第2章 第2节 第1课时 醇-【新课程学案】2025-2026学年高中化学选择性必修3教师用书word（鲁科版 多选版）

本讲义聚焦醇的组成结构、分类命名、物理性质及化学性质等核心知识点，从醇的概念入手，系统梳理分类、命名规则、物理性质递变规律，再深入分析羟基反应（取代、消去）、氢原子反应（置换、酯化）及氧化反应，构建“结构-性质-应用”的学习支架。 资料通过“微思考”引导学生辨析同系物、通式等易混点，结合实验装置设计（如乙醇催化氧化）培养科学探究能力，题点训练覆盖判断、选择、推断等题型，强化科学思维与知识应用。课中辅助教师突破重难点，课后助力学生查漏补缺，提升化学观念与问题解决能力。

第2 节　醇和酚 学习目标 重点难点 1.认识醇、酚的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。 2.知道醇在铜或银的催化作用下被氧化的结构条件,知道醇发生消去反应的结构条件以及外界条件。 3.认识苯酚分子中苯环和羟基之间的相互影响。 重点 1.醇、酚的典型代表物的组成和结构特点。 2.醇、酚的典型代表物的化学性质。 难点 1.醇的消去反应。 2.苯酚酸性强弱比较及特征反应。 第一课时　醇 新知探究(一)——醇概述 1.概念 脂肪烃分子中的氢原子或芳香烃侧链上的氢原子被羟基取代后的有机化合物。 2.分类 3.饱和一元醇 (1)概念:可以看成烷烃分子中的一个氢原子被羟基取代后的产物。 (2)通式:CnH2n+1OH(n≥1)。 　　[微思考]　符合CnH2n+2O(n≥1)这一通式的有机物一定属于醇吗? 提示:不一定属于醇。因为符合此通式的有机物也可能是醚,如CH3OCH3。 (3)命名 ①原则 ②示例:为2⁃丙醇; 为3⁃甲基⁃2⁃戊醇 4.常见的醇 名称 色、态、味 毒性 水溶性 用途 甲醇 (木醇) 无色、具有挥发性的液体 有毒 易溶 燃料、化工原料 乙二醇 无色、无臭、具有甜味的黏稠液体 有毒 能与水以任意比例互溶,能显著降低水的凝固点 防冻液、合成涤纶等高分子化合物的主要原料 丙三醇 (甘油) 无色、无臭、具有甜味的黏稠液体 无毒 能与水以任意比例互溶,具有很强的吸水能力 制日用化妆品、硝化甘油 　　[微思考]　乙醇、乙二醇、丙三醇是否互为同系物? 提示:不互为同系物。各分子中—OH数目不同,组成不相差CH2的整数倍。 5.物理性质 沸点 ①相对分子质量接近的醇和烷烃、烯烃相比,醇的沸点远远高于烷烃、烯烃。 ②饱和一元醇,随分子中碳原子个数的增加,醇的沸点升高。 ③碳原子数相同时,羟基个数越多,醇的沸点越高 溶解 性及 状态 常温、常压下,饱和一元醇分子中碳原子数为1~3的醇能与水以任意比例互溶;分子中碳原子数为4~11的直链醇为油状液体,仅可部分溶于水;分子中碳原子数更多的高级醇为固体,难溶于水 密度 醇的密度比水的密度小 　　[微思考]　饱和一元醇的沸点比与其相对分子质量接近的烃的沸点高的原因是什么? 提示:一个醇分子中羟基上的氢原子可与另一个醇分子中羟基上的氧原子相互吸引形成氢键,增强了醇分子间的相互作用所致。 [题点多维训练] 1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。 (1)羟基与烃基相连的化合物一定是醇 (×) (2)质量分数为75%的乙醇溶液常作消毒剂 (×) (3)向工业酒精中加入生石灰,然后加热蒸馏,可制得无水乙醇 (×) (4)乙醇与乙醚互为同分异构体 (×) (5)与互为同系物 (×) (6)CH3OH、CH3CH2OH、的沸点逐渐升高 (√) 2.(2025·北京市第一○一中学期中)有下列5种有机物,它们的沸点由高到低的顺序是 (　　) ①2,2⁃二甲基丙烷　②戊烷　③1⁃戊醇　④1,5⁃戊二醇　⑤1⁃溴戊烷 A.④③⑤②① B.⑤④③②① C.③④⑤①② D.⑤③②④① 解析:选A　碳原子个数相同的有机物分子中,醇分子能形成分子间氢键,分子间作用力强于不能形成氢键的溴代烃和烷烃,且分子中羟基数目越多,形成氢键的数目越多,沸点越高,则1,5⁃戊二醇的沸点高于1⁃戊醇、1⁃戊醇的沸点高于1⁃溴戊烷;溴代烃为极性分子,分子间作用力高于属于非极性分子的烷烃,则1⁃溴戊烷的沸点高于戊烷;烷烃分子中支链数目越多,分子间作用力越小,沸点越低,则戊烷的沸点高于2,2⁃二甲基丙烷,所以5种有机物的沸点由高到低的顺序为④③⑤②①。 3.下列有关物质的命名正确的是 (　　) A.(CH3)2CHCH2OH:2⁃甲基丙醇 B.CH3CH2CH2CHOHCH2CH3:4⁃己醇 C.CH3CH2CHOHCH2OH:1,2⁃丁二醇 D.(CH3CH2)2CHOH:2⁃乙基⁃1⁃丙醇 解析:选C　A项,羟基位置没有表示出来,命名应为2⁃甲基⁃1⁃丙醇,错误;B项,编号错误,应该是3⁃己醇;D项,主链选择错误,应该是3⁃戊醇。 4.分子式为C5H12O的醇类物质的同分异构体有 (　　) A.6种 B.7种 C.8种 D.9种 解析:选C　先写C5H12的碳骨架异构,再写—OH的位置异构。 ,共8种。 新知探究(二)——醇的化学性质 1.醇分子的结构特点 (1)氧元素的电负性比氢元素和碳元素的电负性都大,醇分子中羟基上的氧原子对共用电子的吸引能力强,共用电子偏向氧原子,使碳氧键和氢氧键都显出极性,成为反应的活性部位。 (2)醇分子中羟基上氧原子的强吸电子作用,使α⁃H和β⁃H都较为活泼。 R—H2—H2—— 2.醇的化学性质 醇发生的反应主要涉及分子中的碳氧键和氢氧键:断裂碳氧键脱掉羟基,发生取代反应或消去反应;断裂氢氧键脱掉氢原子,发生取代反应或氧化反应。 反应类型 化学方程式 断键部位 羟基的反应 取代 反应 与浓的氢卤酸反应生成卤代烃和水:CH3CH2CH2OH+HBrCH3CH2CH2Br+H2O ② 醇分子间脱水生成醚和水: 2CH3CH2CH2OH CH3CH2CH2OCH2CH2CH3+H2O ①② 消去 反应 发生消去反应生成烯烃和水:CH3CH2CH2OHCH3CH==CH2↑+H2O ②④ 羟基中氢的反应 置换 反应 与活泼金属反应,例如与金属钠反应生成丙醇钠和氢气: 2CH3CH2CH2OH+2Na→2CH3CH2CH2ONa+H2↑。醇分子中羟基氢原子的活泼性比水分子中氢原子的活泼性弱 ① 取代 反应 与羧酸反应生成酯和水,例如与乙酸反应:+H18OCH2CH2CH3 +H2O 反应机理:酸脱羟基,醇脱羟基氢原子 ① 醇的氧化 氧化 反应 燃烧:2CH3CH2CH2OH+9O26CO2+8H2O — 催化氧化: 2CH3CH2CH2OH+O22CH3CH2CHO+2H2O ①③ 应用化学 　　实验装置设计如图,持续通入CH3CH2OH气体,在U形管中得到乙醛的水溶液。 1.装置a处、b处有何现象? 提示:a处黑色固体变为红色,b处白色固体变蓝。 2.请写出乙醇和CuO反应的化学方程式,并指出中化学键的断裂序号。 提示:CH3CH2OH+CuOCH3CHO+H2O+Cu,①③断裂 3.根据乙醇催化氧化的断键部位推测 (CH3)2CHOH、(CH3)3COH能否被催化氧化?若能,得到的产物是醛吗? 提示:(CH3)2CHOH能被催化氧化,但产物不是醛,而是酮(丙酮);(CH3)3COH不能被催化氧化,因为其羟基所连碳原子上无氢原子。 [题点多维训练] 1.(2025·无锡高二检测)下列关于醇的说法错误的是 (　　) A.乙醇燃烧生成二氧化碳和水,说明乙醇具有还原性 B.乙醇可以和金属钠反应很缓慢地放出氢气,说明乙醇的酸性很弱 C.只用水就能鉴别苯、乙醇、四氯化碳 D.甲醇有毒,但可以作燃料 解析:选B　乙醇燃烧生成二氧化碳和水,说明乙醇作燃料,具有还原性,A正确;乙醇可以和金属钠反应很缓慢地放出氢气,只能说明乙醇分子中含有—OH,不能说明乙醇有酸性,B错误;苯不溶于水,密度比水小,乙醇与水互溶,四氯化碳不溶于水,密度比水大,C正确;甲醇虽然有毒,但可以作燃料,D正确。 2.乙醇分子中不同的化学键如图,下列关于其在各类反应中断键的叙述不正确的是 (　　) A.乙醇和金属钠反应键①断裂 B.乙醇和HBr在一定条件下反应时键②断裂 C.乙醇和浓硫酸共热至140 ℃时键①或键②断裂,170 ℃时键②③断裂 D.乙醇在Ag催化下和O2反应键①③断裂 解析:选C　乙醇与金属钠反应生成乙醇钠,脱去羟基上的氢原子,即键①断裂,A正确;乙醇与HBr反应时,生成溴乙烷和水,醇脱—OH,键②断裂,B正确;乙醇与浓硫酸共热至140 ℃发生分子间脱水,一个乙醇分子脱去羟基,另一个乙醇分子脱去羟基上的氢原子,即键①或键②断裂,乙醇与浓硫酸共热至170 ℃发生消去反应,脱去羟基和相邻碳原子上的氢原子,即键②⑤断裂,C错误;乙醇在银催化下和O2反应生成乙醛,乙醇中的键①③断裂,D正确。 3．芳樟醇常用于合成香精，香叶醇存在于香茅油、香叶油、香草油和玫瑰油等物质中，有玫瑰花和橙花香气，它们的键线式如图所示： 下列说法不正确的是(　　) A．两种醇都能与溴水反应 B．两种醇互为同分异构体 C．两种醇与氧气在铜的催化作用下，均可以被氧化为相应的醛 D．两种醇中只有香叶醇与氧气在铜的催化作用下，可被氧化为相应的醛 解析：选C　两种醇分子中均含碳碳双键，故均可与溴水反应，A正确。两种醇的分子式均为C10H18O，且结构不同，互为同分异构体，B正确。芳樟醇分子中，与羟基相连的碳原子上没有氢原子，所以不能与氧气在铜的催化作用下发生氧化反应生成醛，C错误，D正确。 4.［双选］人类已进入网络时代,长时间看显示屏的人,会感到眼睛疲劳,甚至会对眼睛产生伤害,维生素A常作为保健药物,缓解视觉疲劳,维生素A的结构简式为,有关维生素A的叙述正确的是 (　　) A.维生素A含有6种官能团 B.维生素A属于醇类 C.1 mol维生素A最多可以和5 mol H2加成 D.维生素A能被酸性KMnO4溶液氧化,但不能和氧气发生催化氧化 解析:选BC　根据维生素A的结构简式知,该有机物含碳碳双键、羟基2种官能团,A错误;维生素A含醇羟基,故属于醇类,B正确;1 mol碳碳双键可以和1 mol氢气发生加成反应,故1 mol维生素A最多可以和5 mol H2加成,C正确;维生素A含碳碳双键和醇羟基,能被酸性KMnO4溶液氧化,含醇羟基且与羟基相连碳原子上连有H原子,能和氧气发生催化氧化,D错误。 5.分子式为C7H16O的饱和一元醇的同分异构体有多种。 A. B. C. D.CH3(CH2)5CH2OH 上述该醇的同分异构体中: (1)可以发生消去反应,生成两种单烯烃的是　　　　。   (2)可以发生催化氧化生成醛的是　　　　。  (3)不能发生催化氧化的是　　　　。  (4)能被催化氧化为酮的有　　　　种。   解析:(1)该醇发生消去反应生成两种单烯烃,表明连有—OH的碳原子的相邻碳原子上应连有氢原子,且以—OH 所连碳为中心,分子不对称,另外,羟基碳不能在1号位上,只有C。(2)~(4)连有—OH的碳上有2个氢原子时可被氧化为醛,是D;有一个氢原子时可被氧化为酮,是A、C;不含氢原子时不能发生催化氧化,是B。 答案:(1)C　(2)D　(3)B　(4)2 |思维建模|　 1.醇的消去反应规律 (1)含有β⁃H的醇可发生消去反应。 (2)若含有多个β⁃H,则可能得到不同的产物。 如+H2O 2.醇的催化氧化规律 醇的催化氧化的反应情况与α⁃H的个数有关。 学科网（北京）股份有限公司 $