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专题8
有机化合物的获得与应用
第一单元化石燃料与有机化合物
第一课时天然气的利用
甲烷
学习目标
1.认识甲烷的结构特点并会书写甲烷的分子式、结构式、电子式。2.知道甲
烷能发生氧化反应和取代反应,掌握取代反应的概念。3.理解烷烃及其同系物的概念。
学习理解
一、甲烷
1.甲烷是天然气的主要成分,
02
天然气的水合物外形似冰,被称为“可燃冰”。
2.甲烷分子的结构
分子模型
分子式
电子式
结构式
球棍模型
空间填充模型
H
H
CHa
H文C文H
H-C-H
卡
H
02
H
在甲烷分子中,碳原子与氢原子之间以单键相连,分子的空间结构为正四面体。
3.物理性质
甲烷是一种无色、门无味、生溶于水的气体,密度比空-尘,
4.化学性质
(1)稳定性
CH性质稳定,不与强酸、乃强酷、风0,等物质反应。
(②)氧化反应一一可燃性
04
甲烷完全燃烧生成二氧化碳和水。
1
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(3)取代反应
①甲烷和氣气的混合气体在光照下发生反应:
H,+-cHCL+HC、风aHCL+h盟-cHC+Ha、
08CH.CI +CL
光腿-CHCL+HCl,
网gC+C光-c+iC.
②取代反应的概念
有机化合物分子中的某种10原子(或原子团被另一种
原子(或原子团所取代的反应。
二、烷烃
1,烃和烷烃的概念
烃:仅含回碳、氢两种元素的有机化合物
烷经:分子中碳原子都以②碳碳单键相连,其余的价健
均用于与网氢原子结合,达到“饱和”的烃
2.烷烃的通式和命名
(1)分子通式:
风Ha+m代表分子中碳原子的个数)。
(2)习惯命名
2
3
5
碳原子数n≤10
巴甲拉
2遊
拉
选
戊淀
以天干命名
6
7
8
9
10
己烷
庚烷
辛烷
王烷
癸烷
m>10
相应碳原子数+烷,如:C6H,称为士六途
3.同系物的概念
结构相似、分子组成上相差1个或若干个
2
CH”原子团的有机化合物互称为同系物,如
CH4和CHCH3。
基础辨析判断正误,正确的打“√”,错误的打“×”。
()天然气的主要成分是甲烷,其属于可再生能源。()
(2)甲烷与C12反应的条件是点燃或加热。())
(3)甲烷能使酸性KMnO4溶液褪色。()
(4)甲烷与Cl2在光照条件下反应的产物可能有4种。()
(⑤)分子组成相差1个或若干个“CH,”原子团的有机物互为同系物。()
(6⊙烷烃分子中所有的原子有可能共面。()
2
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答案:(1)×(2)×(③)×(4×
()×
(6X
探究应用
启思研讨教师独具内容
实验操作:取一支试管,通过排饱和NaCI溶液的方法收集半试管CH,和半试管Clz,用铁架
台固定好(如图所示)。将试管放在光亮处(不要放在日光直射的地方)。静置,观察试管内的现
象。
仁漫射光
CH,和C
他和食
盐水
[问题探究
1,甲烷与氯气发生反应时,所得产物有几种?上述反应中能否得到纯净的CHC1?
提示:反应中得到CHC1、CH2Cl2、CHCl3、CCL四种有机物和HCl,共5种产物。不能,
CH,和C的反应是连锁反应,不可能只发生第一步取代反应,生成物为混合物。
2.CH4和Cl2发生取代反应时,每有1mol氢原子被取代,消耗的C2分子及生成的HCI分
子的物质的量分别是多少?
提示:每有1mol氢原子被取代,消耗1 mol Cl2分子,同时生成1 mol HCI分子。
3.烷烃能否与溴水发生取代反应?向溴水中加入少量辛烷,充分振荡后静置,有何现象?
提示:不能。辛烷从溴水中萃取溴,静置后液体分层,上层为橙红色,下层几乎无色。
知识点一甲烷的结构与性质
。重点讲解
1.甲烷燃烧的实验
将甲烷在空气中点燃,观察燃烧现象并检验燃烧产物:
实验操作
实验现象
实验结论
3
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甲烷完全燃烧生成CO2和
迅速倒转
甲烷完全燃烧时火焰呈淡
CH.
蓝色;
HO,反应方程式:
烧杯内壁有水珠产生:
CH4+202
点燃
+C02+
澄清石灰水变浑浊
石灰水
2H20
2.实验探究甲烷与氯气的反应
灯光照射
一CH,和C
实验操作
饱和食盐水
①色变浅:试管内气体颜色逐渐变浅:
②出油滴:试管内壁有油状液体附着:
实验现象
③生白雾:试管中有少量白雾出现:
④液上升:试管内液面逐渐上升:
⑤固体析:饱和食盐水中有少量固体析出
甲烷与氯气在光照时才能发生化学反应,连续发生反应的化学方程式为:
实验结论
CH+C,光照,CH,C1+HCl,CH,C1+C,光照-CH,C+HC
CH,C,+C,光眼-CHCl,+HCl,CHCL,+C
光照
-cCL+HCI
3,甲烷发生取代反应的有关规律
()反应条件:反应条件为光照,其光照为漫射光,强光直射易发生爆炸。
(②)反应物:反应物为甲烷与卤素单质,如甲烷与氯水、溴水不反应,但可以与氯气、溴蒸气
发生取代反应。
(③)反应产物:虽然反应物的比例、反应的时间长短等因素会造成各种产物的比例不同,但甲
烷与氯气反应的产物都是CHCl、CHzC2、CHCl3和CCL四种有机物与HCl形成的混合物。
①反应产物中HC1的物质的量最多。
②CH,和CCL是正四面体结构,CH,Cl、CH2C2和CHCl3均为四面体但不是正四面体。
③三氯甲烷俗名氯仿,四氯甲烷又称四氯化碳,它们均不溶于水,比水重。
④常温下,CHCI呈气态,CHzC2、CHCl、CCL均为油状液体。
(4)反应特点
①连锁反应
甲烷的氢原子被氯原子逐步取代,但第一步反应一旦开始,后续反应立即进行。即当
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CH:nC)=1:1时,并不只发生反应CH+Ch光照
→CH,C1+HCl,其他反应也在进
行。
②数量关系
CH4与C2发生取代反应时,每有1molH被取代,则消耗1 mol Cl2,同时生成1 mol HCI,
即n(C)=n田-nHC)。1 mol CH与C2发生取代反应,最多消耗4 mol Cl2
对点练习
1.甲烷是天然气的主要成分,是一种高效、低耗、污染小的清洁能源。下列有关甲烷的说法
正确的是(
①甲烷是一种正四面体结构的分子②甲烷与氯气按物质的量之比为1:1发生取代反应时,
生成物只有CH3CI和HCl③0.5 mol CH4完全燃挠时消耗1molO2④1 mol CH全部生成
CCL,最多消耗2molC
A.①②
B.③④
C.①③
D,②④
答案:C
解析:②甲烷与氯气按物质的量之比为1:1发生取代反应时,生成物不是只有CHC1和HCI,
还含有CH2CL2、CHCl3、CCL,错误;④根据取代反应的特点,1 mol CH全部生成CCL,
最多消耗4 mol Cl2,错误。
2.某课外活动小组利用如图所示装置探究CH,和Cl2的反应,据题意,回答下列问题:
一玻璃僧
CH:和C
胶寒
(体积比为1:4
(I)CH4和C2发生反应的条件是
,若用日光直射,可能会引起
假设甲烷
与氯气充分反应,且只产生一种有机物,请写出化学方程式:
(2)若题目中甲烷与氯气的体积之比为1:1,则得到的有机产物为
(填字母,下同)
A.CH3CI
B.CH:Cl CH2Cl
C.CH,CI CH2Cl2 CHC13
D.CH,CI CH2Cl2 CHCl,CCL
(3)经过几个小时的反应后,U形管右端的水柱变化是
A.升高B.降低
C.不变D.无法确定
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答案:(Q)散射光爆炸CH,+4C,-光
→CCL+4HCI(2)D(3)B
解析(3)甲烷和氯气在光照的条件下发生取代反应,U形管左端生成的氯化氢气体易溶于水,
压强减小,U形管右端液面下降,左端液面上升。
知识点二烷烃
同系物
令重点讲解
1.烷烃
(1)烷烃的结构特点
①烷烃分子中只含有C、H两种元素。
②烷烃分子中只含有两种键:碳碳单键和碳氢键。每个碳原子都以四个共价单键与其他碳原
子或氢原子相连接。
③烷烃是饱和烃,碳原子数一定的烷烃分子中氢原子数已达到最多,且一定是偶数,其他含
有相同碳原子数的烃分子中的氢原子数都比烷烃的少。
④烷烃分子中碳原子间结合成链状,链状不是“直线状”(甲烷、乙烷除外),而是呈“锯齿
状”,链上还可分出支链,如下图所示。
20Q
正戊烷
异戊烷
新戊烷
(2)烷烃的物理性质
①烷烃的熔、沸点随碳原子数的增加一般逐渐升高;碳原子数相同时,
支链越多,沸点越低,如沸点:正戊烷>异戊烷>新戊烷
②碳原子数≤4的烷烃在常温常压下是气体(新戊烷在常温常压下也为气
递变性
体),其他烷烃在常温常压下是液体或固体
③烷烃的相对密度都较小,且随碳原子数的增加,烷烃的相对密度一般
逐渐增大
相似性
烷烃不溶于水而易溶于有机溶剂,液态烷烃的密度均小于1gcm3
(③)烷烃的化学性质(与甲烷类似)
①通常较稳定,不能被酸性高锰酸钾溶液等强氧化剂氧化,也不能与强酸、强碱发生反应。
②链状烷烃完全燃烧的通式为C,H2zm+2
3叶1。,点燃-nC0,+m+1H,0.
20
③在光照条件下,烷烃与Cz、B2等卤素单质的气体发生取代反应,生成多种卤代产物和相
应的卤化氢气体。
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2.同系物
(1)互为同系物的物质物理性质不同,化学性质相似。
(2)同系物判断的三个关键点
①“同”一互为同系物的物质必须属于同一类物质。
②“似”—结构相似,是指化学键类型相似,分子中各原子的结合方式相似。
③“差”组成上相差n个“CH2”原子团(m≥1)。
a.同系物一定具有不同的碳原子数(或分子式)。
b.同系物一定具有不同的相对分子质量(相差14m)
对点练习
3.下列有关烷烃的叙述中,正确的是()
①在烷烃分子中,所有的化学键都是单键
②烷烃能使酸性KMnO4溶液褪色
③分子通式为CHzm+2的烃不一定是烷烃
④所有的烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应
⑤光照条件下,乙烷通入溴水中,可使溴水褪色
A.①③⑤
B.②③
C.①④
D.①②④
答案:C
解析:烷烃的化学性质稳定,不能使酸性KMO,溶液褪色,②错误;分子通式为CHzm+2的
烃一定是烷烃,③错误光照条件下,乙烷通入澳水中不能发生反应,故不能使澳水褪色,⑤
错误。
4.现有下列6种有机物:
①CH2CH2
②CH,CH2C=CH
③CHC=CCH
④CH3COOC2H
CH3-C-CH-CH3
⑤
CH3
⑥CH,一CH2一CH
请回答:
(1)其中不属于烃类的是
(填序号,下同)
(2)其中属于烷烃的是
(3)其中与①互为同系物的是
(4)其中与②互为同分异构体的是
答案:(1)④(2)©(3)⑤(4)③
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微专题
同分异构体的书写与数目判断
重点讲解
1.同分异构体的概念
分子式相同而结构不同的化合物互称为同分异构体。
2.[示例写出CH2的同分异构体。
(1)将分子中全部碳原子连成直链作为主链。
C-C-C-C-C
(2)从主链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基),依次连在主链中心对称线(虚线)一侧的各个
碳原子上,此时碳骨架只有一种。
[注意]甲基不能连在①位和④位上,否则会使碳链变长,2位和③位等效,只能用一个,
否则重复。
(3)从主链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即2个甲基依次连在主链中心
对称线一侧或两侧的各个碳原子上,此时碳骨架结构只有一种。
[注意]②位上不能连乙基,否则会使主链上有4个碳原子,使主链变长。
CHCHCH2CH3
综上所述,C,H12共有3种同分异构体,分别为CH3 CH2CH2CH2CH3
CH3
和
CH3
CH3-C-CH3
CHa
3.烃的一元取代物同分异构体数目的判断
烃分子中的一个氢原子被其他原子或原子团所代替,称为烃的一元取代物,其同分异构体数
目的判断是常见重要题型,其确定方法常用“等效氢法”。
要用等效氢法判断某烃的一元取代物的同分异构体的数目,首先要观察烃的结构是否具有对
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称性。
①连在同一碳原子上的氢原子等效,如甲烷中的4个氢原子等效。
CH3
CH3C—CH
②同一个碳原子上所连接的甲基(一CH)上的氢原子等效。如新戊烷
CH3
,其四
个甲基等效,各甲基上的氢原子完全等效,也就是说新戊烷分子中的12个氢原子是等效的。
③分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时,物与像的关系)上的氢原子是等效的。如
CHa CH3
CH-C-
C-CH
CH3 CH3
分子中的18个氢原子是等效的。
烃分子中等效氢原子有几种,则该分子一元取代物就有几种同分异构体。
4.烃的二元取代物同分异构体数目的判断一“定一移一”法
(1)先写出烃的同分异构体。
(2)然后再利用“定一移一”法,即先固定一个支链的位置,再移动另一个支链,让两个支链
的位置由“对”到“邻”再到“间”(由近及远),以确定同分异构体的数目,同时要仔细考
虑是否出现重复的情况。
专题精练
1,下列烷烃进行一氯取代反应后,只能生成两种不同的取代产物的是()
A.(CH3)CHCH2CH2CH,
B.(CHCH2)2CHCH2CH,
C.(CH3)CHCH(CH3)2
D.(CH3)CCH2CH
答案:C
解析:(CH)2 CHCH2CH2CH,中有5种不同环境的氢原子;(CH,CH2)2CHCH2CH3中有3种不
同环境的氢原子;(CH)2CHCH(CH)2中有2种不同环境的氢原子;(CH)3 CCHCH3中有3种
不同环境的氢原子。
2.CH12有三种不同结构,甲:CH3(CH2)3CH3,乙:CH3CH(CH)CH.CH3,丙:C(CH)4,
下列相关叙述正确的是()
A.丙有三种不同沸点的二氯取代物
B.CH2表示一种纯净物
C.甲、乙、丙属于同分异构体,具有相同的物理、化学性质
D.甲、乙、丙中,乙的一氯代物数目最多
答案:D
解析:A项,丙[C(CH)4]只有一种氢原子,其二氯代物有两种结构:取代同一个碳原子上的
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两个氢原子和取代不同碳原子上的两个氢原子,错误B项,CH2有三种同分异构体,可表
示三种物质,错误;C项,甲、乙、丙属于同分异构体,物理性质不同,化学性质相似,错
误;D项,甲的一氯代物有三种,乙的一氯代物有四种,丙的一氯代物只有一种,正确。
3.分子式为CHC2的有机物共有(不含立体异构)()
A.7种
B.8种
C.9种
D.10种
答案:C
解析:CHC2实际为丁烷的二氯代物,因此可以以丁烷为思维模型,丁烷的结构有
CH3CH2CHCH3和(CH)3CH,然后在此基础上考虑其中的两个氢原子被领原子取代,可写出
结构骨架:C1
CI
、C1C
,因此分子式为CHgC2
的有机物共有9种。
4,在分子式为CH1:的烷烃分子中:
(1)含有三个甲基的同分异构体的数目为
(填字母)。
A.2种
B.3种
C.4种
D.5种
(2)含有4个甲基的同分异构体的结构简式为
CHs
CH CH-CHCH
CH3-C-
-CH2-CH3
答案:(1)A(2)
CH3 CHa
CHs
解析:(I)CH4
的同分异构体共有5
种,其中含三个甲基的有
CH3CH-CH2-CH2-CH3CH3CH2一CH-CH2—CHg
CHs
CHs
2种。
(2)CH4分子中含4个甲基,则结构中应含2个支链,2个支链(甲基)可以在不同的碳原子上
CHa
CHCH-CHCH3 CH3-C-CH2-CH3
也可以在同一碳原子上,故同分异构体为
CH3CH3和
CHs
总结提升
本课总结
10