内容正文:
第1课时
第一节 认识有机化合物
烷烃的结构
一、甲烷的分子组成与结构
教材66页
一、甲烷的分子组成与结构
英国医生奥斯汀发表了燃烧甲烷的报告, 并最终确定甲烷是碳和氢的化合物
1790年
1808年
道尔顿认为甲烷分子由2个氢原子和1个碳原子构成
1813年
齐利乌斯把元素符号引入有机化学
凯库勒提出了碳原子四价和碳原子之间可以成键的概念,布特列洛夫提出甲烷分子中的平面结构
1858年
1874年
范特霍夫和勒贝尔从旋光异构体数目出发,提出甲烷具有四面体的结构
一、甲烷的分子组成与结构
经过近代X射线和电子衍射实验证明甲烷分子的结构是正四面体结构,
碳原子位于正四面体的中心,4个氢原子分别位于正四面体的4个顶点上
一、甲烷的分子组成与结构
分子式 电子式 结构式 空间构型 球棍模型 空间填充模型
空间填充模型能表示CH4分子的真实结构
CH4
①甲烷分子中5个原子不在同一平面上,而是形成了正四面体的空间结构。
②4个C—H键的长度和强度相同,相互之间的夹角相等,为109°28′。
③甲烷中4个H原子所处的环境均相同。
④实证:二氯甲烷CH2Cl2只有一种结构。
正四面体结构
思考与交流
(1) 请根据碳原子的成键规律和下表提供的信息,写出丁烷的结构式和乙烷、丙烷、丁烷的
分子式,并由此归纳这类有机化合物分子式的通式。
C2H6
C3H8
C4H10
有机化合物 乙烷 丙烷 丁烷
碳原子数 2 3 4
结构式
分子式
3n+1
②链状烷烃中共价键总数为:___________。
CnH2n+2(n≥1)
①链状烷烃的分子通式:_____________。
思考与交流
(3)结合图 7-6 中的分子结构模型,总结这类有机化合物的组成和分子结构特点。
CH3CH3
CH3CH2CH3
CH3CH2CH2CH3
结构简式:
组成特点:这类有机化合物只含碳和氢两种元素;
结构特点:分子中的碳原子之间都以单键结合,碳原子的剩余价键均与氢原子结合,
使碳原子的化合价都达到“饱和”。
烃
+
t
q
=
烃
īng
火
气
àn
这样的一类有机化合物称为饱和烃,也称为烷烃。
二、认识烷烃
1.定义
碳原子之间都以碳碳单键结合,碳原子剩余的价键均用于与氢原子 结合,使每个碳原子的化合价达到“饱和”的烃称为饱和烃,也称为烷烃。
“饱和” 碳原子的四个共价键分别连接 4 个原子。
注意:
2.分子组成通式
根据碳骨架不同,烷烃分为链状烷烃和环状烷烃
链状烷烃的分子组成通式为
CnH2n (n≥3)
CnH2n+2 (n≥1)
环状烷烃的分子组成通式为
当n时,链状烷烃的碳链呈锯齿形。
⑴分子里只存在单键。
⑵碳链为“锯齿状”, 并非真的“直”链
(3)碳链可以转动
含碳量:
12n
14n+2
×100%
“CnH2n+2”随n增大,w(C)递增,w(H)递减
课堂练习
1、下列物质属于有机物的是 ;
下列物质属于烃的是____________
下列有机物中,属于烷烃的是________
①C2H2 ②HCN ③H2CO3 ④CO2 ⑤CH3Cl
⑥CCl4 ⑦CH3COOH ⑧CH4 ⑨C2H6
判断烷烃的标准:
①只含有碳碳单键和碳氢元素
②分子式符合通式CnH2n+2 (n≥1)
①⑤⑥⑦⑧⑨
⑧⑨
①⑧⑨
仅含碳和氢两种元素的有机化合物称为碳氢化合物,也称为烃。
课堂练习
2、写出满足下列条件的烷烃的分子式
①.分子中含18个氢原子的链状烷烃分子式为________。
②.相对分子质量为58的链状烷烃分子式为________。
③.含碳质量分数最低的烷烃是________;
④.同条件下,和CO2密度相同的烷烃是________;
⑤.碳、氢质量比为5∶1的烷烃是________。
C8H18
C4H10
CH4
C3H8
C5H12
三、烷烃的命名
习惯命名法
碳原子数在十以上的:汉字数字 + 烷
碳原子数在十以下的,依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸 + 烷
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
rén
guǐ
对于有支链的烷烃:常用正、异、新……来表示
C4H10
CH3CH2CH2CH3
CH CHCH
CH3
3
3
正丁烷
异丁烷
——依据:碳原子的数目
如:C11H24 称为十一烷
正戊烷(无支链)
异戊烷(带一支链)
新戊烷(带两支链)
仅适用于简单的有支链的链状烷烃
CH3CH2CH2CH2CH3
CH3CHCH2CH3
CH3
CH3
CH3CCH3
CH3
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三、烷烃的命名
烃分子失去一个氢原子后所剩余的原子团。
烷烃失去一个氢原子后所剩余的原子团。用 -R 来表示
烃基:
烷基:
①甲基:-CH3
②乙 基:
-CH2CH3 或-C2H5
③正丙基:
-CH2CH2CH3
④异丙基:
认识简单的烃基和烷基
CH3
-CHCH3
思考:1mol—CH3电子的数目为多少?
9NA
烃基的特点:呈 的原子团,含有未成键的 电子。
电中性
单
要注意区别烃基和根:
基: 不带电 不稳定 ,不能独立存在;
根: 显电性 较稳定 ,能独立存在;
四、烷烃的结构
结构式和结构简式
结构简式:
省略单键(碳氢单键省略,碳碳单键可省也可不省),
同一个碳原子相连的相同原子合并书写,是结构式的简单表达式。
CH3CHCH3
CH3
CH3CH(CH3)CH3
(CH3)2CHCH3
或
或
结构式:形成共价键的每一对共用电子对用一根短线表示,并且略去未成键电子的式子。
上述物质结构简式可表示为:
CH(CH3)3
或
【注意】单键可以省略,
但双键、三键不能省略
CH3
CH3-CH-CH3
或
为了书写方便,有机物还常用结构简式表示。
四、烷烃的结构
H—C—C—C—C—C—H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H— —H
C
H
省略C—H键
把同一C上的H合并
CH3—CH—CH2—CH2—CH3
CH3
再简化:
省略直链上C—C键
CH3CHCH2CH2CH3
CH3
CH3CH(CH3)CH2CH2CH3
或者:将支链括起来,
写在连接它的C原子后面
结构式
结构简式
键线式
省略H原子,每一个端点和交点都代表一个碳原子。
通常相邻碳碳键之间的夹角画成钝角,
除C、H以外原子都保留下来
常用
【注意】省略单键,
但双键、三键不能省略
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为了书写的方便,有机物还常用结构简式表示。
课堂练习
3、请写出下列烷烃的结构式和结构简式及键线式。
正丁烷
异戊烷
正己烷
结构式:
结构简式:
CH3CH2CH2CH3
CH3(CH2)4CH3
CH3
CH3CH2-CH-CH3或CH3CH2CH(CH3 )CH3
键线式:
课堂练习
4、练习:根据结构简式写碳骨架的连接方式
(CH3)3CC(CH3)3 _______________________________
(CH3)2CH(CH2)2CH3 _______________________________
(CH3)2CH(CH2)2C(CH3)3 _______________________________
课堂练习
4、根据结构简式写碳骨架的连接方式
课堂练习
5、根据下列有机分子的碳骨架,写出各有机物对应的结构简式。
CH3—C≡C—CH2—CH3
CH3
CH3—CH—CH2—CH3
CH3
CH3—CH—CH—CH3
CH3
CH3—C C—CH3
CH3 CH3
思考与讨论
①分别写出它们的分子式和结构简式。
以下是甲烷、乙烷、丙烷、丁烷和十一烷的球棍模型,思考下列问题。
②甲烷、乙烷、丙烷、丁烷和十一烷在组成和结构上有什么关系?
结构相似:
分子组成:
碳原子间均以单键结合成链状。
分子式的通式相同;
分子式相差CH2原子团。
CH4 CH3CH3 CH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH3 CH3(CH2)9CH3
十一烷
差一个CH2 差一个CH2 差一个CH2 差7个CH2
C2H6
C3H8
C4H10
C11H24
CH4
五、同系物
定义:结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物
①结构上:同类物质、结构相似
②分子组成:相差一个或若干个CH2原子团
(相对分子质量相差14n)
互为同系物的物质一定符合同一通式,但符合同一通式的不一定互为同系物,
相对分子质量相差14n 的有机化合物不一定互为同系物,
注意:①同系物所含元素种类一定相同,除C、H外其他种类元素原子数必须相同
如CH2==CH2 和
如CH4和CH3CHO
思考交流:如何判断是否属于同系物呢?
结构相似
同一类别
同一通式
官能团种类及数目均相等
②同系物分子的形状相似、结构相似、化学性质相似
成键类型和碳骨架类型相同
课堂练习
6、下列物质中属于同系物的是 。
① CH2=CH-CH3 丙烯 ② CH4 ③ CH3CH2CH3
④ CH3(CH2)5CH(CH3)CH3 ⑤ 环丁烷
⑥ CH2=CH2 乙烯
CH2—CH2
CH2—CH2
②③④、
⑤⑦
①⑥、
⑦
(1)碳碳单键
(2)链状(可带支链)
(3)—CH2—为系差
烷烃的结构相似是指:
同系列相邻的两个分子式的差值 CH2 称为系差
碳原子数不同的链状烷烃一定互为同系物。
六、同分异构体
CH3CH2CH2CH3
CH3CHCH3
CH3
直链
支链
【思考】写出下列两种物质的分子式,他们属于同系物吗?是同一种物质吗?
要点分析:
①同分:分子式相同;
②异构:
一是原子或原子团的连接顺序不同,二是原子的空间排列不同
1.概念:①化合物分子式相同而结构不同的现象,叫做同分异构现象
②具有相同分子式不同结构的化合物互称为同分异构体
①同分
②异构
碳原子成键类型的多样性和同分异构现象 是有机物种类繁多的主要原因!
C4H10
六、同分异构体
3、同分异构体性质:
物理性质:
同碳数的烷烃支链越多,熔沸点 、 密度
化学性质:
不一定相似
2、同分异构体判断的关键:“一同一不同”
①分子式必须相同。
②结构不同。一是原子或原子团的连接顺序不同,二是原子的空间排列不同。
同分异构体可以是同类物质,也可以是不同类别的物质。
CH3CH2CH2CH2CH3
CH3CHCH2CH3
CH3
CH3
CH3
C
CH3
CH3
CH2=CH-CH3
课堂练习
【思考】下列哪些是属于同一碳链?(碳干分析法)
C
C
C
C
-
-
-
(1)
(4)
(6)
(5)
(3)
(2)
∣
C
C
C
C
-
-
∣
C
C
C
C
-
-
∣
C
C
C
C
-
-
∣
C
C
C
C
-
∣
C
∣
C
C
C
-
∣
√
√
√
同位素 同素异形体 同系物 同分异构体的辨识
同位素:质子数相同而中子数不同的原子的互称
同素异形体:由同种元素形成的不同单质的互称
同系物:结构相似,组成相差n个的有机物的互称
同分异构体:分子式相同,结构不同的有机物的互称
课堂练习
②
①
③④
⑥
⑤⑦
7.下列几组物质中,互为同位素的有________,互为同素异形体的有________,互为同系物的有________,互为同分异构体的有________,属于同一种物质的有________。
①O2和O3
②35Cl和37Cl
③CH3CH3和CH3CH2CH3
$