课时跟踪检测(12) 苯的结构和性质-【新课程学案】2025-2026学年高中化学选择性必修3配套练习word（苏教版）

课时跟踪检测(十二)　苯的结构和性质 一、选择题 1.下列关于苯的性质的叙述不正确的是 (　　) A.苯是无色带有特殊气味的液体 B.常温下苯是一种难溶于水、密度比水小的液体 C.苯分子中,每个碳原子均采取sp2杂化方式 D.苯不具有典型双键所具有的加成反应的性质,故不能发生加成反应 2.下列关于苯的叙述错误的是 (　　) A.苯在催化剂作用下能与液溴发生取代反应 B.在苯中加入酸性KMnO4溶液,振荡并静置后下层液体为紫色 C.在苯中加入溴水,振荡并静置后下层液体为橙红色 D.在一定条件下,苯能与氢气发生加成反应 3.有关“苯宝宝”的表情包非常流行,如图所示: 下列有关苯的说法错误的是 (　　) A.苯分子结构中对位上的4个原子在一条直线上 B.苯的结构简式可用表示,说明含有3个碳碳双键 C.苯的一氯代物有1种 D.苯是一种碳原子的价键远没有饱和的烃 4.有七种物质:①甲烷;②苯;③聚乙烯;④SO2;⑤2⁃丁炔;⑥环己烷;⑦环己烯,既能使酸性高锰酸钾溶液褪色,又能使溴水因反应而褪色的是 (　　) A.③④⑤ B.④⑤⑦ C.④⑤ D.③④⑤⑦ 5.下列实验操作中正确的是 (　　) A.将溴水、铁粉和苯混合加热可制得溴苯 B.除去溴苯中红棕色的溴,可用稀NaOH溶液洗涤,并用分液漏斗分液 C.用苯和浓HNO3、浓H2SO4反应制取硝基苯时需水浴加热,温度计应放在混合液中 D.制取硝基苯时,应取浓H2SO4 2 mL,加入1.5 mL浓HNO3,再滴入苯约1 mL,然后放在水浴中加热 6.下列实验中,不能获得成功的是 (　　) A.用水检验苯和溴苯 B.苯、浓硫酸、浓硝酸共热制硝基苯 C.用溴水除去混在苯中的己烯 D.苯、液溴、溴化铁混合制溴苯 7.下列区分苯和己烯的实验方法正确的是 (　　) A.分别点燃,无黑烟生成的是苯 B.分别加入溴水,振荡,静置后分层,下层橙红色消失的是己烯 C.分别加入溴水,振荡,静置后分层,上层橙红色消失的是苯 D.分别加入酸性KMnO4溶液、振荡,紫色消失的是己烯 8.实验室用溴和苯反应制取溴苯,得到粗溴苯后,要用如下操作精制:①蒸馏;②水洗;③用干燥剂干燥;④用10%NaOH溶液洗;⑤水洗。正确的操作顺序是 (　　) A.①②③④⑤ B.②④⑤③① C.④②③①⑤ D.②④①⑤③ 9.对和的叙述错误的是 (　　) A.常温下都是液态 B.和Cl2发生取代反应的条件不同 C.在一定条件下可转化为 D.二氯代物都有三种(不考虑立体异构) 10.某烃的结构简式为 ,有关其结构说法正确的是 (　　) A.所有原子可能在同一平面上 B.所有原子可能在同一条直线上 C.所有碳原子可能在同一平面上 D.所有氢原子可能在同一平面上 11.(2025·河北辛集中学月考)硝基苯是一种重要有机合成中间体,其制备、纯化流程如图。已知:制备反应在温度稍高时会生成间二硝基苯。 下列说法错误的是 (　　) A.制备硝基苯所需玻璃仪器只有酒精灯、烧杯、试管、导管 B.配制混酸时,应将浓硫酸缓慢注入浓硝酸中,边加边搅拌 C.Na2CO3溶液可以用NaOH溶液代替 D.由②、③分别获取相应物质时采用的操作方法不同 12.已知苯可以进行如下转化: 下列叙述正确的是 (　　) A.①②反应发生的条件均为光照 B.化合物M与L互为同系物 C.用蒸馏水可鉴别苯和化合物K D.化合物L只能发生加成反应,不能发生取代反应 13.(2025·苏州中学段考)文献指出,苯与液溴在加入铁粉时发生反应的反应历程如下:2Fe+3Br2==2FeBr3,FeBr3+Br2　FeB+Br+,, 。下列关于该反应的说法不正确的是 (　　) A.该反应起催化作用的是FeBr3 B.有水存在时,液溴与苯依然可以发生反应得到溴苯 C.苯与溴发生的有机反应的类型为取代反应 D.产物溴苯中会含有一定量的溴,可加入氢氧化钠溶液,再通过分液的方法除去溴苯中的溴 二、非选择题 14.(8分)人们对苯及芳香烃的认识是一个不断深化的过程。 (1)由于苯的含碳量与乙炔相同,人们认为它是一种不饱和烃,写出分子式为C6H6的含两个三键且无支链的链状烃的结构简式　　　　　　　　　(写一种即可)。  (2)已知分子式为C6H6的结构有多种,其中的两种为 ①ⅰ.(Ⅱ)能　　　　(填字母)而(Ⅰ)不能。  a.被酸性高锰酸钾溶液氧化 b.与溴水发生加成反应 c.与溴发生取代反应 d.与氢气发生加成反应 ⅱ.1 mol C6H6与H2加成时(Ⅰ)需消耗氢气　　　　mol,而(Ⅱ)需消耗氢气　　　　mol。  ②C6H6还可能有另一种正三棱柱形的立体结构:,该结构的二氯代物有　　　　种。  15.(13分)实验室制备溴苯可用下图所示装置。请回答下列问题: (1)关闭G夹,打开B夹,从装有少量苯的三颈烧瓶的A口加少量溴,再加入少量铁屑,塞住A口,三颈烧瓶中发生的主要反应的化学方程式为 　。  (2)试管C中苯的作用是 　。 试管D中出现的现象是 　。 试管E中出现的现象是 　。 (3)待三颈烧瓶中的反应进行到仍有气泡冒出时打开G夹,关闭B夹,可以看到的现象是 　。  (4)三颈烧瓶中的溴苯经过下列步骤分离、提纯: ①向三颈烧瓶中加入10 mL水,然后过滤除去未反应的铁屑。 ②滤液依次用10 mL水、8 mL 10%的NaOH溶液、10 mL水洗涤。NaOH溶液洗涤的作用是　　　　　　　　　　　　　　。  ③向分出的粗溴苯中加入少量的无水氯化钙,静置、过滤。加入氯化钙的目的是 　。 ④经过上述分离操作后,要进一步提纯,下列操作中必须进行的是　　　　(填字母)。  A.重结晶　　B.过滤　　C.蒸馏　　D.萃取 16.(15分)某化学兴趣小组想试着利用自己所学的知识,通过对实验事实的验证与讨论,来探究苯的结构式。 提出问题:苯分子应该具有怎样的结构呢? [探究问题1] 若苯分子为链状结构,试根据苯的分子式(C6H6)写出两种可能的结构。 　;  　 。  [探究问题2] 若苯分子为上述结构之一,则其应具有什么重要化学性质?如何设计实验证明你的猜想? 重要化学性质　　　　　　　　　　,设计实验方案 　。  [实验探究] 苯与溴水、酸性高锰酸钾溶液的作用情况。 实验 现象 结论 酸性高锰酸钾溶液 溴水 [查阅资料] 经查阅资料,发现苯分子中6个碳碳键完全相同,邻二溴苯无同分异构体,苯分子中六个碳原子和六个氢原子都在同一个平面上。 [归纳总结] 苯的凯库勒结构式中的碳碳键跟烯烃中的双键　　　　(填“相同”或“不相同”),苯的性质没有表现出不饱和性,而是结构稳定,说明苯分子　　　　(填“是”或“不是”)一般的碳碳单、双键交替的环状结构。  课时跟踪检测(十二) 1.D 2.选C　A项,苯在催化剂FeBr3的作用下能与液溴发生取代反应生成溴苯,正确;B项,苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化,且苯不溶于水,密度小于水,因此在苯中加入酸性KMnO4溶液,振荡并静置后下层液体为紫色,正确;C项,苯和溴水不反应,但可以发生萃取,苯的密度小于水,所以在苯中加入溴水,振荡并静置后上层液体为橙红色,错误;D项,在一定条件下,苯能与氢气发生加成反应生成环己烷,正确。 3.选B　苯分子具有平面正六边形结构,对位上的4个原子在一条直线上,A正确;苯的结构简式可用表示,但不含有碳碳双键,B错误;苯是平面正六边形,6个氢原子相同,故苯的一氯代物只有1种,C正确;从苯的分子式可以看出,苯是一种碳原子的价键远没有饱和的烃,D正确。 4.选B　甲烷与溴水、高锰酸钾均不反应,故①错误;苯与溴水、高锰酸钾均不反应,故②错误;聚乙烯中没有碳碳双键,与溴水、高锰酸钾均不反应,故③错误;SO2与高锰酸钾发生氧化还原反应使其褪色,SO2与Br2发生氧化还原反应产生硫酸和HBr使其褪色,故④正确;2⁃丁炔中含碳碳三键,与溴水、高锰酸钾均反应使其褪色,故⑤正确;环己烷与溴水、高锰酸钾均不反应,故⑥错误;环己烯中含碳碳双键,与溴水、高锰酸钾均反应使其褪色,故⑦正确。所以既能使酸性高锰酸钾溶液褪色,又能使溴水因反应而褪色的是④⑤⑦;故选B。 5.选B　制溴苯应该用液溴,A错误;制备硝基苯时,温度计应放在水浴中,C错误;制备硝基苯时,应将浓硫酸缓慢加入浓硝酸中,与浓硫酸的稀释原理一样,D错误。 6.选C　苯和溴苯均不溶于水,苯的密度比水小,油状液体在上层,溴苯的密度比水大,油状液体在下层,可以检验;在浓硫酸催化作用下,苯与浓硝酸共热反应生成硝基苯;溴与己烯加成后生成的产物仍能溶在苯中,不能用溴水除去苯中的己烯;苯和液溴在溴化铁催化下能反应生成溴苯。 7.选D　苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,也不能使溴水因发生化学反应而褪色,但己烯可以,D正确;苯中加入溴水,会将溴从溴水中萃取出来,使水层(下层)褪色,而苯层(上层)则呈橙红色,B、C错误;苯与己烯在燃烧时都会产生黑烟,A错误。 8.选B　粗溴苯中主要含有溴、苯、溴化铁等杂质,先用水洗,FeBr3溶于水而被洗去;再用NaOH溶液洗,溴与NaOH溶液反应生成易溶于水的盐(NaBr、NaBrO)而被洗去;第二次用水洗时能有效地除去残存在有机物中易溶于水的杂质;干燥时少量的水被除去,最后蒸馏时将溴苯中的苯分离出去(利用两者沸点的差异)。 9.选D　常温下和都是液态,故A正确;与Cl2是在FeCl3的催化作用下,苯环上H被取代,而环己烷中H被取代的条件是与Cl2在光照下反应,则取代反应的条件不同,故B正确;+3H2,故C正确;苯的二氯代物有邻、间、对三种,环己烷的二氯代物有邻、间、对和两个氯原子连在同一个碳原子上,共有四种,故D错误。 10.选C　该分子可表示为根据乙烯、苯为平面结构,乙炔为直线形结构,CH4为四面体结构及单键能绕键轴旋转,双键和三键不能绕键轴旋转,从a、b两个图示中可得:当a、b中用虚线所围的两个面完全重合时共面的原子最多,此时所有的碳原子都共面,但共直线的碳原子只有a图中编号的5个碳原子。由于分子中有—CH3,故分子中所有原子不共面。 11.选A　制备硝基苯时的温度为50~60 ℃,需要用水浴加热,则所需玻璃仪器还有温度计,A错误;配制混酸时,应将密度大的浓硫酸缓慢加入密度小的浓硝酸中,边加边搅拌,使产生的热量迅速散失,B正确;碳酸钠溶液的作用是除去NO2,可以用氢氧化钠溶液代替:2NO2+2NaOH==NaNO3+NaNO2+H2O,C正确;②中由反应后的混合物得到粗产品1采用分液;③中粗产品2经过干燥后,采用蒸馏得到硝基苯,D正确。 12.选C　A项,反应①为苯的取代,反应条件为溴、铁或溴化铁作催化剂,错误;C项,化合物K为溴苯,溴苯的密度比水大,苯的密度比水小,用蒸馏水可鉴别苯和溴苯,正确;D项,化合物L中有碳碳双键,能发生加成反应,其他碳原子上的氢也可以被取代,错误。 13.选B　A项,苯与溴单质的反应过程中FeBr3的质量和性质都没有改变,所以FeBr3是催化剂,正确;B项,有水存在时,溴单质与水反应生成HBr和HBrO,不能反应生成溴苯,错误;C项,苯与溴反应生成溴苯与HBr,苯中的氢原子被溴原子取代,属于取代反应,正确;D项,单质溴与氢氧化钠溶液反应生成易溶于水的盐,与溴苯分层,然后可以分液分离,正确。 14.(1)(其他合理答案均可) (2)①ab　3　2　②3 15.解析:(1)三颈烧瓶中发生的主要反应是苯和液溴的取代反应,反应的化学方程式为+Br2+HBr。(2)溴易挥发,生成的溴化氢中含有溴,所以试管C中苯的作用是吸收挥发出来的溴蒸气。溴化氢易挥发,溶于水显酸性,所以试管D中出现的现象是有白雾,溶液变红。溴化银是淡黄色沉淀,所以试管E出现的现象是出现淡黄色沉淀。(3)待三颈烧瓶中的反应进行到仍有气泡冒出时打开G夹,关闭B夹,由于HBr极易溶于水使容器内压强降低,水会倒吸进三颈烧瓶中,又因为溴苯不溶于水,所以可以看到的现象是广口瓶中的水沿导管进入三颈烧瓶中,瓶中液体出现分层。(4)②生成的溴苯中含有未反应的溴,所以NaOH溶液洗涤的作用是将多余的溴反应掉。③无水氯化钙具有吸水性,加入氯化钙的目的是干燥产品。④溴苯和苯的沸点相差较大,所以经过题述分离操作后,要进一步提纯,需要通过蒸馏操作。 答案:(1)+Br2+HBr(2)吸收挥发出来的溴蒸气　有白雾,溶液变红　出现淡黄色沉淀　(3)广口瓶中的水沿导管进入三颈烧瓶中,瓶中液体出现分层　(4)②将多余的溴反应掉　③干燥　④C 16.解析:从苯的分子式(C6H6)来看,与饱和链烃相比缺8个氢原子,是远没有达到饱和的烃,具有不饱和性。可能含有或,若苯分子为链状结构,可以推断它可能的结构为或 。如果苯的结构如上所说,那么,它就一定能够使酸性高锰酸钾溶液或溴水褪色,但是,通过实验验证:向苯中加入酸性高锰酸钾溶液或溴水,充分振荡,均不褪色。推翻了假设,通过查阅资料知,苯分子中6个碳碳键完全相同,邻二溴苯无同分异构体,苯分子中六个碳原子和六个氢原子都在同一个平面上。由此可得出结论:苯的凯库勒式结构中的碳碳键跟烯烃中的双键是不相同的,苯的性质没有表现出不饱和性,结构稳定,苯分子不是一般的碳碳单、双键交替的环状结构。苯分子中碳碳之间的键是介于单、双键之间的一种特殊的共价键。 答案:[探究问题1] 或或 或……(任写两种) [探究问题2]　苯的不饱和性　向苯中加入溴水或酸性高锰酸钾溶液,充分振荡,观察实验现象 [实验探究] 实验 现象 结论 酸性高锰酸钾溶液 不褪色 苯分子中不含不饱和键 溴水 溶液分层,苯层呈橙红色,水层几乎无色 [归纳总结]　不相同　不是 7 / 7 学科网（北京）股份有限公司 $