内容正文:
第一节 认识有机化合物
第七章 有机化合物
【学习目标】
1.了解有机物中碳原子的成键特点、成键类型及方式。
2.认识甲烷的组成、结构、烷烃的组成及结构
3.理解同系物的概念,建立同系物判断的思维模型
4.模型认知:建立同分异构体判断及书写的思维模型
【课堂引入】
碳元素在地壳中含量很低,但是含碳的有机化合物却分类极广。
食品:糖类、油脂、蛋白质……
药物:阿司匹林、布洛芬
……
材料:塑料、橡胶、纤维……
能源:煤、石油、天然气……
C9H8O4
CH4
C6H12O6
都含有C元素
1.有机化合物(简称有机物)
注意:
碳的氧化物(CO,CO2)、碳酸(H2CO3)、碳酸盐(如:Na2CO3)、碳酸氢盐(如:NaHCO3)、氰化物KCN和硫氰化物KSCN等是无机物。
定义:大多数含有碳元素的化合物。
目前,人们在自然界发现和人工合成的物质已经超过一亿种,这其中绝大多数都是有机物,而且新的有机化合物还在源源不断的被发现和被合成出来,有机化合物为什么如此繁多呢?
2、组成:
C、
H、O、N、S、P、Cl等
主要元素
其他元素
【问题导学】
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4
【点拨精讲一】有机化合物中碳原子的成键特点
碳原子结构
不易得失电子
四个共价键
→
达到相对稳定结构
需共用4对电子
→
→
2、碳原子结构特点:
1、碳元素在周期表中的的位置:
最简单的有机物:甲烷CH4
结构式
电子式
C
“碳四价”原则:每个碳原子形成4个共价键,达到8电子的稳定结构
第二周期第IVA族
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三氯甲烷
H C Cl
Cl
Cl
甲醇
H C O H
H
H
H C H
H
H
甲烷
乙醇
H C C O H
H
H
H
H
C 4 键
1.成键数目
即每个碳原子形成4个共价键
基于上述结构和碳原子形成的4键原理分析,卤素,氢原子,氧原子,硫原子,氮原子,磷原子的成键数目分别是多少?
卤素原子 ____键
H ____键
O ____键
S ____键
N ____键
碳四氧二氢卤一,氮有三和五
2.成键方式
观察以下物质的结构式思考碳原子的成键方式?
C
C
H
H
H
H
H
H
C
C
H
H
H
H
H
H
C
C
可以形成碳碳单键、碳碳双键或碳碳三键
3.连接方式
链状结构
环状结构
碳骨架的连接方式可以是链状,也可以是环状,而链状既可以是直链,也可以带有支链。
①碳骨架类型不同:可以形成碳链或碳环等碳骨架(且可带支链)
②碳原子间成键方式多样:碳原子间可以以单键、双键或三键相结合;
③不同成键方式所在的位置。
【思考】有机物种类繁多的原因
【资料卡片】
使用模型研究物质结构
将微观的分子结构通过模型呈现出来,便于我们了解分子中原子的结合方式与空间位置关系,获取更多的结构信息。随着现代信息技术的发展,除了实物模型,还可以通过计算机对物质的结构进行模拟和计算。这是人们探索物质结构的重要方法,也是学习化学的直观工具。
球棍模型
空间填充模型
又称比例模型
碳原子的成键数目
碳原子之间的成键方式
碳骨架的连接方式
单键
双键
三键
链状结构
环状结构
直链
支链
4个共价键
碳原子的成键特点
【课堂小结】
练习2:下列分子式或结构简式书写正确的是( )
A.CH3 B.C2H6 C. D.
【当堂检测】
练习1.有机物分子中的碳原子与其他原子的结合方式是( )
A.通过两个共价键 B.通过非极性键
C.形成四对共用电子对 D.通过离子键和共价键
练习3:以小球表示碳原子,小棍表示化学键,试画出3个碳原子相互结合的所有碳骨架的示意图。
C
B
【当堂检测】
练习4:若下列有机物只有碳氢两种元素,请根据下图碳骨架及碳四价原则书写所示物质的分子式。
【点拨精讲二】烷烃的结构
分子结构示意图 球棍模型 空间填充模型
(1) 5个原子不在同一平面上,而是形成了正四面体的空间结构;
分子式 CH4
(2) C原子位于正四面体的中心,4个H原子分别位于4个顶点;
(3) 分子中4个C—H键的长度和强度相同,相互之间的夹角相等109°28′
一、甲烷的结构
结构式
电子式
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【思考与讨论】P62
(1) 与甲烷结构相似的有机化合物还有很多,随着分子中碳原子数的增加,还有乙烷、丙烷、丁烷等一系列有机化合物。请根据碳原子的成键规律和下表提供的信息,写出丁烷的结构式和乙烷、丙烷、丁烷的分子式,并由此归纳这类有机化合物分子式的通式。
C2H6
C3H8
C4H10
(2)结合下图的分子结构模型,总结这类有机化合物的组成和分子结构特点。
1.只含碳、氢两种元素的有机物称为烃
+
t
q
=
烃
īng
火
气
àn
2.碳碳单键、链状,即C的4个共价键,都与4个原子连接,形成四面体结构
使碳原子的化合价都达到“饱和”
烷烃
只含 和 两种元素,分子中的碳原子之间都 以_____结合,碳原子的剩余价键均与H原子结合,使碳原子的化合价都达到“ ”,这样的一类有机化合物称为 ,也称为 。
烷烃
C
H
单键
饱和
饱和烃
1.概念
二.烷烃
链状烷烃结构特点: C—C 链状【可以有支链】
[注意]
⑴分子里只存在单键。
⑵碳链为“锯齿状”,并非真的“直”链
(3)碳链可以转动
链状烷烃通式:CnH2n+2 (n≥1)
2.分子通式
有机化合物 甲烷 乙烷 丙烷 丁烷
分子中碳原子数 1 2 3 4
结构式
(1)分子中含18个氢原子的链状烷烃分子式为________。
相对分子质量为58的链状烷烃分子式为________。
(2)含碳质量分数最低的烷烃是________;
碳、氢质量比为5∶1的烷烃是________。
思考:
三、有机化合物组成和结构的表示方法
表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子
1、分子式:
2、最简式(实验式):
例如: C2H6、 C3H8、 C4H10 ……
如 C4H10 的最简式为
C2H5
用小黑点等符号代替电子,表示原子最外层电子成键情况的式子
3、电子式:
用元素符号表示分子中原子的种类和数目组成的式子
4、结构式:
用短线来表示原子间的共用电子对
H—C—C—C—C—C—H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H— —H
C
H
例如:
省略C—H键
把同一C上的H合并
CH3—CH—CH2—CH2—CH3
CH3
再简化:
省略直链上C—C键
CH3CHCH2CH2CH3
CH3
CH3CH(CH3)CH2CH2CH3
为了书写方便,有机物还常用结构简式表示。
或者:将支链括起来,
写在连接它的C原子后面
结构式
结构简式
键线式
5.结构简式
省略H原子,每一个端点和交点都代表一个碳原子。除C、H以外原子都保留下来
常用
【注意】省略单键,
但双键、三键不能省略
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为了书写的方便,有机物还常用结构简式表示。
【练习1】写出下列有机物的结构简式:
【练习2】根据下列有机分子的碳骨架,写出各有机物对应的结构简式。
CH3CH2CH2CH3
CH3CH2CH3
CH3
CH3-CH-CH3或CH3CH(CH3 )CH3
CH3
CH3—CH—CH2—CH3
CH3
CH3—CH—CH—CH3
CH3
CH3—C C—CH3
CH3 CH3
CH3—C≡C—CH2—CH3
如:CH3CH2CH3 键线式可表示为__________________
键线式可表示为__________________
的结构简式可表示为__________________
【练习3】
的结构简式可表示为__________________
CH3CH(CH3)2
CH3CH=CHCH3
四、烷烃的命名:
习惯命名法
碳原子数在十以上的:汉字数字 + 烷
碳原子数在十以下的,
依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸 + 烷
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
rén
guǐ
对于有支链的烷烃:常用正、异、新……来表示
C4H10
CH3CH2CH2CH3
CH CHCH
CH3
3
3
正丁烷
异丁烷
——依据:碳原子的数目
如:C11H24 称为十一烷
正戊烷(无支链)
异戊烷(带一支链)
新戊烷(带两支链)
C5H12
戊烷
CH3CH2CH2CH2CH3
CH3CHCH2CH3
CH3
CH3
CH3CCH3
CH3
仅适用于简单的有支链的链状烷烃
阅读课本P63相关内容
23
烃分子失去一个氢原子后所剩余的原子团。
烷烃失去一个氢原子后所剩余的原子团。用 -R 来表示
烃基:
烷基:
①甲基:-CH3
②乙 基:
-CH2CH3 或-C2H5
③正丙基:
-CH2CH2CH3
④异丙基:
认识简单的烃基和烷基
CH3
-CH2CH3
要注意区别烃基和根:
基: 不带电 不稳定 不能独立存在;
根: 显电性 较稳定 能独立存在;
例如:CH4甲烷 -CH3甲基
H2SO4硫酸 SO42-硫酸根离子
CH3—CH—CH2—CH—CH3
CH3
CH2—CH3
己烷
——主链最长
——支链最多
出现多条等长的最长碳链,怎么办呢?
选主链原则:
CH3
CH3—CH—CH2—CH—C—CH3
CH3
CH3
CH3
CH2
己烷
戊烷
√
√
2.系统命名法的步骤
选主链,称“某烷”
最长最多
编序号,定支链
2.系统命名法的步骤
起点离支链最近原则
选主链中离支链最近的一端作为起点,用1、2、3等数字给主链的各碳原子依次编号定位,确定支链所在的位置。
己烷
5
6
1
2
3
4
CH3—CH—CH2—CH—CH3
CH3
CH2—CH3
CH3—CH2—CH—CH—CH2—CH3
CH3
CH3
CH2
不管从主碳链的哪端开始,支链的位置都同样近,怎么办?
1 2 3 4 5 6
3-甲基
3-乙基
√
从左向右编号
6 5 4 3 2 1
编序号,定支链
2.系统命名法的步骤
起点离支链最近原则
同样近时,简单优先原则
CH3—CH—CH2—CH—C—CH3
CH3
CH3
CH2
CH3
CH3
1 2 3 4 5 6
2,2,3,5
不管从主碳链的哪端开始,支链的位置都相同,而且都一样简单怎么办?
2,4,5,5
6 5 4 3 2 1
√
2-甲基
2-甲基
编序号,定支链
2.系统命名法的步骤
起点离支链最近原则
同样近时,简单优先原则
同样近同样简时,编号之和最小原则
近,简,小
2.系统命名法的步骤
写名称
不同取代基,简单的写在前;
数字之间用逗号,数字与汉字之间用短线
相同取代基用中文“二、三等”标明个数。
取代基(支链)用阿拉伯数字标位置;
2.系统命名法的步骤
写名称
不同基,简到繁,相同基,合并算(标数目)
取代基,写在前,标位置,短线连
4-甲基
2-甲基
己烷
5
6
1
2
3
4
CH3—CH—CH2—CH—CH3
CH3
CH2—CH3
最长最多原则,称某烷
近,简,小原则,定支链
支链前主链后,还有短线隔
2.系统命名法的步骤
选主链
编号位
写名称
编号位,定支链;
取代基,写在前,
不同基, 简到繁,
选主链,称某烷;
标位置,短线连;
相同基,合并算。
CH3–CH–CH CH2–CH3
CH3 CH3
–
–
–
戊烷
甲基
2,3 –
二
主链名称
取代基名称
取代基数目
取代基位置
3.名称组成和意义
2,6,6 — 三 甲基 —5 —乙基 辛烷
CH3-CH-CH2-CH2-CH—C-CH2-CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH2
取代基名称
1 2 3 4 5 6 7 8
主链
取代基位置
取代基数目
练习.写出下列烷烃的名称
C2H5
CH3 —C—CH2—CH2—CH—CH3
CH3
CH3
CH3 —CH—CH—CH3
CH3
CH3
2,3—二甲基丁烷
2,2,5—三甲基庚烷
CH3 – CH2 – CH2 – CH – CH2 – CH – CH3
CH3
CH2
CH3
2-甲基-4-乙基庚烷
CH3CHCH2CH2CHCH3
CH3
CH3
(CH3CH2)2CHCH3
CH3
CH3
CH3-CH-CH-C-CH3
C2H5
CH3
CH3 - C-CH3
CH3-CH-CH3
CH3-CH-CH3
2,5 - 二甲基己烷
3 - 甲基戊烷
2,2,4 – 三甲基 – 3 – 乙基戊烷
2,3,3,4 – 四甲基戊烷
1.写出下列烷烃的名称
【当堂检测】
2.下列烷烃命名是否正确?
4-甲基己烷
3-甲基-2-乙基戊烷
5-甲基-3-乙基己烷
3-甲基己烷
3,4-二甲基己烷
2-甲基-4-乙基己烷
[思考与讨论] 分析这些式子,可以发现它们在结构和组成上有什么相同点和不同点?
结论:
①结构相似,
②在分子组成上相差一个或若干个-CH2-原子团
【问题导学】
有机化合物 甲烷 乙烷 丙烷 丁烷
结构式
CH3CH3
CH3CH2 CH3
CH3CH2CH2CH3
CH4
结构简式
CnH2n+2 (n≥1)
-CH2-
-CH2-
-CH2-
结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。
五、同系物
1.定义:
【点拨精讲】
①“同”——必须属于同一类物质,通式相同
②“似”——结构相似,是指化学键类型相似,分子中各
原子的结合方式相似;化学性质相似。
③“差”——组成上相差n个CH2原子团(n≥1)。
思考交流:如何判断是否属于同系物呢?
[练习]下列物质中属于同系物的是_________.
①CH2=CH-CH3 ②CH4 ③H2
④CH3(CH2)5CH(CH3)CH3 ⑤
CH2—CH2
CH2—CH2
②和④
(1)碳、碳单键
(2)链状(可带支链)
(3)—CH2—为系差
烷烃的结构相似是指:
正丁烷
异丁烷
(3)与同学交流,比较大家写出的丁烷的结构式是否相同,思考产生这种现象的可能原因。
正戊烷 异戊烷 新戊烷
戊烷
六.同分异构体
1.概念:①化合物分子式相同而结构不同的现象,叫做同分异构现象
②具有相同分子式不同结构的化合物互称为同分异构体
阅读课本P63最后两个自然段,了解同分异构体问题
2.同分异构体性质:
物理性质:
同类别物质,支链越多,熔沸点
化学性质:
不一定相似
①同分
②异构
(因为他们可以是不同种类的物质)
要点分析:
①同分:分子式相同;
②异构:
例如:氰酸铵(NH4CNO)与尿素[CO(NH2)2]
一是原子或原子团的连接顺序不同,二是原子的空间排列不同
附表:烷烃的碳原子数与其对应的同分异构体数
碳原子数 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
同分异体数
随着碳原子数的增加,烷烃的同分异构体的数目也增加。
1 1 1
2
3
5 9 18 35 75
碳原子成键类型的多样性和同分异构现象
是有机物种类繁多的主要原因!
【典例】有下列结构的物质:
① CH3(CH2)3CH3 ② CH3CH2CH2CH2CH3 ③CH3CH2CH2CH2CH2CH3
④ ⑤ ⑥
⑦
其中,属于同系物的是_____;
属于同分异构体的是______;
属于同种物质的是________。
BD
E
AF
A.①② B.②③
C.③④⑤⑥⑦ D.①③ E.③④⑤⑦ F.④⑥
概念 同位素 同素异形体 同系物 同分异构体
对象 原子 单质 化合物 化合物
同 质子数 元素 结构相似 分子式
异 中子数 性质 分子式不同
组成差n个CH2 结构不同
实例
金刚石、石墨
CH4、C3H8
CH3CH2CH2 CH3
CH3-CH-CH3
CH3
12C、14C
【概念辨析】
正戊烷 异戊烷 新戊烷
无支链 带一支链 带两支链
【实践活动】书写戊烷C5H12的同分异构体
方法提示:先写碳架再补氢
烷烃的同分异构体的书写
减碳
对称法
练习:写出C6H14的同分异构体
CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3
CH3—CH2—CH2—CH2—CH3
CH3
CH3—CH2—CH—CH2—CH3
CH3
CH3—C—CH2—CH3
CH3
CH3
CH3—CH—CH—CH3
CH3
CH3
有机物中氢原子的种类数目判断(即等效氢的数目判断)
-C-
H
H
H
H
同一个碳原子上的氢是等效氢
-C-
CH3
CH3
CH3
CH3
同一个碳原子上的甲基上的氢是等效氢
C
-C-
H
H
H
H
H
H
处于分子中对称位置的碳上的氢原子是等效氢
等效氢法用于判断某种烃的一氯代物种类
——找准称轴、点、面
CH3CH2CH2CH2CH3
对称轴
③ ② ① ② ③
CH3-CH2-CH-CH2-CH3
CH2
CH3
对称点
①
②
②
②
③
③
③
③
对称点
对称面
①
②
①
①
等效氢法
b
b
b
b
a
a
a
a
CH3
CH3 – C – CH2- CH3
CH3
方法:找出有多少种不同的氢原子
关键:对称氢原子的确定
烃或烃的衍生物的一元取代物分子中,等效氢原子种类有多少,则其一元取代物种类就有多少。
等效氢法用于判断某种烃的一元取代物种类
下面烷烃一氯代物有___________种同分异构体.
CH3—CH—CH—CH—CH3
l l l
CH3 CH3 CH3
1
4
4
2 3
一氯代物有4种
定1号碳第二个氯有4种
定2号碳第二个氯有3种
定3号碳第二个氯有1种
定4号碳第二个氯有2种
C—C—C—C
C
—
注意:定一移二时,不能出现重复现象。
定一移二法
1
2
3
4
异戊烷二氯代物共10种
异戊烷
二元取代物的判断方法
有机物
烷烃的结构
碳原子成键特点
同系物
同分异构体
烷烃的命名
甲烷的结构
【课堂小结】
1.下列物质不属于烷烃的是( )
B
A.CH4 B.CH2===CH2
C.C5H12 D.C9H20
2.已知碳原子可以成4个价键,氢原子可以成1个价键,氧原子可以成2个价键,下列分子式或结构简式书写正确的是( )
A. CH3 B. C2H6
C. D.
B
【当堂检测】
3.下图为正丁烷的球棍模型。下列说法正确的是 ( )
A.正丁烷的分子式为C4H8
B.分子中4个碳原子在同一条直线上
C.分子中含有4个碳碳单键
D.分子中共含有13个共价键
D
4.在化学式为C6H14的烷烃分子中,含有三个甲基的同分异构体的数目为
A.2种 B.3种 C.4种 D.5种
【解题指南】解答本题需注意以下3点:
(1)三个甲基即有一个支链。
(2)熟悉烷烃同分异构体书写方法——减碳法。
(3)甲基不能连在端位碳原子上,乙基不能连在端位和第二位次的碳原子上。
A
AB
C
2.(双选)下列化学式只表示一种物质的是
( )
A.CH4 B.C3H8 C.C4H10 D.C5H12
2.下列烷烃的一元取代物只有一种的是
( )
A.CH3CH2CH3
B.CH3CH2CH2CH2CH3
$