内容正文:
第二课时 糖类和核酸
新知探究(一)——糖类 单糖
1.糖类概述
(1)概念
分子中有两个或两个以上羟基的醛或酮以及水解后可以生成多羟基醛或多羟基酮的有机化合物。
(2)组成与结构
糖类由C、H、O三种元素组成,官能团为—OH、—CHO或。
(3)分类
单糖
不能水解为更小糖分子的糖类,如葡萄糖、果糖、核糖、脱氧核糖等
低聚糖
1 mol糖水解后能产生2~10 mol单糖的糖。其中,1 mol能水解产生2 mol单糖的称为双糖(二糖),如蔗糖、麦芽糖等
多糖
1 mol能水解产生n mol(n>10)单糖的糖类,如淀粉、纤维素等
2.常见的单糖——葡萄糖和果糖
(1)分子组成和结构特点
分子式
结构简式
官能团
葡萄糖
C6H12O6
CH2OH(CHOH)4CHO
羟基、醛基
果糖
C6H12O6
羟基、酮羰基
从组成和结构上看,葡萄糖和果糖互为同分异构体。
(2)实验探究——葡萄糖中醛基的检验方法
实验内容
用银氨溶液检验醛基
用新制氢氧化铜悬浊液检验醛基
实验操作
实验现象
试管内壁出现光亮的银镜
生成砖红色沉淀
化学
方程式
CH2OH(CHOH)4CHO+2[Ag(NH3)2]OH2Ag↓+3NH3+CH2OH(CHOH)4COONH4+H2O
CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH2OH(CHOH)4COONa+Cu2O↓+3H2O
实验结论
葡萄糖(C6H12O6)分子中含有醛基,属于醛糖,有还原性,属于还原糖
(3)葡萄糖的化学性质
葡萄糖分子中含有—CHO和—OH,具有醛和醇的性质,可以发生氧化反应、还原反应和酯化反应等。
①氧化反应
a.被弱氧化剂氧化——银镜反应,与新制Cu(OH)2悬浊液反应
b.被强氧化剂氧化:葡萄糖能使酸性KMnO4溶液、溴水褪色。
c.在人体中葡萄糖在酶的作用下进行氧化反应并放出热量,提供人体所需要的能量。
②加成反应(还原反应)
葡萄糖分子中含有醛基,能够与H2发生加成反应,葡萄糖可被催化加氢还原成己六醇。
③酯化反应
1个葡萄糖分子中有5个羟基,故1 mol葡萄糖可与5 mol 羧基反应生成相应的酯。
④在酒化酶的作用下产生乙醇的化学方程式:C6H12O62C2H5OH+2CO2↑。
[题点多维训练]
1.下列叙述正确的是 ( )
A.糖类物质都是有甜味的
B.凡是由C、H、O三种元素组成的有机化合物都是糖类
C.糖类物质又叫碳水化合物,其分子式可用通式Cm(H2O)n表示
D.糖类一般是指分子中有两个或两个以上羟基的醛或酮以及水解后可以生成多羟基醛或多羟基酮的有机化合物
解析:选D 单糖、低聚糖一般有甜味,多糖(如淀粉、纤维素)没有甜味,故A错误;由C、H、O组成的有机化合物常见的有醇、酚、醛、酸、酯和糖类,故B错误;大多数糖类物质符合碳水化合物的通式,少数糖类物质不符合碳水化合物的通式,如鼠李糖(C6H12O5),符合碳水化合物通式的也不一定是糖类物质,如乙酸(C2H4O2),故C错误。
2.从分子结构上看,糖类是多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。据此分析下列物质中属于糖类的是 ( )
A.CH2OH(CHOH)2CHO
B.CH3CH(OH)CH2CHO
C.
D.
解析:选A 根据糖类的定义可知,A项是多羟基醛,属于糖类;B项是单羟基醛;C、D项是多羟基酸,它们均不属于糖类。
3.(2024·安徽卷)D-乙酰氨基葡萄糖(结构简式如图)是一种天然存在的特殊单糖。下列有关该物质说法正确的是 ( )
A.分子式为C8H14O6N
B.能发生缩聚反应
C.与葡萄糖互为同系物
D.分子中含有σ键,不含π键
解析:选B 根据D-乙酰氨基葡萄糖的结构简式可知,其分子式为C8H15O6N,A错误;该物质中含有多个羟基,能发生缩聚反应,B正确;该物质与葡萄糖所含的官能团不完全相同,不互为同系物,C错误;该分子中含有酰胺基,酰胺基的碳氧双键中存在π键,D错误。
4.[双选]葡萄糖酸锌是一种重要的补锌剂,工业上以葡萄糖、氧化锌、氧气为原料来制备葡萄糖酸锌,其反应过程如图,下列说法错误的是( )
A.糖尿病患者可用新制氢氧化铜悬浊液检验其尿液中葡萄糖的含量
B.每生成1 mol葡萄糖酸锌,理论上转移了2NA个电子
C.葡萄糖酸能通过分子内反应生成含有六元环状结构的产物,其反应类型为消去反应
D.葡萄糖中存在4个手性碳原子
解析:选BC 葡萄糖分子中含有的醛基能与新制氢氧化铜悬浊液共热反应生成砖红色的氧化亚铜沉淀,糖尿病患者的尿液中含有葡萄糖,所以糖尿病患者可用新制氢氧化铜悬浊液检验其尿液中葡萄糖的含量,故A正确;由有机物的转化关系可知,每生成1 mol葡萄糖酸锌,需要消耗1 mol氧气和2 mol葡萄糖,则理论上转移电子的数目为1 mol×4×NA mol-1=4NA,故B错误;由有机物的转化关系可知,葡萄糖酸分子中含有的羧基与羟基发生分子内酯化反应生成含有六元环状结构的产物,故C错误;由结构简式可知,葡萄糖中存在4个如图*所示的连有4个不同原子或原子团的手性碳原子:,故D正确。
新知探究(二)——双糖和多糖
1.双糖——蔗糖和麦芽糖
(1)蔗糖和麦芽糖的结构与性质
蔗糖
麦芽糖
分子式
C12H22O11
分子
结构
分子中无醛基
互为同分异构体,都是双糖
化学
性质
水解生成葡萄糖和果糖
水解生成葡萄糖
非还原性糖,与银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液不反应
还原性糖,与银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液反应
鉴别
方法
向其溶液中分别加入银氨溶液,水浴加热,能发生银镜反应的是麦芽糖,不能发生银镜反应的是蔗糖(也可用新制的氢氧化铜悬浊液来鉴别)
(2)水解反应
操作
①
②把蔗糖溶液换成麦芽糖溶液,重复上述实验操作
现象
加入银氨溶液的试管中都产生银镜;加入新制Cu(OH)2悬浊液的试管中都出现砖红色沉淀
实验结论
蔗糖的水解产物分子中含有醛基;麦芽糖的水解产物分子中含有醛基
化学
方程式
C12H22O11+H2O2C6H12O6;
麦芽糖 葡萄糖
C12H22O11+H2OC6H12O6+C6H12O6
蔗糖 葡萄糖 果糖
[微点拨] 检验水解产物为葡萄糖时,一定要先加NaOH溶液中和做催化剂的稀硫酸,至溶液呈碱性后再加银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液,否则实验会失败。
2.常见的多糖——淀粉和纤维素
(1)淀粉与纤维素的结构与物理性质
淀粉
纤维素
通式
(C6H10O5)n
关系
①不互为同分异构体(n值不等),也不互为同系物(结构不同,且分子组成上也不相差n个CH2原子团);
②都是天然有机高分子化合物
结构
特征
分子中含有数目巨大的葡萄糖单元
分子中含有数千个葡萄糖单元
物理
性质
白色、无味、固态粉末,不溶于冷水,在热水中发生糊化作用
白色、无味、具有纤维状结构的固体,一般不溶于水和有机溶剂
存在
植物光合作用的产物
构成细胞壁的主要成分
用途
制备葡萄糖、酿造酒和醋,人体的能源之一
纺织、造纸、制纤维素硝酸酯、纤维素乙酸酯等
(2)淀粉与纤维素的化学性质
①淀粉的化学性质
a.淀粉的水解反应
操作
现象
产生砖红色沉淀
结论及
解释
淀粉水解的最终产物为葡萄糖;
化学方程式:+nH2O
b.淀粉的特性:遇碘溶液显蓝色,利用这一特性可以检验淀粉的存在。
②纤维素的化学性质
a.水解反应
操作
现象
试管内壁产生光亮的银镜
结论
及解释
纤维素水解的最终产物为葡萄糖;
化学方程式:+nH2O
b.纤维素的酯化反应
纤维素分子中的葡萄糖单元中含有醇羟基,可以发生酯化反应,得到硝酸纤维和醋酸纤维等。
[典例] 某学生设计了以下四个实验方案,用以检验淀粉的水解情况。
方案甲:淀粉液水解液中和液溶液不变蓝。
结论:淀粉完全水解。
方案乙:淀粉液水解液无银镜现象。
结论:淀粉尚未水解。
方案丙:淀粉液水解液中和液有银镜现象。
结论:淀粉已经水解。
方案丁:
结论:淀粉部分水解。
根据上述操作现象,回答设计、结论是否正确。然后简要说明理由。
(1)甲方案: 。
(2)乙方案: 。
(3)丙方案: 。
(4)丁方案: 。
[答案] (1)设计和结论都不正确。因加入NaOH溶液呈碱性后,再加入I2,I2会与NaOH溶液发生反应,没有I2存在,不能证明淀粉是否存在
(2)设计和结论都不正确。因为在酸性条件下,加入的银氨溶液被破坏,不能与葡萄糖发生银镜反应。按方案乙的设计,无银镜现象,淀粉可能是完全水解,也可能是部分水解或尚未水解
(3)设计和结论都正确。按设计的方案进行实验,有银镜现象,说明淀粉已水解生成了葡萄糖
(4)设计和结论都正确。按设计的方案进行实验,溶液变蓝又有银镜现象,说明既有淀粉剩余又有葡萄糖生成,淀粉部分水解
|思维建模|淀粉水解程度的检验
(1)检验原理
①淀粉遇碘显蓝色,但不发生银镜反应。
②葡萄糖遇碘不显蓝色,但可发生银镜反应。
(2)检验步骤
(3)实验现象及结论
现象A
现象B
结论
①
未出现银镜
溶液变蓝色
淀粉尚未水解
②
出现银镜
溶液变蓝色
淀粉部分水解
③
出现银镜
溶液不变蓝色
淀粉完全水解
[题点多维训练]
题点(一) 双糖的组成、结构与性质
1.下列关于蔗糖和麦芽糖的说法中,不正确的是 ( )
A.蔗糖与麦芽糖互为同分异构体
B.蔗糖与麦芽糖的分子式都是C12H22O11
C.蔗糖的水解产物是葡萄糖
D.麦芽糖能发生银镜反应,蔗糖不能发生银镜反应
解析:选C 蔗糖与麦芽糖的分子式都是C12H22O11,结构不同,二者互为同分异构体;麦芽糖分子中含有醛基,而蔗糖分子中不含醛基;蔗糖的水解产物是果糖和葡萄糖。
2.下列关于验证蔗糖属于非还原糖而其水解产物具有还原性的实验方案的说法中,正确的是 ( )
A.验证蔗糖属于非还原糖的操作顺序:④③
B.验证蔗糖属于非还原糖的操作顺序:③⑤
C.验证蔗糖水解产物具有还原性的操作顺序:①④⑤
D.验证蔗糖水解产物具有还原性的操作顺序:①⑤②⑤
解析:选D 向蔗糖的水解液中加入NaOH溶液至溶液呈碱性,再加银氨溶液,水浴加热,生成光亮的银镜,可说明水解产物具有还原性,则验证蔗糖水解产物具有还原性的操作顺序为①⑤②⑤;蔗糖属于非还原糖,不能发生银镜反应,则验证蔗糖属于非还原糖的操作顺序为④⑤。
题点(二) 多糖的组成、结构与性质
3.对于淀粉和纤维素[(C6H10O5)n]的叙述正确的是 ( )
A.因为都是多糖,所以都具有甜味
B.两者互为同分异构体
C.两者都能水解生成葡萄糖
D.两者都是人类的营养食物
解析:选C 淀粉和纤维素都是多糖,但二者都没有甜味,故A错误;淀粉和纤维素的化学式都可表示为(C6H10O5)n,但二者聚合度n值不同,所以分子式不同,不属于同分异构体,故B错误;淀粉和纤维素水解的最终产物都是葡萄糖,故C正确;人体内不含消化纤维素的消化酶,不能消化吸收纤维素,故D错误。
4.可通过实验来验证淀粉水解可生成还原性糖,该实验包括下列一些操作过程,这些操作过程正确的顺序是 ( )
①取少量淀粉加水配成溶液 ②加热煮沸
③加入碱液中和至溶液呈碱性 ④加入新制Cu(OH)2悬浊液
⑤加入几滴稀硫酸 ⑥再加热
A.①②⑤⑥④③ B.①⑤②④⑥③
C.①⑤②③④⑥ D.①⑥④⑤③②
解析:选C 验证淀粉水解生成还原性糖的实验步骤:取少量淀粉加适量水配成溶液,在淀粉溶液中加入几滴稀硫酸,加热煮沸,冷却,由于水解生成的葡萄糖与新制Cu(OH)2悬浊液发生氧化反应必须在碱性条件下进行,所以在水解液中先加入NaOH溶液,调pH至溶液呈碱性,再加新制Cu(OH)2悬浊液,加热,有砖红色沉淀产生,证明淀粉水解生成还原性糖。所以该实验的操作步骤顺序为①⑤②③④⑥。
5.(2025·安徽师范大学附属中学月考)直链淀粉的结构简式如图所示。下列有关说法中错误的是 ( )
A.淀粉溶液遇碘水变蓝色
B.淀粉属于多糖,满足通式Cx(H2O)y
C.淀粉能与银氨溶液反应生成银镜
D.淀粉的最终水解产物可表示为CH2OH(CHOH)4CHO
解析:选C 淀粉溶液遇碘水中碘单质变蓝色,常用碘水来检验淀粉,A正确;淀粉能水解生成葡萄糖,属于多糖,满足通式Cx(H2O)y,B正确;淀粉不能与银氨溶液反应生成银镜,其水解生成的还原性糖能与银氨溶液反应生成银镜,C错误;淀粉的最终水解产物葡萄糖,可表示为CH2OH(CHOH)4CHO,D正确。
新知探究(三)——五碳醛糖与核酸
1.五碳醛糖的组成与结构
核糖
脱氧核糖
分子式
C5H10O5
C5H10O4
链式
环式
作用
核糖和脱氧核糖是生命遗传物质——核酸的重要组成部分
2.核苷酸
分类
核糖核苷酸
脱氧核糖核苷酸
组成
环式核糖、碱基、磷酸基团
脱氧核糖、碱基、磷酸基团
结构
由一个五碳醛糖分子、一个磷酸分子、一个碱基分子脱水连接
—
碱基
构成
腺嘌呤(A)、鸟嘌呤(G)、
尿嘧啶(U)、胞嘧啶(C)
—
3.核酸
核糖核酸(RNA)
脱氧核糖核酸(DNA)
组成
多个核糖核苷酸分子间脱水形成磷酯键后聚合而成的核糖核苷酸链
多个脱氧核糖核苷酸分子间脱水形成磷酯键后聚合而成的脱氧核糖核苷酸链
区别
五碳醛糖是核糖
五碳醛糖是脱氧核糖
联系
参与构成DNA的碱基除将U替换成T之外,其余碱基与RNA相同
结构
—
螺旋状双链结构
性质
生物学特征
[题点多维训练]
1.下列关于核糖和脱氧核糖的说法正确的是 ( )
A.二者含有的官能团相同,互为同系物
B.二者分子式相同,互为同分异构体
C.核糖为五碳醛糖,脱氧核糖为五碳酮糖
D.二者均为生命遗传物质的重要组成部分
解析:选D 1个核糖分子中含4个羟基,1个脱氧核糖分子中含3个羟基,二者均含1个醛基,不互为同系物,A项错误;核糖的分子式是C5H10O5,脱氧核糖的分子式是C5H10O4,二者分子式不同,不互为同分异构体,B项错误;核糖和脱氧核糖均为五碳醛糖,C项错误;核糖、脱氧核糖均是生命遗传物质——核酸的重要组成部分,D项正确。
2.下列有关核酸的叙述中错误的是 ( )
A.生物体内具有遗传功能的大分子化合物
B.核酸包括DNA和RNA
C.由含氮碱基、脱氧核糖和磷酸组成
D.核酸为生命之源
解析:选C 核酸包括DNA和RNA,DNA由含氮碱基、脱氧核糖和磷酸组成,RNA由含氮碱基、核糖和磷酸组成,不能说核酸由含氮碱基、脱氧核糖和磷酸组成。
3.如图表示的是组成某种核酸的基本单元,下列有关叙述错误的是 ( )
A.该物质是组成RNA的基本单元
B.该物质仅含有C、H、O、N、P五种元素
C.图中碱基可能是腺嘌呤、鸟嘌呤、胞嘧啶或胸腺嘧啶
D.该物质组成的核酸参与遗传信息的传递过程
解析:选C 题图中物质含有磷酸、核糖和碱基,为核糖核苷酸,是组成RNA的基本单元,A正确;核糖核苷酸的组成元素是C、H、O、N、P,B正确;核糖核苷酸中不含胸腺嘧啶,C错误;RNA参与遗传信息的传递过程,D正确。
4.核糖是合成核酸的重要原料,结构简式为。
下列关于核糖的叙述正确的是 ( )
A.与葡萄糖互为同分异构体
B.跟氯化铁溶液作用显色
C.与银氨溶液作用形成银镜
D.可以使紫色石蕊溶液变红
解析:选C 核糖的分子式是C5H10O5,葡萄糖的分子式是C6H12O6,二者分子式不同,不互为同分异构体,A错误;酚类物质与氯化铁溶液作用显紫色,核糖分子中不含有酚羟基,不能跟氯化铁溶液作用显色,B错误;核糖分子中含有醛基,能够与银氨溶液发生银镜反应,形成银镜,C正确;当有机化合物分子中含有羧基时,表现酸性从而使紫色石蕊溶液变红,核糖分子中不含有羧基,不能使紫色石蕊溶液变红,D错误。
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