第1章 第2节 第2课时 同分异构现象 有机物结构与性质的关系-【金版教程】2024-2025学年高中化学选择性必修3创新导学案word（鲁科版2019）

第2课时　同分异构现象　有机物结构与性质的关系 核心素养 学业要求 宏观辨识与微观探析 理解有机化合物分子中原子间连接顺序、成键方式和同分异构现象，会判断同分异构体。 1.能依据分子的结构特征分析与推测物质的某些化学性质。 2．能辨识同分异构现象，能举例说明立体异构现象。 证据推理与模型认知 1.建立同分异构体书写的思维模型，能正确书写同分异构体的结构简式。 2.能采用模型对有机化合物的结构进行表征，能说明组成、化学键、官能团的差异对物质性质的影响。 有机化合物的同分异构现象 1．同分异构体、同分异构现象 (1)同分异构现象：分子组成相同而结构不同的现象。 (2)同分异构体：具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。 ①特点：分子组成相同，结构不同，性质可能相似也可能不同。 ②转化：同分异构体之间的转化是化学变化。 2．同分异构的类型 (1)构造异构 ①碳骨架异构：由于碳骨架不同产生的同分异构现象。 如：CH3CH2CH2CH3与。 ②官能团异构 a．位置异构：由于官能团位置不同而产生的同分异构现象。如CH3CH2CH==CH2与CH3—CH==CH—CH3。 b．类型异构：由于官能团种类不同而产生的同分异构现象，如CH3CH2OH与CH3—O—CH3。 (2)立体异构 ①顺反异构：单键可以沿着键轴旋转，而双键不像单键那样可以旋转。当碳碳双键的两个碳原子连接的其他两个原子或原子团不同时，就会产生顺反异构现象。如2­丁烯有顺­2­丁烯和反­2­丁烯两种顺反异构体。 ②对映异构：两种分子呈镜像关系，不能完全重叠，像人的左、右手一样。 有机化合物结构与性质的关系 1．官能团与有机化合物性质的关系 (1)关系 ①一种官能团决定一类有机化合物的化学特性。 ②官能团与相邻基团之间相互影响。 (2)官能团能决定有机化合物特性的主要原因 ①一些官能团含有不饱和键，易发生相关的化学反应。 ②一些官能团含有极性键，易发生相关的化学反应。 2．不同基团间的相互影响与有机化合物性质的关系 (1)有机化合物分子中相连接的基团间往往存在着相互影响，从而导致键的极性发生改变，使有机化合物表现出一些性质上的差异。 例如： ①乙酸和乙醇分子中都有羟基，二者化学性质不同是由于乙酸分子中羟基与相连，乙醇分子中羟基与CH3—CH2—相连。 ②醇和酚的分子中都有羟基，二者化学性质不同是由于分子中与羟基相连的烃基不同。 ③醛和酮是两类不同的物质，因为醛的羰基上只能连接一个烃基，酮的羰基上连接着两个烃基。 (2)预测有机化合物的性质 ①根据有机化合物的官能团是否含有不饱和键以及键的极性。 ②根据官能团与相邻基团之间的相互影响。 1．判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。 (1)相对分子质量相等的两种有机物必定是同分异构体。(　　) (2)CH3CH3与均含—CH3，所以两者性质相似。(　　) (3) 与属于官能团的位置异构。(　　) (4)同分异构体间有相似的化学性质。(　　) (5) 与均能使酸性KMnO4溶液褪色。(　　) (6) 和属于顺反异构。(　　) 答案　(1)×　(2)×　(3)×　(4)×　(5)×　(6)√ 2．下列叙述中正确的是(　　) A．分子式相同，各元素百分含量也相同的物质是同种物质 B．化学性质相似的不同物质一定属于同系物 C．分子式相同而结构不同的物质一定是同分异构体 D．相对分子质量相同的不同物质一定是同分异构体 答案　C 3．乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色，而乙烷却没有该性质，其原因是(　　) A．乙烯相对分子质量比乙烷小 B．乙烯分子中所有原子在同一平面上 C．乙烯中碳的质量分数比乙烷的大 D．乙烯分子结构中含有碳碳双键官能团 答案　D 4．下列关于同分异构体异构方式的说法中，不正确的是(　　) A．CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2属于碳骨架异构 B．H3CC≡CCH3和CH2==CHCH==CH2属于官能团类型异构 C．CH2==C(CH3)2和CH3CH==CHCH3属于官能团类型异构 D．和属于官能团位置异构 答案　C 5．主链含5个碳原子，有甲基、乙基2个支链的烷烃有(　　) A．2种 B．3种 C．4种 D．5种 答案　A 探究一　同分异构体的书写与判断 1．常见的同分异构体 组成通式 可能的类别 典型实例 CnH2n(n>2) 单烯烃、环烷烃 CH2==CHCH3与 CnH2n－2(n>2) 单炔烃、二烯烃、环烯烃(只有1个碳碳双键) CH≡C—CH2—CH3、 CH2==CH—CH==CH2与 CnH2n＋2O(n≥2) 醇、醚 C2H5OH与CH3OCH3 CnH2nO(n≥2) 醛、酮、环醚、环醇 CH3CH2CHO、CH3COCH3、 与 CnH2nO2(n≥2) 羧酸、酯、羟基醛 CH3COOH、HCOOCH3与HO—CH2—CHO CnH2n－6O(n>6) 酚、芳香醇、芳香醚 与 2.同分异构体的书写 (1)烷烃 烷烃只存在碳骨架异构，书写时应注意要全面而且不重复，一般采用“减链法”，可概括为“两注意”“三原则”“四顺序”。 两注意：选取最长的链为主链；找出主链的对称轴。 三原则：对称性原则；有序性原则；互补性原则。 四顺序：主链由长到短；支链由整到散；位置由心到边；排列同、邻到间，支链不到端。 以C6H14为例写出它的同分异构体： ①将分子写成直链形式： CH3CH2CH2CH2CH2CH3。 ②从直链上去掉1个碳原子形成—CH3，依次连在剩余主链对称轴一侧的各个碳原子上，得到2种带有甲基且主链比原主链少1个碳原子的同分异构体。 注意：a.将—CH3连在主链对称轴的右侧与左侧的连接方式重复。b.甲基不能连在链端，否则与①中连接方式重复。 ③从主链上去掉2个碳原子形成取代基。当2个碳原子形成2个甲基(—CH3)时，在主链上先定一个甲基，按照“同”“邻”“间”的位置依次移动另外一个甲基，注意不要重复，得到2种同分异构体。 注意：此时主链含4个碳原子，乙基不能做取代基。 (2)烯烃(插入法) 以C4H8(含有一个碳碳双键)为例写出它的同分异构体： ①按照烷烃同分异构体的书写步骤，写出可能的碳骨架结构：C—C—C—C、。 ②根据碳骨架结构的对称性和碳原子的成键特点，在碳骨架上可能的位置添加双键：C==C—C—C、C—C==C—C、。 ③补写氢原子：根据碳原子形成4个共价键，补写各碳原子所结合的氢原子数。 故C4H8(含有一个碳碳双键)的结构共有3种。 (3)具有官能团类别异构的有机物 一般按官能团类别→碳骨架异构→官能团位置异构逐一寻找书写，这样可避免重复和漏写。 ①先确定官能团异构的各种官能团类别。 ②再写出除官能团外的碳骨架异构。 ③最后把官能团在碳链上移动得到各种位置异构。 例如，书写分子式为C5H12O的有机物的同分异构体的方法： ①确定官能团：—OH或 ②碳骨架异构 C—C—C—C—C　　 ③官能团位置异构 a．对于醇类，在碳链各碳原子上连接羟基(用“↓”表示连接的不同位置，下同)。 　　　　　　 b．对于醚类，位置异构是因氧元素的位置不同而导致的。 故分子式为C5H12O的有机物共有8种醇和6种醚，总共14种同分异构体。 3．确定烃的一元取代物的方法——等效氢原子法 单官能团有机物分子可以看作烃分子中一个氢原子被其他原子或原子团取代的产物，确定其同分异构体数目时，实质是看处于不同位置的氢原子的数目。等效氢原子的判断可按下述方法进行： (1)同一碳原子上的氢原子是等效的。如甲烷中的四个氢原子等效，其一元取代物为一种。 (2)同一碳原子的甲基上的氢原子等效。如新戊烷中四个甲基上的氢原子等效，其一元取代物为一种。 (3)处于对称位置上的氢原子等效。如乙烷中六个氢原子等效；2，2，3，3­四甲基丁烷上的所有氢原子等效。 1．对下列有机化合物的一氯代物数目判断错误的是(　　) A．：3种 B．：3种 C．：3种 D．：4种 答案　B 2．请分析下列各组物质，用序号填写出它们的对应关系： ①碳骨架异构、②官能团位置异构、③官能团类型异构、④顺反异构、⑤同一物质。 (1)C2H5OH和CH3OCH3________________。 (2) 和________。 (3) 和______。 (4) 和________。 (5) 和________。 答案　(1)③　(2)②　(3)⑤　(4)④　(5)① “四同”比较 同位素 同素异形体 同系物 同分异构体 适用对象 原子 单质 有机物 主要为有机物 判断依据 ①质子数相同，中子数不同； ②原子之间 ①组成元素属同一元素； ②单质之间 ①结构相似(同类物质)； ②符合同一通式； ③相对分子质量不同(相差14n) ①分子式相同； ②结构不同； ③不一定是同一类物质 性质 化学性质几乎一样，物理性质有差异 化学性质相似，物理性质差别较大 化学性质相似，熔沸点、密度呈规律性变化 化学性质可能相似也可能不同，物理性质不同 探究二　有机化合物的结构与性质的关系 1．官能团决定一类有机化合物的性质 (1)有些官能团含有极性较强的键，容易发生化学反应。例如乙酸分子中羧基上的氧氢键极性很强，因此在水中容易断裂，使乙酸呈现酸性。 (2)有些官能团含有不饱和碳原子，容易发生加成反应。如烯烃中的碳碳双键、炔烃中的碳碳三键，虽然都是非极性键，但是由于碳原子不饱和，烯烃中的一个碳碳键、炔烃中的两个碳碳键键能较小，容易断裂，因此烯烃和炔烃的性质比较活泼。 (3)通过分析有机化合物分子中所含有的官能团，就可预测该化合物所具有的性质。 2．不同基团间的相互影响与有机化合物性质的关系 有机化合物分子中往往存在多种基团，化合物的性质并非就是所含各基团性质的简单加和，一方面要考虑各官能团的性质，另一方面也要考虑各原子团之间的相互影响而造成性质上的差异，例如： 分析对象 相互影响 相互影响的结果 —CH3对苯环的影响 苯与硝酸发生取代反应的温度是50～60 ℃，而甲苯在约30 ℃的温度下就能与硝酸发生取代反应 结论：—CH3使苯环上(主要是甲基的邻、对位)的氢原子变活泼 苯环对—CH3的影响 乙烷(CH3—CH3)中的甲基不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，甲苯中的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色 结论：苯环使甲基上的氢原子变活泼 3．有机物分子中原子间或原子团间(或原子与原子团间)的相互影响会导致物质化学性质的不同。下列事实不能说明上述观点的是(　　) A．苯酚能与NaOH溶液反应，乙醇不能与NaOH溶液反应 B．乙烯能发生加成反应，乙烷不能发生加成反应 C．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，甲烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．发生硝化反应时，苯需要加热至50～60 ℃，甲苯在约30 ℃时就能进行 答案　B 解析　B项，二者性质不同是因为乙烯含碳碳双键而乙烷不含，不能说明题给观点。 4．向苯的同系物乙苯()中加入少量的酸性高锰酸钾溶液，振荡后褪色；而向苯()中加入酸性高锰酸钾溶液或把乙烷(C2H6)通入酸性高锰酸钾溶液中，溶液均不褪色，下列解释正确的是(　　) A．苯的同系物分子中的碳原子数比苯分子中的碳原子数多 B．苯环受侧链的影响易被氧化 C．侧链受苯环的影响易被氧化 D．由于苯环和侧链之间的相互影响，使苯环和侧链同时被氧化 答案　C 解析　把乙烷(C2H6)通入酸性高锰酸钾溶液，溶液不褪色，说明乙烷不能被氧化，而，比较乙烷和乙苯的结构，可以看出差别在于乙苯中多了苯环，所以是由于苯环的存在，影响了烷基的活性，使烷基易被氧化。 本课小结 课时作业 一、选择题(每小题只有1个选项符合题意) 1．相同条件下金属钠和水反应与金属钠和无水乙醇反应相比前者较为剧烈的原因是(　　) A．水是无机物，而乙醇是有机物 B．水的相对分子质量小，乙醇的相对分子质量大 C．乙醇分子中羟基与乙基相连，受乙基影响使乙醇分子中的羟基不如水分子中的羟基活泼 D．水比乙醇的沸点高 答案　C 2．下列有机化合物中有顺反异构体的是(　　) A．CH2==CHCH2Cl B． C．ClCH==CHCH3 D． 答案　C 3．异戊烷的二氯代物的结构有(不考虑立体异构)(　　) A．6种 B．8种 C．10种 D．12种 答案　C 解析　异戊烷的碳骨架为，其中“1”与“*1”位置的碳原子上的氢原子等效。当一个氯原子取代“1”号碳原子上的1个氢原子时，另一个氯原子可取代“1、2、3、4、*1”号碳原子上的1个氢原子，即二氯代物有5种；当一个氯原子取代“2”号碳原子上的1个氢原子时，另一个氯原子可取代“3、4”号碳原子上的1个氢原子，即二氯代物有2种；当一个氯原子取代“3”号碳原子上的1个氢原子时，另一个氯原子可取代“3、4”号碳原子上的1个氢原子，即二氯代物有2种；当一个氯原子取代“4”号碳原子上的1个氢原子时，另一个氯原子可取代“4”号碳原子上的1个氢原子，即二氯代物有1种，故异戊烷的二氯代物共有10种结构，C正确。 4．A、B两种烃，它们含碳的质量分数相同，下列关于A和B的叙述中，正确的是(　　) A．A和B一定是同分异构体 B．A和B不可能是同系物 C．A和B的最简式一定相同 D．A和B的化学性质相似 答案　C 解析　因为烃中只有碳、氢两种元素，碳的质量分数相同，所以氢的质量分数也相同，则最简式相同，可能是同分异构体，也可能是同系物，也可能这两种都不属于，同分异构体的化学性质可能相似也可能不相似，同系物的化学性质相似。 5.盆烯是近年合成的一种有机物，它的分子结构可用如图所示的键线式表示。下列关于盆烯的说法错误的是(　　) A．盆烯的分子中所有碳原子不可能共平面 B．盆烯是苯的一种同分异构体 C．盆烯是乙烯的一种同系物 D．盆烯在一定条件下可以发生加成反应 答案　C 解析　盆烯分子为环状结构，分子式与乙烯相差C4H2，不是同系物，C错误。 6．丙烯酸的结构简式为CH2==CHCOOH，下列有关该物质的反应与极性键有关的是(　　) A．一定条件下生成聚丙烯酸 B．一定条件下与乙醇反应生成丙烯酸乙酯 C．使酸性KMnO4溶液褪色 D．使溴的CCl4溶液褪色 答案　B 7．早在十年前，添加了酸水解植物蛋白调味液的配制酱油就被曝含有大量致癌物三氯丙醇，但长期以来，这种配制酱油几乎可以轻松绕过国标规定，以“酿造酱油”的身份上架售卖。三氯丙醇即3­氯丙醇。相对分子质量为94.5的氯丙醇(不含结构)共有(　　) A．2种 B．3种 C．4种 D．5种 答案　B 解析　对于氯丙醇，不含结构的同分异构体有、、，共3种。 8.科学家合成的一种纳米小人结构如图所示。下列关于该化合物的说法正确的是(　　) A．易溶于水 B．一氯代物有14种(不考虑立体异构) C．所有原子处于同一平面 D．1 mol该物质最多可与16 mol H2发生加成反应 答案　D 解析　该有机物为芳香族化合物，难溶于水，A错误；该有机物有如图标注的11种H原子：，故其一氯代物有11种，B错误；该有机物含有饱和碳原子，所有原子不可能在同一平面，C错误。 9．已知乙醇分子中“O—H”很难断裂，比水分子中的“O—H”还难断裂，其原因是(　　) A．H2O分子中的“O—H”是极性键而乙醇分子中的“O—H”是非极性键 B．乙醇与钠的反应没有水与钠反应剧烈 C．H原子对H2O分子中的“O—H”无影响，而“C2H5—”对“O—H”有影响 D．乙醇分子中乙基对“O—H”的影响与水分子中氢原子对“O—H”的影响不同 答案　D 10．下列说法正确的是(　　) A．甲醇与乙醇的官能团都是羟基，它们具有完全相同的性质 B．甲苯与苯互为同分异构体，它们具有相似的性质 C．烯烃的官能团是碳碳双键，任何烯烃在一定条件下都能发生加成反应 D．乙醛、丙酮、乙酸中都含有羰基，它们具有相似的化学性质 答案　C 解析　甲醇与乙醇都含有羟基，具有相似的化学性质，但物理性质不同，A错误；甲苯与苯都含有苯环，甲苯受甲基的影响，两者的性质不完全相同，但可认为具有相似的化学性质，两者的关系应该是互为同系物，B错误；乙醛、丙酮、乙酸中虽然都含有羰基，但其中的羰基连有的原子或原子团不同，性质也有很大差别，D错误。 11．2020年以来，从非洲到南亚，沙漠蝗虫灾害侵袭全球多地。蝗虫能分泌信息素，其中一种信息素的结构如图所示，下列关于该物质的说法正确的是(　　) A．一溴代物有4种(不考虑立体异构) B．分子中所有碳原子位于同一平面 C．不能使酸性KMnO4溶液褪色 D．能发生加成反应而不能发生取代反应 答案　A 解析　该分子中有1个碳原子连接4个碳原子，故所有碳原子不共平面，B错误；该分子中含有的碳碳双键可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，C错误；甲基或亚甲基均能发生取代反应，D错误。 12．下列有关有机物同分异构体的说法中不正确的是(　　) A．分子式为C4H8的同分异构体共有5种(不考虑立体异构) B．苯的四氯取代物有3种 C．分子式为C5H10O2的同分异构体中属于酯的有8种 D．的一溴取代物有4种 答案　C 解析　分子式为C4H8的同分异构体，若是烯烃，则有CH2==CHCH2CH3、CH3CH==CHCH3、CH2==C(CH3)2；若是环烷烃，则有环丁烷、甲基环丙烷，共5种，A正确。苯环上共有6个氢原子可被取代，所以其四氯取代物的同分异构体数目与其二氯取代物相同，均为3种，B正确。若为甲酸丁酯，有4种：HCOOCH2CH2CH2CH3、HCOOCH2CH(CH3)2、HCOOCH(CH3)CH2CH3、HCOOC(CH3)3；若为乙酸丙酯，有2种：CH3COOCH2CH2CH3、CH3COOCH(CH3)2；若为丙酸乙酯，有1种：CH3CH2COOCH2CH3；若为丁酸甲酯，有2种：CH3CH2CH2COOCH3、(CH3)2CHCOOCH3，共有9种，C错误。中有4种不同类型的H原子，则其一溴取代物有4种，D正确。 二、非选择题 13．下列几种烃类物质： (1)环辛四烯的分子式为________。 (2)互为同分异构体的有________和________、________和________、________和________(填写名称，可以不填满)。 (3)正四面体烷的二氯取代产物有______种；立方烷的二氯取代产物有______种。 (4)关于乙烯基乙炔分子的说法错误的是________(填字母)。 A．能使酸性KMnO4溶液褪色 B．乙烯基乙炔能与Br2发生加成反应 C．乙烯基乙炔分子内含有两种官能团 D．等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时的耗氧量不相同 答案　(1)C8H8 (2)苯　棱晶烷　乙烯基乙炔　正四面体烷　环辛四烯　立方烷 (3)1　3　(4)D 14．有机化合物中的同分异构现象，除了碳骨架异构、官能团类型异构和官能团的位置异构之外还有顺反异构等，例如2­丁烯，有如下A、B两种顺反异构的形式： A中两个—CH3在双键同一侧，为顺式，称顺­2­丁烯；B中两个—CH3在双键的两侧，为反式，称反­2­丁烯。若两个甲基换为—CH3和—CH2—CH3，只要是在同侧，便是顺式，在两侧便为反式。 现有分子式为C9H10的有机物可写成苯丙烯形式，即。试写出由于双键的位置不同而形成的C、D两种异构体，然后再写出C的顺式E和反式F两种异构体： C．________________________； D．________________________； E．________________________； F．________________________。 答案　 　 15．Ⅰ.环癸五烯分子结构可表示为。 (1)环癸五烯属于________(填字母，下同)。 a．环烃 b．不饱和烃 c．饱和烃 d．芳香烃 (2)环癸五烯具有的性质有________。 a．能溶于水 b．能发生氧化反应 c．能发生加成反应 d．常温常压下为气体 (3)环癸五烯和足量的氢气反应后所得生成物的分子式为________。 (4)写出环癸五烯的一种同分异构体(含有2个六元环且不含双键的化合物)的结构简式为________________。 Ⅱ.乙烯的产量标志着一个国家石油化工的发展水平，是很重要的工业原料。 (1)已知，聚苯乙烯塑料的单体是苯乙烯。由苯乙烯合成聚苯乙烯塑料属于________反应；苯乙烯也能使溴水褪色，简述其原因是_____________________。 (2)乙烯的某同系物A(分子式为C5H10)和氢气加成后的产物的一氯代物有三种，试写出A可能的结构简式：_______________________________________。 答案　Ⅰ.(1)ab　(2)bc　(3)C10H20 (4) (答案合理即可) Ⅱ.(1)加聚　苯乙烯和溴水发生了加成反应 (2)CH2==CHCH2CH2CH3、 CH3CH==CHCH2CH3 解析　Ⅰ.(1)该化合物的分子式为C10H10，分子中含有5个碳碳双键，10个碳原子构成一个十元环，不含苯环，所以c、d不正确。 (2)有机物一般不溶于水且碳原子数为10个，故常温常压下不可能为气体。 (3)其分子式为C10H10，和足量氢气反应后的产物的分子式应为C10H20。 (4)10个碳原子构成2个六元环后()，其分子式为C10H18，故还应形成4个双键或2个三键或1个三键和2个双键，才能使分子式符合C10H10，题目中要求不含双键，故应为2个三键结构。 16．Ⅰ.判断下列同分异构属于何种异构。 A．碳骨架异构 B．位置异构 C．官能团异构 (1)CH3CH==CH(CH2)2CH3和 C2H5CH==CHC2H5：________(填字母，下同)。 (2)CH3COOH和HCOOCH3：________。 Ⅱ.(1)苯的同系物的通式为CnH2n－6(n>6)，当出现同分异构体时(同分异构体是苯的同系物)，碳原子数的最小值n＝________。 (2)某气态烷烃的二氯代物有3种，则该烷烃的系统命名为________________。 Ⅲ.某物质只含C、H、O三种元素，其分子的球棍模型如图所示，分子中共有12个原子(图中球与球之间的连线代表单键、双键等化学键)。 (1)该物质中含氧官能团的结构简式为____________。 (2)下列物质中，与该物质互为同分异构体的是________。 A．CH3CH2CH2COOH B．OHCCH(CH3)CHO C．CH3CH2CH==CHCOOH D．CH2==CHCOOCH3 (3)该分子中共平面的原子数最多为____________(已知羧基的四个原子可以共平面)。 答案　Ⅰ.(1)B　(2)C　 Ⅱ.(1)8　(2)2­甲基丙烷　 Ⅲ.(1)—COOH　(2)BD　(3)10 解析　Ⅱ.(2)2­甲基丙烷的二氯代物有3种：、、。 Ⅲ.根据分子模型可知，该物质的结构简式为CH2==C(CH3)COOH。 (2)CH3CH2CH2COOH与CH2==C(CH3)COOH的氢原子数不同；CH3CH2CH==CHCOOH与CH2==C(CH3)COOH的碳原子数不同。 (3)碳碳双键是平面结构、羧基的四个原子可以共平面，如图所示：，该分子中共平面的原子最多有10个(标有“·”)。 1 学科网（北京）股份有限公司 $$