第二节 烯烃 炔烃（举一反三专项训练，浙江专用）【上好课】化学人教版选择性必修3

第二节 烯烃 炔烃 题型01 乙烯 题型02 乙烯的制备 题型03 烯烃的结构和性质 题型04 共轭二烯烃 题型05 乙炔 题型06 乙炔的制备 题型07 烯烃、炔烃的命名 题型08 炔烃的结构和性质 题型01 乙烯 1．乙烯的结构 (1)分子表示方法 分子式 电子式 结构式 结构简式 分子模型 球棍模型 空间填充模型 C2H4 CH2==CH2 (2)空间结构 分子空间结构 结构特点 其分子中的2个碳原子和4个氢原子都处在__________上，它们彼此之间的键角约为120°。 2．乙烯的物理性质 颜色 状态 气味 水溶性 密度 无色 气体 稍有气味 _____溶于水 比空气略_____ (标况1.25g/L) 3．乙烯的化学性质 反应类型 化学方程式 加成反应 CH2＝CH2＋H2 __________ CH2＝CH2＋Br2→_________ (1，2­二溴乙烷) CH2＝CH2＋H2O __________ (工业制备乙醇) CH2＝CH2＋HCl __________ (制备氯乙烷) 氧化反应 CH2=CH2 + KMnO4 +H2SO4→CO2 + MnSO4 + K2SO4 + H2O 加聚反应 nCH2＝CH2 __________ 【易错警示】 酸性高锰酸钾溶液可用于鉴别乙烷和乙烯，但不能用于除去乙烷中的乙烯。除去乙烷中混有的乙烯，可以先通入酸性KMnO4溶液再通入NaOH溶液中最后通入碱石灰。 【典例1】下列描述不正确的是( ) A．C2H4与O2在Ag催化生成(环氧乙烷)的反应中原子利用率为100% B．CH3CH2OH催化氧化为CH3CHO，CH3CH2OH断裂C-O键 C．石油催化裂化属于化学变化 D．乙烯分子中碳原子轨道的杂化类型为sp2杂化 【变式1-1】下列关于乙烯说法不正确的是( ) A．分子中碳原子均达到饱和 B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．能使溴的四氯化碳溶液褪色 D．一定条件下可以生成聚乙烯() 【变式1-2】下列操作方法既可以用来鉴别乙烷和乙烯，又可以用来除去乙烷中混有少量乙烯的是 A．将气体通过盛浓硫酸的洗气瓶 B．将气体与氯气混合 C．将气体通过盛酸性KMnO4溶液的洗气瓶 D．将气体通过盛溴水的洗气瓶 【变式1-3】乙烯是石油化学工业重要的基本原料。 (1)乙烯分子中含有的官能团是 (填名称)。 (2)一定条件下，乙烯能与氢气反应生成乙烷，乙烷的结构简式为 。 (3)乙烯通入到酸性高锰酸钾溶液中，溶液紫色褪去，该过程中乙烯发生了 (填“取代”“加成”或“氧化”)反应。 (4)乙烯在一定条件下能发生加聚反应生成聚乙烯，聚乙烯的结构简式为 。 (5)区分甲烷和乙烯两种气体的实验方法、现象和结论是 (实验可选用的试剂：稀盐酸、溴的四氯化碳溶液、氢氧化钠溶液) 题型02 乙烯的制备 1．制备原理 CH3CH2OH _________________ 2．实验装置 3．现象解释 烧瓶中液体逐渐变黑，是因浓硫酸与乙醇作用生成碳单质；溴水褪色，是因乙烯与溴单质发生_____反应；酸性高锰酸钾溶液褪色，是因乙烯与酸性高锰酸钾发生_____反应。 4．实验结论 乙醇在浓硫酸作用下，加热到170 ℃，发生了_____反应，生成乙烯。 【易错警示】 (1)体积比约为3∶1的浓硫酸与乙醇混合液的配制：在烧杯中先加入5 mL 95%的乙醇，然后滴加15 mL浓硫酸，边滴加边搅拌，冷却备用(相当于浓硫酸的稀释)；浓硫酸是催化剂和脱水剂。 (2)加热混合液时，温度要迅速升高并稳定在170 ℃(温度在140 ℃时的主要产物是乙醚)。 (3)因为参加反应的反应物都是液体，所以要向烧瓶中加入碎瓷片，避免液体受热时发生暴沸。 (4)温度计水银球要置于反应液的中间位置。 (5)氢氧化钠溶液的作用是除去混在乙烯中的CO2、SO2、乙醇杂质，防止其中的SO2干扰乙烯与溴水和酸性高锰酸钾溶液的反应。 【典例2】化学小组设计在实验室中制取乙烯并验证乙烯的不饱和性。利用如图所示装置(部分夹持装置略去)不能达到相应实验目的的是( ) A．利用装置I制取乙烯 B．利用装置II除去乙烯中的CO2和SO2 C．利用装置III收集乙烯 D．利用装置IV验证乙烯的不饱和性 【变式2-1】乙烯是一种重要的化工原料，实验室制取乙烯的反应原理为CH3CH2OHC2H4↑＋H2O，在制备过程中会产生少量的SO2、CO2.某兴趣小组在实验室模拟该反应并用下列装置检验反应产物(H2O除外)。关于各装置的作用，下列说法正确的是( ) A．甲和乙均可以用于SO2的检验 B．丙可以用于SO2和CO2的鉴别 C．连接装置时，乙一定与丁相邻 D．可以先检验C2H4，再检验CO2 【变式2-2】实验室用下图装置制备乙烯并验证生成气体的性质，下列说法不正确的是( ) A．向装置A的圆底烧瓶中先加入乙醇，再加入浓硫酸 B．应将装置A中的混合液迅速升温至140℃，并持续加热 C．装置B中品红溶液的作用是检验反应是否生成 D．装置E中酸性KMnO4溶液更换为溴的四氯化碳溶液，也可以检验乙烯 【变式2-3】乙烯可用于制造氯乙烯、苯乙烯、环氧乙烷、溴乙烷、醋酸、乙醛、乙醇和炸药等，也是制造合成纤维、合成橡胶、合成塑料(聚乙烯及聚氯乙烯)的重要原料，因此乙烯的产量是一个国家石油化工发展水平的重要标志。实验室制备乙烯并用乙烯与溴的四氯化碳溶液反应制取 1，2-二溴乙烷的装置如下图所示。下列说法不正确的是( ) A．装置Ⅰ中发生反应时，应使温度迅速升温到 170℃ B．装置Ⅱ中应加入的药品是 NaOH 溶液 C．可采用分液的方法分离装置Ⅲ中的 1，2-二溴乙烷与四氯化碳 D．装置Ⅳ中盛放的氢氧化钠溶液可用于吸收挥发出来的溴蒸气 题型03 烯烃的结构和性质 1．烯烃的结构特点 (1)官能团：碳碳双键()。 (2)结构特点：除乙烯外，其他烯烃分子中不仅含有碳碳双键和碳氢键，还含有碳碳单键。 (3)通式：烯烃只含有一个碳碳双键(单烯烃)时，其通式为_______ (n≥2)。 2．烯烃的物理性质 (1)常温常压下的状态：碳原子数≤4的烯烃为_______态，其他为液态或固态。 (2)熔、沸点：随着分子中碳原子数的增加，烯烃的熔、沸点逐渐_______；相同碳原子数时，支链越多，熔、沸点越_______。 (3)密度：相对密度逐渐增大，但相对密度均小于_______。 (4)溶解性：都难溶于水，易溶于有机溶剂。 3．烯烃的化学性质 (1)氧化反应 ①能使酸性KMnO4溶液褪色，常用于的检验。 ②燃烧：火焰明亮，并伴有黑烟，其燃烧通式为CnH2n＋O2nCO2＋nH2O。 (2)加成反应(特征反应) ①烯烃可以与X2、HX(X表示卤素)、H2、H2O等在一定条件下发生加成反应。例如： 乙烯与溴水反应：CH2===CH2＋Br2→___________ (名称为1，2-二溴乙烷) 乙烯与氢气反应：CH2===CH2＋H2 ___________ 乙烯与HCl反应：CH2===CH2＋HCl ___________ 乙烯与水反应：CH2===CH2＋H2O ___________ ②当不对称烯烃与卤化氢发生加成反应时，通常“氢加到含氢多的不饱和碳原子一侧”。 丙烯和溴化氢的加成反应主要产物为2-溴丙烷：CH2＝CH—CH3+HBr 丙烯和水的加成反应主要产物为2-丙醇：CH2===CHCH3＋H2O (3)加聚反应：单烯烃可在一定条件下发生加成聚合反应，如丙烯生成聚丙烯： 【易错警示】 乙烯的结构 乙烯分子的结构简式为CH2=CH2，分子中碳原子采取sp2杂化，碳原子与氢原子之间均以单键(σ键)相连接，碳原子与碳原子之间以双键(1个σ键和1个π键)相连接，相邻两个键之间的夹角约为120°，分子中所有原子都处于同一平面。 【典例3】丙烯可发生如下转化，下列说法不正确的是( ) A．丙烯分子中最少有6个原子共平面 B．X具有顺反异构 C．Y与足量NaOH溶液共热可生成1，2-丙二醇 D．聚合物Z的链节结构简式为 【变式3-1】丙烯是重要的化工原料，主要用于生产聚丙烯。下列关于丙烯和聚丙烯说法正确的是 A．两者所有原子都在同一平面上 B．两者所有碳原子是sp2杂化 C．两者分子中含有的σ键均为8个 D．两者所含碳元素的质量分数相等 【变式3-2】柠檬烯是芳香植物和水果中的常见组分。下列关于柠檬烯的说法正确的是( ) A．属于芳香烃 B．与氯气能发生1，2-加成和1，4-加成 C．可发生缩聚反应 D．分子中所有碳原子不可能共平面 【变式3-3】烯烃被高锰酸钾氧化，碳碳双键会断裂，如R1CH=CHR2被氧化为：  和  ；  被氧化为  和  ，由此推断分子式为C4H8的烯烃的氧化产物有( ) A．2种 B．4种 C．5种 D．6种 题型04 共轭二烯烃 1．二烯烃的概念 分子中含有_________碳碳双键的链烃叫做二烯烃，二烯烃可用通式___________表示。 2．二烯烃的加成反应 1，3-丁二烯是二烯烃的代表物，其与Br2按1∶1发生加成反应时分为两种情况。 1，2-加成： 1，4-加成： 【易错警示】 共轭二烯烃是指含有两个碳碳双键，且双键之间只隔一个单键的二烯烃，如1，3-丁二烯(CH2=CH-CH=CH2)。其结构特点是四个碳原子的p轨道相互平行重叠，形成共轭体系。 【典例4】Diels-Alder反应，又名双烯合成反应，是指共轭双烯与含有碳碳双键或碳碳三键的化合物生成六元环状化合物的反应，该反应是有机化学合成中非常重要的手段之一。1928年德国化学家Diels O和Alder K首次发现和记载这种新型反应，他们也因此获得了1950年的诺贝尔化学奖。Benjamin List和DavidW．C．MacMillan利用有机分子模拟生物体内“酰缩酶”催化Diels-Alder反应也取得重要进展，荣获2021年诺贝尔化学奖。下列有关某Diels-Alder反应的说法正确的是( ) A．分子中所有原子可能共平面 B．、、均能与酸性高锰酸钾溶液反应生成羧酸类有机物 C．与可以继续发生Diels-Alder反应 D．不考虑立体异构，的一氯代物有3种 【变式4-1】已知1，3－丁二烯()可以发生1，2－加成或者1，4－加成，其1，4－加成反应的原理是分子中的两个双键同时断裂，1、4号碳原子各加上一个原子或原子团后，中间两个碳原子的未成对电子又配对形成双键。则1，3－己二烯与溴水反应的产物共有(不考虑顺反异构)( ) A．2种 B．3种 C．4种 D．5种 【变式4-2】某烃的结构式用键线式可表示为 ，则该烃与Br2加成时(物质的量之比为1∶1)所得产物有( ) A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 【变式4-3】已知： ，A物质在该条件下发生的反应为：，下列关于A物质的说法正确的是( ) A．物质A的结构简式为： B．物质A在一定条件下可以发生缩合聚合反应 C．物质A与Cl2发生加成反应，最多可以得到2种加成产物 D．若3分子物质A在该条件下发生反应，则产物的结构简式可能为 题型05 乙炔 1．结构特征 乙炔(C2H2)是最简单的炔烃，含有碳碳三键(C≡C)。三键由1个____键和2个____键组成，两个π键相互垂直。乙炔分子呈直线形结构，两个碳原子和两个氢原子都在同一直线上，键角为________。 碳碳三键的键长比碳碳双键和碳碳单键都____。碳氢键的键长也比乙烯中的碳氢键____。这是因为三键碳采用____杂化，电子云更靠近原子核。 乙炔的结构 乙炔的结构特点：乙炔分子为________结构，相邻两个键之间的夹角为________。碳原子均采取____杂化，碳原子和氢原子之间均以单键(________)相连接，碳原子与碳原子之间以三键(1个____键和2个____键)相连接。 2．物理性质 乙炔在常温常压下是____色、带有特殊臭味的________，纯度较高时臭味较小。它的密度比空气略____，在标准状态下密度为1.17g/L。乙炔____溶于水，____溶于有机溶剂如丙酮、乙醇、苯等。 3．化学性质 (1)氧化反应 ①燃烧：乙炔在氧气中燃烧的化学方程式为2C2H2＋5O24CO2＋2H2O。燃烧时火焰明亮并伴有浓烈的黑烟，且能放出大量的热。 ②乙炔能被酸性KMnO4溶液________，从而使之褪色。 (2)加成反应 乙炔能与溴的四氯化碳溶液、卤素单质、氢气、HCN、HX、水等在一定条件下发生________反应。如： HC≡CH＋Br2→CHBr→CHBr(1，2-二溴乙烯)； CHBr==CHBr＋Br2→CHBr2—CHBr2(1，1，2，2-四溴乙烷)。 CH≡CH＋H2CH2==CH2； CH≡CH＋2H2CH3CH3。 CH≡CH＋HClCH2==CHCl(氯乙烯)。 CH≡CH＋H2OCH3CHO。 (3)加聚反应 ，聚乙炔可用于制备导电高分子材料。 【易错警示】 “C==C—OH”结构不稳定，会转化为稳定的“C—CHO”。 【典例5】乙炔俗称风煤或电石气，在室温下是一种无色、易燃的气体。乙炔气经净化处理后，在氮气氛中可催化聚合为聚乙炔，下列说法正确的是( ) A．乙炔分子是既有σ键和π键也有极性键和非极性键的极性分子 B．乙炔分子的电子式： C．乙炔分子的空间充填模型： D．聚乙炔的结构简式：，相同质量的乙炔和聚乙炔完全燃烧耗氧量相同 【变式5-1】下列分析或推测正确的是( ) A．乙炔中C-H键的活性比乙烯中C-H键的活性强 B．向氨水中滴加过量AgNO3溶液可配制银氨溶液 C．乙炔与乙烯可用溴的CCl4溶液鉴别 D．乙炔与银氨溶液的反应是氧化还原反应 【变式5-2】将乙炔通入银氨溶液，产生白色沉淀：HC≡CH+2[Ag(NH3)2] +→AgC≡CAg↓+2NH4++2NH3。通过该实验可以区分乙炔和乙烯。已知乙炔银遇酸可放出乙炔。则下列分析或推测正确的是( ) A．乙炔与银氨溶液的反应属于氧化还原反应 B．乙炔中 C-H 键的活性比乙烯中 C-H 键的活性强 C．2﹣丁炔与银氨溶液能发生类似反应 D．乙炔通入 AgNO3 溶液中也能发生类似反应 【变式5-3】乙炔和乙炔银(Ag2C2)在化工生产有重要的用途。某学习小组利用废银催化剂制备乙炔银。已知：乙炔银在受热时易发生分解。 (1)乙炔分子中σ键与π键数目之比为 。 (2)若，请写出异戊二烯与乙炔发生此类型反应生成物的结构简式 。 (3)制取乙炔。利用如图所示装置制取纯净的乙炔。 ①电石与水反应剧烈，为减缓反应速率，在不改变电石用量和大小的情况下，可采取的一种措施为 。 ②电石主要含CaC2，CaC2晶体中存在的化学键有 。 (4)制备乙炔银。向含有[Ag(NH3)2]OH的溶液中通入乙炔可得到乙炔银沉淀。 ①写出生成乙炔银的化学方程式： 。 ②补充完整制取乙炔银固体的实验方案：将废银催化剂分批加入浓硝酸中，采用空气搅拌，用稀硝酸和氢氧化钠溶液先后吸收反应产生的废气，过滤除去不溶物， ，将Ag2C2转入棕色试剂瓶中(实验中须使用的试剂有：H2C2、2%氨水、去离子水)。 题型06 乙炔的制备 1．制备原理 CaC2＋2H2O→C2H2↑＋Ca(OH)2 2．实验装置 3．注意事项 (1)实验装置在使用前，要先检查________性。 (2)盛电石的试剂瓶要及时密封并放于干燥处，防止电石吸水而失效。 (3)电石与水反应剧烈，为得到平稳的乙炔气流，可用________________代替水，并用分液漏斗控制流速，让饱和食盐水慢慢地滴入。 (4)该反应剧烈且产生气泡，为防止产生的泡沫涌入导管，应在导管口塞入少许棉花。 (5)制取乙炔不能用启普发生器或具有启普发生器原理的实验装置，原因是：①碳化钙吸水性强，遇水反应剧烈，不能随用随停；②反应过程中放出大量的热，易使启普发生器炸裂；③生成的Ca(OH)2呈糊状易堵塞球形漏斗。 (6)由于电石中含有与水反应的杂质(如CaS、Ca3P2等)，使制得的乙炔中往往含有臭味的H2S、PH3等杂质，将混合气体通过盛有________溶液的洗气瓶可将杂质除去。 【易错警示】 电石与水反应剧烈，必须控制加水速度。 电石必须是块状的，粉末状电石反应过于剧烈，可能导致爆炸。 反应放热明显，必要时可用冷水浴冷却反应瓶。 【典例6】实验室通常以电石(主要成分为CaC2，含少量CaS和Ca3P2，杂质的质量分数约为4.0%)和水为原料制备乙炔，某校化学兴趣小组设计的用于制备、净化和收集乙炔的一体化实验装置如图所示。下列说法错误的是( ) A．反应前，电石既可以装在甲处，也可以装在乙处 B．往反应器中加入7 mm玻璃珠是为了形成空隙，防止堵塞 C．净化装置中的溶液可以是硫酸铜溶液 D．标准状况下，加入1.25 g电石完全反应，并生成336 mL乙炔气体，则乙炔的产率约为80% 【变式6-1】如图为实验室制取乙炔并验证其性质的装置图。下列说法不合理的是( ) A．逐滴加入饱和食盐水可控制生成乙炔的速率 B．酸性KMnO4溶液褪色，说明乙炔具有还原性 C．将纯净的乙炔点燃，有浓烈的黑烟，说明乙炔的不饱和程度高 D．用Br2的CCl4溶液验证乙炔的性质，不需要用硫酸铜溶液除杂 【变式6-2】如图为实验室制取乙炔并验证其性质的实验装置(夹持装置已略去)。下列说法不正确的是( ) A．用饱和食盐水替代水的目的是加快反应速率 B．CuSO4溶液的作用是除去杂质 C．酸性KMnO4溶液褪色说明乙炔具有还原性 D．可用排水法收集乙炔 【变式6-3】)实验室常用电石制取乙炔，某兴趣小组利用如图所示装置制取乙炔并验证其性质，下列对装置和试剂的分析合理的是( ) A．装置甲中用饱和食盐水代替水，可以加快反应速率 B．装置乙中试剂X可选用CuSO4溶液，用于净化乙炔 C．装置丙、丁中均可看到试剂褪色，褪色的原理相同 D．装置戊中可收集到纯净的乙炔 题型07 烯烃、炔烃的命名 1．选主链 将含碳碳双键或碳碳三键的________碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。(虚线框内为主链) 2．编序号 从距离碳碳双键或碳碳三键________的一端给主链上的碳原子依次编号，使双键或三键碳原子的编号最小。 3．写名称 先用汉字数字“二、三……”在烯或炔的名称前表示碳碳双键或碳碳三键的个数；然后在“某烯”或“某炔”前面用阿拉伯数字表示出碳碳双键或碳碳三键的位置(用双键或三键碳原子的最小编号表示)，最后在前面写出取代基的名称、个数和位置。 【易错警示】 炔烃的命名与烷烃的命名相似，即遵循最长、最多、最近、最小、最简原则。但不同点是主链必须含有三键，编号时起始点必须离三键最近。 【典例7】下列有机物的系统命名法正确的一组是 A．2−甲基−3−戊炔 B．3−乙基−1−丁烯 C．2−甲基−2，4−己二烯 D．2，2，3−三甲基戊烷 【变式7-1】下列有机物的系统命名正确的是( ) A．甲基丁烷 B．甲基乙基戊烷 C．甲基丁烯 D．甲基戊炔 【变式7-2】下列烯烃的命名正确的是 A．3－甲基－3－丁烯 B．2－甲基－1，3－丁二烯 C．2－甲基－3－戊烯 D．2－乙基－1－丙烯 【变式7-3】下列命名正确且对应的有机物的一氯代物有3种的是( ) A．2，3－二甲基－2－丁烯 B．3，3－二甲基戊烷 C．2，2－二甲基－3－丁烯 D．2－丁炔 题型08 炔烃的结构和性质 1．炔烃的结构 炔烃是含有碳碳三键(C≡C)的不饱和烃。碳碳三键由1个____键和2个____键组成，碳原子采用____杂化方式。每个碳原子的2个sp杂化轨道分别与相邻原子形成σ键，2个未杂化的p轨道相互平行重叠形成2个π键。 炔烃分子呈直线形结构，相邻两个碳碳键之间的夹角为180°。 2．炔烃的物理性质 状态：常温下，乙炔、丙炔、丁炔为________；戊炔至十五炔为________；十六炔以上为________。 沸点：随碳原子数增加而________，且比相同碳原子数的烷烃、烯烃略高。 溶解性：____溶于水，____溶于有机溶剂。 密度：比水小，随分子量增大而________，但始终小于1。 3．炔烃的化学性质—加成反应 (1)与氢气加成：在Pd、Pt、Ni等催化剂作用下，炔烃可与2分子H₂完全加成生成________ (2)与卤素加成：炔烃与Br2、Cl2加成，先生成二卤代烯烃，继续反应生成四卤代烷 反应现象：溴水________，可用于检验不饱和键 (3)与卤化氢加成： 遵循马氏规则(氢原子加在含氢较多的碳原子上)，可与2分子HX加成 4．炔烃的化学性质—氧化反应 被高锰酸钾氧化： 炔烃可使酸性KMnO4溶液________，碳碳三键断裂，生成羧酸，乙炔氧化生成________和________ 5．炔烃的特殊性质 与银氨溶液[Ag(NH3)2]OH反应生成白色乙炔银沉淀 【归纳总结】 烷烃、烯烃、炔烃的结构与性质的比较 烷烃 烯烃 炔烃 通式 链状烷烃： CnH2n＋2(n≥1) 链状单烯烃： CnH2n(n≥2) 链状单炔烃： CnH2n－2(n≥2) 分子结 构特点 全部是单键，碳原子达到“饱和”，存在四面体结构 含有碳碳双键，碳原子未达到“饱和”，存在平面形结构(6个原子共面) 含有碳碳三键，碳原子未达到“饱和”，存在直线形结构(4个原子共线) 物理性质 难溶于水而易溶于有机溶剂，密度比水的小 化学性质 取代反应 能与卤素 单质发生 — — 加成反应 不能发生 能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成反应 加聚反应 不能发生 能发生 氧化反应 不与KMnO4酸性溶液反应 能使酸性KMnO4溶液褪色 能使酸性 KMnO4溶液褪色 燃烧火焰较明亮 燃烧火焰明亮，带黑烟 燃烧火焰很明亮，带浓烈黑烟 鉴别 溴水不褪色；酸性KMnO4溶液不褪色 溴水褪色；酸性KMnO4溶液褪色 【典例8】有机物X和Br2反应生成Z的机理如下： 下列说法正确的是( ) A．X分子中所有原子能共平面 B．X→Y过程中，X和断开的都是σ键 C．Z存在顺反异构体 D．Z与足量加成后的产物分子中有3个手性碳原子 【变式8-1】含有一个叁键的炔烃，加氢后产物的键线式为这种炔烃有( ) A．1种 B．2种 C．3种 D．4种 【变式8-2】分子式为C4H6的烃有多种结构，下列叙述中能说明其结构是CH3-C≡C-CH3的事实是( ) A．所有碳原子在同一直线上 B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．与Br2加成可以得到2种产物 D．1 mol该烃最多能与2 molBr2发生加成反应 【变式8-3】某烃的结构简式为  ，有关它的分析正确的是( ) A．分子式为C11H12 B．与足量氢气反应能消耗氢气3mol C．能发生取代、氧化、加聚反应 D．最多有7个碳原子在一条直线上 1 / 1 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $ 第二节 烯烃 炔烃 题型01 乙烯 题型02 乙烯的制备 题型03 烯烃的结构和性质 题型04 共轭二烯烃 题型05 乙炔 题型06 乙炔的制备 题型07 烯烃、炔烃的命名 题型08 炔烃的结构和性质 题型01 乙烯 1．乙烯的结构 (1)分子表示方法 分子式 电子式 结构式 结构简式 分子模型 球棍模型 空间填充模型 C2H4 CH2==CH2 (2)空间结构 分子空间结构 结构特点 其分子中的2个碳原子和4个氢原子都处在同一平面上，它们彼此之间的键角约为120°。 2．乙烯的物理性质 颜色 状态 气味 水溶性 密度 无色 气体 稍有气味 难溶于水 比空气略小(标况1.25g/L) 3．乙烯的化学性质 反应类型 化学方程式 加成反应 CH2＝CH2＋H2CH3CH3 CH2＝CH2＋Br2→BrCH2CH2Br(1，2­二溴乙烷) CH2＝CH2＋H2OCH3CH2OH(工业制备乙醇) CH2＝CH2＋HClCH3CH2Cl(制备氯乙烷) 氧化反应 CH2=CH2 + KMnO4 +H2SO4→CO2 + MnSO4 + K2SO4 + H2O 加聚反应 nCH2＝CH2 【易错警示】 酸性高锰酸钾溶液可用于鉴别乙烷和乙烯，但不能用于除去乙烷中的乙烯。除去乙烷中混有的乙烯，可以先通入酸性KMnO4溶液再通入NaOH溶液中最后通入碱石灰。 【典例1】下列描述不正确的是( ) A．C2H4与O2在Ag催化生成(环氧乙烷)的反应中原子利用率为100% B．CH3CH2OH催化氧化为CH3CHO，CH3CH2OH断裂C-O键 C．石油催化裂化属于化学变化 D．乙烯分子中碳原子轨道的杂化类型为sp2杂化 【答案】B 【解析】A项，C2H4与O2在Ag催化生成环氧乙烷方程式为：2，反应物的所有原子均转移到产物中，无副产物，所以原子利用率为100%，A正确；B项，乙醇催化氧化生成乙醛时，断裂的是C-H键和O-H键(羟基氢和与羟基相连的碳上的氢被脱去)，而非C-O键，B错误；C项，石油催化裂化过程中，是通过加热和催化剂作用，将长链烷烃断裂为短链烃(如汽油组分)，生成新物质(如烯烃、小分子烷烃)，属于化学变化，C正确；D项，乙烯分子中碳原子需提供3个能量相同的轨道(sp2杂化)形成σ键，剩余1个未杂化的p轨道用于形成π键，因此为sp2杂化，D正确；故选B。 【变式1-1】下列关于乙烯说法不正确的是( ) A．分子中碳原子均达到饱和 B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．能使溴的四氯化碳溶液褪色 D．一定条件下可以生成聚乙烯() 【答案】A 【解析】A项，分子中含碳碳双键，所以碳原子均未达到饱和，故A错误；B项，分子中含碳碳双键，能发生氧化反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色，故B正确；C项，分子中含碳碳双键，能发生加成反应，能使溴的四氯化碳溶液褪色，故C正确；D项，分子中含碳碳双键，能发生加聚反应，一定条件下可以生成聚乙烯，故D正确；选A。 【变式1-2】下列操作方法既可以用来鉴别乙烷和乙烯，又可以用来除去乙烷中混有少量乙烯的是 A．将气体通过盛浓硫酸的洗气瓶 B．将气体与氯气混合 C．将气体通过盛酸性KMnO4溶液的洗气瓶 D．将气体通过盛溴水的洗气瓶 【答案】D 【解析】A项，二者都不和浓硫酸反应，既不能鉴别也不能除杂，A不符合题意；B项，将气体与氯气混合，乙烷和氯气在光照条件下可以发生取代反应生成油状液体卤代烃，乙烯可以和氯气加成生成1，2二氯乙烷，也是油状液体，不能鉴别也不能除杂，B不符合题意；C项，虽然乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，而乙烷不能，可以鉴别二者，但是酸性KMnO4溶液会将乙烯氧化物二氧化碳引入新的杂质，所以不能除杂，C不符合题意；D项，因为乙烷不和溴水反应，而乙烯能和溴水发生加成反应而使溴水褪色，所以可以鉴别，且生成的CH2BrCH2Br为液态，可以除杂，D符合题意；综上所述答案为D。 【变式1-3】乙烯是石油化学工业重要的基本原料。 (1)乙烯分子中含有的官能团是 (填名称)。 (2)一定条件下，乙烯能与氢气反应生成乙烷，乙烷的结构简式为 。 (3)乙烯通入到酸性高锰酸钾溶液中，溶液紫色褪去，该过程中乙烯发生了 (填“取代”“加成”或“氧化”)反应。 (4)乙烯在一定条件下能发生加聚反应生成聚乙烯，聚乙烯的结构简式为 。 (5)区分甲烷和乙烯两种气体的实验方法、现象和结论是 (实验可选用的试剂：稀盐酸、溴的四氯化碳溶液、氢氧化钠溶液) 【答案】(1)碳碳双键 (2)CH3CH3 (3)氧化 (4) (5)分别把两种气体通入溴的四氯化碳溶液，如果溴的四氯化碳溶液褪色，则通入的气体为乙烯，如果溴的四氯化碳溶液不褪色，则通入的气体为甲烷 【解析】(1)乙烯的结构简式为CH2=CH2，含有的官能团的名称为碳碳双键； (2)一定条件下，乙烯能与氢气发生加成反应生成乙烷 ，乙烷的结构简式为CH3CH3； (3)乙烯通入酸性高锰酸钾溶液中，溶液紫色褪去，该过程中乙烯被酸性高锰酸钾氧化，发生了氧化反应； (4)乙烯在一定条件下能发生加成聚合反应生成聚乙烯，聚乙烯的结构简式为； (5)甲烷和乙烯均不与氢氧化钠溶液和稀盐酸发生反应，乙烯能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应使溴的四氯化碳溶液褪色，甲烷不与溴的四氯化碳溶液反应，则可以用溴的四氯化碳溶液区分甲烷和乙烯。 题型02 乙烯的制备 1．制备原理 CH3CH2OHCH2=CH2↑＋H2O 2．实验装置 3．现象解释 烧瓶中液体逐渐变黑，是因浓硫酸与乙醇作用生成碳单质；溴水褪色，是因乙烯与溴单质发生加成反应；酸性高锰酸钾溶液褪色，是因乙烯与酸性高锰酸钾发生氧化反应。 4．实验结论 乙醇在浓硫酸作用下，加热到170 ℃，发生了消去反应，生成乙烯。 【易错警示】 (1)体积比约为3∶1的浓硫酸与乙醇混合液的配制：在烧杯中先加入5 mL 95%的乙醇，然后滴加15 mL浓硫酸，边滴加边搅拌，冷却备用(相当于浓硫酸的稀释)；浓硫酸是催化剂和脱水剂。 (2)加热混合液时，温度要迅速升高并稳定在170 ℃(温度在140 ℃时的主要产物是乙醚)。 (3)因为参加反应的反应物都是液体，所以要向烧瓶中加入碎瓷片，避免液体受热时发生暴沸。 (4)温度计水银球要置于反应液的中间位置。 (5)氢氧化钠溶液的作用是除去混在乙烯中的CO2、SO2、乙醇杂质，防止其中的SO2干扰乙烯与溴水和酸性高锰酸钾溶液的反应。 【典例2】化学小组设计在实验室中制取乙烯并验证乙烯的不饱和性。利用如图所示装置(部分夹持装置略去)不能达到相应实验目的的是( ) A．利用装置I制取乙烯 B．利用装置II除去乙烯中的CO2和SO2 C．利用装置III收集乙烯 D．利用装置IV验证乙烯的不饱和性 【答案】C 【解析】A项，利用无水乙醇和浓硫酸加热发生消去反应生成乙烯，装置图是制备乙烯的发生装置，可以实现，A正确；B项，二氧化碳和二氧化硫是酸性氧化物，除去乙烯中二氧化碳、二氧化硫，可以通过氢氧化钠溶液除去，利用装置除去乙烯中的CO2和SO2，可以实现，B正确；C项，排水法收集难溶气体，导气管应短进长出，装置图中气体流向是长进短出，不能收集到气体，不能实现收集乙烯，C错误；D项，1，2一二溴乙烷的沸点为131.4℃，熔点为9.79℃，冷水中乙烯和溴的四氯化碳溶液发生加成反应，溶液颜色变浅或消失，观察到明显现象，可以利用装置验证乙烯的不饱和性，D正确；故选D。 【变式2-1】乙烯是一种重要的化工原料，实验室制取乙烯的反应原理为CH3CH2OHC2H4↑＋H2O，在制备过程中会产生少量的SO2、CO2.某兴趣小组在实验室模拟该反应并用下列装置检验反应产物(H2O除外)。关于各装置的作用，下列说法正确的是( ) A．甲和乙均可以用于SO2的检验 B．丙可以用于SO2和CO2的鉴别 C．连接装置时，乙一定与丁相邻 D．可以先检验C2H4，再检验CO2 【答案】C 【解析】A项，二氧化硫均可以用酸性高锰酸钾溶液和品红溶液鉴定，但乙烯只能与酸性高锰酸钾溶液反应，则只有乙用于二氧化硫的检验，A错误；B项，二氧化硫与二氧化碳通入澄清石灰水均会使澄清石灰水变浑浊，无法鉴别这两种气体，B错误；C项，二氧化硫通过乙，品红溶液褪色，确定二氧化硫存在后，需要连接丁装置除去二氧化硫，C正确；D项，乙烯与酸性高锰酸钾溶液反应会产生二氧化碳，需要最后检验乙烯气体，D错误；故选C。 【变式2-2】实验室用下图装置制备乙烯并验证生成气体的性质，下列说法不正确的是( ) A．向装置A的圆底烧瓶中先加入乙醇，再加入浓硫酸 B．应将装置A中的混合液迅速升温至140℃，并持续加热 C．装置B中品红溶液的作用是检验反应是否生成 D．装置E中酸性KMnO4溶液更换为溴的四氯化碳溶液，也可以检验乙烯 【答案】B 【解析】A装置是制取乙烯装置，B是检验产物中有SO2，能使品红褪色，C除去乙烯中的二氧化硫和二氧化碳，D检验SO2是否除尽，E用来检验乙烯产生。A项，浓硫酸乙醇混合放热，乙醇的密度小于浓硫酸，应该先加入乙醇，后加入浓硫酸，A正确；B项，乙醇在170℃下发生消去反应生成乙烯，在140℃下发生分子间脱水生成乙醚，则迅速升温至170℃，目的是防止发生副反应生成乙醚，B错误；C项，二氧化硫能使得品红溶液褪色，B中品红是检验产物中是否有SO2，D中品红检验SO2是否除去完全，C正确；D项，乙烯也能使溴的CCl4褪色，也可以用来检验乙烯的存在，D正确；故选B。 【变式2-3】乙烯可用于制造氯乙烯、苯乙烯、环氧乙烷、溴乙烷、醋酸、乙醛、乙醇和炸药等，也是制造合成纤维、合成橡胶、合成塑料(聚乙烯及聚氯乙烯)的重要原料，因此乙烯的产量是一个国家石油化工发展水平的重要标志。实验室制备乙烯并用乙烯与溴的四氯化碳溶液反应制取 1，2-二溴乙烷的装置如下图所示。下列说法不正确的是( ) A．装置Ⅰ中发生反应时，应使温度迅速升温到 170℃ B．装置Ⅱ中应加入的药品是 NaOH 溶液 C．可采用分液的方法分离装置Ⅲ中的 1，2-二溴乙烷与四氯化碳 D．装置Ⅳ中盛放的氢氧化钠溶液可用于吸收挥发出来的溴蒸气 【答案】C 【解析】装置Ⅰ中发生反应制得乙烯，装置Ⅱ中的试剂用来除去乙烯中混有的杂质气体比如挥发出的乙醇和SO2等酸性气体，装置Ⅲ中乙烯与溴的四氯化碳溶液反应制取 1，2-二溴乙烷，装置Ⅳ中盛放的氢氧化钠溶液可用于吸收挥发出来的溴蒸气。A项，装置Ⅰ中乙醇和浓硫酸发生反应时，在140℃容易发生副反应得到乙醚，故应使温度迅速升温到 170℃，故A正确； B项，据分析装置Ⅱ中应加入的药品是 NaOH 溶液，用来除去乙烯中混有的杂质气体比如挥发出的乙醇和项，等酸性气体，故B正确；C项，装置Ⅲ中的 1，2-二溴乙烷与四氯化碳互溶在一起，不能用分液的方法分离，故C错误；D项，装置Ⅳ是尾气处理装置，其中盛放的氢氧化钠溶液可用于吸收挥发出来的溴蒸气，故D正确；故选C。 题型03 烯烃的结构和性质 1．烯烃的结构特点 (1)官能团：碳碳双键()。 (2)结构特点：除乙烯外，其他烯烃分子中不仅含有碳碳双键和碳氢键，还含有碳碳单键。 (3)通式：烯烃只含有一个碳碳双键(单烯烃)时，其通式为CnH2n(n≥2)。 2．烯烃的物理性质 (1)常温常压下的状态：碳原子数≤4的烯烃为气态，其他为液态或固态。 (2)熔、沸点：随着分子中碳原子数的增加，烯烃的熔、沸点逐渐升高；相同碳原子数时，支链越多，熔、沸点越低。 (3)密度：相对密度逐渐增大，但相对密度均小于1。 (4)溶解性：都难溶于水，易溶于有机溶剂。 3．烯烃的化学性质 (1)氧化反应 ①能使酸性KMnO4溶液褪色，常用于的检验。 ②燃烧：火焰明亮，并伴有黑烟，其燃烧通式为CnH2n＋O2nCO2＋nH2O。 (2)加成反应(特征反应) ①烯烃可以与X2、HX(X表示卤素)、H2、H2O等在一定条件下发生加成反应。例如： 乙烯与溴水反应：CH2===CH2＋Br2→CH2Br—CH2Br(名称为1，2-二溴乙烷) 乙烯与氢气反应：CH2===CH2＋H2CH3CH3 乙烯与HCl反应：CH2===CH2＋HClCH3CH2Cl 乙烯与水反应：CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH ②当不对称烯烃与卤化氢发生加成反应时，通常“氢加到含氢多的不饱和碳原子一侧”。 丙烯和溴化氢的加成反应主要产物为2-溴丙烷：CH2＝CH—CH3+HBr 丙烯和水的加成反应主要产物为2-丙醇：CH2===CHCH3＋H2O (3)加聚反应：单烯烃可在一定条件下发生加成聚合反应，如丙烯生成聚丙烯： 【易错警示】 乙烯的结构 乙烯分子的结构简式为CH2=CH2，分子中碳原子采取sp2杂化，碳原子与氢原子之间均以单键(σ键)相连接，碳原子与碳原子之间以双键(1个σ键和1个π键)相连接，相邻两个键之间的夹角约为120°，分子中所有原子都处于同一平面。 【典例3】丙烯可发生如下转化，下列说法不正确的是( ) A．丙烯分子中最少有6个原子共平面 B．X具有顺反异构 C．Y与足量NaOH溶液共热可生成1，2-丙二醇 D．聚合物Z的链节结构简式为 【答案】B 【解析】CH3-CH=CH2在光照条件下，与Br2发生-CH3上的取代反应，生成X为CH2Br-CH=CH2；与Br2的CCl4溶液发生加成反应，生成Y为CH3-CHBr-CH2Br；在催化剂作用下发生加聚反应，生成。A项，丙烯分子结构可表示为，红框内原子可能共平面，则最多7个原子共平面，最少有6个原子(红色方框内)共面，A正确；B．双键的同一碳原子上不能有相同的基团，X的结构简式为CH2BrCH=CH2，不具有顺反异构，B错误；C．Y为CH3-CHBr-CH2Br，与足量NaOH溶液共热可生成醇反应，生成1，2-丙二醇，C正确；D．聚合物Z为，链节为，D正确； 故选B。 【变式3-1】丙烯是重要的化工原料，主要用于生产聚丙烯。下列关于丙烯和聚丙烯说法正确的是 A．两者所有原子都在同一平面上 B．两者所有碳原子是sp2杂化 C．两者分子中含有的σ键均为8个 D．两者所含碳元素的质量分数相等 【答案】D 【解析】A项，丙烯和聚丙烯分子含有甲基，不可能所有原子都在同一平面上，故A错误；B项，丙烯和聚丙烯分子中的甲基碳原子是sp3杂化，故B错误；C项，聚丙烯为高分子化合物，含有的σ键远超8个，故C错误；D项，两者的最简式均为CH2，所含碳元素的质量分数相等，故D正确；故选D。 【变式3-2】柠檬烯是芳香植物和水果中的常见组分。下列关于柠檬烯的说法正确的是( ) A．属于芳香烃 B．与氯气能发生1，2-加成和1，4-加成 C．可发生缩聚反应 D．分子中所有碳原子不可能共平面 【答案】D 【解析】A项，柠檬烯中不含苯环，不属于芳香烃，A错误；B项，柠檬烯不是共轭二烯烃，能发生1，2-加成，不能发生1，4-加成，B错误；C项，柠檬烯中有碳碳双键，可发生加聚反应，不能发生缩聚反应，C错误；D项，柠檬烯中有饱和碳原子，如图：，所有碳原子不可能共平面，D正确；故选D。 【变式3-3】烯烃被高锰酸钾氧化，碳碳双键会断裂，如R1CH=CHR2被氧化为：  和  ；  被氧化为  和  ，由此推断分子式为C4H8的烯烃的氧化产物有( ) A．2种 B．4种 C．5种 D．6种 【答案】B 【解析】C4H8的烯烃的同分异构体有①CH2=CH−CH2−CH3、②CH3−CH=CH−CH3、③CH2=C(CH3)2，根据题中信息，C4H8双键被氧化断裂的情况如下：、、，三种烯烃被氧化后双键位置与O原子结合形成醚键或者醛基，三种烯烃被氧化得到的产物有：HCHO、CH3CH2CHO、CH3CHO、  故氧化产物有4种，故选B。 题型04 共轭二烯烃 1．二烯烃的概念 分子中含有两个碳碳双键的链烃叫做二烯烃，二烯烃可用通式CnH2n-2表示。 2．二烯烃的加成反应 1，3-丁二烯是二烯烃的代表物，其与Br2按1∶1发生加成反应时分为两种情况。 1，2-加成： 1，4-加成： 【易错警示】 共轭二烯烃是指含有两个碳碳双键，且双键之间只隔一个单键的二烯烃，如1，3-丁二烯(CH2=CH-CH=CH2)。其结构特点是四个碳原子的p轨道相互平行重叠，形成共轭体系。 【典例4】Diels-Alder反应，又名双烯合成反应，是指共轭双烯与含有碳碳双键或碳碳三键的化合物生成六元环状化合物的反应，该反应是有机化学合成中非常重要的手段之一。1928年德国化学家Diels O和Alder K首次发现和记载这种新型反应，他们也因此获得了1950年的诺贝尔化学奖。Benjamin List和DavidW．C．MacMillan利用有机分子模拟生物体内“酰缩酶”催化Diels-Alder反应也取得重要进展，荣获2021年诺贝尔化学奖。下列有关某Diels-Alder反应的说法正确的是( ) A．分子中所有原子可能共平面 B．、、均能与酸性高锰酸钾溶液反应生成羧酸类有机物 C．与可以继续发生Diels-Alder反应 D．不考虑立体异构，的一氯代物有3种 【答案】C 【解析】A项，分子中存在饱和碳原子，不可能所有原子共平面，A错误；B项，乙烯与酸性高锰酸钾溶液反应生成CO2和H2O，生成物不是羧酸类有机物，B错误；C项，分子中含有碳碳双键，能与继续发生Diels-Alder反应，C正确；D项，是对称分子，不考虑立体异构，其一氯代物有4种，D错误；故选C。 【变式4-1】已知1，3－丁二烯()可以发生1，2－加成或者1，4－加成，其1，4－加成反应的原理是分子中的两个双键同时断裂，1、4号碳原子各加上一个原子或原子团后，中间两个碳原子的未成对电子又配对形成双键。则1，3－己二烯与溴水反应的产物共有(不考虑顺反异构)( ) A．2种 B．3种 C．4种 D．5种 【答案】C 【解析】1，3-己二烯结构简式是CH2=CHCH=CHCH2-CH3，其与溴水反应，能按1：1发生加成反应时，可以发生1， 2-加成或者1， 4-加成；也可以发生1 ：2发生完全加成反应。1，3-己二烯CH2=CHCH=CHCH2-CH3与溴水反应，1分子物质与1分子Br2加成时，可以在1，2的位置上发生加成，也可以在3，4的位置上发生加成，还可以在1，4的位置上发生加成，有3种产物；1分子1，3-己二烯与2分子Br2加成时，可以在1，2，3，4的位置上发生加成反应，有1种产物，因此共有4种加成产物，故选C。 【变式4-2】某烃的结构式用键线式可表示为 ，则该烃与Br2加成时(物质的量之比为1∶1)所得产物有( ) A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 【答案】C 【解析】给双键碳原子进行编号 ，与溴1∶1发生加成反应时，可以是1、2加成，3、4加成，5、6加成，还可以是1、4加成，4、6加成，共5种，故C正确；故选C。 【变式4-3】已知： ，A物质在该条件下发生的反应为：，下列关于A物质的说法正确的是( ) A．物质A的结构简式为： B．物质A在一定条件下可以发生缩合聚合反应 C．物质A与Cl2发生加成反应，最多可以得到2种加成产物 D．若3分子物质A在该条件下发生反应，则产物的结构简式可能为 【答案】D 【解析】A．物质A含2个碳碳双键，甲基连接在双键之间的碳原子上，则物质A的结构简式为，A项错误；B项，A物质是，含碳碳双键发生断裂，在一定条件下可以发生加成聚合反应，B项错误；C项，物质A与Cl2发生加成反应，可发生1：1加成(1，2-加成或1，4-加成)或1：2加成，最多可以得到3种加成产物，C项错误；D项，3分子发生已知信息的反应，产物的结构简式可能为，D项正确；故选D。 题型05 乙炔 1．结构特征 乙炔(C2H2)是最简单的炔烃，含有碳碳三键(C≡C)。三键由1个σ键和2个π键组成，两个π键相互垂直。乙炔分子呈直线形结构，两个碳原子和两个氢原子都在同一直线上，键角为180°。 碳碳三键的键长比碳碳双键和碳碳单键都短。碳氢键的键长也比乙烯中的碳氢键短。这是因为三键碳采用sp杂化，电子云更靠近原子核。 乙炔的结构 乙炔的结构特点：乙炔分子为直线形结构，相邻两个键之间的夹角为180°。碳原子均采取sp杂化，碳原子和氢原子之间均以单键(σ键)相连接，碳原子与碳原子之间以三键(1个σ键和2个π键)相连接。 2．物理性质 乙炔在常温常压下是无色、带有特殊臭味的气体，纯度较高时臭味较小。它的密度比空气略小，在标准状态下密度为1.17g/L。乙炔微溶于水，易溶于有机溶剂如丙酮、乙醇、苯等。 3．化学性质 (1)氧化反应 ①燃烧：乙炔在氧气中燃烧的化学方程式为2C2H2＋5O24CO2＋2H2O。燃烧时火焰明亮并伴有浓烈的黑烟，且能放出大量的热。 ②乙炔能被酸性KMnO4溶液氧化，从而使之褪色。 (2)加成反应 乙炔能与溴的四氯化碳溶液、卤素单质、氢气、HCN、HX、水等在一定条件下发生加成反应。如： HC≡CH＋Br2→CHBr→CHBr(1，2-二溴乙烯)； CHBr==CHBr＋Br2→CHBr2—CHBr2(1，1，2，2-四溴乙烷)。 CH≡CH＋H2CH2==CH2； CH≡CH＋2H2CH3CH3。 CH≡CH＋HClCH2==CHCl(氯乙烯)。 CH≡CH＋H2OCH3CHO。 (3)加聚反应 ，聚乙炔可用于制备导电高分子材料。 【易错警示】 “C==C—OH”结构不稳定，会转化为稳定的“C—CHO”。 【典例5】乙炔俗称风煤或电石气，在室温下是一种无色、易燃的气体。乙炔气经净化处理后，在氮气氛中可催化聚合为聚乙炔，下列说法正确的是( ) A．乙炔分子是既有σ键和π键也有极性键和非极性键的极性分子 B．乙炔分子的电子式： C．乙炔分子的空间充填模型： D．聚乙炔的结构简式：，相同质量的乙炔和聚乙炔完全燃烧耗氧量相同 【答案】D 【解析】A项，乙炔是非极性分子，A项错误；B项，乙炔分子的电子式为，B项错误；C项，乙炔为直线型，其空间充填模型为，C项错误；D项，聚乙炔的结构简式：，相同质量的乙炔和聚乙炔所含C原子和H原子的物质的量相同，则完全燃烧耗氧量相同，D项正确；故选D。 【变式5-1】下列分析或推测正确的是( ) A．乙炔中C-H键的活性比乙烯中C-H键的活性强 B．向氨水中滴加过量AgNO3溶液可配制银氨溶液 C．乙炔与乙烯可用溴的CCl4溶液鉴别 D．乙炔与银氨溶液的反应是氧化还原反应 【答案】A 【解析】A项，乙炔可以和银氨溶液反应，乙烯不能发生类似反应，则乙炔中C—H键的活性比乙烯中C—H键的活性强，故A正确；B项，向硝酸银溶液中滴加氨水，直沉淀恰好消失，即可得到银氨溶液，故B错误；C项，乙炔与乙烯均能和溴发生加成反应，故不能用溴的CCl4溶液鉴别，故C错误；D项，反应中无元素的化合价变化，则不是氧化还原反应，故D错误；故选A。 【变式5-2】将乙炔通入银氨溶液，产生白色沉淀：HC≡CH+2[Ag(NH3)2] +→AgC≡CAg↓+2NH4++2NH3。通过该实验可以区分乙炔和乙烯。已知乙炔银遇酸可放出乙炔。则下列分析或推测正确的是( ) A．乙炔与银氨溶液的反应属于氧化还原反应 B．乙炔中 C-H 键的活性比乙烯中 C-H 键的活性强 C．2﹣丁炔与银氨溶液能发生类似反应 D．乙炔通入 AgNO3 溶液中也能发生类似反应 【答案】B 【解析】A项，乙炔与银氨溶液反应过程中没有元素化合价变化，不是氧化还原反应，A错误；B项，乙炔能与银氨溶液反应生成乙炔银，乙烯不与银氨溶液反应，说明乙炔中C-H键的活性比乙烯中C-H键的活性强，B正确；C项，碳碳三键的碳上都有氢原子才能与银氨溶液发生该反应，2-丁炔碳碳三键的碳上没有氢原子，不能与银氨溶液发生类似反应，C错误；D项，乙炔通入硝酸银中不反应，不具有上述反应的特点，D错误；故选B。 【变式5-3】乙炔和乙炔银(Ag2C2)在化工生产有重要的用途。某学习小组利用废银催化剂制备乙炔银。已知：乙炔银在受热时易发生分解。 (1)乙炔分子中σ键与π键数目之比为 。 (2)若，请写出异戊二烯与乙炔发生此类型反应生成物的结构简式 。 (3)制取乙炔。利用如图所示装置制取纯净的乙炔。 ①电石与水反应剧烈，为减缓反应速率，在不改变电石用量和大小的情况下，可采取的一种措施为 。 ②电石主要含CaC2，CaC2晶体中存在的化学键有 。 (4)制备乙炔银。向含有[Ag(NH3)2]OH的溶液中通入乙炔可得到乙炔银沉淀。 ①写出生成乙炔银的化学方程式： 。 ②补充完整制取乙炔银固体的实验方案：将废银催化剂分批加入浓硝酸中，采用空气搅拌，用稀硝酸和氢氧化钠溶液先后吸收反应产生的废气，过滤除去不溶物， ，将Ag2C2转入棕色试剂瓶中(实验中须使用的试剂有：H2C2、2%氨水、去离子水)。 【答案】(1)3：2 (2) (3) 缓慢滴加(分液漏斗中)水或使用饱和食盐水代替水 离子键、共价键(或非极性键、非极性共价键) (4) C2H2+2[Ag(NH3)2]OH+2H2O=Ag2C2↓+4NH3·H2O 向滤液中加入2%氨水至产生的沉淀恰好溶解，向所得溶液中通入C2H2至不再有沉淀生成，过滤，用去离子水洗涤滤渣2~3次，常温风干 【解析】(1)乙炔的结构式为H-C≡C-H，1个乙炔分子中含有σ键的个数为3，π键的个数为2，因此σ键和π键数目比为3∶2； (2)根据题中所给信息可知，1，3-丁二烯发生1，4-加成，异戊二烯的键线式为，异戊二烯与乙炔发生类似反应的方程式为+或 ； (3)①电石与水反应剧烈，为减缓反应速率，在不改变电石用量和大小的基础上，可以缓慢滴加水或使用饱和食盐水代替水；②电石主要含CaC2，其电子式为，存在化学键有离子键、非极性共价键； (4)①乙炔银化学式为Ag2C2，可以看作是Ag+替代乙炔中H原子位置，取代下的氢元素与OH-反应生成H2O，除生成乙炔银外，还含有NH3·H2O生成，因此生成乙炔银的化学方程式为C2H2+2[Ag(NH3)2]OH+2H2O=Ag2C2↓+4NH3·H2O； ②根据①的反应，需要先制备银氨溶液，因此废银与浓硝酸反应生成AgNO3，过滤除去不溶物，向滤液中加入2%氨水至产生沉淀恰好溶解，即所得溶液为银氨溶液，然后向所得溶液中通入C2H2至不再有沉淀生成，过滤，用去离子水洗涤滤渣2~3次，乙炔银受热易分解，因此乙炔银在常温下干燥；故答案为向滤液中加入2%氨水至产生沉淀恰好溶解，向所得溶液中通入C2H2至不再有沉淀生成，过滤，用去离子水洗涤滤渣2~3次，在常温下干燥(风干)。 题型06 乙炔的制备 1．制备原理 CaC2＋2H2O→C2H2↑＋Ca(OH)2 2．实验装置 3．注意事项 (1)实验装置在使用前，要先检查气密性。 (2)盛电石的试剂瓶要及时密封并放于干燥处，防止电石吸水而失效。 (3)电石与水反应剧烈，为得到平稳的乙炔气流，可用饱和食盐水代替水，并用分液漏斗控制流速，让饱和食盐水慢慢地滴入。 (4)该反应剧烈且产生气泡，为防止产生的泡沫涌入导管，应在导管口塞入少许棉花。 (5)制取乙炔不能用启普发生器或具有启普发生器原理的实验装置，原因是：①碳化钙吸水性强，遇水反应剧烈，不能随用随停；②反应过程中放出大量的热，易使启普发生器炸裂；③生成的Ca(OH)2呈糊状易堵塞球形漏斗。 (6)由于电石中含有与水反应的杂质(如CaS、Ca3P2等)，使制得的乙炔中往往含有臭味的H2S、PH3等杂质，将混合气体通过盛有CuSO4溶液的洗气瓶可将杂质除去。 【易错警示】 电石与水反应剧烈，必须控制加水速度。 电石必须是块状的，粉末状电石反应过于剧烈，可能导致爆炸。 反应放热明显，必要时可用冷水浴冷却反应瓶。 【典例6】实验室通常以电石(主要成分为CaC2，含少量CaS和Ca3P2，杂质的质量分数约为4.0%)和水为原料制备乙炔，某校化学兴趣小组设计的用于制备、净化和收集乙炔的一体化实验装置如图所示。下列说法错误的是( ) A．反应前，电石既可以装在甲处，也可以装在乙处 B．往反应器中加入7 mm玻璃珠是为了形成空隙，防止堵塞 C．净化装置中的溶液可以是硫酸铜溶液 D．标准状况下，加入1.25 g电石完全反应，并生成336 mL乙炔气体，则乙炔的产率约为80% 【答案】A 【解析】由实验装置图和题给信息可知，装置A中电石与饱和食盐水反应制备乙炔，装置中储液杯和流量调节器起到调节饱和食盐水的滴加速度，获得平稳乙炔气流的作用，实验时将电石放置于甲处时，产生的糊状物质由于重力作用沿着玻璃珠空隙流下，而电石则因固体无流动性而留在玻璃珠上方，由此实现固体与糊状物质的及时分离，并保持糊状物有足够的时间处于流动状态，不会因滞留导致堵塞，装置B中盛有的硫酸铜溶液用于吸收除去硫化氢、磷化氢等杂质，最后用排水法收集乙炔。A项，制备乙炔的化学方程式为CaC2+2H2O→Ca(OH)2+CH≡CH↑，反应剧烈，放出大量热，且生成的Ca(OH)2呈糊状，由分析可知，需要将电石放在甲处，而放置于乙处则无法实现固体与糊状物的及时分离，并保持糊状物有足够的时间处于流动状态，A项错误；B项，7 mm玻璃珠的作用是形成空隙，促进固液分离，防止堵塞，B项正确；C项，由于电石中含有少量CaS和Ca3P2杂质，在制备的乙炔中会混有H2S和PH3等气体，CuSO4和H2S、PH3反应生成CuS、Cu3P2沉淀，硫酸铜溶液能除去乙炔中的H2S和PH3气体，C项正确；D项，理论产量为×22.4 L·mol-1=0.42 L，实际产量为0.336 L，故产率为×100%=80%，D项正确；故选A。 【变式6-1】如图为实验室制取乙炔并验证其性质的装置图。下列说法不合理的是( ) A．逐滴加入饱和食盐水可控制生成乙炔的速率 B．酸性KMnO4溶液褪色，说明乙炔具有还原性 C．将纯净的乙炔点燃，有浓烈的黑烟，说明乙炔的不饱和程度高 D．用Br2的CCl4溶液验证乙炔的性质，不需要用硫酸铜溶液除杂 【答案】D 【解析】电石与饱和食盐水反应会生成乙炔，生成的乙炔会混有硫化氢等杂质气体，利用硫酸铜溶液除去杂质气体，防止对检验乙炔的性质产生干扰，最后利用酸性高锰酸钾溶液检验乙炔的性质。A项，电石和水反应比较剧烈，所以用饱和食盐水代替水，逐滴加入饱和食盐水可控制反应物水的供给，从而控制生成乙炔的速率，A正确；B项，酸性KMnO4溶液能氧化乙炔，因此乙炔使酸性KMnO4溶液褪色，说明乙炔具有还原性，B正确；C项，对于烃类物质而言，不饱和程度越高，则含碳量越高，火焰越明亮，冒出的烟越浓，乙炔含有碳碳三键，是不饱和程度较高的烃类物质，则将纯净的乙炔点燃，有浓烈的黑烟，说明乙炔的不饱和程度高，C正确；D项，制取乙炔气体中会混有硫化氢可以被Br2氧化，使Br2的CCl4溶液褪色，对乙炔性质的检验产生干扰，所以应用硫酸铜溶液洗气，D错误；故选D。 【变式6-2】如图为实验室制取乙炔并验证其性质的实验装置(夹持装置已略去)。下列说法不正确的是( ) A．用饱和食盐水替代水的目的是加快反应速率 B．CuSO4溶液的作用是除去杂质 C．酸性KMnO4溶液褪色说明乙炔具有还原性 D．可用排水法收集乙炔 【答案】A 【解析】水和电石反应生成硫化氢、乙炔，通过硫酸铜溶液除去硫化氢，乙炔使得酸性高锰酸钾溶液褪色，说明乙炔具有还原性；A项，用饱和食盐水替代水的目的是减慢反应速率，A项错误；B项，CuSO4溶液的作用是除去杂质硫化氢，B项正确；C项，酸性KMnO4溶液褪色说明乙炔具有还原性，C项正确；D项，乙炔难溶于水，可用排水法收集乙炔，D项正确；故选A。 【变式6-3】)实验室常用电石制取乙炔，某兴趣小组利用如图所示装置制取乙炔并验证其性质，下列对装置和试剂的分析合理的是( ) A．装置甲中用饱和食盐水代替水，可以加快反应速率 B．装置乙中试剂X可选用CuSO4溶液，用于净化乙炔 C．装置丙、丁中均可看到试剂褪色，褪色的原理相同 D．装置戊中可收集到纯净的乙炔 【答案】B 【解析】根据装置甲中的试剂可知，装置甲用于制取乙炔，其反应为CaC2+2H2O→Ca(OH)2+C2H2↑；因电石中含有硫、磷等元素，有H2S、PH3等杂质产生，装置乙可用于除去H2S、PH3等杂质，装置丙、丁用于验证乙炔的性质。A项，装置甲中用饱和食盐水代替水，目的是减慢反应速率，而非加快，A错误；B项，电石中含杂质，与水反应生成H2S、PH3等还原性气体，干扰乙炔性质的验证，故采用饱和CuSO4溶液与H2S、PH3等发生反应，从而净化乙炔，B正确；C项，装置丙中溴的CCl4溶液褪色是乙炔与溴发生加成反应，装置丁中酸性KMnO4溶液褪色是乙炔被氧化，褪色原理分别为加成反应和氧化反应，不相同，C错误；D项，乙炔密度与空气接近，排空气法收集的气体不纯，且未干燥处理，装置戊中无法收集到纯净乙炔，D错误；故选B。 题型07 烯烃、炔烃的命名 1．选主链 将含碳碳双键或碳碳三键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。(虚线框内为主链) 2．编序号 从距离碳碳双键或碳碳三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号，使双键或三键碳原子的编号最小。 3．写名称 先用汉字数字“二、三……”在烯或炔的名称前表示碳碳双键或碳碳三键的个数；然后在“某烯”或“某炔”前面用阿拉伯数字表示出碳碳双键或碳碳三键的位置(用双键或三键碳原子的最小编号表示)，最后在前面写出取代基的名称、个数和位置。 【易错警示】 炔烃的命名与烷烃的命名相似，即遵循最长、最多、最近、最小、最简原则。但不同点是主链必须含有三键，编号时起始点必须离三键最近。 【典例7】下列有机物的系统命名法正确的一组是 A．2−甲基−3−戊炔 B．3−乙基−1−丁烯 C．2−甲基−2，4−己二烯 D．2，2，3−三甲基戊烷 【答案】C 【解析】A项，应该是4­-甲基-­2­-戊炔，A错误；B项，该有机物的名称为3-­甲基-­1­-戊烯，B错误；C项，根据有机物的命名原则，该有机物为2-­甲基-­2，4­-己二烯，C正确；D项，该有机物的名称为2，2，4­-三甲基戊烷，D错误；故选C。 【变式7-1】下列有机物的系统命名正确的是( ) A．甲基丁烷 B．甲基乙基戊烷 C．甲基丁烯 D．甲基戊炔 【答案】C 【解析】A项，2，3-甲基丁烷的名称中取代基个数未写出，正确的名称为：2，3-二甲基丁烷，故A错误；B项，3-甲基-2-乙基戊烷名称中主碳链选错，正确名称为：3，4-二甲基己烷，故B错误；C项，3-甲基-1-丁烯符合系统命名法，故C正确；D项，2-甲基-4-戊炔名称中的主碳链起点选错，根据碳碳三键官能团编号最小原则，正确名称为：4-甲基-2-戊炔，故D错误；故选C。 【变式7-2】下列烯烃的命名正确的是 A．3－甲基－3－丁烯 B．2－甲基－1，3－丁二烯 C．2－甲基－3－戊烯 D．2－乙基－1－丙烯 【答案】B 【解析】A项，碳链首端选错，要从离碳碳双键及取代基较近的一端为起点，给主链上C原子编号，该物质名称为2－甲基－1－丁烯，A错误；B项，该物质命名符合二烯烃的命名原则，B正确；C项，碳链首端选错，要从离碳碳双键较近的一端为起点，给主链上C原子编号，以确定碳碳双键及支链在主链上的位置，该物质名称为4－甲基-2－戊烯，C错误；D项，碳链的主链选错，应该选择包含碳碳双键在内的最长碳链为主链，并从离碳碳双键较近的一端为起点给主链上的C原子编号，以确定碳碳双键和支链在主链上的位置，该物质名称为2－甲基－1－丁烯，D错误；故选B。 【变式7-3】下列命名正确且对应的有机物的一氯代物有3种的是( ) A．2，3－二甲基－2－丁烯 B．3，3－二甲基戊烷 C．2，2－二甲基－3－丁烯 D．2－丁炔 【答案】B 【解析】A项，2，3－二甲基－2－丁烯中含有1种氢，故对应的有机物的一氯代物只有1种，A错误；B项，3，3-二甲基戊烷，为对称结构，具有3种不同环境的H，故一氯代物有3种，B正确；C项，应该为3，3－二甲基－1－丁烯，命名错误，C错误；D项，2－丁炔为对称结构，具有2种不同环境的H，故一氯代物有2种，D错误；故选B。 题型08 炔烃的结构和性质 1．炔烃的结构 炔烃是含有碳碳三键(C≡C)的不饱和烃。碳碳三键由1个σ键和2个π键组成，碳原子采用sp杂化方式。每个碳原子的2个sp杂化轨道分别与相邻原子形成σ键，2个未杂化的p轨道相互平行重叠形成2个π键。 炔烃分子呈直线形结构，相邻两个碳碳键之间的夹角为180°。 2．炔烃的物理性质 状态：常温下，乙炔、丙炔、丁炔为气体；戊炔至十五炔为液体；十六炔以上为固体。 沸点：随碳原子数增加而升高，且比相同碳原子数的烷烃、烯烃略高。 溶解性：难溶于水，易溶于有机溶剂。 密度：比水小，随分子量增大而增大，但始终小于1。 3．炔烃的化学性质—加成反应 (1)与氢气加成：在Pd、Pt、Ni等催化剂作用下，炔烃可与2分子H₂完全加成生成烷烃 (2)与卤素加成：炔烃与Br2、Cl2加成，先生成二卤代烯烃，继续反应生成四卤代烷 反应现象：溴水褪色，可用于检验不饱和键 (3)与卤化氢加成： 遵循马氏规则(氢原子加在含氢较多的碳原子上)，可与2分子HX加成 4．炔烃的化学性质—氧化反应 被高锰酸钾氧化： 炔烃可使酸性KMnO4溶液褪色，碳碳三键断裂，生成羧酸，乙炔氧化生成CO2和H2O 5．炔烃的特殊性质 与银氨溶液[Ag(NH3)2]OH反应生成白色乙炔银沉淀 【归纳总结】 烷烃、烯烃、炔烃的结构与性质的比较 烷烃 烯烃 炔烃 通式 链状烷烃： CnH2n＋2(n≥1) 链状单烯烃： CnH2n(n≥2) 链状单炔烃： CnH2n－2(n≥2) 分子结 构特点 全部是单键，碳原子达到“饱和”，存在四面体结构 含有碳碳双键，碳原子未达到“饱和”，存在平面形结构(6个原子共面) 含有碳碳三键，碳原子未达到“饱和”，存在直线形结构(4个原子共线) 物理性质 难溶于水而易溶于有机溶剂，密度比水的小 化学性质 取代反应 能与卤素 单质发生 — — 加成反应 不能发生 能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成反应 加聚反应 不能发生 能发生 氧化反应 不与KMnO4酸性溶液反应 能使酸性KMnO4溶液褪色 能使酸性 KMnO4溶液褪色 燃烧火焰较明亮 燃烧火焰明亮，带黑烟 燃烧火焰很明亮，带浓烈黑烟 鉴别 溴水不褪色；酸性KMnO4溶液不褪色 溴水褪色；酸性KMnO4溶液褪色 【典例8】有机物X和Br2反应生成Z的机理如下： 下列说法正确的是( ) A．X分子中所有原子能共平面 B．X→Y过程中，X和断开的都是σ键 C．Z存在顺反异构体 D．Z与足量加成后的产物分子中有3个手性碳原子 【答案】C 【解析】A项，X含有甲基，是四面体结构，所有原子不可能共平面，A错误；B项，X→Y过程中，Br2断开的是Br-Br键，属于σ键，X分子中断裂碳碳三键中的一个键，属于π键，B错误；C项，Z分子中含有碳碳双键，且每个双键碳原子上都连接不同的原子或原子团，所以存在顺反异构体，C正确；D项，Z与足量H2加成后的产物分子中，与-Br相连的两个碳原子所连有的原子或原子团都不相同，所以有2个手性碳原子，D错误；故选C。 【变式8-1】含有一个叁键的炔烃，加氢后产物的键线式为这种炔烃有( ) A．1种 B．2种 C．3种 D．4种 【答案】A 【解析】加氢后产物的结构简式为 ，炔烃加氢后会在相邻的两碳原子上各增加2个氢原子，所以结构中两邻的两个碳原子都有2个或2个以上氢原子的碳原子间原来才可能是三键；故选A。 【变式8-2】分子式为C4H6的烃有多种结构，下列叙述中能说明其结构是CH3-C≡C-CH3的事实是( ) A．所有碳原子在同一直线上 B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．与Br2加成可以得到2种产物 D．1 mol该烃最多能与2 molBr2发生加成反应 【答案】A 【解析】A项，根据H－C≡C－H中所有原子在同一直线上，所有碳原子在同一直线上，说明两个甲基取代乙炔中两个氢原子，因此其结构是CH3-C≡C-CH3，故A符合题意；B项，碳碳双键能使酸性高锰酸钾溶液褪色，可能含有两个碳碳双键H2C＝CHCH＝CH2，故B不符合题意；C项，H2C＝CHCH＝CH2与Br2加成可以得到2种产物，因此不能说明是其结构是CH3-C≡C-CH3，故C不符合题意；D项，1 mol H2C＝CHCH＝CH2最多能与2 molBr2发生加成反应，因此不能说明其结构是CH3-C≡C-CH3，故D不符合题意。故选A。 【变式8-3】某烃的结构简式为  ，有关它的分析正确的是( ) A．分子式为C11H12 B．与足量氢气反应能消耗氢气3mol C．能发生取代、氧化、加聚反应 D．最多有7个碳原子在一条直线上 【答案】C 【解析】A项，分子式为C11H10，A错误；B项，分子中有苯环，有碳碳三键和碳碳双键，与足量的氢气反应，消耗氢气6mol，B错误；C项，分子中有苯环，易发生取代反应，有碳碳三键和碳碳双键，易发生氧化和加聚反应，C正确；D项，碳碳三键与苯环连接，苯环与碳碳双键连接，所以最多有5个碳原子在一条直线上，D错误； 故选C。 1 / 1 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $