第1章 有机化合物的结构与性质 烃（拔高练）-【学霸黑白题】2025-2026学年高中化学选择性必修3（鲁科版）

进阶 突破 第1章有机化合物的结构与性质烃 第1节认识有机化学 课时1一》有机化学的发展有机化合物的分类 1.(2023·河北石家庄高二月考)某有机物A的结构简式如图所示，它是最早被禁用的兴奋剂 之一，下列有关有机物A的叙述不正确的是 () CICI H,C=CCK O-CH2—C00H CH2一CH3 A.有机物A属于烃的衍生物 B.有机物A的分子式是C13H1204Cl2 C.有机物A既可看作卤代烃，也可看作芳香族化合物 D.有机物A分子中含有5种官能团 2.(2023·辽宁大连高二月考)乙酰水杨酸是解热镇痛药阿司匹林的主要成分，丁香酚具有抗 菌和降血压等作用，它们的结构简式如下： 0 COOH C-CH OCH H0〈 -CH,CH-CH, 乙酰水杨酸 丁香酚 (1)乙酰水杨酸的分子式为 (2)依据碳骨架分类，乙酰水杨酸和丁香酚都属于 (3)乙酰水杨酸分子中含有的官能团的名称是 (4)丁香酚分子中含有的官能团的名称是 课时2》有机化合物的命名 1.(2023·江苏扬州高二期中)我国在C0,催化加氢制取汽油方面取得突破性进展，C0,转化过 程示意图如下： a H H2 ↓ 8 C02C0C0 (CH)n(CH)nCs~Cle。 ①① ② 3 odoco 多功能催化剂 C0,+H 汽油。。 o H 下列说法不正确的是 A.反应①的产物中含有水 B.反应②中只有碳氢键的形成 C.汽油主要是C~C的烃类混合物 D.图中a的名称是2-甲基丁烷 02黑白题化学|选择性必修第三册·LK 第2节有机化合物的结构与性质 课时1》 碳原子的成键方式 1.下列说法正确的是 A.CH- CH-CHCI 分子中的所有原子有可能共平面 B. CH C=C一CH=CH一CH,中有8个碳原子可能在同一条直线上 H.C CH- 所有碳原子一定在同一平面上 H C D 〉《〉 至少有16个原子共平面 课时2》 有机化合物的同分异构现象 1.试回答下列问题： (1)烷基取代苯 -R可以被KMnO,的酸性溶液氧化生成 COOH,但若烷基R 中直接与苯环连接的碳原子上没有氢原子，则不容易被氧化得到 C00H。现有分子 式是CH6的一烷基取代苯，已知它可以被氧化成为 C00H的同分异构体共有7种， CH CH 其中的3种是 CH,CH,CH,CH,CH3、 CHCH,CH,CH、《 CH,CHCH,CH3。 请写出其他4种的结构简式： (2)化合物C( )的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有 个（不考 虑立体异构体，填标号)。 (i)含有两个甲基；(ii)含有酮羰基（但不含C一C=0);()不含有环状结构。 a.4 b.6 c.8 d.10 其中，含有手性碳（注：连有四个不同的原子或基团的碳）的化合物的结构简式为 进阶突破·拔高练03 课时3》有机化合物结构与性质的关系 1.如图是药物利托那韦的结构，有关利托那韦的说法错误的是 A.分子式为C37H48N60,S2 B.分子中既含有σ键又含有π键 C.分子中含有极性较强的化学键，化学性质比较活泼 D.分子中含有苯环，属于芳香烃 第3节烃 课时1》烷烃 1.某化学学习小组欲探究已烷的性质，用已烷进行下列实验： 实验1：溴水日税满蕊置分层（下层为几手无色的液体）价2橙色溶液 操作① 实验2：将上述橙色溶液装入密封性好的无色试剂瓶中。过一段时间，溶液颜色变浅，打开瓶 盖瓶口出现白雾。 实验3：根据如图的实验装置进行己烷催化裂化。 冰水浴 酸性高锰酸钾溶液 请回答下列问题： (1)由实验1知己烷的物理性质有 (2)实验2中的橙色溶液逐渐变浅的原因是 。(填标号) A.己烷与溴发生取代反应 B.溴代已烷为无色物质 C.液溴向外挥发，浓度降低 D.己烷与液溴发生加成反应 E.液溴与己烷分层，密度大的液溴在下层 (3)试管C中看到的现象是 说明有 生成。 (4)试写出装置I中发生有丙烷生成的裂化反应方程式： 04黑白题化学|选择性必修第三册·LK 课时2 烯烃与炔烃 1.(2023·河北承德高二月考)柠檬烯( 人《)别名些烯。无色油状液体，受热易挥发， 有类似柠檬的香味，溶于乙醇、乙醛等有机溶剂，在食品中作为香精香料添加剂被广泛使用， 同时具有良好的镇咳、祛痰、抑菌作用。实验室模仿工业上用水蒸气蒸馏的方法（蒸馏装置如 图)从柠檬、橙子和柚子等水果的果皮中提取柠檬烯。提取柠檬烯的实验操作步骤如下： I.在甲装置中的圆底烧瓶中装入适量的水，加几粒沸石； 长导管 Ⅱ.将1~2片橙子皮剪成细碎的碎片，投入乙装置中，加入约 30mL水； Ⅲ.打开活塞K,加热水蒸气发生器至水沸腾，当支管口有大 ☐一加热装置 量水蒸气冒出时关闭活塞K,打开冷凝水，水蒸气蒸馏即开 甲 始进行； V.向馏出液中加入乙醚萃取2次，将两次萃取的醚层合并，加入少量无水Na2S04;将液体倾 倒入蒸馏烧瓶中，蒸馏得柠檬烯。 回答下列问题： (1)沸石的作用是 ；甲装置中长导管的作用是 乙装置中圆底烧瓶倾斜的目的是 (2)第Ⅲ步中，当观察到 现象时，可停止蒸馏。蒸馏结束时，下列 操作的顺序为 (填序号)。 ①停止加热 ②打开活塞K ③关闭冷凝水 (3)无水Na,S0,的作用是 (4)制取的柠檬烯不宜在空气中暴露的原因是 2.工业上以1,3-丁二烯、丙烯、乙炔等为原料合成 CH,CH,CH,OH,流程图如下： CH,-CH-CH-CH2 B H CH= H-eH-n i.△③ B.HO CHCHCHOH CH,-CH-CH, H,00H R R 已知：i. (狄尔斯-阿尔德反应)； R R2 ⅱ.R'C=CNa+R一X→R'C=CR+NaX(X为卤素原子)。 (1)反应①的反应类型是 ,B中含有的官能团的名称是 (2)写出反应②的化学方程式： (3)写出C的结构简式： (4)写出 CH,Cl含有六元环且含有4种氢的同分异构体的结构简式： 进阶突破·拔高练05 课时3●》苯及其同系物 1.(2023·江西宜春高二月考)以下是用苯作为原料制备一系列化合物的转化关系图。 已知：①R-Br水解ROH(R表示烃基)； CH 浓HNO3,A CH,CI B Fe.HCI ②苯环上原有的取代基对新导人的取代基进入 浓HS0, 催化剂 NH 苯环的位置有显著的影响； 浓H,S0, →C D- H2 So,H 催化剂 催化剂 NO. Fe+HCl --回本解0G-0, 回答下列问题： (1)A→B的反应类型为 CH; (2)有机物 NH, 的所有原子 (填“是”或“不是”)在同一平面上。 (3)1molD与 molH2反应生成Br S0,H,该反应类型是 (4)写出C转化为D的化学方程式： (5)图中苯转化为E、E转化为F省略了条件，请写出E的结构简式： (6)B分子中苯环上的任意两个氢原子被溴原子取代后，得到的二溴代物有 种同分异构体。 微项目模拟和表征有机化合物分子结构 基于模型和图谱的探索 1.(2023·山东济南高二月考)某研究性学习小组为了解有机物A的性质，对A的结构进行了 如图实验。 对 89 度 90 90 91500以下是C-C 骨架振动和C一0 一COOH 的伸缩振动 4050 350030002500200015001000 质荷比 Wavenumber cm 图1物质A的质谱图 图2物质A的红外光谱图 9 6 3 141210 8 420 PPM 图3物质A核磁共振氢谱 (1)实验一：质谱分析仪分析，由图1可知有机物A的相对分子质量是 (2)实验二：红外光谱分析，图2中不同吸收峰峰谷代表不同基团，图中有机物A中含氧官能 团名称为羟基和 (3)实验三：取0.9g有机物A完全燃烧，测得生成物为1.32gC02和0.54gH,0,有机物A的 分子式为 (4)实验四：经核磁共振检测发现有机物A的谱图（图3）中H原子峰值比为 有机物A的结构简式为 06黑白题化学|选择性必修第三册·LK进阶突破·拔 第1章有机化合物的结构与性质烃 第1节认识有机化学 课时1有机化学的发展有机化合物的分类 1.C解析：观察有机物A的结构简式可知，它是由碳、氢、氧、氯4种 元素组成的，属于烃的衍生物，A正确：从结构简式可推得A的分子 式为C13H204C2,B正确；其结构中虽含有氯原子，但因含有氧原 子，所以不属于卤代烃，C错误；有机物A分子中含有碳碳双键、酮 羰基、氯原子、醚键、羧基5种官能团，D正确。 2.(1)CgHg04(2)芳香族化合物(3)羧基、酯基(4)羟基、醚键、 碳碳双键 课时2有机化合物的命名 1.B解析：反应②是C0与H2反应生成(CH2).,(CH2)n中含有碳碳 键和碳氢键，B错误。 第2节有机化合物的结构与性质 课时1碳原子的成键方式 1.D解析：甲基具有甲烷的四面体结构，CH,《CH一CHC分 子中的所有原子不可能在同一平面上，A错误；分子中存在一C=C 的直线结构，与一C=C一直接相连的双键碳原子、与一C■C一相连 的苯环中的碳原子、对位位置的碳原子、连接苯环的甲基中的碳原 子处于同一直线上，故在同一直线上的碳原子数为6 (CH,《C=C-CH-CH一CH,),B错误；分子中的环状结 构不是平面结构，所以所有碳原子不可能在同一平面上，C错误；该 分子中在同一条直线上的原子有8个 (召《仁《合)，再加上共中-个苯环上的8个原 子，所以至少有16个原子共平面，D正确。 课时2有机化合物的同分异构现象 CH CH CH 1.(1)CHaCH.CHCH, 〉-CHCHCH -CH2CCH, CH CHa CH,CH -CHCH,CH (2)c CH COCH(CH)CH=CH2 解析：(1)由于-R可以被氧化为《CC00H,则与苯环相连 的C原子上最多只能有一个取代基，由此来确定R一的结构简式，从 而找出C:H16的同分异构体。经分析，与苯环相连的C原子上最多 只能有一个取代基；当R一无支链时，C:H6的结构简式为 CH,CH,CH,CH,CH,:当R-有一个甲基支链时，C,H6的 CH3 CH 结构简式有《C-CHCH,CH,CH,、C-CH,CHCH,CH、 拔高练参考答案 高练参考答案 CH 《CCH,CH,CHCH,;当R一有两个甲基支链时，CH6的结构 CH3 CH3 简式有《□-CHCHCH,、《○CH,CCH,;当R一有一个乙基支 CH; CH3 CH2CH3 链时，CmH6的结构简式为《-CHCH,CH,。(2)满足条件的C 的同分异构体共有8种结构，如下：①CH,COCH-CHCH2CH,、 ②CH3COCH2CH=CHCH3、③CH3COCH2C(CH3)=CH2、 ④CH3COC(CH2CH3)=CH2、⑤CH3COCH(CH3)CH=CH2、 ⑥CH3CH2COCH=CHCH3、⑦CH3CH2COC(CH3)=CH2、 ⑧CH2=CHCOCH(CH3)2,答案选c;其中含有手性碳原子的是 CH,COCH(CH3)CH=CH2。 课时3有机化合物结构与性质的关系 1.D解析：由结构简式可知，利托那韦的分子式为C7H4sN605S2,A正 确；由结构简式可知，利托那韦分子中既含有单键又含有双键，单键 为σ键，双键中含有1个σ键和1个π键，则分子中既含有σ键又 含有π键，B正确：由结构简式可知，利托那韦分子中含有羟基、酯 基、酰胺基等极性较强的官能团，化学性质比较活泼，C正确；由结构 简式可知，利托那韦分子中含有羟基、酯基、酰胺基等官能团，利托 那韦属于烃的衍生物，不属于芳香烃，D错误。 第3节烃 课时1烷烃 1.(1)己烷密度比水小；难溶于水，可溶解溴(2)AB(3)酸性高锰 溶液的紫色褪去气态烯烃(4)CH,(CH,)4CH衢 CH3CH2CH3+CH;CH-CH2 课时2烯烃与炔烃 1.(1)防止暴沸平衡气压，以免关闭活塞K后圆底烧瓶内气压过大 防止飞溅起的液体进入冷凝管中（缓冲气流）(2)仪器丙处馏出 液不再产生油状液体②①③(3)除去柠檬烯中的水（或千燥） (4)防止挥发或被空气氧化 解析：(2)柠檬烯是无色油状液体，第Ⅲ步中，当观察到仪器丙处馏 出液不再产生油状液体时，可停止蒸馏；为防止倒吸，蒸馏结束时， ②打开活塞K、①停止加热、③关闭冷凝水。(3)无水Na2S04可以 吸水。(4)柠檬烯受热易挥发，含有碳碳双键，易被氧化，制取的柠 檬烯不宜在空气中暴露的原因是防止挥发或被空气氧化。 2.（1)取代反应碳碳双键、氯原子（2)CH2=CH一CH=CH2+ CH2CH-CH,C一《-CH2CI(3)K〉CH2-C=CH CH3 解析：由反应⑤可知C为(CH,一C=CH,由反应③可知B为 黑白题53 《〉CH,C1,则A为CH2=CHCH,C1。 课时3苯及其同系物 1.(1)取代反应(2)不是(3)3加成反应 (4)Br○+H,s0,(滚)△Br《s0,H+H,0 (5)B-〉 (6)6 解析：由题给转化关系可知，①苯发生硝化反应生成硝基苯，则A为 硝基苯；硝基苯在催化剂作用下与CH,C1发生取代反应生成 CH3 CH3 CH3 C-N,,则B为NO,-No, 与铁和盐酸发生还 CH 原反应生成NH,。②苯与液澳在催化剂作用下发生取代反 应生成Br○，则C为BrC,B与浓硫酸发生 取代反应生成Br《S0,H,则D为Br《s0H, Br《S0,H在催化剂作用下与氢气发生加成反应生成 Br○S0,H。③由第一条转化链可知，若先硝化再取代，硝 基在甲基的间位，由第二条转化链可知，若先卤代再磺化，则一S0H 在-Br的对位，F水解生成H0Q一N02,说明F中-Br位 于一NO2的对位，“苯→E→F”应是先卤代再硝化，即得到苯与B2 在催化剂作用下发生取代反应生成B〉，则E为 B-C;B人发生硝化反应生成BN0,,则F 为Br《-NO2;Br《）NO,在氢氧化钠溶液中发生水 解反应生成H0人)-N02。(2)该物质中含有甲基，所有原子 不是在同-平面上。(3)由分析可知D为Br《○S0,H,对比 D和Br气-S0,H的结构简式可知1molD与3molH,发生加 成反应生成B○一S0,H,该反应属于加成反应。(4)由分析 可知C为BrQ,D为Br《C一s0,H,C发生取代反应生 CH3 成D。(6)B的结构简式为-NO,,因结构不对称，其苯环上的 一溴代物有4种，采用定一移一法，二溴代物有6种，故答案为6。 微项目 模拟和表征有机化合物分子结构 一基于模型和图谱的探索 1.(1)90(2)羧基(3)C3H,03(4)3:1:1:1 CHCHC(00H OH 解析：(3)0.9g有机物A的物质的量为0.01mol,完全燃烧生成物为 1.32gC02(0.03mol)和0.54g(0.03mol)H20,则1molA中含3mol C和6molH,结合A的摩尔质量为90g·mol-,则可得1molA中 含0的物质的量为3ml,A的分子式为C3H603 选择性必修第三册·LK 第2章官能团与有机化学反应 烃的衍生物 第1节有机化学反应类型 课时1有机化学反应的主要类型 1.BD解析：反应①消耗LI,反应⑤又生成等量的LL,Ll是该反应的 催化剂，A正确；反应①是CH3OH中的一OH被-I取代，反应类型为 取代反应，而反应⑤发生中和反应，属于复分解反应，二者反应类型 不相同，B错误；反应中C一h*极性键断裂，有碳碳非极性键形成、 0一Rh*极性键形成，C正确；由反应原理可知，反应物为C02、H2、 CH3OH,生成物是CH3C00H和H20,因此如果是2-丙醇，则可以制 备的酸是(CH3)2 CHCOOH,D错误。 课时2卤代烃的性质和制备 1.(1)漏斗玻璃棒(2)取代反应（或水解反应）先停止加热并冷却至 室温，然后补加沸石(3)除去未反应完的NaOH(4)CHCH2Br H20 (5)CH3CH2Br+NaOH- CH,CH,OH+NaBr(6)偏小 解析：(1)过滤时常用到的玻璃仪器有烧杯、玻璃棒和漏斗。（2)卤 代烃在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应，也属于取代反 应：若实验进行过程中，发现未加入沸石，应先停止加热并冷却至室 温，然后补加沸石。(3)氢氧化钠能与硝酸银反应生成Ag0H沉 淀，AgOH不稳定，转化为Ag20沉淀，加人稀HNO3除去未反应完 的NOH,以免影响卤化银沉淀质量测定。(4)Ⅲ中得到淡黄色沉淀 是AeBr,设X的相对分子质量为a,则2x1,5B·L1× 1090L=272680解得a=109,则-R中碳原子最大数目为 109-80-2…5,故R为-CH,CH,则RX的结构简式为 12 CH3CH2Br。(5)RX的结构简式为CH3CH2Br,试管中发生反应的化 学方程式为CH3CH,Br+NaOH △CH,CH,OH+NaBr。(6)若加入 H20 稀HNO3的量不足，会有Ag20沉淀生成，沉淀质量增大，测定溴元素 80 质量偏大，有m(RB)×M（RB）m(B),测得卤代烃的相对分子质 量将偏小。 第2节醇和酚 课时1醇 1.(1)球形冷凝管1-丁烯。(2)正丁醇及时除去反应生成的水，使 平衡向生成正丁醚的方向移动，有利于提高正丁醚的产率 (3)分离出有机层，除去硫酸等可溶于水的物质(4)偏高正丁醇 的沸点为117.2℃，此时会收集到少量未反应的正丁醇(5)49.2% 解析：(1)仪器B的名称为球形冷凝管，最有可能发生消去反应生成 1-丁烯。(2)分水器中收集到液体物质，由于正丁醇密度比水小且微 溶于水，上层为正丁醇，下层主要成分为水；及时除去反应生成的水， 黑白题54