化关系来保护氨基。 CH3COONa+NH3↑ 5.酰胺的制备 酰胺可以通过氨气(或胺)与羧酸在加热条件下反应得到,或用羧酸的铵盐加热脱水得到。 合成乙酰胺的反应为CH3COOH+NH3 CH3CONH2+H2O。 1.下列物质不属于酰胺的是 (　　) A. 　　 B. C. D.CH3CONH2 [题点多维训练] √ 解析:C项分子中没有酰胺基,不属于酰胺。 2.下列关于家庭常备药物阿司匹林和扑热息痛的描述不正确的是 (　　) A.FeCl3溶液可鉴别阿司匹林和扑热息痛 B.1 mol阿司匹林最多消耗3 mol NaOH C.一定条件下,扑热息痛可与HCHO发生加聚反应 D.二者都能发生水解反应 √ 解析:扑热息痛中含酚羟基,能与FeCl3发生显色反应,可鉴别,A项正确;阿司匹林中羧基、酯基及酯基水解生成的酚羟基均能与NaOH反应,则1 mol阿司匹林最多消耗3 mol NaOH,B项正确;苯酚与甲醛可发生酚醛缩合反应,则扑热息痛含酚羟基(邻位含H),也可与HCHO发生缩聚反应,C项错误;阿司匹林中含酯基,扑热息痛中含—CONH—,均可发生水解反应,D项正确。 3.(2025·徐州期中)高温油炸食品中常含有害物质丙烯酰胺 ( )。下列关于丙烯酰胺的叙述错误的是(　　) A.属于羧酸 B.能使酸性KMnO4溶液褪色 C.能发生加聚反应生成高分子 D.与H2N—CH==CHCHO互为同分异构体 √ 解析:丙烯酰胺( )分子中不含羧基,不属于羧酸,故A错误;丙烯酰胺分子中含有碳碳双键,可以使酸性KMnO4溶液褪色,能发生加聚反应生成高分子化合物,故B、C正确;丙烯酰胺与H2N—CH==CHCHO的分子式相同,结构不同,二者互为同分异构体,故D正确。 课时跟踪检测 14 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 13 15 √ 12 1.下列关于胺、酰胺的性质和用途的说法中正确的是 (　　) A.胺和酰胺都可以发生水解反应 B.胺具有碱性可以与酸反应生成盐和水 C.酰胺在碱性条件下水解可生成NH3 D.胺和酰胺是重要的染料、医药和农药 一、选择题 解析:胺不能发生水解反应,胺与酸反应没有水生成,A、B错误;胺和酰胺不是染料、医药和农药,可用于生产染料、医药和农药,D错误。 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 2.胺是指含有—NH2、—NHR或—NR2(R为烃基)的一系列有机化合物,下列说法不正确的是 (　　) A.胺与羧酸反应生成肽键的反应类型与酯化反应的反应类型相同 B.胺类物质具有碱性 C.C4H11N的胺类同分异构体共有8种 D.胺类物质中三种含氮结构都能发生酰化反应 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 解析:胺与羧酸反应生成肽键的过程是羧基失去羟基、胺失去氢原子,脱去一个水分子,反应类型属于取代反应,酯化反应也属于取代反应,反应类型相同;胺类物质中含有氮原子,可以接受氢离子,可以和酸性物质反应,故具有碱性;C4H11N的胺类同分异构体中含有—NH2、—NHR或 —NR2等官能团;有CH3(CH2)3NH2、CH3CH2CH(NH2)CH3、(CH3)2CHCH2NH2、C(CH3)3NH2、CH3CH2CH2NHCH3、CH3CH2NHCH2CH3、(CH3)2CHNHCH3、(CH3)2NCH2CH3,共8种同分异构体;胺类物质中三种含氮结构中,—NR2中的N原子不能发生酰化反应。 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 3.科学家合成了一种高能量密度材料,合成该材料所需主要原料为草酰二肼(结构如图),下列有关草酰二肼的说法不正确的是 (　　) A.具有碱性 B.完全水解可得3种化合物 C.含有的官能团也存在于蛋白质分子中 D.与联二脲( )互为同分异构体 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 解析:A项,草酰二肼中含有氨基,所以能结合H+体现碱性,正确;B项,草酰二肼中能水解的基团是两个对称的酰胺基,水解产物有2种,错误;D项,草酰二肼与联二脲的分子式相同,结构不同,互为同分异构体,正确。 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 4.一种吲哚生物碱中间体的结构简式如图所示,下列说法不正确的是 (　　) A.该物质属于芳香族化合物 B.分子中含有酰胺基 C.该物质能发生取代反应、加成反应 D.分子中不含手性碳原子 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 解析:该有机物中含有苯环,属于芳香族化合物,故A正确;该有机物中含有酰胺基(—CONH—),故B正确;该有机物中酰胺基、酯基、亚氨基能发生取代反应,苯环和碳碳双键能发生加成反应,故C正确;该分子中连接—COOC2H5的碳原子为手性碳原子,故D错误。 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 5.已知柳胺酚的结构简式如下图所示,下列说法错误的是 (　　) 柳胺酚 A.1 mol柳胺酚与NaOH溶液反应,最多能消耗2 mol NaOH B.柳胺酚可以发生硝化反应 C.柳胺酚可以发生水解反应 D.柳胺酚可以与溴发生取代反应 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 解析:1 mol柳胺酚水解可生成1 mol —COOH和2 mol酚羟基,与NaOH溶液反应最多能消耗3 mol NaOH,A错误;柳胺酚的苯环上可以发生硝化反应,酰胺键可以发生水解反应,苯环上酚羟基的邻位或对位氢原子可以与溴发生取代反应。 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 6.(2023·山东卷)抗生素克拉维酸的结构简式如图所示,下列关于克拉维酸的说法错误的是 (　　) A.存在顺反异构 B.含有5种官能团 C.可形成分子内氢键和分子间氢键 D.1 mol该物质最多可与1 mol NaOH反应 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 解析:由克拉维酸的分子结构可以看出,双键碳原子均连有不同的原子或原子团,因此克拉维酸存在顺反异构,A正确;分子结构中含有醚键、酰胺基、碳碳双键、羟基和羧基共5种官能团,B正确;克拉维酸分子结构中含有羟基和羧基,能形成分子内和分子间氢键,C正确;克拉维酸分子结构中的羧基和酰胺基都能与NaOH反应,1 mol该物质最多可与2 mol NaOH反应,D错误。 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 12 11 13 14 15 3 7.(2025·邢台质检)中草药麻黄的主要成分麻黄碱(2⁃甲氨基⁃苯丙烷⁃1⁃醇)的结构如图所示,它的熔点只有79 ℃,鱼腥味重,在临床上用于治疗习惯性支气管哮喘,预防哮喘发作以及过敏等。下列说法错误的是 (　　) A.它可以发生酯化反应 B.它可以与盐酸反应生成麻黄碱盐酸盐 C.麻黄碱易被氧化 D.它遇FeCl3溶液发生显色反应 1 2 4 5 6 7 8 9 10 12 11 13 14 15 3 解析:麻黄碱含有醇羟基,能发生酯化反应,遇FeCl3溶液不显紫色,故A正确,D错误;麻黄碱含有氨基,显碱性,能与盐酸反应生成盐,故B正确;氨基易被氧化,故C正确。 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 8.奎宁是一种抗疟疾药物,结构简式如图: ,下列说法正确的是(　　) A.奎宁的分子式是C20H25N2O2 B.奎宁结构中有一个二级胺 C.它能与硫酸反应生成盐 D.它可以发生水解反应 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 解析:由奎宁的结构简式可知,奎宁的分子式为C20H24N2O2,A错误;结构中有一个三级胺 ,能与硫酸反应生成盐,B错误,C正确;奎宁分子中没有可以发生水解反应的官能团,D错误。 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 9.化合物“E7974”具有抗肿瘤活性,结构简式如图所示,下列有关该化合物的说法不正确的是 (　　) A.分子中含有4个手性碳原子 B.分子中C原子有sp2、sp3两种杂化方式 C.该物质可以发生加成反应、水解反应、酯化反应 D.1 mol该物质最多可以和3 mol NaOH反应 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 解析:化合物“E7974”含有的手性碳原子如图 ,共3个,A错误;该物质中含有碳碳双键,可以发生加成反应,含有酰胺基可以发生水解反应,含有羧基可以发生酯化反应,C正确;分子中含有2个酰胺基、1个羧基能与NaOH溶液反应,故1 mol该物质最多可以和 3 mol NaOH反应,D正确。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 10.20世纪60年代,人们合成了强度高、密度低,并具有耐酸、耐碱、耐高温、耐磨等优异特性的高强度芳纶纤维——聚对苯二甲酰对苯二胺(PPTA),其结构如图所示。可以制成防弹装甲、消防服、防切割耐热手套,以及交通工具的结构材料和阻燃内饰等。下列关于聚对苯二甲酰对苯二胺的说法正确的是 (　　) √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 A.聚对苯二甲酰对苯二胺易溶于水 B.聚对苯二甲酰对苯二胺可以通过加聚反应制备 C.其单体能与氯化铁溶液发生显色反应 D.其单体的1H核磁共振谱有2组峰 解析:由题意知,聚对苯二甲酰对苯二胺难溶于水,A错误;聚对苯二甲酰对苯二胺应通过缩聚反应制备,B错误;其单体中不含酚羟基,不能与氯化铁溶液发生显色反应,C错误;其两种单体的1H核磁共振谱均有2组峰,D正确。 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 11.(2025·保定期末)阿咖酚散是由以下三种单药混合而成,下列有关叙述正确的是 (　　) A.咖啡因的分子式为C8H9N4O2 B.对乙酰氨基酚极易溶于水 C.乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚均能与NaHCO3溶液反应 D.可用浓溴水区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 解析:咖啡因的分子式为C8H10N4O2,A错误;常温下,苯酚在水中溶解度不大,对乙酰氨基酚中疏水基团更大,溶解度比苯酚还要小,B错误;乙酰水杨酸中含有羧基,羧酸的酸性强于碳酸,可以与NaHCO3溶液反应,而对乙酰氨基酚中的酚羟基酸性弱于碳酸,不能与NaHCO3溶液反应,C错误;乙酰水杨酸不能与浓溴水反应而对乙酰氨基酚含有酚羟基可以与浓溴水反应生成白色沉淀,D正确。 12 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 13 14 15 3 12.我国自主研发的抗癌药西达本胺的结构简式为 。下列关于西达本胺的说法不正确的是(　　) A.西达本胺的分子式为C22H19FN4O2 B.西达本胺可以与氢气发生加成反应 C.西达本胺具有碱性,可与盐酸发生反应 D.1 mol西达本胺在碱性条件下水解最多可消耗2 mol NaOH √ 12 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 13 14 15 3 解析:因为西达本胺中含有碳碳双键和苯环,所以可以与氢气发生加成反应,同时含有氨基,所以具有碱性,能与酸反应;1 mol西达本胺在碱性条件下水解最多可消耗4 mol NaOH。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 二、非选择题 13.(10分)某新型药物H( )是一种可用于治疗肿瘤的药物,其合成路线如图所示: 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 已知:①E的分子式为C9H8O2,能使溴的四氯化碳溶液褪色; 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 请回答下列问题: (1)D的官能团名称为____________;④的反应类型是_________。  羟基、羧基 消去反应 (2)G的结构简式为_________________。 (3)写出A→B的化学方程式:_____________________________。  1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 解析:A与溴发生加成反应生成B,A为 ;B中卤素原子发生水解反应生成C,C为 ;C催化氧化生成D;D在浓硫酸催化作用和加热条件下发生消去反应生成E( );E在PBr3的作用下发生类似“已知②”的反应生成F( );F和G( ) 发生类似“已知③”的反应生成H。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 (4)D有多种同分异构体,写出同时满足下列条件的D的同分异构体 的结构简式:_______________________________。  ⅰ.能发生银镜反应; ⅱ.能发生水解反应,水解产物之一遇FeCl3溶液显紫色; ⅲ.1H核磁共振谱有4组峰。 、 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 解析:D为 ,其同分异构体满足:ⅰ.能发生银镜反应,ⅱ.能发生水解反应,水解产物之一遇FeCl3溶液显紫色,则含HCOO—,ⅲ.1H核磁共振谱有4组峰,满足条件的有 、 。 10 1 2 4 5 6 7 8 9 11 12 13 14 15 3 14.(10分)某研究小组按如图路线合成抗抑郁药物吗氯贝胺。 已知:①R—COOH R—COCl; 10 1 2 4 5 6 7 8 9 11 12 13 14 15 3 ② 　 。 回答下列问题: (1)A的分子式为C7H7Cl,且核磁共振氢谱为3组峰,则A的名称为 _____________________。  对氯甲苯(或4⁃氯甲苯)　 10 1 2 4 5 6 7 8 9 11 12 13 14 15 3 解析:甲苯发生取代反应生成A,A的分子式为C7H7Cl且核磁共振氢谱为3组峰,A发生氧化反应生成B,根据吗氯贝胺结构简式及①中信息知, 生成A的反应中发生对位取代,则A为 ,B为 ,B发生取代反应生成的C为 ,E和F发生取代反应生成吗氯贝胺,结合分子式知,F为 ,E为 ,C和D发生取代反应生成E,D具有碱性,核磁共振氢谱峰面积之比为1∶1∶1,则D为H2NCH2CH2Br。 10 1 2 4 5 6 7 8 9 11 12 13 14 15 3 (2)A→B的反应类型为__________,B中含有的官能团名称为_____ _____________________。  (3)C的结构简式为______________。  解析:(2)A为 ,B为 ,则A→B为甲基被氧化为羧基,发生氧化反应;B中含有的官能团为碳氯键(或氯原子)、羧基。(3)由分析可知,C的结构简式为 。 氧化反应 碳氯 键(或氯原子)、羧基 10 1 2 4 5 6 7 8 9 11 12 13 14 15 3 (4)D具有碱性,核磁共振氢谱峰面积之比为1∶1∶1,写出C+D→E 的化学方程式:______________________________________________。  解析:C和D发生取代反应生成E,化学方程式为 。 10 1 2 4 5 6 7 8 9 11 12 13 14 15 3 (5)B的同分异构体遇FeCl3溶液显色,且结构中存在碳氧双键的共有____种。  解析:B的分子式为C7H5ClO2,它的同分异构体遇FeCl3溶液显色,因此含有酚羟基,且结构中存在碳氧双键,则存在以下两种情况:苯环上有3个不同取代基,分别为—OH、—CHO、—Cl,3个不同取代基存在10种位置异构;苯环上有两个取代基,分别为—OH、—COCl,存在邻间对3种位置异构,则共有13种同分异构体。 13 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 15.(2024·无锡质检)环吡酮胺(M)是一类广谱抗真菌剂,本身具有一定的抗菌活性,临床用于治疗体癣、脚癣、花斑癣、白色念珠菌感染等。其合成路线如图所示(部分反应条件和生成物略去): 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 已知如下信息: 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 回答下列问题: (1)A的名称为________,B中官能团名称为______。  2⁃丙醇 羰基 解析:由合成路线可知,整个合成有两条路线,路线1为A→B→C→D;路线2为甲苯→C7H6O2→F→G。根据C的结构简式和A的分子式,结合已知信息Ⅰ,可推出A为CH3CH(OH)CH3,A催化氧化生成B,B为 。根据F的结构简式和甲苯的结构简式,可推出甲苯先氧化为苯甲酸,然后苯环加氢得到F,由F→G,G+D→H发生已知信息Ⅱ的反应, 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 推出H为 ,H在CH3COONa存在条件下和NH2OH·HCl反应得到环吡酮胺M,据此分析解答。 (1)根据以上分析,A为CH3CH(OH)CH3,名称为2⁃丙醇,B为 ,含有的官能团名称为羰基。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 (2)能鉴别D与F的试剂为_____(填字母)。  A.NaHCO3溶液　　　　　 B.银氨溶液 C.氯化铁溶液 D.溴水 AD 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 解析: A项,因为D中含有碳碳双键、酯基,而F中含有羧基,NaHCO3溶液可与羧基反应产生气泡,故可鉴别D与F;B项,由于D、F均不含醛基,故用银氨溶液不能鉴别D与F;C项,D、F均无酚羟基,与氯化铁溶液均不反应,故用氯化铁溶液不能鉴别D与F;D项,D中含碳碳双键,D能与溴水反应而使溴水褪色,F与溴水不反应,故可鉴别D与F。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 (3)写出C→D的化学方程式: ________________________________________。  +H2O 解析:C→D为酯化反应,化学方程式为 +H2O。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 (4)写出H的结构简式:_______________,N( )为环吡酮胺的 衍生物,N的一种芳香族同分异构体K,同时满足下列条件,请写出K的所 有结构简式:_________________________。  a.1 mol K消耗2 mol NaOH b.核磁共振氢谱有四组峰,峰面积之比为1∶2∶2∶2 或 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 解析:由分析知H的结构简式为 的同分异构体K是芳香族化合物,则含有苯环,根据条件a,1 mol K消耗2 mol NaOH可知,属于酚,且含有2 mol酚羟基,根据N的分子式C6H7O2N,K分子中还含有1个—NH2,根据条件b,核磁共振氢谱有四组峰,峰面积之比为1∶2∶2∶2,则具有对称结构,则K的结构简式为 或 。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 (5)请设计以 、 、 为原料(其他无机试剂任选),合成 的路线:_________________________________   。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 3 解析:逆向合成分析:若要制备 ,则需要先得到 ;根据所给原料, 和 反应生成 , 与 反应 , 可通过甲苯得到。 本课结束 更多精彩内容请登录：www.zghkt.cn $