第1章 第2节 第1课时 碳原子的成键方式-【金版教程】2024-2025学年高中化学选择性必修3创新导学案word（鲁科版2019）

第2节　有机化合物的结构与性质 第1课时　碳原子的成键方式 核心素养 学业要求 宏观辨识与微观探析 了解碳原子的成键特点与成键方式的多样性。理解原子间连接顺序、成键方式与空间排列是决定分子结构的因素。 1.能判断有机物分子中键的饱和程度。 2．能判断碳原子的成键方式、键的类型，利用键的极性分析与推测有机化合物分子的性质。 证据推理与模型认知 利用分子结构模型建立对有机物分子的直观认识，建立根据碳原子的成键方式分析分子空间结构的思维模型。 碳原子的结构特点及成键方式 1．碳原子的结构特点 碳原子的最外电子层有四个电子，很难得失电子。 2．碳原子的成键方式 (1)碳原子通常以共价键与其他原子结合。 (2)碳原子可以彼此间成键，也可以与氢、氧、氯、氮等元素的原子成键。 (3)碳原子间可形成单键、双键、三键。 (4)碳原子间可形成碳链(可带支链)、碳环。 碳原子形成的共价键的分类 1．根据共用电子对的数目 (1)单键：两个原子间共用一对电子的共价键，如C—H、C—C。 (2)双键：两个原子间共用两对电子的共价键，如、。 (3)三键：两个原子间共用三对电子的共价键，如—C≡C—、—C≡N。 (4)独特共价键：苯分子中碳原子间的共价键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特共价键。 (5)碳原子的成键方式与有机化合物的空间结构 甲烷 乙烯 乙炔 结构简式 CH4 CH2==CH2 CH≡CH 成键方式 碳原子与四个氢原子形成四个碳氢单键 每个碳原子连接着一个碳碳双键和两个碳氢单键 每个碳原子连接着一个碳碳三键和一个碳氢单键 键角 109°28′ 约120° 180° 空间结构 正四面体形 平面形 直线形 饱和性 饱和键 不饱和键 不饱和键 稳定性 稳定 一个键较另一个键易断裂 两个键较另一个键易断裂 2.根据共用电子的偏移程度 (1)极性键：不同元素的原子之间形成共价键时，共用电子偏向吸引电子能力较强的一方，共用电子偏向的成键原子带部分负电荷，共用电子偏离的成键原子带部分正电荷，如。 (2)非极性键：同种元素的原子之间形成共价键时，共用电子不偏向成键原子的任何一方，因此参与成键的两个原子都不显电性，如、—C≡C—。 1．判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。 (1)任何有机物中氢原子数目不可能为奇数。(　　) (2)烷烃分子中所有碳原子呈一条直线。(　　) (3)苯分子中存在。(　　) (4)碳碳三键是不饱和键。(　　) (5)CH3CH2OH分子中既有极性共价键又有非极性共价键。(　　) (6) 分子中所有碳原子一定在一个平面上。(　　) 答案　(1)×　(2)×　(3)×　(4)√　(5)√　(6)× 2．从碳原子的成键情况来分析，下列结构式不合理的是(　　) 答案　A 3．已知下列物质：①CH4　②CH≡CH　③CH2==CH2　④　⑤CCl4，有关叙述不正确的是(　　) A．只含有极性键的是①⑤ B．既含有极性键又含有非极性键的是②③④ C．既含有单键又含有双键的是④ D．能和溴水发生加成反应的是②③ 答案　C 4．烯烃、炔烃、芳香烃和乙醛都能发生加成反应，这是因为它们都含有(　　) A．单键 B．不饱和碳原子 C．非极性键 D．双键 答案　B 5．试分析下图的分子结构： (1)在同一条直线上的原子最多有________个。 (2)肯定在同一平面内的原子有________个。 (3)可能在同一平面内的原子最多有________个。 答案　(1)4　(2)12　(3)17 探究一　有机物结构的表示方法与空间结构 1．有机物结构的表示方法 表示方法 实例 含义 分子式 CH4 用元素符号和数字表示物质分子组成的式子，可反映出一个分子中原子的种类和数目 最简式(实验式) 乙烷(C2H6)的最简式为CH3 表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子 电子式 表示分子中各原子最外层电子成键情况的式子 结构式 表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不表示空间结构 结构简式 CH2==CHCH3 将结构式中的碳碳单键、碳氢键等短线省略后得到的式子，它比结构式书写简单，比较常用，是结构式的简便写法，着重突出结构特点(官能团) 键线式 (戊烷) (丙烯) (乙醇) 将结构式中碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况和官能团，每个拐点或终点均表示一个碳原子 球棍模型 小球表示原子，短棍表示价键，用于表示分子的空间结构(立体形状) 空间填充模型 用不同体积的小球表示不同大小的原子，用于表示分子中各原子的相对大小和结合方式 2.几种常见有机物的空间结构 有机物 甲烷 乙烯 乙炔 苯 空间结构 正四面体形 平面形 直线形 平面正六边形 3.结构不同的基团连接后原子共面分析 (1)平面结构与平面结构连接，如果两个平面结构通过单键相连，由于单键可旋转，两个平面可以重合，但不一定重合。 如苯乙烯：，分子中共平面原子至少12个，最多16个。 (2)平面结构与立体结构连接，如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。如分子中最多有13个原子在同一平面上。 1．下列化学用语不正确的是(　　) A．的分子式为C2H4O2 B．丙烷分子的球棍模型： C．乙烯的结构简式：CH2CH2 D．CH4S的结构式： 答案　C 2．某烃结构简式为，有关其结构说法正确的是(　　) A．所有原子可能在同一平面上 B．所有原子可能在同一条直线上 C．所有氢原子可能在同一平面上 D．所有碳原子可能在同一平面上 答案　D (1)碳碳单键可以自由旋转，碳碳双键和碳碳三键不能自由旋转。 (2)苯环上处于对位的两个碳原子及与两个碳原子相连接的原子在同一条直线上。 (3)由于单键可以旋转，故与苯环或乙烯连接的—CH3上的其中1个氢原子有可能与苯环或乙烯上所有原子共平面。 (4)在有机化合物的球棍模型中，通常一根棍代表一个共价键，所以连接四根棍的原子为碳原子，只连接一根棍的原子为氢原子或卤素原子，连接两根棍的原子为氧原子或硫原子，连接三根棍的原子为氮原子或磷原子。 探究二　极性键与非极性键 1．利用键的极性预测有机化合物分子的性质 在有机化合物中，共价键是否具有极性及极性的强弱程度对有机物的性质存在着重大的影响。 乙醇 溴乙烷 结构式 碳原子的饱和程度 饱和 饱和 分子中的极性键 C—H键、C—O键、O—H键 C—Br键、C—H键 可能的断键部位 ①②③④ ①②③ 小结 利用键的极性可以分析和预测有机化合物分子的反应活性和在反应中的断键部位 2.共价键的极性与有机反应 (1)共价键的极性与反应活性 ①共价键的极性强弱 ②化学反应的本质是旧化学键的断裂和新化学键的形成。共价键的极性越强，在化学反应中越容易断裂，即反应活性越强。 (2)分子中基团之间的相互影响 例：乙醇与钠反应不如水与钠反应剧烈。 从共价键的极性角度解释乙醇与钠、水与钠反应的差异： 乙醇、水分别与钠反应时，断裂的都是分子中的O—H键，但由于烷基具有推电子作用，使乙醇分子中O—H键的极性比水分子中O—H键的极性弱，因此相同条件下，乙醇与钠的反应没有水与钠的反应剧烈。 3．下列关于乙酸()的说法正确的是(　　) A．乙酸的水溶液能电离产生H＋，所以乙酸分子中存在离子键 B．乙酸分子中只含有极性共价键 C．乙酸分子中含有碳氧双键，所有原子共平面 D．乙酸分子中既有极性共价键又有非极性共价键 答案　D 4．下列说法不正确的是(　　) A．只有成键两原子为同种元素的原子，才有可能形成非极性键 B．极性键中吸引共用电子能力强的原子带部分正电荷 C．键的极性除受成键原子吸引共用电子能力的强弱影响，还受邻近原子团的影响 D．元素原子的核内质子数不同，核对外层电子吸引作用的强弱程度就不同 答案　B 共价键的极性取决于成键原子吸引电子能力的相对强弱，即非金属性的相对强弱。一般来说，成键原子所属元素的非金属性差别越大，所形成化学键的极性越强。成键原子吸引共用电子能力的强弱常用元素的电负性来衡量。 本课小结 课时作业 一、选择题(每小题只有1个选项符合题意) 1．化合物CH3—CH==CH—COOH分子中，不饱和碳原子有(　　) A．2个 B．3个 C．4个 D．1个 答案　B 2．下列化学用语书写正确的是(　　) A．丙酸的键线式： B．巯基的电子式： C．Ca2＋的结构示意图： D．乙醇的分子式：CH3CH2OH 答案　C 解析　丙酸的结构简式为CH3CH2COOH，键线式为，故A错误；巯基的电子式为，故B错误；CH3CH2OH为乙醇的结构简式，乙醇的分子式为C2H6O，故D错误。 3．下列关于碳原子的成键特点及成键方式的理解正确的是(　　) A．饱和碳原子不能发生化学反应 B．碳原子只能与碳原子形成不饱和键 C．具有六个碳原子的苯与环己烷的结构不同 D．五个碳原子最多只能形成四个碳碳单键 答案　C 4．下列说法中错误的是(　　) A．碳碳双键和碳碳三键中部分键易断裂 B．分子式为C3H6的有机物，可能呈链状，也可能呈环状 C．无机化合物中不存在非极性键 D．在有机物分子中，只要存在连接4个单键的碳原子，则一定存在四面体形结构片段 答案　C 解析　无机化合物中可能存在非极性键，如H2O2、Na2O2等，C错误。 5．化学键主要包括离子键和共价键，而共价键又可分为极性键和非极性键，下列同时包含以上三种化学键的化合物是(　　) A．CH4 B．CH2Cl2 C．CH3—CH3 D．CH3COONa 答案　D 解析　A、B两项中只有极性键；C项中有极性键、非极性键，没有离子键。 6．已知下列反应： ①CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl ②CH2==CH2＋Br2―→CH2Br—CH2Br ③CH≡CH＋2HCl―→CH3CHCl2 ④H2＋Cl22HCl 有极性键断裂的反应是(　　) A．①② B．①②③ C．①②③④ D．①③ 答案　D 解析　①中断裂的C—H键和③中断裂的H—Cl键均为极性键。 7．下列有关丙烷的叙述中不正确的是(　　) A．分子中碳原子不在一条直线上 B．分子中既有极性键又有非极性键 C．分子中的碳原子均为饱和碳原子 D．分子式为CH3CH2CH3 答案　D 解析　丙烷的分子式为C3H8，D不正确。 8．下列化合物的分子中，所有原子都处于同一平面的有(　　) A．乙烷 B．甲苯 C．氟苯 D．丙炔 答案　C 解析　乙烷、甲苯和丙炔的分子中都含有甲基，具有甲烷的结构特点，所有原子不可能在同一个平面上；苯分子为平面形结构，与苯环直接相连的原子在同一个平面上。 9．某共价化合物含C、H、N三种元素，分子内有四个氮原子，且四个氮原子排列成内空的四面体(如白磷的结构)，每两个氮原子间都有一个碳原子。已知分子内无碳碳单键，也没有碳碳双键，则该化合物的分子式为(　　) A．CH8N4 B．C6H12N4 C．C6H10N4 D．C4H8N4 答案　B 10．下列说法正确的是(　　) A．丁烷是直链烃，所以分子中4个碳原子也在一条直线上 B．丙烯所有原子在同一平面上 C．所有碳原子都在同一平面上 D．至少有16个原子共平面 答案　D 解析　丁烷的4个碳原子是锯齿形相连的，故A错误；CH3—CH===CH2中含有甲基，具有甲烷的结构特点，所有原子不可能在同一平面上，故B错误；苯环和乙烯均是平面形结构，碳碳单键可以旋转，所有碳原子有可能都在同一平面上，也可能不在同一平面，故C错误；该分子中在同一条直线上的原子有8个：，再加上其中一个苯环上的8个原子，所以至少有16个原子共平面，故D正确。 11．关于下列有机物结论正确的是(　　) A．该有机物分子式为C13H12 B．该有机物属于苯的同系物 C．该有机物分子至少有4个碳原子共直线 D．该有机物分子最多有13个碳原子共平面 答案　D 解析　该有机物分子式为C13H14，A错误；该有机物结构中含有碳碳三键、碳碳双键，不是苯的同系物，B错误；该有机物分子至少有3个碳原子共直线，C错误。 12．我国学者研究出一种用于催化DMO和氢气反应获得EG的纳米反应器，下图是反应的微观过程示意图。下列说法正确的是(　　) A．Cu纳米颗粒是一种胶体 B．DMO分子中碳原子可能在同一平面上 C．EG的分子中含有6个极性键，1个非极性键 D．催化过程中断裂的化学键有H—H键、C—C键、C—O键、C==O键 答案　B 解析　纳米Cu为单质，是纯净物，故A错误；EG的结构为，分子中含有8个极性键，故C错误；由题图知该反应为CH3OOC—COOCH3＋4H2―→2CH3OH＋HOCH2CH2OH，可知催化过程中断裂的化学键有H—H键、C—O键、C==O键，故D错误。 二、非选择题 13．有机化合物的表示方法多种多样，下面是常用的有机化合物的表示方法： ①　②　③CH4　 ④　⑤ ⑥ ⑦ ⑧　⑨ ⑩ (1)上述表示方法中属于结构简式的为________(填序号，下同)； 属于结构式的为________； 属于键线式的为________； 属于空间填充模型的为________； 属于球棍模型的为________。 (2)写出⑨的分子式：________。 (3)写出⑩中官能团的电子式：________、________。 (4)②的分子式为________，最简式为________。 答案　(1)①③④⑦　⑩　②⑥⑨　⑤　⑧ (2)C11H18O2　 (3) 　 (4)C6H12　CH2 14.从生物体中提取一些对人们有用的物质是有机化学研究的重要内容，如图所示的物质就是某科研小组从中草药田七中提取出来的，它具有消炎、祛火等作用。 请根据有关知识，填写下列空白： (1)该物质的一个分子中含有________个饱和碳原子，________个不饱和碳原子。 (2)分子中双键有________种，它们是________________。 (3)写出两种非极性键：________________，写出两种极性键：________________。 (4)写出该有机物的分子式：________。 (5)推测该有机物可能具有的三条性质： ①________________________________； ②________________________________； ③________________________________。 答案　(1)4　11 (2)2　C==O和C==C (3)C==C、C—C　C—H、O—H(答案合理即可) (4)C15H16O6 (5)①能使溴的四氯化碳溶液褪色　②能发生酯化反应　③能发生水解反应(答案合理即可) 解析　(1)碳原子全部以单键形式与其他4个原子结合时，为饱和碳原子；碳原子以双键、三键或苯环等形式与其他原子结合时，为不饱和碳原子。 (2)应注意苯环中的碳碳键不是典型意义上的碳碳双键，而是介于单键和双键之间的一种独特的键。 1 学科网（北京）股份有限公司 $$