专题4 专题整体教学设计与阶段验收评价-【新课程学案】2025-2026学年高中化学选择性必修3配套练习word（苏教版）

一、主干知识——在微点判断中澄清 1.判断下列有关醇的结构与性质叙述的正误 (1)乙醇中混有的少量水可用金属钠进行检验。 (　　) (2)醇的分子间脱水、分子内脱水和酯化反应都属于取代反应。 (　　) (3)用浓硫酸、乙醇在加热条件下制备乙烯,应将温度计插在反应液中并迅速升温至170 ℃。 (　　) (4)质量分数为75%的乙醇溶液常作消毒剂。 (　　) (5)向工业酒精中加入生石灰,然后加热蒸馏,可制得无水乙醇。 (　　) (6)2⁃丙醇与氧气的混合气体通过红热的铜,可生成CH3CH2CHO。 (　　) (7)2⁃甲基⁃2⁃丙醇可以发生催化氧化。 (　　) (8)2,2⁃二甲基丙醇可以发生消去反应生成烯烃。 (　　) (9)检验乙醇消去反应的产物时,可将产生的气体直接通入酸性高锰酸钾溶液中,观察其是否褪色。 (　　) (10)1⁃丙醇和2⁃丙醇发生消去反应的产物相同,发生催化氧化的产物不同。 (　　) 2.判断下列有关酚的结构与性质叙述的正误 (1)可以用NaOH溶液或酒精清洗试管壁上附着的苯酚。 (　　) (2)苯酚有酸性,能使酸碱指示剂变色。 (　　) (3)与在分子组成上相差一个CH2,故互为同系物。 (　　) (4)酚羟基对苯环的影响,使得苯酚与浓溴水反应生成2,4,6⁃三溴苯酚。 (　　) (5)向苯酚钠溶液中通入少量CO2时生成Na2CO3,通入过量CO2时生成NaHCO3。 (　　) (6)苯与溴反应需要加铁屑,而苯酚与溴水可直接反应。 (　　) 3.判断下列有关醛、酮的结构与性质叙述的正误 (1)乙醛不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 (　　) (2)乙醛加氢得到乙醇的反应是加成反应,也称为氧化反应。 (　　) (3)丙醛与乙二醛互为同系物。 (　　) (4)乙醛分子中所有原子不可能处于同一平面。 (　　) (5)利用银镜反应可以区分丙酮和丙醛。 (　　) (6)碳原子数相同的醛和酮互为同分异构体。 (　　) (7)1 mol 发生银镜反应可以生成2 mol Ag。 (　　) (8)甲醛、乙醛、苯甲醛互为同系物。 (　　) (9)乙醛加氢得到乙醇的反应是加成反应,也称为还原反应。 (　　) (10)或中有醛基结构,也能发生银镜反应。 (　　) 4.判断下列有关羧酸、酯的结构与性质叙述的正误 (1)羧酸一定是由烃基与羧基连接而成。 (　　) (2)根据烃基的不同,羧酸可以分为饱和羧酸和不饱和羧酸。 (　　) (3)任何羧酸的酸性都比碳酸强。 (　　) (4)油酸(C17H33COOH)属于饱和高级脂肪酸。 (　　) (5)甲酸、乙酸、硬脂酸互为同系物。 (　　) (6)酯类在酸性或碱性条件下的水解反应均能彻底完成。 (　　) (7)1 mol C2H5OH和1 mol CH3COOH在浓硫酸作用下加热可以完全反应生成1 mol CH3COOC2H5。 (　　) (8)乙酸显酸性,能电离出H+,因此发生酯化反应时断裂H—O。 (　　) 二、综合思维——在知识融会中贯通 (一)醇的结构与性质 乙醇的 结构 结构式 结构简式 CH3CH2OH 化学 性质 乙醇与钠反应 2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑ 乙醇的催化氧化 2CH3CH2OH+O2+2H2O 乙醇与HX反应 CH3CH2OH+HXCH3CH2X+H2O 乙醇的消去反应 CH3CH2OHCH2CH2↑+H2O 乙醇的分子间 脱水 2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O 　　[综合训练] 1.下列各组有机物中,互为同分异构体且都属于醇类的是 (　　) A.乙二醇和乙醇 B.和 C.2⁃丙醇和1⁃丙醇 D.2⁃丁醇和2⁃丙醇 2.下列说法错误的是 (　　) A.异丙醇的1H核磁共振谱图中有3组峰,且峰面积之比为6∶1∶1 B.乙醇与乙二醇都能使酸性KMnO4溶液褪色 C.分子式为C4H10O的醇(不考虑立体异构)中能发生消去反应又能被催化氧化生成醛的有3种 D.乙二醇可用作汽车防冻液,丙三醇可用于制造化妆品 3.实验室常用浓硫酸和乙醇混合加热制取乙烯,下列说法正确的个数是 (　　) ①浓硫酸只作催化剂 ②在反应容器中放入几片碎瓷片防止混合液暴沸 ③反应温度缓慢上升至170 ℃ ④用排水法或向下排气法收集乙烯 ⑤圆底烧瓶中装的是4 mL乙醇和12 mL 3 mol·L-1 H2SO4混合液 ⑥温度计应插入反应溶液液面下,以便控制温度 ⑦反应完毕后先熄灭酒精灯,再从水中取出导管 ⑧该反应类型属于取代反应 ⑨若a口出来的气体能使酸性KMnO4溶液褪色,说明有乙烯生成 A.1 B.2 C.3 D.4 (二)苯酚的结构与性质 苯酚的 结构 结构简式:或 苯酚的 化学性质 酸性 电离方程式:+H+ 苯酚与NaOH反应:+NaOH+H2O 苯酚钠与CO2反应:+CO2+H2O+NaHCO3 苯酚钠与盐酸反应:+HCl+NaCl 与溴水反应 +3Br2 显色反应 与FeCl3溶液反应显紫色 　　[综合训练] 4.下列各组物质的关系正确的是 (　　) A.、:同系物 B.、:同分异构体 C.、:酚类物质 D.、:同类物质 5.下列有关苯酚的实验事实中,能说明羟基对苯环性质有影响的是 (　　) A.苯酚燃烧产生带浓烟的火焰 B.苯酚能和NaOH溶液反应生成盐和水 C.苯酚与浓溴水反应生成2,4,6⁃三溴苯酚 D.1 mol苯酚与3 mol H2发生加成反应 6.实验室回收废水中苯酚的过程如图所示。下列说法不正确的是 (　　) A.操作Ⅰ为萃取、分液,萃取剂也可以选用CCl4 B.苯酚钠在苯中的溶解度比在水中的小 C.操作Ⅱ中得到的苯,可在操作Ⅰ中循环使用 D.操作Ⅲ中要用蒸馏法分离出苯酚 (三)醛、酮 醛 结构 分子式:C2H4O,结构简式:CH3CHO,官能团:—CHO 化学性质 氧化反应 催化 氧化 2RCHO+O22RCOOH 银镜 反应 RCHO+2Ag(NH3)2OHRCOONH4+H2O+2Ag↓+3NH3 与新制 Cu(OH)2 RCHO+2Cu(OH)2+NaOHRCOONa+Cu2O↓+3H2O 加成 反应 与氢气 加成 RCHO+H2RCH2OH 与HCN 加成 RCHO+HCN 酮 概念 羰基与两个烃基相连的化合物 常见的酮 丙酮:、环己酮: 　　[综合训练] 7.探究乙醛的银镜反应,实验如下(水浴加热装置已略去,水浴温度均相同)。 已知:ⅰ.银氨溶液用2%AgNO3溶液和稀氨水配制; ⅱ.[Ag(NH3)2]++2H2O⇌Ag++2NH3·H2O 序号 ① ② ③ ④ 装置 现象 一直无明显现象 8 min有银镜产生 3 min有银镜产生 d中较长时间无银镜产生,e中有银镜产生 下列说法不正确的是 (　　) A.a与b中现象不同的原因是[Ag(NH3)2]+能氧化乙醛而Ag+不能 B.c中发生的氧化反应为CH3CHO+3OH--2e-==CH3COO-+2H2O C.其他条件不变时,增大pH能增强乙醛的还原性 D.由③和④可知,c与d现象不同的原因是c(Ag+)不同 8.已知β⁃紫罗兰酮的结构简式为,下列关于该有机物的说法正确的是 (　　) A.其分子式为C13H18O B.能使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色 C.属于芳香族化合物 D.能发生加成反应、取代反应、水解反应 9.有机物A对治疗神经系统疾病有着很好的疗效,可用香芹酮经过多步反应合成。下列说法正确的是 (　　) A.香芹酮的分子式为C9H12O B.有机物A可以发生加成反应、氧化反应,但不能发生消去反应 C.香芹酮和有机物A均能使酸性KMnO4溶液褪色 D.与香芹酮互为同分异构体,分子中有4种不同化学环境的氢原子的酚类化合物共有4种 (四)羧酸 结构 分子式:C2H4O2,结构简式:CH3COOH,官能团:—COOH 化学性质 酸性 2RCOOH+Na2CO32RCOONa+CO2↑+H2O RCOOH+NaHCO3RCOONa+CO2↑+H2O 酯化反应 缩聚反应 —CH2CH2—OH +(2n-1)H2O 　 　[综合训练] 10.我国科学家屠呦呦因发现青蒿素而获得诺贝尔生理学或医学奖。已知二羟甲戊酸是生物合成青蒿素的原料之一,下列关于二羟甲戊酸的说法中正确的是 (　　) A.与乙醇发生酯化反应的产物的分子式为C8H18O4 B.能发生加成反应,不能发生取代反应 C.在铜的催化下与氧气反应的产物可以发生银镜反应 D.标准状况下,1 mol该有机物可以与足量金属钠反应产生22.4 L H2 11.某有机物具有下列性质:①能发生银镜反应;②滴入石蕊溶液不变色;③加入少量碱液并滴入酚酞溶液,加热后红色消失。则原有机物可能是下列物质中的 (　　) A.甲酸乙酯 B.乙酸甲酯 C.乙醛 D.甲酸 12.(2025·河南卷)化合物M是从红树林真菌代谢物中分离得到的一种天然产物,其结构如图所示。 下列有关M的说法正确的是 (　　) A.分子中所有的原子可能共平面 B.1 mol M最多能消耗4 mol NaOH C.既能发生取代反应,又能发生加成反应 D.能形成分子间氢键,但不能形成分子内氢键 三、迁移应用——在课题活动中践行 课题活动　具有“食品香料之王”美誉的香兰素 　　香兰素是目前全球使用最多的食品赋香剂之一,有“食品香料之王”的美誉。广泛应用于食品,饮料,化妆品、日用化学品及医药等行业。本课题以香兰素为载体,研究有机物的结构、性质及制备之间相关知识融通。 探究目标(一)　香兰素的结构 　　香兰素化学名为4⁃羟基⁃3⁃甲氧基苯甲醛,又名甲基原儿茶醛、香草醛,为一种重要的广谱型高档香料,其结构简式为。 1.香兰素分子结构中含有哪些官能团? 2.香兰素分子中sp2杂化的碳原子有几个?最多有几个原子共平面? 3.与香兰素互为同分异构体,苯环上有3个取代基的邻苯二酚的结构有几种?试写出结构简式(已知羟基连在碳碳双键上不稳定)。 探究目标(二)　香兰素的性质 　　香兰素主要通过氧化产物香草酸()来加速对自由基的清除,香兰素具有的抗氧化作用可显著延长含油食品的保质期并且对其酸败味具有掩盖作用。 1.如何区分香兰素和香草酸?写出反应的化学方程式。 2.能否用溴水区分香兰素和香草酸?写出溴水与香草酸反应的化学方程式。 3.乙酸香兰酯是用于调配奶油、冰淇淋的食用香精,其合成反应的化学方程式如下: ++CH3COOH, 香兰素　　　　　　　　　　乙酸香兰酯 该反应的反应类型是什么?如何区分香兰素和乙酸香兰酯? 探究目标(三)　香兰素的制备 　　香兰素可以直接从天然的植物如香荚兰豆中提取,但此法成本高昂,产量也较低,用可再生资源丁香酚、阿魏酸作为天然原料可以制备香兰素。 1.丁香酚的结构简式为,1 mol丁香酚最多消耗摩尔Br2? 2.阿魏酸的结构简式为,写出阿魏酸与Na2CO3溶液反应的化学方程式。 3.已知:RCHCHR2RCHO,写出阿魏酸制备香兰素的另一种副产物的结构简式。 [素养训练] (2025·重庆一模)已知间苯二酚可以合成中草药的活性成分Psoralidin(化合物P),合成路线如图: 已知:①R1BrR1MgBr ②R1COOR2+R3OHR1COOR3+R2OH。 (1)A中官能团的名称为 　。 (2)C的结构简式为　　　　　　　　　　。  (3)D→E的方程式为 　。  (4)写出一个满足下列条件的B的同分异构体　 。  ①与FeCl3溶液反应显紫色; ②核磁共振氢谱显示5组峰,且峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1。 (5)H+P+J的反应原理如图。J的名称为　　　　　。  (6)G→H的过程中分为三步反应。K的结构简式为　　　　　　　　　　　　 ,K→M的反应类型是　　　　　　。  GKMH 课下请完成阶段质量检测(四)专题整体教学设计与阶段验收评价 一、主干知识——在微点判断中澄清　 1.(1)×　(2)×　(3)√　(4)√　(5)√　(6)×　(7)× (8)×　(9)×　(10)√ 2.(1)√　(2)×　(3)×　(4)√　(5)×　(6)√ 3.(1)×　(2)×　(3)×　(4)√　(5)√　(6)×　(7)× (8)×　(9)√　(10)√ 4.(1)×　(2)√　(3)×　(4)×　(5)√　(6)×　(7)×　(8)× 二、综合思维——在知识融会中贯通　 1.选C　A项,两种有机物的分子式不同,错误;B项,两种有机物互为同分异构体,但前者是酚,后者是醇,错误;C项,两种有机物属于官能团位置异构,正确;D项,两种有机物互为同系物,错误。 2.选C　 异丙醇的结构简式为,其分子中有3种处于不同化学环境的氢原子,个数之比为6∶1∶1,A项正确;乙醇与乙二醇都含有羟基,均能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其褪色,B项正确;分子式为C4H10O的醇的结构简式:①CH3CH2CH2CH2OH、②、③、④,①②③④均能发生消去反应,只有①③能被催化氧化成醛,C项错误。 3.选B　①浓硫酸作催化剂、脱水剂,故错误;②在反应容器中放入几片碎瓷片防止混合液暴沸,故正确;③反应温度应快速上升至170 ℃,因为温度低易发生副反应生成乙醚,故错误;④乙烯难溶于水,可用排水法收集乙烯,乙烯密度与空气相差不大,不能用向下排气法收集乙烯,故错误;⑤圆底烧瓶中装的是4 mL乙醇和12 mL浓H2SO4混合液,故错误;⑥需要控制溶液的温度在170 ℃左右,所以温度计应插入反应溶液液面下,故正确;⑦反应完毕后先从水中取出导管,再熄灭酒精灯,故错误;⑧该反应类型属于消去反应,故错误;⑨a口出来的气体可能有乙烯、二氧化硫、乙醇蒸气,都能使酸性KMnO4溶液褪色,所以酸性KMnO4溶液褪色不能说明有乙烯生成,故错误。 4.选B　A项,前者是酚,后者是醇,不互为同系物;B项,二者分子式相同但结构不同,互为同分异构体;D项,前者苯环上连接有羟基而后者没有,故二者不是同类物质。 5.选C　有机物大多是可以燃烧的,苯酚燃烧产生带浓烟的火焰是因为苯酚的含碳量高不能完全燃烧,A错误;苯酚能和NaOH溶液反应,说明苯酚具有弱酸性,体现了苯环对侧链的影响,B错误;苯酚和浓溴水反应生成2,4,6⁃三溴苯酚,体现了酚羟基的邻、对位氢原子活泼,能说明侧链对苯环性质有影响,C正确;苯酚可以和氢气发生加成反应生成环己醇,体现了苯酚中苯环的性质,不能说明侧链对苯环性质有影响,D错误。 6.选D　操作Ⅰ为用苯萃取废水中的苯酚,进行分液得到苯酚的苯溶液,萃取剂也可以选用CCl4,A项正确;苯酚钠属于钠盐,钠盐易溶于水,所以苯酚钠在苯中的溶解度比在水中的小,B项正确;操作Ⅱ中得到的苯,可继续萃取废水中的苯酚,故可以循环使用,C项正确;操作Ⅲ中用分液方法分离出苯酚,D项错误。 7. 选A　对比a、b,除了银离子与银氨离子的差别外,两者的pH不同且b中碱性更强,a未发生银镜反应也可能由于碱性不够,因此无法得出银离子不能氧化乙醛的结论,A错误;对比b、c,c中增大pH,银镜产生得更快,说明增大pH增强乙醛的还原性,C正确;对比c、d,其他条件相同而d中NH3更多,导致平衡Ag++2NH3⇌[Ag(NH3)2]+正向移动,Ag+的浓度减小,d无银镜,当e中补加AgNO3溶液时出现了银镜,正好验证c(Ag+)的不同导致了c与d中现象不同的说法,D正确。8.选B　由结构简式可知该有机物的分子式为C13H20O,A项错误;分子中含有碳碳双键,能使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色,B项正确;分子中不含有苯环,不属于芳香族化合物,C项错误;分子中含有的官能团为碳碳双键和羰基,都不能发生水解反应,D项错误。 9.选C　根据有机物的结构简式可知,香芹酮的分子式为C10H14O,故A错误;A分子中含有碳碳双键、醛基以及羟基,且与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上含有氢原子,所以A可以发生加成反应、氧化反应、消去反应,故B错误;香芹酮和A分子中均含有碳碳双键,均能使酸性KMnO4溶液褪色,故C正确;与香芹酮互为同分异构体,分子中有4种不同化学环境的氢原子的酚类化合物,说明分子中含有酚羟基,如果苯环上只有2个取代基,则另一个取代基是丁基,要满足分子中有4种不同化学环境的氢原子,则该取代基应该是—C(CH3)3,且与酚羟基是对位的,如果含有3个取代基,则另外2个取代基是乙基,等效氢原子最少时有5种氢原子,如果含有4个取代基,另外3个取代基是2个甲基和1个乙基,等效氢原子最少时有5种氢原子,如果是4个甲基与1个酚羟基,对称分布可满足分子中有4种不同化学环境的氢原子,所以可能的结构简式有2种,故D错误。 10.选C　A项,该物质与乙醇发生酯化反应的产物的分子式为C8H16O4,错误;B项,该物质不能发生加成反应,可以发生取代反应,错误;C项,该物质在铜的催化下与氧气反应能将其分子中的一个醇羟基氧化成醛基,正确;D项,标准状况下,1 mol该物质与足量Na反应可生成33.6 L H2,错误。 11.选A　能发生银镜反应的有机物,其分子结构中一定含有醛基;滴入石蕊溶液不变色,说明溶液不呈酸性,即不含有羧基;加入少量碱液并滴入酚酞溶液,加热后红色消失,说明该有机物能与碱溶液发生反应,综合分析应为甲酸乙酯。 12. 选C　该分子中存在—CH3,因此不可能所有原子共面,故A项错误;该分子中能与NaOH反应的官能团为2个酚羟基、1个酚酯基、1个羧基,因此1 mol M最多能消耗5 mol NaOH,故B项错误;M中存在羟基、羧基等,能够发生取代反应,存在苯环结构,因此能发生加成反应,故C项正确;M中存在羟基、羧基,能形成分子间氢键,由于存在羟基与羧基相邻的结构,因此也能形成分子内氢键,故D项错误。 三、迁移应用——在课题活动中践行　 [探究目标(一)] 1.提示:羟基、醛基、醚键。 2.提示:7个　17个。 3.提示:6种　、、、、、。 [探究目标(二)] 1.提示:+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O,+2Cu(OH)2+2NaOH+Cu2O↓+4H2O。 2.提示:不能　+Br2+HBr。 3.提示:取代反应　浓溴水或FeCl3溶液 [探究目标(三)] 1.提示:2 mol 2.提示:+Na2CO3+CO2↑+H2O 3.提示:OHCCOOH [素养训练] 解析:结合D的结构,和Br2发生取代反应生成A为,A和CH3I发生取代反应生成B(),B发生已知反应生成C(),C和Mg、CO2、氢离子酸化生成D,D和乙醇发生酯化反应生成E(),E和发生取代反应生成F(),F一定条件下转化为G,G酸化加热生成H(),H和在催化剂条件下生成P,据此解答。 (1)A中含有官能团的名称为碳溴键,酚羟基; (4)B为,B的同分异构体满足条件①与FeCl3溶液反应显紫色,说明其中含有酚羟基,②核磁共振氢谱显示5组峰,且峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1,说明其中含有5种环境的H原子;满足条件的同分异构体为或或(答案合理即可); (5)根据H+P+J的反应原理:,J为CH2CHCH3,名称为丙烯; (6)G→H的过程中分为三步反应,G加成生成K:,然后发生消去反应生成M:,再加热生成H:。 答案:(1)碳溴键,酚羟基 (2) (3)+CH3CH2OHH2O+ (4)或或(合理即可) (5)丙烯 (6)　消去反应 11 / 12 学科网（北京）股份有限公司 $