第3章 第1节 第2课时 有机合成路线的设计与应用-【新课程学案】2025-2026学年高中化学选择性必修3配套练习word（鲁科版 单选版）

第二课时　有机合成路线的设计与应用 1.正推法 (1)路线:某种原料分子目标分子。 (2)过程:首先比较原料分子和目标化合物分子在结构上的异同,包括　　　　和　　　　两个方面的异同;然后设计由原料分子转向目标化合物分子的合成路线。  2.逆推法 (1)路线:目标分子原料分子。 (2)过程:在逆推过程中,需要逆向寻找能顺利合成目标化合物的　　　　　　　　　　,直至选出合适的起始原料。  (3)逆合成分析法设计有机合成路线的一般程序 3.有机合成的应用 (1)有机合成是化学学科中最活跃、最具创造性的领域之一,人工合成的有机物广泛应用于农业(如高效低毒杀虫剂)、轻工业(如表面活性剂)、重工业(如工程塑料)、国防工业(如高能燃料)等众多领域。 (2)有机合成是化学基础研究的一个重要工具。 　　[典例]　根据所给原料,设计合成路线图。 (1)以甲苯为基础原料,无机试剂自选,设计合成苯甲酸苯甲酯的路线图   　(注明试剂与条件,下同)。  (2)1,4⁃二氧杂环己烷(又称1,4⁃二氧六环或1,4⁃二噁烷,)是一种常用的溶剂,在医药、化妆品、香料等精细化学品的生产中有广泛应用。请以乙烯为基础原料,设计它的合成路线 　。  听课记录: |思维建模|解决有机合成题的基本步骤 第一步 要正确判断合成的目标有机物属于何种有机物,它带有什么官能团,它和哪些知识、信息有关,它所在的位置的特点等 第二步 根据现有原料、信息和有关反应规律,尽可能合理地把目标有机物解剖成若干片段,或寻找官能团的引入、转化、保护方法,或设法将各片段(小分子化合物)拼接衍变,尽快找出合成目标有机物的关键和突破点 第三步 将正向思维和逆向思维、纵向思维和横向思维相结合,选择出最佳合成方案 [题点多维训练] 1.绿色化学提倡化工生产应提高原子利用率,原子利用率表示目标产物的质量与生成物总质量之比,在下列制备环氧乙烷的反应中,原子利用率最高的是 (　　) A.CH2==CH2+(过氧乙酸)+CH3COOH B.CH2==CH2+Cl2+Ca(OH)2+CaCl2+H2O C.2CH2==CH2+O2 D.+HOCH2CH2—O—CH2CH2OH+2H2O 2.(2025·青岛莱西市第一中学段测)以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线如图,则下列说法正确的是 (　　) A.环戊烷属于不饱和烃 B.A的结构简式是 C.反应②④的试剂可以都是强碱的醇溶液 D.加入溴水,若溶液褪色则可证明已完全转化为 3.由苯合成N的路线如图所示: 已知:①—R(烷基)为邻位、对位定位基,—NO2为间位定位基,在苯环上引入相应基团所需试剂和条件如下表所示: 序号 所需试剂 条件 引入的基团 Ⅰ CH3Cl AlCl3、加热 —CH3 Ⅱ 浓硝酸 浓硫酸、加热 —NO2 ②易被氧化。下列有关说法错误的是 (　　) A.M→N的反应类型为还原反应 B.最后两步反应顺序不能互换 C.试剂1为CH3Cl,条件1是AlCl3、加热 D.若第一步和第二步互调,则最终产物可能含有 4.(2025·华容县期末)用流程示意图表示由制备的合成方案, 并写出有关反应的化学方程式 　。  5.(2025·江苏省锡山高级中学高二期中)合成盐酸左西替利嗪的重要中间体G的过程如下: (1)化合物C中含有的官能团名称为　　　　　　。  (2)由C→D需要经历CXD的过程,中间体X的分子式为C13H10NCl。在X→D的过程中还释放一种无色无味气体,则X→D反应类型是　　　　。  a.取代反应 b.加成反应　 c.氧化反应 d.还原反应 (3)由E→F的反应中溴元素转化为　　　　(填化学式)。  (4)实际生产过程中,D→E所加试剂的目的可能是　　　　　　　　　。  (5)G的一种同分异构体同时满足下列条件,写出一种符合条件的同分异构体的结构简式:　　　　　　　　　　　　　　　　。  ①分子在核磁共振氢谱中显示7组谱峰; ②碱性条件下水解生成3种产物,其中一种为C,另外2种产物的苯环上均只有2个取代基。 (6)已知:(R表示烃基)。写出以、为原料制备的合成路线流程图(无机试剂及题干中出现的有机溶剂任用)。 课下请完成课时跟踪检测(二十一) 第二课时　有机合成路线的设计与应用 1.(2)官能团　碳骨架　2.(2)中间有机化合物 [典例]　解析:(1)苯甲酸苯甲酯可由苯甲醇和苯甲酸发生酯化反应得到,甲苯先和酸性高锰酸钾溶液反应生成苯甲酸,甲苯再和Cl2发生取代反应生成,发生取代反应生成苯甲醇,合成路线为 。 (2)可由 分子间脱水、成环得到,由发生取代反应得到,乙烯和Br2发生加成反应得到,合成路线为。 答案:(1) (2) [题点多维训练] 1.选C　C中乙烯氧化制备环氧乙烷的反应中,所有原子全部转化为产物,反应完全,因此原子利用率最高。 2.选C　由合成路线可知,环戊烷转化为A的反应为环戊烷与氯气在光照条件下的取代反应,反应②为氯代烃的消去反应,反应③为环戊烯与卤素单质的加成反应,反应④为卤代烃的消去反应,即A为,B为,C为,据此分析解答。环戊烷分子中全部是单键,属于饱和烃,故A错误;由分析可知,A的结构简式是,故B错误;反应②④均为卤代烃的消去反应,反应的试剂和条件都是强碱的醇溶液、加热,故C正确;B为环戊烯,含有碳碳双键,也能使溴水褪色,不能证明已完全转化为,故D错误。 3.解析:选C　由题干转化关系信息可知,M→N即硝基转化为氨基,故该反应的反应类型为还原反应,A正确;由题干信息②可知,易被氧化,故最后两步反应顺序不能互换,B正确;由已知信息①—R(烷基)为邻位、对位定位基,—NO2为间位定位基,则合成过程中应该先引入硝基,然后在硝基的间位上引入两个—CH3,故试剂1为浓硝酸,条件1是浓硫酸、加热,C错误;由题干转化信息可知,若第一步和第二步互调,即先在苯环上引入甲基,甲苯与浓硝酸、浓硫酸加热反应时可能得到2,4,6⁃三硝基甲苯,则最终产物可能含有,D正确。 4.解析:发生取代反应得到,发生水解反应得到,发生催化氧化反应得到。 发生取代反应得到,即+ Cl2+HCl,再是发生水解反应得到,即+NaOH+NaCl,再是发生催化氧化反应得到,即2+O22+2H2O。 答案:; + Cl2+HCl,+NaOH+NaCl, 2+O22+2H2O 4. 由有机物的转化关系可知,在氯化铝作用下与发生取代反应生成,则B为;与氨气、甲酸共热反应生成,在L⁃(+)⁃酒石酸、NaOH作用下转化为,与在碳酸钾作用下转化为F:,在(C2H5)3N作用下与BrCH2CH2OH发生取代反应生成。(1)由化合物C的结构简式可知,其含有的官能团名称为碳氯键(或氯原子)、(酮)羰基。(2)由题意可知,C的分子式为C13H9ClO、X的分子式为C13H10NCl,则C→X的反应为与氨气反应生成,即X为;与甲酸发生还原反应生成,该反应X中的碳氮双键发生了加成反应,由不饱和变饱和,故选b、d。(3)由E→F的反应中,与发生取代反应,氢原子与溴原子结合成HBr,HBr再与K2CO3反应转化为KBr,即溴元转化为KBr。(4)酒石酸可以电离出氢离子,呈酸性,而—NH2可以和酸反应转化为盐,为保留—NH2,所以还需加入氢氧化钠,将盐再转化为—NH2。(5)G的分子式为C19H23ON2Cl,核磁共振氢谱中显示7组谱峰,在碱性条件下水解生成3种产物,其中一种为C,另外2种产物的苯环上均只有2个取代基,则左侧苯环的取代基可以为和,那么右侧苯环的取代基为和—Cl,则符合条件的结构简式为 。 (6)铜作催化剂条件下与氧气共热发生催化氧化反应生成,与氨气和甲酸共热反应生成,与发生环加成反应生成,与溴化氢共热发生取代反应生成,在碳酸钾作用下先发生分子内取代反应、后与发生取代反应生成目标产物。 答案:(1)碳氯键(或氯原子)、(酮)羰基　(2)bd　(3)KBr　 (4)保留—NH2 (5) (6) 4 / 5 学科网（北京）股份有限公司 $