第2章 第2节 第2课时 酚-【新课程学案】2025-2026学年高中化学选择性必修3教师用书word（鲁科版 单选版）

本讲义聚焦高中化学“酚”的核心知识点，系统梳理酚的定义、组成与结构（如苯酚的分子式C₆H₆O、结构简式及官能团酚羟基），物理性质（溶解度等），化学性质（苯环对羟基的影响导致酸性、羟基对苯环的影响引发取代反应等），并通过对比醇类构建知识联系，形成从概念到性质再到应用的学习支架。 该资料以实验探究为核心，设计苯酚与溴水反应、FeCl₃显色反应等实验活动，培养学生科学探究与实践能力，题点训练中通过同分异构体分析、性质对比等强化科学思维，结合酚在消毒、化妆品等生活应用体现科学态度与责任。课中辅助教师实验教学，课后助力学生通过归纳拓展与习题巩固查漏补缺。

第二课时　酚 新知探究(一)——酚的组成与结构 1.酚的定义 芳香烃分子中苯环上的氢原子被羟基取代后的有机化合物称为酚。如: 苯酚　　α⁃萘酚　 　β⁃萘酚　　　邻苯二酚 2.酚的命名 (1)选母体:一般是以酚为母体,即在“酚”字前面加上芳环、萘环的名称作母体,再加上其他取代基的名称和位次。 (2)编号位:一般情况下,应使羟基的编号尽可能地小。 (3)实例::4⁃甲基苯酚,又称为对甲基苯酚;:5⁃甲基⁃2⁃异丙基苯酚 3.苯酚的分子组成和结构 分子式 结构式 结构简式 球棍模型 空间填充模型 官能团 C6H6O 或 C6H5OH 酚羟基 (—OH) 由于苯酚分子中的O—H键可旋转,羟基上的H原子不一定与苯环共平面,故分子中至少有12个原子共面,最多有13个原子共平面。 4.苯酚的物理性质 5.酚的用途 (1)苯酚常用于制造日常生活中有消毒作用的酚皂。 (2)从葡萄中提取的酚可用于制造化妆品。 (3)从茶叶中提取的酚可制备食品防腐剂和抗癌药物。 (4)很多农药的主要成分中也含有酚类物质。 [题点多维训练] 1.下列有关苯酚的说法错误的是 (　　) A.易溶于乙醇等有机溶剂 B.含有的官能团为酚羟基 C.常温下苯酚能与水互溶 D.苯酚的空间填充模型为 解析:选C　常温下苯酚在水中的溶解度不大,温度高于65 ℃时,能与水互溶,C项错误。 2.下列各组物质的关系正确的是 (　　) A.、:同系物 B.、:同分异构体 C.、:酚类物质 D.、:同类物质 解析:选B　A项,前者是酚,后者是醇,不互为同系物;B项,二者分子式相同但结构不同,互为同分异构体;D项,前者苯环上连接有羟基而后者没有,故二者不属于同类物质。 3.下列物质与苯酚互为同系物的是 (　　) A. B. C. D. 解析:选B　同系物必须是结构相似、分子组成上相差1个或若干个CH2原子团的同一类物质,A属于醇类,C中含有2个酚羟基,D中含有碳碳双键,所以只有B是苯酚的同系物。 4.分子式为C9H12O的有机物的分子中有一个苯环、一个链烃基,则它属于酚类的结构可能有 (　　) A.2种　　　　 B.4种 C.5种 D.6种 解析:选D　酚羟基与链烃基的位置关系有邻位、间位、对位三种情况,—C3H7有—CH2CH2CH3、—CH(CH3)2两种不同的结构,所以符合条件的属于酚类的有机物有3×2=6种,D项正确。 |归纳拓展|醇、酚的同分异构体 　 　　含相同碳原子数的酚与芳香醇、芳香醚互为同分异构体,但不属于同类物质。 例如C7H8O属于芳香族化合物的同分异构体有(苯甲醇)、(邻甲基苯酚)、(间甲基苯酚)、(对甲基苯酚)、(苯甲醚)。 新知探究(二)——苯酚的化学性质 1.苯环对羟基的影响 实验 步骤 实验 现象 a得到浑浊 液体 b液体 不变红 c液体变 澄清 d或e液 体变浑浊 (1)根据实验现象,完成下列试管中发生的反应的化学方程式: 试管c: 试管d: 试管e: +NaHCO3。 (2)根据实验现象可得结论 ①室温下,苯酚在水中溶解度不大; ②苯酚虽不能使紫色石蕊溶液变红,但能与NaOH溶液反应,表现出酸性; ③酸性:H2CO3>>HC。 (3)解释 受苯环的影响,苯酚分子中的氢氧键比醇分子中的氢氧键更容易断裂,因此苯酚能在水溶液中发生微弱电离产生H+。 电离方程式: 。 2.羟基对苯环的影响 (1)取代反应 实验 操作 实验 现象 试管中立即产生白色沉淀 化学 方程式 解释 羟基对苯环的影响使苯环上羟基邻、对位氢原子更活泼,易被取代 应用 用作苯酚的检验和定量测定 　　[微思考]　苯酚与溴水反应时,为什么溴水要过量? 提示:苯酚与溴水反应,溴水要过量,否则2,4,6⁃三溴苯酚会溶于过量苯酚中,观察不到白色沉淀。 (2)显色反应 实验操作 实验现象 溶液显紫色 结论 苯酚能与FeCl3溶液反应,使溶液显紫色 应用 大多数的酚都能与FeCl3溶液反应显出颜色,常用于酚的检验 (3)聚合反应 苯酚与甲醛在酸或碱性条件下可发生聚合反应,生成酚醛树脂,写出二者在酸性条件下反应的化学方程式: (n-1)H2O。 酚醛树脂是最早生产和使用的合成树脂。它不易燃烧,具有良好的电绝缘性,被广泛用来生产电闸、电灯开关、灯口、电话机等电器用品,俗称“电木”。 3.脂肪醇、芳香醇、酚的比较 类别 脂肪醇 芳香醇 酚 实例 CH3CH2OH 官能团 羟基(—OH) 结构特点 羟基与脂肪烃基相连 羟基与苯环上的侧链相连 羟基与苯环直接相连 主要 化学 性质 ①与钠反应;②分子间脱水; ③消去反应;④与HX取代; ⑤与酸发生酯化反应(取代); ⑥催化氧化成醛或酮 ①弱酸性(与Na、NaOH、Na2CO3反应);②取代反应;③显色反应;④氧化反应 特性 — ①与浓溴水反应产生白色沉淀;②与FeCl3溶液反应显紫色;③暴露在空气中因部分被氧化而呈粉红色 [题点多维训练] 1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。 (1)苯酚俗称石炭酸,因此苯酚是一种有机酸 (×) (2)可以用NaOH溶液或酒精或高于65 ℃的热水清洗试管壁上附着的苯酚 (√) (3)苯酚能发生取代反应,不能发生加成反应 (×) (4)检验苯酚可以用FeCl3溶液或浓溴水 (√) (5)苯酚与三氯化铁溶液反应生成紫色沉淀 (×) 2.下列反应与酚羟基对苯环的影响有关的是 (　　) ①苯酚在水溶液中可以电离出 ②苯酚溶液中加入浓溴水生成白色沉淀 ③用苯酚与甲醛为原料制备酚醛树脂 ④苯酚与氢氧化钠反应生成苯酚钠 A.①②　　　　B.②③ C.② 　　　　D.④ 解析:选B　①④的反应中断裂的是酚羟基中的氢氧键,属于苯环对酚羟基的影响;②的反应是苯酚中酚羟基邻、对位碳原子上的氢原子被取代的反应,属于酚羟基对苯环的影响;③的反应是发生在酚羟基邻位碳原子上的反应,属于酚羟基对苯环的影响。 3.关于、、的下列说法中不正确的是 (　　) A.都能与金属钠反应放出氢气 B.都能与FeCl3溶液发生显色反应 C.都能使酸性KMnO4溶液褪色 D.都能在一定条件下发生取代反应 解析:选B　属于酚类,、属于醇类,只有酚能与FeCl3溶液发生显色反应,B不正确;三种物质都含有—OH,能与钠反应产生氢气,A正确;苯酚和含结构的醇都能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色,C正确;含—OH或苯环,在一定条件下能发生取代反应,D正确。 4.(2025·西安市铁一中学期末)已知酸性:>H2CO3>,综合考虑反应物的转化率和原料成本等因素,将 转变为的最佳方法是 (　　) A.与稀H2SO4共热后,加入足量NaOH溶液 B.与稀H2SO4共热后,加入足量 NaHCO3溶液 C.与足量的NaOH溶液共热后,再通入足量 CO2 D.与足量的NaOH溶液共热后,再加入适量 H2SO4 解析:选C　酯类在碱性条件下比在酸性条件下水解的产率高,所以先加入氢氧化钠,碱性条件下, 水解生成,由于使用二氧化碳比使用硫酸成本低,且碳酸的酸性弱,不会使—COONa变为—COOH,故最后向水解后的溶液中通入过量二氧化碳生成。 5.含苯酚的工业废水必须处理达标后才能排放,苯酚含量在1 g·L-1以上的工业废水需进行相关处理从而回收苯酚。某研究性学习小组设计如下流程,从含苯酚的工业废水中回收苯酚。 (1)可用　　　　(填试剂名称)检验苯酚的存在。  (2)过程Ⅰ为　　　　　　、　　　　　　,过程Ⅱ为　　　　　　　　　　　。  (3)通入CO2发生反应生成苯酚的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  解析:(2)由流程图可知,加苯是为了萃取苯酚,然后分液可得到有机层,所以过程Ⅰ为萃取、分液;有机层中的苯酚与NaOH反应生成的苯酚钠易溶于水,经分液可得到水层,则过程Ⅱ为分液。 答案:(1)FeCl3溶液(答案合理即可)　(2)萃取　分液　分液　(3) +CO2+H2O→+NaHCO3 学科网（北京）股份有限公司 $