第四节 羧酸 羧酸衍生物（举一反三专项训练，北京专用）【上好课】化学人教版选择性必修3

第四节 羧酸 羧酸衍生物 题型01 羧酸的结构特点及分类 题型02 羧酸的酸性 题型03 酯化反应的机理 题型04 羟基氢原子活泼性比较与计算 题型05 酯的结构与性质 题型06 油脂的结构与性质 题型07 胺、酰胺的结构与性质 题型08 羧酸、酯的同分异构体的书写 题型01 羧酸的结构特点及分类 1．羧酸 (1)概念：由烃基(或氢原子)和羧基相连构成的有机化合物。 (2)饱和一元羧酸的通式：CnH2nO2(n≥1)或CnH2n+1COOH(n≥0) 2．羧酸的分类 依据 类别 举例 烃基种类 脂肪酸 乙酸：CH3COOH 芳香酸 苯甲酸：COOH 羧基数目 一元羧酸 甲酸：HCOOH 二元羧酸 乙二酸：HOOC－COOH 多元羧酸 柠檬酸： 烃基是否饱和 饱和羧酸 丙酸：CH3CH2COOH 不饱和羧酸 丙烯酸：CH2=CHCOOH 3．几种重要的羧酸 物质及名称 结构 类别 性质特点或用途 甲酸(蚁酸) 饱和一元脂肪酸 酸性，还原性(醛基) 乙二酸(草酸) 二元羧酸 酸性，还原性(＋3价碳) 苯甲酸(安息香酸) 芳香酸 它的钠盐常作防腐剂 高级脂肪酸 RCOOH(R为碳原子数较多的烃基) 饱和高级脂肪酸常温呈固态； 油酸：C17H33COOH不饱和高级脂肪酸常温呈液态 【典例1】下列有机物中，互为同系物的是( ) A．甲酸与油酸 B．软脂酸和丙烯酸 C．硬脂酸和油酸 D．甲酸与硬脂酸 【答案】D 【解析】同系物是结构相似，组成上相差1个或若干个CH2原子团的有机物。甲酸、硬脂酸和软脂酸为饱和一元羧酸，互为同系物。丙烯酸和油酸为一元酸，且均含一个碳碳双键，互为同系物。 【变式1-1】下列物质中，属于饱和一元脂肪酸的是( ) A．乙二酸 B．苯甲酸 C．醋酸 D．石炭酸 【答案】C 【解析】乙二酸为二元脂肪酸，分子中含有两个羧基；苯甲酸中含苯环，不属于饱和一元脂肪酸；醋酸(CH3COOH)分子中含有甲基和一个羧基，属于饱和一元脂肪酸；石炭酸为苯酚，属于酚类，不属于羧酸。 【变式1-2】下列对CH2=CHCOOH的分类不正确的是( ) A．脂肪酸 B．一元弱酸 C．饱和羧酸 D．有机酸 【答案】C 【解析】A项，含有羧基，取代基为链状烃，则属于脂肪酸，故A正确；B项，含有1个羧基，具有弱酸性，属于一元弱酸，故B正确；C项，饱和羧酸是指羧酸中除了羧基以外为饱和烃基，CH2=CHCOOH中除了羧基以外的CH2=CH-基团为不饱和烃基，则不属于饱和羧酸，故C错误；D项，CH2=CHCOOH属于有机酸，故D正确；故选C。 【变式1-3】具有解热镇痛及抗生素作用的药物“芬必得”主要成分的结构简式如图，它属于( ) ①芳香族化合物 ②脂肪族化合物 ③有机羧酸 ④有机高分子化合物 ⑤芳香烃 A．③⑤ B．②③ C．①③ D．①④ 【答案】C 【解析】由题给结构可知，该有机物含苯环、-COOH，其余结构饱和。①该有机物含苯环，属于芳香族化合物，①正确；②含苯环的有机物不属于脂肪族化合物，②错误；③该有机物含-COOH，属于有机羧酸，③正确；④该有机物相对分子质量不够大，不属于有机高分子化合物，④错误；⑤该有机物含O，不属于芳香烃，⑤错误；综上所述，①③正确，故选C。 题型02 羧酸的酸性 1．从结构角度认识羧酸的性质 由于受氧原子电负性较大等因素的影响，当乙酸发生化学反应时，羧基结构中的两个部位容易断裂： (1)O－H键断裂时，解离出H+，使羧酸表现出酸性：RCOOHRCOO－＋H＋。 (2)C－O键断裂时，－OH可以被其他基团取代，生成酯、酰胺等羧酸衍生物。如：酯化反应(取代反应) 2．羧酸的酸性(以乙酸为例) 乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液里的电离方程式为：CH3COOHCH3COO－＋H＋。可以与Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3发生反应。 3．常见一元羧酸的酸性 甲酸>苯甲酸>乙酸>丙酸，一元脂肪羧酸的酸性随碳原子数目的增加而减小。 4．乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱：乙酸>碳酸>苯酚。 【典例2】(2026·北京第一七一中学高三期中)酒石酸(C4H6O6)是一种有机弱酸，其分子结构模型如图。下列说法不正确的是( ) A．酒石酸可以发生缩聚反应、消去反应，也可以发生氧化反应产生醛基 B．酒石酸中碳原子有sp2、sp3两种杂化方式 C．1 mol酒石酸最多能与4 mol金属钠发生反应 D．常温下，酒石酸氢钾水溶液pH＜7，说明酒石酸氢根的电离程度大于其水解程度 【答案】A 【解析】A项，酒石酸分子中含有羧基和羟基，可以发生缩聚反应，与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，可以发生消去反应，但酒石酸分子中的羟基是醇羟基，且与羟基相连的碳原子上只有一个氢原子，属于仲醇，氧化生成酮而不是醛，故A错误；B项，酒石酸分子中羧基上的碳原子为sp2杂化，连接醇羟基的碳原子为sp3杂化，有两种杂化方式，故B正确；C项，酒石酸分子中有2个羧基和2个醇羟基，均能与金属钠反应，故1 mol酒石酸最多能与4 mol金属钠发生反应，故C正确；D项，酒石酸氢钾溶液的pH＜7，说明溶液呈酸性，即酒石酸氢根离子的电离程度大于其水解程度，故D正确；故选A。 【变式2-1】苹果醋是一种由苹果发酵而成的具有解毒、降脂、减肥和止泻等明显药效的健康食品，苹果酸(α−羟基丁二酸)是这种饮料的主要酸性物质，苹果酸的结构简式如图，下列说法错误的是( ) A．1mol苹果酸与金属钠反应最多生成33.6L氢气 B．苹果酸在一定条件下能与浓硫酸发生消去反应 C．苹果酸可以使酸性重铬酸钾溶液褪色 D．苹果酸在一定条件下能跟乙酸发生酯化反应 【答案】A 【解析】A项，1mol苹果酸与金属钠反应最多生成1.5mol氢气，但由于不清楚是否为标准状况，无法计算气体体积，故A错误；B项，苹果酸含有羟基和连羟基的碳原子的相邻碳原子上有氢原子，因此在一定条件下能与浓硫酸发生消去反应，故B正确；C项，苹果酸含有羟基，因此可以使酸性重铬酸钾溶液褪色，故C正确；D项，苹果酸含有羟基，在一定条件下能跟乙酸发生酯化反应，故D正确。故选A。 【变式2-2】有机物A的结构简式如图所示，下列关于A的说法正确的是( ) A．A的分子式为C13H13O5 B．1mol有机物A最多能消耗2molNa2CO3 C．1molA和足量金属钠反应生成22.4L气体 D．A能发生取代、氧化、加成反应 【答案】D 【解析】A项，结合图示结构简式，A的分子式为C13H14O5，A错误；B项，该物质只有羧基能与碳酸钠反应，且A中只有一个羧基，因此1molA最多消耗1mol碳酸钠，B错误；C项，羧基和羟基均能和钠反应生成氢气，1molA与足量钠反应生成1molH2，标况下为22.4L，题中没有说明状况，C错误；D项，A含有羧基、羟基能发生取代反应，含有碳碳双键能发生氧化、加成反应，D正确；故选D。 【变式2-3】绿原酸具有较广泛的抗菌作用，在体内能被蛋白质灭活，结构简式如图。下列说法正确的是( ) A．绿原酸与氢化绿原酸均能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色 B．一定量的氢化绿原酸分别与足量Na、NaOH溶液反应，消耗二者物质的量之比为5：2 C．1 mol绿原酸最多可与4 mol H2发生加成反应生成氢化绿原酸 D．1 mol氢化绿原酸与足量饱和NaHCO3溶液反应，可放出22.4 LCO2 【答案】C 【解析】A项，氢化绿原酸分子中不含碳碳双键，因此不能使溴水褪色，A错误；B项，1个氢化绿原酸分子中含1个-COOH，5个-OH，它们可与Na反应，1 mol氢化绿原酸最多可以消耗6 mol Na；氢化绿原酸分子中含-COO-、-COOH可与NaOH反应，酯基水解产生羧基和醇羟基，醇羟基不能与NaOH发生反应，所以1 mol氢化绿原酸最多可以消耗2 mol NaOH，消耗二者物质的量之比为3：1，B错误；C项，1个绿原酸分子中含1个苯环和1个碳碳双键，它们能够与H2发生加成反应，1个苯环可与3个H2发生加成反应，1个碳碳双键可与1个H2发生加成反应，故1 mol绿原酸最多可与4 mol H2发生加成反应而生成氢化绿原酸，C正确；D项，1个氢化绿原酸分子中含1个-COOH，1 mol-COOH与足量饱和NaHCO3溶液反应，可放出1 mol CO2气体，其在标准状况下体积是22.4 L，但题中没有指明在标准状况下，D错误；故选C。 题型03 酯化反应的机理 1．酯化反应的机理 同位素示踪法：。 反应实质：酸脱羟基，醇脱氢。 2．酯化反应实验探究 实验过程 在一支试管中加入3 mL乙醇，然后边振荡试管边慢慢加入2 mL浓硫酸和2 mL冰醋酸，再加入几片碎瓷片。连接好装置，用酒精灯小心加热，将产生的蒸气经导管通到饱和Na2CO3溶液的液面上，观察现象 实验装置 实验现象 ①试管中液体分层，饱和Na2CO3溶液的液面上有透明的油状液体生成 ②能闻到香味 3．酯化反应的基本类型 (1)一元醇与一元羧酸之间的酯化反应。 CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O (2)二元羧酸与一元醇之间的酯化反应。 HOOC—COOH＋2C2H5OHC2H5OOC—COOC2H5＋2H2O (3)一元羧酸与二元醇之间的酯化反应。 2CH3COOH＋HOCH2CH2OHCH3COOCH2CH2OOCCH3＋2H2O (4)多元羧酸与多元醇的酯化反应 (乙二酸和乙二醇) 1：1成链状 1：1成环状 成聚酯 【典例3】实验室用一定量的乙酸与乙醇发生酯化反应，若制得22克乙酸乙酯，设NA为阿伏加德罗常数的值，下列关于该过程说法正确的是( ) A．制得的22克乙酸乙酯中含有氢原子数目为2 NA B．投入反应器中的乙醇与乙酸的分子数均为0.25 NA C．参与该酯化反应的乙酸断开O-H键数目为0.25 NA D．参与该酯化反应的乙醇含有氢氧根离子的数目为0.25 NA 【答案】A 【解析】A项，乙酸乙酯的摩尔质量M=88g/mol，可得22g乙酸乙酯的物质的量n=0.25mol，1个乙酸乙酯分子中含有8个氢原子，则0.25mol乙酸乙酯中含有的氢原子物质的量为0.25mol×8=2mol，氢原子数目为2NA，A正确；B项，乙酸与乙醇发生的酯化反应是可逆反应，要制得0.25mol乙酸乙酯，投入反应器中的乙醇与乙酸的物质的量应大于0.25mol，则分子数大于0.25NA，B错误；C项，在酯化反应中酸脱羟基醇脱氢，乙酸断裂的是羧基中的C-O键 ，而不是O-H键 ，C错误；D项，乙醇属于非电解质，在乙醇分子中不存在氢氧根离子，D错误；故选A。 【变式3-1】若乙酸分子中的O都是18O，乙醇分子中的O都是16O，二者发生酯化反应所得生成物中水的相对分子质量是(　　) A．16 B．18 C．20 D．22 【答案】C 【解析】该反应的化学方程式为＋C2H516OH＋H218O，故C项正确。 【变式3-2】在浓硫酸存在时加热，可得到分子式为C5H8O2的有机物，该有机物不可能是( ) A． B． C． D． 【答案】C 【解析】在浓硫酸存在时加热，可能发生羟基的消去反应生成 或，可能发生分子内的酯化反应生成，不可能生成，故选C。 【变式3-3】分子式为C4H8O3的有机物在一定条件下具有如下性质： ①在浓硫酸存在下，能与CH3CH2OH、CH3COOH反应； ②在浓硫酸存在下，能脱水生成一种能使溴水褪色的物质； ③在浓硫酸存在下，能生成一种分子式为C4H6O2的五元环状化合物；则C4H8O3的结构简式为( ) A．HOCH2COOCH2CH3 B．HOCH2CH2CH2COOH C．CH3CH(OH)CH2COOH D．CH3CH2CH(OH)COOH 【答案】B 【解析】分子式为C4H8O3的有机物有1个不饱和度，①在浓硫酸存在下，能与CH3CH2OH、CH3COOH反应，可知含-COOH、-OH；②在浓硫酸存在下，能脱水生成一种能使溴水褪色的物质，则发生消去反应、与-OH相连C的邻位C上有1种H原子；这说明-OH不可能位于末端C原子上，且③在浓硫酸存在下，能生成一种分子式为C5H8O2的五元环状化合物，则发生分子内酯化反应，所以其结构简式应该是HOCH2CH2CH2COOH；答案选B。 题型04 羟基氢原子活泼性比较与计算 1．醇、酚、羧酸分子中羟基氢原子的活泼性比较 含羟基的物质 比较项目 乙醇 苯酚 乙酸 结构简式 CH3CH2OH CH3COOH 羟基上氢原子活泼性 不能电离 微弱电离 部分电离 酸性 中性 极弱酸性 弱酸性 与Na反应 反应放出H2 反应放出H2 反应放出H2 与NaOH反应 不反应 反应 反应 与Na2CO3反应 不反应 反应 反应 与NaHCO3反应 不反应 不反应 反应放出CO2 ①常见物质的酸性：HCl(H2SO4)＞乙二酸＞甲酸＞苯甲酸＞乙酸＞丙酸＞H2CO3＞苯酚＞HCO3－＞CH3CH2OH；羧酸都是弱酸，不同的羧酸酸性不同，但低级羧酸的酸性都比碳酸强。 ②和Na2CO3反应生成气体：1 mol -COOH生成0.5 mol CO2气体； ③和NaHCO3反应生成气体：1 mol -COOH生成1 mol CO2气体； ④和Na反应生成气体：1 mol-COOH生成0.5 mol H2；1 mol -OH生成0.5 mol H2。 2．设计实验，比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱 实验设计原理 利用醋酸能够与碳酸钠反应生成碳酸，证明乙酸的酸性大于碳酸的酸性，然后把生成的二氧化碳通入饱和碳酸氢钠溶液中除杂，最后苯酚钠溶液中，苯酚钠溶液变浑浊，证明碳酸的酸性强于苯酚的酸性 实验装置 装Na2CO3的装置现象及解释 有无色气体产生，说明酸性：乙酸＞碳酸 方程式：2CH3COOH＋Na2CO32CH3COONa＋CO2↑＋H2O 装苯酚钠溶液试管的现象及解释 溶液变浑浊，说明酸性：碳酸＞苯酚 方程式： 装饱和NaHCO3装置的作用 除去CO2气体中挥发的乙酸 实验结论 酸性：乙酸＞碳酸＞苯酚 【典例4】(2026·北京西城高三期中)绿原酸的结构简式如图，下列有关绿原酸的说法不正确的是( ) A．分子式为C16H18O9 B．能与Na2CO3反应 C．能使溴水以及酸性高锰酸钾褪色 D．0.1 mol绿原酸最多与0.8 mol NaOH反应 【答案】D 【解析】A项，由结构简式可知，分子中含16个C、18个H、9个O，分子式为C16H18O9，A正确；B项，由结构简式可知，分子中含酚羟基(酸性强于HCO3-)和羧基(酸性强于碳酸)，均能与Na2CO3反应，B正确；C项，含碳碳双键、酚羟基，能使溴水及酸性高锰酸钾褪色，C正确；D项，能与NaOH反应的官能团：酚羟基、羧基、酯基，1 mol绿原酸最多与4 mol NaOH反应，则0.1 mol绿原酸最多消耗0.4 mol NaOH，D错误；故选D。 【变式4-1】(2026·北京房山高三开学考试)分支酸在微生物、植物的芳香族氨基酸的生物合成系统中作为重要的中间体，其结构简式如图所示，下列说法不正确的是( ) A．分子中含有2个手性碳原子 B．1mol分支酸最多可以和3molBr2发生加成反应 C．分支酸遇到FeCl3溶液显紫色 D．分子中含有4种官能团 【答案】C 【解析】A项，手性碳原子需连有四个不同基团。分支酸结构中，连接羟基的碳原子及另一饱和碳原子均连有四个不同基团，共2个手性碳，A正确；B项，Br2与碳碳双键发生加成反应，1mol双键加成1mol Br2。分子中含3个碳碳双键，故1mol分支酸最多与3mol Br2加成，B正确；C项，FeCl3溶液显紫色是酚羟基的特征反应，分支酸中羟基连接在脂环(非苯环)上，为醇羟基，无此现象，C错误；D项，分子含羧基(-COOH)、羟基(-OH)、碳碳双键(C=C)、醚键(-O-)共4种官能团，D正确。 【变式4-2】中国航天员在“天宫课堂”演示了如下实验：将泡腾片(主要成分是碳酸氢钠和柠檬酸，其中柠檬酸的结构如图所示)放入水球中，得到气泡球。下列说法正确的是( ) A．柠檬酸属于高级脂肪酸 B．柠檬酸能发生取代、消去、缩聚反应 C．得到气泡球的反应：2H++CO32-=CO2+H2O D．柠檬酸与足量碳酸氢钠溶液反应产生气体 【答案】B 【解析】A项，高级脂肪酸指含十个碳原子以上的脂肪酸，柠檬酸不属于高级脂肪酸，故A错误；B项，柠檬酸有羧基、羟基能发生取代反应，分子中存在-C(OH)-CH2-能发生消去反应，同时具有羟基和羧基能发生缩聚反应，故B正确；C项，柠檬酸为弱酸不能用H+表示，碳酸氢钠电离出的阴离子为HCO3-，不能用碳酸根离子表示，故C错误；D项，1mol柠檬酸含3mol羧基，与足量碳酸氢钠溶液反应产生3mol二氧化碳，在标准状况下体积为，故D错误；故选B。 【变式4-3】(2026·北京顺义高三期中)《本草纲目》记载，穿心莲有清热解毒、凉血、消肿、燥湿的功效。穿心莲内酯是一种天然抗生素，其结构简式如图所示。下列关于穿心莲内酯的说法不正确的是( ) A．分子中含有3种官能团 B．能发生加成反应、消去反应和聚合反应 C．1个分子中含有6个手性碳原子 D．1mol该物质分别与足量的Na、NaOH反应，消耗二者的物质的量之比为 【答案】D 【解析】A项，分子中含羟基(-OH)、酯基(-COO-)、碳碳双键(C=C)三种官能团，A正确；B项，含碳碳双键，可发生加成和加聚反应；醇羟基所连碳原子的相邻碳原子上有H，可发生消去反应，B正确；C项，手性碳原子需连四个不同原子或基团，由结构简式可知，穿心莲内酯分子中含有如图*所示的6个手性碳原子：，C正确；D项，该物质一分子含3个醇羟基，根据知，1mol该物质可消耗3 mol Na；该物质一分子含1个酯基，1mol该物质可消耗1 mol NaOH，故消耗二者物质的量之比为3：1(非3：2)，D错误；故选D。 题型05 酯的结构与性质 1．概念：羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物。可简写为RCOOR′，官能团为(酯基)。 2．酯的物理性质：具有芳香气味的液体，密度一般比水小，易溶于有机溶剂。 3．酯的化学性质 以为例，写出酯发生反应的化学方程式： (1)酸性水解：。 (2)碱性水解：。 无机酸只起催化作用，碱除起催化作用外，还能中和水解生成的酸，使水解程度增大。 4．酯在生产、生活中的应用 ①日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料。 ②酯还是重要的化工原料。 【归纳总结】 酯化反应与酯的水解反应的比较 酯化反应 酯的水解反应 反应关系 CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O 催化剂 浓硫酸 稀硫酸或NaOH溶液 催化剂的其他作用 吸水、提高CH3COOH和C2H5OH的转化率 NaOH中和酯水解生成的羧酸、提高酯的水解效率 加热方式 酒精灯火焰加热 水浴加热 反应类型 酯化反应、取代反应 水解反应、取代反应 【典例5】(2026·北京昌平高三期末)维生素K4的结构简式如图所示，下列关于维生素K4的说法不正确的是( ) A．分子中不含手性碳原子 B．其中碳原子的杂化方式有sp2和sp3 C．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．1 mol该物质最多可消耗2 mol NaOH 【答案】D 【解析】A项，手性碳原子需连有四个不同基团，该分子中不存在手性碳，A正确； B项，此六元环及羰基中的碳原子为sp2杂化，甲基的碳原子为sp3杂化，B正确；C项，分子中萘环的甲基侧链有α-H，可被酸性高锰酸钾氧化，使其褪色，C正确； D项，该物质含两个酚酯基，酚酯水解生成酚羟基和羧酸，二者均与NaOH反应，1个酚酯基消耗2 mol NaOH，故1 mol该物质最多消耗4 mol NaOH，D错误；故选D。 【变式5-1】(2026·北京第一零一中学高二期末)丙烯酸羟乙酯广泛用于胶粘剂及医用材料中，其结构简式为CH2=CHCOOCH2CH2OH。下列对于丙烯酸羟乙酯分子的说法正确的是( ) A．分子式为C5H8O3 B．含有8种官能团 C．含有2个手性碳原子 D．存在顺反异构体 【答案】A 【解析】A项，根据结构简式CH2=CHCOOCH2CH2OH，碳原子数为5，氢原子数为8(CH2=CH-含3H，-CH2-含2H，-CH2-含2H，-OH含1H)，氧原子数为3(酯基-COO-含2O，羟基-OH含1O)，计算正确，A正确；B项，分子中含碳碳双键(C=C)、酯基(-COO-)和羟基(-OH)共3种官能团，并非8种，B错误；C项，手性碳需连接4个不同基团，分子中所有碳原子均不符合(如-CH2-基团连接两个相同H原子)，无手性碳，C错误；D项，双键部分为CH2=CH-，其中一个碳连接两个相同H原子，不满足顺反异构条件，D错误；故选A。 【变式5-2】(2026·北京朝阳高三期末)某医用胶的主要成分为氰基丙烯酸异丁酯，结构简式如下。使用时，在伤口处可快速聚合，固化成膜，表现出良好的黏合及止血性能。下列说法不正确的是 A．该医用胶分子中含有3种官能团 B．该医用胶分子无顺反异构体 C．该医用胶使用时因发生加聚反应固化成膜 D．该医用胶使用后能发生水解反应降解为小分子 【答案】D 【解析】A项，该分子含碳碳双键(C=C)、氰基(-CN)、酯基(-COO-)三种官能团，A正确； B项，分子中碳碳双键左侧碳原子连接两个氢原子，不满足顺反异构“双键两端碳原子均连不同基团”的条件，无顺反异构体，B正确； C项，分子含碳碳双键，使用时通过双键打开发生加聚反应形成高分子膜，C正确； D项，该医用胶聚合后形成高分子，主链为碳碳单键(稳定，不易水解断裂)，仅侧链酯基、氰基可水解，但无法断裂主链，不能降解为小分子，D错误； 故选D。 【变式5-3】分子式为C9H18O2的有机物A能发生如图的变化： 其中B、C的相对分子质量相等，下列有关说法错误的是( ) A．C和E互为同系物 B．符合题目条件的A共有4种 C．D既能发生氧化反应，又能发生还原反应 D．符合题目条件的B共有4种 【答案】B 【解析】有机物A的分子式为C9H18O2，在酸性条件下A水解为B和C两种有机物，则有机物A为酯；B和C的相对分子质量相等，因此酸比醇少一个C原子，说明水解后得到的羧酸含有4个C原子，而得到的醇含有5个C原子。A项，由以上分析可知C为C3H7COOH，E为C4H9COOH，二者互为同系物，A正确；B项，C可能为CH3CH2CH2COOH，CH3CH(CH3)COOH，有2种，B能够氧化生成醛，说明B中含有-CH2OH结构，可能为CH3CH2CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH(CH3)CH2OH、CH2(OH)CH2CH(CH3)CH3、CH3C(CH3)2CH2OH，有4种，共为2×4=8种，B错误；C项，D为醛，可发生氧化反应生成酸，也可被还原是醇，C正确；D项，由B的分析可知，B可能为CH3CH2CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH(CH3)CH2OH、CH2(OH)CH2CH(CH3)CH3、CH3C(CH3)2CH2OH，有4种，D正确；故选B。 题型06 油脂的结构与性质 1.组成和结构：油脂成分主要是高级脂肪酸和甘油形成的酯，属于酯类化合物，其结构可表示为。 2.常见高级脂肪酸 分类 饱和脂肪酸 不饱和脂肪酸 名称 软脂酸 硬脂酸 油酸 亚油酸 结构简式 C15H31COOH C17H35COOH C17H33COOH C17H31COOH 3.油脂的分类 物理性质 代表物 代表物分子组成 油 常温下通常呈液态，熔点较低 植物油(花生油、大豆油等) 含较多不饱和高级脂肪酸的甘油酯 脂肪 常温下通常呈固态，熔点较高 动物脂肪(羊油、牛油等) 含较多饱和高级脂肪酸的甘油酯 4.油脂的化学性质 (1)水解反应(以硬脂酸甘油酯为例) 条件 化学方程式 酸性 碱性 油脂在碱性溶液中的水解反应又称为皂化反应，常用来制取肥皂，高级脂肪酸钠是肥皂的有效成分。 (2)油脂的氢化 如油酸甘油酯通过氢化发生转变的化学方程式为： ，该过程也可称为油脂的硬化，这样制得的油脂 叫人造脂肪，通常又称为硬化油。 【易错警示】 (1)油脂都属于酯类，是高级脂肪酸与甘油形成的酯。注意不能写成“油酯”。 (2)油脂不属于高分子化合物(如硬脂酸甘油酯的相对分子质量是890)。 (3)天然油脂都是混合物，没有固定的熔点和沸点。 (4)油脂和矿物油的比较 物质 油脂 矿物油 脂肪 油 组成 多种高级脂肪酸的甘油酯 多种烃(石油及其分馏产品) 含饱和烃基多 含不饱和烃基多 性质 固态或半固态 液态 液态 具有酯的性质，能水解，有的油脂兼有烯烃的性质 具有烃的性质，不能水解 鉴别 加含酚酞的NaOH溶液，加热，红色变浅不再分层 加含酚酞的NaOH溶液，加热，无变化 用途 营养素可食用，化工原料如制肥皂、甘油 燃料、化工原料 【典例6】油脂是重要的营养物质，化合物M(结构如图)是一种不饱和脂肪酸甘油酯。下列说法错误的是( ) A．油脂能促进脂溶性维生素吸收 B．1molM最多可与9molH2发生加成反应 C．在NaOH溶液中，M能发生皂化反应 D．M难溶于水，易溶于有机溶剂 【答案】B 【解析】A项，脂溶性维生素不溶于水，而溶解于脂类以及有机溶剂中，在脂类吸收的时候，脂溶性维生素才能被吸收， 所以脂肪能促进脂溶性维生素的吸收，A正确；B项，根据题干中油脂的结构，1molM中只有6mol碳碳双键，则1molM最多可与6molH2发生加成反应，B错误；C项，油脂在碱性条件下发生水解得到高级脂肪酸盐和甘油的反应又叫皂化反应，C正确；D．M属于酯类物质，难溶于水，但易溶于有机溶剂中，D正确；故选B。 【变式6-1】下列关于油脂的说法错误的是( ) A．油脂只能在碱性条件下水解 B．脂肪可用于制造肥皂 C．人造奶油相对于氢化前的植物油来说，性质更加稳定 D．脂肪和油都属于酯类物质，它们的主要区别是脂肪常温下为固体，油常温下为液体 【答案】A 【解析】A项，油脂可以在酸性、碱性条件下水解，A错误；B项，脂肪的皂化反应可用于制造肥皂，B正确；C项，植物油中含碳碳双键，植物油发生硬化反应得到人造奶油，人造奶油相对于氢化前的植物油来说，性质更加稳定，C正确；D项，脂肪和油都属于酯类物质，它们的主要区别是脂肪常温下为固体，油常温下为液体，D正确；故选A。 【变式6-2】油酸甘油酯可用作食品稳定剂，结构简式如图所示。下列说法错误的是( ) A．用纯碱除油污与油脂的水解有关 B．水解产物丙三醇遇灼热的氧化铜充分反应，产物可能有2种官能团 C．1mol油酸甘油酯能与6molH2发生加成反应 D．油酸甘油酯发生皂化反应后，可通过盐析的方法获得肥皂 【答案】C 【解析】A项，用纯碱除油污与油脂的水解有关，A正确；B项，水解产物丙三醇遇灼热的氧化铜充分反应，产物可能有醛基和羰基2种官能团，B正确；C项，1mol油酸甘油酯能与3molH2发生加成反应，C错误；D项，油酸甘油酯发生皂化反应后，可通过盐析的方法获得肥皂，D正确；故选C。 【变式6-3】为了自制肥皂，某化学兴趣小组设计方案如下所示，下列说法不正确的是( ) A．步骤Ⅰ中，试剂Ⅰ可以为乙醇，作用是提供均相溶剂 B．用玻璃棒蘸取混合液A，滴入装有冷水的试管中，观察有无滴浮在液面上来判断油脂是否水解完全 C．步骤Ⅱ中，试剂Ⅱ为饱和食盐水，目的是降低高级脂肪酸钠盐溶解度，使其析出 D．步骤Ⅲ中，可用多组纱布进行过滤操作 【答案】B 【解析】油脂在氢氧化钠溶液中发生水解反应生成甘油和高级脂肪酸钠，随后加入试剂II进行盐析，步骤Ⅲ为过滤得到高级脂肪酸钠，最后经过洗涤成型。A项，油脂和NaOH溶液都溶于乙醇，试剂I可以为乙醇，使得油脂和NaOH溶液都溶解在乙醇中，提供均相溶剂，A正确；B项，检验油脂是否水解完全，应该用玻璃棒蘸取混合液A，滴入装有热水的试管中，若用冷水，则反应平衡会逆向移动，一定会见到油水分层从而得出错误的结论，B错误；C项，盐析过程中，试剂Ⅱ为饱和食盐水，目的是降低高级脂肪酸钠的溶解度，从而促使其析出，C正确；D项，步骤Ⅲ中，为使得高级脂肪酸钠与液体充分分离同时减少高级脂肪酸钠的损失，可用多组纱布进行过滤操作，D正确；故选B。 题型07 胺、酰胺的结构与性质 1．胺 (1)结构：烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物叫做胺，一般可写作R—NH2。胺也可以看作是烃分子中的氢原子被氨基所替代得到的化合物。例如，甲烷分子中的一个氢原子被一个氨基取代后，生成的化合物叫甲胺(CH3—NH2)；苯分子中的一个氢原子被一个氨基取代后，生成的化合物叫苯胺()。 (2)性质：胺类化合物具有碱性，如苯胺能与盐酸反应，生成可溶于水的苯胺盐酸盐：＋HCl―→。 2．酰胺 (1)结构：酰胺是羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物。其结构一般表示为，其中的叫做酰基，叫做酰胺基。 (2)性质：酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。如果水解时加入碱，生成的酸就会变成盐，同时有氨气逸出： RCONH2＋H2O＋HClRCOOH＋NH4Cl RCONH2＋NaOHRCOONa＋NH3↑ 【归纳总结】 氨、胺、酰胺和铵盐比较 类别 氨 胺 酰胺 铵盐 代表物 氨 甲胺 乙酰胺 NH4Cl 组成元素 N、H C、N、H C、N、O、H N、H、Cl 结构式 化学 性质 与酸反应生成铵盐 与酸反应生成盐 水解反应：酸性时生成羧酸与铵盐，碱性时生成羧酸盐和NH3 与碱反应生成盐和NH3 用途 化工原料 化工原料 化工原料和溶剂 化工原料、化肥 【典例7】瑞格列奈是一种口服促胰岛素分泌降糖药。其合成中间体结构简式如图所示，下列说法不正确的是( ) A．分子式为C29H37NO4 B．该分子有3种含氧官能团 C．该分子存在手性碳原子 D．能发生水解、氧化、加成反应 【答案】A 【解析】A项，根据该有机物的结构可知，分子式为C28H38NO4，故A错误；B项，该分子中有酯基、醚键、酰胺基三种含氧官能团，B正确；C项，碳原子上连接四个不同的原子和原子团的原子为手性碳原子，如图中★标示的碳原子为手性碳原子，C正确；D项，结构中有酯基和酰胺基可以水解，左侧与苯环连接碳原子上有H原子可以被KMnO4溶液氧化，苯环可以发生加成反应，D正确；故选A。 【变式7-1】下列说法不正确的是( ) A．胺和酰胺都是烃的含氧衍生物 B．胺和酰胺都含有C、N、H元素 C．胺类化合物具有碱性，能与酸反应，生成盐 D．酰胺中一定含酰基 【答案】A 【解析】A项，胺是氨分子中一个或多个氢原子被烃基取代的产物，分子中不含氧原子，不是烃的含氧衍生物，A错误；B项，胺是氨分子中一个或多个氢原子被烃基取代的产物，酰胺是指羧酸中的羟基被氨基或胺基取代的有机物，胺和酰胺都含有C、N、H元素，B正确；C项，胺类含有氨基或亚氨基等，能与酸中氢离子结合形成盐类，显碱性，C正确；D项，酰胺是指羧酸中的羟基被氨基或胺基取代的有机物，酰基是指含氧酸的分子失去一个羟基而成的原子团，则酰胺中一定含酰基，D正确；故选A。 【变式7-2】化合物Z是合成药物长春碱的中间体，部分合成路线如下： 下列说法不正确的是( ) A．X分子存在顺反异构体 B．Y分子能与盐酸反应 C．1molZ最多能和6molH2发生加成反应 D．Y→Z的反应类型为取代反应 【答案】A 【解析】A项，X分子中虽然含碳碳双键、且碳碳双键两端连接不同的原子或基团，但由于环的空间位阻，因此不存在顺反异构体，A错误；B项，Y分子中含有的仲胺基(-NH-)和含氮杂环，显碱性，能与盐酸反应生成盐，B正确；C项，Z分子中可与H2加成的基团包括：1个苯环(3 mol H2)、1个含N的环(1 mol H2)、1个酮羰基(1 molH2)、1个碳碳双键(1 mol H2)，1 mol Z最多与6 mol H2加成，C正确；D项，Y→Z的反应中，Y的仲胺基(-NH-)上的H原子被乙酰基(-COCH3)取代，生成酰胺基()，属于取代反应，D正确；故选A。 【变式7-3】如下图所示的自催化反应，Y作催化剂。下列说法正确的是( ) A．X能在碱性条件下水解生成CO2 B．碱性：Y强于X C．Y中所有碳原子均共平面 D．随c(Y)增大，该反应速率会一直增大 【答案】B 【解析】A项，在碱性条件下水解生成的CO2要与碱反应生成碳酸盐，不会直接得到CO2气体，A错误；B项，Y中存在的二级胺基的碱性强于X中酰基的碱性，B正确；C项，Y中的碳原子存在烷烃基结构，不可能所有碳原子均共平面，C错误；D项，随着体系中c(Y)增大，Y在反应中起催化作用，反应初始阶段化学反应会加快，但随着反应的不断进行，反应物X的浓度不断减小，且浓度的减小占主要因素，反应速率又逐渐减小，即不会一直增大，D错误；故选B。 题型08 羧酸、酯的同分异构体的书写 1．类别异构体 饱和一元羧酸与等碳原子数的饱和一元酯互为类别异构体。 2．同类同分异构体 羧酸、酯都有碳架异构和位置异构两种异构方式，这两种类型的同分异构体结构简式的书写，仍然按照先碳架异构后位置异构的顺序书写。书写同分异构体的方法：R1中的碳原子数由0、1、2、3……，R2中的碳原子数由最大值减小至1，同时要注意R1、R2中的碳架异构。如分子式为C5H10O2的物质，在酯和羧酸两类物质范围内的同分异构体有： (1)酯类：HCOOCH2CH2CH2CH3、、、、CH3CH2COOCH2CH3、CH3COOCH2CH2CH3、、CH3CH2CH2COOCH3、； (2)羧酸类：CH3CH2CH2CH2COOH、、、。 3．同分异构体的书写思路 书写酯的同分异构体要注意思维的有序性，首先进行分类，对于同类型的物质再按步骤书写，从碳架异构到位置异构，逐步书写，防止重写或漏写。 5. 酯的同分异构体书写方法——分碳法 如C5H10O2含有—COO—结构的同分异构体数目为13种，按照碳原子总数分成酸与醇。 酸 醇 种类 物质类别 C5H10O2 (戊酸4种) 0 4 羧酸(4种) C4H8O2 (丁酸2种) CH4O(甲醇1种) 1×2＝2 酯(9种) C3H6O2 (丙酸1种) C2H6O(乙醇1种) 1×1＝1 C2H4O2 (乙酸1种) C3H8O(丙醇2种) 2×1＝2 CH2O2 (甲酸1种) C4H10O(丁醇4种) 1×4＝4 【典例8】分子式为C9H18O2的有机物A在稀硫酸中加热可得到相对分子质量相同的两种产物B和C，B催化氧化得到D，D与新制氢氧化铜悬浊液共热有砖红色沉淀生成，则符合条件的A的结构简式共有多少种( ) A．5 B．6 C．7 D．8 【答案】D 【解析】分子式为C9H18O2的有机物A在稀硫酸中加热可得到相对分子质量相同的两种产物B和C，B催化氧化得到D，D与新制氢氧化铜悬浊液共热有砖红色沉淀生成，这说明A属于酯类，生成的B是醇类，C是羧酸，D是醛类，由于B和C的相对分子质量相等，则B和C的分子式分别是C5H12O和C4H8O2，丁酸有2种，能催化氧化的戊醇满足C4H9CH2OH，丁基有4种，则相应的C4H9CH2OH有4种，因此符合条件的A的结构简式共有2×4＝8种。 【变式8-1】下列关于分子式为C4H8O2的有机物的同分异构体的说法中，不正确的是( ) A．属于酯类的有4种 B．属于羧酸类的有3种 C．存在分子中含有六元环的同分异构体 D．既含有羟基又含有醛基的有5种 【答案】B 【解析】若C4H8O2为酯，则可以分成几种情况：①甲酸对应的酯，有甲酸正丙酯、甲酸异丙酯2种，②乙酸对应的酯，即乙酸乙酯，有1种同分异构体，③丙酸对应的酯，即丙酸甲酯，有1种同分异构体，所以属于酯类的同分异构体有4种，A正确；若C4H8O2为羧酸，则有可能是正丁酸或者2­甲基丙酸，共2种同分异构体，B错误；该有机物的不饱和度Ω＝＝1，故分子中4个碳与2个氧可形成六元环，C正确；将分子式为C4H8O2的有机物写成既含羟基又含醛基的有机物，包括2­羟基丁醛、3­羟基丁醛、4­羟基丁醛、2­甲基­2­羟基丙醛、2­甲基­3­羟基丙醛，共5种，D正确。 【变式8-2】某酯R在稀硫酸和加热条件下水解，生成1 mol HOCH2CH2OH(乙二醇)和2 mol羧酸C5H10O2，则R的结构有(不考虑立体异构)(　　) A．6种 B．10种 C．12种 D．14种 【答案】B 【解析】羧酸C5H10O2有4种结构，分别记作a、b、c、d，羧酸与二元醇形成酯时羧酸的组合方式有如下情况：aa、ab、ac、ad、bb、bc、bd、cc、cd、dd，共10种。 【变式8-3】某酯的分子式可表示为CnH2nO2(n为整数)，相对分子质量不大于160，且在酸性条件下能水解生成两种相对分子质量相等的有机物，则该酯的结构可能有(　　) A． 15种 B． 23种 C． 28种 D． 32种 【答案】B 【解析】分子式为CnH2nO2(n为整数)的酯的相对分子质量不大于160，则有14n+32≤160，求得n=9，在酸性条件下水解生成相对分子质量相等的饱和醇和酸，则醇分子中碳原子数比酸中碳原子数多1，可能的组合有C2H5OH和HCOOH、C3H7OH(2种)和CH3COOH、C4H9OH(4种)和CH3CH2COOH、C5H11OH(8种)和C3H7COOH(两种)，第一组形成的酯有1种，第二组形成的酯有2种，第三组形成的酯有4种，第四组形成的酯有16种，共有23种。 1 / 1 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $ 第四节 羧酸 羧酸衍生物 题型01 羧酸的结构特点及分类 题型02 羧酸的酸性 题型03 酯化反应的机理 题型04 羟基氢原子活泼性比较与计算 题型05 酯的结构与性质 题型06 油脂的结构与性质 题型07 胺、酰胺的结构与性质 题型08 羧酸、酯的同分异构体的书写 题型01 羧酸的结构特点及分类 1．羧酸 (1)概念：由烃基(或氢原子)和_________基相连构成的有机化合物。 (2)饱和一元羧酸的通式：________________或________________ 2．羧酸的分类 依据 类别 举例 烃基种类 脂肪酸 乙酸：_________ 芳香酸 苯甲酸：COOH 羧基数目 一元羧酸 甲酸：_________ 二元羧酸 乙二酸：_____________ 多元羧酸 柠檬酸： 烃基是否饱和 饱和羧酸 丙酸：CH3CH2COOH 不饱和羧酸 丙烯酸：CH2=CHCOOH 3．几种重要的羧酸 物质及名称 结构 类别 性质特点或用途 甲酸(蚁酸) 饱和一元脂肪酸 酸性，还原性(醛基) 乙二酸(草酸) 二元羧酸 酸性，还原性(＋3价碳) 苯甲酸(安息香酸) 芳香酸 它的钠盐常作防腐剂 高级脂肪酸 _______________ 饱和高级脂肪酸常温呈固态； 油酸：C17H33COOH不饱和高级脂肪酸常温呈液态 【典例1】下列有机物中，互为同系物的是( ) A．甲酸与油酸 B．软脂酸和丙烯酸 C．硬脂酸和油酸 D．甲酸与硬脂酸 【变式1-1】下列物质中，属于饱和一元脂肪酸的是( ) A．乙二酸 B．苯甲酸 C．醋酸 D．石炭酸 【变式1-2】下列对CH2=CHCOOH的分类不正确的是( ) A．脂肪酸 B．一元弱酸 C．饱和羧酸 D．有机酸 【变式1-3】具有解热镇痛及抗生素作用的药物“芬必得”主要成分的结构简式如图，它属于( ) ①芳香族化合物 ②脂肪族化合物 ③有机羧酸 ④有机高分子化合物 ⑤芳香烃 A．③⑤ B．②③ C．①③ D．①④ 题型02 羧酸的酸性 1．从结构角度认识羧酸的性质 由于受氧原子电负性较大等因素的影响，当乙酸发生化学反应时，羧基结构中的两个部位容易断裂： (1)O－H键断裂时，解离出H+，使羧酸表现出_________：RCOOH ____________________。 (2)C－O键断裂时，－OH可以被其他基团_________，生成酯、酰胺等羧酸衍生物。如：酯化反应(取代反应) 2．羧酸的酸性(以乙酸为例) 乙酸是一种_________酸，其酸性比碳酸_________，在水溶液里的电离方程式为：CH3COOH__________________。可以与Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3发生反应。 3．常见一元羧酸的酸性 甲酸>苯甲酸>乙酸>丙酸，一元脂肪羧酸的酸性随碳原子数目的增加而减小。 4．乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱：乙酸>碳酸>苯酚。 【典例2】(2026·北京第一七一中学高三期中)酒石酸(C4H6O6)是一种有机弱酸，其分子结构模型如图。下列说法不正确的是( ) A．酒石酸可以发生缩聚反应、消去反应，也可以发生氧化反应产生醛基 B．酒石酸中碳原子有sp2、sp3两种杂化方式 C．1 mol酒石酸最多能与4 mol金属钠发生反应 D．常温下，酒石酸氢钾水溶液pH＜7，说明酒石酸氢根的电离程度大于其水解程度 【变式2-1】苹果醋是一种由苹果发酵而成的具有解毒、降脂、减肥和止泻等明显药效的健康食品，苹果酸(α−羟基丁二酸)是这种饮料的主要酸性物质，苹果酸的结构简式如图，下列说法错误的是( ) A．1mol苹果酸与金属钠反应最多生成33.6L氢气 B．苹果酸在一定条件下能与浓硫酸发生消去反应 C．苹果酸可以使酸性重铬酸钾溶液褪色 D．苹果酸在一定条件下能跟乙酸发生酯化反应 【变式2-2】有机物A的结构简式如图所示，下列关于A的说法正确的是( ) A．A的分子式为C13H13O5 B．1mol有机物A最多能消耗2molNa2CO3 C．1molA和足量金属钠反应生成22.4L气体 D．A能发生取代、氧化、加成反应 【变式2-3】绿原酸具有较广泛的抗菌作用，在体内能被蛋白质灭活，结构简式如图。下列说法正确的是( ) A．绿原酸与氢化绿原酸均能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色 B．一定量的氢化绿原酸分别与足量Na、NaOH溶液反应，消耗二者物质的量之比为5：2 C．1 mol绿原酸最多可与4 mol H2发生加成反应生成氢化绿原酸 D．1 mol氢化绿原酸与足量饱和NaHCO3溶液反应，可放出22.4 LCO2 题型03 酯化反应的机理 1．酯化反应的机理 同位素示踪法：。 反应实质：酸脱_________，醇脱_________。 2．酯化反应实验探究 实验过程 在一支试管中加入3 mL乙醇，然后边振荡试管边慢慢加入2 mL浓硫酸和2 mL冰醋酸，再加入几片碎瓷片。连接好装置，用酒精灯小心加热，将产生的蒸气经导管通到饱和Na2CO3溶液的液面上，观察现象 实验装置 实验现象 ①试管中液体_________层，饱和Na2CO3溶液的液面上有透明的_________液体生成 ②能闻到_________味 3．酯化反应的基本类型 (1)一元醇与一元羧酸之间的酯化反应。 CH3COOH＋C2H5OH ____________________＋H2O (2)二元羧酸与一元醇之间的酯化反应。 HOOC—COOH＋2C2H5OH _______________________＋2H2O (3)一元羧酸与二元醇之间的酯化反应。 2CH3COOH＋HOCH2CH2OH __________________________＋2H2O (4)多元羧酸与多元醇的酯化反应 (乙二酸和乙二醇) 1：1成链状 1：1成环状 成聚酯 【典例3】实验室用一定量的乙酸与乙醇发生酯化反应，若制得22克乙酸乙酯，设NA为阿伏加德罗常数的值，下列关于该过程说法正确的是( ) A．制得的22克乙酸乙酯中含有氢原子数目为2 NA B．投入反应器中的乙醇与乙酸的分子数均为0.25 NA C．参与该酯化反应的乙酸断开O-H键数目为0.25 NA D．参与该酯化反应的乙醇含有氢氧根离子的数目为0.25 NA 【变式3-1】若乙酸分子中的O都是18O，乙醇分子中的O都是16O，二者发生酯化反应所得生成物中水的相对分子质量是(　　) A．16 B．18 C．20 D．22 【变式3-2】在浓硫酸存在时加热，可得到分子式为C5H8O2的有机物，该有机物不可能是( ) A． B． C． D． 【变式3-3】分子式为C4H8O3的有机物在一定条件下具有如下性质： ①在浓硫酸存在下，能与CH3CH2OH、CH3COOH反应； ②在浓硫酸存在下，能脱水生成一种能使溴水褪色的物质； ③在浓硫酸存在下，能生成一种分子式为C4H6O2的五元环状化合物；则C4H8O3的结构简式为( ) A．HOCH2COOCH2CH3 B．HOCH2CH2CH2COOH C．CH3CH(OH)CH2COOH D．CH3CH2CH(OH)COOH 题型04 羟基氢原子活泼性比较与计算 1．醇、酚、羧酸分子中羟基氢原子的活泼性比较 含羟基的物质 比较项目 乙醇 苯酚 乙酸 结构简式 _____________ _____________ 羟基上氢原子活泼性 _____________ _____________ _____________ 酸性 _____________ _____________ _____________ 与Na反应 _____________ _____________ _____________ 与NaOH反应 _____________ _____________ _____________ 与Na2CO3反应 _____________ _____________ _____________ 与NaHCO3反应 _____________ _____________ _____________ ①常见物质的酸性：HCl(H2SO4) ______乙二酸_______甲酸____苯甲酸_____乙酸_____丙酸_____H2CO3_____苯酚_____HCO3－_____CH3CH2OH；羧酸都是_____酸，不同的羧酸酸性不同，但__________羧酸的酸性都比碳酸强。 ②和Na2CO3反应生成气体：1 mol -COOH生成_____mol CO2气体； ③和NaHCO3反应生成气体：1 mol -COOH生成_____mol CO2气体； ④和Na反应生成气体：1 mol-COOH生成_____mol H2；1 mol -OH生成_____mol H2。 2．设计实验，比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱 实验设计原理 利用醋酸能够与碳酸钠反应生成碳酸，证明乙酸的酸性大于碳酸的酸性，然后把生成的二氧化碳通入饱和碳酸氢钠溶液中除杂，最后苯酚钠溶液中，苯酚钠溶液变浑浊，证明碳酸的酸性强于苯酚的酸性 实验装置 装Na2CO3的装置现象及解释 有_____________产生，说明酸性：乙酸______碳酸 方程式：2CH3COOH＋Na2CO3__________________________ 装苯酚钠溶液试管的现象及解释 溶液变_____________，说明酸性：碳酸_____________苯酚 方程式： 装饱和NaHCO3装置的作用 除去CO2气体中挥发的________ 实验结论 酸性：乙酸________碳酸________苯酚 【典例4】(2026·北京西城高三期中)绿原酸的结构简式如图，下列有关绿原酸的说法不正确的是( ) A．分子式为C16H18O9 B．能与Na2CO3反应 C．能使溴水以及酸性高锰酸钾褪色 D．0.1 mol绿原酸最多与0.8 mol NaOH反应 【变式4-1】(2026·北京房山高三开学考试)分支酸在微生物、植物的芳香族氨基酸的生物合成系统中作为重要的中间体，其结构简式如图所示，下列说法不正确的是( ) A．分子中含有2个手性碳原子 B．1mol分支酸最多可以和3molBr2发生加成反应 C．分支酸遇到FeCl3溶液显紫色 D．分子中含有4种官能团 【变式4-2】中国航天员在“天宫课堂”演示了如下实验：将泡腾片(主要成分是碳酸氢钠和柠檬酸，其中柠檬酸的结构如图所示)放入水球中，得到气泡球。下列说法正确的是( ) A．柠檬酸属于高级脂肪酸 B．柠檬酸能发生取代、消去、缩聚反应 C．得到气泡球的反应：2H++CO32-=CO2+H2O D．柠檬酸与足量碳酸氢钠溶液反应产生气体 【变式4-3】(2026·北京顺义高三期中)《本草纲目》记载，穿心莲有清热解毒、凉血、消肿、燥湿的功效。穿心莲内酯是一种天然抗生素，其结构简式如图所示。下列关于穿心莲内酯的说法不正确的是( ) A．分子中含有3种官能团 B．能发生加成反应、消去反应和聚合反应 C．1个分子中含有6个手性碳原子 D．1mol该物质分别与足量的Na、NaOH反应，消耗二者的物质的量之比为 题型05 酯的结构与性质 1．概念：羧酸分子羧基中的—OH被__________取代后的产物。可简写为_________，官能团为_________。 2．酯的物理性质：具有芳香气味的________体，密度一般比水________，_________于有机溶剂。 3．酯的化学性质 以为例，写出酯发生反应的化学方程式： (1)酸性水解： ______________________。 (2)碱性水解：___________________________。 无机酸只起_________作用，碱除起_________作用外，还能_________水解生成的酸，使水解程度_________。 4．酯在生产、生活中的应用 ①日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料。 ②酯还是重要的化工原料。 【归纳总结】 酯化反应与酯的水解反应的比较 酯化反应 酯的水解反应 反应关系 CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O 催化剂 浓硫酸 稀硫酸或NaOH溶液 催化剂的其他作用 吸水、提高CH3COOH和C2H5OH的转化率 NaOH中和酯水解生成的羧酸、提高酯的水解效率 加热方式 酒精灯火焰加热 水浴加热 反应类型 酯化反应、取代反应 水解反应、取代反应 【典例5】(2026·北京昌平高三期末)维生素K4的结构简式如图所示，下列关于维生素K4的说法不正确的是( ) A．分子中不含手性碳原子 B．其中碳原子的杂化方式有sp2和sp3 C．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．1 mol该物质最多可消耗2 mol NaOH 【变式5-1】(2026·北京第一零一中学高二期末)丙烯酸羟乙酯广泛用于胶粘剂及医用材料中，其结构简式为CH2=CHCOOCH2CH2OH。下列对于丙烯酸羟乙酯分子的说法正确的是( ) A．分子式为C5H8O3 B．含有8种官能团 C．含有2个手性碳原子 D．存在顺反异构体 【变式5-2】(2026·北京朝阳高三期末)某医用胶的主要成分为氰基丙烯酸异丁酯，结构简式如下。使用时，在伤口处可快速聚合，固化成膜，表现出良好的黏合及止血性能。下列说法不正确的是 A．该医用胶分子中含有3种官能团 B．该医用胶分子无顺反异构体 C．该医用胶使用时因发生加聚反应固化成膜 D．该医用胶使用后能发生水解反应降解为小分子 【变式5-3】分子式为C9H18O2的有机物A能发生如图的变化： 其中B、C的相对分子质量相等，下列有关说法错误的是( ) A．C和E互为同系物 B．符合题目条件的A共有4种 C．D既能发生氧化反应，又能发生还原反应 D．符合题目条件的B共有4种 题型06 油脂的结构与性质 1.组成和结构：油脂成分主要是__________和__________形成的酯，属于____________________，其结构可表示为。 2.常见高级脂肪酸 分类 饱和脂肪酸 不饱和脂肪酸 名称 软脂酸 硬脂酸 油酸 亚油酸 结构简式 __________ __________ __________ __________ 3.油脂的分类 物理性质 代表物 代表物分子组成 油 常温下通常呈液态，熔点较低 植物油(花生油、大豆油等) 含较多不饱和高级脂肪酸的甘油酯 脂肪 常温下通常呈固态，熔点较高 动物脂肪(羊油、牛油等) 含较多饱和高级脂肪酸的甘油酯 4.油脂的化学性质 (1)水解反应(以硬脂酸甘油酯为例) 条件 化学方程式 酸性 碱性 油脂在碱性溶液中的水解反应又称为_______________，常用来制取肥皂，_______________是肥皂的有效成分。 (2)油脂的氢化 如油酸甘油酯通过氢化发生转变的化学方程式为： ，该过程也可称为油脂的__________，这样制得的油脂 叫_________________，通常又称为硬化油。 【易错警示】 (1)油脂都属于酯类，是高级脂肪酸与甘油形成的酯。注意不能写成“油酯”。 (2)油脂不属于高分子化合物(如硬脂酸甘油酯的相对分子质量是890)。 (3)天然油脂都是混合物，没有固定的熔点和沸点。 (4)油脂和矿物油的比较 物质 油脂 矿物油 脂肪 油 组成 多种高级脂肪酸的甘油酯 多种烃(石油及其分馏产品) 含饱和烃基多 含不饱和烃基多 性质 固态或半固态 液态 液态 具有酯的性质，能水解，有的油脂兼有烯烃的性质 具有烃的性质，不能水解 鉴别 加含酚酞的NaOH溶液，加热，红色变浅不再分层 加含酚酞的NaOH溶液，加热，无变化 用途 营养素可食用，化工原料如制肥皂、甘油 燃料、化工原料 【典例6】油脂是重要的营养物质，化合物M(结构如图)是一种不饱和脂肪酸甘油酯。下列说法错误的是( ) A．油脂能促进脂溶性维生素吸收 B．1molM最多可与9molH2发生加成反应 C．在NaOH溶液中，M能发生皂化反应 D．M难溶于水，易溶于有机溶剂 【变式6-1】下列关于油脂的说法错误的是( ) A．油脂只能在碱性条件下水解 B．脂肪可用于制造肥皂 C．人造奶油相对于氢化前的植物油来说，性质更加稳定 D．脂肪和油都属于酯类物质，它们的主要区别是脂肪常温下为固体，油常温下为液体 【变式6-2】油酸甘油酯可用作食品稳定剂，结构简式如图所示。下列说法错误的是( ) A．用纯碱除油污与油脂的水解有关 B．水解产物丙三醇遇灼热的氧化铜充分反应，产物可能有2种官能团 C．1mol油酸甘油酯能与6molH2发生加成反应 D．油酸甘油酯发生皂化反应后，可通过盐析的方法获得肥皂 【变式6-3】为了自制肥皂，某化学兴趣小组设计方案如下所示，下列说法不正确的是( ) A．步骤Ⅰ中，试剂Ⅰ可以为乙醇，作用是提供均相溶剂 B．用玻璃棒蘸取混合液A，滴入装有冷水的试管中，观察有无滴浮在液面上来判断油脂是否水解完全 C．步骤Ⅱ中，试剂Ⅱ为饱和食盐水，目的是降低高级脂肪酸钠盐溶解度，使其析出 D．步骤Ⅲ中，可用多组纱布进行过滤操作 题型07 胺、酰胺的结构与性质 1．胺 (1)结构：烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物叫做胺，一般可写作R—NH2。胺也可以看作是烃分子中的氢原子被________所替代得到的化合物。例如，甲烷分子中的一个氢原子被一个氨基取代后，生成的化合物叫甲胺(CH3—NH2)；苯分子中的一个氢原子被一个氨基取代后，生成的化合物叫苯胺()。 (2)性质：胺类化合物具有________性，如苯胺能与盐酸反应，生成可溶于水的苯胺盐酸盐：＋HCl―→。 2．酰胺 (1)结构：酰胺是羧酸分子中羟基被__________所替代得到的化合物。其结构一般表示为，其中的叫做__________，叫做__________。 (2)性质：酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。如果水解时加入碱，生成的酸就会变成盐，同时有氨气逸出： RCONH2＋H2O＋HCl _________________________ RCONH2＋NaOH _________________________ 【归纳总结】 氨、胺、酰胺和铵盐比较 类别 氨 胺 酰胺 铵盐 代表物 氨 甲胺 乙酰胺 NH4Cl 组成元素 N、H C、N、H C、N、O、H N、H、Cl 结构式 化学 性质 与酸反应生成铵盐 与酸反应生成盐 水解反应：酸性时生成羧酸与铵盐，碱性时生成羧酸盐和NH3 与碱反应生成盐和NH3 用途 化工原料 化工原料 化工原料和溶剂 化工原料、化肥 【典例7】瑞格列奈是一种口服促胰岛素分泌降糖药。其合成中间体结构简式如图所示，下列说法不正确的是( ) A．分子式为C29H37NO4 B．该分子有3种含氧官能团 C．该分子存在手性碳原子 D．能发生水解、氧化、加成反应 【变式7-1】下列说法不正确的是( ) A．胺和酰胺都是烃的含氧衍生物 B．胺和酰胺都含有C、N、H元素 C．胺类化合物具有碱性，能与酸反应，生成盐 D．酰胺中一定含酰基 【变式7-2】化合物Z是合成药物长春碱的中间体，部分合成路线如下： 下列说法不正确的是( ) A．X分子存在顺反异构体 B．Y分子能与盐酸反应 C．1molZ最多能和6molH2发生加成反应 D．Y→Z的反应类型为取代反应 【变式7-3】如下图所示的自催化反应，Y作催化剂。下列说法正确的是( ) A．X能在碱性条件下水解生成CO2 B．碱性：Y强于X C．Y中所有碳原子均共平面 D．随c(Y)增大，该反应速率会一直增大 题型08 羧酸、酯的同分异构体的书写 1．类别异构体 饱和一元羧酸与等碳原子数的饱和一元酯互为类别异构体。 2．同类同分异构体 羧酸、酯都有碳架异构和位置异构两种异构方式，这两种类型的同分异构体结构简式的书写，仍然按照先碳架异构后位置异构的顺序书写。书写同分异构体的方法：R1中的碳原子数由0、1、2、3……，R2中的碳原子数由最大值减小至1，同时要注意R1、R2中的碳架异构。如分子式为C5H10O2的物质，在酯和羧酸两类物质范围内的同分异构体有： (1)酯类：HCOOCH2CH2CH2CH3、、、、CH3CH2COOCH2CH3、CH3COOCH2CH2CH3、、CH3CH2CH2COOCH3、； (2)羧酸类：CH3CH2CH2CH2COOH、、、。 3．同分异构体的书写思路 书写酯的同分异构体要注意思维的有序性，首先进行分类，对于同类型的物质再按步骤书写，从碳架异构到位置异构，逐步书写，防止重写或漏写。 5. 酯的同分异构体书写方法——分碳法 如C5H10O2含有—COO—结构的同分异构体数目为13种，按照碳原子总数分成酸与醇。 酸 醇 种类 物质类别 C5H10O2 (戊酸4种) 0 4 羧酸(4种) C4H8O2 (丁酸2种) CH4O(甲醇1种) 1×2＝2 酯(9种) C3H6O2 (丙酸1种) C2H6O(乙醇1种) 1×1＝1 C2H4O2 (乙酸1种) C3H8O(丙醇2种) 2×1＝2 CH2O2 (甲酸1种) C4H10O(丁醇4种) 1×4＝4 【典例8】分子式为C9H18O2的有机物A在稀硫酸中加热可得到相对分子质量相同的两种产物B和C，B催化氧化得到D，D与新制氢氧化铜悬浊液共热有砖红色沉淀生成，则符合条件的A的结构简式共有多少种( ) A．5 B．6 C．7 D．8 【变式8-1】下列关于分子式为C4H8O2的有机物的同分异构体的说法中，不正确的是( ) A．属于酯类的有4种 B．属于羧酸类的有3种 C．存在分子中含有六元环的同分异构体 D．既含有羟基又含有醛基的有5种 【变式8-2】某酯R在稀硫酸和加热条件下水解，生成1 mol HOCH2CH2OH(乙二醇)和2 mol羧酸C5H10O2，则R的结构有(不考虑立体异构)(　　) A．6种 B．10种 C．12种 D．14种 【变式8-3】某酯的分子式可表示为CnH2nO2(n为整数)，相对分子质量不大于160，且在酸性条件下能水解生成两种相对分子质量相等的有机物，则该酯的结构可能有(　　) A． 15种 B． 23种 C． 28种 D． 32种 1 / 1 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $