课时跟踪检测(21) 有机合成路线的设计与应用-【新课程学案】2025-2026学年高中化学选择性必修3配套练习word（鲁科版 单选版）

课时跟踪检测(二十一)　有机合成路线的设计与应用 一、选择题 1.在“绿色化学工艺”中,理想状态是反应物中的原子全部转化为欲制得的产物,即原子利用率为100%。①置换反应　②化合反应　③分解反应 ④取代反应　⑤加成反应　⑥消去反应　⑦加聚反应　⑧缩聚反应等上述反应类型中能体现原子经济性原则的是 (　　) A.只有①②⑤　　　　　　 B.只有②⑤⑦ C.只有⑦⑧ D.只有⑦ 2.以乙醇为原料设计合成的方案。需要经过的反应类型是 (　　) A.消去、取代、水解、加成 B.取代、消去、加成、水解 C.消去、加成、取代、水解 D.消去、加成、水解、取代 3.分析下列合成路线,可推知B应为下列物质中的 (　　) CH2==CH—CH==CH2A→B→C→ A. B. C. D. 4.在一次有机化学课堂小组讨论中,某同学设计了下列合成路线,你认为最不可行的是 (　　) A.用氯苯合成环己烯: B.用甲苯合成苯甲醇: C.用乙烯合成乙酸:CH2==CH2CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH D.用乙烯合成乙二醇:CH2==CH2CH3CH3CH2ClCH2ClHOCH2CH2OH 5.卤代烃与金属镁在无水乙醚中反应,可得格氏试剂R—MgX,它可与醛、酮等羰基化合物发生加成反应,所得产物经水解可以得到醇,这是某些复杂醇的合成方法之一。 +R—MgX→ 现欲合成(CH3)3C—OH,下列所选用的卤代烃和羰基化合物的组合正确的是 (　　) A.丙酮和一氯甲烷 B.甲醛和1⁃溴丙烷 C.乙醛和氯乙烷 D.甲醛和2⁃溴丙烷 6.有机物甲的结构简式为,它可以通过下列路线合成(分离方法和其他产物已经略去): 下列说法不正确的是 (　　) A.甲可以发生取代反应、加成反应 B.步骤Ⅰ反应的化学方程式是 C.步骤Ⅳ的反应类型是取代反应 D.步骤Ⅰ和Ⅳ在合成甲过程中的目的是保护氨基不被氧化 7.我国自主研发的对二甲苯的绿色合成路线其合成示意图如图所示: 下列说法错误的是 (　　) A.过程ⅰ发生了加成反应 B.中间产物M的结构简式为 C.利用相同原理以及相同原料,也能合成邻二甲苯和间二甲苯 D.该合成路线理论上碳原子利用率为100%,最终得到的产物易分离 二、非选择题 8.(6分)2⁃氯⁃1,3⁃丁二烯是制备氯丁橡胶的原料。它比1,3⁃丁二烯多了一个氯原子,但由于碳碳双键上的氢原子较难发生取代反应,不能通过1,3⁃丁二烯直接与氯气反应制得。2⁃氯⁃1,3⁃丁二烯的某种逆合成分析思路可表示为 CH2==CH—CH==CH2 请你根据以上逆合成分析完成合成路线 　,  并指出各步反应的类型　　　　　　　　。  9.(4分)(2025·山东聊城高二检测)已知: ①+RX+HX; ②(R为烃基,X为卤素原子)。2⁃氨基苯乙醚()可用作燃料、香料、医药中间体。请设计以苯酚和乙醇为起始原料制备2⁃氨基苯乙醚的合成路线(无机试剂任选)。 10.(11分)有机物H是治疗神经疼痛药物的中间体,其中一种合成路线如图所示。 回答下列问题: (1)A的名称为　　　,H的分子式为 　。  (2)A→B的反应类型为　　　　　。  (3)B→C反应的化学方程式为 　。  (4)E中官能团的名称为 　。 (5)参照上述合成路线,设计一条以甲苯和CH2I2为原料合成的路线(无机试剂任选)。 11.(15分)以玉米淀粉为原料可以合成多种有机物,下图是其转化路线(部分反应条件已略去)。回答下面问题: (1)有机物A的化学式为　　　　　,有机物B的名称为　　　　　。  (2)试剂a为　　　　　,有机试剂b的结构简式为　　　　　。  (3)反应①的反应类型为　　　　　,反应⑤的反应类型为　　　　　。  (4)写出有机物C的结构简式　　　　　,有机物D的结构简式　　　　　。  (5)在反应⑥中乙二醇和有机物D物质的量之比为1∶2发生反应,写出E的结构简式 　。 (6)写出反应③的化学方程式 　。  (7)根据上述流程,写出由丙烯(CH3CH==CH2)合成OH的合成路线(无机试剂任选)。 课时跟踪检测(二十一) 1.选B　根据原子利用率表示目标产物的相对原子质量总和与反应物的相对原子质量总和之比,比值越高,原子利用率越高,显然原子利用率达到100%时最高,即反应物完全转化为目标产物的反应体现原子经济性原则。 2.选D　可通过逆合成分析法进行推断,由该有机化合物的结构简式可判断该有机化合物是通过二元醇发生取代反应生成的,故可利用乙醇发生消去反应,再与卤素加成,最后再水解合成二元醇。以乙醇为原料设计合成的方案为CH3CH2OHCH2==CH2BrCH2CH2BrHOCH2CH2OH ,故选D。 3.选D　A为Br—CH2—CH==CH—CH2—Br;B为 HO—CH2—CH==CH—CH2—OH;C为。 4.选D　氯苯与H2发生加成反应生成一氯环己烷,一氯环己烷在NaOH的乙醇溶液、加热条件下发生消去反应生成环己烯,可以实现,A项不符合题意;乙烯与水发生加成反应生成乙醇,乙醇发生催化氧化反应生成乙醛,乙醛可以进一步被氧化生成乙酸,可以实现,C项不符合题意;乙烯与H2发生加成反应生成乙烷,但乙烷在光照条件下与Cl2发生取代反应,其产物有多种,无法控制反应只生成CH2ClCH2Cl,不可以实现,D项符合题意。 5.选A　由题中信息可知,用逆合成分析法,可以将(CH3)3C—OH逆推到(CH3)3C—O—MgX,结合信息反应逆推到(CH3)2C==O(丙酮)和CH3—MgX,进一步找到原料CH3Cl,A正确。 6.选B　甲分子中含有氨基、羧基和苯环,可以发生取代反应、加成反应,A正确;步骤Ⅰ是取代反应,反应的化学方程式是,B错误;步骤Ⅳ的反应是酰胺的水解,所以反应类型是取代反应,C正确;氨基易被氧化,所以步骤Ⅰ和Ⅳ在合成甲过程中的目的是保护氨基不被氧化,D正确。 7.选C　过程ⅰ是异戊二烯和丙烯醛发生加成反应,生成具有对位取代基的六元环中间体,故A、B项正确;根据该合成路线,可以合成对二甲苯和间二甲苯,不能合成邻二甲苯,故C错误;该合成路线包含两步,第一步为加成,第二步为脱水,两步的碳原子利用率均为100%,且生成的对二甲苯和水不互溶,易分离,故D正确。 8.解析:根据逆合成分析,1,3⁃丁二烯先和氯气发生1,2⁃加成反应,生成CH2Cl—CHCl—CH==CH2,然后CH2Cl—CHCl—CH==CH2再在NaOH醇溶液中发生消去反应生成2⁃氯⁃1,3⁃丁二烯,合成路线为CH2==CH—CH==CH2CH2Cl—CHCl—CH==CH2CH2==CCl—CH==CH2。 答案:CH2==CH—CH==CH2CH2Cl—CHCl—CH==CH2CH2==CCl—CH==CH2　 加成反应、消去反应 9.解析:2⁃氨基苯乙醚()结构中的—NH2,可由硝基还原得到,而苯环上的CH3CH2O—可由苯酚与CH3CH2Br发生取代反应得到,而乙醇与HBr发生取代反应可以得到CH3CH2Br,故苯酚首先发生硝化反应在邻位引入硝基,生成。 答案: 10.解析:由A的分子式和C的结构简式,可知A为,结合 B的分子式,可知苯与HCHO发生加成反应生成B,故B为,苯甲醇与HBr发生取代反应生成C,由D的分子式和E的结构简式,可知C与HC≡CNa发生取代反应生成D,D为,对比E、H的结构简式,结合F与G的分子式、反应条件,可知E中碳碳三键与氢气加成转化为碳碳双键生成F, F中碳碳双键断裂后碳原子连接CH2形成三元环生成G,G中—CH2OH被氧化为—COOH生成H,F为,G为。(1)由前面分析可知,A为,A的名称为苯,H的分子式为C12H14O2;(2)结合 B的分子式,可知苯与HCHO发生加成反应生成B;(3)苯甲醇与HBr发生取代反应生成C,B→C反应的化学方程式为+HBr→+H2O;(4)E中官能团的名称为碳碳三键和羟基; (5)采用逆合成分析法,由CH2I2和合成,由消去得到,由和氢气加成得到,由和Cl2在光照条件下取代得到。 答案:(1)苯　C12H14O2　(2)加成反应 (3)+HBr→+H2O　(4)碳碳三键、羟基 (5) 11.解析:依据流程图,淀粉水解生成的A物质为葡萄糖,A在酒化酶作用下发生分解,生成B为乙醇,B催化氧化生成的C为乙醛,乙醛催化氧化生成的D为乙酸;乙醇发生消去反应生成的F为乙烯,乙烯与溴发生加成生成的G为BrCH2CH2Br,水解生成HOCH2CH2OH,乙二醇与乙二酸发生缩聚反应生成M;乙酸与HOCH2CH2OH发生酯化反应生成E为CH3COOCH2CH2OOCCH3。(1)由分析可知,有机物A为葡萄糖,化学式为C6H12O6,有机物B为CH3CH2OH,名称为乙醇。(2)BrCH2CH2Br发生水解生成HOCH2CH2OH等,则试剂a为NaOH水溶液,有机试剂b与HOCH2CH2OH发生缩聚反应生成M,则结构简式为HOOC—COOH。(3)反应①为乙醇制乙烯的反应,反应类型为消去反应,反应⑤为乙醛制取乙酸的反应,反应类型为氧化反应。(4)由分析可知,有机物C的结构简式为CH3CHO,有机物D的结构简式为CH3COOH。(5)在反应⑥中,乙二醇和乙酸按物质的量之比为1∶2发生反应,则生成E的结构简式为 CH3COOCH2CH2OOCCH3。(6)反应③中,BrCH2CH2Br发生水解反应,生成HOCH2CH2OH等,化学方程式为 Br—CH2CH2—Br+2NaOHHO—CH2CH2—OH+2NaBr。 (7)由丙烯(CH3CH==CH2)合成时,需制得,则丙烯应与Br2加成、然后水解、氧化、氧化、还原,从而得出合成路线。 答案:(1)C6H12O6　乙醇　(2)NaOH水溶液　HOOC—COOH (3)消去反应　氧化反应　(4)CH3CHO　CH3COOH (5)CH3COOCH2CH2OOCCH3 (6)Br—CH2CH2—Br+2NaOHHO—CH2CH2—OH+2NaBr (7)CH3—CH==CH2 5 / 5 学科网（北京）股份有限公司 $