内容正文:
一、主干知识——在微点判断中澄清
1.判断下列有关有机物的分类和命名叙述的正误
(1)环己烷和苯均为脂环烃 ( )
(2)乙醇和乙酸分子中都含有羟基,故它们属于同一类物质 ( )
(3)、、都属于脂环化合物 ( )
(4)有机化合物、、中含有的官能团相同 ( )
(5)属于脂环烃衍生物 ( )
(6)按系统命名法命名为1,3⁃二甲基⁃2⁃丁烯 ( )
(7)芳香烃都以苯环为母体,侧链为取代基命名 ( )
(8)按系统命名法,化合物的名称是2,3,4⁃三甲基⁃2⁃乙基戊烷 ( )
2.判断下列有关有机物结构叙述的正误
(1)甲基的电子式:H︰· ( )
(2)C5H7Cl不可能是只含有1个双键的直链有机物 ( )
(3)结构中每出现一个碳碳三键,则至少4个原子共线 ( )
(4)二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体,则四氯苯(C6H2Cl4)也有3种同分异构体 ( )
(5)的一溴代物有5种 ( )
(6)分子()中最多8个碳原子共平面 ( )
3.判断下列有关烃的性质叙述的正误
(1)在一定条件下,烷烃能与氯气、溴水等发生取代反应 ( )
(2)烷烃只含有饱和键,烯烃只含有不饱和键 ( )
(3)乙烯中混有的乙炔可用溴水除去 ( )
(4)制取氯乙烷时,可以用乙烷和氯气在光照时反应,也可以利用乙烯和氯化氢发生加成反应 ( )
(5)乙烯和聚乙烯都能使溴水褪色 ( )
(6)乙烯、乙炔在常温常压下可以与H2、HCl发生加成反应 ( )
(7)通入氢气可以除去乙烷中的少量乙烯 ( )
(8)某气体通入溴水中,溴水褪色,该气体一定是乙炔 ( )
(9)取CH4、C2H6、C3H8、C4H10四种烃各1 g,在足量O2中燃烧,C4H10消耗O2最多 ( )
(10)甲苯在一定条件下与硝酸反应生成2,4,6⁃三硝基甲苯,说明苯环对甲基产生了影响 ( )
(11)与互为同系物,且均能使酸性KMnO4溶液褪色 ( )
二、综合思维——在知识融会中贯通
(一)有机化合物的分类
[综合训练]
1.按照官能团可以将有机物进行分类,下列对有机物的分类正确的是 ( )
A.含有醛基,属于醛类物质
B.含有苯环,属于芳香烃
C.CH3CH2Br含有溴原子,属于卤代烃
D.含有苯环和羟基,属于酚类物质
2.下列对有机化合物的分类正确的是 ( )
A.乙烯(CH2CH2)、苯()、环己烷()同属于脂肪烃
B.苯()、环戊烷()、环己烷()同属于芳香烃
C.乙烯(CH2CH2)、乙炔(CH≡CH)同属于烯烃
D.、 、同属于脂环烃
3.(2025·江西南昌高二下阶段练习)下列物质的类别与其所含官能团的结构简式均正确的是 ( )
选项
A
B
C
D
物质
CH3CH2Cl
HCOOCH3
CH3CHO
类别
烃
醚
羧酸
醛
所含
官能团
—Cl
—COOH
CHO—
4.下列有机化合物的分类方法及所含官能团都正确的是 ( )
有机化合物
分类方法及所含官能团
A
CH3COOH
羧酸、
B
酚、—OH
C
醛、
D
酮、
(二)有机化合物的结构
[综合训练]
5.下列表示正确的是 ( )
A.乙炔的结构简式:HC≡CH
B.乙烷的球棍模型:
C.顺⁃2⁃丁烯的结构简式:
D.2⁃丁烯的键线式:
6.关于M的说法正确的是 ( )
A.分子式为C12H16O6
B.含三个手性碳原子
C.所有氧原子共平面
D.与(CH3)2CO互为同系物
7.已知碳碳单键可以绕键轴自由旋转,某烃的结构简式如图。下列有关说法正确的是 ( )
A.分子中至少有9个碳原子处于同一平面上
B.分子中至少有11个碳原子处于同一平面上
C.分子中至多有14个原子处于同一平面上
D.分子中所有的原子可能共平面
8.在EY沸石催化下,萘与丙烯反应主要生成二异丙基萘M和N。
下列说法错误的是 ( )
A. M和N互为同分异构体
B.M分子中最多有12个碳原子共平面
C.N的一溴代物有5种
D.萘的二溴代物有10种
(三)烃的结构与性质
类别
烷烃
烯烃
炔烃
苯和苯的同系物
通式
CnH2n+2(n≥1)
CnH2n
(n≥2)(单烯烃)
CnH2n-2(n≥2)(单炔烃)
CnH2n-6(n≥6)
化学键类型
σ键
σ键、π键
σ键、π键
σ键、
大π键
官能团
—
—C≡C—
—
化学反应
类型
取代反应、氧化反应(燃烧)
加成反应、加聚反应、氧化反应
加成反应、加聚反应、氧化反应
取代反应、加成反应、氧化反应
代表物
CH4
CH2CH2
CH≡CH
代表物的空间结构
正四面体形
平面形
直线形
平面形
[综合训练]
9.对伞花烃()常用作染料、医药、香料的中间体,下列说法不正确的是 ( )
A.对伞花烃的一氯代物有6种
B.对伞花烃分子中最多有9个碳原子共平面
C.对伞花烃属于芳香烃,也属于苯的同系物
D.对伞花烃密度比水小
10.我国化学家开创性提出聚集诱导发光(AIE) 概念,HPS作为经典的AIE分子,可由如图路线合成
下列叙述正确的是 ( )
A.X中苯环上的一溴代物有5种
B.1 mol X最多与7 mol H2发生加成反应
C.生成1 mol HPS同时生成1 mol LiCl
D.HPS可使酸性高锰酸钾溶液褪色
11.精细化学品Z是X与HBr反应的主产物,X→Z的反应机理如下:
下列说法不正确的是 ( )
A.X与互为顺反异构体
B.X能使溴的CCl4溶液褪色
C.X与HBr反应有副产物生成
D.Z分子中含有2个手性碳原子
三、项目活动——在学以致用中践行
模拟和表征有机化合物分子结构——基于模型和图谱的探索
项目活动 利用模型模拟有机化合物的分子结构
[探究活动]
《我在故宫修文物》重点记录故宫书画、青铜器、宫廷钟表、木器、陶瓷、漆器、百宝镶嵌、宫廷织绣等,稀世珍奇文物的修复过程和修复者的生活故事。从故宫博物院建院那一天起,一代又一代文物修复师走入紫禁城的红墙,通过他们化腐朽为神奇的妙手,将生命的活力重新注入一件件文物之中。而这些修复师们甘于寂寞、甘于平淡,在与文物的对话中小心翼翼感受着来自古代的微弱的脉搏。自1935年以来聚醋酸乙烯,被博物馆管理人员作为保护多种文物的涂料和渗透剂。
合成聚醋酸乙烯的原料是丁烯酸,该酸中只含碳、氢、氧三种元素,其分子结构模型如图所示。
1.该模型属于哪一类模型?
2.丁烯酸中表示什么原子?表示什么原子?表示什么原子?
3.丁烯酸的结构简式是什么?
4.根据两原子之间形成的共价键的个数进行判断,丁烯酸中有几种碳碳键?
5.某同学根据碳、氢、氧三种元素的成键特点,写出了如下的四种物质,其中哪些与丁烯酸互为同分异构体?哪些与丁烯酸互为同系物?
①CH3CH==CHCOOH
②CH2==CHCOOCH3
③CH3CH2CH==CHCOOH
④CH3CH(CH3)COOH
[生成认知]
(一)表示有机物组成和结构的化学用语
表示方法
实例(以丙烷为例)
含义
分子式
C3H8
用元素符号和数字表示物质分子组成的式子,可反映出分子中原子的种类和数目
电子式
H︰︰︰︰H
用小黑点等符号表示原子最外层电子成键情况的式子
结构式
具有分子式所能表示的意义,能反映物质的结构;表示分子中原子的结合或排列顺序的式子,但不表示空间构型
键线式
将碳、氢元素符号省略,只表示分子中键的连接情况,每个拐点或终点均表示一个碳原子
结构简式
CH3CH2CH3
结构式的简便写法,着重突出结构特点
球棍模型
小球表示原子,短棍表示化学键,能够清楚表示出分子内原子间的化学键数和化学键类型,展示了分子的空间构型
空间
填充模型
表明了原子的相对大小和空间的相对位置
(二)同分异构体种类及概念介绍
1.构造异构
碳链异构
是由于碳原子排列方式不同产生的异构现象
位置异构
是由于官能团位置不同产生的异构现象
官能团异构
是由于具有不同的官能团而产生的异构现象
2.立体异构
(1)顺反异构
条件
双键两端的每个碳原子上都连有两个不同的原子或原子团
反式
相同基团在双键两侧
顺式
相同基团在双键同侧
(2)对映异构
条件
同一碳原子上连有四个不同的原子或原子团
关系
对映异构体互为镜像关系。
例如,乳酸的对映异构体可表示如图:
[素养训练]
1.下列说法正确的是 ( )
A.CH2==CHCl存在顺反异构体
B.为反式结构
C.存在对映异构体
D.存在对映异构体
2.(2025·海南省海南中学月考)下列化学用语正确的是 ( )
A.聚丙烯的结构简式:
B.乙醇的空间填充模型:
C.,Ⅰ和Ⅱ是同一物质
D.乙二酸的结构简式:COOH—COOH
3.现有如图所示的两种分子模型,其中“”为碳原子,“”为氧原子,“”为氢原子,下列说法正确的是 ( )
A.分子式相同,是同种物质
B.两者互为同系物
C.两者互为同分异构体
D.分子中都含有羟基
4.十二苯取代并四苯(结构如图所示),它可看作一个并四苯(结构如图所示)分子中的所有氢原子全部被苯环取代所得到的。下列叙述正确的是 ( )
A.并四苯是苯的同系物
B.一溴并四苯有3种(不考虑立体异构)
C.并四苯与十二苯取代并四苯的官能团均为碳碳双键
D.十二苯取代并四苯的分子式为C96H60
项目活动2 利用图谱表征有机化合物的分子结构
[探究活动]
布洛芬为解热镇痛类,非甾体抗炎药。可能作用于炎症组织局部,通过抑制前列腺素或其他递质的合成而起作用,由于白细胞活动及溶酶体酶释放被抑制,使组织局部的痛觉冲动减少,痛觉受体的敏感性降低。
为探究布洛芬的主要成分,某化学兴趣小组采用了以下方法对该有机物进行探究。
1.实验小组同学利用质谱仪测得了以下数据:70、73、15、57、206等,由上述数据可以得到什么结论?
2.实验小组同学利用红外光谱仪也测得了一些数据,其数据如图所示,若分子中只有1种官能团,由数据判断分子中的官能团可能是什么?还含有什么基团?
3.核磁共振氢谱显示:
图谱上有8组峰,且峰的面积之比为6∶3∶2∶2∶2∶1∶1∶1,由此可以得到哪些信息?
4.若该分子中除了含有苯环外,还含有和两个基团,综合上述信息,实验小组同学推测布洛芬的主要成分的结构简式为,该结论是否正确?若不正确,这两个基团应该如何连接?
[生成认知]
仪器法测定有机化合物的碳骨架和官能团
方法
用途
核磁共振谱(NMR)
核磁共振谱分为氢谱(1H核磁共振谱)和碳谱两类,其中比较常用的是氢谱。氢谱能够测定有机化合物分子中氢原子在碳骨架上的位置和数目,进而推断出有机化合物的碳骨架结构
红外光谱(IR)
每种官能团在红外光谱中都有一个特定的吸收区域,因此从一未知物的红外光谱就可以准确判断该有机化合物中含有哪些官能团。红外光谱不仅可以用于定性鉴定,还可以定量算出样品的浓度
紫外光谱(UV)
紫外光谱可以确定分子中有无共轭双键
[素养训练]
1.下列有关叙述正确的是 ( )
A.质谱法通常用来确定有机化合物的分子结构
B.将有机化合物燃烧进行定量分析,可以直接确定该有机化合物的分子式
C.在核磁共振氢谱中能出现三组峰,峰面积之比为3∶1∶4
D.乙醚与1⁃丁醇不能利用红外光谱法进行鉴别
2.(2025·济源一中月考)有机物A用质谱仪测定如图①,核磁共振氢谱示意图如图②,则A的结构简式可能为 ( )
A.HCOOH B.CH3CHO
C.CH3CH2OH D.CH3CH2CH2COOH
3.为测定某有机物的结构,用核磁共振仪处理后得到如图所示的核磁共振氢谱图,则该有机物可能是 ( )
A. B.
C.CH3CH2CH2COOH D.C2H5OH
4.某化合物的结构(键线式)及球棍模型如下:
该有机分子的核磁共振氢谱图如下(单位是ppm):
下列关于该有机物的叙述正确的是 ( )
A.该有机物不同化学环境的氢原子有6种
B.该有机物属于芳香族化合物
C.键线式中的Et代表的基团为—CH3
D.该有机物在一定条件下能完全燃烧生成CO2和H2O
5.化合物X的分子式为C8H8O2,X分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基,其红外光谱和核磁共振氢谱如图。下列关于X的说法中不正确的是 ( )
A.X分子属于酯类化合物
B.1 mol X在一定条件下最多可与3 mol H2发生反应
C.符合题中X分子结构特征的有机物有1种
D.X的同分异构体中属于芳香族化合物且含有羧基的有3种
课下请完成阶段质量检测(一)
第1章 单元整体教学设计与阶段验收评价
一、主干知识——在微点判断中澄清
1.(1)× (2)× (3)× (4)× (5)√ (6)× (7)√ (8)×
2.(1)√ (2)√ (3)√ (4)√ (5)√ (6)√
3.(1)× (2)× (3)× (4)× (5)× (6)× (7)× (8)× (9)× (10)× (11)×
二、综合思维——在知识融会中贯通
1.选D 是异丁烷,属于脂肪烃,A错误;不含苯环,不属于芳香族化合物,B错误;含有苯环,属于芳香族化合物,C错误;含有苯环,属于芳香族化合物,D正确。
2.选D 含有苯环且只有C和H两种元素构成的化合物属于芳香烃,属于芳香烃,不是脂肪烃,环己烷属于环烃,选项A错误;环戊烷()、环己烷()不含有苯环,不属于芳香烃,选项B错误;乙炔中含有碳碳三键,属于炔烃,选项C错误;饱和环烃为环烷烃,环戊烷、环丁烷、乙基环己烷均属于环烷烃,选项D正确。
3.选B 烃是指仅含碳氢两种元素的化合物,故CH3CH2Cl不属于烃,而是卤代烃,官能团为碳氯键,A不合题意;含有醚键,属于醚类物质,B符合题意;HCOOCH3是甲酸甲酯,属于酯类,官能团为酯基—COO—,C不合题意;CH3CHO即乙醛,属于醛类,其官能团为—CHO,D不合题意。
4.选A CH3COOH是乙酸,官能团是,属于羧酸,A正确;的官能团是—OH,因没有直接连在苯环的C上,因此属于醇类,B错误;的官能团是—COO—,属于酯类物质,C错误;的官能团是—CHO,属于醛类物质,D错误。
5.选A 乙炔中碳碳之间为三键,故其结构简式为HC≡CH,A正确;为乙烷的空间填充模型,不是球棍模型,B错误;顺⁃2⁃丁烯的结构中两个甲基在双键的同一侧,其结构简式为,C错误;2⁃丁烯的结构简式为CH3CHCHCH3,键线式为,D错误。
6.选B 由题干M的结构简式可知,其分子式为C12H18O6,A错误;同时连有4个互不相同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子,故M中含三个手性碳原子,如图所示:,B正确;形成醚键的O原子的碳原子均采用sp3杂化,故不可能所有氧原子共平面,C错误;同系物是指结构相似(官能团的种类和数目分别相同),组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物,故M与(CH3)2CO不互为同系物,D错误。
7.选B 甲基与苯环平面结构通过单键相连,甲基的C原子处于苯的H原子位置,所以处于苯环这个平面。两个苯环相连,与苯环相连的碳原子处于另一个苯的H原子位置,也处于另一个苯环这个平面,如图所示的甲基碳原子、甲基与苯环相连的碳原子、苯环与苯环相连的碳原子,处于一条直线,所以至少有11个碳原子共面,故选B。
8. 选B 由题中信息可知,M和N均属于二异丙基萘,两者分子式相同,但是其结构不同,故两者互为同分异构体,A说法正确;因为萘分子中的10个碳原子是共面的,由于单键可以旋转,异丙基中最多可以有2个碳原子与苯环共面,因此,M分子中最多有14个碳原子共平面,B说法不正确;N分子中有5种不同化学环境的H,因此其一溴代物有5种,C说法正确;萘分子中有8个H,但是只有两种不同化学环境的H(分别用α、β表示,其分别有4个),根据定一移二法可知,若先取代α,则取代另一个H的位置有7个;然后先取代1个β,然后再取代其他β,有3种,因此,萘的二溴代物有10种,D说法正确。
9.选A 对伞花烃有5种等效氢,如图,则对伞花烃的一氯代物有5种,A项错误;与苯环碳原子直接相连的原子和6个苯环碳原子一定共平面,图中2、5碳原子和6个苯环碳原子一定共平面,2碳原子采取sp3杂化,与2碳原子直接相连的四个原子构成四面体形,结合单键可以旋转,与2相连的1个甲基碳原子可在苯环的平面上,对伞花烃中最多有9个碳原子共平面,B项正确;对伞花烃中含有1个苯环,且只含有C、H两种元素,属于芳香烃,苯环侧链上只含有烷基,对伞花烃属于苯的同系物,C项正确;对伞花烃属于烃,其密度比水小,D项正确。
10.选D X中苯环上有3种H原子,则X中苯环上的一溴代物有3种,A项错误;X中含两个苯环和1个碳碳三键,1 mol X最多与8 mol H2发生加成反应,B项错误;对比HPS与Y的结构简式,Y与(C6H5)2SiCl2反应生成1 mol HPS的同时生成2 mol LiCl,C项错误;HPS中含碳碳双键,可使酸性KMnO4溶液褪色,D项正确。
11.选D X与互为顺反异构体,故A正确;因X中含有碳碳双键,故能使溴的CCl4溶液褪色,故B正确;X中的碳碳双键可以和HBr发生加成反应生成,故C正确;Z分子中含有的手性碳原子如图(标*):,含有1个手性碳原子,故D错误。
三、项目活动——在学以致用中践行
项目活动1
[探究活动]
1.提示:该分子中用“球”和“棍”分别表示出了原子及原子间所形成的化学键,因此该模型为球棍模型。
2.提示:根据碳原子的4价键、氢原子的1价键、氧原子的2价键原则,结合分子的球棍模型可知,表示H,表示C,表示O。
3.提示:由碳、氢、氧原子的价键原则,结合球棍模型可知,该有机物的结构简式为。
4.提示:根据分子中原子的成键个数,可以判断碳原子之间有两种碳碳键,碳碳双键和碳碳单键。
5.提示:与已知有机物分子式相同,结构不同的是①和②,故与丁烯酸互为同分异构体的是①和②。③与丁烯酸结构相似,分子组成上相差一个CH2原子团,故与丁烯酸互为同系物的是③。
[素养训练]
1. 选D A项,不存在顺反异构体;B项,两个H在同一边;C项,没有手性碳原子;D项中所给的物质有2个手性碳原子,存在着对映异构体。
2.选B 聚丙烯的结构简式为,A错误;乙醇的空间填充模型为,B正确;Ⅰ和Ⅱ互为对映异构体,不是同一物质,C错误;乙二酸的结构简式为HOOC—COOH,D错误。
3.选C 有机化合物的结构简式分别为CH3CH2OH和CH3OCH3,两者分子式相同,均为C2H6O,但结构不同,前者含有一个羟基,后者含有一个醚键,故二者互为同分异构体,C正确。
4. 选B 并四苯不是苯的同系物,A错误;并四苯具有对称性,分子中只有3种氢原子,故一溴并四苯只有3种,B正确;两种分子中都没有碳碳双键,C错误;并四苯分子中12个氢原子被12个苯环取代,则十二苯取代并四苯分子中碳原子个数为18+12×6=90,氢原子个数为12×5=60,分子式为C90H60,D错误。
项目活动2
[探究活动]
1.提示:用质谱仪测得的最大数据就是该主要成分的相对分子质量,由此可以判断该主要成分的相对分子质量为206。
2.提示:利用红外光谱可测得分子中的原子连接方式,同时测得分子中的官能团,由上图的数据可知,该分子中含有羧基和苯环。
3.提示:由图谱信息可知,分子中有8种不同化学环境的氢原子,且氢原子个数之比为6∶3∶2∶2∶2∶1∶1∶1。
4.提示:不正确,由第3问可知分子中有8种不同化学环境的H,而该结构中含有10种不同化学环境的氢原子,因此不符合题意,分子的结构简式应该为。
[素养训练]
1.选C 质谱法通常用来确定有机化合物的相对分子质量,A错误;有机化合物燃烧进行定量分析,只能通过生成的CO2和H2O算出分子中的最简整数比,得出该有机化合物的最简式,B错误;根据分子的对称性,其核磁共振氢谱能出现三组峰,峰面积之比为3∶1∶4,C正确;红外光谱可以获得分子中特殊的化学键和官能团,乙醚的结构简式为CH3CH2OCH2CH3,1⁃丁醇的结构简式为CH3CH2CH2CH2OH,分子中含有不同的官能团,故可以利用红外光谱法进行鉴别,D错误。
2.选C 根据图示可知,该有机物的最大质荷比为46,则A的相对分子质量为46;根据图示核磁共振氢谱可知,A分子的核磁共振氢谱有3个吸收峰,则其分子中有3种H原子。A.甲酸的相对分子质量为46,分子中含有2种H原子;B.乙醛的相对分子质量为44,分子中含有2种H原子;C.乙醇的相对分子质量为46,分子中含有3种H原子;D.丁酸的相对分子质量为88,分子中含有4种H原子。
3.选D 由核磁共振氢谱图知,该有机物分子中有3种不同类型的氢原子,A项中氢原子类型有2种,B项中氢原子类型有2种,C项中氢原子类型有4种,D项中氢原子类型有3种。
4.选D A项,由核磁共振氢谱图可知该有机物有8种不同化学环境的氢原子,错误;B项,由键线式可知,该物质中无苯环,不属于芳香族化合物,错误;C项,由键线式和球棍模型对照可知Et代表的基团为—CH2CH3,错误;D项,该化合物分子中只含有碳、氢、氧三种元素,可完全燃烧生成CO2和H2O,正确。
5.选D 符合题中X分子结构特征的有机物为,只有一种,属于酯类化合物,故A、C正确;仅有苯环与氢气可发生加成反应,则X在一定条件下可与3 mol H2发生加成反应,故B正确;属于芳香族化合物,应含有苯环,且含有羧基,结合上述X的结构简式,若苯环含1个支链则为—CH2COOH,若苯环上含2个支链,则为—CH3、—COOH,在苯环上有邻、间、对三种位置,共4种同分异构体,故D错误。
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