内容正文:
二烯烃分子中含有两个碳碳双键,比碳原子数相同的烷烃少4个H,
Br Br
则二烯烃的通式为CnH2m-2(n≥4)。(6)D为CH3CCCH3,
HaC CH3
Br Br
D在一定条件下发生完全水解的化学方程式为CH,C
C-CH,
HC CH
OHOH
H20
+2NaOH
CH3CC-CH3+2NaBr。
H3C CH3
压轴挑战
7.(1)CH,CH.CH CH Br+NOH H-CHCHCH,+NaBr+Ho
(2)防止暴沸(3)吸收挥发出来的乙醇,防止对装置Ⅲ中1-丁烯的
验证实验产生干扰(4)紫红色褪去溴水(5)不正确,开始加入
的物质有乙醇,无法判断是否发生取代反应生成了醇(6)溴乙烷
沸点低,加热时没有充分反应就挥发出去
解析:本实验为利用1-溴丁烷与Na0H乙醇溶液反应生成的产物探
究1-溴丁烷的化学性质,装置I为1-溴丁烷与Na0H乙醇溶液发生
消去反应的装置,装置Ⅱ中的水是为了除去挥发的乙醇,防止干扰产
物的检验,装置Ⅲ中酸性高锰酸钾溶液用于检验产物。
(1)1-溴丁烷在NaOH醇溶液中发生消去反应,反应的化学方程式为
CHCH CH CH r+NOHCCHCH CH,+NaBr
(2)实验时加入碎瓷片可以防止暴沸。(3)由分析可知,装置Ⅱ的作
用是吸收挥发出来的乙醇,防止对后续实验的干扰。(4)1-丁烯可以
被酸性高锰酸钾溶液氧化,而使酸性KMn04溶液褪色,故现象为紫
红色褪去;乙醇也可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,不能使溴水褪色,
但是1-丁烯可以使溴水褪色,故装置Ⅲ中的药品应换成溴水。(5)反
应在开始的时候加入了乙醇,乙醇可以和钠反应生成氢气,无法判断
是否发生取代反应生成了醇。(6)根据题给信息可以发现,溴乙烷的
沸点较低,反应时容易挥发,故实验失败的原因可能是溴乙烷沸点
低,加热时没有充分反应就挥发出去。
第二单元胺和酰胺
白题基础过关
题号123456
答案BCDBCA
1.B解析:胺可看作烃分子中的烃基取代氨分子中的氢原子得到的化
合物,胺类化合物中除含氨基外,还可能含有碳碳双键等官能团,A
项正确,B项错误:胺类化合物具有碱性,C、D项正确。
2.C解析:苯环对角线上的原子共直线,苯环上至多4个原子共直线】
A错误;1个该分子含有2个酚羟基,因此1mol该物质最多消耗
2 mol NaOH,B错误;亚氨基与酸反应可能生成盐,碱与酚羟基可以
生成盐,C正确:该分子含有酚羟基,可与氯化铁溶液发生显色反应,
因此可以用于鉴别氯化铁溶液和氯化亚铁溶液,D错误。
3.D解析:HCOONH4不含氨基,不属于酰胺;CH(NH2)3中没有羰
基,不属于酰胺;H2N一CH2一C00H中含有氨基和羧基,属于氨基
酸,不属于酰胺;尿素中含有一CONH2结构,属于酰胺;故选D。
4.B解析:胺和酰胺都是重要的化工原料,A正确:酰胺在碱性条件下
水解生成NH,B错误:向氯化乙铵中加入氢氧化钠溶液,发生反应
CH3CH2NHC+NaOH→CH3CH2NH2+NaCl+H20,C正确;在胺
类药物的合成中,常将某些难溶于水、易被氧化的胺转化为可溶于水
的铵盐,增加药物的水溶性和稳定性,D正确。
5.C解析:丙烯酰胺分子中含有碳碳双键,能使酸性高锰酸钾溶液褪
色,也能与氢气发生加成反应,A、D项正确;酰胺在酸或碱存在并加
热的条件下可以发生水解反应,B项正确;酰胺与羧酸官能团不同,
选择性必修3·SJ
性质不同,C项错误。
重难聚焦
6.A解析:聚苯胺的结构中苯环通过一NH一或一N=连接,单体为苯
胺(C6HNH2)。加成聚合反应的特点是聚合物链节组成与单体相
同且无小分子生成,而聚苯胺链节中含一NH一、一N=等基团,聚合
过程伴随脱氢(生成H2等小分子),属于缩聚或氧化聚合,非加成聚
合,A错误;苯胺含氨基(一NH2),氨基具有碱性,可与盐酸反应生成
C6HNH3Cl,B正确:完全还原型(y=1)和完全氧化型(y=0)均为绝
缘体,以特定比例结合摻杂后导电,y=0.5为中间比例,可能具有最
佳导电性,C正确;完全还原型(y=1)脱氢程度最低,完全氧化型(y=
0)脱氢程度最高,故脱氢程度越高,y值越小,D正确。
黑题
应用提优
题号123
答案ACD
1.A解析:根据阿斯巴甜的结构简式
OCH
H
0
OH NH,
可以确定分子中的C原子数为14,N原子数为2,0原子数为5,不饱
和度为7,H原子数通过不饱和度计算为(14×2+2)-2×7+2(N原子
提供的H原子)=18,最后得到阿斯巴甜的分子式为C4H1gN205,A
0
错误;阿斯巴甜分子中含有如图所示
OCH.
OH NH2
的2个手性碳原子,B正确阿斯巴甜分子中的苯环上已经有1个取
代基,再取代1个氢原子时的位置只有邻、间、对三种,故其苯环上的
一氯代物只有3种,C正确:阿斯巴甜分子中只有苯环可与H2加成,
而羧基、酰胺基、酯基的碳氧双键均不能与氢气发生加成反应,故得
到1mol阿斯巴甜最多可与3molH2加成,D正确。
2.C解析:二元醇含两个羟基,乙醇只有一个羟基,两者官能团数目不
等,不是同系物,A错误;从二异氰酸酯和二元醇合成的高聚物结构
分析,没有小分子生成,应属于加聚反应,B错误:二异氰酸酯中N原
子为sp2杂化,聚氨酯中N原子为sp杂化,所以C一NC键角:二
异氰酸酯>聚氨酯,C正确:当二元醇是乙二醇时,因为二异氰酸酯中
碳原子数未知,所以聚氨酯结构中的碳原子数目不一定是偶数,
D错误。
3.D解析:化合物C在流程中参与反应生成A,B反应生成C,所以C
为催化剂,A正确:DMF属于胺类化合物,其结构中一N中N原子
0
上有2个甲基取代基团,叫作N,N-二甲基,左侧HC一为HC0OH去
掉一OH后的基团,称为甲酰基,故DMF的名称为N,N-二甲基甲酰
胺,B正确;由图可知,CO2、H2、HN为反应物,总反应的化学方程
0
式为H2+HN+CO2
催化剂
HN
+H20,C正确:H2参与反
应产生A的过程中,H一H非极性共价键断裂,HCOOH与HN的
U
催化剂
反应为HCOOH+HN
HN+H20,甲酸中C一0和二
甲胺中N一H(均为极性共价键)断裂,生成DMF时有C一N极性共
价键的形成,但过程中没有非极性共价键形成,D错误。
黑白题36
4.(1)锥形瓶(2)b球形冷凝管与气流接触面积大,冷凝效果好
CONH,
(3)
(4)减少反应②的产物H0的量,使反应②平
CONH,
CH
衡正向移动,提高产率(5)96%(6)
+NH3+302
CH
催化剂
H+4H20(7)两者均为分子晶体,后者能形成
△
分子间氢键,使分子间作用力增大,熔点更高
解析:(1)由实验装置图可知,仪器M为锥形瓶。(2)由实验装置图
可知,仪器Y为直形冷凝管,为增强冷凝效果,实验时,冷水应由下口
通入,上口流出,即从b口流出:仪器X为球形冷凝管,与直形冷凝管
相比,球形冷凝管与气流接触面积大,冷凝效果好,所以装置甲中球
形冷凝管一般不用装置乙中直形冷凝管代替。(3)由题给流程可知,
反应①中生成的邻氨甲酰苯甲酸能与氨水继续发生取代反应生成副
CONH2
产物
。(4)蒸馏时,及时将装置中的水蒸出,使反应
CONH,
②的平衡向正反应方向移动,有利于提高邻苯二甲酰亚胺的产率。
(5)由题意可知,14.8000g苯酐制得14.1120g邻苯二甲酰亚胺,则
14.1120g
邻苯二甲酰亚胺的产率为147g·m0
14.8000g
-×100%=96%。(6)由题意可
148g·mol日
知,邻二甲苯与氨气、空气在加热条件下催化反应生成邻苯二甲酰亚
CH
胺和水,反应的化学方程式为
催化剂
+NH3+302
△
CH
NH+4H20。(7)两者均为分子晶体,后者能形成分子间氢
键,使分子间作用力增大,熔点更高。
压轴挑战
CONH,
5.(1)丙酮3(2)9mol(3)0>N>C>H(4)
CN
一定条件
CONH2
NH
+H20
(5)
CN
6
NH
解析:(1)有机物A的名称为丙酮:有机物C中碳原子形成了单键、
双键、三键,对应碳原子分别采取s即3、即2、即杂化,故C中碳原子的
HO H
杂化方式有3种。(2)B的结构式为H-N-C-C-C=N,由此可得
H
1molB中所含σ键的物质的量为9mol。(3)有机物D中所含元素
有H、C、N、O,四种元素的电负性由大到小的顺序是0>N>C>H。
(4)已知上述制备C的过程中还生成了一种小分子,结合原子守恒
知生成的小分子即为水,所以制备C的化学方程式为
/+00NH一定条件,>》
0
CN
0NH+H,0。(5)-CH,为推
CN
正本参考答案
电子基团,一C是吸电子基团,则N原子电子云密度大小顺序为
NH,
NH
,所以碱性较弱的是
CONH2
(6)E的结构简式为
,M为E的同分异构体,且要满
CI
足以下条件:a除苯环外无其他环状结构;b.苯环上有三个取代基;c.核
H2N
磁共振氢谱有3组峰。符合要求的结构简式为
NH
第三单元有机合成设计
课时1有机物基团间的相互影响重要有机物之间的相互转化
白题基础过关
题号12345
答案ADD CD
1.A解析:乙醇能发生消去反应是因为与羟基相连的碳原子的邻位碳
原子上含氢原子,而甲醇羟基所在的碳原子无相邻碳原子,A符合题
意;甲苯的甲基活化苯环,使硝化反应的条件更温和,属于基团间相
互影响,B不符合题意;乙醛的醛基可被还原,而乙酸的羧基因羟基
吸电子作用导致羰基难以加成,属于基团间相互影响,C不符合题
意;乙苯的苯环活化侧链,使其易被氧化,而乙烷无此结构,属于基团
间相互影响,D不符合题意。
2.D解析:苯、甲烷均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而甲苯能使酸性
高锰酸钾溶液褪色,能说明苯环的影响使侧链甲基易被氧化,体现了
分子中基团之间的相互影响会导致物质化学性质不同,A不选:苯与液
溴在催化条件下能反应,苯酚能与浓溴水反应,说明酚羟基能使苯环
上的氢原子活性增强,反应的发生与分子中基团之间的相互影响有
关,B不选;羧基中的酮羰基能使羧基中羟基的活性增强,苯环能使苯
环上连有羟基的活性增强,但酮羰基的吸电子能力强于苯环,所以羧
OH
OH
酸、酚和醇中氢氧键易断裂程度依次减弱,则
HO
分子中0一H的易断裂程度:3>1>2与分子中基团之间的相互影响有
关,C不选:醇分子中,与羟基相连的碳原子上连有1个氢原子,与氧气
发生催化氧化反应生成酮羰基,与羟基相连的碳原子上没有氢原子,
与氧气不能发生催化氧化反应,则2-丙醇能与氧气发生催化氧化反
应,2-甲基-2-丙醇不能与氧气发生催化氧化反应,与分子中基团之间
的相互影响无关,D选。
3.D解析:加热条件下,2-丙醇在Cu催化作用下发生氧化反应生成
酮,无法引入醛基,A错误;光照条件下,C2取代甲基上的氢原子,
B错误;该条件下卤代烃发生的是取代反应,无法引入碳碳双键,C
错误:加热条件下,丙酮与H2在催化剂作用下发生加成反应,引人羟
基,D正确。
4.C解析:CH=CH与HC1在加热、催化剂条件下发生加成反应,可
生成CH2=CHCl,CH2=CHC1含有碳碳双键,在催化剂作用下能发
生加聚反应,生成七CH2CHx,该路线可达到目的,A正确;
Cl
黑白题37第二单元
白题基础过关
题型1胺的结构与性质
1.*胺是指烃基取代氨分子中的氢原子而形
成的化合物,下列关于胺的说法错误的是
A.甲胺是甲基取代氨分子中的一个氢原子形
成的
B.胺类化合物含有的官能团均只有
一个一NH,
C.苯胺与盐酸反应的化学方程式为
NH,+HCI
NH+CI
D
三聚氰胺(
)具有碱性
H
NH.
OH H
HO
N
2.**关于肾上腺素
,下列说
HO
法正确的是
A.分子中至少有5个原子共直线
B.1mol该物质最多消耗3 mol NaOH
C.与酸或碱溶液反应都可以生成盐
D.不可用于鉴别氯化铁溶液和氯化亚铁溶液
题型2酰胺的结构与性质
0
3.*含
-C-
-OH化合物中的一OH被氨基
(一NH2)取代所得的化合物称为酰胺。下列
化合物中可以看作酰胺的是
(
A.HCOONH
B.CH(NH2)3
C.H2N—CH2CO0H
D.C0(NH2)2
4.*下列说法错误的是
(
A.胺和酰胺都是重要的化工原料
选择性必修3·SJ
胺和酰胺
限时:20min
B.酰胺在酸性条件下水解可生成NH
C.向氯化乙铵中加入氢氧化钠溶液,可得到
乙胺
D.在胺类药物的合成中,常将某些难溶于水、
易被氧化的胺转化为可溶于水的铵盐,增
加药物的水溶性和稳定性
5.*丙烯酰胺(CH,=CH一C—NH2)是一种无
色晶体。下列关于丙烯酰胺的叙述不正确的是
A.能使酸性KMn0.溶液褪色
B.能发生水解反应
C.酰胺属于羧酸衍生物,性质与羧酸类似
D.能与氢气发生加成反应
重难聚焦川
题型胺与高分子材料
6.**科技前沿(2025·辽宁本
溪高二期末)聚苯胺是一种新型
视频讲解
材料,其结构如图所示,其中完全还原型
(y=1)和完全氧化型(y=0)都为绝缘体。
由于脱氢程度不同,得到的聚苯胺结构中
的y值不同,以特定比例结合经过掺杂处
理后会产生良好的导电性。下列说法不正
确的是
A.聚苯胺由苯胺通过加成聚合制得
B.苯胺具有碱性,能与盐酸反应
C.当y=0.5时,聚苯胺可能具有最佳的导
电性
D.苯胺脱氢程度越高,y值越小
黑白题078
黑题应用提优
1.*社会热点(2025·湖北宜昌高二期末)阿
斯巴甜(如图)具有清爽的甜味,是一种重要
的甜味剂。下列说法错误的是
(
0
OCH
OH NH,
A.分子式为C4H7N20
B.分子中含有2个手性碳原子
C.苯环上的一氯代物有3种
D.1mol阿斯巴甜最多可与3molH2加成
2.*1社会热点2025年6月1日,“苏超”联赛
南京对无锡之战于五台山体育中心雨中开赛,
现场球迷多穿戴雨衣观战。日用雨衣的常见
材质为聚氨酯。聚氨酯材料的合成原理如图
所示,下列说法正确的是
()
nO-C=N-R-N=C=0+nHO-R-OH
二异氰酸酯
二元醇
O H
H O
C-N-R-N-C-OR'O
聚氨酯
A.二元醇和乙醇互为同系物
B.二异氰酸酯和二元醇合成聚氨酯的反应属
于缩聚反应
C.C一N一C键角:二异氰酸酯>聚氨酯
D.当二元醇是乙二醇时,聚氨酯结构中的碳
原子数目一定是偶数
3.*(2024·湖北武汉高二期末)用含金属r
的催化剂制备常见有机试剂DMF的反应机理
如下图所示,其中L表示配体。下列说法错误
的是
CO
CO
HN
HN
H,O
HCOOH
DME
专题5黑
限时:35min
A.化合物C是该反应的催化剂
B.DMF的名称为N,N-二甲基甲酰胺
0
C.总反应方程式为H,+H<+O,维化剂H人Y+H,0
D.该过程中有极性共价键与非极性共价键的
断裂与形成
*★(2024·福建福州高二期末)邻苯二甲酰
亚胺广泛用于染料、农药、医药、橡胶、香料等
行业,是许多重要有机精细化学品的中间体。
反应原理如下。
②-H,0
较低温
H
80-95
苯酐
邻氨甲酰苯甲酸
邻苯二甲酰亚胺
物质
熔点/℃沸点/℃
溶解性
不溶于冷水,微溶
苯酐
131~134
284
于热水
邻氨甲酰
140~143
394.2
稍溶于热水
苯甲酸
邻苯二甲
微溶于水,易溶于
232~235
366
酰亚胺
碱溶液
制备邻苯二甲酰亚胺的实验装置如图所示。
温度计
磁力搅拌器
甲
实验步骤:
向装置甲的三颈烧瓶中加入14.8000g苯酐
(相对分子质量为148),然后再加入15.0mL
白题079
氨水(过量),加热至冷凝管中有部分液体回
压轴挑战
流时开启搅拌,控制温度为80~95℃,待苯酐
5.禁(2025·河北张家口高二期
固体完全反应后,改为蒸馏装置乙,继续加热,
末)有机化合物F是治疗艾滋病
将装置中的水蒸出,体系温度逐渐升高至固体
药物的医药中间体,其某种合成路线如
下图。
熔化。保温反应60min后,冷却至室温,洗
二甲基甲
酰胺二甲
CONH,
涤、抽滤、烘干,进一步提纯得固体邻苯二甲酰
CONH
CONH2
基缩醛
CN
亚胺(相对分子质量为147)14.1120g。
CN
CN
-N
B
C
D
请回答下列问题:
(1)仪器M的名称是
HCI/C,H,OH
CONH2 Br,/NaOH
NH
(2)仪器Y中冷水由
(填“a”或“b”)口流
出,装置甲中仪器X一般不用装置乙中仪器Y
回答下列问题:
代替的原因是
(1)有机物A的名称为
有机物C
(3)反应①中除了生成邻氨甲酰苯甲酸,还可
中碳原子的杂化方式有
种。
能生成的副产物是
(写一种物
(2)1molB中所含σ键的物质的量为
质的结构简式)。
(3)有机物D中所含元素的电负性由大到小
(4)蒸馏时,需要及时将装置中的水蒸出,目
的顺序为
的是
(4)已知上述制备C的过程中还生成了一种
(5)该固体产品的产率是
小分子,则制备C的化学方程式为
(6)邻苯二甲酰亚胺还可以用邻二甲苯与氨
气、空气在加热条件下催化反应一步制得,写
NH
(5)有机物F与
中的N原子均能
出该反应的化学方程式:
与H形成配位键,导致溶液呈碱性,且碱性
随N原子电子云密度的增大而增强,其中碱
(7)邻苯二甲酸酐
和邻苯二甲酰
性较弱的是
(填结构简式)。
(6)M为E的同分异构体,满足下列条件
亚胺
1)都是合成酞菁的原料,后者
的M的结构简式为
(任写一种)。
a.除苯环外无其他环状结构
熔点高于前者,主要原因是
b.苯环上有三个取代基
c.核磁共振氢谱有3组峰
选择性必修3·SJ黑白题080