（教师版）23 第2章 微项目2 探秘神奇的医用胶—有机化学反应的创造性应用-【创新教程】2025-2026学年高中化学选择性必修3五维课堂同步复习（鲁科版）

化学(LK) 选择性必修3 子有Br、CI、I厂。A项，CH2=CH2先结合 下列说法不正确的是 )》 Br+,再结合Br,正确；B项，溶液中无C1+,错误； A.萘的分子式为C。H。,与H2完全加成后，产物 C项，CH2一CH2先结合Br+,再结合I厂，正确；D 的分子式为C。H 项，CH2一CH2先结合Br+,再结合C1,正确。] B.上述四种物质均能发生取代反应、加成反应、氧 5.(双选)稠环芳香烃是指两个或两个以上的苯环通 化反应 过共用环边所构成的多环有机化合物，它们的化学 C.上述四种物质均能与液溴在铁粉催化下发生加 性质与苯相似。常见的稠环芳香烃如萘、蒽、菲、芘 成反应 等，其结构分别为： D.上述四种物质均可与浓硝酸发生加成反应 解析：CD[萘分子中含有两个苯环，与H2完全加 成后，产物的分子式为C。H8,A正确；题述四种物 质均含有苯环，都具有苯的性质，可发生取代反应、 加成反应、氧化反应，B正确；题述四种物质均能与 液溴在铁粉催化下发生取代反应，C错误；题述四 种物质均含有苯环，均可与浓硝酸发生硝化反应， 属于取代反应，D错误。] 微项目2探秘神奇的医用胶 有机化学反应的创造性应用对应学生用书P83 1.通过医用胶结构与性能关系的探究，深入领会“结构决定性质、性质反映结构”的学科思想， 建立有机化合物宏观性能与微观分子结构之间的联系，体验有机化学反应在实践中的创造 核心素养 发展目标 性应用。 2.通过对医用胶改性的研讨，形成应用有机化合物性质分析解释实验现象、利用有机化学反应 解决材料改性问题的思路，进一步巩固利用有机化学反应实现官能团转化的方法。 1.常见的医用胶的种类及结构简式 [活动探究] (1)概念：也称医用黏合剂，是一种像胶水一样具有黏 1.从性能需求上探究医用胶的分子结构 合功能，用于黏合伤口的皮肤等人体组织的一种 医用胶的性能 相应有机化合物 相应有机化合 特殊的材料。 需求 的性质特征 物的结构特征 (2)性能：减少患者的痛苦，使伤口愈合后保持美观。 2.医用胶的性能需求 有能发生聚合 单组分、无溶剂， (1)在血液和组织液存在的条件下可以使用； 常温、常压下 反应的官能团 可以快速固化 黏结时无需加 (2)常温、常压下可以快速固化实现黏； 压，黏结后无需 且有对聚合基 (3)具有良好的黏合强度及持久性； 实现黏合 特殊处理 团具有活化作 (4)黏合部分具有一定的弹性和韧性； 用的官能团 (5)安全、可靠，无毒性。 具有氰基，因氰 3.分子结构特点 有较快聚合速 基能深人蛋白质 具有良好的黏 (1)含有能够发生聚合反应的官能团； 度，能与人体组 内部与蛋白质端 合强度及持 (2)含有对聚合反应具有活化作用的官能团： 织强烈结合， 基的氨基、羧基 久性 (3)含有能够与蛋白质大分子形成氢键的官能团。 无毒 形成较强的作用 项目活动1：从性能需求探究医用胶的分子结构及黏 氢键 合原理 2.从性能需求上探究医用胶的黏合原理 理想医用胶通常要满足的 (1)单体结构特点：具有碳碳双键、氰基和酯基。 性能需求主要有在血液和 (2)原理：室温下受到人体组织中的水的引发，可快速 康派特医用胶 组织液存在的条件下可以 聚合，固化成膜，并与创面紧密镶嵌，表现出良好 使用、常温、常压下可以快 的黏合及止血性能。 速固化实现黏合、有良好的 [思考·讨论] 黏合强度及持久性、黏合部 无机氰化物有剧毒，为什么504医用胶的分子含有 位具有一定弹性和韧性、安全、可靠、无毒等性质。 氰基却几乎没有毒性？ 如何才能使医用胶具有上述功能呢？医用胶单体 提示：因氰基与碳原子以三键连接，使氰基相当稳 的结构是怎么样的呢？带着这些问题，我们一起进 定，通常在化学反应中都以一个整体存在，所以几 入医用胶研究的神奇世界吧！ 乎没有毒性。 ·158. 第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物 [探究总结] ②性质： 1.医用胶的结构与性能的关系 a,有碳碳双键，可以发生交联聚合，形成体型高 基，使双键活化从而更 聚物： 发生加聚反应：能形成 b.有酯基，可以水解，加快降解速率； ,同时增大聚合物分 双键，能发生 子间作用力、聚合物分子 c.正丁基导致碳链变长，提升柔韧性并降低聚 加聚反应，由 蛋白质分 子间作角力， 从而表现出强黏合性 小分子变成聚 合热。 合物，使得医 酯基，有极性，使双键 ③存在的安全隐患： 用胶可以由液 活化从而更易发生加聚 态转变为固态 反应，并增大聚合物分 酯基上的正丁基的变化会影响耐水性、柔韧性和 子间作用力；能发生水 解反应，有利于医用胶 降解性等。 使用后的降解 (2)医用胶结构的转化—酯交换反应 2.研究有机化合物结构的几个关注点 ①概念：羧酸酯在催化剂存在时可以与醇发生反 (1)官能团： 应生成新的酯的反应。 (2)官能团与相邻基团之间的相互影响； ②反应的化学方程式：RCOOR'+R'OH催化剂 (3)官能团中化学键的极性和饱和程度。 RCOOR'"+R'OH(R'、R"为不同的烃基) 3.研究有机化学反应的几个关注点 ③应用：有机合成 (1)反应物和反应产物的结构特点； [思考·讨论] (2)反应试剂和反应条件； (1)增长酯基碳链对医用胶分子结构有何作用？ (3)如何对有机化学反应发生的条件进行控制： 提示：有助于提升固化胶的柔韧性并降低其聚 (4)如何通过改变反应物的特定部位的结构来改变有 合热。 机化合物的反应活性。 (2)医用胶分子的氰基丙烯酸部分有何作用？ 项目活动2：通过结构转化改进医用胶的安全性等 提示：有助于增强医用胶的耐水、耐热、抗冷热交 性能 替等性能。 医用胶在使用过程中要思考多种问题，一是聚合反 [探究总结] 应放热是否会对人体产生危害，二是柔韧性不够是 1.医用胶的安全性可以从两个方面进行衡量 否会造成使用部位受限等，三是降解过程中是否会 (1)黏合过程中单体的聚合热、产生的聚合物是否对 产生大量有害物质等，所以对医用胶进行改性是研 人体有害： 发者必须要面对的问题，下面就让我们一起看一下 (2)聚合物在人体的代谢过程中，聚合物的代谢时间、 如何对医用胶进行改进的吧！ 产生的小分子等对人体是否有害。 2.医用胶性能的决定因素：官能团和碳骨架。 康派特医用胶 3.应用有机化学反应的思路和方法 从产品性能需求推断有机 根据产品性能改进的需要改造 化合物分子结构特征，从 有机化合物分子结构，利用有 结构解释其功能原理 机化学反应实现结构改良 [活动探究] 应用 1.医用胶使用中存在的问题 有机化学反应 (1)单体聚合放热对人体组织和细胞存在潜在危害： ↑多角度认识 (2)聚合后薄膜柔韧性不够导致黏结性能降低或使用 试剂 反应物 产物 反应类型 部位受限； 条件 (3)体内应用时有可能产生甲醛而引起炎症或局部组 化学键转化 织坏死。 官能团转化和碳骨架转化 2.医用胶结构分析及转化（以《氰基丙烯酸酯类医用 [顶目素养应用] 胶为例) 1.“可吸收缝合线”是一种手术后能被人体降解吸收， (1)-氰基丙烯酸正丁酯 而免除拆线痛苦的一类新型材料。下列能用作“可 吸收缝合线”材料的是 ①结构： A.棉线 B.PIA(聚乳酸) C.PP(聚丙烯) D.PVC(聚氯乙烯) ·159· 化学(LK) 选择性必修3 解析：B[棉线属于天然纤维素，不可被人体降解 下列有关说法正确的是 ( 吸收，A错误；PLA(聚乳酸)具有生物降解性，可 A.C→D的反应条件为NaOH水溶液，加热 在人体中降解为二氧化碳和水，B正确；PP(聚丙 B.可以用溴水来检验化合物E中的碳碳双键 烯)是一种半结晶的热塑性塑料，是常见的高分子 C.F→G和G→J的反应类型分别为取代反应和还 材料之一，不具有降解性，C错误；PVC(聚氯乙 原反应 烯)属于有毒塑料，不可降解，D错误。] D.与喹啉互为同分异构体，且含有碳碳双键和氰 2.(2022·南京高二检测)新型冠状病毒肺炎正威胁 基（一CN)的芳香化合物共有4种 着人们的身体健康。以下是与新型冠状病毒相关 解析：AC[B是CH,CI一CH一CH2,B与Cl2发 的一些认识，其中正确的是 ( ) 生加成反应生成的C是CHCI一CHCI一CH,CL,C A.新型冠状病毒由C、H、O三种元素组成 与NaOH的水溶液共热，发生取代反应生成D,A B.生产医用防护服、口罩均要用到有机高分子材料 正确；溴水具有强氧化性，不仅可以与碳碳双键发 C.过氧化氢、乙醇、过氧乙酸等消毒液均可以将病 生加成反应，也能将醛基氧化为羧基，醛基的存在 毒氧化而达到消毒目的 对碳碳双键的检验构成干扰，因此不能只用溴水来 D.84消毒液是以NaClO为主要有效成分的消毒 检验E中的碳碳双键，B错误；F→G是取代反应， 液，与医用酒精混合可以提升消毒效果 而G→J是还原反应，C正确；喹琳分子式是 解析：B[病毒是由一个核酸分子(DNA或RNA) C,H,N,与喹啉互为同分异构体，且含有碳碳双键 与蛋白质构成的非细胞形态，靠寄生生活的介于生 和氰基（一CN)的芳香化合物有 命体及非生命体之间的有机物种，因此新型冠状病 CH-CH-CN C=CH2、 毒除C、H、O三种元素外还含有N、P等元素，故A CN 错误；生产医用防护服、口罩主要采用PP(聚丙烯， 占总数的62%)无纺布材料，要用到有机高分子材 CH-CH. CH-CH2 CN 料，故B正确；过氧化氢、过氧乙酸等消毒液均可以 将病毒氧化而达到消毒目的；乙醇能渗入细菌体 CH -CH2 内，使组成细菌的蛋白质凝固而达到消毒目的，原 理不同，故C错误；如果将酒精和84消毒液混在一 共有5种，D错误。] 起会发生化学反应，乙醇被次氯酸钠氧化，使消毒 CN 效果降低，故D错误。] 4.(2020·山东等级考)氰基丙烯酸异丁酯可用作 3.(双选)喹啉( )是治疗新冠肺炎的药物氯 医用胶，其结构简式如下。下列关于α氰基丙烯酸 N 异丁酯的说法错误的是 喹的基础原料，其合成路线如下： CN CH-CH-CH:ClCH.CI-CH-CH.CL 高温 ) CH2-OH -CH-OH H2SO4 CH:-CH-CHO- A.其分子式为C8H,NO B.分子中的碳原子有3种杂化方式 CH2一OH D E 催化剂 C.分子中可能共平面的碳原子最多为6个 D.其任一含苯环的同分异构体中至少有4种不同 浓硫酸 G Fe,HCI 浓硝酸，△ 化学环境的氢原子 解析：C[结合该分子的结构简式可以看出，其分 OH 子式为C8H,NO2,故A正确；该分子中含一C=N 硝基苯 (氛基)、(0（碳碳双键）以及碳碳单绕，它 们采用的杂化类型分别是sp杂化、sp杂化和sp ·160· 第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物 杂化共3种杂化方式，故B正确；碳碳双键、碳氧双 的结构简式为CH,COOH,C为CH,CHO,B为 键中碳原子共平面、一C=N(氰基)共直线，O原子 CH,CH,OH,A是石油化学工业最重要的基础原 采用Sp3杂化，为V形结构，链状的碳碳单键中最 料，A经①发生加成反应生成乙醇，则A的结构简式 多有两个C原子共平面，则该分子中可能共平面的 为CH一CH,乙烯与水发生加成反应生成乙醇；C 3 CN 发生⑤加成反应生成的F为CHCH(OH)CH,CHO, C原子可表示为 ,0 故C错误；该分子中 1 67 由I的结构简式可知，H为CH.CH2CH2CH2OH, 01 由F、H的结构可知，F发生⑥消去反应生成G,G 的不饱和度为4，含苯环的同分异构体中，等效氢 与氢气发生⑦加成反应生成H,故G为CH,CH 原子种类最少的应具有对称结构，其同分异构体之 CHCHO或CH2一CHCH2 CHO,由I结构简式与 OH CH, J的分子式可知，I发生反应⑨，I中一C1被一CN 一的结构简式如 ,该分子的等效 取代生成J,则J的结构简式为N=C一CH,COO HO NH CH, (CH2),CH3,J与HCHO发生信息中的⑩加成反应 N=C 氢为4种，故D正确。] 5.(2022·三门峡高二检测)已知两个醛分子在一定 生成K为HOCH一CH一C一O(CH),CH,K发 条件下可发生如下反应： N=C O .------H OH H 生①消去反应生成CH2一C一C—O(CH2)CH3。 R-CH2-CH-O+R-CH-CHO-R-CH2-CH- -CHO- (1)由上述分析可知，B的结构简式是CHCH,OH;J 的结构简式是N=C一CH,COO(CH)3CH; CHOC-CHCH,R△ -H2O (2)上述反应中，D发生④取代反应生成E,E与H 发生⑧酯化反应生成I,I发生反应⑨，I中一C】被 A是石油化学工业最重要的基础原料，以A为有 机原料，无机试剂任选，按下列途径合成一种常见 一CN取代生成J,属于取代反应的有④⑧⑨；F发 的医用胶，结构简式为 生⑥消去反应生成G,K发生①消去反应生成 N=( CH,-C O(CH,),CH(副产物均未写出)。 CH,- C—O(CH2)CH,属于消去反应的有 ⑥①； 囚o回可餐回g CICH.COOH ⑧1 (3)C发生醛的加成反应生成F为 CICH,COO(CH)CH CHCH(OH)CH,CHO,反应⑤的化学方程式为 N=C ⑨HCN 2CH,CHO一定条件CH,CH(OH)CH,CHO:E与 请回答下列问题： H发生⑧酯化反应生成I,反应⑧的化学方程式为 (1)B的结构简式是 ;J的结构简式是 CICH2 COOH CH3 CH2 )OH 一定条件 CICH,COO(CH2 ),CH,+H2O. (2)上述反应中，属于取代反应的有 (填反 答案：(1)CHCH,OHN=C-CH,COO 应序号，下同)：属于消去反应的有 (CH2)3CH (3)写出下列反应的化学方程式 (2)④⑧⑨⑥① 反应⑤ 反应⑧ (3)2CH,CHO定条件CH,CH(OH)CH,CHO 解析：B能连续被氧化生成D,则B是醇，发生②氧 CCH,COOH+CH,(CH,),OH一定条件 化生成C是醛，再发生氧化③生成D是羧酸，D发 CICH2 COO(CH2)CH3+H2O 生④取代反应生成E,根据E的结构简式，可知D ·161·