内容正文:
专题06 烃的衍生物
5大高频考点概览
考点1 卤代烃
考点2 醇和酚
考点3 醛和酮
考点4 羧酸 羧酸的衍生物
考点5 有机合成
地 城
考点01
卤代烃
1.(24-25高二下·宁夏青铜峡·期中)下列有关溴乙烷的叙述正确的是
A.在溴乙烷中滴入溶液,立即有淡黄色沉淀生成
B.溴乙烷在加热、水溶液作用下可生成乙烯
C.溴乙烷在加热、的醇溶液作用下可生成乙醇
D.溴乙烷可用乙烯与溴化氢加成来制取
【答案】D
【详解】A.溴乙烷不能电离出溴离子,所以在溴乙烷中滴入溶液,不会有淡黄色沉淀生成,A项错误;
B.溴乙烷在加热、的醇溶液作用下发生消去反应,生成乙烯,B项错误;
C.溴乙烷在加热、水溶液作用下发生取代反应,可生成乙醇,C项错误;
D.乙烯与溴化氢发生加成反应生成溴乙烷,故D正确;
故选D。
2.(24-25高二下·北京清华大学附属中学·期中)制取较纯的一溴乙烷,下列方法中最合理的是
A.乙烯与溴化氢加成 B.乙炔和溴化氢加成
C.乙烯和溴水加成 D.乙烷和液溴取代
【答案】A
【详解】A.乙烯与溴化氢加成反应生成一溴乙烷,产物只有一种,A正确;
B.乙炔和溴化氢加成反应生成溴乙烯,没有得到一溴乙烷,B错误;
C.乙烯和溴水加成反应生成1,2-二溴乙烷,没有得到一溴乙烷,C错误;
D.乙烷和液溴取代可以是一溴取代,也可以是多溴取代,副产物较多,D错误;
答案选A。
3.(24-25高二下·天津南开大学附属中学·期中)下列化合物在一定条件下,既能发生消去反应,又能发生水解反应的是
A.CH3Cl B.
C. D.
【答案】B
【分析】卤代烃在氢氧化钠水溶液加热条件下可发生水解反应,卤代烃发生消去反应的一般条件:卤素原子所连碳的相邻碳上有H。
【详解】A.只有一个碳原子,只能发生水解反应,不能发生消去反应,A错误;
B.能发生水解反应,且溴原子所连碳的相邻碳上有H,可以发生消去反应,B正确;
C.能发生水解反应,但氯原子所连碳的相邻碳上无H,不能发生消去反应,C错误;
D.能发生水解反应,但溴原子所连碳的相邻碳属于苯环碳原子,上面未连有H,不能发生消去反应,D错误;
故选B。
4.(24-25高二下·天津市天津第七中学·期中)以下四种卤代烃,既可以发生消去反应,又可以发生水解反应且水解产物可以氧化成醛类物质的是
A. B.
C. D.
【答案】D
【详解】A.所含官能团为碳氯键,能发生水解反应且水解产物苯甲醇可以氧化成苯甲醛,但与氯原子相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子、不能发生消去反应,A错误;
B.能发生消去反应得到1-丁烯或2-丁烯,也能发生水解反应得到2-丁醇,但水解产物只能氧化成酮,不能氧化成醛,B错误;
C.能发生水解反应且水解产物(CH3)3CCH2OH可以氧化成醛:(CH3)3CCHO,但与氯原子相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子、不能发生消去反应,C错误;
D.能发生消去反应得到(CH3)2CH=CH2,也能发生水解反应得到(CH3)2CHCH2OH,且水解产物可以氧化成醛:(CH3)2CHCHO,D正确;
故选D。
5.(24-25高二下·河北衡水·期中)下列卤代烃既能发生消去反应生成烯烃,又能发生水解反应生成醇的是
①②③④⑤⑥
A.①③⑤ B.③④⑤ C.②④⑥ D.①②⑥
【答案】C
【分析】卤代烃中与卤素原子直接相连碳原子的邻碳上含氢原子,能发生消去反应;卤代烃在氢氧化钠溶液中水解能得到醇。
【详解】①③⑤不能发生消去反应,能水解得到醇;②④⑥既能发生消去反应生成烯烃,又能发生水解反应生成醇;
故选C。
6.(24-25高二下·湖北十堰六校教学合作体·期中)下列化合物中,既能发生水解反应,又能发生消去反应,且消去反应生成两种烯烃的是
A.CH3CH2Cl B. C. D.
【答案】D
【分析】卤代烃都能发生水解反应,分子中的卤素原子被羟基取代生成醇。但不是所有的卤代烃都能发生消去反应,能发生消去反应的卤代烃分子中,要求和卤素原子的相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子。
【详解】根据以上分析,四种化合物均能发生水解反应,但只有A、B、D项中的化合物能发生消去反应。A发生消去反应只能得到乙烯,B发生消去反应只能得到苯乙烯,消去产物均只有一种,而D的消去产物有两种:CH2=C(CH3)CH2CH3和CH3CH=C(CH3)2,故选D。
7.(24-25高二下·天津四合庄中学·期中)有下列反应或现象:①与NaOH溶液反应,②加成反应,③取代反应,④使溴水褪色,⑤使酸性溶液褪色,⑥与稀硝酸酸化溶液生成白色沉淀,⑦聚合反应。对于该有机物
A.只有①⑥不能发生 B.只有①不能发生 C.只有⑥不能发生 D.只有③不能发生
【答案】C
【详解】该有机物含碳碳双键和Cl原子。
①Cl原子在NaOH水溶液中水解(取代反应),可发生;
②碳碳双键可加成;
③水解反应属于取代反应;
④碳碳双键与溴水发生加成反应使其褪色;
⑤碳碳双键能被酸性KMnO4氧化从而使其褪色;
⑥碳氯键为共价键,其中的Cl原子无法直接与AgNO3反应;
⑦碳碳双键可发生加聚反应;
综上所述,仅⑥不能发生,故答案为:C。
8.(24-25高二下·海南部分学校联考·期中)某化学兴趣小组的同学为了检验某种一卤代乙烷中卤素原子的种类,设计了如图所示的实验。该实验设计的错误有
A.1处 B.2处 C.3处 D.4处
【答案】A
【详解】为检验一卤代乙烷中卤素原子的种类,将其在醇溶液中加热使之发生消去反应,然后应加入稀硝酸中和,避免与反应干扰卤素原子的检验,该实验设计有1处错误,即滴加硝酸银溶液之前应加入足量的稀硝酸酸化,A项符合题意。
9.(24-25高二下·天津大学附属中学·期中)为检验某卤代烃(R-X)中的X元素,有下列实验操作:①加热煮沸;②加入AgNO3溶液;③取少量卤代烃;④加入稀硝酸酸化;⑤加入氢氧化钠溶液;⑥冷却。正确操作的先后顺序是
A.③①⑤⑥②④ B.③②①⑥④⑤ C.③⑤①⑥④② D.③⑤①⑥②④
【答案】C
【详解】检验某卤代烃(R-X)中的X元素,应该先取少量卤代烃,卤代烃的水解应在碱性条件下,所以向卤代烃中加入氢氧化钠溶液,然后进行加热加快反应速率,然后冷却液体,碱性条件下,银离子与氢氧根生成沉淀,存在干扰,所以向溶液中加入稀硝酸使其酸化,溶液再加入硝酸银溶液观察是否生成沉淀,所以其操作顺序是③⑤①⑥④②;答案选C。
10.(24-25高二下·湖北十堰六校教学合作体·期中)以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线如图所示,下列说法正确的是
A.反应①②③均属于取代反应
B.反应②的反应条件为NaOH的乙醇溶液、加热
C.与环戊二烯互为同系物,二者与足量氢气反应的产物相同
D.分子中所有碳原子一定在同一平面内
【答案】B
【详解】A. 由合成路线可知,反应①为环戊烷与氯气光照条件下的取代反应,反应②为氯代烃的消去反应,反应③为环烯烃与卤素单质的加成反应,反应④卤代烃的消去反应,故A错误;
B. 反应②氯代烃的消去反应,反应条件为:NaOH的乙醇溶液、加热,故B正确;
C. 结构相似,在分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的化合物互为同系物,故互为同系物的有机物必须官能团的种类和个数相同,环戊烯与环戊二烯含碳碳双键个数不同,两者不互为同系物,故C错误;
D. 分子中含有饱和碳原子,具有甲烷的结构特征,则所有的碳原子不可能在同一平面上,故D错误;
故选:B。
地 城
考点02
醇和酚
11.(24-25高二下·新疆乌鲁木齐第一中学·期中)以如图有机物为例,分析其结构,预测相关性质,下列说法正确的是
分析结构
断键部位
反应试剂和条件
反应产物
A
电负性:O>H,O-H极性键
①
HBr
CH3CH2CH2Br
B
电负性:O>C,C-O极性键
②
CH3COOH、浓硫酸、△
CH3CH2CH2OOCCH3
C
羟基上O原子的吸电子作用,使α-H活泼
①③
浓H2SO4、△
CH3CH2CHO
D
羟基上O原子的吸电子作用,使β-H活泼
②④
浓H2SO4、△
CH3CH=CH2
A.A B.B C.C D.D
【答案】D
【详解】A.当CH3CH2CH2OH和浓HBr反应时,断裂的是②键,生成的产物为:CH3CH2CH2Br,A错误;
B.当CH3CH2CH2OH和乙酸反应时,为酯化反应,断裂的是①键,B错误;
C.当CH3CH2CH2OH发生催化氧化反应时,断裂的是①③键,但与O2在Cu催化下、加热进行, C错误;
D.CH3CH2CH2OH在浓硫酸并加热的条件下发生的是消去反应,断裂的是②④键, D正确;
故选D。
12.(24-25高二下·天津滨海·期中)下列醇既能发生消去反应,又能被氧化为酮的是
A. B. C. D.
【答案】B
【分析】醇中,能发生消去反应的条件是与羟基连接的碳原子的相邻碳原子上含有H,能发生催化氧化生成酮的条件是与羟基相连的碳原子上有一个H,据此解答。
【详解】A.甲醇不能发生消去反应且氧化生成醛,故A错误;
B.2-丙醇既能发生消去反应,又能发生催化氧化生成丙酮,故B正确;
C.2,2-二甲基丙醇不能发生消去反应,能被氧化为醛,不能被氧化为酮,故C错误;
D.可以被氧化为醛,不能被氧化为酮,可以发生消去反应,故D错误;
答案选B。
13.(24-25高二下·黑龙江牡丹江·期中)下列醇类既能在Cu的催化下(加热)与氧气反应生成醛,又能的是在浓H2SO4作用下(加热)发生消去反应是
A. B.
C. D.
【答案】B
【详解】
A.能发生催化氧化反应生成酮:,不能生成醛,A错误;
B.能发生催化氧化反应生成醛:,又能发生消去反应生成烯:,B正确;
C.不能发生催化氧化反应,C错误;
D.不能发生消去反应,D错误;
故选B。
14.(24-25高二下·北京师范大学附属实验中学·期中)某二元醇的结构简式如图所示,关于该有机物的说法不正确的是
A.系统命名为:5-甲基-2,5-庚二醇
B.催化氧化得到的物质只含一种含氧官能团
C.消去反应能得到6种不同结构的二烯烃(不考虑立体异构)
D.分子中有2个手性碳原子
【答案】B
【详解】A.选含与-OH相连的C的最长碳链为主链,使羟基位数和最小来命名,命名为5-甲基-2,5-庚二醇,A正确;
B.,a除催化氧化变为酮羰基,b处不能发生催化氧化(羟基连接的C原子上没有H原子),故催化氧化得到的物质含羟基和酮羰基共2种含氧官能团,B错误;
C.如图,发生消去反应可得到含碳碳双键的有机物,只消去1分子水,双键有5种位置,消去2分子水得到二烯烃,双键可在1和5,1和4,2和5,2和4,3和5,3和4,共11种消去产物,6种二烯烃,C正确;
D.连接4个不同基团的碳原子是手性碳原子,分子中有2个手性碳原子,即,D正确;
答案选B。
15.(24-25高二下·北京延庆区·期中)如图是利用丙醇制丙烯,再用丙烯制取1,2-二溴丙烷的装置,反应过程装置①中溶液变黑,且生成有刺激性气味的气体。下列说法不正确的是
A.装置①中溶液变黑是因为浓硫酸使丙醇碳化,并有CO2、SO2气体生成
B.②的试管中可盛放酸性KMnO4溶液以除去副产物
C.装置④中的现象是溶液颜色变浅直至无色
D.装置①中的反应物丙醇用1-丙醇或2-丙醇发生消去反应的产物相同
【答案】B
【分析】装置①中,丙醇发生消去反应制取丙烯,生成刺激性气味的气体,且会看到溶液变黑,说明浓硫酸将丙醇碳化,生成的C和浓硫酸反应生成CO2、SO2,可通过装置②中的NaOH溶液除去CO2、SO2,经过碱石灰后,丙烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应使其褪色,最后进行尾气处理。
【详解】A.装置①中溶液变黑是因为浓硫酸具有脱水性、强氧化性,使丙醇碳化,并有CO2、SO2气体生成,故A正确;
B.生成的丙烯也能被酸性高锰酸钾氧化,所以不能用酸性KMnO4溶液以除去副产物,②的试管中可盛放可用氢氧化钠溶液除去副产物,故B错误;
C.装置④中丙烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应使其褪色,故C正确;
D.1-丙醇或2-丙醇发生消去反应的产物均为丙烯,丙烯只有一种结构,故D正确;
故选B。
16.(24-25高二下·重庆第一中学·期中)有机物M是药物合成的重要中间体,其结构如下图所示。下列有关M的说法正确的是
A.在氢氧化钠的乙醇溶液中加热,M能发生消去反应
B.M能使溴的四氯化碳溶液褪色
C.M与金属钠反应最多可以产生
D.1个M分子中含有9个手性碳原子
【答案】B
【详解】A.M中羟基所连碳的邻位碳上有氢,则在浓硫酸加热条件下,M能发生消去反应,A错误;
B.M中含有碳碳双键,可以和溴发生加成反应,能使溴的四氯化碳溶液褪色,B正确;
C.没有给出M的物质的量,无法计算其和钠反应产生氢气物质的量,C错误;
D.结合M的结构可知,其中(*所示)含有8个手性碳,D错误;
故选B。
17.(24-25高一下·天津第五十五中学·期中)某醇的分子式是 C4H10O,它能被氧化生成具有相同碳原子数的醛,则该物质的结构有
A.2种 B.3种 C.4种 D.5种
【答案】A
【详解】物质的分子式为C4H10O,能被氧化成醛的醇,其结构中必然含有“—CH2OH”,因为丙基(C3H7—)有两种,所以它能被催化氧化生成相同碳原子数的醛有2种,它们对应的醇分别为CH3CH2CH2CH2OH 和CH3CH(CH3)CH2OH;
故选A。
18.(24-25高二下·吉林普通高中友好学校联合体·期中)下列有关苯酚的实验事实中,能说明侧链对苯环性质有影响的是
A.苯酚燃烧产生带浓烟的火焰 B.苯酚能和溶液反应
C.苯酚与浓溴水反应生成三溴苯酚 D.1mol苯酚与3molH2发生加成反应
【答案】C
【详解】A.苯酚燃烧产生浓烟是因为其含碳量高,与结构影响无关,故A不符合题意;
B.苯酚与反应体现酚羟基的酸性,是苯环对酚羟基的影响,故B不符合题意;
C.苯酚与浓溴水生成三溴苯酚,说明羟基活化苯环,使苯环上羟基邻、对位上的H更易被取代,体现侧链对苯环的影响,故C符合题意;
D.苯酚与加成是苯环本身的性质,与羟基无关,故D不符合题意;
故选C。
19.(24-25高二下·广东领航高中联盟·期中)苯酚可用作消毒剂,没食子酸可用作防腐剂,没食子酸的结构简式如图所示。下列相关说法不正确的是
A.苯酚溶液逐滴加入饱和溴水后会变浑浊 B.苯酚与没食子酸互为同系物
C.铁盐与没食子酸混合可制造墨水 D.苯酚浊液加入溶液后可变澄清
【答案】B
【详解】A.苯酚溶液与饱和溴水发生取代反应生成2,4,6-三溴苯酚,使溶液变浑浊,A正确;
B.苯酚和没食子酸的酚羟基数目不同,且没食子酸含羧基,二者结构不相似,不是同系物,B错误;
C.没食子酸含酚羟基,遇显色,可用于制造墨水,C正确;
D.苯酚常温下溶解度较小,加入溶液生成易溶于水的苯酚钠和碳酸氢钠,D正确;
故选B。
20.(24-25高二下·河南南阳·期中)如图是兴奋剂的某种同系物的结构,下列关于的说法正确的是
A.与足量的饱和溴水反应,最多消耗
B.与溶液反应最多消耗
C.能使酸性溶液褪色,可证明其分子中含有碳碳双键
D.可与溶液作用产生气泡
【答案】A
【详解】A.苯酚中苯环上的邻对位上的氢易被溴取代,酚羟基上有5个邻位消耗5molBr2,1mol碳碳双键能够与1mol溴发生加成反应,所以1molX与足量的饱和溴水反应,最多消耗6molBr2,故A正确;
B.1molX含有3mol酚羟基,能与3molNaOH反应,1molCl水解消耗1molNaOH,且生成1mol酚羟基,又消耗1molNaOH,共消耗5molNaOH,故B错误;
C.酚羟基也能使酸性KMnO4溶液褪色,无法证明其分子中含有碳碳双键,故C错误;
D.酚羟基与NaHCO3溶液不反应,故D错误;
故答案选A。
地 城
考点03
醛和酮
21.(24-25高二下·天津滨海·期中)不能由醛或酮加氢还原制得的醇是
A. B.
C. D.
【答案】D
【详解】
A.可由丙酮加成反应生成,故A不符合题意;
B.由丙醛加成反应生成,故B不符合题意;
C.由C(CH3)3CHO加成反应生成,故C不符合题意;
D.分子中,羟基相连的碳原子上没有氢原子,不能够由醛或酮加氢还原制得,故D符合题意;
答案选D。
22.(24-25高二下·甘肃多校联考·期中)桂皮中的肉桂醛()是一种食用香料,一种合成路线如下:
下列说法错误的是
A.实验室制取的反应为
B.M能发生银镜反应:
C.苯甲醛与肉桂醛互为同系物
D.肉桂醛中不存在手性碳原子
【答案】C
【分析】M和苯甲醛反应生成肉桂醛,由肉桂醛的结构简式逆推,可知M是乙醛。乙炔与水经催化加成生成乙醛(M),随后乙醛与苯甲醛在NaOH溶液、加热条件下发生羟醛缩合反应(醛醛加成后消去),最终得到含碳碳双键与醛基的肉桂醛。据此分析。
【详解】A.实验室用电石和水反应制取,反应方程式为,A正确;
B.是乙醛,乙醛能发生银镜反应生成乙酸铵、银、氨气和水,反应的方程式为,B正确;
C.苯甲醛不含碳碳双键,肉桂醛含有碳碳双键,苯甲醛与肉桂醛不是同系物,C错误;
D.肉桂醛分子中不存在手性碳原子,D正确;
故答案选C。
23.(24-25高二下·北京首都师范大学附属中学·期中)某小组同学用乙醛进行银镜反应实验时,补充做了以下实验。
已知:⇌
下列关于该实验的分析不正确的是
A.实验①无需加热,说明加入NaOH有利于银氨溶液与乙醛的反应
B.实验①中加入NaOH后,溶液中增大
C.实验表明,乙醛还原的是中的
D.对比实验①和②知,形成后氧化性降低
【答案】A
【分析】实验①向银氨溶液中滴加1滴氢氧化钠溶液,与反应生成沉淀,会促使平衡⇌正向移动,再滴加3滴乙醛静置3分钟后即可观察到光亮的银镜;实验②向银氨溶液中滴加几滴浓氨水,溶液中增大,促使平衡⇌逆向移动,再滴加3滴乙醛静置较长时间也没有光亮的银镜。通过对比可知在碱性相同的条件下,滴加相同体积的乙醛,实验①产生了银镜,可得到的结论是形成后氧化性降低,据此分析;
【详解】A.根据分析,实验①②在滴加乙醛前碱性相同,滴加氢氧化钠和氨水后碱性相同,但现象不同,因此不能说明NaOH加入后有利于银氨溶液与乙醛的反应(Na+不参与反应,碱性相同,OH-浓度相同),A错误;
B.实验①向银氨溶液中滴加1滴氢氧化钠溶液,与反应生成沉淀,会促使平衡⇌正向移动,溶液中增大,B正确;
C.实验现象为产生光亮的银镜,因此乙醛还原的是中的,C正确;
D.实验①滴加1滴氢氧化钠促使平衡⇌正向移动,实验②滴加浓氨水促使平衡逆向移动,的浓度增大,滴加乙醛后长时间也不会观察到银镜,因此可知形成后氧化性降低,D正确;
故选A。
24.(24-25高二下·天津滨海·期中)有9种物质:①乙烷;②乙烯;③乙炔;④苯;⑤甲苯;⑥溴乙烷;⑦聚乙烯;⑧环己烯;⑨乙醛。其中既不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,也不能与溴水反应而使溴水褪色的是
A.①②③⑤ B.④⑥⑦⑧ C.①④⑥⑦ D.②③⑤⑧
【答案】C
【详解】①乙烷属于烷烃,不能使高猛酸钾褪色,也不能与溴水反应而使溴水褪色;
②乙烯属于烯烃,能被酸性高锰酸钾氧化,也能和溴单质发生加成,而使二者褪色;
③乙炔属于炔烃,能被酸性高锰酸钾氧化,也能和溴单质发生加成,而使二者褪色;
④苯不含有碳碳双键,既不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,也不能与溴水反应而使溴水褪色;
⑤甲苯能被酸性高猛酸钾氧化而使其褪色,但不能与溴水反应而使溴水褪色;
⑥溴乙烷不含有碳碳双键、碳碳三键,既不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,也不能与溴水反应而使溴水褪色;
⑦聚乙烯不含有碳碳双键,既不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,也不能与溴水反应而使溴水褪色;
⑧环己烯有碳碳双键,能被酸性高锰酸钾氧化,也能和溴单质发生加成,而使二者褪色;
⑨乙醛有醛基,能被酸性高锰酸钾、溴水氧化而使二者褪色。
综上所述符合要求的为①④⑥⑦;故选C。
25.(24-25高二下·广西梧州·期中)中国科学院上海有机化学研究所人工合成了青蒿素,其部分合成路线如图所示:
下列说法正确的是
A.“乙→丙”发生了消去反应
B.香茅醛能使酸性高锰酸钾溶液褪色,证明其含有碳碳双键
C.香茅醛可形成分子内氢键
D.一个甲分子中有4个手性碳
【答案】D
【详解】A.“乙→丙”羟基被氧化为羰基,即发生了氧化反应,A错误;
B.香茅醛含有醛基和碳碳双键,醛基和碳碳双键都能使溴水褪色,B错误;
C.香茅醛含有醛基,邻位碳原子上没有电负性较强的原子,不可形成分子内氢键,C错误;
D.根据甲的分子结构,一个甲分子中有4个手性碳,D正确;
故选D。
26.(24-25高二下·天津南开中学·期中)以异戊二烯和丙烯醛为原料合成对二甲苯过程如图所示。下列错误的是
A.过程Ⅰ为加成反应
B.可用酸性高锰酸钾溶液鉴别M和对二甲苯
C.丙烯醛中所有原子可能共面
D.M的同分异构体中一定不含苯环
【答案】B
【详解】A.过程Ⅰ中是丙烯醛对异戊二烯发生了1,4-加成,生成M,故A正确;
B.M含碳碳双键,对二甲苯中与苯环相连的碳原子上有氢,均能被酸性高锰酸钾溶液氧化,使酸性高锰酸钾溶液褪色,不能鉴别,故B错误;
C.丙烯醛含有碳碳双键和醛基,都为平面形结构,则丙烯醛分子中所有原子可能共平面,故C正确;
D.M含有碳碳双键、环和醛基,不饱和度为3,苯环的不饱和度为4,则对应的同分异构体不可能含有苯环,故D正确;
答案选B。
27.(24-25高二下·安徽安庆一中·期中)一定量的某饱和一元醛发生银镜反应,析出银10.8g。等量的此醛完全燃烧时产生2.7g水。该醛可能是
A.乙醛 B.丙醛 C.丁醛 D.丁烯醛
【答案】B
【详解】析出银10.8g,对应物质的量为,每摩尔醛生成2mol银,因此醛的物质的量为,2.7g水对应物质的量为,饱和一元醛通式为,燃烧时每摩尔醛生成,故,解得,对应丙醛(C3H6O),故选B。
28.(24-25高二下·辽宁普通高中联考·期中)有机化合物X转化为Y的关系如图所示。下列说法错误的是
A.化合物X、Y分子中杂化碳原子数相等
B.分子中σ键与π键数目之比为
C.化合物Y存在顺反异构体
D.可以用银氨溶液检验X是否已完全转化
【答案】D
【详解】A.由结构简式可知,每个X、Y分子中都含有2个杂化的饱和碳原子,A正确;
B.分子结构式为,σ键有6个,π键为1个,故分子中σ键与π键数目之比为,B正确;
C.由结构简式可知,化合物Y分子中碳碳双键的两个碳原子连有的原子或原子团不同,存在顺反异构体,C正确;
D.X、Y均含醛基,无论X是否完全转化,加入银氨溶液加热均会产生银镜反应,D错误;
故选D。
29.(24-25高二下·天津耀华中学·期中)利用银氨溶液可以鉴别醛基,下列说法正确的是
A.实验室制备银氨溶液时的操作如图所示
B.银氨溶液与乙醛反应时,当乙醛得到0.2mol电子时,生成21.6g Ag
C.向某有机物中滴加新制的银氨溶液并水浴加热,观察到银镜现象,说明该有机物属于醛类
D.水浴加热条件下,甲醛与足量银氨溶液发生的反应为
【答案】D
【详解】A.制备银氨溶液时,应向硝酸银溶液中滴加氨水至生成的沉淀恰好溶解,故A错误;
B.乙醛与银氨溶液反应方程式为 ,乙醛发生氧化反应,当乙醛失去0.2mol电子时,生成0.2molAg,即生成21.6g Ag,故B错误;
C.甲酸、甲酸酯等有机物也能和新制的银氨溶液发生银镜反应,故C错误;
D.甲醛与足量银氨溶液发生银镜反应,生成碳酸铵、水、氨气、银,所给方程式正确,故D正确;
故选D。
30.(24-25高二下·辽宁葫芦岛协作校·期中)的同分异构体中,含有苯环、-NH2且能发生银镜反应的有
A.10种 B.13种 C.15种 D.17种
【答案】D
【详解】该有机物的分子式C8H9NO,其中需含有苯环、-NH2,且能发生银镜反应,则该分子除苯环、-NH2外,还含有-CHO,根据原子守恒可知,苯环上有3个不同取代基时,取代基分别为-NH2、-CHO和-CH3,则有10种,苯环上有2个不同取代基时,取代基可能为-NH2、-CH2CHO或-CHO、-CH2NH2,则有6种,最后是只有1个取代基时,取代基只能是-CH(NH2)CHO,则有1种,共有17种,故答案选D。
地 城
考点04
羧酸 羧酸的衍生物
31.(24-25高二下·广东领航高中联盟·期中)如图所示的化合物是一种重要的药物合成中间体。下列关于该化合物的说法正确的是
A.共有4种官能团 B.所有原子可能共平面
C.该化合物最多能消耗 D.能与溶液反应,还能发生氧化反应
【答案】D
【详解】A.该化合物有碳氯键、酚羟基和羧基共三种官能团,A错误;
B.与羧基相连的碳为杂化,不可能所有原子共面,B错误;
C.酚羟基可与按物质的量之比反应,氯原子可与按物质的量之比反应,羧基可与按物质的量之比反应,该化合物最多可消耗,C错误;
D.羧基可与反应,含有酚羟基,可以被氧化,与苯环相连的碳原子上有氢原子,也能发生氧化反应,D正确;
故选D。
32.(24-25高二下·北京延庆区·期中)含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性,一种该类化合物的结构简式如下。下列关于该化合物的说法不正确的是
A.具有酸性,能与Na2CO3反应 B.该化合物分子中含有2个手性碳原子
C.该物质中的3个六元环不可能共平面 D.1mol该物质在一定条件下最多与4molH2反应
【答案】D
【详解】A.根据该有机物结构简式可知,该有机物分子中含有羧基,体现弱酸性,能与碳酸钠反应,A正确;
B.如图所示:,图中1、2号碳原子连接了4个不同的原子或原子团,则该化合物分子中含有2个手性碳原子,B正确;
C.该物质最右边的六元环有三个碳原子是饱和碳原子,最右边的六元环不是平面结构,故该物质中的3个六元环不可能共平面,C正确;
D.根据该有机物结构简式可知,1mol该物质中含有1mol苯环,能与3molH2加成,含有1mol碳碳双键,能与1molH2加成,含有2mol羰基,能与2molH2加成,则1mol该物质在一定条件下最多与6molH2反应,D错误;
故选D。
33.(24-25高二下·河南洛阳·期中)同温同压下,某有机物和过量反应得到氢气,取另一份等量的有机物和足量反应得二氧化碳,若,则该有机物可能是
A. B.
C. D.
【答案】D
【分析】有机物与足量金属Na反应,该有机物中至少含有羟基、羧基的一种,该有机物和足量反应生成二氧化碳,说明该有机物含有羧基,且关系式为:,,。
【详解】A.丙酸含有一个羧基,与钠,碳酸氢钠反应时,得到的气体体积之比为,A错误;
B.根据关系式,该物质与足量钠和反应得到的气体体积之比为,B错误;
C.该物质不能与反应得到二氧化碳,C错误;
D.该物质与足量钠和反应得到的气体体积之比为,D正确;
故选D。
34.(24-25高二下·河南郑州一中·期中)三百多年前,没食子酸曾被波义耳用于制造墨水,其结构简式如下图所示。下列说法中正确的是
A.没食子酸的分子式为
B.没食子酸不能和碳酸氢钠溶液发生反应
C.没食子酸与单质反应生成
D.没食子酸能发生酯化反应和氧化反应
【答案】D
【详解】A.没食子酸的分子式为,A错误;
B.没食子酸含有羧基,能和碳酸氢钠溶液发生反应生成二氧化碳,B错误;
C.没有说明是否为标况,不能确定生成氢气体积,C错误;
D.没食子酸结构中有羧基,能发生酯化反应;含有酚羟基,能发生氧化反应,D正确;
故选D。
35.(24-25高二下·宁夏银川一中·期中)化合物Z是合成抗多发性骨髓瘤药物帕比司他的重要中间体,可由下列反应制得。下列有关X、Y、Z的说法不正确的是
A.1个X分子中含有7个杂化的碳原子
B.Y分子中所有原子一定共平面
C.Y在水中的溶解度比Z在水中的溶解度大
D.X、Y、Z都属于芳香族化合物
【答案】B
【详解】A.苯环和双键碳原子采用sp2杂化,饱和碳原子采用sp3杂化,因此1个X分子中含有7个杂化的碳原子,故A正确;
B.苯环和碳碳双键均为平面结构,但是碳碳单键可旋转,因此Y分子中所有碳原子不一定共平面,故B错误;
C.Y中含有的羟基、羧基都是亲水基团,Z中只有羟基是亲水基团,Y在水中的溶解度比Z在水中的溶解度大,故C正确;
D.X、Y、Z中都含有苯环,都属于芳香族化合物,故D正确;
故选B。
36.(24-25高二下·河南郑州·期中)中药狼把草的成分之一M具有消炎杀菌作用,M的结构简式为。下列说法不正确的是
A.M的分子式为 B.M中含有三种官能团
C.M属于烃的衍生物 D.1molM最多可与3molNaOH反应
【答案】D
【详解】A.根据结构式可知,M的分子式为C9H6O4,A正确;
B.M中含有羟基、酯基、碳碳双键三种官能团,B正确;
C.根据结构式可知,M属于烃的衍生物,C正确;
D.酚羟基与酯基都能与NaOH溶液反应,1molM最多可与4molNaOH反应,D错误;
故选D。
37.(24-25高二下·浙江台金七校联考·期中)湖北蕲春李时珍的《本草纲目》记载的中药丹参,其水溶性有效成分之一的结构简式如图。下列说法正确的是
A.该物质属于芳香烃
B.分子中含有6种官能团
C.1mol该物质最多消耗9mol NaOH
D.1mol该物质与足量溴水反应,最多可消耗11mol
【答案】D
【详解】A.该物质中含有氧元素,不属于烃,属于烃的衍生物,故A错误;
B.分子中有羟基、羧基、酯基、醚键和碳碳双键5种官能团,故B错误;
C.分子中有7个酚羟基,2个羧基和2个酯基,故1mol该物质最多消耗11 mol NaOH,故C错误;
D.分子中有7个酚羟基,能与溴发生取代反应的邻位和对位共有10个,1个碳碳双键可以发生加成反应,故1mol该物质最多消耗11 mol,故D正确;
答案选D。
38.(23-24高二下·浙江宁波·期中)分子式为C4H8O2的有机物,有关其同分异构体数目的说法正确的是
A.能与NaHCO3溶液反应的有3种 B.能发生水解反应的有5种
C.既能与钠反应,又能与银氨溶液反应的有4种 D.能与NaOH溶液反应的有6种
【答案】D
【详解】A、能与NaHCO3溶液反应,说明此有机物为羧酸,C4H8O2属于羧酸的有丁酸、2-甲基丙酸两种同分异构体,错误;
B、能发生水解反应说明此有机物为酯类,C4H8O2属于饱和一元酯的同分异构体,有甲酸丙酯、甲酸异丙酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯4种,错误;
C、既能与钠反应,又能与银氨溶液反应,说明此有机物属于羟基醛,C4H8O2属于羟基醛的有2-羟基丁醛、3-羟基丁醛、4-羟基丁醛、2-甲基-2-羟基丙醛、2-甲基-3羟基丙醛5种同分异构体,错误;
D、能与氢氧化钠反应的可以是羧酸也可以是酯类,依据前面分析,2种羧酸类,4种酯类,总共有6种,正确;
答案选D。
39.(23-24高二下·浙江宁波·期中)某神经类药物的结构如图所示。下列说法正确的是
A.分子中存在2种含氧官能团
B.分子中最多有14个原子共平面
C.1mol该物质与足量H2反应,最多消耗7molH2
D.1mol该物质与足量NaOH溶液反应,最多消耗3molNaOH
【答案】C
【详解】A.根据结构简式可知分子中含有羟基、酰胺基、酮羰基,共3种含氧官能团,A错误;
B.分子中苯环确定一个平面,碳氧双键确定一个平面,单键可以旋转,故分子中与2个苯环直接相连的原子具有12个原子共面,再加上中间羰基中的碳氧、右侧羰基及甲基中碳则存在大于14个原子共平面,B错误;
C.苯环、酮羰基可以和氢气加成,则1mol该物质与足量H2反应,最多消耗7molH2,C正确;
D.若不考虑碳氯键的水解反应,只分析分子中酰胺基的水解,则1mol该物质与足量NaOH溶液反应,最多消耗1molNaOH;若考虑碳氯键的水解反应,水解生成酚羟基又会和氢氧化钠反应,则1mol该物质与足量NaOH溶液反应,最多消耗5molNaOH,D错误;
故选C。
40.(24-25高二下·浙江宁波六校联考·期中)如下图所示的自催化反应,Y作催化剂。下列说法正确的是
A.Z中碳原子均采用杂化 B.随c(Y)增大,该反应速率不断增大
C.X不能发生水解反应 D.Y与盐酸反应的产物不溶于水
【答案】A
【详解】A.有机物Z中含有苯环和碳碳双键,无饱和碳原子,所有的碳原子均为sp2杂化,A正确;
B.Y在反应中起催化作用,随着体系中c(Y)增大,反应初始阶段化学反应会加快,但随着反应的不断进行,反应物X的浓度不断减小,且浓度的减小占主要因素,反应速率又逐渐减小,即不会一直增大,B错误;
C.根据X含有含有酯基和酰胺基,因此可以发生水解反应,C错误;
D.有机物Y中含有亚氨基,呈碱性,可以与盐酸发生反应生成盐,生成的盐在水中的溶解性较好,D错误;
故选A。
41.(24-25高二下·天津第四十七中学·期中)以1氯丙烷为原料制备1,2-丙二醇的路径如下所示:地 城
考点05
有机合成
CH3CH2CH2ClCH2=CHCH3
对应的反应类型先后顺序为
A.消去、水解、加成 B.消去、加成、水解
C.加成、水解、消去 D.水解、加成、消去
【答案】B
【详解】由化学键的不饱和度变化得知,第一步为消去反应,第二步为加成反应,第三步为取代(或水解)反应。
42.(24-25高二下·内蒙古呼伦贝尔·期中)能在有机物的分子中引入羟基的反应类型有
①还原反应;②取代反应;③氧化反应;④加成反应;⑤水解反应;⑥酯化反应。
A.②④⑤⑥ B.①②④⑤ C.①②③④ D.②③④⑤⑥
【答案】B
【详解】①羰基的还原反应可引入羟基,符合题意,①正确;
②若为卤代烃在碱性条件下的取代反应可引入羟基,符合题意,②正确;
③有机物分子发生氧化反应不可能引入羟基,③错误;
④含有碳碳双键或碳碳三键与水的加成反应可引入羟基,符合题意,④正确
⑤酯或卤代烃的水解反应可引入羟基,符合题意,⑤正确;
⑥酯化反应为醇与羧酸反应生成酯和水,不引入羟基,与题意不符,⑥错误;
综上所述,①②④⑤正确,故选B。
43.(24-25高二下·河南新乡·期中)化合物Ⅰ与Ⅱ反应可合成药物中间体Ⅲ,下列说法错误的是
A.
B.Ⅰ、Ⅱ中所含官能团种类完全不同
C.可用新制氢氧化铜悬浊液鉴别Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ三种物质
D.Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ分子中,只有Ⅱ中的所有原子可能共平面
【答案】C
【分析】Ⅰ与Ⅱ发生加成反应、消去反应后生成Ⅲ、2H2O:Ⅰ+Ⅱ→Ⅲ+2H2O;
【详解】A.据分析,x=2,A不符合题意;
B.Ⅰ中所含官能团为酰胺基、氨基,Ⅱ中所含官能团为醛基,则Ⅰ、Ⅱ中所含官能团种类完全不同,B不符合题意;
C.Ⅰ中所含官能团为酰胺基、氨基,Ⅲ中所含官能团为酰胺基、亚氨基,则加入新制氢氧化铜悬浊液时,Ⅰ、Ⅲ的现象相同、无法鉴别,C符合题意;
D.Ⅰ中含氨基,Ⅲ中含亚氨基,对应的氮原子为sp3杂化,Ⅰ中含饱和碳原子、为sp3杂化,Ⅱ中醛基为平面结构、碳碳单键可选择,故只有Ⅱ中的所有原子可能共平面,D不符合题意;
故选C。
44.(24-25高二下·北京首都师范大学附属中学·期中)对乙酰氨基酚又称为扑热息痛,具有很强的解热镇痛作用,其合成路线如图:
下列说法不正确的是
A.反应①与反应③的目的是保护酚羟基避免在反应②中被氧化
B.反应②用稀作为硝化试剂,体现了对苯环的活化
C.中间产物D既能与HCl反应,又能与NaOH反应
D.芳香族化合物X含硝基且为扑热息痛的同分异构体,其可能结构共有13种
【答案】D
【分析】
根据的结构简式及A的分子式知,苯酚和发生取代反应生成A为,A和硝酸发生取代反应生成B为,B和HI发生取代反应生成,根据扑热息痛的结构简式和D的分子式知,发生还原反应生成D为,D发生取代反应生成扑热息痛,据此分析;
【详解】A.酚羟基不稳定,易被硝酸氧化,反应①与反应③的目的是保护酚羟基避免在反应②中被氧化,A正确;
B.反应②用稀作为硝化试剂,而不是浓硝酸,说明对苯环的活化导致苯环上对位的氢原子变得活泼,B正确;
C.D为,氨基具有碱性、酚羟基具有酸性,所以D既能与HCl反应,又能与NaOH反应,C正确;
D.芳香族化合物X含硝基且为扑热息痛的同分异构体,如果取代基为,有1种位置异构;如果取代基为,有1种位置异构;如果取代基为、,有3种位置异构;如果取代基为、,有3种位置异构,如果取代基为2个、1个,有6种位置异构,则符合条件的同分异构体有14种,D错误;
故选D。
45.(24-25高二下·浙江温州十校联考·期中)化合物Z是一种药物的中间体,部分合成路线如下,下列说法不正确的是
A.X、Y、Z三种物质均不溶于水
B.1molX最多能消耗1molNaOH
C.1molY最多能与发生加成
D.Z分子存在3个手性碳原子
【答案】D
【详解】A.X、Y、Z均含酯基、烃基等疏水基团,不溶于水,A正确;
B.X中只有酯基能与NaOH反应,故1molX最多能消耗1molNaOH,B正确;
C.Y中有碳碳双键和酮羰基能与发生加成反应,故1molY最多能与发生加成,C正确;
D.连接4个不同原子或原子团的C原子为手性碳原子,Z中含有2个手性C原子,如图(带*号),D错误;
故选D。
46.(24-25高二下·湖南长沙·期中)由苯酚合成的路线(部分反应试剂、反应条件已略去)如图,下列说法不正确的是
A.F的分子式为
B.B在Cu催化下与反应: 2
C.1个D分子中存在2个手性碳原子
D.B生成C的反应条件为NaOH醇溶液、加热
【答案】D
【分析】
A发生加成反应得到B,B发生消去反应得到C,C发生加成反应得到D:;D发生消去反应得到E;E发生1,4-加成反应得到F:,F与氢气加成得到G,G水解得到H,据此分析;
【详解】
A.F为,分子式为:,A正确;
B.B中与羟基直接相连的碳原子上有1个氢原子,被氧化成羰基,方程式正确,B正确;
C.D为,与溴原子直接相连的碳原子为手性碳原子,共2个,C正确;
D.B生成C为醇的消去反应,条件为浓硫酸、加热,D错误;
故选D。
47.(24-25高二下·天津第二十五中学·期中)由CH3CH2CH2Br制CH3CH(OH)CH2OH,依次发生的反应类型和反应条件都正确的是
选项
反应类型
反应条件
A
加成、取代、消去
KOH水溶液/加热、溴水/常温、KOH醇溶液/加热
B
消去、加成、取代
NaOH醇溶液/加热、溴蒸汽/光照、KOH水溶液/加热
C
氧化、取代、消去
加热、KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热
D
消去、加成、取代
NaOH醇溶液/加热、Br2的CCl4溶液/常温、NaOH水溶液/加热
A.A B.B C.C D.D
【答案】D
【详解】由CH3CH2CH2Br制CH3CH(OH)CH2OH,需经过下列过程:CH3CH2CH2Br CH3CH=CH2CH3CHBrCH2BrCH3CH(OH)CH2OH,反应类型为消去、加成、取代,故选D。
48.(24-25高二下·天津四合庄中学·期中)由苯酚合成H的路线(部分反应试剂、反应条件已略去)如图,下列说法不正确的是
A.F的分子式为
B.B生成C的反应条件为氢氧化钠的醇溶液、加热
C.B在Cu催化下与反应:22+2H2O
D.F到G属于加成反应
【答案】B
【分析】A发生加成反应得到B,B发生消去反应生成C,C与溴单质反应得到D为,D发生消去反应生成E,E与溴单质发生1,4-加成得到F为,F与氢气发生加成反应得到G,G发生水解得到H;
【详解】A.据分析,F的分子式为C6H8Br2,A不符合题意;
B.B生成C,是醇羟基发生消去反应,反应条件为浓硫酸、加热,B符合题意;
C.B在Cu催化下与反应,是醇的催化氧化,该反应方程式正确,C不符合题意;
D.据分析,F到G属于加成反应,D不符合题意;
故选B。
49.(24-25高二下·湖北九师联盟·期中)有机物可用于麦田除草,其合成路线如图所示:
回答下列问题:
(1)A遇溶液显紫色,且核磁共振氢谱有3组峰,A的名称是_____。
(2)的反应方程式为_____。
(3)C中含有的官能团的名称为_____,其分子_____(填“有”或“无”)手性。
(4)的反应类型为_____。
(5)满足下列条件的的芳香族同分异构体有_____种(不含立体异构)。
①苯环上含有二个取代基;
②能发生水解反应;
③与溶液能发生显色反应;
④核磁共振氢谱有5组峰。
(6)以苯乙烯为原料合成的合成路线如下:
其中、的结构简式分别为_____、_____。
【答案】(1)邻苯二酚(或1,2-苯二酚)
(2)
(3) 醚键、羟基、羧基 有
(4)取代反应
(5)4
(6)
【分析】A的分子式为C6H6O2,遇溶液显紫色,且且核磁共振氢谱有3组峰,说明两个酚羟基邻位,结构简式为。B的分子式为C8H8O5,说明A和HOOC-CHO发生加成反应生成B为,根据C的结构简式可判断B和ClCH2CH2Cl发生取代反应生成C,C在催化剂作用下转化为D,D在一定条件下和氢气发生加成反应生成E为,E和F发生取代反应生成G,则结合G的结构简式可知F为,据此解答。
【详解】(1)A的结构简式为,名称是邻苯二酚(或1,2-苯二酚);
(2)B中酚羟基与ClCH2CH2Cl发生取代反应生成C,同时会生成2分子HCl,化学方程式为:;
(3)结合C的结构简式可知,其含有的官能团的名称为醚键、羟基、羧基;连接4个不同基团的碳原子是手性碳原子,该分子中与羟基、羧基相连的碳原子是手性碳原子,故该分子有手性;
(4)E()与F()发生反应生成G,同时会生成小分子HCl,反应类型是取代反应;
(5)E为,分子中除了苯环外还剩余3个碳原子,3个氧原子,1个不饱和度,E的芳香族同分异构体满足①苯环上含有两个取代基;②能发生水解反应,说明含有酯基,刚好消耗1个不饱和度;③与溶液能发生显色反应,含有酚羟基,则一个酚羟基、一个酯基刚好消耗3个氧原子;④核磁共振氢谱有5组峰,说明其结构高度对称,则苯环的两个取代基处于对位,一个是酚羟基,另一个取代基运用插入法进行书写,可以是、、(只画出了碳骨架,箭头所指碳氧双键的位置),共有4种同分异构体;
(6)要引入醛基或酮羰基,需要利用醇羟基的催化氧化,引入羟基需要卤代烃的水解反应,所以以苯乙烯为原料合成的合成路线为。故X、Y的结构简式分别为、。
50.(24-25高二下·河南郑州·期中)有机物是一种医药中间体,可通过如图所示路线合成。的产量是衡量一个国家石油化工发展水平的重要标志,的分子式是。
已知:
请回答以下问题:
(1)的结构简式是___________,中官能团的名称是___________。
(2)的反应类型是___________。
(3)的化学方程式是___________。
(4)两个分子在一定条件下发生分子间脱水生成一种环状酯的结构简式是___________。
(5)满足以下条件的的同分异构体还有___________种(不包含)。
①能与氯化铁溶液发生显色反应(已知苯环上直接连羟基的物质有这种性质)
②红外光谱等方法检测分子中有“”结构
③苯环上有两个取代基
其中能与碳酸氢钠溶液反应且核磁共振氢谱测定有5个吸收峰的同分异构体的结构简式为___________。
【答案】(1) 酯基
(2)氧化反应
(3)
(4)
(5) 11
【分析】
A的产量是衡量一个国家石油化工发展水平的重要标志,可知A为CH2=CH2,由转化关系可知,B为CH3CHO,C为CH3COOH,C发生取代反应生成D,结合G的结构可知F为,H的分子式是C7H8,根据J结构简式知,H含有一个苯环,故H为,由J的结构可知I为,I发生氧化反应得到J,J发生水解反应得到E(邻羟基苯甲酸),E与甲醇发生酯化反应得到F,D和F发生取代反应生成G,据此分析;
【详解】(1)由上述分析可知,A为乙烯,其结构简式为;G中官能团的名称是酯基;
(2)
I为,I发生氧化反应得到J;
(3)
由上述分析可知,H为,I为,H与溴在溴化铁作催化剂的条件下发生取代反应生成I,反应的化学方程式为;
(4)
E为,两个E分子在一定条件下发生分子间脱水生成一种环状酯,其结构简式为;
(5)
F()的同分异构体符合下列条件:①能与氯化铁溶液发生显色反应,说明含有酚羟基;②红外光谱等方法检测分子中有如结构,可能含有酯基、可能为羧基;③苯环上有两个取代基,则苯环上的取代基为-OH、-COOCH3,或-OH、-OOCCH3,或-OH、-CH2COOH,或-OH、-CH2OOCH,各有邻、间、对三种位置,其中包含F本身,因此符合条件的同分异构体有11种(不含F),其中能与碳酸氢钠溶液反应,说明含有-COOH,且核磁共振氢谱测定有5个吸收峰,该同分异构体的结构简式为:。
试卷第1页,共3页
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让教与学更高效
专题06烃的衍生物
目目
考点01
卤代烃
题号
1
2
5
6
8
9
10
答案
D
A
B
D
C
D
C
A
B
目目
考点02
醇和酚
题号
11
5
13
14
15
16
17
18
19
20
答案
D
B
B
B
B
C
A
目目
考点03
醛和酮
题号
21
22
23
24
25
26
27
28
29
30
答案
D
C
A
C
D
B
B
D
D
D
目目
考点04
羧酸羧酸的衍生物
题号
31
32
33
34
35
36
37
38
39
40
答案
D
D
D
D
B
D
D
D
C
A
目目
考点05
有机合成
题号
41
42
43
44
45
46
47
48
答案
B
不
0
0
D
&
49.(1)邻苯二酚(或1,2-苯二酚)
OH
OH
HO
COOH
+CICH,CH,CI-
COOH
+2HC1
(2)HO1
(3)
醚键、羟基、羧基
有
(4)取代反应
(5)4
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让教与学更高效
Br
QH
Br
OH
(6
50.(1)CH2=CH2
酯基
(2)氧化反应
CH3
+Br2
FeBr3
CH3
+HBr
(3)
Br
8061
4④)
(511
HO
CH>COOH
专题06 烃的衍生物
5大高频考点概览
考点1 卤代烃
考点2 醇和酚
考点3 醛和酮
考点4 羧酸 羧酸的衍生物
考点5 有机合成
地 城
考点01
卤代烃
1.(24-25高二下·宁夏青铜峡·期中)下列有关溴乙烷的叙述正确的是
A.在溴乙烷中滴入溶液,立即有淡黄色沉淀生成
B.溴乙烷在加热、水溶液作用下可生成乙烯
C.溴乙烷在加热、的醇溶液作用下可生成乙醇
D.溴乙烷可用乙烯与溴化氢加成来制取
2.(24-25高二下·北京清华大学附属中学·期中)制取较纯的一溴乙烷,下列方法中最合理的是
A.乙烯与溴化氢加成 B.乙炔和溴化氢加成
C.乙烯和溴水加成 D.乙烷和液溴取代
3.(24-25高二下·天津南开大学附属中学·期中)下列化合物在一定条件下,既能发生消去反应,又能发生水解反应的是
A.CH3Cl B.
C. D.
4.(24-25高二下·天津市天津第七中学·期中)以下四种卤代烃,既可以发生消去反应,又可以发生水解反应且水解产物可以氧化成醛类物质的是
A. B.
C. D.
5.(24-25高二下·河北衡水·期中)下列卤代烃既能发生消去反应生成烯烃,又能发生水解反应生成醇的是
①②③④⑤⑥
A.①③⑤ B.③④⑤ C.②④⑥ D.①②⑥
6.(24-25高二下·湖北十堰六校教学合作体·期中)下列化合物中,既能发生水解反应,又能发生消去反应,且消去反应生成两种烯烃的是
A.CH3CH2Cl B. C. D.
7.(24-25高二下·天津四合庄中学·期中)有下列反应或现象:①与NaOH溶液反应,②加成反应,③取代反应,④使溴水褪色,⑤使酸性溶液褪色,⑥与稀硝酸酸化溶液生成白色沉淀,⑦聚合反应。对于该有机物
A.只有①⑥不能发生 B.只有①不能发生
C.只有⑥不能发生 D.只有③不能发生
8.(24-25高二下·海南部分学校联考·期中)某化学兴趣小组的同学为了检验某种一卤代乙烷中卤素原子的种类,设计了如图所示的实验。该实验设计的错误有
A.1处 B.2处 C.3处 D.4处
9.(24-25高二下·天津大学附属中学·期中)为检验某卤代烃(R-X)中的X元素,有下列实验操作:①加热煮沸;②加入AgNO3溶液;③取少量卤代烃;④加入稀硝酸酸化;⑤加入氢氧化钠溶液;⑥冷却。正确操作的先后顺序是
A.③①⑤⑥②④ B.③②①⑥④⑤ C.③⑤①⑥④② D.③⑤①⑥②④
10.(24-25高二下·湖北十堰六校教学合作体·期中)以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线如图所示,下列说法正确的是
A.反应①②③均属于取代反应
B.反应②的反应条件为NaOH的乙醇溶液、加热
C.与环戊二烯互为同系物,二者与足量氢气反应的产物相同
D.分子中所有碳原子一定在同一平面内
地 城
考点02
醇和酚
11.(24-25高二下·新疆乌鲁木齐第一中学·期中)以如图有机物为例,分析其结构,预测相关性质,下列说法正确的是
分析结构
断键部位
反应试剂和条件
反应产物
A
电负性:O>H,O-H极性键
①
HBr
CH3CH2CH2Br
B
电负性:O>C,C-O极性键
②
CH3COOH、浓硫酸、△
CH3CH2CH2OOCCH3
C
羟基上O原子的吸电子作用,使α-H活泼
①③
浓H2SO4、△
CH3CH2CHO
D
羟基上O原子的吸电子作用,使β-H活泼
②④
浓H2SO4、△
CH3CH=CH2
A.A B.B C.C D.D
12.(24-25高二下·天津滨海·期中)下列醇既能发生消去反应,又能被氧化为酮的是
A. B. C. D.
13.(24-25高二下·黑龙江牡丹江·期中)下列醇类既能在Cu的催化下(加热)与氧气反应生成醛,又能的是在浓H2SO4作用下(加热)发生消去反应是
A. B.
C. D.
14.(24-25高二下·北京师范大学附属实验中学·期中)某二元醇的结构简式如图所示,关于该有机物的说法不正确的是
A.系统命名为:5-甲基-2,5-庚二醇
B.催化氧化得到的物质只含一种含氧官能团
C.消去反应能得到6种不同结构的二烯烃(不考虑立体异构)
D.分子中有2个手性碳原子
15.(24-25高二下·北京延庆区·期中)如图是利用丙醇制丙烯,再用丙烯制取1,2-二溴丙烷的装置,反应过程装置①中溶液变黑,且生成有刺激性气味的气体。下列说法不正确的是
A.装置①中溶液变黑是因为浓硫酸使丙醇碳化,并有CO2、SO2气体生成
B.②的试管中可盛放酸性KMnO4溶液以除去副产物
C.装置④中的现象是溶液颜色变浅直至无色
D.装置①中的反应物丙醇用1-丙醇或2-丙醇发生消去反应的产物相同
16.(24-25高二下·重庆第一中学·期中)有机物M是药物合成的重要中间体,其结构如下图所示。下列有关M的说法正确的是
A.在氢氧化钠的乙醇溶液中加热,M能发生消去反应
B.M能使溴的四氯化碳溶液褪色
C.M与金属钠反应最多可以产生
D.1个M分子中含有9个手性碳原子
17.(24-25高一下·天津第五十五中学·期中)某醇的分子式是 C4H10O,它能被氧化生成具有相同碳原子数的醛,则该物质的结构有
A.2种 B.3种 C.4种 D.5种
18.(24-25高二下·吉林普通高中友好学校联合体·期中)下列有关苯酚的实验事实中,能说明侧链对苯环性质有影响的是
A.苯酚燃烧产生带浓烟的火焰 B.苯酚能和溶液反应
C.苯酚与浓溴水反应生成三溴苯酚 D.1mol苯酚与3molH2发生加成反应
19.(24-25高二下·广东领航高中联盟·期中)苯酚可用作消毒剂,没食子酸可用作防腐剂,没食子酸的结构简式如图所示。下列相关说法不正确的是
A.苯酚溶液逐滴加入饱和溴水后会变浑浊 B.苯酚与没食子酸互为同系物
C.铁盐与没食子酸混合可制造墨水 D.苯酚浊液加入溶液后可变澄清
20.(24-25高二下·河南南阳·期中)如图是兴奋剂的某种同系物的结构,下列关于的说法正确的是
A.与足量的饱和溴水反应,最多消耗
B.与溶液反应最多消耗
C.能使酸性溶液褪色,可证明其分子中含有碳碳双键
D.可与溶液作用产生气泡
地 城
考点03
醛和酮
21.(24-25高二下·天津滨海·期中)不能由醛或酮加氢还原制得的醇是
A. B.
C. D.
22.(24-25高二下·甘肃多校联考·期中)桂皮中的肉桂醛()是一种食用香料,一种合成路线如下:
下列说法错误的是
A.实验室制取的反应为
B.M能发生银镜反应:
C.苯甲醛与肉桂醛互为同系物
D.肉桂醛中不存在手性碳原子
23.(24-25高二下·北京首都师范大学附属中学·期中)某小组同学用乙醛进行银镜反应实验时,补充做了以下实验。
已知:⇌
下列关于该实验的分析不正确的是
A.实验①无需加热,说明加入NaOH有利于银氨溶液与乙醛的反应
B.实验①中加入NaOH后,溶液中增大
C.实验表明,乙醛还原的是中的
D.对比实验①和②知,形成后氧化性降低
24.(24-25高二下·天津滨海·期中)有9种物质:①乙烷;②乙烯;③乙炔;④苯;⑤甲苯;⑥溴乙烷;⑦聚乙烯;⑧环己烯;⑨乙醛。其中既不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,也不能与溴水反应而使溴水褪色的是
A.①②③⑤ B.④⑥⑦⑧ C.①④⑥⑦ D.②③⑤⑧
25.(24-25高二下·广西梧州·期中)中国科学院上海有机化学研究所人工合成了青蒿素,其部分合成路线如图所示:
下列说法正确的是
A.“乙→丙”发生了消去反应
B.香茅醛能使酸性高锰酸钾溶液褪色,证明其含有碳碳双键
C.香茅醛可形成分子内氢键
D.一个甲分子中有4个手性碳
26.(24-25高二下·天津南开中学·期中)以异戊二烯和丙烯醛为原料合成对二甲苯过程如图所示。下列错误的是
A.过程Ⅰ为加成反应
B.可用酸性高锰酸钾溶液鉴别M和对二甲苯
C.丙烯醛中所有原子可能共面
D.M的同分异构体中一定不含苯环
27.(24-25高二下·安徽安庆一中·期中)一定量的某饱和一元醛发生银镜反应,析出银10.8g。等量的此醛完全燃烧时产生2.7g水。该醛可能是
A.乙醛 B.丙醛 C.丁醛 D.丁烯醛
28.(24-25高二下·辽宁普通高中联考·期中)有机化合物X转化为Y的关系如图所示。下列说法错误的是
A.化合物X、Y分子中杂化碳原子数相等
B.分子中σ键与π键数目之比为
C.化合物Y存在顺反异构体
D.可以用银氨溶液检验X是否已完全转化
29.(24-25高二下·天津耀华中学·期中)利用银氨溶液可以鉴别醛基,下列说法正确的是
A.实验室制备银氨溶液时的操作如图所示
B.银氨溶液与乙醛反应时,当乙醛得到0.2mol电子时,生成21.6g Ag
C.向某有机物中滴加新制的银氨溶液并水浴加热,观察到银镜现象,说明该有机物属于醛类
D.水浴加热条件下,甲醛与足量银氨溶液发生的反应为
30.(24-25高二下·辽宁葫芦岛协作校·期中)的同分异构体中,含有苯环、-NH2且能发生银镜反应的有
A.10种 B.13种 C.15种 D.17种
地 城
考点04
羧酸 羧酸的衍生物
31.(24-25高二下·广东领航高中联盟·期中)如图所示的化合物是一种重要的药物合成中间体。下列关于该化合物的说法正确的是
A.共有4种官能团 B.所有原子可能共平面
C.该化合物最多能消耗 D.能与溶液反应,还能发生氧化反应
32.(24-25高二下·北京延庆区·期中)含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性,一种该类化合物的结构简式如下。下列关于该化合物的说法不正确的是
A.具有酸性,能与Na2CO3反应 B.该化合物分子中含有2个手性碳原子
C.该物质中的3个六元环不可能共平面 D.1mol该物质在一定条件下最多与4molH2反应
33.(24-25高二下·河南洛阳·期中)同温同压下,某有机物和过量反应得到氢气,取另一份等量的有机物和足量反应得二氧化碳,若,则该有机物可能是
A. B.
C. D.
34.(24-25高二下·河南郑州一中·期中)三百多年前,没食子酸曾被波义耳用于制造墨水,其结构简式如下图所示。下列说法中正确的是
A.没食子酸的分子式为
B.没食子酸不能和碳酸氢钠溶液发生反应
C.没食子酸与单质反应生成
D.没食子酸能发生酯化反应和氧化反应
35.(24-25高二下·宁夏银川一中·期中)化合物Z是合成抗多发性骨髓瘤药物帕比司他的重要中间体,可由下列反应制得。下列有关X、Y、Z的说法不正确的是
A.1个X分子中含有7个杂化的碳原子
B.Y分子中所有原子一定共平面
C.Y在水中的溶解度比Z在水中的溶解度大
D.X、Y、Z都属于芳香族化合物
36.(24-25高二下·河南郑州·期中)中药狼把草的成分之一M具有消炎杀菌作用,M的结构简式为。下列说法不正确的是
A.M的分子式为 B.M中含有三种官能团
C.M属于烃的衍生物 D.1molM最多可与3molNaOH反应
37.(24-25高二下·浙江台金七校联考·期中)湖北蕲春李时珍的《本草纲目》记载的中药丹参,其水溶性有效成分之一的结构简式如图。下列说法正确的是
A.该物质属于芳香烃
B.分子中含有6种官能团
C.1mol该物质最多消耗9mol NaOH
D.1mol该物质与足量溴水反应,最多可消耗11mol
38.(23-24高二下·浙江宁波·期中)分子式为C4H8O2的有机物,有关其同分异构体数目的说法正确的是
A.能与NaHCO3溶液反应的有3种 B.能发生水解反应的有5种
C.既能与钠反应,又能与银氨溶液反应的有4种 D.能与NaOH溶液反应的有6种
39.(23-24高二下·浙江宁波·期中)某神经类药物的结构如图所示。下列说法正确的是
A.分子中存在2种含氧官能团
B.分子中最多有14个原子共平面
C.1mol该物质与足量H2反应,最多消耗7molH2
D.1mol该物质与足量NaOH溶液反应,最多消耗3molNaOH
40.(24-25高二下·浙江宁波六校联考·期中)如下图所示的自催化反应,Y作催化剂。下列说法正确的是
A.Z中碳原子均采用杂化 B.随c(Y)增大,该反应速率不断增大
C.X不能发生水解反应 D.Y与盐酸反应的产物不溶于水
41.(24-25高二下·天津第四十七中学·期中)以1氯丙烷为原料制备1,2-丙二醇的路径如下所示:地 城
考点05
有机合成
CH3CH2CH2ClCH2=CHCH3
对应的反应类型先后顺序为
A.消去、水解、加成 B.消去、加成、水解
C.加成、水解、消去 D.水解、加成、消去
42.(24-25高二下·内蒙古呼伦贝尔·期中)能在有机物的分子中引入羟基的反应类型有
①还原反应;②取代反应;③氧化反应;④加成反应;⑤水解反应;⑥酯化反应。
A.②④⑤⑥ B.①②④⑤ C.①②③④ D.②③④⑤⑥
43.(24-25高二下·河南新乡·期中)化合物Ⅰ与Ⅱ反应可合成药物中间体Ⅲ,下列说法错误的是
A.
B.Ⅰ、Ⅱ中所含官能团种类完全不同
C.可用新制氢氧化铜悬浊液鉴别Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ三种物质
D.Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ分子中,只有Ⅱ中的所有原子可能共平面
44.(24-25高二下·北京首都师范大学附属中学·期中)对乙酰氨基酚又称为扑热息痛,具有很强的解热镇痛作用,其合成路线如图:
下列说法不正确的是
A.反应①与反应③的目的是保护酚羟基避免在反应②中被氧化
B.反应②用稀作为硝化试剂,体现了对苯环的活化
C.中间产物D既能与HCl反应,又能与NaOH反应
D.芳香族化合物X含硝基且为扑热息痛的同分异构体,其可能结构共有13种
45.(24-25高二下·浙江温州十校联考·期中)化合物Z是一种药物的中间体,部分合成路线如下,下列说法不正确的是
A.X、Y、Z三种物质均不溶于水
B.1molX最多能消耗1molNaOH
C.1molY最多能与发生加成
D.Z分子存在3个手性碳原子
46.(24-25高二下·湖南长沙·期中)由苯酚合成的路线(部分反应试剂、反应条件已略去)如图,下列说法不正确的是
A.F的分子式为
B.B在Cu催化下与反应: 2
C.1个D分子中存在2个手性碳原子
D.B生成C的反应条件为NaOH醇溶液、加热
47.(24-25高二下·天津第二十五中学·期中)由CH3CH2CH2Br制CH3CH(OH)CH2OH,依次发生的反应类型和反应条件都正确的是
选项
反应类型
反应条件
A
加成、取代、消去
KOH水溶液/加热、溴水/常温、KOH醇溶液/加热
B
消去、加成、取代
NaOH醇溶液/加热、溴蒸汽/光照、KOH水溶液/加热
C
氧化、取代、消去
加热、KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热
D
消去、加成、取代
NaOH醇溶液/加热、Br2的CCl4溶液/常温、NaOH水溶液/加热
A.A B.B C.C D.D
48.(24-25高二下·天津四合庄中学·期中)由苯酚合成H的路线(部分反应试剂、反应条件已略去)如图,下列说法不正确的是
A.F的分子式为
B.B生成C的反应条件为氢氧化钠的醇溶液、加热
C.B在Cu催化下与反应:22+2H2O
D.F到G属于加成反应
49.(24-25高二下·湖北九师联盟·期中)有机物可用于麦田除草,其合成路线如图所示:
回答下列问题:
(1)A遇溶液显紫色,且核磁共振氢谱有3组峰,A的名称是_____。
(2)的反应方程式为_____。
(3)C中含有的官能团的名称为_____,其分子_____(填“有”或“无”)手性。
(4)的反应类型为_____。
(5)满足下列条件的的芳香族同分异构体有_____种(不含立体异构)。
①苯环上含有二个取代基;
②能发生水解反应;
③与溶液能发生显色反应;
④核磁共振氢谱有5组峰。
(6)以苯乙烯为原料合成的合成路线如下:
其中、的结构简式分别为_____、_____。
50.(24-25高二下·河南郑州·期中)有机物是一种医药中间体,可通过如图所示路线合成。的产量是衡量一个国家石油化工发展水平的重要标志,的分子式是。
已知:
请回答以下问题:
(1)的结构简式是___________,中官能团的名称是___________。
(2)的反应类型是___________。
(3)的化学方程式是___________。
(4)两个分子在一定条件下发生分子间脱水生成一种环状酯的结构简式是___________。
(5)满足以下条件的的同分异构体还有___________种(不包含)。
①能与氯化铁溶液发生显色反应(已知苯环上直接连羟基的物质有这种性质)
②红外光谱等方法检测分子中有“”结构
③苯环上有两个取代基
其中能与碳酸氢钠溶液反应且核磁共振氢谱测定有5个吸收峰的同分异构体的结构简式为___________。
试卷第1页,共3页
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