内容正文:
第二单元 醛 羧酸
学习目标
重点难点
1.认识醛、酮、羧酸、酯的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。
2.认识加成、取代、消去反应及氧化还原反应的特点和规律,了解有机反应类型和有机化合物组成结构特点的关系。
3.结合生产、生活实际了解醛、酮、羧酸、酯对环境和健康可能产生的影响,体会“绿色化学”思想在有机合成中的重要意义,关注有机化合物的安全使用。
重点
1.醛、酮、羧酸的化学性质。
2.酯化反应及乙酸乙酯的制备。
难点
1.醛基的检验方法。
2.酯化反应的原理。
3.有机化学方程式的书写。
第1课时 醛的性质和应用
新知探究(一)——常见的醛与醛的结构
1.常见的醛
甲醛(蚁醛)
乙醛
分子式
CH2O
C2H4O
结构简式
物理
性质
颜色
无色
气味
有 气味
状态
气体
液体
溶解性
在水中溶解度较大,35%~40%的甲醛水溶液又称福尔马林
在水中溶解度较大
2.醛的组成和结构
(1)醛的官能团为 ,其中包含 和氢原子。其结构简式为 。
(2)羰基以及与羰基直接相连的原子处于 上。例如,甲醛分子中的4个原子就处于同一平面上。
[微点拨] 饱和一元脂肪醛的通式为CnH2nO(n≥1)或CnH2n+1CHO(n≥0)。
[题点多维训练]
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。
(1)醛基的结构简式为—COH。 ( )
(2)属于醛类。 ( )
(3)所有原子可能共平面。 ( )
(4)乙醛分子中所有原子处于同一平面上。 ( )
(5)碳原子数相同的醛和醚互为同分异构体。 ( )
(6)甲醛的1H核磁共振谱图中只有一组峰。 ( )
2.下列有机物不属于醛类物质的是 ( )
A. B.OHC—CHO
C.CH2CHCHO D.CH3
3.下列说法错误的是 ( )
A.饱和一元醛的通式可表示为CnH2nO(n≥1)
B.属于芳香烃
C.所有醛类物质中,一定含有醛基(—CHO)
D.醛类物质中不一定只含有一种官能团
4.下列关于醛的说法不正确的是 ( )
A.甲醛是甲基跟醛基相连而构成的醛
B.醛的官能团是—CHO
C.甲醛和乙二醛不互为同系物
D.甲醛、乙醛、丙醛互为同系物
新知探究(二)——醛的化学性质
1.乙醛的检验
(1)银镜反应
实验
操作
实验
现象
向A中滴加氨水,现象为先产生 ,继续滴加氨水 ,加入乙醛,水浴加热一段时间后,现象为试管内壁出现一层 。
有关反应的化学方程式:
A中:AgNO3+NH3·H2O==AgOH↓(白色)+NH4NO3、
AgOH+2NH3·H2O==Ag(NH3)2OH+2H2O;
C中:CH3CHO+2Ag(NH3)2OH
2Ag↓+CH3COONH4+3NH3+H2O
实验结论
银氨溶液能把乙醛氧化,生成的银附着在试管壁上形成银镜
注意
事项
①试管要洁净——先用热碱洗涤,再用蒸馏水冲洗。②银氨溶液必须现用现配,不可久置,滴加氨水至沉淀恰好溶解为止。③银镜反应要在碱性条件下进行,且需水浴加热,反应过程中不能振荡试管。④实验结束后,试管内壁上附着的单质银可用稀硝酸进行洗涤
(2)与新制氢氧化铜反应
实验操作
实验现象
A中出现 ,滴入乙醛,加热至沸腾后,C中有 产生。
有关反应的化学方程式:
A中:2NaOH+CuSO4==Cu(OH)2↓+Na2SO4;
C中:CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O①Cu(OH)2必须是新制的。
②制取Cu(OH)2时,NaOH溶液一定要过量,保证所得溶液呈碱性。
③反应必须加热,但加热时间不宜过长,避免Cu(OH)2分解
2.醛类的化学性质
(1)氧化反应
①两个特征反应
银镜反应:+2Ag(NH3)2OH 。
与新制Cu(OH)2的反应:+2Cu(OH)2+NaOH
。
②催化氧化
醛在有催化剂并加热的条件下,能被氧气氧化为羧酸,反应的化学方程式为
2RCHO+O22RCOOH。
(2)加成反应
醛能与H2、HX、HCN等发生加成反应。
①RCHO+H2 ;
②RCHO+HCN。
(3)醛的氧化和还原规律
RCH2OHRCHORCOOH
去氢或加氧的反应称为氧化反应;加氢或去氧的反应称为还原反应。
应用化学
某醛的结构简式为(CH3)2C==CHCH2CH2CHO。
(1)检验分子中醛基的方法?
(2)检验分子中碳碳双键的方法?
(3)实验操作中,哪一个官能团应先检验?为什么?
[题点多维训练]
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。
(1)乙醛能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 ( )
(2)乙醛和乙酸的混合液可以用分液漏斗分离。 ( )
(3)银氨溶液的配制,将硝酸银溶液滴加到稀氨水中至生成的白色沉淀恰好完全溶解为止。 ( )
(4)乙醛能发生银镜反应是醛基决定的。 ( )
(5)与新制氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀的一定是醛类。 ( )
2.下列关于乙醛性质的叙述中正确的是 ( )
A.通常情况下,乙醛是一种有特殊气味的气体
B.乙醛能被银氨溶液氧化
C.乙醛催化氧化可生成乙醇
D.在酸性条件下,乙醛能与新制的氢氧化铜反应,生成砖红色沉淀
3.某学生做乙醛的还原性实验时(如图),加热至沸腾,但未观察到砖红色沉淀,分析其原因可能是 ( )
A.乙醛量不够 B.烧碱量不够
C.硫酸铜量不够 D.加热时间短
4.柠檬醛是一种具有柠檬香味的有机化合物,广泛存在于香精油中,是食品工业中重要的调味品,且可用于合成维生素A。已知柠檬醛的结构简式为。
(1)试推测柠檬醛可能发生的反应有 (填字母)。
①能使溴的四氯化碳溶液褪色
②能与乙醇发生酯化反应
③能发生银镜反应
④能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应
⑤能使酸性KMnO4溶液褪色
⑥它与H2完全加成后产物的分子式为C10H20O
A.①③④⑥ B.①②④⑤
C.①③④⑤ D.①②③④⑤
(2)检验柠檬醛分子含有醛基的方法: ,
发生反应的化学方程式: 。
(3)检验柠檬醛分子中含有碳碳双键的方法: 。
(4)实验操作中,应先检验哪一种官能团? 。
课下请完成课时跟踪检测(十六)第二单元 醛 羧酸
第1课时 醛的性质和应用
新知探究(一)
1.HCHO CH3CHO 刺激性
2.(1)醛基 羰基 —CHO (2)同一平面
[题点多维训练]
1.(1)× (2)× (3)√ (4)× (5)× (6)√
2.选D 醛是由烃基或氢原子和醛基(—CHO)相连构成的化合物。D项中不含醛基,故不属于醛类物质。
3.选B B项,从结构简式可以看出,该物质分子中含有官能团—CHO,并含有苯环,应属于芳香醛。
4.选A 甲醛是只含一个碳原子的醛,其结构简式为HCHO;甲醛是一元醛,乙二醛是二元醛,二者官能团个数不同,不互为同系物。
新知探究(二)
1.(1)白色沉淀 沉淀溶解,溶液变澄清 光亮的银镜
(2)蓝色絮状沉淀 砖红色沉淀
2.(1)①+2Ag↓+H2O+3NH3
Cu2O↓++3H2O (2)①RCH2OH
[应用化学]
提示:(1)加入银氨溶液后,水浴加热有银镜生成,可证明有醛基。
(2)加入溴水,看溶液是否褪色。
(3)由于溴水也能氧化—CHO,所以必须先用银氨溶液氧化醛基,又因为氧化后溶液呈碱性,所以应先酸化再加溴水检验碳碳双键。
[题点多维训练]
1.(1)√ (2)× (3)× (4)√ (5)×
2. 选B 通常情况下,乙醛是一种有特殊气味的液体,乙醛催化氧化可生成乙酸,在碱性条件下,乙醛能与新制的氢氧化铜反应,生成砖红色沉淀,故选B。
3.选B 乙醛还原氢氧化铜的实验要求在碱性环境中进行,而题中所给NaOH的量不足。硫酸铜过量时,Cu2+水解会使溶液呈酸性,而导致实验失败。
4.解析:(1)主要根据所含官能团、—CHO进行性质分析。①可与Br2发生加成反应,从而使溴的四氯化碳溶液褪色;②分子中无—COOH,不能与C2H5OH发生酯化反应;分子中有—CHO,可以发生③、④反应;⑤与—CHO均可以使酸性KMnO4溶液褪色;⑥与—CHO均能加成,完全加成后生成饱和一元醇,分子式为C10H22O。(2)常用银镜反应或新制Cu(OH)2悬浊液的反应检验—CHO的存在。(3)常用溴的CCl4溶液或酸性KMnO4溶液检验的存在。(4)—CHO也可使酸性KMnO4溶液褪色,当—CHO与同时出现时,应先检验—CHO,然后除去—CHO,再检验。
答案:(1)C
(2)加入银氨溶液后水浴加热,有银镜出现,说明有醛基(或在碱性环境下加入新制的氢氧化铜悬浊液后加热,有砖红色沉淀生成,说明有醛基)
+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+H2O+3NH3[或(CH3)2C+2Cu(OH)2+NaOHCu2O↓+3H2O+
(CH3)2C
(3)在加银氨溶液[或新制Cu(OH)2悬浊液]氧化醛基后,调节溶液pH至酸性再加入溴的四氯化碳溶液(或酸性KMnO4溶液),若溶液褪色说明有碳碳双键
(4)醛基(或—CHO)
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