专题5 专题整体教学设计与阶段验收评价-【新课程学案】2025-2026学年高中化学选择性必修3配套课件PPT（苏教版）

该高中化学课件聚焦卤代烃、胺和酰胺的性质及转化，通过微点判断题澄清易混概念，结合综合思维整合知识网络，以课题活动践行迁移应用，构建从基础认知到综合应用的学习支架。 其亮点在于以化学观念为核心，通过结构与性质的关联判断强化物质观，综合训练题培养科学思维（如卤代烃检验的证据推理），课题活动（如丙烯腈合成路线设计）提升科学探究与实践能力。学生能深化知识理解与应用，教师可依托系统资源高效开展分层教学。

专题整体教学设计与阶段验收评价 目录 一、主干知识——在微点判断中澄清 二、综合思维——在知识融会中贯通 三、迁移应用——在课题活动中践行 阶段质量检测 2 一、主干知识 在微点判断中澄清 1.判断下列有关卤代烃叙述的正误 (1)所有的卤代烃都是不溶于水的非气体。 ( ) (2)随着碳原子数的增多,一氯代烃的沸点逐渐升高。 ( ) (3)卤代烃都能发生取代反应。 ( ) (4)1⁃溴丁烷发生消去反应的产物为CH2==CH—CH2—CH3。 ( ) × √ √ √ (5)2⁃溴丁烷发生消去反应的产物只有CH2==CH—CH2—CH3。 ( ) (6)为了检验某氯代烃中的氯元素,取氯代烃少许,加入AgNO3溶液,观察现象。( ) (7)2⁃溴丙烷在加热、KOH的水溶液作用下,可生成2⁃丙醇。( ) (8) 既能发生消去反应生成烯烃,又能发生水解反应( ) × × √ × 2.判断下列有关胺和酰胺叙述的正误 (1)CH3CH2—NH—CH2CH3属于三级胺。( ) (2)H2NCH2—CH2NH2属于二级胺。 ( ) (3)胺与盐酸生成的盐可与NaOH反应又生成胺。 ( ) (4)酰胺中一定含—NH2。 ( ) × × √ × (5)胺可以转化为酰胺,酰胺水解生成胺,利用这种转化可以保护氨基。 ( ) (6)胺和酰胺都是烃的含氧衍生物。( ) (7)三聚氰胺( )具有碱性。( ) (8)凡只由C、H、N三种元素组成的有机物统称为胺。 ( ) √ × √ × 二、综合思维 在知识融会中贯通 (一)卤代烃 物 理 性 质 状态 少数为气体外,其余多为液体或固体 沸点 随碳原子数及卤素的相对原子质量的增加而升高 密度 液态卤代烃的密度一般比水大 溶解性 卤代烃不溶于水,易溶于乙醚、苯、环己烷等有机溶剂 化学 性质 消去 反应 CH3CH2CH2Br+KOH CH3CH==CH2↑+KBr+H2O 水解 反应 R—X+NaOH ROH+NaX 续表 1.为了检验1⁃溴丁烷中含有溴元素,有以下操作,顺序合理的是 (　　) ①加AgNO3溶液　②加NaOH水溶液　③加热 ④加蒸馏水　⑤加稀硝酸至溶液显酸性 A.②①③⑤ B.②④⑤③ C.②③⑤① D.②①⑤③ [综合训练] √ 解析:1⁃溴丁烷中的溴元素不是以离子状态存在的,不能与AgNO3溶液直接反应,因此,必须先使它变为溴离子。由题意可知,应先使1⁃溴丁烷在强碱的水溶液中水解得到溴离子,但反应后溶液显碱性,不能直接加入AgNO3溶液检验,否则Ag+与OH-反应生成AgOH,而AgOH不稳定,分解生成Ag2O沉淀,影响溴离子的检验,故需加入足量稀硝酸使溶液呈酸性,再加AgNO3溶液检验。 2.用如图所示装置检验乙烯时不需要虚线框中除杂装置的是 (　　) 选项 乙烯的制备 试剂X 试剂Y A CH3CH2Br与NaOH乙醇溶液共热 H2O KMnO4酸性溶液 B CH3CH2Br与NaOH乙醇溶液共热 H2O I2的CCl4溶液 C C2H5OH与浓硫酸加热至170 ℃ NaOH溶液 KMnO4酸性溶液 D C2H5OH与浓硫酸加热至170 ℃ NaOH溶液 I2的CCl4溶液 √ 解析:CH3CH2Br发生消去反应生成乙烯,酸性KMnO4溶液既能氧化乙烯,也能氧化乙醇,故需加水除去乙醇,否则干扰乙烯的检验,A不符合题意;CH3CH2Br发生消去反应生成乙烯,乙醇与I2的CCl4溶液不反应,乙烯与I2的CCl4溶液反应,故无需除去乙醇,B符合题意;C2H5OH发生消去反应生成乙烯,NaOH溶液吸收乙醇、SO2等杂质,防止乙醇、SO2使酸性KMnO4溶液褪色而干扰乙烯的检验,C不符合题意;C2H5OH发生消去反应生成乙烯,尽管乙醇与碘不反应,但副产物SO2与碘发生反应会干扰乙烯的检验,故用NaOH溶液吸收SO2,D不符合题意。 √ 3.以溴代芳香烃A为原料发生如图转化,下列说法错误的是 (　　) A.合适的原料A可以有两种 B.转化中②⑦发生的是消去反应 C.C的名称为苯乙烯 D.转化中发生取代反应的是①③⑥⑨ 解析:从A到C8H10的转化过程中碳原子数不变,推断出A分子中有8个碳原子。C的结构为 ,所以溴代芳香烃A的结构可能为 或 ,A正确;从反应条件中可以明显看出,②⑦发生的都是卤代烃的消去反应,B正确;C的结构为 ,名称为苯乙烯,C正确;①是卤代烃的水解,③是酯化反应,⑥是卤代烃的水解,三个反应均是取代反应,但⑨是催化加氢,是加成(或还原)反应,D错误。 (二)胺和酰胺 胺的结构与性质 结构 氨分子中的氢原子被烃基取代而形成的一系列的衍生物 化学 性质 CH3CH2NH2+HCl→CH3CH2NCl- CH3CH2NCl-+NaOH→CH3CH2NH2+NaCl+H2O 酰胺的结构与性质 结构 化学 性质 酸性环境:2CH3CONH2+2H2O+H2SO4 2CH3COOH+(NH4)2SO4 碱性环境:CH3CONH2+NaOH CH3COONa+NH3↑ 续表 [综合训练] √ 4.阿莫西林是一种最常用的抗生素,其结构如图所示。下列说法不正确的是 (　　) A.1 mol阿莫西林最多消耗3 mol H2 B.阿莫西林分子中含有4个手性碳原子 C.阿莫西林能发生取代、加成、氧化、缩聚等反应 D.1 mol阿莫西林最多消耗3 mol NaOH 解析:阿莫西林分子中只有苯环能与H2发生加成反应,则1 mol阿莫 西林最多消耗3 mol H2,A正确;阿莫西林分子 中,带“ *”的碳原子为手性碳原子,共有4个手性碳原子,B正确;阿莫西林分 子中含有的酚羟基、羧基等能发生取代反应,苯环能发生加成反应,酚羟基等能发生氧化反应,酚羟基、氨基和羧基都能发生缩聚反应,C正确;阿莫西林分子中含有的酚羟基、羧基、酰胺基都能与NaOH发生反应,则1 mol阿莫西林最多消耗4 mol NaOH,D错误。 5.(2024·甘肃卷)曲美托嗪是一种抗焦虑药,合成路线如下所示,下列说法错误的是 (　　) A.化合物Ⅰ和Ⅱ互为同系物 B.苯酚和(CH3O)2SO2在条件①下反应得到苯甲醚 C.化合物Ⅱ能与NaHCO3溶液反应 D.曲美托嗪分子中含有酰胺基团 √ 解析:化合物Ⅰ含有的官能团有羧基、酚羟基,化合物Ⅱ含有的官能团有羧基、醚键,官能团种类不同,化合物Ⅰ和化合物Ⅱ不互为同系物,A项错误;根据题中流程可知,化合物Ⅰ中的酚羟基与(CH3O)2SO2反应生成醚,故苯酚和(CH3O)2SO2在条件①下反应得到苯甲醚,B项正确;化合物Ⅱ中含有羧基,可以与NaHCO3溶液反应,C项正确;由曲美托嗪的结构简式可知,曲美托嗪中含有的官能团为酰胺基、醚键,D项正确。 (三)有机合成设计 有机物基团 间的相互影响　 苯环受甲基的影响,更容易发生取代反应 甲基受苯环的影响,更容易被氧化剂氧化 重要有机物 之间的转化　　 有机合成的 一般过程 正合成分析法——基础原料→中间产物→目标化合物 逆合成分析法——目标化合物→前体1→前体2→起始原料 √ 6.有机化合物分子中能引入卤素原子的反应是 (　　) A.消去反应　　　　　　 B.酯化反应 C.水解反应 D.取代反应 [综合训练] 解析:消去反应主要是消去原子或原子团,形成双键或三键,A项错误;酯化反应是羧酸与醇生成酯和水的反应,不可能引入卤素原子,B项错误;水解反应是与水反应,不可能引入卤素原子,C项错误;烷烃或芳香烃的取代反应均可引入卤素原子,D项正确。 7.(2025·山东卷,改编)以异丁醛(M)为原料制备化合物Q的合成路线如下,下列说法错误的是 (　　) A.M系统命名为2⁃甲基丙醛 B.若M+X→N原子利用率为100%,则X是甲醛 C.用酸性KMnO4溶液不可以鉴别N和Q D.P→Q过程中有CH3COOH生成 √ 解析:由图示可知,M到N多一个碳原子,若M+X→N原子利用率为100%,则M与X发生加成反应得到N,X为甲醛,N与CH2(COOC2H5)2发生先加成后消去的反应,得到P,P先在碱性条件下发生取代反应,再酸化得到Q。M属于醛类,醛基的碳原子为1号,名称为2⁃甲基丙醛,A正确;根据分析,若M+X→N原子利用率为100%,则X为HCHO,B正确;N有醛基和—CH2OH,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,Q有碳碳双键,也能使酸性高锰酸钾溶液褪色,不能用酸性高锰酸钾溶液鉴别N和Q,C正确;P→Q过程中有CH3CH2OH和CO2生成,没有CH3COOH,D错误。 8.(2024·全国新课标卷)一种点击化学方法合成聚硫酸酯(W)的路线如下所示: 下列说法正确的是 (　　) A.双酚A是苯酚的同系物,可与甲醛发生聚合反应 B. 催化聚合也可生成W C.生成W的反应③为缩聚反应,同时生成 D.在碱性条件下,W比苯乙烯更难降解 √ 解析:同系物是指结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的一系列化合物,同系物要求官能团种类和数目相同,由于双酚A含有两个酚羟基,而苯酚含有一个酚羟基,故二者不互为同系物,A项错误;由W的结构简式可推知,W可由 催化聚合得到,B项正确;反应③为缩聚反应,由原子守恒可知,其小分子为 , C项错误; 中标记的官能团在碱性条件下可以发生水解反应,因此在碱性条件下,W比苯乙烯容易降解,D项错误。 三、迁移应用 在课题活动中践行 课题活动　丙烯腈的认识和利用 丙烯腈是一种重要的有机合成单体,是三大合成材料(纤维、橡胶、塑料)的重要化工原料。鉴于丙烯腈在生产、生活中的重要地位,故非常有必要对其进行全方位探究,揭开其神秘的面纱。 探究目标(一)　以丙烯为原料体验有机物的合成 丙烯是合成丙烯腈的重要原料,以丙烯为原料体验有机物的合成路线,尝试写出标号反应的化学方程式,并指明反应类型。 ①_________________________________________;_________。  ②________________________________________;__________。  ③_____________________________________;__________。  ④_________________________________________________; _________。  ⑤__________________________________________;__________。  CH2==CH—CH3+H2O CH3CH2CH2OH 加成反应 CH3CH2CH2OH CH3CH==CH2↑+H2O 消去反应 CH3CH==CH2+HX CH3CH2CH2X 加成反应 CH3CH2CH2X+NaOH CH3CH==CH2↑+NaX+H2O 消去反应 CH3CH2CH2OH+HX CH3CH2CH2X+H2O 取代反应 ⑥____________________________________________;_________。  ⑨____________________________________________;_________。  ⑩_____________________________________;__________。  ______________________________________;___________。  ___________________________________________________; ___________。  _________________________________________;___________。  CH3CH2CH2X+NaOH CH3CH2CH2OH+NaX 取代反应 2CH3CH2CH2OH+O2 2CH3CH2CHO+2H2O 氧化反应 CH3CH2CHO+H2 CH3CH2CH2OH 还原反应 2CH3CH2CHO+O2 2CH3CH2COOH 氧化反应 CH3CH2COOH+C2H5OH CH3CH2COOC2H5+H2O 取代反应 CH3CH2COOH+NH3→CH3CH2CONH2+H2O 取代反应 探究目标(二)　丙烯腈的制备及应用 丙烯腈的用途很广,可以制备许多有机产品,如图所示。 1.合成聚丙烯腈纤维的单体是丙烯腈,它可由以下两种方法制备: 方法一:CaCO3→CaO→CaC2→CH≡CH→CH2==CH—CN 方法二:CH2==CH—CH3+NH3+O2 CH2==CH—CN+3H2O 对比以上两种方法的分析中,正确的有________ (填序号)。  ①方法二比方法一步骤少,能源消耗低,成本低 ②方法二比方法一原料丰富,工艺简单 ③方法二比方法一减少了有毒气体的使用,减少了污染 ④方法二比方法一反应需要温度高,耗能大 ①②③ 解析:根据反应原理可知,方法二比方法一反应步骤少,能源消耗低,成本低,故①正确;根据反应原理可知,方法二比方法一原料丰富,且工艺简单,故②正确;方法一中使用了有毒的HCN,而方法二比方法一降低了有毒气体的使用,减少了污染,故③正确;方法一中碳酸钙需要在高温下才能分解,耗能较大,方法二比方法一反应需要的温度低,耗能小,故④错误。 2.已知由丙烯腈合成锦纶(聚己二酸己二胺)的方法如下: 以上反应流程中,请指出反应①和反应②的反应类型。 提示:反应①是加成反应或还原反应。 反应②是水解反应或取代反应。 3.合成有机物可以利用正推法,也可以利用逆推法,尝试选择合适的方法以乙炔为原料设计一种方法合成丙烯酸乙酯,写出合成路线(无机试剂任选)。 提示: 一种新型药物的中间体J的一种合成路线如图所示。 [素养训练] 已知:① ② 回答下列问题: (1)F的化学名称为_______;B中所含官能团名称为____________。  苯乙醛 醚键、硝基 解析:由C的结构简式及B生成C的条件,结合已知信息①可逆推B为 ,再结合A的分子式可推知A为 。再依据已知信息②,由I的结构简式可逆推知,F为 ,G为 ,H为 。H在浓硫酸催化作用下,加热,发生消去反应得到I,I与E发生酯化反应生成J( )。 (1)F为 ,名称为苯乙醛。B为 ,其中含有醚键和硝基两种官能团; (2)H的分子式为_________;试剂a为________________;D→E的反应类型为__________。  C9H10O3 浓硫酸、浓硝酸 加成反应 解析: H为 ,其分子式为C9H10O3;A为 ,B为 ,则A→B为硝化反应,试剂a为浓硝酸、浓硫酸;结合D与E的结构简式可知,发生加成反应: +CH2CH==CH2 ; (3)试写出E+I→J反应的化学方程式:________________________ __________________________。  解析: E( )与I( )在浓硫酸催化及加热条件下发生酯化反应生成J( )和水; (4)物质B的同分异构体有多种,符合下列条件的同分异构体共有__　　　　 种(不考虑立体异构),其中,分子中有4种不同化学环境的氢,且氢原子数 目比为1∶2∶2∶2的同分异构体的结构简式为__________。  ①遇FeCl3溶液显紫色;②分子中含有—NO2官能团。 13 解析:因为能遇FeCl3溶液发生显色反应,所以物质B的同分异构体属于酚类物质。若苯环上只有两个取代基,即酚羟基、—CH2NO2,两取代基在苯环上有邻、间、对三种位置关系,故对应的同分异构体有3种;若苯环上有三个取代基,则分别为—OH、—CH3、—NO2,先在苯环上固定—OH和—CH3,有邻、间、对三种位置关系,再确定第三种取代基—NO2在苯环上的位置,分别有4种、4种、2种。综上分析可知,符合条件的物质B的同分异构体有13种;其中,分子中有4种不同化学环境的氢,且氢原子数目比为1∶2∶2∶2,则符合条件的同分异构体为 ; (5)写出以C2H5OH为原料合成乳酸( )的路线(其他试剂任选):______________________________ _________________________________。  CH3CH2OH CH3CHO 解析:以C2H5OH为原料合成乳酸( )时,增加1个碳原子,利用题给信息需先将C2H5OH氧化为CH3CHO,CH3CHO再与HCN发生加成反应生成 ,然后 在酸性溶液中转化为 。 阶段质量检测 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 13 √ 12 一、选择题(本题共15小题,每小题3分,共45分) 1.化学与生产、生活密切相关,下列说法错误的是(　　) A.抗疟药物奎宁是从树皮中提取出来的一种生物碱 B.胺、酰胺类化合物在药物合成中起着重要作用 C.“蜡炬成灰泪始干”,古代蜡是高级脂肪酸酯,与现代石蜡主要成分相同 D.氯仿可有效灭活病毒,氯仿的化学名称是三氯甲烷 15 14 19 18 17 16 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 2.下列反应能使碳链缩短的是 (　　) ①烯烃被酸性KMnO4溶液氧化　②乙苯被酸性KMnO4溶液氧化　 ③重油裂化为汽油 ④CH3COOCH3与NaOH溶液共热　 ⑤炔烃与溴水反应 A.①②③④⑤ B.②③④⑤ C.①②④⑤ D.①②③④ 15 14 19 18 17 16 解析:①中反应使碳碳双键断裂,碳链缩短;②中反应生成苯甲酸,碳链缩短;③中反应使碳碳键断裂,碳链缩短;④中反应生成乙酸钠和甲醇,碳链缩短;⑤中反应生成溴代烃,碳链长度不变,故选D。 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 3.“结构决定性质,性质反映结构”,研究有机物的结构有重要意义。下列说法错误的是 (　　) A.分子式为C3H6的有机物可能有两种不同结构 B.有机化合物C3H6Cl2有5种同分异构体 C. 中,甲基受到苯环的影响,使甲基易被酸性KMnO4溶液氧化 D. 中羟基影响苯环上的氢原子,使其邻、对位上的氢原子更活泼,易被取代 15 14 19 18 17 16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 解析:C3H6Cl2的同分异构体为4种,分别为 、 、 、 。 15 14 19 18 17 16 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 4.对氨基苯甲酸丁酯( )是防晒霜中能吸收紫外线的防晒剂,下列关于对氨基苯甲酸丁酯的说法正确的是(　　) A.从有机物分类看,它属于“胺类”“酯类”“芳香烃类” B.它能与盐酸反应,但不能与NaOH溶液反应 C.甲酸丁酯基(—COOC4H9)有3种不同的结构 D.它的分子式为C11H15NO2 15 14 19 18 17 16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 解析:该物质中含有氧、氮元素,不属于芳香烃,A项错误;它既能与盐酸反应(含有—NH2),又能与NaOH溶液反应(含有酯基),B项错误;—C4H9有4种不同的结构,则—COOC4H9也有4种不同的结构,C项错误;根据该物质的结构简式可知,其分子式为C11H15NO2,D项正确。 15 14 19 18 17 16 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 5.分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下水解为酸和醇,若不考虑立体异构,这些醇和酸重新组合可形成的酯共有 (　　) A.15种 B.28种 C.32种 D.40种 15 14 19 18 17 16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 解析:分子式为C5H10O2的酯有9种,水解生成的酸有5种,分别为HCOOH、CH3COOH、CH3CH2COOH、CH3CH2CH2COOH、 ;生成的醇有8种:CH3OH、CH3CH2OH、CH3CH2CH2OH、 、CH3CH2CH2CH2OH、 、 、 ,它们两两结合生成的酯共有5×8=40种,故D正确。 15 14 19 18 17 16 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 6.下列制备设计错误的是 (　　) A.以苯为原料制水杨酸(邻羟基苯甲酸),应向苯环上先引入酚羟基 B.制备表面活性剂对十二烷基苯磺酸钠,可向苯环上先引入磺酸基(—SO3H) C.制备十二烷基苯可以采用1⁃十二烯在一定条件下与苯加成 D.采用使MgCl2·6H2O在氯化氢气流中加热脱水的方法制无水MgCl2 15 14 19 18 17 16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 解析:以苯为原料制水杨酸(邻羟基苯甲酸),应向苯环上先引入酚羟基,这样才利于在酚羟基的邻位上引入甲基,故A正确;制备表面活性剂对十二烷基苯磺酸钠,应向苯环上先引入十二烷基,再利用磺化反应在对位引入磺酸基(—SO3H),故B错误;利用1⁃十二烯在一定条件下与苯发生加成反应可制备十二烷基苯,故C正确;氯化镁晶体脱水过程中镁离子易水解生成氢氧化镁沉淀,在氯化氢气流中脱水可以抑制镁离子水解,即MgCl2·6H2O要在HCl氛围中加热脱水制得无水MgCl2,故D正确。 15 14 19 18 17 16 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 12 11 13 3 7.ADP的结构简式如图所示,下列说法不正确的是 (　　) A.1 mol ADP与足量NaOH溶液反应时消耗6 mol NaOH B.核磁共振氢谱共有13个吸收峰 C.虚框内所有原子共面 D.ADP一定条件下可发生氧化、消去、取代、加成反应 15 14 19 18 17 16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 12 11 13 3 解析:根据ADP的结构简式,1 mol ADP完全水解后,能生成2 mol H3PO4,与NaOH溶液反应,消耗6 mol NaOH,故A正确;根据ADP的结构简式,最左侧P上的两个羟基是相同的,有12个不同化学环境的氢原子,核磁共振氢谱共有12个吸收峰,故B错误;虚框中有1个全部以单键存在N原子外,其余C、N的杂化类型均为sp2杂化,空间结构为平面形,因此虚框内所有原子共面,故C正确;五元环上含有羟基,羟基能被氧化,五元环上所含羟基邻位碳原子上有H,能发生消去反应,羟基、氨基能与羧基发生取代反应,虚框中双键能与氢气发生加成反应,故D正确。 15 14 19 18 17 16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 8.N⁃苯基苯甲酰胺( )广泛应用于药物,可由苯甲酸( )与苯胺( )反应制得,由于原料活性低,可采用硅胶催化、微波加热的方式,微波直接作用于分子,促进活性部位断裂,可降低反应温度。取得粗产品后经过洗涤、重结晶等,最终得到精制的成品。已知: 15 14 19 18 17 16 溶剂 水 乙醇 乙醚 苯甲酸 微溶 易溶 易溶 苯胺 易溶 易溶 易溶 N⁃苯基苯甲酰胺 不溶 易溶于热乙醇,冷却后易结晶析出 微溶 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 下列说法不正确的是 (　　) A.反应时断键位置为C—O键和N—H键 B.洗涤粗产品用水比用乙醚效果更好 C.产物可选用乙醇作为溶剂进行重结晶提纯 D.硅胶吸水,能使反应进行的更完全 15 14 19 18 17 16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 解析:反应时羧基脱去羟基,氨基脱去1个氢原子,因此断裂C—O键和N—H键,A正确;根据物质的溶解性可知,反应物均易溶于乙醚,而生成物N⁃苯基苯甲酰胺微溶于乙醚,所以洗涤粗产品用乙醚效果更好,B错误;N⁃苯基苯甲酰胺易溶于热乙醇,冷却后易结晶析出,所以产物可选用乙醇作为溶剂进行重结晶提纯,C正确;反应中有水生成,硅胶吸水,能使反应进行的更完全,D正确。 15 14 19 18 17 16 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 9.(2025·黑吉辽蒙卷)一种强力胶的黏合原理如下图所示。下列说法正确的是 (　　) A.Ⅰ有2种官能团 B.Ⅱ可遇水溶解使黏合物分离 C.常温下Ⅱ为固态 D.该反应为缩聚反应 15 14 19 18 17 16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 解析:由Ⅰ的结构可知,其含有碳碳双键、酯基、氰基三种官能团,A错误;Ⅱ为高分子聚合物,含有酯基和氰基,遇水不会溶解,B错误;Ⅱ为高分子聚合物,相对分子质量较高,导致熔点较高,常温下为固态,C正确;根据Ⅰ转化为Ⅱ的结构分析,双键断开,且没有小分子生成,发生加聚反应,D错误。 15 14 19 18 17 16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 √ 10.实验室合成乙酰苯胺的路线如下(反应条件略): 下列说法错误的是(　　) A.反应①完成后,碱洗和水洗可除去混合酸 B.若反应②中加入过量酸,则苯胺产率降低 C.乙酰苯胺在强酸或强碱条件下长时间加热可发生水解反应 D.上述合成路线中的反应均为取代反应 15 14 19 18 17 16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 解析:浓硫酸在苯的硝化反应中作催化剂,反应后硫酸和剩余的硝酸可用氢氧化钠中和后通过分液、水洗得到硝基苯,故A正确;苯胺具有碱性,若反应②中加入过量的酸会消耗部分苯胺,从而降低苯胺的产率,故B正确;乙酰苯胺中的酰胺基在强酸或强碱性条件下都能发生水解反应,故C正确;反应②为还原反应,故D错误。 15 14 19 18 17 16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 11. 由CH3CH2CH2OH制备 所发生的化学反应至少有(　 ) ①取代反应　②消去反应　③加聚反应　④酯化反应　 ⑤还原反应　⑥水解反应 A.④② B.②③ C.②③⑤ D.②④ 15 14 19 18 17 16 √ 解析:由CH3CH2CH2OH制备 的过程为CH3CH2CH2OH CH3—CH==CH2 ,所以答案选B。 12 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 13 3 12.有机物X是植物体内普遍存在的天然生长素,在一定条件下可转化为Y,其转化关系如下: 下列说法正确的是(　　) A.X和Y分子中所有原子都可能共平面 B.用NaHCO3溶液可区分X和Y C.X、Y分子中苯环上的一溴代物都只有2种 D.X、Y都能发生水解反应、加成反应 15 14 19 18 17 16 12 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 13 3 解析:X、Y分子中都有饱和碳原子,所以X和Y分子中不可能所有原子共平面,A错误;X中含有羧基,能与NaHCO3反应放出二氧化碳气体,Y与NaHCO3不反应,B正确;X、Y分子中苯环上分别有4种氢原子,C错误;X不能发生水解反应,D错误。 15 14 19 18 17 16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 13.(2024·江西卷)一种可用于海水淡化的新型网状高分子材料,其制备原理如图(反应方程式未配平)。下列说法正确的是 (　　) A.亲水性:Z>聚乙烯 B.反应属于缩聚反应 C.Z的重复结构单元中,nN∶nS=1∶2 D.反应的原子利用率<100% 15 14 19 18 17 16 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 解析:Z中含有多个羟基,能与水分子形成氢键,因此亲水性:Z>聚乙烯,A项正确;反应中碳碳双键变为碳碳单键,为加聚反应,B项错误;Z的 重复结构单元为 ,其中nN∶nS=3∶2,C项错误;该反应为加聚反应,原子利用率为100%,D项错误。 15 14 19 18 17 16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 14.我国化学家发现了一种合成二氯类化合物的方法: 甲→乙的反应机理如图所示: 其中,Cl·为氯自由基,是一种活性中间体。下列说法正确的是(　　) A.甲能发生加成反应,不能发生取代反应 B.1 mol乙与NaOH水溶液加热条件下反应, 最多消耗4 mol NaOH C.过程一中CuCl是还原剂,则氧化产物是H2O D.甲与Cl·反应生成的丙有两种不同的自由基结构 14 15 19 18 17 16 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 解析:甲含有苯环和碳碳双键,可以发生加成反应,含有羧基可以发生酯化反应,酯化反应属于取代反应,A错误;乙中含1个羧基和2个碳氯键,1 mol乙与NaOH水溶液加热条件下反应,最多消耗3 mol NaOH,B错误;过程一中CuCl转化为CuCl2,Cu元素化合价升高,所以CuCl为还原剂,氧化产物为氯化铜,C错误;甲中碳碳双键上的两个C原子环境不同,所以甲与Cl·反应生成的丙有两种不同的自由基结构,D正确。 14 15 19 18 17 16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 15. (2024·江苏卷)化合物Z是一种药物的重要中间体,部分合成路线如下: 下列说法正确的是(　　) A.X分子中所有碳原子共平面 B.1 mol Y最多能与1 mol H2发生加成反应 C.Z不能与Br2的CCl4溶液反应 D.Y、Z均能使酸性KMnO4溶液褪色 14 15 19 18 17 16 √ 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 解析:X中除了羰基、酯基中的碳原子之外,其余碳原子均为饱和碳原子,所有碳原子不可能共平面,A错误;Y中碳碳双键以及酮羰基均可以与H2发生加成反应,酯基不能与H2发生加成反应,故1 mol Y最多能与2 mol H2发生加成反应,B错误;Z中含有碳碳双键,可以与Br2发生加成反应,C错误;Y和Z中均含有碳碳双键,均可以被酸性KMnO4溶液氧化,使其褪色,D正确。 14 15 19 18 17 16 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 二、非选择题(本题共4小题,共55分) 16.(12分)化合物E( )常用作饮料、牙膏、化妆品的香料,也用作合成止痛药、杀虫剂等。其可由以下路线合成: (1)煤的干馏是__________(填“物理变化”或“化学变化”)。  14 15 16 19 18 17 解析:煤的干馏过程中有新物质生成,所以是化学变化; 化学变化 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 (2)有机物A的名称是______,有机物B的分子式为__________。  (3)有机物C中所含官能团的名称是_____________。 14 15 16 19 18 17 解析: (2)有机物A的名称是甲苯,有机物B是 ,其分子式是C7H7NO2;(3)有机物C是 ,所含的官能团是羧基、硝基; 甲苯 C7H7NO2　 羧基、硝基　 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 (4)反应①的化学方程式为_____________________________,  反应类型为________________。  14 15 16 19 18 17 解析: 由分析可知,反应①的化学方程式为 ; 酯化(取代)反应 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 (5)有机物M是E的同分异构体,其苯环上的取代基与E相同,则M的 结构简式可能为__________________。  14 15 16 19 18 17 解析:化合物E为 ,M是E的同分异构体,其苯环上的取代基与E相同,为—COOCH3、—OH,则M的结构简式可能为 、 。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 17.(13分)化合物G是合成一种抗肿瘤药物的重要中间体,其合成路线如下: 14 15 16 17 19 18 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 (1)D →E的反应类型为__________。 (2)A的结构简式为___________。   14 15 16 17 19 18 解析:(1)由合成路线可知, 发生去氧加氢的还原反应生成 ;(2)由B的结构简式可知, 与 发生羟醛缩合反应生成B,则A为 ; 还原反应 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 (3)F→G的转化中生成一种与G互为同分异构的副产物H,H的结构 简式为________________。 14 15 16 17 19 18 解析: 由合成路线可知,F→G的转化中可能在如图 所示碳原子处发生成环反应: ,则副产物H的结构简式为 ; 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 14 15 16 17 19 18 (4)B被NaBH4还原后生成化合物H( ),H的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式 ___________________________。  ①含2个苯环,酸性条件下能够水解生成3种不同的物质 ②3种水解产物都只有2种不同化学环境的氢 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 解析: H的同分异构体含2个苯环,酸性条件下能够水解生成3种不同的物质说明分子中含有2个酯基结构,3种水解产物都只有2种不同化 学环境的氢说明产物的结构简式为 、 、 ,则同分异构体的结构简式为 ; 14 15 16 17 19 18 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 14 15 16 17 19 18 (5)已知: ,设计以 为原料制备 的合成路线(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线示例见本题题干)。 解析:由题给流程和信息可知,以 为原料制备 的合成步骤为 在氢氧化钠醇溶液中共热发生消去反应生成 , 发生信息反应生成 , 发生羟醛缩合反应生成 , 发生去氧加氢的还原反应生成 。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 14 15 16 17 19 18 答案: 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 18.(15分)苯胺是三类致癌物,应尽量避免其接触皮肤及蒸汽吸入。实验室欲制备及提纯苯胺,且已知有关信息如下: ①C6H5NH2与NH3类似,与盐酸反应生成易溶于水的盐酸苯胺 ( )。 ②用金属Sn和盐酸还原硝基苯制得苯胺的反应如下: 14 15 16 17 18 19 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 ③下表为某些物质的物理性质(密度为实验条件、温度下所测): 14 15 16 17 18 19 物质 相对分子质量 熔点/℃ 沸点/℃ 溶解性 密度/(g·mL-1) 苯胺 93 -6.2 184 微溶于水, 易溶于乙醚 1.02 硝基苯 123 5.7 210.9 难溶于水, 易溶于乙醚 1.23 乙醚 74 -116.2 34.6 微溶于水 0.713 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 步骤Ⅰ——制备苯胺: 向如图甲所示的装置中,加入过量的20 mL浓盐酸、11.9 g金属Sn、5.00 mL硝基苯,在热水浴中充分反应约30 min;冷却后向三颈烧瓶中加入足量的NaOH溶液至呈碱性。 14 15 16 17 18 19 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 (1)在进行苯胺的有关实验时,必须戴硅橡胶手套,宜在________中进行。  (2)图甲中,除了三颈烧瓶外,另一种仪器是____________,其作用是_________________,冷凝水从____进,___出(填“a或b”)。  14 15 16 17 18 19 解析: (1)由于苯胺是三类致癌物,应尽量避免其接触皮肤及蒸汽吸入,因此在进行苯胺的有关实验时,必须戴硅橡胶手套,宜在通风橱中进行。 (2)根据图中仪器构造可知图甲中,除了三颈烧瓶外,另一种仪器是球形冷凝管,其作用是冷凝回流、导气,冷凝时冷凝水从a进,b出。 通风橱 球形冷凝管 冷凝回流、导气 a b 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 (3)加入NaOH溶液与有机物反应的离子方程式是 _________________________________。  14 15 16 17 18 19 解析:由于盐酸苯胺能与碱反应,所以加入NaOH溶液与有机物反应的离子方程式是 。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 步骤Ⅱ——提纯苯胺: ①取出图甲中的三颈烧瓶,连接为如图乙所示的装置。加热装置A,产生水蒸气,采用水蒸气蒸馏的方法将B中的苯胺慢慢吹至C中(收集到苯胺及水的混合液体);从混合液体中分离出粗苯胺及水溶液x。 ②向所得的水溶液x中加入固体NaCl至饱和,再用乙醚萃取,得到乙醚的萃取液。 14 15 16 17 18 19 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 ③合并粗苯胺及乙醚的萃取液,用固体KOH干燥后,取干燥后的液体进行蒸馏得到2.00 mL苯胺。 (4)装置A中玻璃管的作用是_______________________________。 14 15 16 17 18 19 解析:装置A中玻璃管与大气相通,其作用是平衡气压,防止装置内部气压过高。 平衡气压,防止装置内部气压过高 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 (5)该实验中所得苯胺的产率为_________(保留3位有效数字)。  14 15 16 17 18 19 解析:2.00 mL苯胺的质量是1.02 g·mL-1×2.00 mL=2.04 g,5.00 mL硝基苯的物质的量是=0.05 mol,理论上生成苯胺的质量是0.05 mol×93 g·mol-1=4.65 g,则该实验中所得苯胺的产率为×100%≈43.9%。 43.9% 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 19.(15分)紫杉醇是一种抗癌药,化合物D是紫杉醇的侧链,D的合成路线如图: (1)B的分子式为____________; D的水解产物中所含官能团的名称为__________________。 14 15 16 17 18 19 C18H15NO4 羟基、羧基、氨基 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 解析:根据B的结构简式可知其分子式为C18H15NO4;D水解时,D中的酰胺基水解成羧基和氨基,根据D的结构简式可知,D的水解产物中所含官能团的名称为羟基、羧基、氨基。 14 15 16 17 18 19 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 (2)已知酯和酰胺在过量醇中能发生醇解反应: CH3COOC2H5+CH3OH CH3COOCH3+C2H5OH, A→B的反应类型为__________,B→C的反应类型为__________。  14 15 16 17 18 19 解析:比较A和B的结构可知,A失氢得氧生成B,所以发生氧化反应,结合题中信息可知B→C的反应为醇解反应,也是取代反应。 氧化反应　 取代反应 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 (3)B→C反应的另一产物为______________(写结构简式)。  14 15 16 17 18 19 解析:由酰胺在过量醇中能发生醇解反应的信息可知,在如图 所示虚线处化学键断裂,O原子、N原子连接甲醇中羟 基中的H原子,—OCH3连接断C—O键处的C原子,故还生成CH3COOCH3。 CH3COOCH3 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 (4)A的合成应用了2010年诺贝尔化学奖的获奖成果——交叉偶联反应,反应式如下(已配平): CH3COOCH2COCl+X A+HCl,X分子中含碳氮双键 (C==N),其结构简式为_________。 14 15 16 17 18 19 解析:CH3COOCH2COCl+X→ +HCl,X分子中含碳氮双键(C==N),如图 虚线所示位置应是反应成键位置,故X为 。 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 (5)若最后一步水解的条件控制不好,D会继续水解生成氨基酸E和芳香酸F。 ①写出D在NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式: ________________________________________________________。  14 15 16 17 18 19 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 ②E在一定条件下能发生缩聚反应,写出所得高分子化合物的一种可能 的结构简式:____________________________________。 ③F的同分异构体中,属于芳香族化合物、能发生银镜反应的有___种。  14 15 16 17 18 19 4 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 解析:最后一步水解的条件控制不好,D会继续水解生成氨基酸E和芳香酸F,由D的结构可知,E为HOOC—CH(OH)—CH(NH2)—C6H5,F为C6H5—COOH。①D在NaOH溶液中发生水解,酰胺基发生水解同时羧基被中和。②E分子中含有—COOH、—OH、—NH2,可以通过形成酯缩聚生成高聚物,也可以通过形成酰胺基发生缩聚反应生成高聚物, 故可能的高聚物为 或 。 14 15 16 17 18 19 1 2 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 3 ③C6H5—COOH的同分异构体中,属于芳香族化合物、能发生银镜反应,故含有苯环、醛基或是甲酸酚酯,符合条件的结构为 或 (有邻、间、对),所以共有4种。 14 15 16 17 18 19 本课结束 更多精彩内容请登录：www.zghkt.cn $