2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3 有机化学方程式汇总 知识清单

该高中化学有机反应知识清单全面涵盖烷烃、烯烃、炔烃等15类有机化合物的核心反应，包含燃烧、取代、加成等主要反应类型，构建了从基础反应规律到复杂物质转化的递进式学习支架。 清单按化合物类别系统梳理反应，标注反应条件与应用场景，如烯烃加成反应注明“常用于检验”，卤代烃对比水解与消去反应，体现结构决定性质的化学观念和反应规律归纳的科学思维。设计反应类型关联表，助力学生构建知识网络，方便教师教学和学生自主高效复习。

有机化学方程式汇总 01 烷烃 1．燃烧反应 (1)甲烷的燃烧：CH4+2O2CO2+2H2O (2)烷烃(CnH2n＋2)的燃烧通式：CnH2n＋2＋O2nCO2＋(n＋1)H2O 2．取代反应 (1)CH4与Cl2在光照条件下反应（分4步进行）： CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl CH3Cl＋Cl2CH2Cl2＋HCl CH2Cl2＋Cl2CHCl3＋HCl CHCl3＋Cl2CCl4＋HCl (3)乙烷与Cl2在光照条件下反应（第1步）：CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl 3．分解（裂解）反应 (1)甲烷高温分解：CH4C+2H2 (2)十六烷高温裂解：C16H34C8H18＋C8H16 02 烯烃 1．氧化反应 (1)乙烯的燃烧反应：C2H4+3O22CO2+2H2O (2)烯烃能使酸性KMnO4溶液褪色，常用于的检验。 (3)烯烃与酸性高锰酸钾溶液反应的产物： CH2=CH2CO2 CH2== CO2 RCH== RCOOH 2．加成反应 (1)烯烃与X2、HX(X表示卤素)、H2、H2O等在一定条件下反应 乙烯与溴水(或溴的四氯化碳溶液)反应：CH2===CH2＋Br2―→CH2Br—CH2Br ，常用于的检验。 乙烯与氢气反应：CH2===CH2＋H2 CH3CH3 乙烯与HCl反应：CH2===CH2＋HCl CH3CH2Cl 乙烯与H2O反应：CH2===CH2＋H2O CH3CH2OH (2)丙烯与HBr反应：CH2＝CH—CH3+HBr （3）丙烯与H2O反应：CH2===CHCH3＋H2O （4）丙烯与苯反应：CH3CH=CH2+ (4)二烯烃加成 1,3-丁二烯与Br2的四氯化碳溶液反应 a．1,2-加成：CH2=CH-CH=CH2+Br2——→CH2Br-CHBr-CH=CH2 b．1,4-加成：CH2=CH-CH=CH2+Br2——→CH2Br-CH=CH-CH2Br 3．加聚反应 (1)单烯烃加聚： 丙烯加聚： (2)二烯烃加聚： 1,3-丁二烯加聚：nCH2＝CH—CH＝CH2CH2—CH=CH-CH2 2-甲基-1,3-丁二烯加聚： (3)烯烃的共聚： 乙烯与丙烯：nCH2=CH2+nCH2=CH-CH3 丙烯与1,3-丁二烯： nCH2＝CH—CH3+nCH2＝CH—CH＝CH2 03 炔烃 1．氧化反应： (1)乙炔的燃烧反应：2C2H2+5O24CO2+2H2O (2)炔烃能使酸性KMnO4溶液褪色。 2．加成反应： (1)乙炔与溴水反应：CH≡CH+Br2——→CHBr=CHBr，CH≡CH+2Br2——→CHBr2—CHBr2 (2)乙炔与H2反应：CH≡CH+H2CH2＝CH2，CH≡CH+2H2CH3—CH3 (3)与HCl加成制取氯乙烯：CH≡CH+HClCH2＝CHCl (4)乙炔与H2O反应制乙醛：CH≡CH+H2OCH3CHO 3．乙炔加聚反应： 4．乙炔的实验室制法： (1)反应方程式：CaC2+2H2O——→Ca(OH)2+ CH≡CH↑ 04 芳香烃 1．氧化反应： (1)燃烧反应： 苯的燃烧反应：2C6H6+15O212CO2+6H2O (2)与酸性高锰酸钾溶液反应： ①苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 ②甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色： ③与苯环直接相连的碳原子上有H时，能使酸性高锰酸钾溶液褪色： 2．取代反应： (1)卤代反应： 苯与溴反应：+Br2+HBr↑ 甲苯与溴反应：+Br2—→或（取代位置：甲基的邻、对位） (2)硝化反应： ①苯与硝酸反应：+HO—NO2+H2O ②甲苯与硝酸反应：+3HO—NO2 +3H2O (3)苯的磺化反应：+HO—SO3H+H2O。 3．加成反应 (1)苯与氢气反应：+3H2 (2)甲苯与氢气反应：+3H2 05 卤代烃 1．水解反应(取代反应) ①化学方程式：C2H5Br＋NaOHC2H5OH＋NaBr 2．消去反应 ①1-溴丁烷与NaOH乙醇溶液：CH3CH2CH2CH2Br＋NaOHCH3CH2CH==CH2↑＋NaBr＋H2O ②CH3—CH2—CHCl2与NaOH乙醇溶液：CH3CH2CHCl2＋2NaOHCH3C≡CH↑＋2NaCl＋2H2O ③CH2Br—CH2—CH2—CH2Br与NaOH乙醇溶液： CH2Br—CH2—CH2—CH2Br＋2NaOHCH2=CH-CH=CH2↑＋2NaBr＋2H2O 06 乙醇及醇类 1．氧化反应 (1)燃烧反应： 乙醇的燃烧反应：CH3CH2OH+3O22CO2+3H2O (2)当α-C上有H原子时，醇类能被酸性高锰酸钾溶液氧化呈羧酸。 (3)催化氧化： 乙醇的催化氧化：2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O 2-丙醇的催化氧化：2+O2 2 + 2H2O 乙二醇发生催化氧化：+O2 +2H2O 2．置换反应(与金属Na、K、Mg等反应) 乙醇与Na反应：2Na＋2CH3CH2OH―→2CH3CH2ONa＋H2↑ (1)与HX（浓溶液）反应 乙醇与浓HBr反应：CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O (2)分子间脱水成醚： 乙醇在140℃时脱水：2CH3CH2OHC2H5—O—C2H5＋H2O 2分子乙二醇脱水生成环状化合物：2 +2H2O (3)酯化反应： 乙酸与乙醇反应：CH3CH2OH＋CH3COOHCH3COOCH2CH3＋H2O 4．消去反应 (1)乙醇在浓硫酸作催化剂，170℃时，脱水生成乙烯。化学方程式为：CH3CH2OHCH2==CH2↑＋H2O 07 苯酚及酚类 1．弱酸性： (1)苯酚与NaOH溶液反应：+NaOH—→+H2O (2)苯酚与Na2CO3溶液反应：+Na2CO3—→+ NaHCO3 (3)苯酚钠与盐酸和碳酸反应： +HCl—→+NaCl +CO2+H2O—→+NaHCO3 2．氧化反应 (1)燃烧反应 (2)能被强氧化剂氧化，能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 (3)苯酚空气中易被氧化成粉红色。 3．置换反应 苯酚与金属钠反应：2C6H5OH+2Na—→2C6H5ONa+H2↑ 4．取代反应 苯酚与浓溴水反应：+3Br2—→ 5．显色反应：苯酚与FeCl3溶液反应，显紫色。 6．苯酚与甲醛在酸性或碱性条件下合成酚醛树脂： n 08 乙醛及醛类 1．氧化反应 (1)燃烧反应 (2)能被强氧化剂样氧化，能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 (3)使溴水褪色 乙醛与溴水反应：CH3CHO+Br2+H2O—→CH3COOH+2HBr (4)催化氧化 乙醛与O2反应：2CH3CHO+O2 2CH3COOH (5)与弱氧化剂反应 ①与银氨溶液反应——银镜反应： 乙醛与银氨溶液反应：CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OH2Ag↓＋CH3COONH4＋3NH3＋H2O ②与新制氢氧化铜反应： 乙醛与新制氢氧化铜悬浊液反应：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O ③乙二醛与银氨溶液反应：+4Ag(NH3)2OH+4Ag+6NH3+2H2O 2．加成反应 (1)乙醛与H2反应（还原反应）：CH3CHO＋H2CH3CH2OH (2)乙醛与HCN反应：CH3CHO＋HCN（2-羟基丙腈）。 09 丙酮 1．氧化反应 (1)燃烧反应 (2)不能被银氨溶液、新制氢氧化铜等弱氧化剂氧化。 2．加成反应 丙酮与H2反应：CH3COCH3+H2 丙酮与HCN反应CH3COCH3+HCN 10 乙酸及羧酸 1．酸性 乙酸是一元弱酸，具有酸的通性。乙酸电离的方程式：CH3COOHCH3COO-+H+ ①与指示剂反应：使石蕊试剂变红色 ②与氢前面的金属反应，如乙酸与Na的反应：2CH3COOH+2Na—→2CH3COONa+H2↑ ③与碱反应，如乙酸与NaOH反应：CH3COOH+NaOH—→CH3COONa+H2O ④与碱性氧化物反应，如乙酸与CaO反应：2CH3COOH+CaO—→(CH3COO)2Ca+H2O ⑤乙酸与Na2CO3反应：2CH3COOH+Na2CO3—→2CH3COONa+H2O+CO2↑ ⑥乙酸与NaHCO3反应：CH3COOH+NaHCO3—→CH3COONa+H2O+CO2↑ 2．酯化反应 ①反应原理CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOC2H5+H2O 常见的酯化反应 ①乙二酸与乙醇反应（1:2）： HOOC—COOH＋2C2H5OHC2H5OOC—COOC2H5＋2H2O ②乙酸与乙二醇反应（1:2）： 2CH3COOH＋HOCH2CH2OHCH3COOCH2CH2OOCCH3＋2H2O ③乙二酸与乙二醇反应生成环状酯： ④2分子乳酸()生成环状酯： 11 酯类和油脂 1．酯类的水解反应 (1)酸性和加热条件 乙酸乙酯的水解反应：CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH (2)乙酸乙酯在碱性条件下水解：CH3COOC2H5＋NaOHCH3COONa＋C2H5OH 2．油脂的水解 (1)硬脂酸甘油酯在酸性条件水解： (2)硬脂酸甘油酯在碱性条件(NaOH溶液)中水解反应(皂化反应)： 3．油脂的氢化 油酸甘油酯通过氢化反应转变为硬脂酸甘油酯： 12 胺和酰胺 1．胺 (1)胺的碱性：与酸反应生成类似的铵盐。 ①乙胺与盐酸反应：CH3CH2NH2+HCl——→CH3CH2NH3Cl ②苯胺与盐酸反应：+HCl——→ (2)铵与碱反应转化为胺 氯化乙铵与NaOH溶液：CH3CH2NH3Cl+NaOH——→CH3CH2NH2+NaCl+H2O (3)胺的酰化反应 ①乙酰氯与苯胺反应： ②乙胺与乙酸酐反应：CH3CH2NH2 + (CH3CO)2O—→CH3CONHCH2CH3 + CH3COOH 乙胺 乙酸酐 乙酰乙胺 2．酰胺的水解反应 乙酰胺与盐酸反应：CH3CONH2＋H2O＋HClCH3COOH＋NH4Cl 乙酰胺与NaOH溶液反应：CH3CONH2+NaOH CH3COONa+NH3↑ 13 糖类 1．葡萄糖 (1)生理氧化：C6H12O6+6O26CO2+6H2O (2)在酒化酶的作用下发酵生成酒精：C6H12O62C2H5OH+2CO2 (3)酯化反应 葡萄糖与乙酸反应：+5CH3COOH+5H2O (4)银镜反应： CH2OH(CHOH)4CHO+2[Ag(NH3)2]OHCH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O (5)与新制Cu(OH)2反应： CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH2OH(CHOH)4COONa+Cu2O↓+3H2O (6)与H2加成：CH2OH(CHOH)4CHO+H2CH2OH(CHOH)4CH2OH 2．蔗糖、麦芽糖的水解反应 C12H22O11+H2OC6H12O6+C6H12O6 蔗糖 葡萄糖 果糖 C12H22O11+H2O2C6H12O6+C6H12O6 麦芽糖 葡萄糖 3．淀粉和纤维素 (1)淀粉 ①能水解生成葡萄糖： (C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6 淀粉 葡萄糖 ②遇碘单质变蓝色。 (2)纤维素的性质 ①水解生成葡萄糖： (C6H10O5)n+nH2OnC6H12O6 纤维素 葡萄糖 ②纤维素的单糖单元中含有羟基，能发生酯化反应。 14 蛋白质和氨基酸 1．蛋白质 (1)两性：含有—NH2和—COOH，既能与酸反应又能与碱反应。 (2)水解：在酸、碱或酶的作用下，最终水解得到氨基酸。 (3)变性：在某些物理因素(加热、加压、搅拌、振荡、超声波、紫外线和放射线等)和某些化学因素(强酸、强碱、重金属盐、乙醇、甲醛等)的影响下，蛋白质的性质和生理功能发生改变。 (4)显色反应：含有苯环的蛋白质遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热后沉淀变黄色。 2．氨基酸 (1)氨基酸的两性 ①与盐酸反应：+HCl——→ ② 与NaOH溶液反应：+NaOH——→+H2O (2)成肽反应：氨基酸分子间脱水生成肽键 ①丙氨酸脱水：2——→ ②分子间脱水成环： 甘氨酸（）成环： 15 其他有机反应 1．有机物的燃烧反应 (1)烃（CxHy）的燃烧反应：CxHy+(x+)O2 xCO2+H2O (2)烃的含氧衍生物（CxHyOz）的燃烧反应：CxHy+(x+-)O2 xCO2+H2O 2．含醛基的有机物与银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液反应 甲醛与银氨溶液反应：HCHO+4Ag(NH3)2OH (NH4)2CO3+4Ag+6NH3+2H2O 甲酸与银氨溶液反应：HCOOH+2Ag(NH3)2OH (NH4)2CO3+2Ag+3NH3+H2O 甲酸与新制氢氧化铜悬浊液反应：HCOOH+2Cu(OH)2+2NaOHNa2CO3+Cu2O↓+4H2O 3．缩聚反应 (1)聚酯类： 反应物为二元酸和二元醇或羟基酸，按照酯化反应的方式脱去水分子。 ①二元酸与二元醇缩聚(对苯二甲酸与乙二醇反应) + nHOCH2CH2OH+ (2n-1)H2O ②羟基酸缩聚（乳酸） +(n-1)H2O (2)聚酰胺类： 反应物二元羧酸和二元胺，或氨基酸，分子间脱水生成酰胺基（-CO-NH-）。 ①氨基酸()缩聚 +(n-1)H2O ②二元酸与二元胺缩聚 HOOC(CH2)4COOH与H2N(CH2)6NH2反应： nHOOC(CH2)4COOH + nH2N(CH2)6NH2 + (2n-1)H2O 对苯二甲酸与乙二胺(H2N(CH2)2NH2)反应： n + n H2N(CH2)2NH2 + (2n-1)H2O (3)聚醚类反应 二元醇分子间脱水，生成高分子化合物。 乙二醇发生缩聚反应：nHOCH2CH2OH + (n-1)H2O 1 学科网（北京）股份有限公司 $