内容正文:
1.定义:氨分子中的氢原子被烃基取代而形成的一系列的衍生物称为胺。
2.结构:胺的分子结构与氨气相似,都是三角锥形。
3.常见的胺
甲胺:CH3NH2 苯胺:
三甲胺: (CH3)3N
必备知识 清单破
知识点 1 胺的结构与应用
第二单元 胺和酰胺
专题5 药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺
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5.化学性质
(1)胺类化合物具有碱性,如苯胺能与盐酸反应:
+HCl
4.分类
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(2)胺的碱性比较弱,在其盐溶液中加入强碱,可得到有机胺。如CH3CH2N Cl-+NaOH
CH3CH2NH2+NaCl+H2O。
6.用途
(1)实验室可从含有胺的植物组织中分离、提纯胺类化合物(生物碱)。著名的抗疟药物奎宁
就是从金鸡纳树皮中提取出来的一种生物碱。
(2)乙二胺(H2NCH2CH2NH2)为无色透明液体,溶于水和醇,具有扩张血管的作用。乙二胺与氯
乙酸作用,生成乙二胺四乙酸,简称EDTA,它是重要的分析试剂。
(3)己二胺[H2N(CH2)6NH2]是一种在高分子合成中广泛应用的二元胺,它是合成化学纤维“尼
龙-66”的主要原料。
(4)苯胺是染料工业中最重要的原料之一。
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1.定义:酰胺是羧酸中的羟基被氨基或烃氨基取代得到的化合物。
2.结构:一般表示为 ,其中 称为酰基, 称为酰
胺基(键)。
3.物理性质
酰胺除甲酰胺外,大部分是白色晶体。酰胺的熔点、沸点均比相应的羧酸高。低级的酰
胺能溶于水,随着相对分子质量的增大,酰胺的溶解度逐渐减小。
4.化学性质
酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。实验表明,酰胺在酸性溶液中生
成羧酸和铵盐,在碱性溶液中生成羧酸盐和氨气(或胺)。如:
RCONH2+H2O+HCl RCOOH+NH4Cl
知识点 2 酰胺的结构与应用
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RCONH2+NaOH RCOONa+NH3↑
5.应用
(1)酰胺一般认为是中性的化合物,它在酸溶液中也不生成铵离子,通常可作为溶剂,液态酰胺
是有机物和无机物的优良溶剂。
(2)“扑热息痛”又叫对乙酰氨基酚,是重要的解热镇痛药。许多高分子化合物中都存在酰
胺基团,如高分子材料“尼龙-66”。构成生命体的基础物质蛋白质中也含有酰胺键,在二
肽、多肽及蛋白质中,酰胺键又称为肽键。
(3)胺可以转化成酰胺,酰胺又可以水解变成胺,常利用这种转化关系来保护氨基。
6.合成
酰胺可以通过氨气(或胺)与羧酸在加热条件下反应得到,或用羧酸的铵盐加热脱水得
到。例如乙酰胺可以通过以下反应合成:CH3COOH+NH3 CH3CONH2+H2O。
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1.含氨基的有机化合物为胺类化合物。这种说法对吗?
2.羧酸中羧基中的羟基被氨基取代所得产物属于酰胺。这种说法对吗?
3.实验室从含有胺的植物组织中分离、提纯胺类化合物可先用有机溶剂萃取,然后加盐酸,最
后加入碱溶液生成有机胺。这种说法对吗?
4.胃复安( )能与盐酸反应,可用来治疗胃酸过多。这种说法对吗?
知识辨析
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5.胺、酰胺都含—NH2,性质相同。这种说法对吗?
6.一定条件下,1 mol 与足量NaOH溶液反应,最多消耗2 mol NaOH。这
种说法对吗?
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1.不对。胺是氨分子中的H原子被烃基取代的产物。
2.对。酰胺是羧酸中羧基中的羟基被氨基或烃氨基取代的产物。
3.对。胺易溶于有机溶剂,可先用有机溶剂萃取,然后加盐酸使胺转化为铵盐,最后向铵盐溶
液中加入强碱,可转化为有机胺。
4.对。根据胃复安的结构简式,可知该物质含有氨基和酰胺基,能与盐酸反应,可用来治疗胃
酸过多。
5.不对。胺、酰胺的官能团不同,性质不同。
6.不对。1 mol 与足量NaOH溶液反应,最多消耗3 mol NaOH。
一语破的
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关键能力 定点破
定点 氨、胺、酰胺和铵盐的比较
氨 胺(以甲胺为例) 酰胺(以乙酰胺
为例) 铵盐(以NH4Cl为
例)
组成元素 N、H C、N、H C、N、O、H N、H、Cl
结构 [ ]+
(N 的结构)
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主要化
学性质 与酸反应生成铵
盐 与酸反应生成盐 水解反应:酸性
溶液中生成羧酸
和铵盐,碱性溶
液中生成羧酸盐
和氨气(或胺) 与碱反应生成盐
和NH3
主要用途 化工原料 化工原料 化工原料和溶剂 化工原料、化肥
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典例 丙烯酰胺( )是一种无色晶体。淀粉类食品在高温烹调下容易
产生丙烯酰胺,过量的丙烯酰胺可引起食品安全问题。下列关于丙烯酰胺的叙述不正确的是
( )
A.能使酸性KMnO4溶液褪色
B.能发生水解反应
C.属于羧酸衍生物,性质与羧酸相同
D.能与氢气发生加成反应
C
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思路点拨 由分子所含官能团分析有机物的性质,丙烯酰胺分子所含官能团为碳碳双键和酰
胺基,具有类似烯烃和酰胺的性质。
解析 丙烯酰胺分子中含碳碳双键,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,也能与氢气发生加成反应,
A、D正确;丙烯酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应,B正确;丙烯酰胺与羧
酸官能团不同,性质不同,C错误。
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