1.1.3 有机物的同分异构现象 课件-2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

第一节 有机化合物的结构特点 第三课时 有机化合物的同分异构现象 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 1、认识有机化合物的同分异构现象，能辨识常见有机化合物的碳架异构、位置异构和官能团异构。 2、通过书写符合特定条件的同分异构体的结构简式，进一步从微观层面理解有机化合物分子结构的复杂性。 3、同分异构体的书写基本方法。 学习目标 到目前为止,有机物已经达到了上亿种,而无机物只有十几万种，每年新合成的化合物中90%以上是有机物。 有机物的种类为什么如此繁多呢？ ▸碳原子成键特点 ▸碳原子间的结合方式 ▸同分异构现象 有机化合物具有相同的分子式，但结构不同，因而产生了性质上的差异，这种现象叫做同分异构现象。 具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体 有机化合物的同分异构现象 【想一想】戊烷(C5H12)的三种同分异构体的结构如图，回忆有关同分异构体的知识，完成下表 正戊烷(沸点36.1℃) 异戊烷(沸点27.9℃) 新戊烷(沸点9.5℃) 物质名称 正戊烷 异戊烷 新戊烷 结构简式 相同点 组成 性质 不同点 结构 性质 CH3CH2CH2CH2CH3 (CH3)2CHCH2CH3 C(CH3)4 分子式相同，通式相同 化学性质相似 碳骨架不同 物理性质不同，支链越多，沸点越低 异戊烷 结构简式还可以表示为： 新戊烷 同分异构现象 构造异构 立体异构 碳架异构 顺反异构 对映异构 位置异构 官能团异构 ······· 碳骨架不同 官能团的位置不同 官能团不同 本节学习重点 后面陆续学习 一、同分异构现象的类型 （1）有机化合物的构造异构现象：碳架异构、位置异构、官能团异构 异构 类型 类别 碳架 异构 C4H10 位置 异构 C4H8 C6H4Cl2 官能团异构 C2H6O 官能团位置不同而产生的异构 CH3—CH2—CH2—CH3 异丁烷 CH3—CH—CH3 CH3 正丁烷 1-丁烯 2-丁烯 CH2＝CH—CH2—CH3 1 2 3 4 CH3—CH＝CH—CH3 1 2 3 4 Cl Cl Cl Cl Cl Cl 邻二氯苯 间二氯苯 对二氯苯 碳骨架不同而产生的异构 官能团种类不同而产生的异构 H一C一O一C一H H丨 二甲醚 H丨 丨H 丨H 乙醇 H一C一C一OH H丨 H丨 丨H 丨H （2）立体异构现象 1> 顺反异构：因双键或成环碳原子的单键不能自由旋转引起。 顺式：两个相同原子或基团在双键同一侧 反式：两个相同原子或基团分别在双键两侧 a b a b 顺式 a b b a 反式 2> 对映异构：因分子中不存在对称因素引起的。 当碳原子连接的四个原子或基团互不相同时，该碳原子就是手性碳原子，与手性碳原子相连的四个不同原子或基团在周围排列时，就会出现实物与镜像的关系，它们关于镜面对称，但又不能重合，这样的两个分子互为对映异构体。 当分子中既没有对称面，又没有对称中心时，该分子具有手性，是手性分子。 表示方法 含义 分子式 CH4 用元素符号和数字表示物质分子组成的式子， 可反映一个分子中原子的种类和数目 最简式 (实验式) 乙烷（C2H6）CH3 ①表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子 ②由最简式可求最简式量 电子式 用小黑点等符号代替电子，表示分子中各原子最外层电子成键情况的式子 结构式 表示分子中原子的结合或排列顺序的式子， 但不表示空间构型 —C—C—H H H H H H 二、有机化合物结构的表示方法 结构简式 将结构式中的碳碳单键、碳氢单键等短线省略后得到的式子，常用，是结构式的简便写法，着重突出结构特点（官能团） 键线式 （戊烷） 将结构式中碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况和官能团，每个拐点或终点均表示一个碳原子 CH2—CH2 — 球棍模型 小球表示原子，短棍表示价键(单键、双键或三键) 空间填充模型 用不同体积的小球表示不同大小的原子 三、同分异构体的书写方法 1.碳架异构——减碳对称法 (烷烃中没有官能团，所以只存在碳架异构) 碳链骨架(直链、支链)的不同而产生的异构。 1、直链 C － C C C C C ① － － － － 练习：书写己烷C6H14的同分异构体： 2、主链少一个碳 ② C一C一C一C一C C ③ C一C一C一C一C C 碳链两端的C上不能接任何支链 主链由长到短 支链由整到散 位置由心到边 排布同邻到间 练习：书写己烷C6H14的同分异构体： 3、主链少二个碳 ④ C一C一C一C C C ⑤ C一C一C一C C C （1）支链为乙基 （2）支链为两个甲基 （1）支链为乙基 × C ∣ C ∣ C一C一C一C （2）支链为两个甲基（同邻间） 乙基不能连在2号C上， 否则会更改主链 练习：书写己烷C6H14的同分异构体： 4、主链少3个碳（不成立） 注意： 从主链上减下C原子的个数要小于总C原子的半数 写完碳骨架后，用H补足碳原子的四价键。 练习：书写庚烷C7H16 的同分异构体 H H H H H H H H H H C C C C － － － － － ∣ ∣ ∣ ∣ ∣ ∣ ∣ ∣ C C C － － ∣ ∣ ∣ ∣ ∣ ∣ － H H H H H H 1、一直链 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 C C － － － C C C － － C C ∣ C ∣ C C － － － C C C － － C 2、主链少一个碳 3、主链少二个碳 （1）支链为乙基 C C － － C C C － － C ∣ C ∣ 直链上各号碳原子不要连接原子数等于或大于其号数的烃基。 如：支链为乙基不可以连在2号位 （2）支链为两个甲基 C ∣ C ∣ C C － － C C C － － A、两甲基在同一个碳原子上 C ∣ C ∣ C C － － C C C － － 支链同位 B、两甲基在不同一个碳原子上 C C － － C C C － － C ∣ C ∣ 支链邻位 支链间位 C C － － C C C － － C ∣ C ∣ 4、主链少三个碳原子 C － C C C － － C ∣ C ∣ C ∣ 庚烷C7H16 的同分异构体共：9种 烷烃 CnH2n+2 注：C数目越多，同分异构体越多（掌握7以内即可） 甲烷CH4 、乙烷 C2H6 、丙烷 C3H8 ：1种结构 丁烷C4H10：2种 戊烷 C5H12 ：3种 己烷C6H14 ：5种 庚烷C7H16：9种 当烷烃失去一个H原子剩余的原子团就叫烷基。 常见烷基的同分异构体数 (1)甲基(—CH3)、乙基(—CH2CH3)无同分异构体。 (2)丙基(—C3H7)有2种。 (3)丁基(—C4H9)有4种。 (4)戊基（--C5H11)有8种。 C－C－C－C 丨 C C－C－C－C 丨 C C－C－C－C 丨 C C－C－C — C C 例1：写出戊烯的同分异构体 C－C－C－C－C × － C－C－C－C－C － － － － 先链后位 2. 位置异构 官能团在碳链中的位置不同产生的同分异构现象。 写完添H！ 【练习】请写出分子式为C4H10O的醇的同分异构体 C C C C C C C C OH OH C C C C OH OH C C C C 3.官能团异构 分子式相同，但具有不同官能团的同分异构现象。 常见的官能团异构小结： CnH2n： 烯烃、环烷烃 CnH2n+2O : 饱和一元醇、醚 CnH2nO : 饱和一元醛、酮 CnH2nO2: 饱和一元羧酸、酯 CH3CH2OH 乙醇 CH3OCH3 二甲醚 通式 主要类别 3、官能团异构 饱和一元醇和醚 炔烃、二烯烃和环烯烃 饱和一元醛和酮、烯醇 饱和一元羧酸、酯和羟基醛 苯酚的同系物、芳香醇和芳香醚 氨基酸和硝基化合物 CnH2n(n≥3) CnH2n-2(n ≥4) CnH2n+2O(n≥3) CnH2nO(n≥3) CnH2nO2(n≥2) CnH2n-6O(n≥7) CnH2n+1NO2(n≥2) 烯烃和环烷烃 1）写出分子式为C4H8的所有烃的同分异构体 C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C 烯烃 环烷烃 添H！ 3.官能团异构 2）写出化学式C3H8O的所有可能物质的结构简式 醇: 醚: C—C—C C—C—C—OH C—C—C OH C—C—C C—O—C—C 添H！ 3.官能团异构 同位素、同素异形体、同系物、同分异构体的比较 适用 对象 判断依据 结构特点 性质 实例 同位素 同素 异形体 同系物 同分 异构体 原子 单质 有机物 有机物、 无机物 质子数相同， 中子数不同 同一种元素的 不同单质 1、结构相似 2、通式相同 3、相对分子质 量不同(相差14n) 1、分子式相同 2、结构不同 电子层结构相同， 原子核结构不同 单质的组成 和性质不同 相似 不同或相似 化学性质几乎一样，物理性质有差异 化学性质相似， 物理性质差别较大 化学性质相似， 熔沸点、密度 呈规律性变化 化学性质可能相似也可能不同，物理性质不同 H、D、T 金刚石与石墨 甲烷与乙烷、 丁烷与丙烷 戊烷有正戊烷、异戊烷、新戊烷3种同分异构体 基团 连接法 将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构体数目可推断有机物的异构体数目。如丁基有四种，丁醇(C4H9—OH)、C4H9—Cl分别有四种 换位 思考法 将有机物分子中的不同原子或基团换位进行思考。如乙烷分子中共有6个H原子，若有一个氢原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷也只有一种结构 等效氢原子法(又称对称法) 分子中等效氢原子有如下情况：①分子中同一个碳上的氢原子等效； ②同一个碳的甲基氢原子等效； ③分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时)上的氢原子等效 定一移一法 分析二元取代物的方法，如分析C3H6Cl2的同分异构体，先固定其中一个Cl原子的位置，移动另外一个Cl原子 四、判断同分异构体数目的常用方法 常见烷基的同分异构体数 (1)丙基(—C3H7)有2种。 (2)丁基(—C4H9)有4种。 (3)戊基（--C5H11)有8种。 练习： 1）丁醇C4H10O有 种同分异构体。 2）丁酸C4H8O2有 种同分异构体 3） C5H11Cl 的同分异构体有 。 记住常见烷基的异构体种数，可快速判断含1个官能团有机物同分异构体的数目。 4 2 拆成：烷基+官能团 同分异构体数目的判断技巧 1、基元法 8种 1、已知丙烷的二氯代物有四种异构体，则其六氯代物的异构体数目为（ ） A.两种 B.三种 C.四种 D.五种 C (2)替代法 如苯C6H6 ，二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体，四氯苯C6H2Cl4也有3种同分异构体(将H替代Cl)。 等效氢的判断： ①同一甲基上的氢原子是等效的； ②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的； ③处于对称位置上的氢原子是等效的。 碳链中有几种不同的H原子，其一元取代物就有几种同分异构体。 一元取代物同分异构体的判断 (3)等效氢法（所处环境相同的H) —— 找对称轴、点、面 CH3CH2CH2CH2CH3 对称轴 ② CH3-CH2-CH-CH2-CH3 CH3 对称点 ① ② ② ② ③ CH3 – C – CH2- CH3 ③ 对称面 ① ② ① ① 一元取代物同分异构体的确定 等效氢法 b b b b a a a a ① ① ② ① ③ ① CH2 CH3 CH3 1、如果甲烷分子中的四个氢原子被四个 -CH3取代，生成物的分子式是_______,写出它的结构简式______________。 如果生成物中的一个氢被氯原子取代，其产物有　　　种。 C5H12 C(CH3)4 1 【随堂练习】 2、进行一氯取代后，只能生成3种沸点不同的产物的烷烃是（ ） A、(CH3)2CHCH2CH2CH3 B、(CH3CH2)2CHCH3 C、(CH3)2CHCH(CH3)2 D、(CH3)3CCH2CH3 D (4)定一移一法 对于二元取代物的同分异构体的判定，可固定一个取代基位置，再移动另一取代基，以确定同分异构体数目。如二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体。 [变式练习]主链含5个碳原子，有甲基、乙基2个支链的烷烃有（ ） A.2种 B.3种 C.4种 D.5种 A 二元取代物同分异构体的确定 [变式练习]立方烷是一种新合成的烃，其分子为正方体结构，其碳架结构如下图所示。 （1）立方烷的分子式为： 。 （2）该立方烷的二氯代物具有同分异构体的数目是 。 C8H8 3种 课堂小结 1．下列有机化合物的结构表示不正确的是(　　) A 2.有机化合物 的一氯代物有(　　) A.3种 B.4种 C.5种 D.6种 解析：由 可知,该有机化合物中有4种等效氢原子,故有4种一氯代物。 B 3.分子式为C4H8BrCl的有机化合物共有(不含立体异构)(　　) A.8种　　　 B.10种 C.12种 D.14种 C （四）苯的同系物的同分异构（侧链的个数、侧链的碳链异构及侧链的位置异构） 例：写出C8H10含有苯环的同分异构体 从侧链的个数进行分类。侧链为1个，只有一种可能：乙基苯; 侧链为2个，要考虑两个甲基在苯环上的位置异构：邻二甲基苯、间二甲基苯、对二甲基苯。 8 思维的有序性显得尤为重要，有序方能不缺漏不重复 练习：C9H12含有苯环的同分异构体共有（ ）种 A.CH4的球棍模型为 B.1-丁烯的键线式为 C.乙醇的结构式为 D.葡萄糖的最简式为CH2O 解析甲烷的球棍模型应该用小球和短棍表示,甲烷为正四面体结构且碳原子半径大于氢原子,其正确的球棍模型为,故A错误;1-丁烯的结构简式为CH3CH2CHCH2,键线式为,故B正确;结构式是用元素符号和短线表示化合物分子中各原子的排列和结合方式的式子,乙醇的结构简式为CH3CH2OH,则其结构式为,故C正确;最简式是用元素符号表示化合物分子中各元素原子个数最简整数比的式子,葡萄糖的分子式为C6H12O6,则其最简式为CH2O,故D正确。 解析书写分子式为C4H8BrCl的同分异构体,先定碳骨架:C4有两种碳骨架C—C—C—C、 ;再定一个氯原子:氯原子的位置有、(相同的序号表示位置相同),后动Br原子,、,均有4种;对于而言,有3种,有1种,Br原子在其余3个甲基上的位置是相同的,因此C4H8BrCl的同分异构体共有4+4+3+1=12种,答案选C。 $