专题5 第3单元 第1课时 有机物基团间的相互影响-【新课程学案】2025-2026学年高中化学选择性必修3配套练习word（苏教版）

第三单元　有机合成设计 学习目标 重点难点 1.认识有机合成的关键是碳骨架的构建和官能团的转化,了解设计有机合成路线的一般方法。 2.体会有机合成在创造新物质、提高人类生活质量及促进社会发展方面的重要贡献。 重 点 1.官能团的结构对有机物性质的影响。 2.官能团间的相互转化与有机物性质的关系。 3.有机合成和推断的基本方法。 难 点 1.官能团间的相互转化关系。 2.有机合成与推断。 第1课时　有机物基团间的相互影响 新知探究(一)——常见有机物或官能团性质总结 从官能团的视角认识有机物的分类,认识官能团与有机物特征性质的关系。 官能团(或 其他基团) 常见的特征反应及其性质 烷烃基 取代反应:在光照条件下与卤素单质反应 碳碳双键、 碳碳三键 (1)加成反应:使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色 (2)氧化反应:能使酸性KMnO4溶液褪色 苯环 (1)取代反应:①在FeBr3催化下与液溴反应;②在浓硫酸催化下与浓硝酸反应 (2)加成反应:在一定条件下与H2反应 注意:苯与溴水、酸性高锰酸钾溶液都不反应 碳卤键 (卤代烃) (1)水解反应:卤代烃在NaOH水溶液中加热生成醇 (2)消去反应:(部分)卤代烃与NaOH醇溶液共热生成不饱和烃 醇羟基 (1)与活泼金属(Na)反应放出H2 (2)催化氧化:在铜或银催化下被氧化成醛基或酮羰基 (3)与羧酸发生酯化反应生成酯 酚羟基 (1)弱酸性:能与NaOH、Na2CO3溶液反应 (2)显色反应:遇FeCl3溶液显紫色 (3)取代反应:与浓溴水反应生成白色沉淀 醛基 (1)氧化反应:①与银氨溶液反应产生光亮的银镜;②与新制的Cu(OH)2共热产生砖红色沉淀 (2)还原反应:与H2加成生成醇 羧基 (1)使紫色石蕊溶液变红 (2)与NaHCO3溶液反应产生CO2 (3)与羟基发生酯化反应 酯基 水解反应:①酸性条件下水解生成羧酸和醇;②碱性条件下水解生成羧酸盐和醇 胺 具有碱性:与酸反应生成盐 酰胺基 在强酸、强碱条件下均能发生水解反应 [题点多维训练] 1.我国国家药品监督管理局禁止使用含有PPA的抗感冒药物。PPA是盐酸苯丙醇胺的英文缩写,已知苯丙醇胺的结构简式如图,下列对苯丙醇胺叙述错误的是 (　　) A.一定条件下,可以发生消去反应 B.一定条件下与Br2可以发生苯环上的取代反应 C.具有弱碱性,可与强酸反应生成盐 D.具有弱酸性,可与强碱反应生成盐 2.(2024·河北卷)化合物X是由细菌与真菌共培养得到的一种天然产物,结构简式如图。下列相关表述错误的是 (　　) A.可与Br2发生加成反应和取代反应 B.可与FeCl3溶液发生显色反应 C.含有4种含氧官能团 D.存在顺反异构 3.(2024·江西卷)蛇孢菌素(X)是一种具有抗癌活性的天然植物毒素。下列关于X说法正确的是 (　　) A.含有4种官能团,8个手性碳原子 B.1 mol X最多可以和3 mol H2发生加成反应 C.只有1种消去产物 D.可与新制的Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀 4.(2024·贵州卷)贵州盛产灵芝等中药材。灵芝酸B是灵芝的主要活性成分之一,其结构简式如图。下列说法错误的是 (　　) A.分子中只有4种官能团 B.分子中仅含3个手性碳原子 C.分子中碳原子的杂化轨道类型是sp2和sp3 D.该物质可发生酯化反应、加成反应和氧化反应 新知探究(二)——基团间的相互影响 1.苯环与侧链的相互影响 (1)苯环与甲基的相互影响 ①甲基对苯环的影响:甲基使苯环上侧链邻、对位上的H原子变得　　　　。甲苯更　　　　发生取代反应。  ②苯环对甲基的影响:苯环使甲基容易被氧化剂所氧化。 (2)苯环与羟基的相互影响 ①苯酚中苯基对羟基的影响 在苯酚分子中,苯基影响了与其相连的羟基上的氢原子,促使它比乙醇分子中羟基上的氢原子更易电离。 ②苯酚中羟基对苯基的影响(苯和苯酚溴代反应的比较) 苯 苯酚 反应物 液溴、苯 浓溴水、苯酚 反应条件 FeBr3催化剂 不需催化剂 被取代的 氢原子数 1个 3个 反应速率 慢 快 结论 羟基使与其相连的苯环上邻、对位的氢原子更活泼,更容易被其他原子或原子团取代 2.基团之间的相互影响 (1)有机化合物分子中基团之间是相互影响和相互制约的。基团之间的相互作用会影响物质的性质,以及有机反应的速率。 (2)有机反应所用的溶剂及其他反应条件会影响反应的速率和反应产物。如乙醇在浓硫酸催化作用下,加热到140 ℃时主要发生分子间脱水生成乙醚,而加热到170 ℃时主要发生分子内脱水生成乙烯。 [微点拨]　烃基结构对反应的影响 与卤素原子相连的碳原子上氢原子越多的卤代烃,越容易发生取代反应,氢原子越少的卤代烃,越容易发生消去反应。如CH3CH2CH2CH2Br容易发生取代反应,(CH3)3CBr容易发生消去反应。 [题点多维训练] 1.下列实验事实不能用基团间相互影响来解释的是 (　　) A.乙醇与钠的反应没有水与钠的反应剧烈 B.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色而甲烷不能 C.乙烯能发生加成反应而乙烷不能 D.苯、甲苯发生硝化反应生成一硝基取代产物时,甲苯的反应温度更低 2.下列反应能说明苯酚分子中由于羟基影响苯环使苯酚分子中苯环比苯活泼的是 (　　) ①2+2Na2+H2↑ ②+3Br2↓+3HBr ③+NaOH+H2O A.①和③　　　　 B.只有② C.②和③ D.全部 3.有机物结构理论中有一个重要的观点:有机物分子中原子间或原子团间可以产生相互影响,从而导致化学性质的不同,下列事实不能说明此观点的是 (　　) A.ClCH2COOH的酸性比CH3COOH酸性强 B.丙酮分子(CH3COCH3)中的氢原子比乙烷分子中的氢原子更易发生卤代反应 C.HOOCCH2CHO既能发生银镜反应又能发生酯化反应 D.甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色,而苯和甲烷不能 课下请完成课时跟踪检测(二十三) 第三单元　有机合成设计 第1课时　有机物基团间的相互影响 新知探究(一) 1.选D　含有羟基,羟基邻位碳原子含有氢原子,可发生消去反应,故A正确;含有苯环,在催化剂作用下可与Br2发生取代反应,故B正确;含有氨基,具有弱碱性,可与强酸反应生成盐,故C正确;该分子不具有酸性,故D错误。 2.选D　根据X的结构简式可知,X中含有碳碳双键,可与Br2发生加成反应,含有酚羟基,且苯环上酚羟基的邻位有氢原子,可与Br2发生取代反应,A正确;X中含有酚羟基,可与FeCl3溶液发生显色反应,B正确;X中含有醚键、酮羰基、酚羟基、醛基4种含氧官能团,C正确;X的碳碳双键中的1个C原子上连有2个相同的基团(2个甲基),故X不存在顺反异构,D错误。 3.选D　由X的结构简式可知,其含有酮羰基、醛基、羟基、醚键、碳碳双键5种官能团,含有如图“”所示的8个手性碳原子,A项错误;1 mol X含有1 mol酮羰基、1 mol醛基、2 mol碳碳双键,最多可以和4 mol H2发生加成反应,B项错误;如图,羟基所连碳原子的3个邻位碳原子中1、2号碳原子上有氢原子,可以发生消去反应,故有2种消去产物,C项错误;含有醛基,可与新制的Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀,D项正确。 4.选B　分子中的官能团有羟基、碳碳双键、羰基、羧基4种官能团,A正确;分子中的手性碳原子如图所示(标号),总共9个,B错误;分子中的碳原子有饱和碳原子和双键碳原子,其杂化类型有sp2和sp3,C正确;该物质中有羟基和羧基,可以发生酯化反应,含有碳碳双键和羰基,可以发生加成反应,同时,也一定能发生氧化反应,D正确。 新知探究(二) 1.(1)①活泼　容易　 [题点多维训练] 1.选C　乙醇与钠的反应没有水与钠的反应剧烈,即乙醇中羟基不如水中羟基活泼,说明烃基对羟基产生影响,故A不符合题意;甲烷中的甲基不能被酸性高锰酸钾溶液氧化,而甲苯中的甲基可以被酸性高锰酸钾溶液氧化,体现出苯环使甲基变得更活泼,更易被氧化,能体现出基团间的相互影响,故B不符合题意;乙烯能发生加成反应是由于乙烯中含碳碳双键,而乙烷中无碳碳双键,故不能加成,与基团间的相互影响无关,故C符合题意;甲苯发生硝化反应时温度更低,说明甲苯中苯环上H原子更活泼,说明甲基的存在能使苯环活化,取代时更容易,体现了基团间的相互影响,故D不符合题意。 2.选B　羟基对苯环影响的结果是使苯环上的氢原子活泼性增强,更易发生取代反应,三个反应中只有②为苯环上的取代反应,所以B项正确。 3.选C　两种物质都含有羧基,具有酸性,但ClCH2COOH含有氯原子,对羧基产生影响,酸性增强,可说明氯原子对羧基有影响,故A不选;丙酮分子(CH3COCH3)与乙烷分子中甲基连接的基团不同,丙酮中甲基与CO相连,丙酮中的氢原子比乙烷分子中的氢原子更易被卤素原子取代,说明羰基的影响使丙酮中氢原子比乙烷中氢原子更活泼,故B不选;HOOCCH2CHO含有羧基可以发生酯化反应,含有醛基能发生银镜反应,是由含有的官能团影响的化学性质而不是原子团之间的相互影响,故C选;甲烷中的甲基不能被酸性KMnO4溶液氧化,而甲苯中的甲基可以被酸性KMnO4溶液氧化,说明苯环使甲基变得更活泼,故D不选。 1 / 5 学科网（北京）股份有限公司 $