内容正文:
第2课时 甲醛、酮的性质和应用
新知探究(一)——甲醛的性质与应用
1.甲醛的结构
甲醛的分子式为CH2O,结构简式为 , 其分子可以看成含两个醛基,如图所示。
2.甲醛的用途
甲醛是合成高聚物的基础原料,常用于合成酚醛树脂、脲醛树脂、维纶、染料等。
3.甲醛的化学性质
(1)加成反应(还原反应)
+H2CH3OH。
(2)氧化反应的特殊性
与羰基相连的两个氢原子在性质上没有区别,受羰基的影响,两个氢原子都非常活泼,1 mol HCHO相当于含2 mol —CHO。甲醛发生氧化反应时,可理解为
。
当与足量的银氨溶液或新制的Cu(OH)2反应时,可存在如下量的关系:
1 mol HCHO~ mol Ag
1 mol HCHO~ mol Cu(OH)2~ mol Cu2O
(3)甲醛与苯酚反应生成酚醛树脂
①缩聚反应
缩聚反应:由有机化合物分子间脱去小分子获得高分子化合物的反应
nHCHO+n+(n-1)H2O。
[微点拨] ①生成酚醛树脂时,甲醛分子中的氧原子与苯酚分子中羟基邻位或对位上的氢原子结合生成水,其余部分形成高分子化合物。②缩聚反应和加聚反应的共同点是都有分子的聚合生成高聚物,不同点是缩聚反应还有小分子生成。
②制取酚醛树脂
酸催化
碱催化
实验
操作
a.置于沸水浴中加热5~8 min。
b.把生成物倒入培养皿中,观察生成物的颜色和状态
实验
现象
混合溶液变浑浊,有黏稠的粉红色物质生成
混合溶液变浑浊,有黏稠的乳黄色物质生成
结论
在酸催化条件下,生成 酚醛树脂,具有 性
在碱催化条件下,生成 酚醛树脂,具有 性
[微点拨] ①实验中玻璃导管的作用是防止反应物挥发,起到冷凝回流的作用。②试管内生成的酚醛树脂不易洗涤,用少量乙醇浸泡几分钟,然后清洗。
(4)甲醛与尿素在一定条件下也能发生缩聚反应生成高分子材料脲醛树脂。
[题点多维训练]
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。
(1)甲醛与苯酚发生缩聚反应生成的酚醛树脂为纯净物。 ( )
(2)1 mol发生银镜反应可以生成4 mol Ag。 ( )
(3)用新制银氨溶液可区分福尔马林和乙醛。 ( )
(4)在酸催化条件下,甲醛和苯酚生成线型结构的酚醛树脂。 ( )
(5)制取酚醛树脂时需要温度计。 ( )
2.居室空气污染的主要来源之一是人们使用的装饰材料,它们会释放出一种有刺激性气味的气体,该气体是 ( )
A.甲烷 B.氨气 C.甲醛 D.二氧化硫
3.下列物质各1 mol与足量的银氨溶液反应,析出银的质量相等的是 ( )
①HCHO ②CH3CHO ③(CH3)2CHCHO ④OHC(CH2)3CHO
A.①②③ B.①④ C.①②③④ D.③④
4.有机物甲可氧化生成羧酸,也可以还原生成醇。由甲生成的羧酸与醇在一定条件下反应可以生成化合物乙,其分子式为C2H4O2。下列叙述正确的是 ( )
A.甲分子中氢的质量分数为40%
B.甲和由甲生成的羧酸与醇三者均可溶于水
C.甲在常温常压下为无色液体
D.乙和甲的最简式不同
新知探究(二)——酮
1.酮的组成、结构
(1)概念:羰基碳原子上连接的两个基因都是烃基,则得到一类新的有机化合物,酮的官能团为羰基()。
(2)结构通式:(R与R'可以相同,也可以不同,均为烃基,不能是H原子)。
[微点拨] 分子中碳原子数相同的饱和一元醛与饱和一元酮互为同分异构体。
2.重要的酮类物质
(1)丙酮
①分子结构:分子式为C3H6O,结构简式为 ,最多有 个原子共平面。
②性质:因为分子中有不饱和键,可以发生加成反应,如:
+H2。
+HCN。
③用途
a.丙酮是常用的有机溶剂。
b.用于制备重要化工原料双酚A。
[微点拨] 苯酚和丙酮合成双酚A与生成酚醛树脂的原理一样,丙酮分子中的氧原子与苯酚分子中羟基对位上的氢原子结合生成水。
c.制备有机玻璃
。
[微点拨] 制备有机玻璃涉及的反应类型为加成→水解→消去、酯化→加聚。
(2)环己酮
①分子结构:分子式为C6H10O,结构简式为。
②性质:因为分子中有不饱和键,可以发生加成反应,如:
+H2 。
③用途
常作为生产合成纤维、合成树脂、合成橡胶、石蜡、虫胶、油漆、染料和制药中间体的溶剂,还可用于制备己二酸和己内酰胺(生产聚酰胺纤维的重要原料)。
应用化学
丙醛和丙酮的分子式都是C3H6O。请思考并回答下列问题。
(1)它们是什么关系?
(2)在化学性质上有哪些异同点?
(3)可采用哪些方法鉴别它们?
[题点多维训练]
1.下列物质中属于酮的是 ( )
A. B.
C. D.
2.下列关于醛和酮的说法中不正确的是 ( )
A.由于醛和酮是两类不同的有机物,故它们具有完全不同的性质
B.相同碳原子的饱和一元醛和酮互为同分异构体
C.醛和酮都有
D.醛和酮都易发生加成反应
3.(2025·衡水质检)如图为香芹酮分子的结构,下列有关叙述正确的是 ( )
A.香芹酮化学式为C10H12O
B.香芹酮可以发生加成反应、消去反应和氧化反应
C.香芹酮能使酸性KMnO4溶液褪色
D.香芹酮分子中有3种官能团
4.2⁃庚酮()是昆虫之间进行通信的高活性微量化学信息物质之一。下列关于该物质的说法正确的是 ( )
A.该物质的分子式为C7H16O
B.该物质与正庚醛互为同分异构体
C.该物质在水中的溶解度大于丙酮
D.该物质与HCN发生加成反应,得到的产物是
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第2课时 甲醛、酮的性质和应用
新知探究(一)
1.HCHO
3.(2)4 4 2 (3)②线型 热塑 体型 热固
[题点多维训练]
1.(1)× (2)√ (3)× (4)√ (5)×
2.选C 家居装饰材料会释放出甲醛。
3.选B 饱和一元脂肪醛与足量银氨溶液反应的定量关系为R—CHO~2Ag,通常1 mol醛能与银氨溶液反应生成2 mol Ag,②③中各含1 mol醛基,能与银氨溶液反应生成2 mol Ag,④含2 mol醛基,能与银氨溶液反应生成4 mol Ag,①中分子可以看成含两个醛基,因此1 mol HCHO能与银氨溶液反应生成4 mol Ag;综上所述,析出银的质量相等的是①和④、②和③。
4.选B 有机物甲可氧化生成羧酸,也可还原生成醇,则有机物甲含有—CHO,甲反应得到的羧酸和醇在一定条件下可以生成化合物乙,乙为酯,乙的分子式为C2H4O2,则乙为甲酸甲酯,结构简式为HCOOCH3,甲为HCHO,甲分子中H的质量分数为×100%≈6.7%,A项错误;甲为甲醛,由其生成的羧酸为甲酸,由其生成的醇为甲醇,均可溶于水,B项正确;甲醛在常温常压下为无色气体,C项错误;乙的分子式为C2H4O2,甲为HCHO,二者最简式均为CH2O,D项错误。
新知探究(二)
2.(1)① 6 (2)②
[应用化学]
提示:(1)二者互为同分异构体。(2)化学性质相同点:都能与H2、HCN等发生加成反应,都能燃烧发生氧化反应;不同点:丙醛可被银氨溶液、新制Cu(OH)2等弱氧化剂氧化,而丙酮则不能。(3)①用银氨溶液或新制Cu(OH)2鉴别。②用核磁共振氢谱和红外光谱法鉴别。
[题点多维训练]
1.选B 含醛基,属于醛;含有羰基,属于酮;含有羧基,属于羧酸。
2.选A 醛和酮都有,但是醛分子中的一端连着氢原子,另一端连着烃基或氢原子,而酮分子中两端都连着烃基,二者结构不同,相同碳原子的饱和一元醛和酮分子式相同,互为同分异构体,由于都有羰基,故都可与氢气等发生加成反应,故选项B、C、D均正确,选项A错误。
3.选C 根据有机物的结构简式可知香芹酮化学式为C10H14O,A错误;香芹酮分子中含有碳碳双键、羰基,可以发生加成反应和氧化反应,但不能发生消去反应,B错误;碳碳双键和羰基均能使酸性KMnO4溶液褪色,C正确;香芹酮分子中有2种官能团,即碳碳双键和羰基,D错误。
4.选B 该物质的分子式为C7H14O,A项错误;碳原子数相同的饱和一元脂肪醛与饱和一元脂肪酮互为同分异构体,B项正确;酮类有机物的碳原子数越多,极性越小,在水中的溶解度越小,C项错误;该物质与HCN加成的反应原理为,D项错误。
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