第2章 第4节 第1课时 羧酸-【新课程学案】2025-2026学年高中化学选择性必修3教师用书word（鲁科版 单选版）

本讲义聚焦羧酸的结构与性质这一核心知识点，系统梳理羧酸的官能团组成、分类命名、物理性质及化学性质，搭建从烃基与羧基关联到酯化反应等转化的学习支架，为后续酯、氨基酸的学习奠定基础。 该资料通过典例分析（如水杨酸同分异构体推导）和归纳拓展（醇、酚、羧酸羟基活泼性比较）培养科学思维，题点多维训练提升问题解决能力。课中助力教师突出羧酸化学性质重点，课后帮助学生通过练习查漏补缺，体现科学探究与实践素养。

第4 节　羧酸　氨基酸和蛋白质 学习目标 重点难点 1.认识羧酸、酯的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。 2.了解乙酸乙酯的制备与性质,结合皂化反应认识油脂在生产、生活中的重要应用,认识酰胺的结构特点和应用。 3.能基于官能团、化学键的特点与反应规律分析和推断含羧基的有机化合物的化学性质。 4.认识蛋白质的组成和性质特点,认识氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质,知道氨基酸和蛋白质的关系,了解氨基酸、蛋白质与人体健康的关系。 5.认识人工合成多肽、蛋白质等的意义,体会化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。 重点 1.氨基酸的性质。 2.酯的水解反应。 3.掌握羧酸的化学性质。 难点 1.氨基酸的结构特点。 2.理解油脂的化学性质。 3.学会根据羧酸的结构分析其性质。 第一课时　羧酸 新知探究(一)——羧酸的结构与物理性质 1.羧酸的结构及分类 (1)羧酸的概念:羧酸是由烃基(或氢原子)与羧基()相连而构成的有机化合物。 (2)官能团:羧基(或—COOH)。 (3)分子通式:饱和一元脂肪酸的分子通式为CnH2nO2(n≥1)或CnCOOH(n≥0)。 (4)羧酸的分类 2.命名 如的名称为4⁃甲基⁃3⁃乙基戊酸。 3.羧酸的物理性质 (1)溶解性 分子中碳原子数在4以下的羧酸能与水互溶。随着分子中碳链的增长,羧酸在水中的溶解度减小,直至与相对分子质量相近的烷烃的溶解度相近。 (2)熔、沸点 羧酸的熔、沸点随碳原子数的增多而升高,且与相对分子质量相当的其他有机化合物相比,沸点较高,这与羧酸分子间可以形成氢键有关。 4.三种常见的羧酸 羧酸 结构简式 俗名 性质 甲酸 HCOOH 蚁酸 组成最简单的羧酸,有刺激性气味、无色液体,与水、乙醇、乙醚、甘油等互溶,有腐蚀性。有羧酸和醛的化学性质 苯甲酸 安息 香酸 组成最简单的芳香酸,白色针状晶体,易升华;微溶于水,易溶于乙醇、乙醚,有羧酸的性质 乙二酸 HOOC—COOH 草酸 组成最简单的二元羧酸,无色透明晶体,通常含有结晶水,能溶于水或乙醇,有羧酸的性质 　　[典例]　水杨酸(分子式为C7H6O3)是重要的精细化工原料,它与醋酸酐反应生成乙酰水杨酸(阿司匹林)。水杨酸具备下列条件的同分异构体有 (　　) ①芳香族化合物　②能使氯化铁溶液显紫色 ③能发生银镜反应 A.3种 B.5种 C.7种 D.9种 [解析]　据题意知具备条件的同分异构体分子中含苯环、酚羟基、醛基,甲酸酯类有:、、3种;醛类有:、、、、、6种。 [答案]　D |归纳拓展|羧酸的同分异构体　 羧酸的同分异构现象比较普遍,这里将C4H8O2的一部分同分异构体列出,以作启示。 (1)羧酸类 CH3CH2CH2COOH、 (2)分子中含有双官能团—CHO和—OH [题点多维训练] 1.下列有关乙酸结构的表示或说法中错误的是 (　　) A.乙酸的比例模型为 B.乙酸分子中所有原子均位于同一平面上 C.乙酸的结构简式为CH3COOH,官能团名称为羧基 D.乙酸分子中既存在极性键又存在非极性键 解析:选B　乙酸分子中含有甲基,因此所有原子不可能共平面。 2.下列命名正确的是 (　　) A.CH3CH2COOH　1⁃丙酸 B.CH3CH2CH2COOH　1⁃丁酸 C.　2⁃甲基丁酸 D.　3,4⁃二甲基戊酸 解析:选D　A项正确命名为丙酸;B项正确命名为丁酸;C项正确命名为3⁃甲基丁酸。 3.下列说法中不正确的是 (　　) A.分子中含有苯环的羧酸叫作芳香酸 B.分子中羧基的数目决定了羧酸的元数 C.羧酸分子中都含有极性官能团—COOH,因此都易溶于水 D.乙酸的沸点比乙醇的沸点高,主要是因为乙酸分子间更易形成氢键 解析:选C　根据分子中烃基种类的不同,羧酸可分为脂肪酸(如乙酸、硬脂酸)和芳香酸(如苯甲酸、苯乙酸),其中分子中含有苯环的羧酸叫作芳香酸,A项正确;羧酸的元数是根据分子中含有羧基的数目来决定的,B项正确;羧酸分子中虽含有亲水基团羧基,但也含有憎水基团烃基,烃基越大,该羧酸在水中的溶解度就越小,高级脂肪酸都难溶于水的原因就在于此,C项错误;乙酸的沸点比乙醇的沸点高的主要原因是乙酸分子间更易形成氢键,D项正确。 4.分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机化合物(不含立体异构)有 (　　) A.3种 B.4种 C.5种 D.6种 解析:选B　能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体说明该有机化合物为羧酸,将C5H10O2改写为C4H9—COOH;—C4H9有4种异构体,故该有机化合物有4种,即CH3CH2CH2CH2COOH、、、。 新知探究(二)——羧酸的化学性质 1.预测丙酸的化学性质 丙酸分子的结构式如下,联系前面所学醇、醛、酮等知识,请推测其可能发生化学反应的部位及可能发生什么类型的化学反应。 2.羧酸的化学性质(以丙酸为例) (1)弱酸性 羧酸是一种弱酸,其酸性比碳酸的强,具有酸的通性。 CH3CH2COOH+NaHCO3→CH3CH2COONa+CO2↑+H2O。 (2)取代反应 ①与乙醇的酯化反应: CH3CH2COOH+CH3CH2OHCH3CH2COOC2H5+H2O。 ②与NH3反应(加热条件下生成酰胺,羟基被—NH2取代): CH3CH2COOH+NH3+H2O。 ③α⁃H的取代反应(在催化剂存在下与Cl2反应,α⁃H被取代): CH3CH2COOH+Cl2。 (3)还原反应 一般情况下,羧酸很难通过催化加氢的方法被还原,但强还原剂如氢化铝锂(LiAlH4)可将羧酸还原为相应的醇。化学方程式为 CH3CH2COOHCH3CH2CH2OH。 3.酯化反应的基本类型 (1)生成链状酯 ①一元羧酸与一元醇的反应 CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOC2H5+H2O ②一元羧酸与二元醇或二元羧酸与一元醇的反应 ③无机含氧酸与醇形成无机酸酯 (2)生成环状酯 ①多元醇与多元羧酸进行分子间脱水形成环酯 ②羟基酸分子间脱水形成环酯 ③羟基酸分子内脱水形成环脂 (3)生成聚酯 　[典例]　某有机物A的结构简式为,取足量Na、NaOH、NaHCO3分别与等物质的量的该物质充分反应(反应时可加热煮沸),则消耗Na、NaOH、NaHCO3三种物质的物质的量之比为 (　　) A.2∶2∶1 B.1∶1∶1 C.3∶2∶1 D.3∶3∶2 [解析]　有机物A的分子中含有醇羟基、酚羟基、醛基、羧基,因此它同时具有醇、酚、醛、羧酸四类物质的化学特性。与钠反应时,酚羟基、羧基、醇羟基均能参加反应,1 mol A消耗3 mol Na;与NaOH反应的官能团是酚羟基、羧基,1 mol A消耗2 mol NaOH;与NaHCO3反应的官能团只有羧基,1 mol A只能与1 mol NaHCO3反应。故消耗Na、NaOH、NaHCO3三种物质的物质的量之比为3∶2∶1。 [答案]　C |归纳拓展|　 醇、酚、羧酸分子中羟基氢原子的活泼性比较 名称 乙醇 苯酚 乙酸 结构简式 CH3CH2OH CH3COOH 羟基氢原子 的活泼性 不能电离 能电离 能电离 酸性 中性 极弱酸性 弱酸性 与Na反应 放出H2 放出H2 放出H2 与NaOH反应 不反应 反应 反应 与Na2CO3反应 不反应 反应 反应 与NaHCO3反应 不反应 不反应 反应 　　由上表可知,常见分子(离子)中羟基氢原子的活泼性顺序为RCOOH> H2CO3>>HC>ROH。运用上述反应现象的不同,可判断有机物分子结构中含有的羟基类型。 [题点多维训练] 1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。 (1)羧酸发生化学反应的部位只有羧基 (×) (2)乙酸显酸性,能电离出H+,因此发生酯化反应时断裂H—O键 (×) (3)能与碳酸钠、碳酸氢钠反应产生二氧化碳的有机物中一定含有羧基 (√) (4)甲酸是一种羧酸,具有酸的通性,能与醇发生酯化反应;甲酸中含有醛基,也能发生银镜反应 (√) (5)酯化反应生成的酯可以是链状,也可以是环状 (√) 2.(2025·重庆市第十一中学校月考)柠檬酸是一种重要的有机酸,下列关于柠檬酸的说法错误的是 (　　) A.分子式为C6H8O7 B.只有两种含氧官能团 C.所有的碳原子均可在同一平面上 D.能和乙醇发生酯化反应 解析:选C　根据柠檬酸的结构可知,柠檬酸的分子式为C6H8O7,故A正确;柠檬酸分子中含有羟基和羧基两种含氧官能团,故B正确;连羟基的碳原子连有三个碳原子和一个氧原子,形成了类似甲烷的四面体结构,所以所有碳原子不可能在同一平面内,故C错误;分子中有羧基,可以和乙醇发生酯化反应,故D正确。 3．番木鳖酸具有一定的抗炎、抗菌活性，结构简式如图。下列说法错误的是(　　) A．1 mol该物质与足量饱和NaHCO3溶液反应，可放出22.4 L(标准状况)CO2 B．一定量的该物质分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者物质的量之比为5∶1 C．1 mol该物质最多可与1 mol H2发生加成反应 D．该物质可被酸性KMnO4溶液氧化 解析：选B　1 mol该分子中含有1 mol —COOH，可与NaHCO3溶液反应生成1 mol CO2，A正确；1 mol分子中含5 mol羟基和1 mol羧基，一定量的该物质分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者物质的量之比为6∶1，B错误；1 mol分子中含1 mol碳碳双键，1 mol该物质最多可与1 mol H2发生加成反应，C正确；该分子中含碳碳双键和羟基，均能被酸性KMnO4溶液氧化，D正确。 4.苹果醋是由苹果发酵而成的酸性饮品,具有解毒、降脂、减肥和止泻等功效。苹果酸(A)是这种饮料中的主要酸性物质。已知:在下列有关苹果酸(A)的转化关系中,B能使溴的四氯化碳溶液褪色。回答下列问题: (1)苹果酸分子中所含官能团的名称是　　　　　。  (2)苹果酸不能发生的反应有　　　　(填序号)。  ①加成反应　②酯化反应　③加聚反应 ④氧化反应　⑤消去反应　⑥取代反应 (3)B的结构简式: , C的结构简式: , F的分子式:　　　　　　。  (4)写出A→D的化学方程式: 　。  答案:(1)羧基、羟基　(2)①③ (3)HOOC—CH==CH—COOH 　C8H8O8 (4) 学科网（北京）股份有限公司 $