内容正文:
第2章|官能团与有机化学反应 烃的衍生物
第1 节 有机化学反应类型
学习目标
重点难点
1.认识加成、取代、消去反应及氧化还原反应的特点和规律。
2.了解有机反应类型和有机化合物组成结构特点的关系。
3.了解乙烯的实验室制法。
4.认识卤代烃的组成和结构特点以及性质及其转化关系。
5.了解卤代烃在生产生活中的重要应用。
重点
1.认识不同有机反应类型的特点,能从不同角度分析有机反应类型。
2.能正确判断有机物反应类型,能写出反应的化学方程式。
3.卤代烃的化学性质。
难点
1.能正确判断有机物反应类型,能写出反应的化学方程式。
2.1⁃溴丙烷发生取代反应和消去反应时断键与成键的规律。
第一课时 加成反应和取代反应
新知探究(一)——加成反应
1.定义
有机化合物分子中不饱和键两端的两个原子与其他原子或原子团结合,生成新的有机化合物的反应。
2.参与反应的物质结构特点
(1)分子中有碳碳双键或碳碳三键的有机化合物、含苯环的有机化合物、含有碳氧双键的部分有机化合物能发生加成反应。如烯烃、炔烃、芳香族化合物、醛、酮等。
(2)常用作加成反应的试剂:氢气、卤素单质、氢卤酸、水、氢氰酸(HCN)等。
3.加成反应的应用
(1)制备乙醇
CH2==CH2+H2OCH3CH2OH。
(2)制备溴乙烷
CH2==CH2+HBrCH3CH2Br。
(3)制备生产腈纶的原料——丙烯腈
CH≡CH+HCNCH2==CH—CN。
4.不对称烯烃的加成反应
(1)反应规律
不对称烯烃发生加成反应时,一般情况下,H+等正电性基团加到烯烃中带部分负电荷的双键碳原子上,Cl-等其他负电性基团加到带部分正电荷的双键碳原子上。
(2)表示方法
[微点拨] 氢气能与绝大多数含有不饱和键的有机化合物发生加成反应,但一般不能直接与羧基或酯基发生加成反应。
[题点多维训练]
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。
(1)能发生加成反应的有机物一定含有不饱和键 (√)
(2)含有不饱和键的有机物一定能发生加成反应 (×)
(3)顺⁃2⁃丁烯和反⁃2⁃丁烯均能使溴水褪色 (√)
(4)异丁烯与HCl在一定条件下能发生加成反应且只能得到一种产物 (×)
2.(2025·咸阳市实验中学月考)下列物质中,不能通过乙烯的加成反应一步制得的是 ( )
A.CH3COOH B.CH3CH2OH
C.CH3CH2Cl D.CH2BrCH2Br
解析:选A 乙烯先与水发生加成反应生成乙醇,乙醇再氧化可生成CH3COOH,A符合题意;乙烯在催化剂作用下与水发生加成反应,可生成CH3CH2OH,B不符合题意;乙烯与HCl在催化剂作用下发生加成反应,可生成CH3CH2Cl,C不符合题意;乙烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应,可生成CH2BrCH2Br,D不符合题意。
3.下列反应中属于加成反应的是( )
A.CH3CH===CH2+Cl2CH2ClCH===CH2+HCl
B.
C.CH3CH2CHO+H2,CH3CH2CH2OH
D.CH3CH(OH)CH3CH3CH===CH2+H2O
解析:选C CH3CH===CH2甲基上的氢原子被氯原子代替生成CH2ClCH===CH2,属于取代反应,A错误;中的氢原子被溴原子取代,发生取代反应,B错误;CH3CH2CHO中碳氧双键断裂,分别结合了氢原子生成CH3CH2CH2OH,属于加成反应,C正确;CH3CH(OH)CH3在浓硫酸作用下,发生消去反应生成CH3CH===CH2,D错误。
4.完成下列化学方程式。
(1)CH3—CH==CH—CH3+HCl。
(2)CH2==CH—CH==CH2+HClCH3CH==CHCH2Cl(1,4⁃加成)。
(3)乙醛()与HCN在催化剂存在下的反应:CH3CHO+HCN。
(4)以乙炔为原料,合成聚丙烯腈——腈纶:
CH≡CH+HCNCH2==CH—CN、。
新知探究(二)——取代反应
1.定义
有机化合物分子中的某个(或某些)原子或原子团被其他原子或原子团代替的反应。
2.反应规律
—+—→A1—B2+A2—B1。
3.示例:根据上述规律完成下列反应的化学方程式。
①CH3CH2CH2Br+NaOHCH3CH2CH2OH+NaBr;
②CH3CH2Cl+NH3→CH3CH2—NH2+HCl;
③;
④CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOC2H5+H2O;
⑤CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O。
4.α⁃H的取代反应
(1)下面两个反应都能发生
①CH3—CH==CH2+Cl2→CH3CHClCH2Cl;
②CH3—CH==CH2+Cl2。
从反应类型比较:①属于加成反应,②属于取代反应。①②反应的反应物完全相同,产物不同,发生的反应类型不同,原因在于反应条件不同。
(2)在含有官能团的有机化合物分子中,与官能团直接相连的碳原子称为α⁃C,其上的氢原子称为α⁃H;与α⁃C相连的碳原子称为β⁃C,其上的氢原子称为β⁃H。由于受官能团影响α⁃C上的碳氢键最容易断裂,发生取代反应。
[微点拨] 有机化合物分子中有极性单键就能发生取代反应,取代反应在有机合成中具有重要作用。人们可以通过取代反应实现官能团的引入或转换,从而制得用途广泛的各种有机化合物。
[题点多维训练]
1.(2025·天津市滨海新区田家炳中学期中)下列反应不属于取代反应的是 ( )
A.CH4+Cl2CH3Cl+HCl
B.
C.CH2==CH2+HBrCH3CH2Br
D.2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O
解析:选C CH4+Cl2CH3Cl+HCl,该反应中氯原子代替了氢原子,为取代反应,故A不选;+Br2,该反应中溴原子代替了氢原子,为取代反应,故B不选;CH2==CH2+HBrCH3CH2Br,该反应属于加成反应,故C选;2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O,该反应为取代反应,故D不选。
2.下列反应属于取代反应的是( )
A.CHCl3+Cl2CCl4+HCl
B.2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
C.CH2===CH2+HClCH3CH2Cl
D.CH3CHO+H2CH3CH2OH
解析:选A A项中CHCl3中的H原子被Cl原子取代,属于取代反应;B项是醇的氧化反应;C项中碳碳双键变为单键,为加成反应;D项为乙醛中碳氧双键断裂,分别结合氢原子生成CH3CH2OH,属于加成反应。
3.(2025·云南楚雄高二期中)下列选项中反应Ⅰ属于取代反应,反应Ⅱ属于加成反应的是 ( )
选项
反应Ⅰ
反应Ⅱ
A
乙烷在空气中燃烧
乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色
B
甲苯使酸性KMnO4溶液褪色
乙醇与氧气反应生成乙醛
C
苯与液溴反应
乙烯和水反应制备乙醇
D
乙酸和乙醇发生反应制备乙酸乙酯
甲苯制备三硝基甲苯
解析:选C 乙烷在空气中燃烧为氧化反应,乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色是加成反应,A错误;甲苯使酸性KMnO4溶液褪色、乙醇与氧气反应生成乙醛均是氧化反应,B错误;苯和液溴发生取代反应生成溴苯,乙烯与水发生加成反应生成乙醇,C正确;乙酸和乙醇发生反应制备乙酸乙酯、甲苯制备三硝基甲苯均是取代反应,D错误。
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