内容正文:
一、主干知识——在微点判断中澄清
1.判断下列有关卤代烃叙述的正误
(1)所有的卤代烃都是不溶于水的非气体。 ( )
(2)随着碳原子数的增多,一氯代烃的沸点逐渐升高。 ( )
(3)卤代烃都能发生取代反应。 ( )
(4)1⁃溴丁烷发生消去反应的产物为CH2CH—CH2—CH3。 ( )
(5)2⁃溴丁烷发生消去反应的产物只有CH2CH—CH2—CH3。 ( )
(6)为了检验某氯代烃中的氯元素,取氯代烃少许,加入AgNO3溶液,观察现象。 ( )
(7)2⁃溴丙烷在加热、KOH的水溶液作用下,可生成2⁃丙醇。 ( )
(8)既能发生消去反应生成烯烃,又能发生水解反应 ( )
2.判断下列有关胺和酰胺叙述的正误
(1)CH3CH2—NH—CH2CH3属于三级胺。 ( )
(2)H2NCH2—CH2NH2属于二级胺。 ( )
(3)胺与盐酸生成的盐可与NaOH反应又生成胺。 ( )
(4)酰胺中一定含—NH2。 ( )
(5)胺可以转化为酰胺,酰胺水解生成胺,利用这种转化可以保护氨基。 ( )
(6)胺和酰胺都是烃的含氧衍生物。 ( )
(7)三聚氰胺()具有碱性。 ( )
(8)凡只由C、H、N三种元素组成的有机物统称为胺。 ( )
二、综合思维——在知识融会中贯通
(一)卤代烃
物
理
性
质
状态
少数为气体外,其余多为液体或固体
沸点
随碳原子数及卤素的相对原子质量的增加而升高
密度
液态卤代烃的密度一般比水大
溶解性
卤代烃不溶于水,易溶于乙醚、苯、环己烷等有机溶剂
化
学
性
质
消去
反应
CH3CH2CH2Br+KOHCH3CHCH2↑+KBr+H2O
水解
反应
R—X+NaOHROH+NaX
[综合训练]
1.为了检验1⁃溴丁烷中含有溴元素,有以下操作,顺序合理的是 ( )
①加AgNO3溶液 ②加NaOH水溶液 ③加热 ④加蒸馏水 ⑤加稀硝酸至溶液显酸性
A.②①③⑤ B.②④⑤③
C.②③⑤① D.②①⑤③
2.用如图所示装置检验乙烯时不需要虚线框中除杂装置的是 ( )
选项
乙烯的制备
试剂X
试剂Y
A
CH3CH2Br与NaOH乙醇溶液共热
H2O
KMnO4酸性溶液
B
CH3CH2Br与NaOH乙醇溶液共热
H2O
I2的CCl4溶液
C
C2H5OH与浓硫酸加热至170 ℃
NaOH溶液
KMnO4酸性溶液
D
C2H5OH与浓硫酸加热至170 ℃
NaOH溶液
I2的CCl4溶液
3.以溴代芳香烃A为原料发生如图转化,下列说法错误的是 ( )
A.合适的原料A可以有两种
B.转化中②⑦发生的是消去反应
C.C的名称为苯乙烯
D.转化中发生取代反应的是①③⑥⑨
(二)胺和酰胺
胺的结构与性质
结构
氨分子中的氢原子被烃基取代而形成的一系列的衍生物
化学
性质
CH3CH2NH2+HClCH3CH2NCl-
CH3CH2NCl-+NaOHCH3CH2NH2+NaCl+H2O
酰胺的结构与性质
结构
化学
性质
酸性环境:2CH3CONH2+2H2O+H2SO42CH3COOH+(NH4)2SO4
碱性环境:CH3CONH2+NaOHCH3COONa+NH3↑
[综合训练]
4.阿莫西林是一种最常用的抗生素,其结构如图所示。下列说法不正确的是 ( )
A.1 mol阿莫西林最多消耗3 mol H2
B.阿莫西林分子中含有4个手性碳原子
C.阿莫西林能发生取代、加成、氧化、缩聚等反应
D.1 mol阿莫西林最多消耗3 mol NaOH
5.(2024·甘肃卷)曲美托嗪是一种抗焦虑药,合成路线如下所示,下列说法错误的是 ( )
A.化合物Ⅰ和Ⅱ互为同系物
B.苯酚和(CH3O)2SO2在条件①下反应得到苯甲醚
C.化合物Ⅱ能与NaHCO3溶液反应
D.曲美托嗪分子中含有酰胺基团
(三)有机合成设计
有机物基团间
的相互影响
苯环受甲基的影响,更容易发生取代反应
甲基受苯环的影响,更容易被氧化剂氧化
重要有机物之
间的转化
有机合成的一
般过程
正合成分析法——基础原料中间产物目标化合物
逆合成分析法——目标化合物前体1前体2起始原料
[综合训练]
6.有机化合物分子中能引入卤素原子的反应是 ( )
A.消去反应 B.酯化反应
C.水解反应 D.取代反应
7.(2025·山东卷,改编)以异丁醛(M)为原料制备化合物Q的合成路线如下,下列说法错误的是 ( )
A.M系统命名为2⁃甲基丙醛
B.若M+X→N原子利用率为100%,则X是甲醛
C.用酸性KMnO4溶液不可以鉴别N和Q
D.P→Q过程中有CH3COOH生成
8.(2024·全国新课标卷)一种点击化学方法合成聚硫酸酯(W)的路线如下所示:
下列说法正确的是 ( )
A.双酚A是苯酚的同系物,可与甲醛发生聚合反应
B.催化聚合也可生成W
C.生成W的反应③为缩聚反应,同时生成
D.在碱性条件下,W比苯乙烯更难降解
三、迁移应用——在课题活动中践行
课题活动 丙烯腈的认识和利用
丙烯腈是一种重要的有机合成单体,是三大合成材料(纤维、橡胶、塑料)的重要化工原料。鉴于丙烯腈在生产、生活中的重要地位,故非常有必要对其进行全方位探究,揭开其神秘的面纱。
探究目标(一) 以丙烯为原料体验有机物的合成
丙烯是合成丙烯腈的重要原料,以丙烯为原料体验有机物的合成路线,尝试写出标号反应的化学方程式,并指明反应类型。
① ; 。
② ; 。
③ ; 。
④ ; 。
⑤ ; 。
⑥ ; 。
⑨ ; 。
⑩ ; 。
11 ; 。
12 ; 。
13 ; 。
探究目标(二) 丙烯腈的制备及应用
丙烯腈的用途很广,可以制备许多有机产品,如图所示。
1.合成聚丙烯腈纤维的单体是丙烯腈,它可由以下两种方法制备:
方法一:CaCO3→CaO→CaC2→CH≡CH→CH2CH—CN
方法二:CH2CH—CH3+NH3+O2CH2CH—CN+3H2O
对比以上两种方法的分析中,正确的有 (填序号)。
①方法二比方法一步骤少,能源消耗低,成本低
②方法二比方法一原料丰富,工艺简单
③方法二比方法一减少了有毒气体的使用,减少了污染
④方法二比方法一反应需要温度高,耗能大
2.已知由丙烯腈合成锦纶(聚己二酸己二胺)的方法如下:
以上反应流程中,请指出反应①和反应②的反应类型。
3.合成有机物可以利用正推法,也可以利用逆推法,尝试选择合适的方法以乙炔为原料设计一种方法合成丙烯酸乙酯,写出合成路线(无机试剂任选)。
[素养训练]
一种新型药物的中间体J的一种合成路线如图所示。
已知:①R—NO2R—NH2;
②RCHO。
回答下列问题:
(1)F的化学名称为 ;B中所含官能团名称为 。
(2)H的分子式为 ;试剂a为 ;D→E的反应类型为 。
(3)试写出E+I→J反应的化学方程式: 。
(4)物质B的同分异构体有多种,符合下列条件的同分异构体共有 种(不考虑立体异构),其中,分子中有4种不同化学环境的氢,且氢原子数目比为1∶2∶2∶2的同分异构体的结构简式为 。
①遇FeCl3溶液显紫色;②分子中含有—NO2官能团。
(5)写出以C2H5OH为原料合成乳酸()的路线(其他试剂任选): 。
课下请完成阶段质量检测(五)
专题整体教学设计与阶段验收评价
一、主干知识——在微点判断中澄清
1.(1)× (2)√ (3)√ (4)√ (5)× (6)× (7)√ (8)×
2.(1)× (2)× (3)√ (4)× (5)√ (6)× (7)√ (8)×
二、综合思维——在知识融会中贯通
1.选C 1⁃溴丁烷中的溴元素不是以离子状态存在的,不能与AgNO3溶液直接反应,因此,必须先使它变为溴离子。由题意可知,应先使1⁃溴丁烷在强碱的水溶液中水解得到溴离子,但反应后溶液显碱性,不能直接加入AgNO3溶液检验,否则Ag+与OH-反应生成AgOH,而AgOH不稳定,分解生成Ag2O沉淀,影响溴离子的检验,故需加入足量稀硝酸使溶液呈酸性,再加AgNO3溶液检验。
2.选B CH3CH2Br发生消去反应生成乙烯,酸性KMnO4溶液既能氧化乙烯,也能氧化乙醇,故需加水除去乙醇,否则干扰乙烯的检验,A不符合题意;CH3CH2Br发生消去反应生成乙烯,乙醇与I2的CCl4溶液不反应,乙烯与I2的CCl4溶液反应,故无需除去乙醇,B符合题意;C2H5OH发生消去反应生成乙烯,NaOH溶液吸收乙醇、SO2等杂质,防止乙醇、SO2使酸性KMnO4溶液褪色而干扰乙烯的检验,C不符合题意;C2H5OH发生消去反应生成乙烯,尽管乙醇与碘不反应,但副产物SO2与碘发生反应会干扰乙烯的检验,故用NaOH溶液吸收SO2,D不符合题意。
3. 选D 从A到C8H10的转化过程中碳原子数不变,推断出A分子中有8个碳原子。C的结构为 ,所以溴代芳香烃A的结构可能为 或 ,A正确;从反应条件中可以明显看出,②⑦发生的都是卤代烃的消去反应,B正确;C的结构为 ,名称为苯乙烯,C正确;①是卤代烃的水解,③是酯化反应,⑥是卤代烃的水解,三个反应均是取代反应,但⑨是催化加氢,是加成(或还原)反应,D错误。
4. 选D 阿莫西林分子中只有苯环能与H2发生加成反应,则1 mol阿莫西林最多消耗3 mol H2,A正确;阿莫西林分子中,带“”的碳原子为手性碳原子,共有4个手性碳原子,B正确;阿莫西林分子中含有的酚羟基、羧基等能发生取代反应,苯环能发生加成反应,酚羟基等能发生氧化反应,酚羟基、氨基和羧基都能发生缩聚反应,C正确;阿莫西林分子中含有的酚羟基、羧基、酰胺基都能与NaOH发生反应,则1 mol阿莫西林最多消耗4 mol NaOH,D错误。
5.选A 化合物Ⅰ含有的官能团有羧基、酚羟基,化合物Ⅱ含有的官能团有羧基、醚键,官能团种类不同,化合物Ⅰ和化合物Ⅱ不互为同系物,A项错误;根据题中流程可知,化合物Ⅰ中的酚羟基与(CH3O)2SO2反应生成醚,故苯酚和(CH3O)2SO2在条件①下反应得到苯甲醚,B项正确;化合物Ⅱ中含有羧基,可以与NaHCO3溶液反应,C项正确;由曲美托嗪的结构简式可知,曲美托嗪中含有的官能团为酰胺基、醚键,D项正确。
6.选D 消去反应主要是消去原子或原子团,形成双键或三键,A项错误;酯化反应是羧酸与醇生成酯和水的反应,不可能引入卤素原子,B项错误;水解反应是与水反应,不可能引入卤素原子,C项错误;烷烃或芳香烃的取代反应均可引入卤素原子,D项正确。
7. 选D 由图示可知,M到N多一个碳原子,若M+X→N原子利用率为100%,则M与X发生加成反应得到N,X为甲醛,N与CH2(COOC2H5)2发生先加成后消去的反应,得到P,P先在碱性条件下发生取代反应,再酸化得到Q。M属于醛类,醛基的碳原子为1号,名称为2⁃甲基丙醛,A正确;根据分析,若M+X→N原子利用率为100%,则X为HCHO,B正确;N有醛基和—CH2OH,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,Q有碳碳双键,也能使酸性高锰酸钾溶液褪色,不能用酸性高锰酸钾溶液鉴别N和Q,C正确;P→Q过程中有CH3CH2OH和CO2生成,没有CH3COOH,D错误。
8.选B 同系物是指结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的一系列化合物,同系物要求官能团种类和数目相同,由于双酚A含有两个酚羟基,而苯酚含有一个酚羟基,故二者不互为同系物,A项错误;由W的结构简式可推知,W可由催化聚合得到,B项正确;反应③为缩聚反应,由原子守恒可知,其小分子为,C项错误;中标记的官能团在碱性条件下可以发生水解反应,因此在碱性条件下,W比苯乙烯容易降解,D项错误。
三、迁移应用——在课题活动中践行
[探究目标(一)]
提示:①CH2CH—CH3+H2OCH3CH2CH2OH;加成反应
②CH3CH2CH2OHCH3CHCH2↑+H2O;消去反应
③CH3CHCH2+HXCH3CH2CH2X;加成反应
④CH3CH2CH2X+NaOHCH3CHCH2↑+NaX+H2O;消去反应
⑤CH3CH2CH2OH+HXCH3CH2CH2X+H2O;取代反应
⑥CH3CH2CH2X+NaOHCH3CH2CH2OH+NaX;取代反应
⑨2CH3CH2CH2OH+O22CH3CH2CHO+2H2O;氧化反应
⑩CH3CH2CHO+H2CH3CH2CH2OH;还原反应
112CH3CH2CHO+O22CH3CH2COOH;氧化反应
12CH3CH2COOH+C2H5OHCH3CH2COOC2H5+H2O;取代反应
13CH3CH2COOH+NH3CH3CH2CONH2+H2O;取代反应
[探究目标(二)]
1.解析:根据反应原理可知,方法二比方法一反应步骤少,能源消耗低,成本低,故①正确;根据反应原理可知,方法二比方法一原料丰富,且工艺简单,故②正确;方法一中使用了有毒的HCN,而方法二比方法一降低了有毒气体的使用,减少了污染,故③正确;方法一中碳酸钙需要在高温下才能分解,耗能较大,方法二比方法一反应需要的温度低,耗能小,故④错误。
答案:①②③
2.提示:反应①是加成反应或还原反应。
反应②是水解反应或取代反应。
3.提示:
[素养训练]
解析:由C的结构简式及B生成C的条件,结合已知信息①可逆推B为,再结合A的分子式可推知A为。再依据已知信息②,由I的结构简式可逆推知,F为,G为,
H为。H在浓硫酸催化作用下,加热,发生消去反应得到I,I与E发生酯化反应生成J()。
(1)F为,名称为苯乙醛。B为,其中含有醚键和硝基两种官能团;(2)H为,其分子式为C9H10O3;A为,B为,则A→B为硝化反应,试剂a为浓硝酸、浓硫酸;结合D与E的结构简式可知,发生加成反应:+CH2CHCH2;
(3)E()与I()在浓硫酸催化及加热条件下发生酯化反应生成J()和水;(4)因为能遇FeCl3溶液发生显色反应,所以物质B的同分异构体属于酚类物质。若苯环上只有两个取代基,即酚羟基、—CH2NO2,两取代基在苯环上有邻、间、对三种位置关系,故对应的同分异构体有3种;若苯环上有三个取代基,则分别为—OH、—CH3、—NO2,先在苯环上固定—OH和—CH3,有邻、间、对三种位置关系,再确定第三种取代基—NO2在苯环上的位置,分别有4种、4种、2种。综上分析可知,符合条件的物质B的同分异构体有13种;其中,分子中有4种不同化学环境的氢,且氢原子数目比为1∶2∶2∶2,则符合条件的同分异构体为;(5)以C2H5OH为原料合成乳酸()时,增加1个碳原子,利用题给信息需先将C2H5OH氧化为CH3CHO,CH3CHO再与HCN发生加成反应生成,然后在酸性溶液中转化为。
答案:(1)苯乙醛 醚键、硝基
(2)C9H10O3 浓硫酸、浓硝酸 加成反应
(3)++H2O
(4)13
(5)CH3CH2OHCH3CHO
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