课时跟踪检测(25) 有机合成与推断的解题策略-【新课程学案】2025-2026学年高中化学选择性必修3配套练习word（苏教版）

课时跟踪检测(二十五)　有机合成与推断的解题策略 1.(12分)(2025·山东部分名校大联考)奥培米芬(化合物J)是一种雌激素受体调节剂,其合成路线如图所示(部分反应条件简化): 已知:①;②—Ph为苯基。 回答下列问题: (1)E中所含官能团的名称为 　。 (2)C的结构简式为 　。 (3)由E生成G的反应类型是　　　　　　。  (4)F的核磁共振氢谱显示为两组峰,峰面积比为1∶1,其结构简式为 　。 (5)H的结构简式为 　。 (6)K为D的一氯取代产物,K有多种同分异构体,其中属于酯类且氯原子直接连在苯环上的同分异构体有　　　　种。  2.(12分)缓解焦虑类药物阿戈美拉汀(E)的一种合成路线如下: (1)下列谱图中能够获得有机物C虚线框内基团信息的是　　　　。  A.原子发射光谱　　　　　 B.原子吸收光谱 C.红外光谱 D.核磁共振氢谱 (2)吡啶是一种有机碱,请推测其在D→E转化中的作用 　。 (3)A→B生成的另一种产物为HCl,B的结构简式为 　。 (4)相同条件下,的熔点比高,原因是 　。 (5)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式 　。 ①分子中含有氨基、2个苯环,有6种不同化学环境的氢原子;②能和FeCl3发生显色反应。 (6)请设计以BrCH2CH2CH2CH2Br、CH3CH2NH2为原料制备的合成路线(无机试剂和有机溶剂任选) 　 　 。  已知:RCOOHRCOCl。 3.(10分)(2025·江苏省锡山高级中学高二期中)医药合成中可用下列流程合成一种治疗心脏病的特效药物(G)。 已知:①RCH==CH2RCH2CH2CHO ②+RCH==CH2 (1)B分子中碳原子的杂化类型为　　　　　　　,G分子结构中手性碳原子数目为　　　　。  (2)写出D→E的化学方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  (3)E的同分异构体中,结构中有醚键且苯环上只有一个取代基的结构共有13种,写出其中甲基数目最多的同分异构体的结构简式　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  (4)写出以溴乙烷为原料制备丙酸乙酯(CH3CH2COOCH2CH3)的合成路线 　。  (无机试剂及题干中出现的有机溶剂任用) 4.(13分)(2025·江苏省锡山高级中学高二期中)合成盐酸左西替利嗪的重要中间体G的过程如下: (1)化合物C中含有的官能团名称为　　　　　　。  (2)由C→D需要经历CXD的过程,中间体X的分子式为C13H10NCl。在X→D的过程中还释放一种无色无味气体,则X→D反应类型是　　　　。  a.取代反应 b.加成反应 c.氧化反应 d.还原反应 (3)由E→F的反应中溴元素转化为　　　　(填化学式)。  (4)实际生产过程中,D→E所加试剂的目的可能是　　　　　　　　　。  (5)G的一种同分异构体同时满足下列条件,写出一种符合条件的同分异构体的结构简式:　　　　　　　　　　　　　　　　。  ①分子在核磁共振氢谱中显示7组谱峰; ②碱性条件下水解生成3种产物,其中一种为C,另外2种产物的苯环上均只有2个取代基。 (6)已知:(R表示烃基)。写出以、为原料制备的合成路线流程图(无机试剂及题干中出现的有机溶剂任用)。 5.(13分)有机物K是重要的药物中间体,一种K的合成路线如下: 已知:①→+H2O; ②+→。 回答下列问题: (1)G中含有官能团的名称为 　。 (2)H+J→K的反应类型为　　　　　　　　。  (3)F的结构简式为 　。 (4)B→C的化学方程式为 　。  (5)L是D与乙醇酯化后的产物,符合下列条件的L的同分异构体有　　　　种(不考虑立体异构);  ①含有苯环; ②能发生水解反应且1 mol物质需要2 mol NaOH发生反应。 写出其中一种核磁共振氢谱峰面积之比为6∶2∶1∶1的物质的结构简式 　。 (6)参照上述合成路线,设计以CH3COOH和为原料合成的合成路线(其他试剂任选)。 6.(13分)(2024·湖北卷)某研究小组按以下路线对内酰胺F的合成进行了探索: 回答下列问题: (1)从实验安全角度考虑,A→B中应连有吸收装置,吸收剂为　　　　　　。  (2)C的名称为　　　　　　　　,它在酸溶液中用甲醇处理,可得到制备　　　　(填标号)的原料。  a.涤纶　　b.尼龙　　c.维纶　　d.有机玻璃 (3)下列反应中不属于加成反应的有　　　　　(填标号)。  a.A→B b.B→C c.E→F (4)写出C→D的化学方程式 　。  (5)已知(亚胺)。然而,E在室温下主要生成,原因是　　　　　　　　　。  (6)已知亚胺易被还原。D→E中,催化加氢需在酸性条件下进行的原因是 　,  若催化加氢时,不加入酸,则生成分子式为C10H19NO2的化合物H,其结构简式为 　 　　　　　　　　。  课时跟踪检测(二十五) 1.解析:根据有机物E的结构可以推测,有机物C的结构为,进而推断出有机物D为苯乙酸,有机物E与有机物F(CH2BrCH2Cl)反应生成有机物G,有机物G根据已知条件发生反应生成有机物H,有机物H的结构为,有机物H发生两步反应得到目标化合物J(奥培米芬),据此分析解题。(1)根据有机物E的结构简式可知有机物E中所含官能团的名称为酯基、醚键、酮羰基;(2)根据分析可知有机物C的结构简式为;(3)根据分析可知由E生成G的反应类型是取代反应;(4)有机物F的核磁共振氢谱显示为两组峰,峰面积比为1∶1,说明这4个H原子被平均分为两组,结合有机物F的分子式可以得到有机物F的结构简式为CH2BrCH2Cl;(5)根据分析可知,有机物H的结构简式为;(6)有机物K的同分异构体中属于酯类且氯原子直接连在苯环上的同分异构体有多种,其中苯环上可能有2个取代基,也可能有3个取代基。若苯环上有2个取代基,则取代基有3种情况,分别为—Cl和—OOCCH3、—Cl和—CH2OOCH、—Cl和—COOCH3,2个取代基的位置分别有邻、间、对3种情况,即苯环上有2个取代基,共有9种同分异构体;若苯环上有3个取代基,分别是—Cl和—OOCH、—CH3,先将2个取代基分别定于邻、间、对三种位置,第3个取代基共有4+4+2=10种连接方式,则一共有19种同分异构体。 答案:(1)酯基、醚键、酮羰基　(2) (3) 取代反应　(4)CH2BrCH2Cl　(5) (6)19 2.解析:(1)原子发射光谱和吸收光谱的特征谱线用于鉴定元素,红外光谱用于测定某有机物分子中所含有的化学键或官能团,核磁共振氢谱用于测定有机物分子中氢原子的类型和它们的数目之比,则欲确定C中虚线框内基团的结构,可采用的分析方法为红外光谱,C项正确。 (2)吡啶是一种有机碱,能吸收反应生成的HCl,提高E的产率。 (3)A→B生成的另一种产物为HCl,说明发生取代反应,B为。 (4)和两者均为分子晶体,前者能形成分子间氢键,而后者不能,前者熔点高于后者。 (5)先确定分子中含有2个苯环、氨基、酚羟基,然后根据分子中有6种不同化学环境的氢原子确定结构简式为。 答案:(1)C　(2)吸收反应生成的HCl,提高E的产率 (3) (4)两者均为分子晶体,前者能形成分子间氢键,而后者不能 (5) (6)BrCH2CH2CH2CH2BrHOCH2CH2CH2CH2OHOHCCH2CH2CHOHOOCCH2CH2COOHClOCCH2CH2COCl 3.解析:A→B的条件与已知①相同,可推知B的结构简式为(CH3)2CHCH2CHO;由分子式变化以及反应条件可知,B→C是醛基氧化为羧基,C的结构简式为(CH3)2CHCH2COOH;D→E的条件与已知②相同,结合F的结构简式,可知D、E的结构中均含有苯环,E→F为E与H2的加成反应,因此倒推可知,E结构简式为;D的结构简式为。(1)B的结构简式为(CH3)2CHCH2CHO,—CHO上碳原子为sp2杂化,其他碳原子为sp3杂化;手性碳原子是碳原子周围连接四个不同的原子或原子团,G中手性碳原子有3个,如图:;(2)D到E发生加成反应,丙烯中碳碳双键被加成,反应的化学方程式为+CH3CH==CH2。(3)E的结构简式为,其同分异构体中,结构中有醚键且苯环上只有一个取代基,则取代基含4个碳原子,取代基的碳链结构有4种,每种碳链结构中,醚键位置有以下几种: CH2CH2CH2CH3、CH2CH3、 CH2CH3、,因此共13种;其中甲基数目最多的同分异构体的结构简式为或。(4)溴乙烷在NaOH溶液中加热得到乙醇,乙醇在浓硫酸作用下加热得到乙烯,乙烯与CO和H2在PdCl2作用下生成丙醛,丙醛催化氧化生成丙酸,丙酸与乙醇发生酯化反应得到丙酸乙酯。 答案:(1)sp2、sp3　3 (2)+CH3CH==CH2 (3) (4) 4.解析:由有机物的转化关系可知,在氯化铝作用下与发生取代反应生成,则B为;与氨气、甲酸共热反应生成,在L⁃(+)⁃酒石酸、NaOH作用下转化为,与在碳酸钾作用下转化为F:,在(C2H5)3N作用下与BrCH2CH2OH发生取代反应生成。(1)由化合物C的结构简式可知,其含有的官能团名称为碳氯键(或氯原子)、(酮)羰基。(2)由题意可知,C的分子式为C13H9ClO、X的分子式为C13H10NCl,则C→X的反应为与氨气反应生成,即X为;与甲酸发生还原反应生成,该反应X中的碳氮双键发生了加成反应,由不饱和变饱和,故选b、d。(3)由E→F的反应中,与发生取代反应,氢原子与溴原子结合成HBr,HBr再与K2CO3反应转化为KBr,即溴元转化为KBr。(4)酒石酸可以电离出氢离子,呈酸性,而—NH2可以和酸反应转化为盐,为保留—NH2,所以还需加入氢氧化钠,将盐再转化为—NH2。(5)G的分子式为C19H23ON2Cl,核磁共振氢谱中显示7组谱峰,在碱性条件下水解生成3种产物,其中一种为C,另外2种产物的苯环上均只有2个取代基,则左侧苯环的取代基可以为和,那么右侧苯环的取代基为和—Cl,则符合条件的结构简式为。 (6)铜作催化剂条件下与氧气共热发生催化氧化反应生成,与氨气和甲酸共热反应生成,与发生环加成反应生成,与溴化氢共热发生取代反应生成,在碳酸钾作用下先发生分子内取代反应、后与发生取代反应生成目标产物。 答案:(1)碳氯键(或氯原子)、(酮)羰基　(2)bd　(3)KBr　 (4)保留—NH2　(5) (6) 5.解析:由有机物的转化关系可知,与氯气发生光催化反应生成,则A为、B为;在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成,则C为;酸化生成,与SOCl2发生取代反应生成,与硫化铵和氨水发生取代反应生成,则F为;与反应生成;用硫酸处理后加入溴水,在酸性条件下发生取代反应生成,则I为;在碳酸钾和DMF作用下与发生取代反应生成。(1)由结构简式可知,的官能团为羰基和碳氯键;(2)由分析可知,H+J→K的反应类型为在碳酸钾和DMF作用下与发生取代反应生成和氯化氢;(3)由分析可知,F的结构简式为;(4)由分析可知,B→C的反应为在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成、氯化钠和水,反应的化学方程式为+4NaOH+3NaCl+2H2O;(5)D与乙醇发生酯化反应生成的L为苯甲酸乙酯,L的同分异构体分子中含有苯环,能发生水解反应且1 mol物质需要2 mol氢氧化钠发生反应说明同分异构体分子中含有酚酯基,则苯环上的取代基可能为CH3CH2COO—,或CH3—和CH3COO—,或CH3CH2—和HCOO—,或CH3—、CH3—和HCOO—,苯环上的取代基为CH3CH2COO—所得结构有1种,取代基为CH3—和CH3COO—、CH3CH2—和HCOO—所得结构各有3种,取代基为CH3—、CH3—和HCOO—所得结构可以视作邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯的苯环上氢原子被HCOO—取代所得结构,共有6种,则符合条件的结构共有13种,其中核磁共振氢谱峰面积之比为6∶2∶1∶1的结构简式为、;(6)由有机物的转化关系可知,以CH3COOH和为原料合成的合成步骤为CH3COOH与SOCl2发生取代反应生成,与硫化铵和氨水发生取代反应生成,与反应生成。 答案:(1)羰基、碳氯键　(2)取代反应　(3) (4)+4NaOH+3NaCl+2H2O (5)13　或 (6)CH3COOH 6.解析:(1)A→B反应中用到剧毒的HCN气体,需吸收处理,HCN有弱酸性,可以用NaOH、KOH等碱性溶液吸收,CN-可以与Fe2+配位形成Fe(CN,故可用亚铁盐吸收。(2)C中含有碳碳双键、氰基,命名时以氰基为主官能团,母体为图中虚线所示,名为丙烯腈,主链从氰基中的C开始编号,甲基在2号位,可命名为2-甲基丙烯腈;与氰基直接相连的C为α—C,故也可命名为α-甲基丙烯腈。C在酸溶液中用甲醇处理,可发生反应:,产物为甲基丙烯酸甲酯,其发生加聚反应可得有机玻璃。(3)A中碳氧双键断开,形成O—H、C—C σ键,A→B属于加成反应,a不符合题意;B→C为消去反应,E→F为取代反应,b、c符合题意。(4)对比C、D的结构可知,反应时C中碳碳双键断裂,与C6H10O3发生加成反应,结合D的结构可知,C6H10O3的结构简式为,则反应的化学方程式为。 (5)已知反应相当于酮羰基脱去O,氨基脱去2个H,共脱去1分子水。E中的氨基与酮羰基可发生类似已知信息中的反应生成G':。 G'与G互为同分异构体,G中的碳碳双键可以与相邻的碳氧双键形成大π键而提高其稳定性,G'则没有这样的结构优势,因此G'会转化为更稳定的G。(6)D→E中,催化加氢将D中的氰基转化为氨基,在酸性条件下,氨基上的N原子会提供孤电子对与H+结合而形成—N,从而促使反应正向进行,且可防止氨基与酮羰基反应生成亚胺;若不加酸,E会生成亚胺G',结合已知信息“亚胺易被还原”,知在催化加氢的条件下,亚胺中的C==N双键易与H2发生加成反应:,产物分子式为C10H19NO2。 答案:(1)NaOH(或KOH或FeSO4)溶液 (2)甲基丙烯腈(或2-甲基丙烯腈或α-甲基丙烯腈)　d　(3)bc (4) (5)G可形成大π键更稳定　(6)防止催化加氢得到的氨基与羰基反应生成亚胺;促使反应正向进行 7 / 7 学科网（北京）股份有限公司 $