专题8 第1单元 第3课时 煤的综合利用 苯-【新课程学案】2025-2026学年高中化学必修第二册教师用书word（苏教版）

本讲义聚焦煤的综合利用（组成、干馏等化学变化）与苯的结构（平面正六边形、特殊键）及性质（燃烧、取代、加成），并延伸至烃分子共线共面、等效氢法等命题热点，构建从资源利用到微观结构再到应用的学习支架。 通过实验探究（如苯的性质实验、煤干馏装置分析）培养科学探究与实践能力，借助证据推理（苯结构推导）和模型建构（共线共面分割法）提升科学思维，课中辅助教师实验教学，课后多维训练助力学生巩固知识、查漏补缺。

第3课时　煤的综合利用　苯 新知探究(一)——煤的综合利用 1.煤的组成 组成物质 煤是由有机物和无机物所组成的复杂混合物 组成元素 煤中含量最高的元素是碳,其次是氢和氧,另外还有少量的硫、磷、氮等元素 2.煤的综合利用 [微点拨]　煤的干馏、气化、液化均是化学变化。 3.发展方向 (1)煤焦工艺改造以清洁能源产业要求为目标,探索清洁高效的气体燃烧技术和提升能源利用效率,实现污染气体零排放和CO2气体低排放,建构清洁高效的煤干馏工艺过程。 (2)新型煤化工将向煤炭—能源化工一体化方向转型,以生产洁净能源和可替代石油化工的产品为主,减轻燃煤造成的环境污染,降低对进口石油的依赖,促进煤化工的绿色发展。 [题点多维训练] 1.正误判断(正确的打“√”,错误的打“×”)。 (1)煤是不可再生能源,也是新型清洁能源。 (×) (2)把煤加强热使之分解的过程叫煤的干馏。 (×) (3)煤的气化和液化属于物理变化,干馏属于化学变化。 (×) (4)煤的主要组成元素是碳,因此可以看做碳元素形成的碳单质。 (×) 2.有关煤的叙述不正确的是 (　　) A.煤是工业上获得苯、甲苯、二甲苯等芳香烃的重要物质来源 B.煤是由多种有机物组成的混合物,内含煤焦油等成分 C.煤除了含有C元素外,还含有少量的N、H、S、O等元素 D.煤等化石燃料的储量有限,节能和开发新能源是人类实现可持续发展的关键 解析:选B　煤是由有机物和无机物组成的混合物;煤焦油是煤干馏的产物之一,不属于煤本身的成分。 3.下列有关石油和煤的利用叙述不正确的是 (　　) A.煤的干馏能得到焦炭、煤焦油等物质 B.煤的液化就是将煤转化成甲醇、乙醇等液态物质的过程 C.煤的气化就是将煤在高温条件下由固态转化为气态的物理变化过程 D.石油通过催化裂化,可以获得碳原子数较少的轻质油 解析:选C　煤的干馏产品主要有焦炭、煤焦油、粗苯、焦炉煤气等,A正确;煤的液化是将煤转化为液体燃料(如甲醇等)的过程,B正确;煤的气化是将煤转化为气体燃料(如CO、H2等)的过程,属于化学变化,C错误;石油通过催化裂化可获得轻质油,D正确。 4.如图是实验室干馏煤的装置图: (1)指出图中仪器名称:a.　　　　,d.　　　　。  (2)仪器d的作用是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　,c中液体有　　　　和　　　　,其中无机物里溶有　　　　　,可用　　　　　　检验出来。有机物可以通过　　　　　　　的方法将其中的重要成分分离出来。  (3)e处点燃的气体主要成分有　　　　　　　　　　　　(填化学式),火焰的颜色是　　　　　。  解析:本题是关于煤干馏的实验,根据煤干馏的主要产品,b中得到的应是焦炭,c中得到的应是粗氨水和煤焦油,e处点燃的应是焦炉煤气。其中粗氨水中溶有氨,呈碱性,可用酚酞溶液等检验;煤焦油主要是苯、甲苯、二甲苯、酚类等的混合物,应用分馏的方法分离;焦炉煤气的主要成分有CH4、CO、H2、CH2==CH2,燃烧时呈淡蓝色火焰。 答案:(1)酒精喷灯　烧杯　(2)盛装冷水对蒸气进行冷却　粗氨水　煤焦油　氨　酚酞溶液　分馏 (3)H2、CH4、CH2==CH2、CO　淡蓝色 新知探究(二)——苯 1.苯的分子结构 (1)实验探究 实验内容与步骤 实验现象 实验结论 实验①:先向试管中加入3 mL酸性高锰酸钾溶液,再加入1 mL苯,振荡试管,观察现象 液体分为两层,上层无色,下层紫红色 苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化 实验②:先向试管中加入1 mL溴水,再加入3 mL苯,振荡试管,观察现象 液体分为两层,上层红棕色,下层无色 苯不能与溴水发生反应 (2)分子结构 分子式 结构式 结构简式 空间填充模型 C6H6 或 ①苯分子为平面正六边形结构。②分子中6个碳原子和6个氢原子共平面。 ③6个碳碳键完全相同,是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊共价键 2.苯的物理性质 颜色 状态 气味 密度 毒性 水溶性 挥发性 无色 液体 特殊气味 比水小 有毒 难溶 易挥发 3.苯的化学性质 (1)可燃性 化学方程式:2C6H6+15O212CO2+6H2O。 现象:有明亮的火焰,并伴有浓烟产生。 (2)取代反应 ①与浓硝酸反应的化学方程式: +H2O。 ②与液溴发生反应: 。 (3)加成反应:在镍作催化剂的条件下,苯与氢气发生加成反应的化学方程式: 。 [题点多维训练] 1.正误判断(正确的打“√”,错误的打“×”)。 (1)苯分子为平面正六边形结构,6个碳原子之间的键完全相同。 (√) (2)从苯的结构看,分子中含有双键,所以苯属于烯烃。 (×) (3)苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,说明苯不能发生氧化反应。 (×) (4)将苯加入溴水中,振荡,水层呈无色,说明苯和溴发生了加成反应。 (×) 2.下列关于苯的性质的叙述中,不正确的是 (　　) A.苯是无色带有特殊气味的液体 B.常温下苯是一种难溶于水但密度比水小的液体 C.苯在一定条件下与溴发生取代反应 D.苯不能发生任何氧化反应 解析:选D　苯是无色带有特殊气味的液体,难溶于水且密度比水的小,A、B正确;苯与液溴在FeBr3催化作用下发生取代反应,C正确;苯可以燃烧,D错误。 3.苯与乙烯相比较,下列叙述正确的是 (　　) A.都可以与溴水发生加成反应 B.都容易发生加成反应 C.乙烯易发生加成反应,苯不能发生加成反应 D.乙烯易被酸性KMnO4溶液氧化,而苯不能 解析:选D　苯与溴水可以发生萃取,乙烯可以与溴水发生加成反应,A错误;乙烯易发生加成反应,而苯只有在特殊条件下才能发生加成反应,B、C错误;乙烯易被酸性KMnO4溶液氧化而苯不能,D正确。 4.通过实验事实的验证与讨论,认识苯的结构式。 提出问题:苯分子结构是碳碳单、双键交替的环状结构吗? (1)提出假设:从苯的分子式看,C6H6具有不饱和性;从看,分子中含有碳碳双键,所以,苯一定能使　　　　　　　　　　　褪色。  (2)实验验证: ①苯不能使　　　　　　　　　　　褪色。  ②经科学测定,苯分子里6个碳原子之间的键　　　;6个碳原子和6个氢原子都在同一　　　　　上。  (3)结论:苯结构简式中的双键跟烯烃的双键　　　　　　　,苯的性质没有表现出不饱和性,结构稳定,说明苯分子　　　　　一般的碳碳单、双键交替的环状结构。  解析:若苯分子结构是碳碳单、双键交替的环状结构,就应该具有碳碳双键的典型反应:能与Br2加成,使溴水褪色,能与酸性KMnO4溶液发生氧化反应使其褪色。 答案:(1)酸性KMnO4溶液或溴水　(2)①酸性KMnO4溶液或溴水　②完全相同　平面　(3)不同　不同于 命题热点——烃分子中原子的共线、共面问题　 等效氢法 1.烃分子中原子的共线、共面问题 (1)典型分子的空间结构 空间结构 结构特点 甲烷 正四面体 任意3个原子共平面 乙烯 平面结构 2个碳原子、4个氢原子共平面,且碳碳双键不可旋转 乙炔 直线形 4个原子共线 苯 平面正六边形 6个碳原子、6个氢原子,共12个原子共面 (2)用分割法确定分子的共面、共线问题 一点定面 分子中有一个碳形成4个单键,则该分子中所有原子不可能共面 分割组合 判断有机物中碳原子的共线、共面问题,要进行单元分割,必要时兼顾分子对称性。分割后结合键的旋转性确定共线或共面的原子个数,注意题目要求 注意关键字 审题时注意“碳原子”“所有原子”“可能”“一定”“最少”“最多”“共线”“共面” 共价键旋转 共价单键(如C—C)能绕对称轴旋转;但CC不能旋转,如可展开为,故其中所有的原子可能处于同一个平面上,但不一定都处于同一个平面上 2.等效氢法 烃分子中的一个氢原子被氯原子代替,称为烃的一氯代物,其同分异构体数目的判断是常见重要题型,通常用等效氢法判断其数目。 若烃有 n 种不同的等效氢,其一元取代物就有 n 种。 (1)同一碳原子上的氢为等效氢; (2)同一碳原子上所连甲基(—C)上的氢为等效氢; (3)处于对称位置的碳原子上的氢为等效氢。 [题点多维训练] 1.下列所有原子处于同一平面的是 (　　) A.　　　 B. C. D.CH2 解析:选D　A项,CCl4与CH4结构相似,为正四面体结构,错误;B项,为平面结构,但四个—CH3为四面体结构,错误;C项,苯环为平面结构,但—CH3为四面体结构,错误;D项,为平面结构,—C≡C—为直线形结构,故所有原子处于同一平面,正确。 2.下列有机化合物分子中所有原子一定在同一平面内的是 (　　) ①　 ② ③　 ④ A.①③ B.②③ C.①④ D.①②③④ 解析:选C　①苯是平面结构,分子中所有原子处于同一平面内;②甲苯中含有甲基,具有四面体结构,所有原子不可能处于同一平面;③苯和乙烯都是平面结构,但是两个平面不一定在同一平面内;④苯是平面结构,乙炔是直线结构,炔基取代苯分子中H原子后,仍在苯分子的平面内。 3.下列关于CH3—CH==CH—C≡C—CF3分子结构的叙述中正确的是 (　　) A.6个碳原子有可能都在一条直线上 B.6个碳原子不可能都在一条直线上 C.所有原子一定都在同一平面上 D.6个碳原子不可能都在同一平面上 解析:选B　根据乙烯分子中的6个原子共平面,键角120°;乙炔分子中的4个原子共直线,键角180°。可推知题给有机物的碳链骨架结构如图。 4.化合物(b)、(d)、(p)的分子式均为C6H6,下列说法正确的是 (　　) A.b的同分异构体只有d和p两种 B.b、p的二氯代物均只有三种 C.b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应 D.d、p中所有原子处于同一平面 解析:选B　除d、p外,b还有多种链状同分异构体,A错误;b的二氯代物有邻、间、对三种;p的二氯代物有、、三种,B正确;d中含,可与酸性高锰酸钾溶液反应,b、p与酸性高锰酸钾溶液均不反应,C错误;d中含有2个单键碳原子,因此所有原子不能处于同一平面,p中所有原子不可能处于同一平面,D错误。 5.下列烷烃在光照下与氯气反应,生成的一氯代物种类最多的是 (　　 ) A.　　 B. C.CH3CH2CH2CH3 D. 解析:选B　 A.分子中,含有1种位置不同的氢原子,所以生成的一氯代物有1种;B.分子中,含有3种位置不同的氢原子,所以生成的一氯代物有3种;C.分子中,含有2种位置不同的氢原子,所以生成的一氯代物有2种;D.分子中,含有2种位置不同的氢原子,所以生成的一氯代物有2种。 6.四联苯的一氯代物有 (　　) A.3种　　　　　　 B.4种 C.5种 D.6种 解析:选C　推断有机物一氯代物的种数需要找中心对称线,四联苯是具有两条对称轴的物质,即,在其中的一部分上有几种不同的氢原子(包括对称轴上的氢原子),就有几种一氯代物,四联苯有5种不同的氢原子,故有5种一氯代物。 学科网（北京）股份有限公司 $