16.5 实验综合训练-【高考零起点】2026年新高考化学总复习教用课件（艺考）

该高中化学高考复习课件聚焦实验综合与有机合成核心考点，依据高考评价体系梳理了官能团判断、反应类型分析、实验操作规范等考查维度，通过2023-2024年北京、贵州等多省真题统计，明确“有机合成路线分析”“实验方案设计”等高频考点权重，构建系统备考框架。 课件亮点在于“真题精讲+素养导向”的复习策略，如以北京卷中间体M合成为例解析官能团转化规律，结合湖南卷雷尼Ni制备实验培养科学探究与实践素养。特设易错点警示（如酯基水解条件判断）和答题模板，助力学生掌握得分技巧，教师可据此精准突破考点，提升复习效率。

第十六章　实验 第五节　实验综合训练 生物 1 目 录 ONTENTS C [巩固练习] 生物 2 巩 固 练 习 生物 3 1.(2024北京卷)除草剂苯嘧磺草胺的中间体M合成路线如下图。 返回 1 2 3 4 第五节　实验综合训练 4 (1)D中含氧官能团的名称是_____________。 硝基、酯基 答案 解析 [解析]由D的结构简式可知，D中含氧官能团为硝基、酯基。 返回 1 2 3 4 第五节　实验综合训练 5 (2)A→B的化学方程式是_____________________________ _____________________________________。 答案 返回 1 2 3 4 第五节　实验综合训练 6 [解析]A→B的过程为A中羧基与甲醇中羟基发生酯化反应，化学方程式为： 解析 返回 1 2 3 4 第五节　实验综合训练 7 (3)I→J的制备过程中，下列说法正确的是________(填字母序号)。 a.依据平衡移动原理，加入过量的乙醇或将J蒸出，都有利于提高I的转化率 b.利用饱和碳酸钠溶液可吸收蒸出的I和乙醇 c.若反应温度过高，可能生成副产物乙醚或者乙烯 abc 答案 返回 1 2 3 4 第五节　实验综合训练 8 [解析]I→J的制备过程为乙酸与乙醇的酯化过程。依据平衡移动原理，加入过量的乙醇或将乙酸乙酯蒸出，都有利于提高乙酸的转化率，a正确；饱和碳酸钠溶液可与蒸出的乙酸反应并溶解乙醇，b正确；反应温度过高，乙醇在浓硫酸的作用下发生分子间脱水生成乙醚，发生分子内消去反应生成乙烯，c正确。 解析 返回 1 2 3 4 第五节　实验综合训练 9 (4)已知： 答案 ①K的结构简式是_______________。 ②判断并解释K中氟原子对α－H的活泼性的影响：_________________________________________________________________________________________________________________________________。 氟原子可增强α－H的活泼性，氟原子为吸电子基团，降低相连碳原子的电子云密度，使得碳原子的正电性增加，有利于增强α－H的活泼性 返回 1 2 3 4 第五节　实验综合训练 10 [解析]①根据已知反应可知，酯基的α－H与另一分子的酯基发生取代反应，F3CCOOC2H5中左侧不存在α－H，所以 产物K的结构简式为 解析 ； ②氟原子可增强α－H的活泼性，氟原子为吸电子基团，降低相连碳原子的电子云密度，使得碳原子的正电性增加，有利于增强α－H的活泼性。 返回 1 2 3 4 第五节　实验综合训练 11 (5)M的分子式为C13H7ClF4N2O4。除苯环外，M分子中还有个含两个氮原子的六元环，在合成M的同时还生成产物甲醇和乙醇。由此可知，在生成M时，L分子和G分子断裂的化学键均为C—O键和________键，M的结构简式是 ____________________________。 N－H 答案 返回 1 2 3 4 第五节　实验综合训练 12 [解析]M分子中除苯环外还有一个含两个氮原子的六元环，在合成M的同时还生成产物甲醇和乙醇，再结合其分子式，可推测为G与L中N－H键与酯基分别发生反应，形成酰胺基，所以断裂的化学键均为C－O键和N－H键，M的结构简式为 解析 返回 1 2 3 4 第五节　实验综合训练 13 2.(2024贵州卷)氨磺必利是一种多巴胺拮抗剂。以下为其合成路线之一(部分试剂和条件已略去)。 返回 1 2 3 4 第五节　实验综合训练 14 回答下列问题： (1)Ⅰ的结构简式是_______________。 答案 返回 1 2 3 4 第五节　实验综合训练 15 [解析]Ⅰ到Ⅱ为取代反应，故Ⅰ的结构为 解析 返回 1 2 3 4 第五节　实验综合训练 16 (2)Ⅱ含有的官能团名称是磺酸基、酯基、________和________。 醚键 答案 解析 酰胺基 [解析]根据Ⅱ的结构简式可判断官能团除了磺酸基、酯基，还有醚键和酰胺基。 返回 1 2 3 4 第五节　实验综合训练 17 (3)Ⅲ→Ⅳ的反应类型是__________，Ⅵ→Ⅶ的反应中H2O2的作用是___________。 取代反应 答案 解析 作氧化剂 [解析]Ⅲ到Ⅳ应为取代反应，Ⅳ的结构应为 ，根据结构简式可判断Ⅵ到Ⅶ属于加氧的 反应，因此反应类型是氧化反应，故H2O2的作用为作氧化剂。 返回 1 2 3 4 第五节　实验综合训练 18 (4)Ⅴ是常用的乙基化试剂。若用a表示Ⅴ中－CH3的碳氢 键，b表示Ⅴ中—CH2—的碳氢键，则两种碳氢键的极性大小关系是a________b(选填“＞”“＜”或“=”)。 ＜ 答案 解析 [解析]Ⅴ中—CH3比—CH2—离结构中的极性基团更远，故—CH3的碳氢键比Ⅴ中—CH2—极性更小，所以a＜b。 返回 1 2 3 4 第五节　实验综合训练 19 (5)Ⅶ→Ⅷ分两步进行，第1)步反应的化学方程式是 ________________________________________________________。 答案 ＋NaOH ＋CH3OH 返回 1 2 3 4 第五节　实验综合训练 20 [解析]Ⅶ含有酯基，转化为羧基，Ⅶ→Ⅷ中分两步进行，第1)步反应的化学方程式为 解析 返回 1 2 3 4 第五节　实验综合训练 21 (6)Ⅸ的结构简式是_______________。Ⅸ有多种同分异构体，其中一种含五元碳环结构，核磁共振氢谱有4组峰，且峰 面积之比为1∶1∶1∶1，其结构简式是________________。 答案 返回 1 2 3 4 第五节　实验综合训练 22 [解析]Ⅸ的结构简式是 解析 ，其同分异构体 中含五元碳环结构，核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为 1∶1∶1∶1，其结构简式为 。 返回 1 2 3 4 第五节　实验综合训练 23 (7)化合物 是合成药物艾瑞昔布的原 料之一。参照上述合成路线，设计以 为 原料合成 的路线：________(无机试剂任选)。 返回 1 2 3 4 第五节　实验综合训练 24 答案 返回 1 2 3 4 第五节　实验综合训练 25 [解析]根据有机转化关系图中的已知信息可知 解析 为原料合成 的合成路线可设计为： 返回 1 2 3 4 第五节　实验综合训练 26 解析 返回 1 2 3 4 第五节　实验综合训练 27 解析 返回 1 2 3 4 第五节　实验综合训练 28 3.(2024黑吉辽卷)特戈拉赞(化合物K)是抑制胃酸分泌的药物，其合成路线如下： 返回 1 2 3 4 第五节　实验综合训练 29 已知： Ⅰ.Bn为 ，咪唑为 ； Ⅱ. 和 不稳定，能分别快速异构化为 和 。 返回 1 2 3 4 第五节　实验综合训练 回答下列问题： (1)B中含氧官能团只有醛基，其结构简式为 ____________________。 答案 解析 [解析]根据分析，有机物B的结构为 。 返回 1 2 3 4 第五节　实验综合训练 31 (2)G中含氧官能团的名称为__________和_______。 (酚)羟基 答案 解析 羧基 [解析]根据分析，有机物G的结构为 ，其含氧官能团为(酚)羟基和羧基。 返回 1 2 3 4 第五节　实验综合训练 32 (3)J→K的反应类型为___________。 取代反应 答案 解析 [解析]根据分析，J→K的反应是将J与H2在Pd/C催化下发生取代反应生成K和甲苯，故反应类型为取代反应。 返回 1 2 3 4 第五节　实验综合训练 33 [解析]D的同分异构体中，与D的官能团完全相同，说明有酯基的存在，且水解后生成丙二酸，说明主体结构中含有 。根据D的分子式可知，剩余的C原子数 为5，剩余H原子数为12，因同分异构体中只含有酯基，则不能将H原子单独连接在某一端的O原子上，因此将5个碳原子拆分。当一侧连接甲基时，另一侧连接—C4H9，此时—C4H9共有4种同分异构体；当一侧连接乙基时，另一侧连接—C3H7，此时—C3H7共有2种同分异构体，故满足条件的同分异构体有4＋2=6种。 (4)D的同分异构体中，与D官能团完全相同，且水解生成丙二酸的有________种(不考虑立体异构)。 6 答案 解析 返回 1 2 3 4 第五节　实验综合训练 34 (5)E→F转化可能分三步：①E分子内的咪唑环与羧基反应生成X；②X快速异构化为Y；③Y与(CH3CO)2O反应生成F。第③步化学方程式 为_________________________________________________________。 答案 返回 1 2 3 4 第五节　实验综合训练 35 解析 [解析]根据已知条件和题目中的三步反应，第三步反应为酚羟基与乙酸酐的反应，生成有机物F。则有机物Y为 ，根据异构化原理，有机物X 返回 1 2 3 4 第五节　实验综合训练 36 解析 的结构为 。 反应第③步的化学方程式为 ＋(CH3CO)2O→ 返回 1 2 3 4 第五节　实验综合训练 37 解析 ＋CH3COOH。 返回 1 2 3 4 第五节　实验综合训练 38 (6)苯环具有与咪唑环类似的性质。参考E→X的转化，设计化合物I的合成路线如下(部分反应条件己略去)。其中M和N的结构简式为 _________________________和__________________。 答案 返回 1 2 3 4 第五节　实验综合训练 39 [解析]根据逆推法，有机物N发生异构化生成目标化合物，发生的异构化反应为后者的反应，则有机物N为 解析 ，机物M由前置原料氧化得到的，有机物M发生 异构化为前者的反应生成有机物N，则有机物M的结构简式为 。 返回 1 2 3 4 第五节　实验综合训练 40 4.(2023湖南卷)金属Ni对H2有强吸附作用，被广泛用于硝基或羰基等不饱和基团的催化氢化反应，将块状Ni转化成多孔型雷尼Ni后，其催化活性显著提高。 已知：①雷尼Ni暴露在空气中可以自燃，在制备和使用时，需用水或有机溶剂保持其表面“湿润”； ②邻硝基苯胺在极性有机溶剂中更有利于反应的进行。 某实验小组制备雷尼Ni并探究其催化氢化性能的实验如下： 返回 1 2 3 4 第五节　实验综合训练 41 步骤1：雷尼Ni的制备 返回 1 2 3 4 第五节　实验综合训练 步骤2：邻硝基苯胺的催化氢化反应 反应的原理和实验装置图如下(夹持装置和搅拌装置略)。装置Ⅰ用于储存H2和监测反应过程。 返回 1 2 3 4 第五节　实验综合训练 回答下列问题： (1)操作(a)中，反应的离子方程式是___________________ _______________________。 答案 解析 2Al＋2OH－＋6H2O ====2[Al(OH)4]－＋3H2↑ [解析]铝可以和氢氧化钠反应生成四羟基合铝酸钠和氢气，离子方程式为2Al＋2OH－＋6H2O====2[Al(OH)4]－＋3H2↑。 返回 1 2 3 4 第五节　实验综合训练 44 (2)操作(d)中，判断雷尼Ni被水洗净的方法是___________ __________________________________________________________________________________________。 答案 解析 取最后一次洗涤液于试管中，滴加几滴酚酞，如果溶液不变粉红色，则证明洗涤干净，否则没有洗涤干净 [解析]由于水洗之前是用碱洗，此时溶液显碱性，故可以用酸碱指示剂来判断是否洗净，具体方法为取最后一次洗涤液于试管中，滴加几滴酚酞，如果溶液不变粉红色，则证明洗涤干净，否则没有洗涤干净。 返回 1 2 3 4 第五节　实验综合训练 45 (3)操作(e)中，下列溶剂中最有利于步骤2中氢化反应的是________。 A.丙酮 B.四氯化碳 C.乙醇 D.正己烷 C 答案 解析 [解析]根据题给信息可知，邻硝基苯胺在极性有机溶剂中更有利于反应的进行，丙酮、四氯化碳、乙醇、正己烷中极性较强的为乙醇，故选C。 返回 1 2 3 4 第五节　实验综合训练 46 (4)向集气管中充入H2时，三通阀的孔路位置如下图所示： 答案 解析 向集气管中充入H2　 发生氢化反应时，集气管向装置Ⅱ供气，此时孔路位置需调节为____________。 B [解析]向集气管中充入H2时，氢气从左侧进入，向下进入集气管，则当由集气管向装置Ⅱ供气，此时孔路位置需调节为气体由下方的集气管向右进入装置Ⅱ，应该选B。 返回 1 2 3 4 第五节　实验综合训练 47 (5)仪器M的名称是_____________。 恒压滴液漏斗 答案 解析 [解析]由图可知，仪器M的名称是恒压滴液漏斗。 (6)反应前应向装置Ⅱ中通入N2一段时间，目的是____________________________________。 排除装置中的空气，防止雷尼Ni自燃 [解析]反应前向装置Ⅱ中通入N2一段时间，目的是排除装置中的空气，防止雷尼Ni自燃。 返回 1 2 3 4 第五节　实验综合训练 48 (7)如果将三颈瓶N中的导气管口插入液面以下，可能导致的后果是______________________________________________ __________________。 答案 解析 装置Ⅱ中的液体倒吸进入集气管中，雷尼Ni会堵塞导管(合理即可) [解析]可能会导致装置Ⅱ中的液体倒吸进入集气管中，三颈瓶N中雷尼Ni的悬浮液会堵塞导管(合理即可)。 (8)判断氢化反应完全的现象是_____________________。 集气管中液面不再改变 [解析]反应完成后，氢气不再被消耗，则集气管中液面不再改变。 返回 1 2 3 4 第五节　实验综合训练 49 感谢聆听 50 $