第3章 第1节 课时1 碳骨架的构建和官能团的引入-【学霸黑白题】2025-2026学年高中化学选择性必修3（鲁科版）

第3章有机合成及其应用 合成高分子化合物 第1节有机化合物的合成 课时1碳骨架的构建和官能团的引入 白题 基础过关绣 限时：25min 知识点1碳骨架的构建 CH2一CH2 水解 CH2-CH2 1.碳骨架是有机化合物分子的结构基础，下列 Br Br OHOH 反应能使碳链缩短的是 ( A.醛与氢氰酸(HCN)加成 B.溴乙烷→乙醇：CH,CH,Br消去CH,=CH, B.羟醛缩合反应 加成CH,CH,OH C.卤代烃的消去 C.1-溴丁烷→1丁块：CH,CH,CH,CH,Br消去 D.乙苯被高锰酸钾溶液氧化 CH,CH,CH=CH,加成CH,CH,CH-CH, 2.一定条件下，炔烃可以进行自身化合反应。 如乙炔的自身化合反应为2H一C三C一H Br Br 一定条件H-C=C一CH=CH,。下列关于该 消去 CHCH,C=CH 反应的说法不正确的是 D.乙烯→乙炔：CH,=CH,加成 A.该反应使碳链增加了2个碳原子 CH2Br—CH2Br 消去CH=CH B.该反应引入了新官能团 重难聚焦 C.该反应属于加成反应 D.该反应属于取代反应 题型有机合成中官能团的保护 5.（2022·天津西青区高二期末)有机物甲的 知识点2官能团的引入与消除 3.（2023·山西朔州高二期末)有机合成的主要 结构简式为H,N《C00H,它可以 任务之一是引入目标官能团。下列反应中，引 通过如图路线合成（分离方法和其他产物已 入官能团的途径合理的是 经略去)。下列说法不正确的是 () A.加热条件下，2-丙醇在Cu催化作用下引入 CH9银氨溶液， CO,HCI 醛基 150℃ 一定条件 →戊(CgH,03) ②H B.光照条件下，甲苯与CL2反应在苯环上引人 NI2 HC-C-NH HC-C-NH H,0 一定 条 0 碳氯键 C.加热条件下，卤代烃与NaOH的水溶液反 A.甲可以发生取代反应、加成反应 应引人碳碳双键 B.步骤I的反应方程式是HN《》 D.加热条件下，丙酮与H2在催化剂作用下引 入羟基 4.在有机合成中，常需将官能团消除或增加，下 列合成路线不简洁的是 ( C.步骤Ⅳ的反应类型是取代反应 D.步骤I和V在合成甲过程中的目的是保 A.乙烯一→乙二醇：CH,=CH,加成 护氨基不被氧化 第3章黑白题085 黑题应用提优 限时：35min C.1mola或b消耗Na0H的物质的量相等 1.由溴乙烷制 -0-CH2 -0-CH' 下列流程途径合理的是 D.将LiAIH4改为H2,也可以完成由b向c的 转化 ( 4.肉桂酸是一种香料，利用苯甲醛与乙酸酐发生 ①加成反应 ②取代反应 ③消去反应 普尔金反应可制备肉桂酸，方法如下所示，下 ④氧化反应 ⑤还原反应 列说法错误的是 A.②③①④② B.③①②④② c.③①②④⑤ D.②④⑤②② HO CH COOK 2:醛（酮）中与 C=0直接相连的C上的H与 COOH 另一分子醛（酮）的C=0加成后生成羟基 OH 醛（酮）的反应称为羟醛缩合反应。利用该反 A.苯甲醛和肉桂酸均能使酸性高锰酸钾溶液褪色 应合成异丙叉酮(MO)的路线如下。 B.肉桂酸的分子式为CgH02 C.可以利用银镜反应检验粗产品中是否含有 苯甲醛 OH 0 D.该反应属于取代反应，碱性环境有利于反 CH,C-CH2-CCH,CHC-CHCCH, H 应的进行 5.(2023·山西朔州高二期末)以甲苯为原料制 CH CH, 异丙叉酮(M0) 备扁桃酸的合成路线如图所示，下列说法错误 下列说法不正确的是 ( 的是 ( ) A.M0不存在顺反异构体 甲苯 a☑ HCN/催化剂 B.②的反应类型为消去反应 定条件 C.HCHO和CH,CHO的混合物按①中原理反 OH OH H20/H,△ 应，最多得到3种羟基醛 CHCN CHCOOH D.在有机合成中可以利用羟醛缩合反应增长碳链 W 扁桃酸 3.莽草酸(a)的官能团修饰过程如图所示，下列 A.Z→W的反应类型为加成反应 说法正确的是 B.扁桃酸自身反应可以生成链状酯、环状酯、 ( 高聚酯 H0、 0 H,C0、0 四氢呋喃 CH,OH C.X→Y的反应条件为NaOH的水溶液、加热 M,对甲苯磺酸 LiAIH 加热回流 加热回流 D.参考该合成路线，乙醛生成丙烯酸的合成 OH HO OH HO OH OH OH OH 路线最少需要4步 6 6.（2023·湖北武汉高三模拟)在无水环境中， A.a分子中所有碳原子可能共面 醛或酮可在H的催化下与醇发生反应，其机 B.M为乙醇 理如下图所示。下列说法错误的是() 选择性必修第三册·LK黑白题086 OH 压轴挑战 C=0 sC-OH +ROH -H* 8.(2023·湖北卷改编)某同学从基础化工原料乙 OR H 烯出发，针对二酮H设计了如下合成路线： OH 0H H,C=CH,HBr CH,CH2Br Mg CH,CH2MgBr 无水乙醚 + -H20 C-OR C OR OR CH 半缩醛（不稳定） A1,0,H,C OH 1)CH COCH -CH, 无水乙醚 OR OR CH △ CH: 2)H,0,H +ROH -H E D KMnO, H.C CH ALO -CH. OR OR △ G CH, H 缩醛（稳定） NaOH溶液HO OH 0-5℃ 0 A.加入干燥剂或增加H的浓度，可提高醛或 CH, 0 酮的平衡转化率 CH CH H.C B.甲醛和聚乙烯醇（七CH2一CH)发生上 0 H OH (1)由A→B的反应中，乙烯的碳碳 述反应时，产物中可含有六元环结构 (填“π”或“σ”)键断裂。 C.总反应的化学方程式为 C-0 +2ROH (2)D的同分异构体中，与其具有相同官能 团的有 种（不考虑对映异构），其中 OR 核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为 +H20 9:2:1的结构简式为 OR (3)E与足量酸性KMnO4溶液反应生成的 D.在有机合成中，将醛转化为缩醛可保护醛 有机物的名称为 基，缩醛再与水反应可恢复醛基 (4)G的结构简式为 7.已知合成路线： 0 Br,的CCL,溶液 NaOH、醇B⑤BB (5)已知：2 NaOH溶液 ① ②△ △ H,C CH Na0H水溶液CH,HO OH ④ ⑤ CH3 O (1)A的结构简式为 Hc令。人aH+H,O,H在碱性溶液中易发生 (2)上述过程属于加成反应的有 (填 分子内缩合从而构建双环结构，主要产物为 序号)。 CH (3)反应②的化学方程式为 )和另一种α，β-不饱和酮J,J H.C (4)反应③的化学方程式为 的结构简式为 若经此 (5)反应④为 反应，化学方程式为 路线由H合成I,存在的问题有 (填 标号) (6)相对于初始反应物 来讲，产物 a.原子利用率低 b.产物难以分离 Br〈 Br引人了官能团 ;产物 c.反应条件苛刻 d.严重污染环境 C则引入了官能团 进阶突破拔高练P13 第3章黑白题0873.B解析：该化合物含有苯环、碳碳三键，都能和氢气发生加成反 0 应，A正确：该物质含有羧基和一C一N一，因此1mol该物质最多 能与2 mol NaOH反应，B错误；该物质含有碳碳三键，因此能使溴水 和酸性KMnO4溶液褪色，C正确；该物质含有羧基，因此能与氨基酸 和蛋白质中的氨基反应，D正确。 4.C解析：光照下烃基上的氢原子可以与氯气发生取代反应，但是氯 气不会取代苯环上的氢原子，A错误：分子中只有酚羟基与氢氧化钠 反应，B错误：苯环在催化剂存在下与足量氢气反应，生成饱和碳环， 羰基与H2加成转化为羟基，故π键均可断裂，C正确：橙皮苷不 与NaOH醇溶液反应，故多羟基六元环不可形成T键，D错误。 5.D解析：纤维素属于多糖，在自然界广泛分布，A正确；纤维素大分 子间和分子内、纤维素和水分子之间均可形成氢键以及纤维素链间 规整紧密的结构使纤维素分子很难被常用的溶剂（如水）溶解，B正 确：纤维素在低温下可溶于氢氧化钠溶液，是因为碱性体系主要破坏 的是纤维素分子内和分子间的氢键促进其溶解，C正确：由题意可知 低温提高了纤维素在NaOH溶液中的溶解性，D错误。 6.C解析：反应①为乙酸和异丙醇在酸的催化下发生酯化反应生成了 乙酸异丙酯和水，因此，①的反应类型为取代反应，A正确；反应②为 乙酸和丙烯发生加成反应生成乙酸异丙酯，该反应的原子利用率为 100%,因此，该反应是合成酯的方法之一，B正确；乙酸异丙酯分子 中含有4个饱和的碳原子，其中异丙基中存在着一个饱和碳原子连 接两个饱和碳原子和一个乙酰氧基，类比甲烷的正四面体结构可知」 乙酸异丙酯分子中的所有碳原子不可能共平面，C错误：两个反应的 产物是相同的，从结构上看，该产物是由乙酸与异丙醇通过酯化反应 生成的酯，故其化学名称是乙酸异丙酯，D正确。 7.D解析：K分子结构对称，分子中有3种不同化学环境的氢原子，其 核磁共振氢谱有3组峰，A错误；根据原子守恒可知1个K与1个L 反应生成1个M和2个H0,L应为乙二醛，B错误：M发生完全水 解时，酰胺基水解，得不到K和L,C错误：由上述分析可知，反应物K 和L的化学计量数之比为1：1，D正确。 8.B解析：由反应方程式可知，生成物中含有水，若将水分离出去，可 促进反应正向进行，该反应选择以共沸体系带水可以促使反应正向 进行，A正确：反应产品的沸点为142℃，环己烷的沸点是81℃，环 第3章 有机合成及其应 第1节有机化合物的合成 课时1碳骨架的构建和官能团的引入 白题 基础过关练 题号 1 2 3 4 5 答案 D D D B B 1.D解析：醛与氢氰酸(HCN)加成使碳链增长，A错误；羟醛缩合反应 使碳链增长，B错误：卤代烃的消去减少X,碳链没有变化，C错误； 乙苯被酸性高锰酸钾溶液氧化生成苯甲酸，使碳链缩短，D正确。 2.D解析：从方程式看出，两分子乙炔发生了加成反应，碳链增长了2 个碳原子，A正确：该反应引人了新的官能团：碳碳双键，B正确：从 方程式看出，两分子乙炔发生了加成反应，C正确：该反应为加成反 应，不是取代反应，D错误。 3.D解析：加热条件下，2-丙醇在Cu催化作用下发生氧化反应生成 酮，无法引入醛基，A错误；光照条件下，C2取代甲基上的氢原子 B错误；该条件下卤代烃发生的是取代反应，无法引入碳碳双键， C错误：加热条件下，丙酮与H2在催化剂作用下发生加成反应，引入 羟基，D正确。 4.B解析：溴乙烷→乙醇只需要将溴乙烷在氢氧化钠水溶液中加热水 解即可生成乙醇，合成路线不简洁。故选B。 重难聚焦 5.B解析：甲分子中含有氨基、羧基和苯环，可以发生取代反应、加成 反应，A正确：步骤I是取代反应，反应方程式是 NH 正本参考答案 己烷-水的共沸体系的沸点为69℃，所以温度可以控制在69℃~ 81℃之间，不需要严格控制在69℃，B错误：接收瓶中接收的是环己 烷-水的共沸体系，环己烷不溶于水，会出现分层现象，C正确：根据 投料量，可估计生成水的体积，所以可根据带出水的体积估算反应进 度，D正确。 9.C解析：①②是氢原子添加进去，该过程是还原反应，因此①是氧 化剂，具有氧化性，则药剂A具有还原性，A正确：①→②过程中S的 价态由-1价变为-2价，若有2molS一S键断裂，则转移4mol电子， B正确：②→③过程发生氧化反应，若药剂B是H202,则B化合价应 该降低，因此其还原产物为H20,C错误；通过①→②过程和②→③ 过程，某些蛋白质中S一S键位置发生了改变，因此化学烫发通过改 变头发中某些蛋白质中S一S键位置来实现头发的定型，D正确。 10.D解析：X中含有酚羟基，能与FeCl,溶液发生显色反应，A错误 Y中的含氧官能团分别是酯基、醚键，B错误；Z中1mol苯环可以 和3molH2发生加成反应，1mol醛基可以和1molH2发生加成反 应，故1molZ最多能与4molH2发生加成反应，C错误；X可与饱 和NHC03溶液反应产生气泡，Z可以与2%银氨溶液反应产生银 镜，Y无明显现象，故X、Y、Z可用饱和NaHCO3溶液和2%银氨溶液 进行鉴别，D正确。 11.B解析：根据图示的互变原理，酮式结构可以发生互变异构转化为 烯醇式，烯醇式具有特点与羟基相连的碳原子必须连接双键。水可 以写成H一OH的形式，与CH=CH发生加成反应生成 CH2CHOH,烯醇式的CH2=CHOH不稳定，转化为酮式的乙 醛，A不符合题意；产物3-羟基丙烯中，与羟基相连接的碳原子不与 双键连接，不会发生烯醇式与酮式互变异构，B符合题意； 0 水解生成[ 和CH,0C00H, 00CH3 OH OH 00 可以发生互变异构转化为 ,C不符合题意； 可以 0 0H0 发生互变异构转化为 ,从而可形成分子内氢键，D不符合 题意。 用 合成高分子化合物 0 HCC—CI 一定条件 +HCI,B错误：戊的结构简 NH COOH 式为 ,步骤V是戊中的肽键发生水解反应，因此反 H3C—C—NH 应类型是取代反应，C正确；氨基易被氧化，因此步骤I和V在合成 甲过程中的目的是保护氨基不被氧化，D正确。 四易错提醒 在有机合成中，有时候加入一种试剂能引起多种官能团同时反 应，这时就需要考虑保护某种官能团不参与反应而让其他官能团 反应的问题。常见的官能团保护情形有：(1)酚羟基的保护：由于 酚羟基极易被氧化，在有机合成中需要用到氧化剂进行氧化时， 经常先将酚羟基转化为酯或醚的结构，待氧化过程完成后，再通 过水解或其他反应将酚羟基恢复；(2)碳碳双键的保护：可以先 用HX加成，待其他反应完成后，再消去HX,恢复碳碳双键； (3)氢基的保护：如由H,C《一N0,合成 H00C《》-NH2的过程中，应该先把一CH氧化为一C00H, 再把一N02还原为一NH2(氨基具有还原性，易被氧化)。 黑白题37 黑题 应用提优练 题号 1 2 3 4 5 6 答案 B D D A 0 0 1.B解析：要制取乙二酸乙二酯( ),须先制备乙二 C一O-CH2 0 酸和乙二醇，乙二酸可由乙二醇氧化而成；乙二醇可由乙烯与X2加 成后再水解而得，乙烯可以由溴乙烷发生消去反应得到，因此发生反 应的流程为CH,CH,Br消去CH,=CH,加感CH,CH, 水解 XX CH,一CH,氧化C00H酯化C00CH ,发生的反应依次为消去、加 OHOH COOH COOCH, 成、取代、氧化和酯化（取代）反应。 2.C解析：M0左边的碳碳双键连有两个相同的一CH3基团，故不存 在顺反异构体，A正确：②为分子内去水生成不饱和碳碳双键的消去 反应，B正确；HCH0和CH,CH0的混合物按①中原理反应，只能得 到一种羟基醛，即CH2(OH)CH2CH0,C错误；根据题干信息可知，可 以利用羟醛缩合反应增长碳链，D正确。 H00 3.C解析： 不含苯环，六元环上和羟基相连的碳原子 HO OH OH 均为饱和碳原子，所有碳原子不可能共面，A错误：由 HO H3C00 转化为 ,只是羧基转化成酯基，可 HO OH HO OH OH OH 知M为甲醇，B错误；a中只有1个羧基能与氢氧化钠反应，b中只有 1个酯基能与氢氧化钠反应，故消耗NaOH的量相同，C正确；将 LiAH4改为H2,只能与碳碳双键加成，不能与酯基加成，不能完成由 b向c的转化，D错误。 4.D解析：苯甲醛含醛基，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，肉桂酸含碳碳 双键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，因此苯甲醛和肉桂酸均能使酸性 高锰酸钾溶液褪色，A项正确；肉桂酸的分子式为CoHgO2,B项正 确；从题给反应来看，所涉及物质只有苯甲醛含醛基，因此可以利用 银镜反应检验粗产品中是否含有苯甲醛，C项正确：苯甲醛与乙酸酐 CHO 0 发生普尔金反应的机理可理解为 和 、先发生加 0 成 反应生 成 CH(OH)CH2COOCOCH ◇CH(OH)CH,cOoC0CH,发生醇的消去反应生成 CcH=CHCOOCOCH,,CcH-CHco0 OCOCH,再水解 COOH 得\ 和CH3COOH,不是单纯的发生取代反应，D 项错误。 5.D解析：苯甲醛中含有碳氧双键，与HCN反应时，碳氧双键断裂，H 加在0上，CN加在C上，故由Z→W的反应类型为加成反应，A正 确；扁桃酸分子中含羟基、羧基，自身反应可以生成链状酯、环状酯、 高聚酯，B正确：醇羟基取代氯原子需要的反应条件为NaOH水溶 液、加热，C正确：参考该合成路线，乙醛生成丙烯酸的合成路线可以 是乙醛先转化为丙烯腈，丙烯腈再在酸性水溶液中转化成丙烯酸，即 最少需要2步，D错误。 6.A解析：加入干燥剂除去生成物水，可提高醛或酮的平衡转化率， 选择性必修第三册·LK H是催化剂，增加H的浓度，不能提高醛或酮的平衡转化率，A错 误；甲醛和聚乙烯醇（七CH2CH)发生上述反应时，产物可能 OH 为七CH2一CH一CH2CH元，因此产物中可含有六元环结构，B正 0-CH2—0 确；根据以上反应机理可知，总反应的化学方程式为C=0+2ROH OR H'C C+H20,C正确；根据上述反应机理可知，在有机合成 OR 中，将醛转化为缩醛可保护醛基不被氧化，缩醛再与水反应可恢复醛 基，D正确。 7.(1)◇Bx (2)08⑤(3)+2N0m算 +2NaBr+2H20 (4)+Br2-BBr (5)取代（或水解） B○-r+2N.0H哭 H0-○ OH+2NaBr(6)-Br(涣)-OH(羟基) 解析：○ 与溴的四氯化碳溶液作用，发生加成反应生成的A为 ◇”，◇一织在氢氧化钠的醇溶液中加热发生清去反应生 成的B为C, 与溴发生1,4加成反应生成 Br一〈一Br,Br一一Br在氢氧化钠的水溶液中发生水解 反应，也属于取代反应，生成的C为H0OH, H0〉0H与氢气发生加成反应生成H0〈OH。 压轴挑战 CH3 8.(1)π(2)7CH2一CCH2—0H(3)乙酸丙酮 CH (4) (5) HC CH: 解析：A为CH2=CH2,与HBr发生加成反应生成B(CH3CHBr),B 与Mg在无水乙醚中发生反应生成C(CH,CH2MgBr),C与 HC OH CH3COCH3反应生成D( CH3),D在加热、氧化铝催化 CH3 下发生消去反应生成卫(H,C一CH,),E和碱性高锰酸钾溶液反 HaC C 应生成F( CH),参考D一→E反应，F在加热、氧化铝催 HO OH CH =0 化下发生消去反应生成G( ),G与 发生环加成反 CH, 应生成二酮H。 (1)A为CH2=CH2,与HBr发生加成反应生成B(CH,CH2Br),乙烯 的碳碳π键断裂。(2)D为H,C0H,分子式为CH20,其 ←CH3 CH 含有羟基的同分异构体分别为CH2CH2CH2CH2一CH,、 OH 黑白题38 CH3CHCH2CH2CH3、CH,CH2一CHCH2-CH,、 OH OH OH OH CH2CHCH2CH3、CH3C一CH2CH,、 CH3 CH OH OH CH,CHCH-CH,、CH,CH-CH2CH2、 CH CH CH3 CH3一CCH2一OH,共8种，除去D自身，还有7种同分异构体， CH 其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为9：2：1的结构简式为 CH HC CH CH3C一CH2—0H。(3)E为 ,酸性高锰酸钾溶液 CH, 0 0 可以将双键氧化断开，生成CH3一COH和CH3一CCH3,名称 分别为乙酸和丙酮。(4)由分析可知，G为 。(5)根据已 H2C 0 知2 NaOH溶液、 CH30 +H20的反应特征 HC CH △H,CBCH 可知，H在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双环结构，主要产 CH 0 物为I( )和J( )。若经此路线 H.C H.C CH 由H合成1，会同时产生两种同分异构体，导致原子利用率低、产物难 以分离等问题，故选ab。 四技巧点拨 有机合成推断题的解题思路 (1)认真审题，充分提取题目中的有用信息，全面掌握有机物的性 质以及有机物之间相互转化的关系。 推断过程中经常使用的一些信息： ①结构信息（碳骨架、官能团等）； ②组成信息（相对分子质量、组成基团、组成元素的质量分数等）； ③反应信息（燃烧、官能团转化、结构转变等）。 (2)整合信息，综合分析。 反应特征→官能团的种类 反应机理→官能团的位置 数据处理→官能团的数目 综合分析物质结构 产物结构→碳骨架 (3)应用信息，确定答案。 将原料分子和目标产物的合成过程分成几个有转化关系的片段， 注意利用题干及合成路线中的信息，设计合成路线。 课时2有机合成路线的设计及有机合成的应用 白题 基础过关练 题号 1 2 3 4 答案 B D 1.B解析：甲中含有酚羟基和酮羰基，二者都不能与NaHCO3溶液反 应生成C02,A错误；由甲、乙和丙的结构简式可以推知反应①为加 成反应，B正确：物质乙所含官能团的名称为醛基，C错误；由丙和丁 的结构简式可以推知丙发生消去反应生成丁，同时还有H,0生成， 反应②的原子利用率不是100%，D错误。 正本参考答案 2.D解析：题给路线中四种物质的氢原子种类分别为4、3、3、4，所以 甲苯与对氨基苯甲酸的核磁共振氢谱峰的组数相同，A正确；由于烷 基为邻，对位定位基，所以产物中含有副产品CH ,由于 可形成分子内氢健，使物质沸点降低， H,N○C00H可形成分子间氢键，使物质沸点升高，所以 ◇二S90H的满点低于，N○一-C00H的沸点，蒸馏时先 汽化，B正确；若反应①、②顺序互换，由于一C00H为间位定位 基，所以会将硝基引入羧基间位，还原后氨基与羧基位于间位， C正确；反应③为还原反应，应该在阴极完成反应③的转化， D错误。 3.C解析：根据题给信息，合成乙苯的原料应是苯和氯乙烷。乙烷与 氯气在光照条件下发生取代反应，生成一氯乙烷、二氯乙烷等多种产 物，既难得到纯净的乙苯，又浪费了原料，A项错误；乙烯与氯气发生 加成反应生成1,2二氯乙烷，B项错误：乙烯与氯化氢发生加成反应 生成氯乙烷，它与苯在催化剂作用下反应生成乙苯和氯化氢，C项正 确；乙烷与氯化氢不反应，得不到氯乙烷，D项错误。 G CI 4.B解析：〔○发生取代反应得到 发生消去反应得到 Br Br (M), 与溴水发生加成反应得到 (N), Br Br 发生消去反应得到◇，◇与溴水发生1,4-加成反 众 Br Br 应得到〔〕，〔与氢气发生加成反应得到〔(Y),〔发 Br Br Br Br 生水解反应得到产物。合成过程涉及取代反应、加成反应、消去反 Br Br 应，4正确；反应(5)生成的产物有2种，另一种为 ,B错 误；由分析可知，反应(2)为卤代烃的消去反应，反应(7)为卤代烃水 解得到醇，反应条件不相同，C正确：根据分析，N和Y可能为同分异 构体，D正确。 黑题 应用提优练 题号 2 3 4 5 6 答案 D C C D A A 1.D解析：氯苯能与氢气发生加成反应生成一氯环已烷，一氯环己烷 在氢氧化钠的醇溶液、加热条件下发生消去反应生成环己烯，方案可 行，A正确：乙醇在浓硫酸、加热170℃时发生消去反应生成乙烯，乙 烯与氯气发生加成反应生成1,2-二氯乙烷，1,2-二氯乙烷在氢氧化 钠溶液、加热条件下发生取代反应生成乙二醇，方案可行，B正确：乙 烯与水发生加成反应生成乙醇，乙醇可以发生催化氧化生成乙醛，乙醛可 以进一步氧化生成乙酸，方案可行，C正确：HOCH,CH一CHCH,OH被酸 性高锰酸钾溶液氧化时，碳碳双键也会被氧化断开，不可能生 成HOOCCH=CHCOOH,D错误。 2.C解析：由题述反应原理可知，反应前后碳原子数目不变，碳碳三键 变为碳碳双键，另一侧单双键交换了位置，故合成 CH-CHCH; 应选取的反应物为 CHCH3 CH,C=CCH20CH2CH=CHCH2CH。故选C。 3.C解析：苯经取代得到溴苯，溴苯催化加氢得到一溴环己烷，一溴环 己烷在氢氧化钠水溶液中水解（取代）可获得环己醇，A正确：苯与环 己醇互溶且有一定沸点差，用蒸馏的方法可将苯与环己醇进行分离， 黑白题39