内容正文:
课时跟踪检测(二十一) 胺和酰胺
一、选择题
1.下列关于胺、酰胺的性质和用途的说法中正确的是 ( )
A.胺和酰胺都可以发生水解反应
B.胺具有碱性可以与酸反应生成盐和水
C.酰胺在碱性条件下水解可生成NH3
D.胺和酰胺是重要的染料、医药和农药
2.胺是指含有—NH2、—NHR或—NR2(R为烃基)的一系列有机化合物,下列说法不正确的是 ( )
A.胺与羧酸反应生成肽键的反应类型与酯化反应的反应类型相同
B.胺类物质具有碱性
C.C4H11N的胺类同分异构体共有8种
D.胺类物质中三种含氮结构都能发生酰化反应
3.科学家合成了一种高能量密度材料,合成该材料所需主要原料为草酰二肼(结构如图),下列有关草酰二肼的说法不正确的是 ( )
A.具有碱性
B.完全水解可得3种化合物
C.含有的官能团也存在于蛋白质分子中
D.与联二脲()互为同分异构体
4.一种吲哚生物碱中间体的结构简式如图所示,下列说法不正确的是 ( )
A.该物质属于芳香族化合物
B.分子中含有酰胺基
C.该物质能发生取代反应、加成反应
D.分子中不含手性碳原子
5.已知柳胺酚的结构简式如下图所示,下列说法错误的是 ( )
柳胺酚
A.1 mol柳胺酚与NaOH溶液反应,最多能消耗2 mol NaOH
B.柳胺酚可以发生硝化反应
C.柳胺酚可以发生水解反应
D.柳胺酚可以与溴发生取代反应
6.(2023·山东卷)抗生素克拉维酸的结构简式如图所示,下列关于克拉维酸的说法错误的是 ( )
A.存在顺反异构
B.含有5种官能团
C.可形成分子内氢键和分子间氢键
D.1 mol该物质最多可与1 mol NaOH反应
7.(2025·邢台质检)中草药麻黄的主要成分麻黄碱(2⁃甲氨基⁃苯丙烷⁃1⁃醇)的结构如图所示,它的熔点只有79 ℃,鱼腥味重,在临床上用于治疗习惯性支气管哮喘,预防哮喘发作以及过敏等。下列说法错误的是 ( )
A.它可以发生酯化反应
B.它可以与盐酸反应生成麻黄碱盐酸盐
C.麻黄碱易被氧化
D.它遇FeCl3溶液发生显色反应
8.奎宁是一种抗疟疾药物,结构简式如图:,下列说法正确的是 ( )
A.奎宁的分子式是C20H25N2O2
B.奎宁结构中有一个二级胺
C.它能与硫酸反应生成盐
D.它可以发生水解反应
9.化合物“E7974”具有抗肿瘤活性,结构简式如图所示,下列有关该化合物的说法不正确的是 ( )
A.分子中含有4个手性碳原子
B.分子中C原子有sp2、sp3两种杂化方式
C.该物质可以发生加成反应、水解反应、酯化反应
D.1 mol该物质最多可以和3 mol NaOH反应
10.20世纪60年代,人们合成了强度高、密度低,并具有耐酸、耐碱、耐高温、耐磨等优异特性的高强度芳纶纤维——聚对苯二甲酰对苯二胺(PPTA),其结构如图所示。可以制成防弹装甲、消防服、防切割耐热手套,以及交通工具的结构材料和阻燃内饰等。下列关于聚对苯二甲酰对苯二胺的说法正确的是 ( )
A.聚对苯二甲酰对苯二胺易溶于水
B.聚对苯二甲酰对苯二胺可以通过加聚反应制备
C.其单体能与氯化铁溶液发生显色反应
D.其单体的1H核磁共振谱有2组峰
11.(2025·保定期末)阿咖酚散是由以下三种单药混合而成,下列有关叙述正确的是 ( )
A.咖啡因的分子式为C8H9N4O2
B.对乙酰氨基酚极易溶于水
C.乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚均能与NaHCO3溶液反应
D.可用浓溴水区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚
12.我国自主研发的抗癌药西达本胺的结构简式为。下列关于西达本胺的说法不正确的是 ( )
A.西达本胺的分子式为C22H19FN4O2
B.西达本胺可以与氢气发生加成反应
C.西达本胺具有碱性,可与盐酸发生反应
D.1 mol西达本胺在碱性条件下水解最多可消耗2 mol NaOH
二、非选择题
13.(10分)某新型药物H
()是一种可用于治疗肿瘤的药物,其合成路线如图所示:
ACEF
已知:①E的分子式为C9H8O2,能使溴的四氯化碳溶液褪色;
②RCOOH(R为烃基);
③+R'NH2+HBr。
请回答下列问题:
(1)D的官能团名称为 ;④的反应类型是 。
(2)G的结构简式为 。
(3)写出A→B的化学方程式: 。
(4)D有多种同分异构体,写出同时满足下列条件的D的同分异构体的结构简式: 。
ⅰ.能发生银镜反应;
ⅱ.能发生水解反应,水解产物之一遇FeCl3溶液显紫色;
ⅲ.1H核磁共振谱有4组峰。14.(10分)某研究小组按如图路线合成抗抑郁药物吗氯贝胺。
已知:①R—COOHR—COCl;
② 。
回答下列问题:
(1)A的分子式为C7H7Cl,且核磁共振氢谱为3组峰,则A的名称为 。
(2)A→B的反应类型为 ,B中含有的官能团名称为 。
(3)C的结构简式为 。
(4)D具有碱性,核磁共振氢谱峰面积之比为1∶1∶1,写出C+D→E的化学方程式: 。
(5)B的同分异构体遇FeCl3溶液显色,且结构中存在碳氧双键的共有 种。
15.(14分)(2025·无锡质检)环吡酮胺(M)是一类广谱抗真菌剂,本身具有一定的抗菌活性,临床用于治疗体癣、脚癣、花斑癣、白色念珠菌感染等。其合成路线如图所示(部分反应条件和生成物略去):
已知如下信息:
Ⅰ.+;
Ⅱ.。
回答下列问题:
(1)A的名称为 ,B中官能团名称为 。
(2)能鉴别D与F的试剂为 (填字母)。
A.NaHCO3溶液 B.银氨溶液
C.氯化铁溶液 D.溴水
(3)写出C→D的化学方程式: 。
(4)写出H的结构简式: ,
N()为环吡酮胺的衍生物,N的一种芳香族同分异构体K,同时满足下列条件,请写出K的所有结构简式: 。
a.1 mol K消耗2 mol NaOH
b.核磁共振氢谱有四组峰,峰面积之比为1∶2∶2∶2
(5)请设计以、、为原料(其他无机试剂任选),合成的路线: 。
课时跟踪检测(二十一)
1.选C 胺不能发生水解反应,胺与酸反应没有水生成,A、B错误;胺和酰胺不是染料、医药和农药,可用于生产染料、医药和农药,D错误。
2.选D 胺与羧酸反应生成肽键的过程是羧基失去羟基、胺失去氢原子,脱去一个水分子,反应类型属于取代反应,酯化反应也属于取代反应,反应类型相同;胺类物质中含有氮原子,可以接受氢离子,可以和酸性物质反应,故具有碱性;C4H11N的胺类同分异构体中含有—NH2、—NHR或—NR2等官能团;有CH3(CH2)3NH2、CH3CH2CH(NH2)CH3、(CH3)2CHCH2NH2、C(CH3)3NH2、CH3CH2CH2NHCH3、CH3CH2NHCH2CH3、(CH3)2CHNHCH3、(CH3)2NCH2CH3,共8种同分异构体;胺类物质中三种含氮结构中,—NR2中的N原子不能发生酰化反应。
3.选B A项,草酰二肼中含有氨基,所以能结合H+体现碱性,正确;B项,草酰二肼中能水解的基团是两个对称的酰胺基,水解产物有2种,错误;D项,草酰二肼与联二脲的分子式相同,结构不同,互为同分异构体,正确。
4.选D 该有机物中含有苯环,属于芳香族化合物,故A正确;该有机物中含有酰胺基(—CONH—),故B正确;该有机物中酰胺基、酯基、亚氨基能发生取代反应,苯环和碳碳双键能发生加成反应,故C正确;该分子中连接—COOC2H5的碳原子为手性碳原子,故D错误。
5.选A 1 mol柳胺酚水解可生成1 mol —COOH和2 mol酚羟基,与NaOH溶液反应最多能消耗3 mol NaOH,A错误;柳胺酚的苯环上可以发生硝化反应,酰胺键可以发生水解反应,苯环上酚羟基的邻位或对位氢原子可以与溴发生取代反应。
6.选D 由克拉维酸的分子结构可以看出,双键碳原子均连有不同的原子或原子团,因此克拉维酸存在顺反异构,A正确;分子结构中含有醚键、酰胺基、碳碳双键、羟基和羧基共5种官能团,B正确;克拉维酸分子结构中含有羟基和羧基,能形成分子内和分子间氢键,C正确;克拉维酸分子结构中的羧基和酰胺基都能与NaOH反应,1 mol该物质最多可与2 mol NaOH反应,D错误。
7.选D 麻黄碱含有醇羟基,能发生酯化反应,遇FeCl3溶液不显紫色,故A正确,D错误;麻黄碱含有氨基,显碱性,能与盐酸反应生成盐,故B正确;氨基易被氧化,故C正确。
8.选C 由奎宁的结构简式可知,奎宁的分子式为C20H24N2O2,A错误;结构中有一个三级胺,能与硫酸反应生成盐,B错误,C正确;奎宁分子中没有可以发生水解反应的官能团,D错误。
9.选A 化合物“E7974”含有的手性碳原子如图,共3个,A错误;该物质中含有碳碳双键,可以发生加成反应,含有酰胺基可以发生水解反应,含有羧基可以发生酯化反应,C正确;分子中含有2个酰胺基、1个羧基能与NaOH溶液反应,故1 mol该物质最多可以和3 mol NaOH反应,D正确。
10.选D 由题意知,聚对苯二甲酰对苯二胺难溶于水,A错误;聚对苯二甲酰对苯二胺应通过缩聚反应制备,B错误;其单体中不含酚羟基,不能与氯化铁溶液发生显色反应,C错误;其两种单体的1H核磁共振谱均有2组峰,D正确。
11.选D 咖啡因的分子式为C8H10N4O2,A错误;常温下,苯酚在水中溶解度不大,对乙酰氨基酚中疏水基团更大,溶解度比苯酚还要小,B错误;乙酰水杨酸中含有羧基,羧酸的酸性强于碳酸,可以与NaHCO3溶液反应,而对乙酰氨基酚中的酚羟基酸性弱于碳酸,不能与NaHCO3溶液反应,C错误;乙酰水杨酸不能与浓溴水反应而对乙酰氨基酚含有酚羟基可以与浓溴水反应生成白色沉淀,D正确。
12.选D 因为西达本胺中含有碳碳双键和苯环,所以可以与氢气发生加成反应,同时含有氨基,所以具有碱性,能与酸反应;1 mol西达本胺在碱性条件下水解最多可消耗4 mol NaOH。
13.解析:A与溴发生加成反应生成B,A为;B中卤素原子发生水解反应生成C,C为;C催化氧化生成D;D在浓硫酸催化作用和加热条件下发生消去反应生成E();E在PBr3的作用下发生类似“已知②”的反应生成F();F和G()发生类似“已知③”的反应生成H。(4)D为,其同分异构体满足:ⅰ.能发生银镜反应,ⅱ.能发生水解反应,水解产物之一遇FeCl3溶液显紫色,则含HCOO—,ⅲ.1H核磁共振谱有4组峰,满足条件的有、。
答案:(1)羟基、羧基 消去反应
(2)
(3)+Br2→
(4)、
14.解析:甲苯发生取代反应生成A,A的分子式为C7H7Cl且核磁共振氢谱为3组峰,A发生氧化反应生成B,根据吗氯贝胺结构简式及①中信息知,生成A的反应中发生对位取代,则A为,B为,B发生取代反应生成的C为,E和F发生取代反应生成吗氯贝胺,结合分子式知,F为,E为,C和D发生取代反应生成E,D具有碱性,核磁共振氢谱峰面积之比为1∶1∶1,则D为H2NCH2CH2Br。(2)A为,B为,则A→B为甲基被氧化为羧基,发生氧化反应;B中含有的官能团为碳氯键(或氯原子)、羧基。(3)由分析可知,C的结构简式为。(4)C和D发生取代反应生成E,化学方程式为+H2NCH2CH2Br→+HCl。(5)B的分子式为C7H5ClO2,它的同分异构体遇FeCl3溶液显色,因此含有酚羟基,且结构中存在碳氧双键,则存在以下两种情况:苯环上有3个不同取代基,分别为—OH、—CHO、—Cl,3个不同取代基存在10种位置异构;苯环上有两个取代基,分别为—OH、—COCl,存在邻间对3种位置异构,则共有13种同分异构体。
答案:(1)对氯甲苯(或4⁃氯甲苯)
(2)氧化反应 碳氯键(或氯原子)、羧基 (3)
(4)+H2NCH2CH2Br→+HCl
(5)13
15.解析:由合成路线可知,整个合成有两条路线,路线1为A→B→C→D;路线2为甲苯→C7H6O2→F→G。根据C的结构简式和A的分子式,结合已知信息Ⅰ,可推出A为CH3CH(OH)CH3,A催化氧化生成B,B为。根据F的结构简式和甲苯的结构简式,可推出甲苯先氧化为苯甲酸,然后苯环加氢得到F,由F→G,G+D→H发生已知信息Ⅱ的反应,推出H为,H在CH3COONa存在条件下和NH2OH·HCl反应得到环吡酮胺M,据此分析解答。
(1)根据以上分析,A为CH3CH(OH)CH3,名称为2⁃丙醇,B为,含有的官能团名称为羰基。
(2)A项,因为D中含有碳碳双键、酯基,而F中含有羧基,NaHCO3溶液可与羧基反应产生气泡,故可鉴别D与F;B项,由于D、F均不含醛基,故用银氨溶液不能鉴别D与F;C项,D、F均无酚羟基,与氯化铁溶液均不反应,故用氯化铁溶液不能鉴别D与F;D项,D中含碳碳双键,D能与溴水反应而使溴水褪色,F与溴水不反应,故可鉴别D与F。
(3)C→D为酯化反应,化学方程式为+CH3OH+H2O。
(4)由分析知H的结构简式为
,N()的同分异构体K是芳香族化合物,则含有苯环,根据条件a,1 mol K消耗2 mol NaOH可知,属于酚,且含有2 mol酚羟基,根据N的分子式C6H7O2N,K分子中还含有1个—NH2,根据条件b,核磁共振氢谱有四组峰,峰面积之比为1∶2∶2∶2,则具有对称结构,则K的结构简式为
或。
(5)逆向合成分析:若要制备,则需要先得到
;根据所给原料,和反应生成,
与反应,可通过甲苯得到。
答案:(1)2⁃丙醇 羰基 (2)AD
(3)+CH3OH+H2O
(4) 或
(5),
8 / 8
学科网(北京)股份有限公司
$