专题3 第2单元 第2课时 芳香烃的来源与应用-【新课程学案】2025-2026学年高中化学选择性必修3配套练习word（苏教版）

第2课时　芳香烃的来源与应用 新知探究(一)——芳香烃的来源、应用与类别 1.芳香烃的来源 芳香烃最初来源于煤焦油中,随着石油化学工业的兴起,现代工业生产中芳香烃主要来源于石油化学工业中的催化重整和裂化。 2.芳香烃的应用 (1)在芳香烃中,作为基本有机原料应用得最多的是苯、乙苯和对二甲苯等。 (2)由芳香烃作为单体生成的高分子化合物越来越多地应用于生产、生活中,如生活中常见的包装材料、泡沫塑料、透明水杯、五颜六色的儿童玩具等,大多是由苯乙烯为单体聚合而成的聚苯乙烯制品。 3.芳香烃的类别 (1)苯的同系物 ①组成和结构特点 组成 可看作是苯环上的氢原子被　　　　取代后的产物;  结构 特点 分子中只有一个　　　　,侧链都是　　　　;组成通式:CnH2n-6(n≥7)。  ②常见的苯的同系物 名称 结构简式 分子式 甲苯 　　　　　　　  C7H8 乙苯 C8H10 二甲苯 邻二甲苯 C8H10 间二甲苯 对二甲苯 　　　　　　　  (2)多环芳烃 多环芳香烃 [题点多维训练] 1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。 (1)符合Cn(n≥6)通式的有机物一定是苯及其同系物。 (　　) (2)含有一个苯环的烃一定属于苯的同系物。 (　　) (3)苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物中都含有苯环,所以是官能团。 (　　) (4)苯可以通过一步反应生产苯酚、硝基苯、环己烷。 (　　) (5)在芳香烃中,作为基本原料应用最多的是苯、乙苯和对二甲苯等,以这些物质为原料可合成多种合成树脂、合成纤维、染料及炸药等。 (　　) 2.下列物质属于芳香烃,但不是苯的同系物的是 (　　) ①　②③　④ ⑤　⑥ A.③④ B.②⑤ C.①②⑤⑥ D.②③④⑤⑥ 3.芳香烃最初来源于煤,通过煤的干馏获得,下列有关煤的综合利用的有关说法正确的是 (　　) A.干馏是将煤在空气中加强热使其分解的过程,为化学变化 B.煤焦油通过蒸馏分离的苯、甲苯、二甲苯、萘和蒽都属于芳香烃 C.B为CH3OH时,原子利用率达不到100% D.萘、蒽和酚类物质都含有苯环,属于芳香烃 4.安全存储与运输有机化合物,避免造成污染是重要的社会责任。C⁃9芳烃主要指催化重整和裂解制乙烯的副产物中的含九个碳原子的芳香烃,沸点在153 ℃左右。下列说法不正确的是 (　　) A.得到C⁃9芳烃的过程中发生了化学变化 B.是C⁃9芳烃的组分之一 C.C⁃9芳烃常温下为液态,密度比水小 D.运输C⁃9芳烃的车辆所贴的危险化学品标志是 新知探究(二)——苯的同系物的化学性质 1.氧化反应 (1)燃烧 燃烧的通式为CnH2n-6+O2nCO2+(n-3)H2O。 现象:火焰明亮并带有浓烟。 (2)与酸性KMnO4溶液反应 实验 探究 向分别盛有2 mL甲苯和二甲苯的试管中各滴加3~5滴酸性KMnO4溶液,振荡试管 实验 现象 酸性KMnO4溶液　　　  实验 结论 ①苯的同系物大多能被酸性KMnO4溶液氧化, 。 只有与苯环直接相连接的碳原子上连接有氢原子,该苯的同系物才能使酸性KMnO4溶液褪色,与苯环相连的烷基通常被氧化成羧基。 ②鉴别苯和甲苯的方法:滴加酸性KMnO4溶液,溶液褪色的是甲苯 2.取代反应(以甲苯为例) (1)卤代反应 ①+Cl2+HCl(或+HCl); ②+Cl2+HCl。 规律:光照条件下,苯的同系物取代发生在烷基侧链上;三卤化铁作催化剂,苯的同系物取代发生在苯环上烷基的邻、对位上。 (2)硝化反应 甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合酸在加热条件下可以发生取代反应,生成一硝基取代物、二硝基取代物和三硝基取代物,硝基取代的位置均以甲基的邻、对位为主。 ①+HNO3　　　　　　　(或　　　　　　　　)+H2O;  ②+　　　　HNO3　　　　　　　　　　。  2,4,6⁃三硝基甲苯为不溶于水的　　　　　针状晶体,可作烈性炸药,俗称　　　　　,应用于国防和民用爆破等。  [微点拨]　苯环与侧链的关系 ①苯的同系物分子中,苯环与侧链相互影响,苯环影响侧链,使侧链烷基性质活泼而被氧化。 ②侧链对苯环的影响,使苯环上与侧链相连的碳原子的邻、对位上的氢原子变得活泼,如甲苯与硝酸在100 ℃反应时,生成三硝基甲苯。 3.加成反应 在一定条件下甲苯与H2发生加成反应,生成甲基环己烷,反应的化学方程式为 +3H2。 应用化学 　　乙苯是一种芳香族有机化合物,主要用途是在石油化学工业作为生产苯乙烯的中间体,所制成的苯乙烯一般被用来制备常用的塑料制品——聚苯乙烯。乙苯经过催化脱氢,生成氢气和苯乙烯。 1.苯乙烯是否属于苯的同系物? 2.苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而乙苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,原因是什么?说明了什么问题? 3.乙苯含有苯环的同分异构体的结构有几种?写出其结构。 [题点多维训练] 1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。 (1)苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 (　　) (2)甲苯在一定条件下与硝酸反应生成2,4,6⁃三硝基甲苯,说明苯环对甲基产生了影响。 (　　) (3)甲苯和氯气在光照条件下反应可以生成。 (　　) (4)利用溴水可以区分苯和甲苯。 (　　) 2.有机物分子中的原子(团)之间会相互影响,导致相同的原子(团)表现出不同的性质。下列现象不能说明上述观点的是 (　　) A.乙烯能与溴水发生加成反应,而乙烷不能与溴水发生加成反应 B.苯与浓硝酸反应生成硝基苯,而甲苯与浓硝酸反应生成三硝基甲苯 C.甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色,而甲基环己烷不能使酸性KMnO4溶液褪色 D.甲苯能与溴发生取代反应生成2,4,6⁃三溴甲苯,而苯只能生成单取代溴苯 3.(2025·泰州期末)甲苯的转化关系如图所示(部分产物未标出)。下列说法正确的是 (　　) A.反应①的主要产物是 B.反应②说明甲基使苯环上的氢原子易被取代 C.反应③的两种物质刚混合时分层,上层呈紫红色 D.反应④的产物的一氯取代物有4种(不考虑立体异构) 4.由芳香烃A可以合成两种有机化合物B和C,如下图所示: 　　　　 B　　　　 　A　　　　　 C (1)A的结构简式为 　。 (2)反应①②的条件和反应物分别为　　　　、　　　　。  (3)下列有关有机化合物B和C的说法正确的是　　　　(填字母)。  a.互为同系物　　 b.互为同分异构体 c.都属于卤代烃 d.都属于芳香族化合物 课下请完成课时跟踪检测(十三) 第2课时　芳香烃的来源与应用 新知探究(一) 3.(1)①烷基　苯环　烷基　②　 [题点多维训练] 1.(1)×　(2)×　(3)×　(4)×　(5)√ 2.选B　苯的同系物分子中只含有一个苯环,苯环的侧链一定是烷基;芳香烃是含有苯环的烃(只含有碳和氢元素)。①②⑤⑥是芳香烃,其中①⑥是苯的同系物,②⑤不是苯的同系物。 3.选B　干馏是在隔绝空气的条件下进行的,否则煤会在空气中燃烧,A错误;气体A为CO和H2,合成CH3OH的反应为CO+2H2CH3OH,原子利用率为100%,C错误;酚类分子中含有羟基,属于芳香族化合物,不属于芳香烃,D错误。 4.选B　C⁃9芳烃是催化重整和裂解制乙烯的副产物之一,则得到C⁃9芳烃的过程中发生了化学变化,故A正确;C⁃9芳烃是含九个碳原子的芳香烃,分子中含7个碳原子,不属于C⁃9芳烃,故B错误;C⁃9芳烃沸点在153 ℃左右,则常温下为液态,液态烃类有机物密度一般比水小,则C⁃9芳烃密度比水小,故C正确;大多数含碳有机物都易燃,C⁃9芳烃是易燃液体,故D正确。 新知探究(二) 1.(2)褪色 2.(2)①　　②3　+3H2O　淡黄色　TNT [应用化学] 1.提示:不属于,苯的同系物必须是苯环与烷基相连的有机物。 2.提示:在乙苯分子中苯环对侧链有影响,使得侧链烷基容易被氧化,从而使酸性高锰酸钾溶液褪色。说明了苯的同系物分子中苯环对烷基是有影响的。 3.提示:4种,分别为、、 、 。 [题点多维训练] 1.(1)×　(2)×　(3)×　(4)× 2. 选A　A.乙烯能与溴水发生加成反应,是因为乙烯含有碳碳双键,而乙烷中没有,不是原子或原子团的相互影响;B.甲基使苯环上邻位和对位上氢变得活泼,容易被取代,甲苯与浓硝酸反应生成三硝基甲苯,能够证明上述观点;C.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,是因为苯环对甲基的影响,使甲基变得活泼,容易被酸性高锰酸钾溶液氧化,而甲基环己烷不能,能够证明上述观点;D.甲基影响苯环,使得苯环上邻、对位碳上的氢原子容易被溴原子取代,可说明原子团与原子团间的相互影响会导致物质的化学性质不同,能够证明上述观点。3.选B　由图可知,反应①为光照下进行取代,氯原子取代甲基上的氢原子,A错误;甲苯的密度小于高锰酸钾溶液,刚混合时分层,下层呈紫红色,C错误;由图可知,反应④的产物为甲基环己烷,含有5种等效氢,即一氯取代物有5种,D错误。 4.(1)　(2)光照,甲苯和Cl2　FeBr3,甲苯和Br2　(3)cd 6 / 6 学科网（北京）股份有限公司 $