课时跟踪检测(25) 有机合成与推断的解题策略-【新课程学案】2025-2026学年高中化学选择性必修3配套练习word(苏教版)

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课时跟踪检测(二十五) 有机合成与推断的解题策略

1.(12分)(2025·山东部分名校大联考)奥培米芬(化合物J)是一种雌激素受体调节剂,其合成路线如图所示(部分反应条件简化):

已知:①;②—Ph为苯基。

回答下列问题:

(1)E中所含官能团的名称为  。

(2)C的结构简式为  。

(3)由E生成G的反应类型是      。 

(4)F的核磁共振氢谱显示为两组峰,峰面积比为1∶1,其结构简式为  。

(5)H的结构简式为  。page number 0

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(6)K为D的一氯取代产物,K有多种同分异构体,其中属于酯类且氯原子直接连在苯环上的同分异构体有    种。 

2.(12分)缓解焦虑类药物阿戈美拉汀(E)的一种合成路线如下:

(1)下列谱图中能够获得有机物C虚线框内基团信息的是    。 

A.原子发射光谱       B.原子吸收光谱

C.红外光谱 D.核磁共振氢谱

(2)吡啶是一种有机碱,请推测其在D→E转化中的作用  。

(3)A→B生成的另一种产物为HCl,B的结构简式为  。

(4)相同条件下,的熔点比高,原因是  。

(5)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式  。

①分子中含有氨基、2个苯环,有6种不同化学环境的氢原子;②能和FeCl3发生显色反应。page number 1

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(6)请设计以BrCH2CH2CH2CH2Br、CH3CH2NH2为原料制备的合成路线(无机试剂和有机溶剂任选)               

                                                                           。 

已知:RCOOHsource:si_idm1464070320;FounderCESRCOCl。

3.(10分)(2025·江苏省锡山高级中学高二期中)医药合成中可用下列流程合成一种治疗心脏病的特效药物(G)。

已知:①RCH==CH2source:si_idm1458849520;FounderCESRCH2CH2CHO

②source:si_idm1458824944;FounderCES+RCH==CH2source:si_idm1458807024;FounderCESsource:si_idm1458797168;FounderCES

(1)B分子中碳原子的杂化类型为       ,G分子结构中手性碳原子数目为    。 

(2)写出D→E的化学方程式:                     。 page number 2

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