第3节 第2课时 糖类和核酸 -【帮课堂】2024-2025学年高二化学同步学与练（鲁科版2019选择性必修3）

第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物 第三节 醛和酮 糖类和核酸 第2课时 糖类和核酸 板块导航 01/学习目标 明确内容要求，落实学习任务 02/思维导图 构建知识体系，加强学习记忆 03/知识导学 梳理教材内容，掌握基础知识 04/效果检测 课堂自我检测，发现知识盲点 05/问题探究 探究重点难点，突破学习任务 06/分层训练 课后训练巩固，提升能力素养 1.熟知葡萄糖的结构和性质，学会葡萄糖的检验方法。 2.知道常见的双糖(麦芽糖、蔗糖)、多糖(淀粉、纤维素)的性质及它们之间的相互关系，学会淀粉的检验方法。 重点：葡萄糖的结构和性质。 难点：淀粉的检验。 一、糖类概述 1.糖的概念 分子中有两个或两个以上羟基的醛或酮以及水解后可以生成多羟基醛或多羟基酮的有机化合物。其组成大多以通式Cm(H2O)n表示，过去曾称其为碳水化合物。 2.糖类的组成 糖类由C、H、O三种元素组成，官能团为—OH、—CHO或。 3.糖类的分类 （1）单糖：凡是不能水解的糖称为单糖。如葡萄糖、果糖、核糖及脱氧核糖等。 （2）低聚糖：1mol低聚糖水解后能产生2～10 mol单糖。若水解生成2mol单糖，则称为二糖，重要的二糖有麦芽糖、乳糖和蔗糖等。 （3）多糖：1mol多糖水解后能产生很多摩尔单糖，如淀粉、纤维素等。 二、葡萄糖与果糖 1．葡萄糖分子组成和结构 实验探究葡萄糖分子组成和结构，试将下列各步实验操作得出的结论填在横线上： （1）取1.80g葡萄糖完全燃烧后，只得到2.64gCO2和1.08gH2O，其结论是含有碳、氢、氧三种元素且最简式为CH2O。 （2）用质谱法测定葡萄糖的相对分子质量为180，计算得葡萄糖的分子式为C6H12O6。 （3）在一定条件下1.80g葡萄糖与足量乙酸反应，生成酯的质量为3.90g，由此可说明葡萄糖分子中含有5个羟基。 （4）葡萄糖与氢气加成，生成直链化合物己六醇，葡萄糖分子中含有碳氧双键。 （5）葡萄糖的结构简式是CH2OH(CHOH)4CHO。 2．葡萄糖的氧化反应 根据下列要求完成实验，并回答下列问题： （1）在一支洁净试管中配制2mL银氨溶液，加入1mL10%葡萄糖溶液，振荡并在水浴中加热。观察到的实验现象是试管内壁有银镜生成，反应的化学方程式是CH2OH(CHOH)4CHO＋2Ag(NH3)2OHCH2OH(CHOH)4COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O。 （2）在试管中配制Cu(OH)2悬浊液，再加入2mL10%葡萄糖溶液，加热。观察到的实验现象是有红色沉淀生成，反应的化学方程式是CH2OH(CHOH)4CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH2OH(CHOH)4COONa＋Cu2O↓＋3H2O。 3．葡萄糖在人体内缓慢氧化，放出热量，为人体活动提供能量。写出葡萄糖在人体内氧化的化学方程式： C6H12O6(s)＋6O2(g)―→6CO2(g)＋6H2O(l)。 4．果糖的组成与结构 果糖的分子式是C6H12O6，结构简式是，含有的官能团是—OH、，是葡萄糖的同分异构体。纯净的果糖为无色晶体，不易结晶，通常为黏稠性液体，易溶于水、乙醇和乙醚。 三、蔗糖溶液、麦芽糖溶液还原性实验 1．蔗糖溶液、麦芽糖溶液还原性实验探究 （1）在盛有新制Cu(OH)2悬浊液的两支试管中，一支试管中加入蔗糖溶液，另一支试管中加入麦芽糖溶液，分别加热。实验中的现象是加蔗糖溶液的试管无明显现象，加入麦芽糖的试管有红色沉淀生成。 （2）由上述实验得出的结论是蔗糖分子中无醛基；麦芽糖分子中有醛基，具有还原性。 2．蔗糖水解及其产物性质实验探究 （1）在一支试管中加入20%蔗糖溶液5mL，加入稀硫酸，水浴加热；然后用NaOH溶液中和至呈弱碱性；再加入新制的Cu(OH)2悬浊液加热，观察到的实验现象是有红色沉淀生成，实验结论是蔗糖水解产物中有还原性糖。 （2）蔗糖和麦芽糖都可以水解，写出其水解方程式： C12H22O11(蔗糖)＋H2OC6H12O6(葡萄糖)＋C6H12O6(果糖)； C12H22O11(麦芽糖)＋H2O2C6H12O6(葡萄糖)。 四、淀粉和纤维素 1．淀粉和纤维素属于多糖，分子式均为(C6H10O5)n，每个葡萄糖单元仍有三个羟基，其分子式也可写成[C6H7O2(OH)3]n，由于n值不同，它们不是同分异构体，它们都属于天然高分子化合物。 2．淀粉是无嗅、无味的粉末状物质，不溶于冷水，在热水中淀粉颗粒会膨胀破裂(或形成胶状淀粉糊)。 （1）淀粉遇碘(I2)显蓝色。 （2）淀粉在酸或酶作用下水解的化学方程式为(C6H10O5)n(淀粉)＋nH2OnC6H12O6(葡萄糖)；葡萄糖酿酒的化学方程式为C6H12O62C2H5OH＋2CO2↑。 3．纤维素是白色、无嗅、无味的具有纤维状结构的物质。一般不溶于水和有机溶剂。 （1）纤维素与淀粉一样，没有还原性，但在强酸中的水解产物具有还原性。 （2）纤维素含有羟基，可以与硝酸、醋酸等发生酯化反应，生成重要的化工原料硝酸纤维素和醋酸纤维素。五、五碳醛糖与核酸 1.五碳醛糖 种类 核糖 脱氧核糖 分子式 C5H10O5 C5H10O4 2.核苷酸 分类 核糖核苷酸 脱氧核糖核苷酸 组成 环式核糖、碱基、磷酸基团 脱氧核糖、碱基、磷酸基团 结构 有一个五碳醛糖分子、一个磷酸分子、一个碱基分子脱水连接 --------- 碱基构成 腺嘌呤(A)、鸟嘌呤(G)、尿嘧啶(U)、胞嘧啶(C) --------- 3.核酸 分类 核糖核酸(RNA) 脱氧核糖核酸(DNA) 组成 多个核糖核苷酸分子间脱水形成磷脂键后聚合而成的核糖核苷酸链 多个脱氧核糖核苷酸分子间脱水形成磷脂键后聚合而成 的脱氧核糖核苷酸链 区别 五碳醛糖是核糖 五碳醛糖是脱氧核糖 联系 参与构成DNA的碱基除将U替换成T之外，其余碱基与RNA相同 结构 --------- 螺旋状双链结构 性质 生物学特性 1．链状葡萄糖的结构如图所示，下列有关链状葡萄糖的说法正确的是 A．不能形成分子间氢键 B．可与新制氢氧化铜溶液反应生成黑色沉淀 C．分子中碳原子的杂化方式为sp2、sp3 D．1mol链状葡萄糖中含手性碳原子数目为5NA 【答案】C 【解析】A．由结构简式可知，链状葡萄糖分子中含有的羟基和醛基，能形成分子间氢键，故A错误； B．由结构简式可知，链状葡萄糖分子中含有的醛基可与新制氢氧化铜溶液反应生成砖红色氧化亚铜沉淀，故B错误； C．由结构简式可知，链状葡萄糖分子中含有的单键碳原子的杂化方式为sp3杂化、双键碳原子的杂化方式为sp2杂化，故C正确； D．由结构简式可知，链状葡萄糖分子中含有4个连有不同原子或原子团的手性碳原子，则1mol链状葡萄糖中含手性碳原子数目为4NA，故D错误；故选C。 2．下列说法正确的是 A．淀粉和纤维素是天然有机高分子，且两者互为同分异构体 B．在试管中加入溶液，滴加5滴5% NaOH溶液，得到新制的。再加入2mL 10%葡萄糖溶液，加热，可以产生砖红色沉淀 C．一分子甘氨酸（）和一分子苯丙氨酸（）可能形成两种二肽 D．核酸是由许多核苷酸单体形成的不可水解的天然高分子化合物 【答案】C 【解析】A．淀粉和纤维素都属于天然高分子，但二者的聚合度不同，属于混合物，故两者不能互为同分异构体，故A错误； B．检验葡萄糖，应在碱性条件下，而选项中描述的量是CuSO4溶液过量，不符合碱性环境，故不能产生相应现象，故B错误； C．可以是甘氨酸的氨基与苯丙氨酸的羧基反应形成二肽，也可以是甘氨酸的羧基与苯丙氨酸的氨基反应形成二肽，故C正确； D．核苷酸聚合形成核酸，核酸可以水解，故D错误；故选C。 ►问题一 糖类性质的比较 【典例1】下列关于糖的说法中正确的是 A．低聚糖分子中含有醛基或酮羰基及多个羟基 B．麦芽糖和蔗糖的水解产物完全相同 C．果糖和核糖互为同系物 D．纤维素是天然有机高分子化合物，能够被等氧化剂氧化，属于还原性糖 【答案】A 【解析】A．低聚糖分子中含有醛基或酮羰基及多个羟基，A正确； B．麦芽糖水解为两分子葡萄糖，蔗糖水解成葡萄糖和果糖，B错误； C．果糖的分子式为C6H12O6，核糖是一种五碳醛糖，是一种单糖，化学式为C5H10O5，两者所含官能团数目不同，不是同系物，C错误； D．纤维素是天然有机高分子化合物，纤维素分子中不含醛基，不能够被等氧化剂氧化，不是还原性糖，D错误；故选A。 【解题必备】 1.葡萄糖与果糖 葡 萄 糖 果　糖 分子式 C6H12O6(同分异构体) 结构特点 多羟基醛 多羟基酮 存在 自然界分布最广，葡萄及甜味水果中 水果、蜂蜜 物理性质 无色晶体，溶于水 不易结晶，常为黏稠状液体、纯净的为无色晶体，溶于水 化学性质 羟基性质：酯化反应 醛基性质:还原性[与新制Cu(OH)2悬浊液反应、银镜反应、与溴水反应]、氧化性 生物作用：氧化反应 可发生银镜反应及与新制Cu(OH)2悬浊液的反应，不与溴水反应 用途 制药、制糖果、制镜 食物 制法 淀粉水解 2.蔗糖和麦芽糖 类别 蔗糖 麦芽糖 相似点 ①组成相同，化学式均为C12H22O11，互为同分异构体 ②都属于双糖，每摩尔双糖水解后生成两摩尔单糖 ③水解产物都能发生银镜反应，都能还原新制的Cu(OH)2 ④都具有甜味(蔗糖更甜) 不 同 点 官能团 不含醛基(非还原性糖) 含有醛基(还原性糖) 化学 性质 不能发生银镜反应，也不能还原新制的Cu(OH)2 能发生银镜反应，能还原新制的Cu(OH)2 水解 产物 葡萄糖和果糖各半 葡萄糖 来源 以甘蔗和甜菜含量最多 淀粉在酶作用下的水解产物 用途 甜味食物、制红糖、白糖等 甜味食物、制饴糖 3.淀粉和纤维素的比较 名称 淀粉 纤维素 存在 存在于植物种子、块根、谷类等中 存在于棉花、木材等中 通式 (C6H10O5)n (C6H10O5)n 结构特点 由几百个到几千个单糖单元构成的高分子化合物 由比淀粉更多的单糖单元构成的高分子化合物 相互关系 两者不是同分异构体，不是同系物，均属于天然高分子化合物 物理性质 白色粉末，不溶于冷水，一部分可溶于热水，无甜味 白色、无味的物质，不溶于水，无甜味 化 学 性 质 加碘水 与碘作用呈现蓝色 与碘不反应、不变蓝，可用于鉴别淀粉和纤维素 水解 在淀粉酶的作用下水解成麦芽糖，在无机酸作用下水解成葡萄糖 在无机酸催化作用下水解，最后生成葡萄糖，比淀粉水解困难 酯化 能发生酯化反应 能发生酯化反应，生成硝酸纤维、醋酸纤维等 用途 作工业原料，制取葡萄糖、酒精、变性淀粉等 可用于纺织工业、造纸工业，制硝酸纤维、醋酸纤维和黏胶纤维等 【变式1-1】下列说法错误的是 A．糖类物质是绿色植物光合作用的产物，是动植物所需能量的来源 B．葡萄糖可用于医疗输液 C．碱基与戊糖缩合形成核苷，核苷与磷酸缩合形成核苷酸 D．淀粉在稀硫酸的催化作用下水解，向水解后的溶液中加入银氨溶液，然后加热，一定有银镜生成 【答案】D 【解析】A．糖类物质是绿色植物光合作用的产物，是动植物所需能量的来源，A正确； B．葡萄糖可用于医疗输液，B正确； C．碱基与戊糖缩合形成核苷，核苷与磷酸缩合形成核苷酸，C正确； D．银镜反应需要水解后的溶液调至碱性才可以成功，D错误；故选D。 1．构成DNA分子的4种脱氧核糖核苷酸的不同取决于 A．五碳糖的不同 B．碱基的种类 C．磷酸分子的多少 D．碱基对的排列顺序 【答案】B 【解析】核酸根据五碳糖的不同分为DNA和RNA，DNA的基本组成单位是脱氧核糖核苷酸，根据碱基不同，脱氧核糖核苷酸可分为4种。故构成DNA分子的4种脱氧核糖核苷酸的不同取决于碱基的种类。故选B。 2．下列有关核酸的叙述中错误的是 A．生物体内具有有遗传功能的大分子化合物 B．核酸包括 DNA和RNA C．由含氮碱基、脱氧核糖和磷酸组成 D．核酸为生命之源 【答案】C 【解析】核酸包括 DNA和RNA，DNA由含氮碱基、脱氧核糖和磷酸组成，RNA由含氮碱基、核糖和磷酸组成，不能说核酸由含氮碱基、脱氧核糖和磷酸组成。 3．核酸可以看作磷酸、戊糖和碱基通过一定方式结合而成的生物大分子。下列不属于核酸组成元素的是 A．碳 B．氧 C．硫 D．磷 【答案】C 【解析】核酸可以看作磷酸、戊糖和碱基通过一定方式结合而成的生物大分子，根据结合的物质分析得到核酸中含有C、H、O、N、P等元素，不含有硫；故C符合题意。 4．核酸因其最早在细胞核中发现，且有酸性而得名。下列不属于核酸水解产物的是 A．核苷酸 B．碳酸 C．戊糖 D．碱基 【答案】B 【解析】核酸水解产物是核苷酸，核苷酸水解产物是磷酸与核苷，核苷水解产物是戊糖和各种碱基，故B符合；故选B。 5．下列有关有机物的说法正确的是 A．加蛋白酶的洗衣粉不能用于洗涤蚕丝制品 B．核酸、氨基酸都属于生物大分子 C．石油的分馏、煤的液化和气化都是物理变化 D．淀粉和纤维素都能为人体提供能量 【答案】A 【解析】A．蚕丝的主要成分为蛋白质，加蛋白酶的洗衣粉可使蛋白质水解，故不能用于洗涤蚕丝制品，A正确； B．核酸属于生物大分子，氨基酸不是生物大分子，B错误； C．石油的分馏是物理变化，而煤的液化和气化都是化学变化，C错误； D．人体内没有能催化纤维素水解的酶，故纤维素不能为人体提供能量，D错误；故选A。 6．下列关于糖类的叙述，正确的是 A．脱氧核糖和核糖属于核酸 B．麦芽糖与新制氢氧化铜悬浊液加热后可出现砖红色沉淀 C．纤维素是稻米的主要成分 D．蔗糖和麦芽糖的水解产物完全相同 【答案】B 【解析】脱氧核糖和核糖属于糖类，是核酸的重要组成部分，A错误；麦芽糖属于还原性糖，与新制氢氧化铜悬浊液加热后可出现砖红色沉淀Cu2O，B正确；稻米的主要成分为淀粉，C错误；蔗糖水解生成葡萄糖和果糖，麦芽糖水解只生成葡萄糖，D项错误。 7．下列说法错误的是 A．油脂属于高分子化合物，可用于制造肥皂 B．核酸是由核苷酸单体形成的生物大分子 C．天然气的主要成分是甲烷，是常用的燃料 D．淀粉和纤维素均可水解生成葡萄糖 【答案】A 【解析】A．油脂的相对分子质量较小，而高分子化合物的相对分子质量在10000以上，油脂不是高分子化合物，故A错误； B．核酸是脱氧核糖核酸（DNA）和核糖核酸（RNA）的总称，是由许多核苷酸单体聚合成的生物大分子化合物，为生命的最基本物质之一，故B正确； C．天然气是一种常见且重要的燃料资源，主要由甲烷（CH4）组成，甲烷通常用来作燃料，故C正确； D．淀粉和纤维素均为多糖，为葡萄糖的脱水缩合物，淀粉和纤维素水解后均得葡萄糖，故D正确；故选A。 8．化学与生产、生活等息息相关，人类生活品质的提升离不开科技的进步，下列有关说法不正确的是 A．液晶既有液体的流动性，又有类似晶体的各向异性 B．利用合成淀粉，实现了无机小分子向有机高分子的转变 C．葡萄酒中添加适量二氧化硫可以起到漂白、防腐和抗氧化等作用 D．核苷酸通过缩聚反应可以得到核酸，核酸属于生物大分子 【答案】C 【解析】A．根据液晶的特性可知，液晶既有液体的流动性，又具有单晶体的各向异性，A项正确； B．淀粉属于有机高分子，利用合成淀粉，实现了无机小分子向有机高分子的转变，B项正确； C．SO2具有还原性，在葡萄酒中添加适量可起到防腐和抗氧化的作用，但不会起到漂白作用，SO2一般只能漂白品红等有机色质，C项错误； D．核酸属于生物大分子,核苷酸通过缩聚反应可以得到核酸，D项正确；故选C。 9．1mol某有机物在稀硫酸作用下，水解生成2mol相同的物质。有下列物质其中符合此题目要求的是 ①蔗糖；②麦芽糖；③淀粉；④；⑤；⑥；⑦ A．②⑤⑥⑦ B．②④⑤⑥ C．①②⑥⑦ D．①④⑤⑥ 【答案】A 【解析】①1 mol蔗糖水解生成1 mol葡萄糖和1 mol果糖，不符合题意； ②1 mol麦芽糖水解生成2 mol葡萄糖，符合题意； ③1 mol淀粉水解生成n mol葡萄糖，不符合题意； ④1 mol水解生成1 molHO-CH2CH2OH和1molHOOC-COOH，不符合题意； ⑤1 mol水解生成2 mol，符合题意； ⑥1 mol水解生成2 mol的3，4，5-三羟基苯甲酸，符合题意； ⑦1 mol水解生成2 mol，符合题意； 综上所述可知：符合题意的物质序号是②⑤⑥⑦，故选A。 10．麦芽糖主要存在于发芽的谷粒中，其中α-D-(+)-麦芽糖的结构如图所示，下列相关说法正确的是 A．麦芽糖是一种常见的低聚糖 B．如图麦芽糖分子结构中无醛基，因此属于非还原性糖 C．麦芽糖由一分子葡萄糖和一分子果糖脱水缩合形成 D．将麦芽糖水解液调至碱性后，可发生银镜反应，证明部分麦芽糖发生了水解 【答案】A 【解析】A．1分子麦芽糖能水解出2分子单糖，麦芽糖是一种常见的低聚糖，故A正确； B．麦芽糖中含有醛基，是还原性糖，故B错误； C．麦芽糖由2分子葡萄糖脱水缩合形成的，故C错误； D．麦芽糖水解生成葡萄糖，麦芽糖和葡萄糖都能在碱性条件下发生银镜反应，所以有银镜现象的出现，无法确定麦芽糖是否水解，故D错误。 11．脱氧核糖核酸(DNA)分子的局部结构示意图如下，它是由脱氧核糖、磷酸及碱基形成脱氧核糖核苷酸后，脱氧核糖核苷酸聚合成脱氧核糖核苷酸链进而形成的。    下列说法不正确的是 A．磷酸与脱氧核糖分子通过醚键结合 B．碱基分子在形成脱氧核糖核苷酸时均断N-H键 C．脱氧核糖、磷酸、碱基通过分子间脱水形成脱氧核糖核苷酸 D．碱基G与C、A与T互补配对原则的原因是氢键数目最多、结构最稳定 【答案】A 【解析】A．由图可知，磷酸与脱氧核糖分子通过磷酸酯键结合在一起的，A错误； B．由图可知，碱基和脱氧核糖核苷酸是紧密相连的，它们之间通过N-糖苷键连接，则碱基分子在形成脱氧核糖核苷酸时均断N-H键，B正确； C．碱基与脱氧核糖通过脱水缩合形成核苷，核苷分子中五碳糖上的羟基与磷酸脱水，通过磷酯键结合形成核苷酸，C正确； D．碱基之间形成的氢键数目越多，结构越稳定，故碱基G与C、A与T互补配对原则的原因是氢键数目最多、结构最稳定，D正确；故选A。 12．核酸是一类生物大分子，关于核酸的说法正确的是 A．核酸在酶的催化下水解可以得到核苷和戊糖 B．DNA两条链上的碱基通过形成氢键进行互补配对 C．核苷酸是磷酸与戊糖脱水形成的酯 D．腺嘌呤分子中的碳原子与氮原子杂化方式完全相同 【答案】B 【解析】A．核酸水解得到磷酸和核苷，核苷水解得到戊糖和碱基，其中戊糖有脱氧核糖和核糖，故A错误； B．DNA分子由两条多聚核苷酸链组成，每条链中的脱氧核糖与磷酸之间通过磷脂键连接，两条链上的碱基之间都是通过氢键而连接，故B正确； C．碱基与戊糖缩合形成核苷，核苷与磷酸缩合形成核苷酸，故C错误； D．腺嘌呤分子中六元环中的N原子为sp2杂化，-NH2中N原子为sp3杂化，C原子为双键的连接方式，因此只有sp2杂化的方式，故D错误；故选B。 13．下列说法中因果关系正确的是 A．淀粉与纤维素分子式都是(C6H10O5)n，故互为同分异构体 B．葡萄糖具有还原性，故可用于制备银镜 C．甲醇、乙醇与甘油含有相同官能团，互为同系物 D．浓硝酸具有挥发性，故可用于制备三硝基甲苯 【答案】B 【解析】A．淀粉与纤维素属于有机高分子化合物，(C6H10O5)n属于混合物，不属于同分异构体，A错误； B．葡萄糖为多羟基醛类，具有还原性，含有醛基的物质可以发生银镜反应，B正确； C．甘油为丙三醇，含有3个羟基，甲醇、乙醇含有1个羟基，与甘油不属于同系物，C错误； D．浓硝酸是硝化试剂，可用于制备三硝基甲苯与其具有挥发性无关，D错误；故选B。 14．中国美食享誉世界，东坡诗句“芽姜紫醋炙银鱼”描述了古人烹饪时对食醋的妙用。食醋风味形成的关键是发酵，包括淀粉水解、发酵制醇和发酵制酸等三个阶段。下列说法错误的是 A．淀粉水解阶段有葡萄糖产生 B．发酵制醇阶段有产生 C．发酵制酸阶段有酯类物质产生 D．上述三个阶段均应在无氧条件下进行 【答案】D 【解析】A．淀粉属于多糖，淀粉水解的最终产物为葡萄糖，反应为，Ａ项正确； B．发酵制醇阶段的主要反应为，该阶段有CO2产生，B项正确； C．发酵制酸阶段的主要反应为2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O、2CH3CHO+O22CH3COOH，CH3COOH与CH3CH2OH会发生酯化反应生成CH3COOCH2CH3，CH3COOCH2CH3属于酯类物质，C项正确； D．发酵制酸阶段CH3CH2OH发生氧化反应生成CH3COOH，应在有氧条件下进行，D项错误；故选D。 15．在酸性葡萄糖水溶液中，链状结构与环状结构可相互转化，三种不同结构的葡萄糖的平衡关系和百分含量如图所示。下列说法错误的是        36.4%                                 <0.0026%                             63.6% A．链状葡萄糖可发生取代、氧化、还原反应 B．链状葡萄糖成环是和发生加成反应 C．α-D-吡喃葡萄糖分子的5个手性碳原子可处于同一平面 D．水溶液中β-D-吡喃葡萄糖的稳定性强于α-D-吡喃葡萄糖 【答案】C 【解析】A．由题干图示信息可知，链状葡萄糖中含有羟基和醛基，故可发生取代、氧化、还原反应，A正确； B．由图可知，链状葡萄糖成环是分子内的—OH与—CHO之间发生加成反应的过程，属于分子内的加成反应，B正确； C．α-D-吡喃葡萄糖分子的5个手性碳原子即六元环的5个碳原子，5个碳原子均采用的sp3杂化，故不可能5个碳原子处于同一平面，C错误； D．水溶液中，β-D-吡喃葡萄糖比α-D-吡喃葡萄糖含量高，更易形成β-D-吡喃葡萄糖，说明β-D-吡喃葡萄糖比α-D-吡喃葡萄糖稳定，D正确；故选C。 16．糖类在生命活动中起着重要的作用，关于葡萄糖(如图)，下列说法不正确的是 A．含有6个手性碳原子 B．能与银氨溶液在加热的条件下发生银镜反应，体现还原性 C．可以发生酯化、氧化、加成等反应 D．与果糖互为同分异构体 【答案】A 【解析】A．手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，只有中间的四个碳原子具有手性，A错误； B．葡萄糖为多羟基醛，可与银氨溶液在加热的条件下发生银镜反应，体现还原性，B正确； C．葡萄糖分子中含羟基，可发生酯化反应和氧化反应，含醛基，可发生加成反应，C正确； D．葡萄糖为多羟基醛，果糖为多羟基酮，二者分子式相同，结构不同，互为同分异构体，D正确；故选A。 ( 6 )原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！ 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $$ 第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物 第三节 醛和酮 糖类和核酸 第2课时 糖类和核酸 板块导航 01/学习目标 明确内容要求，落实学习任务 02/思维导图 构建知识体系，加强学习记忆 03/知识导学 梳理教材内容，掌握基础知识 04/效果检测 课堂自我检测，发现知识盲点 05/问题探究 探究重点难点，突破学习任务 06/分层训练 课后训练巩固，提升能力素养 1.熟知葡萄糖的结构和性质，学会葡萄糖的检验方法。 2.知道常见的双糖(麦芽糖、蔗糖)、多糖(淀粉、纤维素)的性质及它们之间的相互关系，学会淀粉的检验方法。 重点：葡萄糖的结构和性质。 难点：淀粉的检验。 一、糖类概述 1.糖的概念 分子中有两个或两个以上羟基的 以及水解后可以生成 或多羟基酮的有机化合物。其组成大多以通式 表示，过去曾称其为碳水化合物。 2.糖类的组成 糖类由C、H、O三种元素组成，官能团为 、—CHO或。 3.糖类的分类 （1）单糖：凡是 的糖称为单糖。如 、 、核糖及脱氧核糖等。 （2）低聚糖：1mol低聚糖水解后能产生 单糖。若水解生成2mol单糖，则称为 ，重要的二糖有麦芽糖、 和 等。 （3）多糖：1mol多糖水解后能产生很多摩尔单糖，如淀粉、 等。 二、葡萄糖与果糖 1．葡萄糖分子组成和结构 实验探究葡萄糖分子组成和结构，试将下列各步实验操作得出的结论填在横线上： （1）取1.80g葡萄糖完全燃烧后，只得到2.64gCO2和1.08gH2O，其结论是 。 （2）用质谱法测定葡萄糖的相对分子质量为180，计算得葡萄糖的分子式为 。 （3）在一定条件下1.80g葡萄糖与足量乙酸反应，生成酯的质量为3.90g，由此可说明葡萄糖分子中含有 。 （4）葡萄糖与氢气加成，生成直链化合物己六醇，葡萄糖分子中含有 。 （5）葡萄糖的结构简式是 。 2．葡萄糖的氧化反应 根据下列要求完成实验，并回答下列问题： （1）在一支洁净试管中配制2mL银氨溶液，加入1mL10%葡萄糖溶液，振荡并在水浴中加热。观察到的实验现象是 ，反应的化学方程式是CH2OH(CHOH)4CHO＋2Ag(NH3)2OHCH2OH(CHOH)4COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O。 （2）在试管中配制Cu(OH)2悬浊液，再加入2mL10%葡萄糖溶液，加热。观察到的实验现象是 ，反应的化学方程式是CH2OH(CHOH)4CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH2OH(CHOH)4COONa＋Cu2O↓＋3H2O。 3．葡萄糖在人体内缓慢氧化，放出热量，为人体活动提供能量。写出葡萄糖在人体内氧化的化学方程式： C6H12O6(s)＋6O2(g)―→6CO2(g)＋6H2O(l)。 4．果糖的组成与结构 果糖的分子式是C6H12O6，结构简式是，含有的官能团是—OH、，是葡萄糖的 。纯净的果糖为 色晶体，不易结晶，通常为 液体， 溶于水、乙醇和乙醚。 三、蔗糖溶液、麦芽糖溶液还原性实验 1．蔗糖溶液、麦芽糖溶液还原性实验探究 （1）在盛有新制Cu(OH)2悬浊液的两支试管中，一支试管中加入蔗糖溶液，另一支试管中加入麦芽糖溶液，分别加热。实验中的现象是加蔗糖溶液的试管 现象，加入麦芽糖的试管 生成。 （2）由上述实验得出的结论是蔗糖分子中 ；麦芽糖分子中 ，具有还原性。 2．蔗糖水解及其产物性质实验探究 （1）在一支试管中加入20%蔗糖溶液5mL，加入稀硫酸，水浴加热；然后用NaOH溶液中和至呈弱碱性；再加入新制的Cu(OH)2悬浊液加热，观察到的实验现象是 ，实验结论是蔗糖水解产物中有还原性糖。 （2）蔗糖和麦芽糖都可以水解，写出其水解方程式： 。 。 四、淀粉和纤维素 1．淀粉和纤维素属于多糖，分子式均为 ，每个葡萄糖单元仍有三个羟基，其分子式也可写成 ，由于n值不同，它们 同分异构体，它们都属于 化合物。 2．淀粉是无嗅、无味的粉末状物质， 溶于冷水，在热水中淀粉颗粒会膨胀破裂(或形成胶状淀粉糊)。 （1）淀粉遇 显蓝色。 （2）淀粉在酸或酶作用下水解的化学方程式为(C6H10O5)n(淀粉)＋nH2OnC6H12O6(葡萄糖)；葡萄糖酿酒的化学方程式为C6H12O62C2H5OH＋2CO2↑。 3．纤维素是 色、 、 味的具有纤维状结构的物质。一般不溶于 。 （1）纤维素与淀粉一样，没有还原性，但在强酸中的水解产物具有 性。 （2）纤维素含有 ，可以与硝酸、醋酸等发生 反应，生成重要的化工原料硝酸纤维素和醋酸纤维素。 五、五碳醛糖与核酸 1.五碳醛糖 种类 核糖 脱氧核糖 分子式 2.核苷酸 分类 核糖核苷酸 脱氧核糖核苷酸 组成 、碱基、磷酸基团 、碱基、磷酸基团 结构 有一个五碳醛糖分子、一个磷酸分子、一个碱基分子脱水连接 --------- 碱基构成 腺嘌呤(A)、鸟嘌呤(G)、尿嘧啶(U)、胞嘧啶(C) --------- 3.核酸 分类 核糖核酸(RNA) 脱氧核糖核酸(DNA) 组成 多个核糖核苷酸分子间脱水形成磷脂键后聚合而成的 多个脱氧核糖核苷酸分子间脱水形成磷脂键后聚合而成 的 区别 五碳醛糖是 五碳醛糖是 联系 参与构成DNA的碱基除将U替换成T之外，其余碱基与RNA相同 结构 --------- 结构 性质 生物学特性 1．链状葡萄糖的结构如图所示，下列有关链状葡萄糖的说法正确的是 A．不能形成分子间氢键 B．可与新制氢氧化铜溶液反应生成黑色沉淀 C．分子中碳原子的杂化方式为sp2、sp3 D．1mol链状葡萄糖中含手性碳原子数目为5NA 2．下列说法正确的是 A．淀粉和纤维素是天然有机高分子，且两者互为同分异构体 B．在试管中加入溶液，滴加5滴5% NaOH溶液，得到新制的。再加入2mL 10%葡萄糖溶液，加热，可以产生砖红色沉淀 C．一分子甘氨酸（）和一分子苯丙氨酸（）可能形成两种二肽 D．核酸是由许多核苷酸单体形成的不可水解的天然高分子化合物 ►问题一 糖类性质的比较 【典例1】下列关于糖的说法中正确的是 A．低聚糖分子中含有醛基或酮羰基及多个羟基 B．麦芽糖和蔗糖的水解产物完全相同 C．果糖和核糖互为同系物 D．纤维素是天然有机高分子化合物，能够被等氧化剂氧化，属于还原性糖 【解题必备】 1.葡萄糖与果糖 葡 萄 糖 果　糖 分子式 C6H12O6(同分异构体) 结构特点 多羟基醛 多羟基酮 存在 自然界分布最广，葡萄及甜味水果中 水果、蜂蜜 物理性质 无色晶体，溶于水 不易结晶，常为黏稠状液体、纯净的为无色晶体，溶于水 化学性质 羟基性质：酯化反应 醛基性质:还原性[与新制Cu(OH)2悬浊液反应、银镜反应、与溴水反应]、氧化性 生物作用：氧化反应 可发生银镜反应及与新制Cu(OH)2悬浊液的反应，不与溴水反应 用途 制药、制糖果、制镜 食物 制法 淀粉水解 2.蔗糖和麦芽糖 类别 蔗糖 麦芽糖 相似点 ①组成相同，化学式均为C12H22O11，互为同分异构体 ②都属于双糖，每摩尔双糖水解后生成两摩尔单糖 ③水解产物都能发生银镜反应，都能还原新制的Cu(OH)2 ④都具有甜味(蔗糖更甜) 不 同 点 官能团 不含醛基(非还原性糖) 含有醛基(还原性糖) 化学 性质 不能发生银镜反应，也不能还原新制的Cu(OH)2 能发生银镜反应，能还原新制的Cu(OH)2 水解 产物 葡萄糖和果糖各半 葡萄糖 来源 以甘蔗和甜菜含量最多 淀粉在酶作用下的水解产物 用途 甜味食物、制红糖、白糖等 甜味食物、制饴糖 3.淀粉和纤维素的比较 名称 淀粉 纤维素 存在 存在于植物种子、块根、谷类等中 存在于棉花、木材等中 通式 (C6H10O5)n (C6H10O5)n 结构特点 由几百个到几千个单糖单元构成的高分子化合物 由比淀粉更多的单糖单元构成的高分子化合物 相互关系 两者不是同分异构体，不是同系物，均属于天然高分子化合物 物理性质 白色粉末，不溶于冷水，一部分可溶于热水，无甜味 白色、无味的物质，不溶于水，无甜味 化 学 性 质 加碘水 与碘作用呈现蓝色 与碘不反应、不变蓝，可用于鉴别淀粉和纤维素 水解 在淀粉酶的作用下水解成麦芽糖，在无机酸作用下水解成葡萄糖 在无机酸催化作用下水解，最后生成葡萄糖，比淀粉水解困难 酯化 能发生酯化反应 能发生酯化反应，生成硝酸纤维、醋酸纤维等 用途 作工业原料，制取葡萄糖、酒精、变性淀粉等 可用于纺织工业、造纸工业，制硝酸纤维、醋酸纤维和黏胶纤维等 【变式1-1】下列说法错误的是 A．糖类物质是绿色植物光合作用的产物，是动植物所需能量的来源 B．葡萄糖可用于医疗输液 C．碱基与戊糖缩合形成核苷，核苷与磷酸缩合形成核苷酸 D．淀粉在稀硫酸的催化作用下水解，向水解后的溶液中加入银氨溶液，然后加热，一定有银镜生成 1．构成DNA分子的4种脱氧核糖核苷酸的不同取决于 A．五碳糖的不同 B．碱基的种类 C．磷酸分子的多少 D．碱基对的排列顺序 2．下列有关核酸的叙述中错误的是 A．生物体内具有有遗传功能的大分子化合物 B．核酸包括 DNA和RNA C．由含氮碱基、脱氧核糖和磷酸组成 D．核酸为生命之源 3．核酸可以看作磷酸、戊糖和碱基通过一定方式结合而成的生物大分子。下列不属于核酸组成元素的是 A．碳 B．氧 C．硫 D．磷 4．核酸因其最早在细胞核中发现，且有酸性而得名。下列不属于核酸水解产物的是 A．核苷酸 B．碳酸 C．戊糖 D．碱基 5．下列有关有机物的说法正确的是 A．加蛋白酶的洗衣粉不能用于洗涤蚕丝制品 B．核酸、氨基酸都属于生物大分子 C．石油的分馏、煤的液化和气化都是物理变化 D．淀粉和纤维素都能为人体提供能量 6．下列关于糖类的叙述，正确的是 A．脱氧核糖和核糖属于核酸 B．麦芽糖与新制氢氧化铜悬浊液加热后可出现砖红色沉淀 C．纤维素是稻米的主要成分 D．蔗糖和麦芽糖的水解产物完全相同 7．下列说法错误的是 A．油脂属于高分子化合物，可用于制造肥皂 B．核酸是由核苷酸单体形成的生物大分子 C．天然气的主要成分是甲烷，是常用的燃料 D．淀粉和纤维素均可水解生成葡萄糖 8．化学与生产、生活等息息相关，人类生活品质的提升离不开科技的进步，下列有关说法不正确的是 A．液晶既有液体的流动性，又有类似晶体的各向异性 B．利用合成淀粉，实现了无机小分子向有机高分子的转变 C．葡萄酒中添加适量二氧化硫可以起到漂白、防腐和抗氧化等作用 D．核苷酸通过缩聚反应可以得到核酸，核酸属于生物大分子 9．1mol某有机物在稀硫酸作用下，水解生成2mol相同的物质。有下列物质其中符合此题目要求的是 ①蔗糖；②麦芽糖；③淀粉；④；⑤；⑥；⑦ A．②⑤⑥⑦ B．②④⑤⑥ C．①②⑥⑦ D．①④⑤⑥ 10．麦芽糖主要存在于发芽的谷粒中，其中α-D-(+)-麦芽糖的结构如图所示，下列相关说法正确的是 A．麦芽糖是一种常见的低聚糖 B．如图麦芽糖分子结构中无醛基，因此属于非还原性糖 C．麦芽糖由一分子葡萄糖和一分子果糖脱水缩合形成 D．将麦芽糖水解液调至碱性后，可发生银镜反应，证明部分麦芽糖发生了水解 11．脱氧核糖核酸(DNA)分子的局部结构示意图如下，它是由脱氧核糖、磷酸及碱基形成脱氧核糖核苷酸后，脱氧核糖核苷酸聚合成脱氧核糖核苷酸链进而形成的。    下列说法不正确的是 A．磷酸与脱氧核糖分子通过醚键结合 B．碱基分子在形成脱氧核糖核苷酸时均断N-H键 C．脱氧核糖、磷酸、碱基通过分子间脱水形成脱氧核糖核苷酸 D．碱基G与C、A与T互补配对原则的原因是氢键数目最多、结构最稳定 12．核酸是一类生物大分子，关于核酸的说法正确的是 A．核酸在酶的催化下水解可以得到核苷和戊糖 B．DNA两条链上的碱基通过形成氢键进行互补配对 C．核苷酸是磷酸与戊糖脱水形成的酯 D．腺嘌呤分子中的碳原子与氮原子杂化方式完全相同 13．下列说法中因果关系正确的是 A．淀粉与纤维素分子式都是(C6H10O5)n，故互为同分异构体 B．葡萄糖具有还原性，故可用于制备银镜 C．甲醇、乙醇与甘油含有相同官能团，互为同系物 D．浓硝酸具有挥发性，故可用于制备三硝基甲苯 14．中国美食享誉世界，东坡诗句“芽姜紫醋炙银鱼”描述了古人烹饪时对食醋的妙用。食醋风味形成的关键是发酵，包括淀粉水解、发酵制醇和发酵制酸等三个阶段。下列说法错误的是 A．淀粉水解阶段有葡萄糖产生 B．发酵制醇阶段有产生 C．发酵制酸阶段有酯类物质产生 D．上述三个阶段均应在无氧条件下进行 15．在酸性葡萄糖水溶液中，链状结构与环状结构可相互转化，三种不同结构的葡萄糖的平衡关系和百分含量如图所示。下列说法错误的是        36.4%                                 <0.0026%                             63.6% A．链状葡萄糖可发生取代、氧化、还原反应 B．链状葡萄糖成环是和发生加成反应 C．α-D-吡喃葡萄糖分子的5个手性碳原子可处于同一平面 D．水溶液中β-D-吡喃葡萄糖的稳定性强于α-D-吡喃葡萄糖 16．糖类在生命活动中起着重要的作用，关于葡萄糖(如图)，下列说法不正确的是 A．含有6个手性碳原子 B．能与银氨溶液在加热的条件下发生银镜反应，体现还原性 C．可以发生酯化、氧化、加成等反应 D．与果糖互为同分异构体 ( 6 )原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！ 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $$